CS270424B2 - Method of carbasates production - Google Patents

Method of carbasates production Download PDF

Info

Publication number
CS270424B2
CS270424B2 CS859212A CS921285A CS270424B2 CS 270424 B2 CS270424 B2 CS 270424B2 CS 859212 A CS859212 A CS 859212A CS 921285 A CS921285 A CS 921285A CS 270424 B2 CS270424 B2 CS 270424B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
alkyl
methyl
compounds
phenyl
Prior art date
Application number
CS859212A
Other languages
English (en)
Other versions
CS921285A2 (en
Inventor
Ildiko Ratz
Pal Dr Benko
Edit Dr Berenyi
Karoly Dr Magyar
Original Assignee
Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar filed Critical Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Priority to CS888382A priority Critical patent/CS270449B2/cs
Priority to CS888383A priority patent/CS270450B2/cs
Priority to CS888381A priority patent/CS270448B2/cs
Publication of CS921285A2 publication Critical patent/CS921285A2/cs
Publication of CS270424B2 publication Critical patent/CS270424B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/111—Aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/70—Nitro radicals
    • C07D307/71—Nitro radicals attached in position 5

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Noodles (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Description

(54)
Způsob výroby karbazatů
V* Nové karbazáty vzorce I, kde A znamená C31Qalkyl, C^1Qalkenyl, c 2_10halogenalkyl, trif luormethyl, fenyl-C^^alkyl, fenylC2_jalkenyl, naftyl-C^ ^alkyl; fenyl popřípadě substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty vybranými ze souboru, který tvoří C^alkyl, halogen, ^alkoxyl a hydroxyl; C-^cykloalky 1С|в^а1ку1; furyl popřípadě substituovaný nitroskupinou; difenylhydroxymethyl nebo indazolyl popřípadě substituovaný jednou nebo více C^^alkoxylovými skupinami a R znamená C^alkyl, s tou podmínkou, že když R znamená ethyl, má A jiný význam než terc.-butyl, a jejich ádiční soli s kyselinami se vyrábějí reakcí kyselého hydrazidu vzorce II, kde A má výše uvedený význam, s halogenmravenčanem vzorce III, kde Hlg znamená halogen a R má výše uvedený význam, při 0 až 100 °C v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu. Produkt se popřípadě převede na jinou sloučeninu vzorce I nebo na svou adiční sůl s kyselinou. Sloučeniny vzorce I lze použít v živočišné výrobě, protože zvyšují hmotnostní přírůstky a zlepšují využití krmivá.
A - C - NH - NH - C - OR(I)
ΊП
A - C - NH -(II) n
o
Hlg - C - OR(III) o
Vynález se týká způsobu výroby nových karbazátů, kterých lze použít ke zvýšení hmotnostních přírůstků a zlepšení využití krmivá domácích zvířat.
V DOS 1 Θ1Θ 020 je popsán ethyl-2,2-dimethylpropionylkarbazát, ale není zde uvedeno, že tato sloučenina zvyšuje hmotnostní přírůstky.
Předmětem vynálezu je způsob výroby nových karbazátů obecného vzorce I
A - C - NH - NH - C - 0R (I)
JI II
fenyl-Cg.^alkenyl, naftyl-C^^alkyl; fenyl popřípadě substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými substltuenty vybranými ze souboru, který tvoří C^alkyl, halogen, C^^alkoxyl a hydroxyl; C^-cykloalkyl-C^^^alkyl; furyl popřípadě substituovaný nitroakupinou; difenylhydroxymethyl nebo lndazolyl popřípadě substituovaný jednou nebo více C|_4alkoxyskupinami a
R znamená Cj^alkyl, s tou podmínkou, že když R znamená ethyl, A má jiný význam než terc.butyl, a jejich adičních solí s kyselinami
R znamená výhodně methyl.
Ve výhodných sloučeninách obecného vzorce I znamená A fenyl-C^^^alkyl.
Výraz alkyl použitý v tomto popise se týká přímých nebo rozvětvených nasycených alifatických skupin majících uvedený počet uhlíkových atomů, například n-propyl, n-butyl, terč, butyl, n-hexyl atd. Výraz alkoxyl se týká přímých nebo rozvětvených alkyletherových skupin obsahujících uvedený počet atomů uhlíku, například se jedná o methoxy, ethoxy, isopropoxyskupinu atd. Fenyl-C^^^alkyl může být výhodně benzyl nebo Д-fenylethyl, zatímco fenyl-C2_3alkenyl°vá skupina může být výhodně 2-fenylvinyl. Výhodnými C2_10halogenalkylovými skupinami mohou být například 2-chlorethyl, 2-bromethyl a 3-chlorpropyl. Výraz halogen představuje atomy fluoru, bromu, chloru a jodu.
Fenylová skupina může nést popřípadě jeden nebo více stejných nebo různých substituentů, například 2-chlor-, 3-chlor-, 4-chlor-, 2-brom-, 3-jod-, 2-hydroxy-, 3-hydroxy-, 4-hydroxya 3,4,5-trlmethoxyfenyl atd. Cj^cykloalkyl-C^alkylovou skupinou může být výhodně cyklohexylethyl.
Adiční soli sloučenin obecného vzorce I s kyselinami mohou být tvořeny s biologicky přijatelnými anorganickými nebo organickými kyselinami, například minerální kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina jodovodíková, kyselina sírová atd., nebo organické kyseliny, jako je kyselina vinná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina mléčná, kyselina jablečná, kyselina fumarová, kyselina maleinová, kyselina p-toluensulfonová atd.
Zvláště výhodným představitelem sloučenin obecného vzorce I je methyl-3-( Д-fenylpropionyl)karbazát.
Dalšími výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou následující deriváty: methyl-3-(3 '-chlorpropionyDkarbazát, methyl-3-(fenylacetyl)karbazát, methyl-3-( /J-cyklohexylpropionyDkarbazát a methyl-3-(l-naftylacetyl)karbazát.
Způsob podle vynálezu spočívá v tom, že se nechá reagovat kyselý hydrazid obecného vzorce II
A - C - NH - NH2 II kde A má výše uvedený význam, 3 halogenmravenčanem obecného vzorce III (II)
CS 270424 В2 (III)
Hlg - С - 0R
И kde Hlg znamená halogen a R má výše uvedený význam, při 0 až 100 °C v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a je-li to žádoucí, převede se sloučenina obecného vzorce I na jinou sloučeninu obecného vzorce I, a je-li to žádoucí, převede se sloučenina obecného vzorce I na svoji adiční sůl s kyselinou.
Halogenmravenčanem obecného vzorce III je s výhodou chlormravenčan. Výchozí sloučeniny obecných vzorců II а III mohou být použity v ekvimolárních množstvích nebo může být sloučenina obecného vzorce III použita v přebytku. Jako činidlo vázající kyselinu je výhodné použít terciární organické báze, například pyridin nebo triethylamin. Stejně tak mohou být použity báze anorganické, například uhličitany alkalických kovů nebo hydrogenuhličitany alkalických kovů. Reakce může být prováděna v inertním organickém rozpouštědle. Jako reakční médium je vhodné jakékoliv rozpouštědlo, které je schopno rozpouštět výchozí materiál v požadovaném množství. Jako reakční médium lze s výhodou použít ether, například tetrahydrofuran nebo dioxan, amidy kyselin, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, aromatické uhlovodíky, například benzen, xylen atd., vodu, keton, například aceton, halogenované uhlovodíky, například dichlormethan, trichlormethan, methylenchlorid atd., alkohol, například methanol,ethanol, nitril, například acetonitril. Jako rozpouštědlo může rovněž působit přebytek výchozí látky obecného vzorce II nebo činidlo vázající kyselinu.
Je výhodné pracovat v prostředí dimethylformamidu a pri teplotě asi 15 °C.
Po ukončení reakce může být požadovaný produkt izolován známými metodami, například odpařením nebo vlitím do vody, ve formě volné báze nebo soli.
Získaná sloučenina obecného vzorce I může být převedena na jinou sloučeninu obecného vzorce I. Tak může být sloučenina obecného vzorce I, kde A znamená fenyl-C^^-^alkenyl, redukována na odpovídající sloučeninu obecného vzorce I, kde A znamená fenyl-C25alkyl. Tato reakce může být provedena katalytickou hydrogenací, například za přítomnosti palladiového nebo platinového katalyzátoru, nebo komplexním hydridem kovu, například hydridem sodným. Redukce může být provedena v inertním organickém rozpouštědle jako reakčním médiu.
Sloučenina obecného vzorce I může být převedena na adiční sůl s kyselinou známými postupy. Například může být přidáno ekvimolární množství nebo malý přebytek odpovídající kyseliny к roztoku sloučeniny obecného vzorce I v inertním organickém rozpouštědle.
Výchozí látky obecného vzorce II а III jsou známé (Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie ji, 676-680 a 101-104) a obchodně dostupné.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být použity při chovu zvířat. Tyto sloučeniny mají ten cenný účinek, že zvyšují přírůstky hmotnosti, doprovázený významným zvýšením využití krmivá u domácích zvířat, zejména prasat, drůbeže a přežvýkavců, zvláště jehňat.
Ovlivnění hmotnostních přírůstků sloučeninami obecného vzorce I je doloženo následujícím testem, jehož výsledky jsou shrnuty v tabulce I. Test byl prováděn na jehňatech, krmení trvalo 40 dní a testovaná sloučenina byla podávána v dávce 50 mg/kg. Výsledky jsou průměrné hodnoty ze tří pokusů. V tabulce je uvedeno zvýšení hmotnostních přírůstků a hodnoty využití krmivá. Jako testovaná sloučenina byl použit methyl-3-(/5-fenylpropionyDkarbazát.
Tabulka 1
Hodnoty neošetřená sloučenina kontrola z příkladu 1 průměrná výchozí hmotnost, kg průměrná konečná hmotnost, kg průměrné denní zvýšení hmotnosti, g průměrné denní zvýšení hmotnosti vztaženo ke kontrole, 4
16,3
27,2
270
330
100
122,2
16,3
29,5
CS 270424 82 pokrač.tab.1
Hodnoty neošetřená sloučeniny
kontrola z příkladu 1
průměrná denní spotřeba potravy.g 1097 950
využití krmivá, kg 4,2 3,3
využití krmivá, vztaženo ke kontrole, % 100 78,6
Zvýšení hmotnostních přírůstků a zlepšení využití krmivá sloučeninami obecného vzorce
I je dále doloženo v tabulce 2. Testováno bylo 20 jehňat, krmení bylo prováděno 40 dní a
testované sloučeniny byly podávány v dávce 50 mg/kg. Jako testované sloučeniny byly použi-
ty sloučeniny z příkladů 1, 3, 11 a Rumensin.
Tabulka 2
Hodnoty Neošetřená Rumensin Sloučeniny
kontrola příklad 1 příklad 3 příklad 4
Průměrná výchozí hmotnost, kg 16,3 · 16,4 16,3 . 16,3 16.5
Průměrná konečná hmotnost, kg 27,1 27,4 28,4 27,5 27,9
Průměrné denní zvýšení hmotnosti,g 1 270 275 303 280 285
Průměrné denní zvýšení hmotnosti
vztaženo ke kontrole, * 100 102 112 104 106
Průměrná denní spotřeba po-
travy, g 1097 1088 1075 1082 1080
Využití krmivá, kg 4,1 4,0 3,6 3.9 3.8
Využití krmivá, vztaženo ke
kontrole, * 100 98 88 95 93
Sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu nemají antibiotické účinky a proto nemají nežádoucí účinky antibiotik.
Sloučeniny obecného vzorce I mají tu vynikající vlastnost, že nevykazují mutagenní účinek. Toto je velmi důležité při chovu zemědělských zvířat, protože značný počet známých promotorů hmotnostních přírůstků nemůže být ke krmivu buď vůbec přidáván nebo jen ve velmi omezeném množství, protože tyto účinné látky vykazují mutagenní účinek.
Z výše uvedených údajů je zřejmé, že hmotnostní přírůstky zvířat krmených krmivém obsahujícím sloučeniny obecného vzorce I jsou významně vyšší než u zvířat kontrolní skupiny. Zároveň stejné hmotnostní zisky lze dosáhnout s význameně sníženým množstvím krmivá, jestliže toto krmivo obsahuje sloučeninu obecného vzorce I. To je důkazem zlepšeného využití krmivá. v
Následující příklady blíže vynález dokreslují, aniž by jej jakkoliv omezovaly.
Příklad 1
Methyl-3-( Д-fenylpropionyDkarbazát
К roztoku 164,2 g (1,0 molu) Д-fenylpropionylhydrazidu a 750 ml dimethylformamidu se přidá 200 ml pyridinu, načež se při teplotě nižší než 15 °C přidá po kapkách 126 g (1,3 molu) chlormravenčanu methylnatého. Reakční směs se míchá přes noc a naleje se do 3 litrů ledové vody. Vysrážený bílý produkt se odfiltruje. Získá se tak 145 g uvedené sloučeniny, výtěžek 65,2 %, teplota tání 118 °c.
Příklad 2
Methy 1-3-( β -fenylpropionyDkarbazát
К roztoku 16,4 g (0,1 molu) /J-fenylpropionylhydrazidu a 75 ml dimethylformamidu se při teplotě pod 15 °C přikape 9,45 g (o,l molu) chlormravenčanu methylnatého. Reakční směs se nechá stát přes noc a vlije se do 300 ml ledové vody. Takto se získá 8,6 g uvedené sloučeniny, výtěžek 59,3 4, teplota tání 118 °C.
Příklad 3
Methyl-3-heptanoylkarbazát
К roztoku 69,5 g (0,48 molu) heptanoylhydrazidu ve 160 ml dimethylformamidu se přidá 96 ml pyridinu. Ke směsi se přikape 68,3 g (0,72 molu) chlormravenčanu methylnatého při teplotě nižší než 15 °C. Reakční smés se míchá jednu hodinu při teplotě místnosti a vlije se do 2 litrů ledové vody. Vysrážené krystaly se odfiltrují. Získá se tak 81 g uvedené sloučeniny, výtěžek 83,4 4, teplota tání 74 až 75 °C.
Příklad 4 .
Methy1-3-(1*-naftylacetyl)karbazát
К roztoku 100,1 g (0,5 molu) naftylacetylhydrazidu v 500 ml dimethylformamidu se přidá 100 ml pyridinu. Ke směsi se přidá 70,5 g (0,75 molu) chlormravenčanu methylnatého a reakční směs se zpracuje podle příkladu 1. Získá se tak 122,3 g uvedené sloučeniny, výtěžek
94,7 4, teplota tání 168 °C.
Příklad 5
Methy1-3-(p-hydroxybenzoyl)karbazát
Postupem podle příkladu 1 se nechá reagovat 30,4 g (0,2 molu) p-hydroxybenzoylhydrazidu a 24,57 g (0,26 molu) chlormravenčanu methylnatého. Získá se tak 34,4 g uvedené sloučeniny, výtěžek 81,9 4, teplota tání 229 až 230 °C.
Příklad 6
Methyl-3-(5 *nitrofuránoyl)karbazát
Postupem podle příkladu 1 se nechá reagovat 15,7 g (0,5 molu) 5-nitrofuroylhydrazidu a 11,8 g (0,125 molu) chlormravenčanu methylnatého. Získá se tak 16,8 g uvedené sloučeniny, výtěžek 73,4 4, teplota tání 155 °C.
Příklad 7
Methyl-3-(3*, 4', 5*, -trimethoxybenzoyl)karbazát
Postupem podle příkladu 1 se nechá reagovat 54,0 g (0,23 molu) 3,4,5-trimethoxybenzoylhydrazidu a 30 g (0,32 molu) chlormravenčanu methylnatého. Získá se tak 54,25 g uvedené sloučeniny, výtěžek 83 4, teplota tání 145 °C.
Příklad 8
Methyl-3-benzoylkarbazát
Postupem podle příkladu 1 se nechá reagovat 24,2 g (0,1 molu).hydrazidu kyseliny benzoové a 12,5 g (0,13 molu) Chlormravenčanu methylnatého. Získá se tak 22,25 g uvedené sloučeniny, výtěžek 74,2 4, teplota tání 160 až 161 °C.
Příklad 9
Methyl-3-(5 ', 6*-dimethoxyindazol-3-karbonyl)karbazát
Postupem podle příkladu 1 se nechá reagovat 7,1 g (0,03 molu) hydrazidu 5,6-dimethoxyindazol-3-karboxylové kyseliny a 3,7 g (0,039 molu) chlormravenčanu methylnatého. Získá se tak 6,21 g uvedené sloučeniny, výtěžek 70,4 4, teplota tání 235 °C.
Příklad 10
Methyl-3-(/J -cyklohexylpropionyDkarbazát
Postupem podle příkladu 1 se nechá reagovat 16,92 g (0,1 molu) cyklohexanpropionylhydrazidu a 12,28 g (0,13 molu) chlormravenčanu methylnatého. Získá se tak 18,8 g uvedené sloučeniny, výtěžek 86 4, teplota tání 113 °C.
Příklad 11 .
Methyl-3-(p-terc.butylbenzoyl)karbazát
Uvedená sloučenina se připraví reakcí 153,6 g (0,8 molu) p-terc. butylbenzydrazidu a 98,3 g (1,04 molu)i chlormravenčanu methylnatého stejným postupem jako v příkladu 1. Získá se tak 178,95 g uvedené sloučeniny, výtěžek 89,4 4, teplota tání 157 až 158 °C.

Claims (5)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Způsob výroby karbazátů obecného vzorce I
    A - C - NH - NH - C - 0R
    II I o o (i) kde
    A znamená 1Qalkyl, C^_^Qalkenyl, C2-1Qhalogenalkyl, triíluormethyl, fenyl-C^ ^alkyl, fenyl-C2 5alkenyl, naftyl-C^alkyl; fenyl popřípadě substituovaný jedním nebo více stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze souboru, který tvoří
    Cy^alkyl, halogen, C^alkoxyl a hydroxyl; ^cykloalkyl-C^^alkyl, furyl popřípadě substituovaný nitroskupinou, diřenylhydroxymethyl nebo indazolyl popřípádě substituovaný jednou nebo více C^_^alkoxyskupinami a
    R znamená C^_^alkyl, s tou podmínkou, že když R znamená ethyl, má A jiný význam než terc.butyl, a jejich adičních solí s kyselinami, vyznačující se tím, že se nechá reagovat kyselý hydrazid obecného vzorce II
    A - C - NH - NH2(II)
    II •o kde A má výše uvedený význam, š halogenmravenčanem obecného vzorce III
    Hlg - C - 0R(III)
    II o
    kde Hlg znamená halogen a R má výše uvedený význam, do 100 °C v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a Je-li to žádoucí, převede se sloučenina obecného vzorce I na jinou sloučeninu obecného vzorce I, a je-li žádoucí, převede se sloučenina obecného vzorce I na svoji adiční sůl s kyselinou.
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako činidlo vázající kyselinu použije terciární organické báze, například pyridin nebo triethylamin.
  3. 3. Způsob podle bodů 1 a 2, vyznačující se tím, že se reakce provádí v inertním organickém rozpouštědle, například dimethylformamidu.
  4. 4. Způsob podle bodu 1 pro výrobu sloučenin obecného vzorce I, kde R znamená methyl, vyznačující se tím, že se jako výchozí sloučeniny použijí sloučeniny obecného vzorce III, kde R znamená methyl.
  5. 5. Způsob podle bodů 1 nebo 4 pro výrobu methyl-3-( -fenylpropionyDkarbazátu, vyznačující se tím, že se jako výchozí sloučeniny použijí sloučeniny obecných vzorců II а III, kde R znamená methyl a A znamená 2-fenylethyI
CS859212A 1984-12-12 1985-12-12 Method of carbasates production CS270424B2 (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS888382A CS270449B2 (en) 1984-12-12 1988-12-16 Method of carbazates production
CS888383A CS270450B2 (en) 1984-12-12 1988-12-16 Feed-stuffs admixture
CS888381A CS270448B2 (en) 1984-12-12 1988-12-16 Method of carbazates production

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU844616A HU192633B (en) 1984-12-12 1984-12-12 Process for producing carbazinic acid derivatives and compositions containing them for increasing weight-yield

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS921285A2 CS921285A2 (en) 1989-11-14
CS270424B2 true CS270424B2 (en) 1990-06-13

Family

ID=10968465

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS859212A CS270424B2 (en) 1984-12-12 1985-12-12 Method of carbasates production

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4824670A (cs)
JP (1) JPS61145156A (cs)
AR (1) AR240169A1 (cs)
AU (1) AU588268B2 (cs)
BE (1) BE903806A (cs)
CA (1) CA1260483A (cs)
CH (1) CH667453A5 (cs)
CS (1) CS270424B2 (cs)
DD (2) DD241551A5 (cs)
DE (1) DE3543949A1 (cs)
DK (1) DK573185A (cs)
ES (3) ES8704452A1 (cs)
FI (1) FI854905A7 (cs)
FR (1) FR2574402B1 (cs)
GB (1) GB2168346B (cs)
GR (1) GR853002B (cs)
HU (1) HU192633B (cs)
IT (1) IT1207512B (cs)
NL (1) NL8503418A (cs)
NO (1) NO854978L (cs)
PH (1) PH21266A (cs)
PL (1) PL147462B1 (cs)
SE (1) SE8505858L (cs)
SU (1) SU1542413A3 (cs)
ZA (1) ZA859493B (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2684674B1 (fr) * 1991-12-10 1994-01-28 Thevac Sarl Azapeptides et leur procede de preparation.
DE19540073A1 (de) * 1995-10-27 1997-04-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Carbazaten

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2903361A (en) * 1956-01-12 1959-09-08 Wallace & Tiernan Inc Procedures and compositions for the treatment of flour
US3746760A (en) * 1967-11-21 1973-07-17 Pennwalt Corp N-monohalomonosubstituted ureas
US3657324A (en) * 1967-11-21 1972-04-18 Pennwalt Corp Hydrazine derivatives and process therefor
US3956366A (en) * 1967-11-21 1976-05-11 Pennwalt Corporation N-monohalomonosubstituted ureas
CH603784A5 (cs) * 1974-05-16 1978-08-31 Ciba Geigy Ag
GB1504151A (en) * 1975-04-17 1978-03-15 Ici Ltd Methods using and compositions containing quinone derivatives for use in animal husbandry
US4041070A (en) * 1976-07-14 1977-08-09 American Cyanamid Company Tetrahydro-4-imino-1-naphthylureas
HU181160B (en) * 1980-07-25 1983-06-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for preparing derivatives of pyridazino/4,5-b/quinoxaline-5,10-dioxide
IT1149844B (it) * 1980-10-03 1986-12-10 Montedison Spa Carbazati fungicidi
HU190795B (en) * 1982-05-04 1986-11-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu Process for producing carbazinic derivatives and compositions containing them for increasing weight yield
HU190384B (en) * 1982-05-04 1986-08-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds

Also Published As

Publication number Publication date
GB2168346B (en) 1988-05-18
FI854905A7 (fi) 1986-06-13
DD241551A5 (de) 1986-12-17
CA1260483A (en) 1989-09-26
DK573185A (da) 1986-06-13
FR2574402A1 (fr) 1986-06-13
GB8530503D0 (en) 1986-01-22
ES549829A0 (es) 1987-04-16
BE903806A (fr) 1986-06-06
AU5119085A (en) 1986-06-19
DE3543949A1 (de) 1986-06-12
HU192633B (en) 1987-06-29
PL147462B1 (en) 1989-06-30
FI854905A0 (fi) 1985-12-11
PL256742A1 (en) 1987-05-04
CS921285A2 (en) 1989-11-14
SE8505858L (sv) 1986-06-13
CH667453A5 (de) 1988-10-14
NO854978L (no) 1986-06-13
AR240169A1 (es) 1990-02-28
ES8706616A1 (es) 1987-07-01
ES555502A0 (es) 1987-07-01
AU588268B2 (en) 1989-09-14
DD250656A5 (de) 1987-10-21
SE8505858D0 (sv) 1985-12-11
SU1542413A3 (ru) 1990-02-07
ES555501A0 (es) 1987-07-01
ES8704452A1 (es) 1987-04-16
ES8706617A1 (es) 1987-07-01
IT1207512B (it) 1989-05-25
GB2168346A (en) 1986-06-18
HUT39417A (en) 1986-09-29
DK573185D0 (da) 1985-12-11
JPS61145156A (ja) 1986-07-02
US4824670A (en) 1989-04-25
ZA859493B (en) 1986-08-27
IT8523173A0 (it) 1985-12-11
GR853002B (cs) 1986-04-16
FR2574402B1 (fr) 1989-05-12
NL8503418A (nl) 1986-07-01
PH21266A (en) 1987-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2096411C1 (ru) Производные бензимидазолона, смеси их изомеров или их кислотно-аддитивные соли в качестве антагониста рецептора 5-ht*00i*00a и 5-нт*002
US4760063A (en) Thienooxazinones, processes for their preparation, and their use as growth promoters
PL153859B1 (en) An animal productivity intensifying agent,fodder for animals and a method of heteroarylethylamines production
JPH038743B2 (cs)
SA04250154B1 (ar) diphenylazetidinone له خواص فسيولوجية محسنة وطريقة تحضيره, والأدوية المشتملة على المركب , واستخدامها
JP2002512226A (ja) 置換された２−オキソ−アルカン酸−［２−（インドール−３−イル）−エチル］アミド
CS270424B2 (en) Method of carbasates production
PL153865B1 (en) Agent increasing productivity of animals
CA1265805A (fr) Procede de preparation de nouveaux derives du 4- phenylpropyl indole
SU668572A3 (ru) Средство дл стимул ции роста животных
US4845262A (en) Novel arylethanolamines for promoting livestock production
CS258485B2 (en) Agent for animals' utility increase and method of efficient substances production
US4883907A (en) Carbazates
CS270448B2 (en) Method of carbazates production
US4746661A (en) Phenylpiperazine propyloxyquinolinones and methods for sedating and inhibiting aggression in livestock therewith
CS465586A2 (en) Prostredek ke zvyseni uzitkovosti zvirat a zpusob vyroby ucinnych latek
SU1535381A3 (ru) Способ получени производных пропандиона или их натриевых солей
CS219349B2 (en) Insecticide means and method of preparation of the active substance
US4950669A (en) Methods and compositions for promoting growth of animals
CA1138868A (en) Quinoxaline-di-n-oxide derivatives
JP7348459B2 (ja) 動物飼料添加剤の調製におけるアミノ酸のアシル誘導体の使用、飼料用組成物及び動物飼料の調製における飼料用組成物の使用。
KR102582639B1 (ko) 신규한 아마이드 유도체 및 이를 포함하는 진드기 방제용 조성물
SU1486057A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ С ,,-С4-АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ 4-АЛКОКСИ-3-ПИРРОЛИН-2—ОН—1— ИЛУКСУСНОЙ кислоты.
EP0216290A2 (de) Verwendung von Thienylaminen als leistungsfördernde Mittel, neues Thienylamin
JPS6323840A (ja) アリ−ルエタノ−ルヒドロキシルアミン、その製造方法およびその生育促進用の使用