PL7450B1 - Sposób wyrobu barwników z szeregu antantronu. - Google Patents
Sposób wyrobu barwników z szeregu antantronu. Download PDFInfo
- Publication number
- PL7450B1 PL7450B1 PL7450A PL745026A PL7450B1 PL 7450 B1 PL7450 B1 PL 7450B1 PL 7450 A PL7450 A PL 7450A PL 745026 A PL745026 A PL 745026A PL 7450 B1 PL7450 B1 PL 7450B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- halogen
- orange
- halogens
- fact
- anthanthrone
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 claims 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- MQTYQCAVOMQEFJ-UHFFFAOYSA-N benzene;trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.C1=CC=CC=C1 MQTYQCAVOMQEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 2
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical class ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010006784 Burning sensation Diseases 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical class [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009135 Quercus rubra Nutrition 0.000 description 1
- SPOANTIJKDGFJB-UHFFFAOYSA-K [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Fe+3].[I] Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Fe+3].[I] SPOANTIJKDGFJB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical class ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000003858 northern red oak Species 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Weidluig niemieckiego patentu 287250 bezposrednie chlorowcowanie, a zwlaszcza bromowanie antantnoiniu wymaga specjal¬ nych warunków (ogrzewanie w zamknietej rurze do 270 — 280° pnzy nadmiarze bro- mjuj, przyczem otrzymuje sie metny barw¬ nik bruinatno-czerwony o barwie nie nada- jajcej sie do techniiczneigo uzytku,.Wedlug wynalazku stwierdzono, ze moz¬ na otrzymac barwniki o wielkiej wartosci technicznej, \barwiace w zakresie od bar¬ wy pomaranczowej do czerwonej, przyczein warunki wprowadzania chlorowców (chlo¬ ru lub bromu, albo chloru i bromu) w drobi¬ ne antantronu moga byc znacizinie dogod¬ niejsze niz wedlug wfslkazanego patentu, Reajkcja odpowiednia odlbywa isie przy znacznie nizszej temperaturze i w obecno¬ sci stosownego rozpuszczalnika o charak¬ terze organicznym lub nieorganicznym, oraz z dodatkiem stosownego przenosnika jak jod, pieciochlorek antymonu, chlorek zelaza, trójchlorek jodu ii l. d.Chlorowcowanie odbywa sie pod wply¬ wem samego chloru i bromu alibo po dzia¬ laniem takich zwiazków, które w czasie re¬ akcji \wydzielaja chlor i brom; wiec np. chlorek swlfuryIowy, pieciochlorek antymo-nu, chlorki siarki, lub podchlorki w obec¬ nosci jakiegos kwasu nieorganicznego, albo chlorany w obecnosci kwaisu solnego, wodo¬ rotlenków bromu i chloru, dwutlenku wodo¬ ru i' t. dl Jako nieorganiczne rozpuszczalniki mo¬ ga sluzyc: silnie stezany kwas siarkowy, oleum kiwas cMoro-suifonowy, chlorek stdfiuirylawy i tlonylowy, chlorki siarki i t. d., natomiast organicz- netmi rozpuszczalnikami moga byc takze zwiazki, które w danych warun¬ kach reakcji nie sa] wrazliwe na dzialanie zwiazków chlorowcowych, wiec np. chlo¬ rowcowane lub azotowane weglowodory a- roimatyczne.Jako rozpuszczalnik moze takze sluzyc sam chjbrci(wljec o ile jest w nadmiarze; np. bramowanie antantronu udaje feie bardzo dobrze, jezeli nadmiar bromu dziala na drobno rozidzielony antantron, przyczem bram maze \byc uzyty w stanie cieklym lub w postaci pary.Dcitychczasowe próby wykazaly, ze naj¬ cenniejsze produkty otrzymuje sie prowa- dzajc proces w ten sposób, ze w drobine an- tatronu wchodzily w przyblizeniu dwie oslony chlorowca.Barwniki otrzymane nowym sposobem maja w slanie suchym postac 'proszków o barwie zóltej, pomarancziowej do czerwo¬ nej, sa trudno rozpuszczalne w rozpuszczal¬ nikach organicznych o wysokiej tempera-' turtze wrzenia, natomiast latwo sie rozpu¬ szczaja w sftezonym kwasie siarkowym przy¬ bierajac blyszczaca barwe zielona; z alka¬ licznym podsiarczynem daja barwnik fiole¬ towy, który nadaje roslinnym wlóknom barwe zólto-pomaranczowa db czerwonej, pnzyczem barwy te isa bardzo zywe i trwa¬ le, (tak ze przewyzszaja pod tym wzgledem tfiszystkie barwniki znane.Przyklad 1;. ii czesc anitantronu roz¬ puszcza sie w 20 czesciach nitnobenzolu, lub w innym sitosowniej^zytm rozpuszctzal- niklu organicznym, np. w silnie nachloro- wanym benzolu. Potem dodaje sie 3 czesci bromu i mieszajac ognze- wa do 160P tak dlugo, az przestanie sie wydzielac !kwa|s hroimowodorowy. W ce¬ lu zakonczenia reakcji ogrzewa sie krótko az do zagotowania. Po ochlodzeniu cdfil- trowuje sie wydzielony barwnik, wyplókuje s;ie uzytym rozpuszczalnikiem i spirytusem, a potem suszy; otrzymany barwnik jest blysizczacym czerwonym proszkiem, rozpu¬ szczalnym w stezonym kwasie siarkowym, w którym przybiera blyszczaca barwe zie¬ lona. W kadzi! ma lbarwe fioletowa i zabar¬ wia roslinne wlókna bardzo równomiernie, przyczem wlókna te przy rozwieszeniu lub namydlanilu zmieniaja barwe na pomaran¬ czowa, odznaczajaca sie polyskiem i piek¬ noscia.Przyklad 2. 3 czesci antantronu roz¬ puszcza sie w okdlo 100 czesciach kwasu siarkowego 66° Be, potem dodaje sie 0,1 czesc jodu i 3—6 czesci bromu, poczem o- grzewa isie ten roztwór przez kilka godzin do okolo 30—100°. Po ukonczonej reakcji zlewa sie Wszystko na lód, filtruje i wypló- kuje oddzielony barwnik, przyczem ewen¬ tualnie usuwa isie zwyklym sposobem przy¬ czepiony brom. Otrzymany barwnik ma wlasnosci analogiczne j ak barwnik poprzed¬ niego przykladu.Przyklad 3. 1 czesc antantronu rozpu¬ szcza sie w okolo 30 czesciach trójchlorku benzolu, lub w innym stosownym rozpu¬ szczalniku organicznym, poczem ogrzewa sie miei&zanine do okolo 160° i wprowadza w nia prad chloru. Zólta barwa antantronu przemienia sie w czasie reakcji na poma¬ ranczowa i gdy jej intensywnosc przestaje wzrastac to znaczy, ze reakcja jest ukon¬ czona. Wtedy chlodzi sie produkt, odfiltro- wuje pozostalosc, która sie potem plócze trójchlorkiem benzolu i nastepnie spirytu- isem, a wreszcie suszy. Otrzymany barwnik jest pomaranczowo-czerwonym proszkiem, który rozpuszczony w Istezonym kwasie siatfkbwym ma barwe czysto zielona. Kadz — 2 —jest fioletowa i zabarwia roslinne wlókna w tym samym tonie, który po rozwieszeniu lub namydleniu wlókien (przechodzi w kolor zólto-ipomaranczowy* Przyklad 4. Do zawiesiny 1 czesci antantronu w okolo 25 czesciach chlorku sfulfurylowego, ogrzanego do okolo 60°, Wpnowadza sSe prad chloru, naijlepiej w o- becnosci stosownego przenosnika np. 0,1 czesci jodu. Pierwotna zólta barwa antan- tromi zamienia sie na pomaranczowa. Gdy intensywnosc pomaranczowego zabarwienia przestaje wzrastac, to cala mase oziebia sie, przesacza a pozostalosc jpldcze sie i suszy.Otrzymany produkt ma podobne wlasnosci jak barwnik opisany w poprzednim przy¬ kladzie.Jezeli sie r*oizpuisc8 antantron w kwasie chlor©sulfonowym, doda nieco jodu i prze¬ prowadza chlor przy ogrzaniu do tempera¬ tury nie przewyzszajacej 15° to otrzymuje sie taki sam wynik. PL PL
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe. 1. - Sposób (wyrobu barwników kadizio- wydi o barwie pomaranczowej do czerwo¬ nej, znamienny tern, ze antantron przerabia sie z chlorowcami lub z zwiazkami oddaj a- ceimi chlorowce, ogrzewajac je do umiarko¬ wanych temperatur w obecnosci przenosni¬ ków aUoirowców,
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien- * ny tern, ze antantron rozpuszczony w sto¬ sownym rozpuszczalniku przerabia sie przy slabem ogrzaniu zapamoca halogenów, lub zwiazków oddajacych hajlogeny, szczegól¬ nie w obecnosci przenosników chlorowców.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, zna¬ mienny tern, ze jako rozpuszczalnika uzywa isie nadmiaru chlorowców lub zwiazków od¬ dajacych chlorowce.
4. Sposób wyrobu barwników kadzio¬ wych, o barwie zólto pomaranczowej we¬ dlug zastrz, 1—3, ,'znamilenjny tern, ze jako chlorowca lub zwiazku oddajacego chlor uzywa sie chloru lub srodków chloruja- cych.
5. Sposób wyrobu pomaranczowych barwników kadziowych wedlug zastrz, 1— 3, znamieimiy tern, ze jako chlorowców lub zwiazków oddajacych chlorowce, uzywa sie chloru lub srodka chlorujacego i bromu w dowolnej kolejnosci.
6. Sposób wyrobu barwników kadizio- wyich czerwono -pomaranczowych wedlug zastrz. 1—3, znamienny tern, ze jako chlo¬ rowiec lub zwiazek oddajacy chlorowiec, sluzy brom lub jakis srodek bromujacy. Leopold C a s is e 11 a & C o. Gesellschaftmitbeschrankter Haft ung. Zastepca: Dr. inz. M. Krytzan, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL7450B1 true PL7450B1 (pl) | 1927-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL7450B1 (pl) | Sposób wyrobu barwników z szeregu antantronu. | |
| US2697713A (en) | Polyhalogenated tetra(2-benzimidazolyl) ethylenes and process | |
| US2416387A (en) | Process for making sulfur-containing phthalocyanines | |
| US1925410A (en) | Chlorination products of isodibenzanthrone and process of manufacturing same | |
| US2163094A (en) | Indigoid dyestuffs | |
| DE525111C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| US1562468A (en) | Manufacture of vat dyestuffs | |
| US1728987A (en) | Blue vat dyestuffs | |
| US1831715A (en) | Vat dyestuffs and process of making same | |
| DE492274C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| US1868608A (en) | Halogenated dibenzanthrone | |
| US1803757A (en) | Vat dyestuffs of the anthanthrone series and process of making same | |
| US1522251A (en) | Vat dyestuffs | |
| US2080862A (en) | Indigoid vat dyestuffs | |
| US1709977A (en) | Indigoid dyestuffs | |
| US1877866A (en) | Process of halogenating anthanthrone | |
| US1803758A (en) | Halogenated vat dyestuffs and process of making same | |
| US1877315A (en) | Brominated vat dyestuffs of the anthanthrone series and process of making same | |
| US1046498A (en) | Halogenized condensation product of the anthracene series and process of making same. | |
| US2034622A (en) | Process for the manufacture of indigoid dyestuffs | |
| DE430556C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenierten Dibenzpyrenchinonen | |
| US2645646A (en) | Chlormethyl derivatives of dibenzanthronyl, dibenzanthrone, and isodibenzanthrone compounds | |
| US899994A (en) | Violet vat dye and process of making same. | |
| DE725748C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| US2250630A (en) | Indigoid vat dyestuffs |