PL147462B1 - Method of obtaining novel carbazates - Google Patents
Method of obtaining novel carbazates Download PDFInfo
- Publication number
- PL147462B1 PL147462B1 PL1985256742A PL25674285A PL147462B1 PL 147462 B1 PL147462 B1 PL 147462B1 PL 1985256742 A PL1985256742 A PL 1985256742A PL 25674285 A PL25674285 A PL 25674285A PL 147462 B1 PL147462 B1 PL 147462B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- general formula
- compound
- formula
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 13
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 11
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 benzene or xylene Chemical class 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000015580 Increased body weight Diseases 0.000 description 2
- 206010028400 Mutagenic effect Diseases 0.000 description 2
- 241000283903 Ovis aries Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 2
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000243 mutagenic effect Toxicity 0.000 description 2
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003975 animal breeding Methods 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 235000021050 feed intake Nutrition 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- XOIQMTLWECTKJL-PDHYURILSA-M sodium;(2r,3s,4r)-4-[(2r,5r,7s,8r,9s)-2-[(2r,5s)-5-ethyl-5-[(2s,3r,5s)-5-[(2s,3s,5r,6r)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoate Chemical compound [Na+].C([C@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(CC)[C@@H]2[C@@H](C[C@H](O2)[C@@H]2[C@H](C[C@@H](C)[C@](O)(CO)O2)C)C)C[C@@]21C[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H]([C@H](C)[C@H](OC)[C@@H](C)C([O-])=O)O2 XOIQMTLWECTKJL-PDHYURILSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/111—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/70—Nitro radicals
- C07D307/71—Nitro radicals attached in position 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Noodles (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych karbazanów, stosowanych jako dodatek do pasz dla zwierzat hodowlanych, powodujacy przyspieszanie zwiekszenia przyrostu wagi ciala tych zwierzat.Z opisu patentowego Rep. Fed. Niemiec nr 1 818 020 znane sa karbazany o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza nizszy rodnik alkilowy o lancuchu prostym lub rozgalezionym i R oznacza rodnik alkilowy, a z opisu patentowego Rep. Fed. Niemiec nr 2 520 984 znany jest sposób wytwa¬ rzania zwiazków o wzorze 1, w którym A oznacza grupe fenylowa podstawiona grupa hydroksy¬ lowa lub alkoksylowa, a R oznacza rodnik alkilowy.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nie opisane w podanych wyzej publikacjach zwiazki o wzorze 1, w którym A oznacza grupe fenyloetylowa, a R oznacza rodnik/Ci -C4/alkilowy stosowane jako dodatki do pasz dla zwierzat hodowlanych, przyspieszaja przyrost wagi ciala tych zwierzat.Szczególnie dobre wyniki uzyskuje sie stosujac 3-//J-fenylopropionylo/-karbazan metylowy lub jego sole addycyjne z biologicznie dopuszczalnymi kwasami nieorganicznymi lub organicznymi, np. z kwasem solnym, bromowodorowym, jodowodorowym, siarkowym, winowym, bursztyno¬ wym, cytrynowym, jablkowym, fumarowym, mlekowym lub p-toluenosulfonowym.Zgodnie z wynalazkiem, zwiazki o wzorze 1, w którym A oznacza rodnik fenyloetylowy i R oznacza rodnik /Ci-C4/alkilowy, wytwarza sie w ten sposób, ze hydrazyd o wzorze 2, w którym A oznacza grupe fenyloetylowa, poddaje sie reakcji z chloromrówczanem o wzorze 3, w którym Hlg oznacza atom chlorowca, a R ma wyzej podane znaczenie, po czym otrzymany zwiazek o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie w jego sól addycyjna z kwasem.Jako zwiazek o wzorze 3 korzystnie stosuje sie chloromrówczan. Oba skladniki reakcji, to jest zwiazki o wzorach 2 i 3, stosuje sie w ilosciach równomolowych, albo mozna stosowac nadmiar zwiazku o wzorze 3. Reakcje prowadzi sie korzystnie w obecnosci srodka wiazacego kwas, zwla¬ szcza takiego jak trzeciorzedowa zasada organiczna, np. pirydyna lub trójetyloamina, ale mozna tez stosowac zasady nieorganiczne, np. weglany lub wodoroweglany metali alkalicznych. Reakcje te2 147 462 mozna prowadzic w obojetnym rozpuszczalniku organicznym, który rozpuszcza zwiazki wyjs¬ ciowe w dostatecznej mierze. Jako rozpuszczalnik korzystnie stosuje sie eter, np. tetrahydrofuran lub dioksan, amid kwasowy, np. dwumetyloformamid, sulfotlenek dwumetylu, weglowodór aro¬ matyczny, np. benzen lub ksylen, keton, np. aceton, chlorowcowany weglowodór,np. dwuchloro- metan, trójchlorometan lub chlorek metylenu, alkohol, np. metanol lub etanol, albo nitryl, np. acetonitryl. Jako rozpuszczalnik mozna tez stosowac wode. Rozpuszczalnikiem moze tez byc uzyty w nadmiarze zwiazek o wzorze 3 lub organiczny zwiazek wiazacy kwas. Reakcje te szczególnie korzystnie prowadzi sie w srodowisku dwumetyloformamidu.Reakcje zwiazków o wzorach 2 i 3 prowadzi sie w temperaturze 0°C-100°C, korzystnie okolo 15°C. Po zakonczeniu reakcji produkt wyosobnia sie znanymi sposobami, np. przez krystalizacje, odparowanie i/albo wlewanie do wody, przy czym produkt uzyskuje sie w postaci wolnej zasady •lub jej soli. \ t Zwiazki o ógplnym wzorze 1 przeprowadza sie w ich sole addycyjne z kwasami stosujac znane imetody. Na przyklad, do roztworu zwiazku o wzorze 1 w obojetnym rozpuszczalnikuorganicznym dodaje sie odpowiedni kwas w ilosci równomolowej lub w malym nadmiarze.Zwiazki wyjsciowe o ogólnych wzorach 2 i 3 sa zwiazkami znanymi (Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie 8, 676-680 i 101-104).Zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna korzystnie stosowac w hodowli zwierzat, gdyz powoduja one cenne przyspieszanie przyrostu wagi ciala i znacznie lepsze wykorzystanie paszy u zwierzat hodowlanych, zwlaszcza swin, drobiu i zwierzat przezuwajacych, przede wszystkim jagniat.Wzrost wagi ciala zwierzat, powodowany przez zwiazki o ogólnym wzorze 1, wykazano w opisanej próbie, której wyniki podano w tabeli. Próbe te prowadzono z jagnietami, podajac im badany zwiazek w ciagu 40 dni w dawce 50 mg/kg. Wyniki podane w tabeli sa wynikami srednimi z 3 prób. Jako badany zwiazek stosowano 3-//J-fenylopropionylo/-karbazan metylowy, opisany nizej w przykladach I i II. Wyniki podane w tabeli swiadcza o tym, ze zwiazek ten powoduje zwiekszony przyrost wagi ciala zwierzat oraz lepsze wykorzystanie paszy, dzieki czemu mozna podawac pasze w zmniejszonych ilosciach, uzyskujac równoczesnie wiekszy przyrost wagi ciala.Tabela Parametr Sredni ciezar ciala (kg) przy rozpoczeciu próby Sredni ciezar ciala (kg) po zakonczeniu próby Sredni dobowy przyrost wagi ciala (g) Sredni dobowy przyrost wagi ciala w odniesieniu do próby kontrolnej (%) Srednie dobowe spozycie paszy (g) Zuzycie paszy (kg) Zuzyck paszy w odniesieniu da próby kontrolnej (%) Próba kontrolna 16,3 27,1 270 110 1097 4,1 100 Pasza z dodat¬ kiem rumensinux 16,4 27,4 275 102 1098 4,0 98v Pasza ze zwiaz¬ kiem z przykladu I 16,3 28,4 303 112 1075 3,6 88 x rumensin - sól sodowa kwasu 2- {5-etylotetrahydro-5-[ tetrahydro-3-metylo-5-(tetrahydro-6-hydroksy-6- /hydroksymetylo/-3,5- dwumetylo-2H-piranylo-2)-2-furylo 2-furylo}-9-hydroksy-/3-metoksy-a, y,2,8-tetrametylo-l ,6-dioksaspiro[4,5]dekano-7-maslowego Zwiazki o ogólnym wzorze 1 nie dzialaja antybiotycznie, totez przy podawaniu ich zwierzetom nie wystepuja wady, które obserwuje sie przy podawaniu antybiotyków. Zaleta zwiazków o ogólnym wzorze 1 jest to, ze nie maja one dzialania mutagenicznego. Jest to szczególnie wazne w hodowli zwierzat, gdyz liczne znane zwiazki, powodujace zwiekszony przyrost wagi ciala, nie moga byc dodawane do pasz, albo moga byc dodawane tylko w bardzo niewielkich ilosciach, poniewaz maja dzialanie mutageniczne.Dane zawarte w podanej tabeli swiadcza o tym, ze zwierzeta spozywajace pasze z dodatkiem zwiazku o wzorze 1 wykazuja przyrost wagi ciala znacznie wiekszy niz zwierzeta z próby porów-147 462 3 nawczej. Równoczesnie, taki sam przyrost wagi ciala zwierzat uzyskuje sie podajac znacznie mniejsza ilosc paszy, która zawiera dodatek zwiazku o wzorze 1. Swiadczy to o lepszym wykorzy¬ staniu paszy.Korzystnie, dodatek do pasz dla zwierzat hodowlnaych zawiera 0,001-85% wagowych zwiazku o wyzej opisanym wzorze 1, albo biologicznie dopuszczalnej soli takiego zwiazku, w mieszaninie z odpowiednimi stalymi lub cieklymi nosnikami albo rozcienczalnikami.Przyklad I. 3-//3-fenylopropionylo/-karbazan metylowy. Do roztworu 164,2 g (1,0 mol) hydrazydu /3-fenylopropionylu w 750 ml dwumetyloformamidu dodaje sie 200 ml pirydyny, po czym, w temperaturze nizszej niz 15°C wkrapla sie 126 g (1,3 mola) chloromrówczanu metylu i miesza w ciagu nocy. Nastepnie, mieszanine wlewa sie do 3 litrów lodowatej wody i odsacza osad o barwie bialej, otrzymujac 145 g (65,2% wydajnosci teoretycznej) zwiazku podanego w tytule, topniejacego w temperaturze 118°C.Przyklad II. 3-//3-fenylopropionylo/-karbazan metylowy. Do roztworu 16,4 g (0,1 mola) hydrazydu /3-fenylopropionylu w 75 ml dwumetyloformamidu wkrapla sie w temperaturze ponizej 15°C 9,45 g (0,1 mola) chloromrówczanu metylu i pozostawia mieszanine w temperaturze pokojo¬ wej w ciegu nocy, po czym wlewa do 300 ml lodowatej wody.Otrzymuje sie 8,6g (59,3% wydajnosci teoretycznej) zwiazku podanego w tytule, topniejacego w temperaturze 118°C.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych karbazanów o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza grupe fenyloetylowa i R oznacza grupe /Ci-C4/alkilowa, jak równiez addycyjnych soli tych zwiazków z kwasami, znamienny tym, ze hydrazyd kwasu o ogólnym wzorze 2, w którym A ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z chlorowcomrówczanem o ogólnym wzorze 3, w którym Hlg oznacza atom chlorowca, a R ma wyzej podane znaczenie, po czym wytworzony zwiazek o wyzej opisanym wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie w jego sól addycyjna z kwasem. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje zwiazku o ogólnym wzorze 2 ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3 prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako srodek wiazacy kwas stosuje sie trzecio¬ rzedowa zasade organiczna, korzystnie pirydyne lub trójetyloamine. 4. Sposób wedlug zastrz. 2 lub 3, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 0°C-100°C, w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie dwumetylo¬ formamidu.147462 A— C-NH-NH-C-OR o o WZCfR 1 II 2 0 WZÓR 2 Hlg-C—OR II O WZÓR 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL PL PL
Claims (4)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych karbazanów o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza grupe fenyloetylowa i R oznacza grupe /Ci-C4/alkilowa, jak równiez addycyjnych soli tych zwiazków z kwasami, znamienny tym, ze hydrazyd kwasu o ogólnym wzorze 2, w którym A ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z chlorowcomrówczanem o ogólnym wzorze 3, w którym Hlg oznacza atom chlorowca, a R ma wyzej podane znaczenie, po czym wytworzony zwiazek o wyzej opisanym wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie w jego sól addycyjna z kwasem.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje zwiazku o ogólnym wzorze 2 ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3 prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako srodek wiazacy kwas stosuje sie trzecio¬ rzedowa zasade organiczna, korzystnie pirydyne lub trójetyloamine.
4. Sposób wedlug zastrz. 2 lub 3, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 0°C-100°C, w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie dwumetylo¬ formamidu.147462 A— C-NH-NH-C-OR o o WZCfR 1 II 2 0 WZÓR 2 Hlg-C—OR II O WZÓR 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU844616A HU192633B (en) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | Process for producing carbazinic acid derivatives and compositions containing them for increasing weight-yield |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL256742A1 PL256742A1 (en) | 1987-05-04 |
| PL147462B1 true PL147462B1 (en) | 1989-06-30 |
Family
ID=10968465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1985256742A PL147462B1 (en) | 1984-12-12 | 1985-12-11 | Method of obtaining novel carbazates |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4824670A (pl) |
| JP (1) | JPS61145156A (pl) |
| AR (1) | AR240169A1 (pl) |
| AU (1) | AU588268B2 (pl) |
| BE (1) | BE903806A (pl) |
| CA (1) | CA1260483A (pl) |
| CH (1) | CH667453A5 (pl) |
| CS (1) | CS270424B2 (pl) |
| DD (2) | DD241551A5 (pl) |
| DE (1) | DE3543949A1 (pl) |
| DK (1) | DK573185A (pl) |
| ES (3) | ES8704452A1 (pl) |
| FI (1) | FI854905A (pl) |
| FR (1) | FR2574402B1 (pl) |
| GB (1) | GB2168346B (pl) |
| GR (1) | GR853002B (pl) |
| HU (1) | HU192633B (pl) |
| IT (1) | IT1207512B (pl) |
| NL (1) | NL8503418A (pl) |
| NO (1) | NO854978L (pl) |
| PH (1) | PH21266A (pl) |
| PL (1) | PL147462B1 (pl) |
| SE (1) | SE8505858L (pl) |
| SU (1) | SU1542413A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA859493B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2684674B1 (fr) * | 1991-12-10 | 1994-01-28 | Thevac Sarl | Azapeptides et leur procede de preparation. |
| DE19540073A1 (de) * | 1995-10-27 | 1997-04-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbazaten |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2903361A (en) * | 1956-01-12 | 1959-09-08 | Wallace & Tiernan Inc | Procedures and compositions for the treatment of flour |
| US3746760A (en) * | 1967-11-21 | 1973-07-17 | Pennwalt Corp | N-monohalomonosubstituted ureas |
| US3657324A (en) * | 1967-11-21 | 1972-04-18 | Pennwalt Corp | Hydrazine derivatives and process therefor |
| US3956366A (en) * | 1967-11-21 | 1976-05-11 | Pennwalt Corporation | N-monohalomonosubstituted ureas |
| CH603784A5 (pl) * | 1974-05-16 | 1978-08-31 | Ciba Geigy Ag | |
| GB1504151A (en) * | 1975-04-17 | 1978-03-15 | Ici Ltd | Methods using and compositions containing quinone derivatives for use in animal husbandry |
| US4041070A (en) * | 1976-07-14 | 1977-08-09 | American Cyanamid Company | Tetrahydro-4-imino-1-naphthylureas |
| HU181160B (en) * | 1980-07-25 | 1983-06-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing derivatives of pyridazino/4,5-b/quinoxaline-5,10-dioxide |
| IT1149844B (it) * | 1980-10-03 | 1986-12-10 | Montedison Spa | Carbazati fungicidi |
| HU190795B (en) * | 1982-05-04 | 1986-11-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for producing carbazinic derivatives and compositions containing them for increasing weight yield |
| HU190384B (en) * | 1982-05-04 | 1986-08-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds |
-
1984
- 1984-12-12 HU HU844616A patent/HU192633B/hu not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-12-06 BE BE1/011395A patent/BE903806A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-12-11 NL NL8503418A patent/NL8503418A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-12-11 SE SE8505858A patent/SE8505858L/xx not_active Application Discontinuation
- 1985-12-11 DD DD85284132A patent/DD241551A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-11 DK DK573185A patent/DK573185A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-12-11 ES ES549829A patent/ES8704452A1/es not_active Expired
- 1985-12-11 ZA ZA859493A patent/ZA859493B/xx unknown
- 1985-12-11 JP JP60277047A patent/JPS61145156A/ja active Pending
- 1985-12-11 IT IT8523173A patent/IT1207512B/it active
- 1985-12-11 NO NO854978A patent/NO854978L/no unknown
- 1985-12-11 CA CA000497404A patent/CA1260483A/en not_active Expired
- 1985-12-11 CH CH5297/85A patent/CH667453A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-11 GB GB08530503A patent/GB2168346B/en not_active Expired
- 1985-12-11 FI FI854905A patent/FI854905A/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-12-11 PL PL1985256742A patent/PL147462B1/pl unknown
- 1985-12-11 AU AU51190/85A patent/AU588268B2/en not_active Ceased
- 1985-12-11 US US06/808,352 patent/US4824670A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-11 PH PH33162A patent/PH21266A/en unknown
- 1985-12-12 FR FR858518397A patent/FR2574402B1/fr not_active Expired
- 1985-12-12 AR AR302548A patent/AR240169A1/es active
- 1985-12-12 GR GR853002A patent/GR853002B/el unknown
- 1985-12-12 DE DE19853543949 patent/DE3543949A1/de not_active Withdrawn
- 1985-12-12 CS CS859212A patent/CS270424B2/cs unknown
-
1986
- 1986-04-18 SU SU864027328A patent/SU1542413A3/ru active
- 1986-05-30 ES ES555502A patent/ES8706617A1/es not_active Expired
- 1986-05-30 ES ES555501A patent/ES8706616A1/es not_active Expired
- 1986-10-03 DD DD86295003A patent/DD250656A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR860000847B1 (ko) | 1,2,4-트리아진 및 피라진 유도체의 제조방법 | |
| EP0223140A2 (de) | Thienooxazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Leistungsförderer | |
| US6255335B1 (en) | Substituted 2-oxo-alkanoic acid-[2-(indol-3-yl)-ethyl] amides | |
| PL153859B1 (en) | An animal productivity intensifying agent,fodder for animals and a method of heteroarylethylamines production | |
| US4216149A (en) | dl-N-(4,5,6,7-Tetrahydro-7-oxobenzo[b]thien-4-yl)phthalimide | |
| PL174526B1 (pl) | Nowe związki pochodne karbazolonu | |
| PL147462B1 (en) | Method of obtaining novel carbazates | |
| DE2306918A1 (de) | Benzaldehyd-sulfonylhydrazone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von hasenartigen und nagetieren | |
| US4245100A (en) | Sydnonimine N-acyl derivatives and method for preparing same | |
| US4092415A (en) | Microorganism combatting quinoxaline-di-N-oxide carboxamides | |
| SU1230468A3 (ru) | Способ получени производных хиноксалин-1,4-диоксида | |
| CN100503563C (zh) | 芳基吡咯n-草酸酯类衍生物及制备和作为杀虫剂的应用 | |
| FR2481280A1 (fr) | Procede de preparation de derives de 2-guanidinothiazole, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme agents contre les ulceres d'estomac | |
| US4746661A (en) | Phenylpiperazine propyloxyquinolinones and methods for sedating and inhibiting aggression in livestock therewith | |
| DE2445670A1 (de) | 7-(cyanomethylaryl)-acetamidocephalosporin-derivate, deren pharmazeutisch vertraegliche salze und verfahren zu deren herstellung | |
| EP1371649B1 (en) | Process for producing 5-substituted oxazole and 1,5-disubstituted imidazole compounds | |
| US4845262A (en) | Novel arylethanolamines for promoting livestock production | |
| US4426522A (en) | Hexahydro-1,2,4-triazine-3,5 dione derivatives | |
| US4247691A (en) | 1,2,4-Benzotriazine-1,4-di-N-oxides | |
| SU1186616A1 (ru) | Производные хиноксалин-1,4-диоксида,обладающие способностью увеличивать привес животных | |
| SU1486057A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ С ,,-С4-АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ 4-АЛКОКСИ-3-ПИРРОЛИН-2—ОН—1— ИЛУКСУСНОЙ кислоты. | |
| US4012385A (en) | Antibacterial quinoxaline 1,4-dioxides | |
| US4136174A (en) | Benzimidazolecarbamates and method | |
| US6855825B2 (en) | Short synthesis of pyridine-based pharmaceutical intermediates | |
| US4060523A (en) | 1-Alkoxy-1-substituted phenyl-1,3-dehydrofuro[3,4-b]quinoxaline-4,9-dioxides |