PL145360B1 - Method of obtaining three-block copolymer of glycolyde and 1,3 dioxanone in particular for resorbable surgical supplies - Google Patents

Method of obtaining three-block copolymer of glycolyde and 1,3 dioxanone in particular for resorbable surgical supplies Download PDF

Info

Publication number
PL145360B1
PL145360B1 PL1983242769A PL24276983A PL145360B1 PL 145360 B1 PL145360 B1 PL 145360B1 PL 1983242769 A PL1983242769 A PL 1983242769A PL 24276983 A PL24276983 A PL 24276983A PL 145360 B1 PL145360 B1 PL 145360B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
glycolide
copolymer
minutes
temperature
surgical
Prior art date
Application number
PL1983242769A
Other languages
English (en)
Other versions
PL242769A1 (en
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of PL242769A1 publication Critical patent/PL242769A1/xx
Publication of PL145360B1 publication Critical patent/PL145360B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L17/00Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/64Polyesters containing both carboxylic ester groups and carbonate groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/2031Organic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyethylene glycol, polyethylene oxide, poloxamers
    • A61K9/204Polyesters, e.g. poly(lactide-co-glycolide)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L17/00Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
    • A61L17/06At least partially resorbable materials
    • A61L17/10At least partially resorbable materials containing macromolecular materials
    • A61L17/12Homopolymers or copolymers of glycolic acid or lactic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/06Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
    • C08G63/08Lactones or lactides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • External Artificial Organs (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania trójblokowego kopolimeru glikolida nadaja- oego sie do wytwarzania reeortoujaoyoh sie artykulów ohirurgloznyoh* Reeorbujaoe sie nioi ohirurgiozna z polimeru syntetyoznego, znane z dotychczasowego etanu teohniki, zazwyczaj stosuje sie jako oploty. Znana resorbujaoe sie polimery zawierajaca wiazania eatrowe kwasu glikolowego szczególnie dobrze nadaja sie do uzycia jako splecione nioi ohirurgiozna • Jed¬ nakie, niektóre z nich przejawiaja tendenoje do tworzenia wzglednie sztywnych wlókien poje¬ dynczych, szczególnie w przypadku wiek szych srednio* Niektórzy chirurdzy wola wlesoiwosoi, jesli chódii o szycie, nioi chirurgicznych stanowiacych gladkie wlókna pojedyncze o oiaglej powierz** ohnl. Istnieje wiec w ohirurgil potrzeba elastycznych, wchlaniajaoyoh sie nioi chirurgicz¬ nych z wlókien pojedynczych, zaohowujacyoh in vlvo bezpieczny i uzyteczny poziom swojej wy¬ trzymalosci pr&ez bezwzglednie dlugi okras czasu.Dla swej pelnej uzytsoznosoi jako rasorbujaoa sie nió ohirurgiozna, jest istotna, aby wlókno pojedynoze nie tylko reeorbowalo sie i bylo elastyczne, ale takze aby bylo zdolne do zachowywania in vivo przez wzglednie dlugi okres czasu swej wytrzymalos ol« Uwaza sie, za od¬ powiedni do oeIowy okres saohowywania wytrzymalos ci dla tego typu nioi chirurgioznych z wlók¬ na pojedynczego powinien wynoaió okolo 35 - 42 dni in vivo. W opisie patentowym Stanów Zjed¬ noczonych nr 4 243 775 ujawniono tworzywo polimeryozne uzyteczne przy tworzeniu tak reeorbu- jaoyoh sie nioi chirurgioznyoh splecionyeh* jak i w pewnych warunkach, elastycznyoh nioi ohlrurgioznyoh z pojedynczego wlókna o przedluzonym okresie zaohowania wytrzymalosoi« Spo¬ sób ujawniony w cytowanym opisie polega na kolejnym dodawaniu monomeru w postaci eetru cy¬ klicznego, takiego Jak laktyd, lakton, szczawian lub weglan do monomeru w postaci gllkolldu w trakcie procesu kopolimeryzasjl przy uzyciu alkoholu jednofunkoyjnego jako Inicjatora* Ujawniono kopolimery trójblokowa z jednostkami poli/laktydowymi/ przewaznie na obu kcnoaoh gllkolidowego lanouoba polimezyoznego o generalnej budowiei B 1 145 560 r b i Ti i Lakt, | Uli.2 145 360 kopolimery weglanu trója©tylowego (1,3-4loksanDnu-2) 1 glikolidu o generalnej budowie? A B GLi. SC oraz wytworzone z nioh niol chirurgiozhe z pojedynczego wlókna.Jesli chodzi o pojedyncze wlókno z kopolimeru glikolid - weglan trójmetylenu, wedlug opisu patentowego Stanów Zjednoczonych nr 4 243 775t elastycznosc i przedluzenie okresu za¬ chowywania wytrzymalosci uzyskuje sie w przypadku zastosowania wysokiego udzialu 1,3-diokea- nonu-2. Ujawniony kopolimer trójbiokowy zawierajacy jednostki poli/laktydowe/ jako bloki koncowe i jednostki poli/glikolidowe/ jako blok srodkowy wytwarza sie z uzyciem alkoholu jednofunkcyjnego• Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie kopolimer trójbiokowy glikolid - weglan trójmety- lenowy, z którego otrzymuje sie nici chirurgiczne z pojedynczego wlókna o szybkosol resorbo- wania sie zwiekszonej w porównaniu z szybkoscia resorbowanla sie nici chirurgicznych wytwo¬ rzonych z kopolimeru glikolid - weglan trójmety lanowy wedlug opisu patentowego Stanów Zjed¬ noczonych nr 4 243 775* Sposób wedlug niniejszego wynalazku wytwarzania zadanego kopolimeru jest latwiejszy w realizacji od prooesu polimeryzacji ujawnionego we wspomnianym opisie pa¬ tentowym. Sposób wedlug wynalazku zapewnia oozekiwane wlasciwosci dzieki szczególnej budowie polimeru i doborowi szczególnej kompozyoji dla wytworzenia z kopolimeru trójblokowego nioi chirurgicznych z pojedynczego wlókna o polepszonej elastycznosci i przedluzonym okresie za- ohowywania wytrzymalosci w porównaniu ze znanymi resorbujaoymi sie nicmi chirurgicznymi, a z zachowaniem dopuszczalnej szybkosci resorbowanla sie. Omówione korzysci uzyskuje sie nie¬ oczekiwanie dzieki otrzymaniu kopolimeru trójblokowego zawierajacego jednostki o wzorze 1, jako bloki koncowe oraz jednostki o wzorze 1 polaczone bezladnie z jednostkami o wzorze 2, jako blok srodkowy, o generalnej budowiet A i i A+B A i ! Gli. i i 611 TMC! Oli. ! L. _J L_ J I _l Wedlug wynalazku sposób wytwarzania trójblokowego kopolimeru na drodze kopolimeryzaoji glikolidu z 1,3-diokaanonea 2, zwlaszcza na reeorbujaoe sie artykuly chirurgicznev zawiera¬ jacego jednostki o wzorze 1 jako bloki koncowe oraz jednostki o wzorze 1 polaczone bezlad¬ nie z jednostkami o wzorze 2 jako blok srodkowy przy czym oaly polimer zawiera 30 - 40% wa¬ gowych jednostek o wzorze 2 polega na tym, ze kopolimeryzuje sie 5 - 30% wagowych glikolidu o wzorze 1 s 70 - 95% wagowymi 1,3-diaksanonu-2 o wzorze 2 w obecnosci glikolu lub pollolu jako inicjatora w temperaturze 160° - 190°C, nastepnie podwyzsza sie temperature do tempe¬ ratury topnienia poliglikolidu i dodaje 60 - 70% wagowych glikolidu o wzorze 1» Nieoczekiwanie dobre wyniki, takie jak otrzymanie reeorbujaoej sie, elastycznej nici ohirurgloznej z pojedynczego wlókna o przedluzonym okresie zachowywania wytrzymalosci uzy¬ skuje sie wtedy, gdy 3tosunek wagowy jednostek o wzorze 2 ogólem osiaga 67,5 : 32,5, a w bloku srodkowym 15 : 55. Wynalazek sapewniE szereg korzysoi. Jedna z nich jest latwosc wy¬ twarzania. W sposobie wedlug wynalazku wytwarzania bezladnych polimerów trójbiokowyeh, jako inicjatora uzywa sie inicjatora dwufunkoyjnego, a mianowicie glikolu, a synteze bloku srod¬ kowego glikolid - weglan trójmetylenowy prowadzi sie wpierw w temperaturze okolo 160°C« Na¬ stepnie temperature podwyzsza sie do okolo 220°C aby zapobiec krystalizacji tworzacego sie kopolimeru i dodaje glikol, w wyniku czego powstaja poliglikolidow® bloki koncowe, f przy¬ padku uzycia w monomerach zastosowanych w sposobie wedlug wynalazku alkoholu jednofunkoyj- nego, byloby konieczne utworzenie jednego poll/glikolldowego/bloku koncowego, a nastepnie dodanie weglanu trójmetylenowego i dodatkowej ilosoi glikolidu, w celu utworzenia bloku srodkowego i po oalkowitym spolimeryzowanlu tej mieszaniny9 dodanie po raz trzeci glikoli¬ du, z otrzymaniem, jako produktu finalnego, koncowego bloku poli/glikolldowego/. Wysoka temperatura topnienia poliglikolidu wymagalaby prowadzenia kazdego z tych stadiów w tempe¬ raturze okolo 220°C.Niniejszy wynalazek zapewnia prostszy technioznie sposób podejscia do wytwarzania poli¬ estrów trójblokowyoh. W odróznieniu od dotychczasowego stanu techniki petrzebne sa tu tylko dwa, a nie trzy dodania monomeru, dzieki ozemu zmniejsza sie mozliwosc bledów przy zaladun-145 360 3 ku9 mozliwosc przypadkowego zanieczyszczenia mieszaniny polimeryzaoyjnej w trakcie zalado¬ wywania oraz mozliwosc zaistnienia zjawiska polegajaoego na tymf te kolejne bloki beda sie róznic od zadanej kompozycji jako rezultat obeonosci nie przereagowanego monomeru z po¬ przedniego bloku* W przeciwienstwie do dotychczasowego stanu techniki, nizsza temperatura zastosowana w czesci cyklu polimeryzacyjnego moze pozwolic na utworzenie kopolimeru o nie¬ co wyzszej masie ozasteczkowej, przewidywanej dla uzyskania wlókna lepszej jakosci. Krót¬ szy czas reakcji w temperaturze okolo 220°C powinien zmniejszyc rozmiary transesti7fikacji lub wychwytywania miedzy trzema blokami, dajac w ten sposób sekwencje jednostek monomeru blizsza zadanemu ukladowi: poli/glikolid/-poli/glikolid-ko-weglan trójmetylenowy/-poli/gli- kolid. Takze9 nizsza temperatura reakcji zastosowana w stadium z udzialem mniej termosta- bilnego monomeru, weglanu trójmetylonowego, przyczynia sie do zmniejszenia jego termicznej degradacji.Dalsza korzyscia jest tot ze kopolimer trójblokowy wytwarza sie za pornooa tylko jedne¬ go kolejnego dodania monomeru do blokowego kopolimeru srodkowego otrzymanego przy uzyciu inicjatora dwufunkcyjnsgo i kombinacji monomerów. Jako lniojator dwufunkoyjny korzystnie stosuje sie glikol dwuetylenowy. Korzystnie polimeryzacja zachodzi w temperaturze oko¬ lo 180°C. Korzystnie blok srodkowy stanowi okolo 20 - 600 wag. calego kopolimeru. Kopoli¬ mery wytwarzane sposobem wedlug wynalazku znajduja korzystne zastosowanie w wytwarzaniu artykulów chirurgicznych i srodków farmaceutycznych. Z kopolimeru uzyskanego sposobem we¬ dlug wynalazku wytwarza sie jalowe artykuly chirurgiczne, takie jak nic ohirurgiozna lub podwiazka, nic w postaoi nioi nawleczonej na igle, chirurgiczny saolsk lub klamerka, pro¬ teza chirurgiczna, artykuly o strukturze tkaniny, laozniki rurki lub Inne postacie podpó¬ rek albo samopodtrzymujaca sie blona, rurka pusta, kulki lub zel zawierajace równomiernie rozproszony lek do kontrolowanego ciaglego podawania.Dzieki opisanym wyzej artykulom chirurgioznym mozliwe jest utrzymywanie zywych tkanek podczas leczenia w pozadanym ulozeniu wzajemnym przez ustawienie lub umiejscowienie zywych tkanek, a takze sposób zamykania rany zywej tkanki, polegajacy na zeszyciu brzegów rany przy uzyolu nioi nawleczonej na wyzej opisana Igle oraz podawanie przewidzianej dawki srod¬ ka farmaceutycznego do kontrolowanego ciaglego uwalniania.Sposób zastosowany do utworzenia bloku srodkowego obejmuje mieszanie monomerowi gliko- lidu i 1,3-dioksanonu-2 w reaktorze, w obeonosci inicjatora dwufunkcyjnego z utworzeniem tworzywa zwykle zwanego kopolimerem bezladnym. Budowe bloku srodkowego mozna okreslac przez wspólczynniki reaktywnosci obu monomerów i moze ona obejmowac bezladna sekwencje jednostek monomerycznyeh, lub tez bardziej regularne rozmieszczenie odnosnych monomerów. Wedlug wyna¬ lazku w sposobie wytwarzania troi bloków Jako inicjator stosuje sie glikol, a jako kataliza¬ tor SnCl22 H20.Ogólnie korzystnie jest prowadzic nastepne polimeryzacje w tym samym reaktorze, przez kolejne dodawanie monomerów. Jadnakze, jesli jest to pozadane, jeden z segmentów polimeru mozna wytworzyc i stosowac jako wstepnie uformowany segment do dalszych reakcji chemicz¬ nych z wytworzeniem koncowego kopolimeru w innym reaktorze* W sposobie wedlug wynalazku mozna uzyc katalizatora innego niz SnCl2 2 H^O. Takze mozna utyc inicjatora Innego nit gli¬ kol, a w szczególnosci glikol dwuetylenowy. Mozna uzyc takich katalizatorów jaki chlorek cynawy, dwulauryni&n dwubutylocyny, dwuoctan dwubutylocyny, dwuchlorek dwubutylocyny, ple- olowodzlan chlorku cynowego, izopropanolan glinu, trójtlenek antymonu, fluorek cynowy, cy¬ trynian oynawy, octan cynawy, trójfluorek antymonu, ozteroizopropanclan cyny, tlenek olo- wiawy, tytanian ozteroizopropylowy, acetyloaoetonlan tytanu, tytanian glikolu ozterookty- lenowego, zwiazek trójfluorku boru z eterem, chlorek glinowy 1 inlojatorów, takich jak: butanodlol-1,4, pentauociol-1,5, heksanodlol-1,6, dekanodiol-1,10* inczyt, pentaeiytryt, mannit, sorbit, erytzyt, glikol etylenowy, pzopanodiol-1,3.Artykuly chirurgiczne wytwarza sie % kopolimeru zwyklymi metodami, po czym poddaje aie je wyjalawianiu. Otrzymanych tak artykulów chirurgicznych uzywa sie w zwykly sposób. Na¬ stepujace przyklady objasniaja sposoby uzyteczne w praktycznym zastosowaniu wynalazku, ale nie nalezy uwazac ich za ograniczanie jego zakresu.4 145 360 Pr sy klad I. 80g weglanu trójme tylanowego i 14 g glikolidu topi sie razem w suchej kolbie. Nastepnie do materialu stopionego dodaje aie 0,043 ni glikolu dwuetylenowe- go zawierajacego w 10 ml 0,9714 g SnCl2 • 2 HpO, po ozym zawartosc kolby wprowadza sie przy mieszaniu do reaktora uprzednio nagrzanego do temperatury 162°C, w strumieniu azotu.Po uplywie 75 minut podwyzsza sie temperature do 183°C w ciagu 20 minut* Odbiera sie 6 g próbke tak otrzymanego bloku srodkowego i dodaje 12 g glikolidu. W ciagu nastepnych 15 mi¬ nut temperature podwyzsza sie do 197°C, po czym dodaje sie Jeszcze 104 g glikolidu* Tetope- rature podwyzsza sie w ciagu 15 minut do 220°C. Mieszanine miesza sie w temperaturze 220°C w ciagu 10 minut, po czym wydobywa otrzymany kopolimer* Zestalony polimer rozdrabnia sie w mlynku Wiley'a na czastki przechodzace przez sito 1,651 ™» a nastepnie suszy w temperatu¬ rze 130°C (1,33 • 102 Pa) w ciagu 48 godzin, 6 g próbka bloku srodkowego odebrana w temperaturze 183°C wykazuje logarytmiczna licz¬ be lepkosciowa 1,39 i zawiera 860 molowych, lub 84% wagowych Jednostek weglanu trójmety la¬ nowego, Jak oznaczono metoda analizy HMR, Logarytmiczna liczbe lepkosciowa mierzy sie w tym przykladzie, jak równiez w dal3zej czesci opisu, z zastosowaniem roztworu 0,5 g kopo¬ limeru na 100 ml póltorawodzianu szesciofluoroacetonu (HFAS) w temperaturze 30°C.Koncowy kopolimer wykazuje logarytmiczna liczbe lepkosciowa 1,19 i zawiera 360 molo¬ wych, lub 33% wagowych, weglanu trójmety lanowego. Metoda róznicowaj kalorymetrii skaningo« wej wykazano, ze temperatura zeszklenia koncowego kopolimeru wynosi 19°C, maksymalna tem*- peratura topnienia (z krzywej endotermioznej) 202°C, a cieplo topnienia 30 J/g* Przyklad II. Z kopolimeru z przykladu I formuje sie wlókno za pomoca sto¬ pienia kopolimeru w temperaturze 225°C 1 przetloczenia materialu stopionego przez 1,27 mm kapilare o stosunku dlugosci do srednicy wynoszacym 4/1. Material wytloczony oziebia sie szybko za pomoca przepuszczenia przez kapiel wodna 1 zbiera na szpuli z szybkoscia 304,8 om/min. Nastepnie wlókno poddaje sie wyolaganiu w dwuatrefowej komorze powietrznej.W strefie pierwszej wlókno zostaje wyciagniete 7.1 x w temperaturze 40°C. W strefie dru¬ giej wlókno zostaje wyciagniete 1.3 z w temperaturze 45°C. Nastepnie wlókno poddaje sie obróbce wtórnej, polegajacej na ogrzewaniu w temperaturze 100°C (1,33 • 10 Pa) w oiagu 3 godzin, Wlasciwosoi fizyczne wlókna wyciagnietego i poddanego obróbce wtórnej aa nastepujaca* - wytrzymalosc na rozciaganie przy naoiagu prostym 2t96 • 10 Pa - wydluzenie przy zerwaniu przy naciagu prostym 23J* - wytrzymalosc wezla przy naoiagu 3t&6 * 10 Pa - modul 9t44 * 108 Pa - srednica 0,251 mm Przyklad III, 76 g weglanu trójme tylanowego i 3 g glikolidu topi sie razem w suchej kolbie. Nastepnie do materialu stopionego dodaje sie 0,018 ml glikolu dwuetyleno¬ wego zawierajacego w 1 ml 0,0971 g SnClg • 2 H^O, po ozym zawartosc kolby wprowadza sie przy mieszaniu do reaktora, uprzednio nagrzanego do temperatury 158°C, w strumieniu aasotu.Po uplywie 60 minut podwyzsza sie temperature do 183°C w ciagu 30 minut. Temperature te utrzymuje sie w ciaga 30 minut, po ozya odbiera sie 5 g próbke bloku srodkowego* Do kolby zawierajaoej 122 g glikolidu dodaje sie 3»0 ml eteru ssawierajacego w 1 ml 8,10 • 10"* g SnCl2 • 2 HgO* Po usunieciu eteru pod zmniejszonym olsnieniem, do reaktora dodaje sie oko¬ lo 12 g glikolidu, W ciagu 9 minut podwyzsza sie temperature do 195°Cf po czym dodaje sie pozostala ilosc glikolidu. W ciagu nastepnyoh 10 minut podwyzsza sie temperature do 219°C, Mieszanine reakoyjna miesza sie w temperaturze 219°C w ciagu 5 minut, po ozym wydobywa sie kopolimer. Zestalony polimer rozdrabnia sie w mlynku Wiley'a na ozastkl przechodzace przez sito 1,651 mm, po czym suszy w temperaturze 130°C (1,33 * 102 Pa) w oiagu 48 godzin. 5 g próbka bloku srodkowego odebrana w temperaturze 185°C wykazuje logarytmiczna licz¬ be lepkosciowa 1,25 i zawiera 95t« molowych, lub 95t0* wagowych Jednostek weglanu trójme- tylenowego, jak oznaozono metoda analizy RMR. Koncowy kopolimer wykazuje logarytmiczna licz¬ be lepkosciowa 1,20 i zawiera 39t0% molowych lub 36,0* wagowych, weglanu trójmetylenowego.Metoda róznicowej kalorymetrii skaningowej wykazano, ze temperatura zeszklenia wynosi 27°C, maksymalna temperatura topnienia (z krzywej endotermioznej) 214°C, a oieplo topnienia 44 J/g.145 560 5 Przyklad 17. 78 g weglanu trójmatylenowego 1 8,5 8 glikolida topi ele rasem w suchej kolbie* Nastepnie do materialu stopionego dodaje sie 0,038 al glikolu dwuetylano¬ wego zawierajacego w 1 ml 0,0971 5 SnCl^ * 2 H^O, po ozym zawartosc kolby wprowadza sie przy mieszaniu do reaktora uprzednio nagrzanego do temperatury 159°C, w strumieniu azotu* Po uplywie 37 minut podwyzsza sie temperature do 180°C w ciagu 20 minut. Temperature te utrzymuje sie w ciagu 40 minut, po czym odbiera sie 5 g próbke bloku srodkowego i dodaje 12 g glikolidu. W ciagu 9 minut podwyzsza sie temperature do 212°C, po ozym doaaje sie do¬ datkowo 106 g glikolidu, W ciagu nastepnych 12 minut temperature podwyzsza sie do 219°C.Mieszanine reakcyjna miesza sie w temperaturze 219°C w ciagu 11 minut, po czym wydobywa sie kopolimer. Zestalony polimer rozdrabnia sie na czastki przechodzace przez sito 1,651 mm i suszy w temperaturze 130°C (1,33 • 10 Pa) w ciagu 48 godzin, 5 g próbka bloku srodkowego odebrana w temperaturze 180°C wykazuje logarytmiczna licz¬ be lepkosciowa 1,31 i zawiera 91,9* molowych lub 90,4% wagowych jednostek weglanu trójme¬ tylenowego, jak oznaczono metoda analizy BUR, Koncowy kopolimer wykazuje logarytmiczna liczbe lepkosciowa 1,06 1 zawiera 46,5% molowych lub 43,30 wagowych weglanu trójmetylono¬ wego. Metoda róznicowaj kalorymetrii skaningowej wykazano, ze temperatura zeszklenia wyno¬ si 27°C, maksymalna temperatura topnienia (z krzywej endotermicznej) 213°C, a cieplo top¬ nienia 41 J/g* PrzykladY. 70 g weglanu trójmetylenowego i 30 g glikolidu topi sie razem w suchej kolbie. Nastepnie do materialu stopionego dodaje sie 0,043 ni glikolu dwua tylonowe¬ go zawierajacego w 1 ml 0,0971 8 SnClg • 2 HgO, pO ozym zawartosc kolby wprowadza sie przy mieszaniu do realctora, uprzednio nagrzanego do temperatury 160°C, w strumieniu azotu. Po uplywie 22 minut podwyzsza sie temperature do 180°C w ciagu 25 minut. Temperature te utrzy¬ muje sie w ciagu 69 minut, po czym odbiera sie 5 g próbke bloku srodkowego i dodaje 11 g gli¬ kolidu. W ciagu 14 minut temperature podwyzsza sie do 205°C, po ozym dodaje dodatkowo 103 £ glikolidu. W oiagu nastepnych 13 minut podwyzsza sie temperature do 220°C. Mieszal¬ ne reakcyjna miesza sie w temperaturze 220°C w oiagu 12 minut, po c^ym wydobywa sie kopoli¬ mer. Zestalony polimer rozdrabnia sie na czastki przechodzace przez sito 1,651 nnn, po ozym suszy w temperaturze 130°C (1,33 • 10 Pa) w oiagu 48 godzin. N 5 g próbka bloku srodkowego odebrana w temperaturze 180°C wykazuje logarytmiczna liczbe lepkosoiowa 1,34 i zawiera 73*0% molowych lub 70,49 wagowych jednostek weglanu trójmetyle- nowego, jak oznaozono metoda analizy NUR. Konoowy kopolimer wykazuje logarytmiczna liczbe lepkosoiowa 1,06 i zawiera 46,59 molowych lub 43,39 wagowych weglanu trójme tylenowego. Me¬ toda róznicowej kalorymetrii skaningowej wykazano, ze temperatura zeszklenia wynosi 27°C9 maksymalna temperatura topnienia (z krzywej endotermicznej) 213°C, a cieplo topnienia 41 J/g* Przyklad VI. 70 g weglanu trójme tylenowego i 30 g glikolidu topi sie razem w suchej kolbie. Nastepnie do materialu stopionego dodaje sie 0,043 ml glikolu dwuetylenowego zawierajaoego w 1 ml 0,0971 g SnClp • 2 HpO, po czym zawartosc kolby wprowadza sie przy mieszaniu do reaktora uprzednia nagrzanego do temperatury 160°C, w strumieniu azotu. Po u- plywie 22 minut, podwyzsza sie temperature do 180°C w ciagu 25 minut. Temperature te utrzy¬ muje sie w ciagu 69 minut, po czym odbiera sie 5 g próbke bloku srodkowego 1 dodaje 11 g glikolidu. W oiagu 14 minut podwyzsza sie temperature do 205°C, po czym dodaje sie dodatfro~ wo 103 g glikolidu. W oiagu nastepnych 13 minut temperature podwyzsza sie do 220°C Miesza¬ nine reakcyjna miesza sie w temperaturze 220°C w ciagu 12 minut, po ozym wydobywa sie kopo¬ limer. Zestalony kopolimer rozdrabnia sie na czastki przechodzace przez sito 1, 651 mm, po ozym suszy w temperaturze 130°C (1,33 • 102 Pa) w ciagu 48 godzin. 5 g próbka bloku srodkowego odebrana w temperaturze 180°C wykazuje logarytmiczna liczbe lepkosoiowa 1,34 i zawiera 7309 molowych lub 70,49 wagowych jednostek weglanu trójmetyle- nowego, jak oznaczono metoda analizy OTR. Koncowy kopolimer wykazuje logarytmiczna liczbe lepkosciowa 1,23 i zawiera 33»19 molowych lub 30,39 wagowy oh, weglanu trójmet~ lanowego.Przyklad VII. 78 g weglanu trójmetylenowego i 19,5 g glikolidu topi sie razem w suchej kolbie. Nastepnie do materialu stopionego dodaje sie 0,24 ml glikolu dwuetylenowe- go zawierajacego w 1 ml 0,0971 g SnCl^ • 2 H20, po ozym zawartosc kolby wprowadza sie przv mieszaniu do reaktora uprzednio nagrzanego do temperatury 160°C, w strumieniu azotu. Po6 145 360 uplywie 68 minut podwyzsza sie temperature do 179°C w ciagu 19 minut. Temperature te utrzy¬ muje sie w ciagu 30 minut, po czym odbiera sie 5 g próbke bloku srodkowego. Do kolby zawie¬ rajacej 107,5 g glikolidu dodaje sie 3i1 *1 eteru zawierajacego w 1 ml 6,98 . 10"4 g SnCl * 2 H^O. Po usunleoiu eteru pod snniejszonym olsnieniem, do reaktora dodaje sie oko¬ lo 8 g glikolidu. W ciagu 12 minut podwyzsza sie temperature do 189°C, po ozym dodaje pozo¬ stala ilosc glikolidu. W ciagu nastepnych 16 minut podwyzsza sie temperature do 221°C. Ko¬ polimer wydobywa sie, oziebia i rozdrabnia na czastki przechodzace przez sito 1,651 ™n.Nastepnie polimer suszy sie w temperaturze 130°C (1,33 • 102 Pa) w ciagu 48 godzin. 5 g próbka bloku srodkowego odebrana w temperaturze 179°C wykazuje logarytmiozna liczbe lepkosciowa 1,01 i zawiera 82,0% molowych lub 81,0% wagowych jednostek weglanu trójmetyle- nowego, jak oznaczono metoda analizy KUR. Koncowy kopolimer wykazuje logarytmiczna liczbe lepkosciowa 0,92 i zawiera 33»9% molowych lub 36,7% wagowych weglanu trójmetylenowego. Me¬ toda róznicowej kalorymetrii skaningowej wykazano, ze temperatura zeszklenia wynosi 17°Cf maksymalna temperatura topnienia (z krzywej endotermicznej) 190°C, a cieplo topnienia 20 J/g» Przyklady VIII - II. Kopolimery opisane w powyzszych przykladaoh III-VII wytlacza sie z utworzeniem wlókien pojedynczych w sposób podobny do sposobu uzytego w przy¬ kladzie II. Próbki wlókna pojedynczego wszczepia sie podskórnie szozurom, usuwa po 21, 35, 42 i 49 dniach i mierzy ich wytrzymalosc na rozciaganie przy naciagu prostym w celu ozna¬ czenia procentu zachowania in vivo pierwotnej wytrzymalosci na rozciaganie. Próbki wlókna pojedynczego wszczepia sie takze królikom i obserwuje po uplywie 180 i 270 dni, w celu oz¬ naczenia prooentu resorpcji polimeru in vivo.Sposób postepowania przyjety w celu oznaczenia zachowania wytrzymalosci in vivo obejmu¬ je wszczepienie nici chirurgicznych podskórnie, pod katem prostym w stosunku do centralnej czesci linii srodkowej brzucha, szczurom w grupach odpowiadajacych ilosciom odstepów ozasu z góry przewidziany oh. Szczury z danej grupy usmierca sie po uplywie odnosnego okresu ozasu i odzyskuje sie nici chirurgiczne z miejsc wszczepienia. Wytrzymalosc na zerwanie mierzy sie przy ozyoiu tensjometru Inatron. Dla kazdej wszczepionej nici ohirurgioznej oblioza sie procent zachowanej pierwotnej wytrzymalosci na zerwanie, za pornooa podzielenia wytrzymalo¬ sci na zerwanie przez srednia wytrzymalosoi pierwotnej dla danej nici.Procent resorpoji in vi?o oznacza sie za pomoca wszczepienia odcinków nici ohirurgioz- nyoh do przednich i tylnych miejsc wszczepienia u królików, usmiercenia zwierzat po zakon¬ czeniu okresu czasu obserwaoji 1 pobrania z miejso wszczepienia skrawków histologicznych en bloo. Oznacza sie procent zachowanych odcinków nici* a wiec jeszcze nie zresorbowanych.Na tej podstawie oblicza sie ilosc materialu zresortowanego. Rodzaje wlókna oraz wlasciwo¬ sci wlókien wykazywane in vivo zreasumowano w ponizszych tabelaoh 112, dla przykla¬ dów VIII-XI.Tabela 1 Wlasoiwosci wlókna dla przykladów VII-I Przyklad VIII u X XI % wag. weglanu trójmetylenowego Blok srodkowy 95.0 90,4 70,4 80,5 Kopolimer koncowy 36,3 42,6 30,3 33f8 Naciag prosty (Pa) 3»44 .108 2,75 • 108 4,13 • 108 3,24 • 108 Naciag w wezle (Pa) 3,65 • 108 2,75 •lO8 3,24 • 108 2,89 • 108' [Wydluzenie 18 28 21 24 ' Modul j przy zginaniu 3,31 -109 2.55-109 9,44 • 108 3,86 *108145 360 Tabela 2 Przyklad VIII I IX i x i TL Zachowanie wytrzymalosoi in vi*o (%) 21 70 67 47 61 I 35 29 42 15 27 42 49 I 19 ! 8 28 18 6 | 0 18 i 6 Resorpcja in vivo (%) 180 84 12 59 93 270 i 100 I Wyniki z przykladów VIII-II wykazuja, ze nici chirurgiczne wytworzone z kopolimerów trójblokowyoh wedlug wynalazku zaohowuja in vivof po uplywie 21 dni, srednio ponad 60% ioh wytrzymalosoi* Ponadto, poniewaz kompozycje siegaja okolo 39% zawartosci spolimeryzowanego weglanu trójmetylenowego w calym kopolimerze i 85% w bloku srodkowym, resorpcja jest bardzo dobra. Potwierdzaja to jeszcze wyniki podobnej oceny innych pod wzgledem skladu procentowe¬ go kompozycji kopolimeru trójblokowego, z przykladów XII-XVIf przedstawione w ponizszej ta¬ beli 3* Tabela 3 Przyklad XII XIII XIV XV XVI % wag* weglanu trójme tylenowego Blok srod¬ kowy 86 84 68 87 77 Kopolimer konoowy 32 33 35 23 27 Naciag prosty (Pa) 2,34 • 10® 2,96* 10® 4,20- 10® 5,37 • 10® 4,61 • 10® Modul przy zginaniu (Pa) 1.19 • 109 9,44 • 10® 1,79* 109 8.20 • 109 1,03 • 109 Zachowanie wytrzy¬ malosci in vi?o (9l 21 49 63 69 51 59 35 3 23 53 8 22 42 1 10 33 1 11 49 2 18 0 1 Resorpcja1 in Tivo TJtt 1 180 100 100 82 94 100 270 I 100 100 100 100 100 | Zastrzezenia patentowe 1, Sposób wytwarzania trójblokowego kopolimeru glikolidu z 1,3-dioksanonem-2, zwlaszcza na resorbujace sie artykuly chirurgiczne zawierajacego jednostki o wzorze 1 jako bloki kon- oowe oraz jednostki o wzorze 1 polaczone bezladnie z jednostkami o wzorze 2 jako blok srod¬ kowy, przy czym caly polimer zawiera 30 - 40% wagowyoh jednostek o wzorze 2, znamien¬ ny tym, ze kopolimeryzuje sie 5 - 30% wagowy oh glikolidu o wzorze 1 z 70 - 95% wago¬ wymi 1,3-dloksanonu-2 o wzorze 2 w obeonosci glikolu lub poliolu jako iniojatora w tempera¬ turze 160° - 190°C, nastepnie podwyzsza sie temperature do temperatury topnienia poligllko- lidu i dodaje 60 - 70% wagowych glikolidu o wzorze 1. 2. Sposób wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako glikol stosuje sie glikol dwuetylenowy.145 360 0 0 r " h -^0-CH2—C-0—CH2-C -j- WZtfR 1 0 ±0— (CH2)3 —0-C^- WZOR 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1983242769A 1982-07-01 1983-06-30 Method of obtaining three-block copolymer of glycolyde and 1,3 dioxanone in particular for resorbable surgical supplies PL145360B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/394,347 US4429080A (en) 1982-07-01 1982-07-01 Synthetic copolymer surgical articles and method of manufacturing the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL242769A1 PL242769A1 (en) 1984-11-08
PL145360B1 true PL145360B1 (en) 1988-09-30

Family

ID=23558564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1983242769A PL145360B1 (en) 1982-07-01 1983-06-30 Method of obtaining three-block copolymer of glycolyde and 1,3 dioxanone in particular for resorbable surgical supplies

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4429080A (pl)
EP (1) EP0098394B1 (pl)
JP (2) JPS5914855A (pl)
KR (1) KR890000371B1 (pl)
AU (1) AU565928B2 (pl)
BR (1) BR8303522A (pl)
CA (1) CA1204894A (pl)
DE (1) DE3381639D1 (pl)
DK (1) DK164444C (pl)
ES (1) ES523618A0 (pl)
FI (1) FI73447C (pl)
MX (1) MX163410B (pl)
NO (1) NO160761C (pl)
NZ (1) NZ204713A (pl)
PH (1) PH18703A (pl)
PL (1) PL145360B1 (pl)
ZA (1) ZA834803B (pl)

Families Citing this family (109)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE37983T1 (de) * 1982-04-22 1988-11-15 Ici Plc Mittel mit verzoegerter freigabe.
JPS6014861A (ja) * 1983-07-05 1985-01-25 株式会社日本メデイカル・サプライ 癒着防止材
US4655221A (en) * 1985-05-06 1987-04-07 American Cyanamid Company Method of using a surgical repair mesh
FI75493C (fi) * 1985-05-08 1988-07-11 Materials Consultants Oy Sjaelvarmerat absorberbart osteosyntesmedel.
US4857602A (en) * 1986-09-05 1989-08-15 American Cyanamid Company Bioabsorbable surgical suture coating
US4882168A (en) * 1986-09-05 1989-11-21 American Cyanamid Company Polyesters containing alkylene oxide blocks as drug delivery systems
US4705820A (en) * 1986-09-05 1987-11-10 American Cyanamid Company Surgical suture coating
DE3786309T2 (de) * 1986-09-05 1994-02-10 American Cyanamid Co Alkylenoxydblöcke enthaltende Polyester und deren Verwendung als Arzneimittelabgabesysteme.
FI83477C (fi) * 1987-07-10 1991-07-25 Biocon Oy Absorberande material foer fixering av vaevnader.
US5274074A (en) * 1987-12-17 1993-12-28 United States Surgical Corporation Medical devices fabricated from homopolymers and copolymers having recurring carbonate units
US5120802A (en) * 1987-12-17 1992-06-09 Allied-Signal Inc. Polycarbonate-based block copolymers and devices
US4916193A (en) * 1987-12-17 1990-04-10 Allied-Signal Inc. Medical devices fabricated totally or in part from copolymers of recurring units derived from cyclic carbonates and lactides
US5256764A (en) * 1987-12-17 1993-10-26 United States Surgical Corporation Medical devices fabricated from homopolymers and copolymers having recurring carbonate units
US5145945A (en) * 1987-12-17 1992-09-08 Allied-Signal Inc. Homopolymers and copolymers having recurring carbonate units
US4916207A (en) * 1987-12-17 1990-04-10 Allied-Signal, Inc. Polycarbonate homopolymer-based fiber compositions and method of melt-spinning same and device
US5066772A (en) * 1987-12-17 1991-11-19 Allied-Signal Inc. Medical devices fabricated totally or in part from copolymers of recurring units derived from cyclic carbonates and lactides
US4891263A (en) * 1987-12-17 1990-01-02 Allied-Signal Inc. Polycarbonate random copolymer-based fiber compositions and method of melt-spinning same and device
US5092884A (en) * 1988-03-24 1992-03-03 American Cyanamid Company Surgical composite structure having absorbable and nonabsorbable components
US5053047A (en) * 1989-05-16 1991-10-01 Inbae Yoon Suture devices particularly useful in endoscopic surgery and methods of suturing
US5222976A (en) * 1989-05-16 1993-06-29 Inbae Yoon Suture devices particularly useful in endoscopic surgery
US5080665A (en) * 1990-07-06 1992-01-14 American Cyanamid Company Deformable, absorbable surgical device
US5342395A (en) * 1990-07-06 1994-08-30 American Cyanamid Co. Absorbable surgical repair devices
US5252701A (en) * 1990-07-06 1993-10-12 American Cyanamid Company Segmented absorbable copolymer
CA2059245C (en) * 1991-02-08 2004-07-06 Michael P. Chesterfield Method and apparatus for calendering and coating/filling sutures
US5320624A (en) * 1991-02-12 1994-06-14 United States Surgical Corporation Blends of glycolide and/or lactide polymers and caprolactone and/or trimethylene carbonate polymers and absorbable surgical devices made therefrom
US6228954B1 (en) 1991-02-12 2001-05-08 United States Surgical Corporation Blends of glycolide and/or lactide polymers and caprolactone and/or trimethylene carbonate polymers and absorabable surgical devices made therefrom
CA2060635A1 (en) * 1991-02-12 1992-08-13 Keith D'alessio Bioabsorbable medical implants
US5502159A (en) * 1991-04-17 1996-03-26 United States Surgical Corporation Absorbable composition
US5225520A (en) * 1991-04-17 1993-07-06 United States Surgical Corporation Absorbable composition
US5225521A (en) * 1991-12-31 1993-07-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Star-shaped hydroxyacid polymers
ES2125329T3 (es) * 1992-02-14 1999-03-01 Smith & Nephew Inc Tornillos de materiales polimeros y recubrimientos para usos quirurgicos.
US5236444A (en) * 1992-10-27 1993-08-17 United States Surgical Corporation Absorbable polymers and surgical articles made therefrom
US5322925A (en) * 1992-10-30 1994-06-21 United States Surgical Corporation Absorbable block copolymers and surgical articles made therefrom
US5468253A (en) * 1993-01-21 1995-11-21 Ethicon, Inc. Elastomeric medical device
CA2114290C (en) * 1993-01-27 2006-01-10 Nagabushanam Totakura Post-surgical anti-adhesion device
US5522841A (en) * 1993-05-27 1996-06-04 United States Surgical Corporation Absorbable block copolymers and surgical articles fabricated therefrom
US5403347A (en) * 1993-05-27 1995-04-04 United States Surgical Corporation Absorbable block copolymers and surgical articles fabricated therefrom
DE4321355A1 (de) * 1993-06-26 1995-01-05 Basf Ag Polylactid mit Langkettenverzweigungen
US6315788B1 (en) 1994-02-10 2001-11-13 United States Surgical Corporation Composite materials and surgical articles made therefrom
US5431679A (en) * 1994-03-10 1995-07-11 United States Surgical Corporation Absorbable block copolymers and surgical articles fabricated therefrom
US5578662A (en) 1994-07-22 1996-11-26 United States Surgical Corporation Bioabsorbable branched polymers containing units derived from dioxanone and medical/surgical devices manufactured therefrom
US6339130B1 (en) * 1994-07-22 2002-01-15 United States Surgical Corporation Bioabsorbable branched polymers containing units derived from dioxanone and medical/surgical devices manufactured therefrom
US6206908B1 (en) 1994-09-16 2001-03-27 United States Surgical Corporation Absorbable polymer and surgical articles fabricated therefrom
DE4440095A1 (de) * 1994-11-10 1996-05-15 Braun B Surgical Gmbh Chirurgisches Nahtmaterial, seine Verwendung in der Chirurgie und Verfahren zu seiner Herstellung
US5633342A (en) * 1995-10-27 1997-05-27 Chronopol, Inc. Method for the synthesis of environmentally degradable block copolymers
US5997568A (en) * 1996-01-19 1999-12-07 United States Surgical Corporation Absorbable polymer blends and surgical articles fabricated therefrom
US6696499B1 (en) * 1996-07-11 2004-02-24 Life Medical Sciences, Inc. Methods and compositions for reducing or eliminating post-surgical adhesion formation
US5711958A (en) * 1996-07-11 1998-01-27 Life Medical Sciences, Inc. Methods for reducing or eliminating post-surgical adhesion formation
DE19641335A1 (de) * 1996-10-08 1998-04-09 Inst Textil & Faserforschung Triblockterpolymer, seine Verwendung für chirurgisches Nahtmaterial und Verfahren zur Herstellung
ZA978537B (en) * 1996-09-23 1998-05-12 Focal Inc Polymerizable biodegradable polymers including carbonate or dioxanone linkages.
DE19641334A1 (de) * 1996-10-08 1998-04-09 Inst Textil & Faserforschung Triblockterpolymer, seine Verwendung für medizinische Produkte und Verfahren zur Herstellung
US6191236B1 (en) 1996-10-11 2001-02-20 United States Surgical Corporation Bioabsorbable suture and method of its manufacture
US6017366A (en) * 1997-04-18 2000-01-25 W. L. Gore & Associates, Inc. Resorbable interposition arthroplasty implant
US6211249B1 (en) 1997-07-11 2001-04-03 Life Medical Sciences, Inc. Polyester polyether block copolymers
US6007565A (en) * 1997-09-05 1999-12-28 United States Surgical Absorbable block copolymers and surgical articles fabricated therefrom
US6165217A (en) * 1997-10-02 2000-12-26 Gore Enterprise Holdings, Inc. Self-cohering, continuous filament non-woven webs
US6120788A (en) * 1997-10-16 2000-09-19 Bioamide, Inc. Bioabsorbable triglycolic acid poly(ester-amide)s
US6277927B1 (en) 1997-11-26 2001-08-21 United States Surgical Corporation Absorbable block copolymers and surgical articles fabricated therefrom
GB9814609D0 (en) * 1998-07-07 1998-09-02 Smith & Nephew Polymers
US6255408B1 (en) 1998-11-06 2001-07-03 Poly-Med, Inc. Copolyesters with minimized hydrolytic instability and crystalline absorbable copolymers thereof
US6884427B1 (en) * 1999-02-08 2005-04-26 Aderans Research Institute, Inc. Filamentary means for introducing agents into tissue of a living host
US6462169B1 (en) 1999-11-30 2002-10-08 Poly-Med, Inc. Amorphous polymeric polyaxial initiators and compliant crystalline copolymers therefrom
JP4017977B2 (ja) * 2000-08-08 2007-12-05 アデランス リサーチ インスティテュート インコーポレイテッド 組織工学で処置した毛髪用の台
US8299205B2 (en) * 2000-10-27 2012-10-30 Poly-Med, Inc. Acetone-soluble, absorbable, crystalline polyaxial copolymers and applications thereof
US7416559B2 (en) 2000-10-27 2008-08-26 Poly-Med, Inc. Micromantled drug-eluting stent
US20020161168A1 (en) * 2000-10-27 2002-10-31 Shalaby Shalaby W. Amorphous polymeric polyaxial initiators and compliant crystalline copolymers therefrom
US6794485B2 (en) * 2000-10-27 2004-09-21 Poly-Med, Inc. Amorphous polymeric polyaxial initiators and compliant crystalline copolymers therefrom
US6498229B1 (en) 2001-09-05 2002-12-24 Poly-Med, Inc. Direct synthesis of segmented glycolide copolymers and crystalline materials therefrom
US7294357B2 (en) * 2001-09-28 2007-11-13 Tyco Healthcare Group Lp Plasma coated sutures
US6558409B1 (en) 2001-09-28 2003-05-06 Tyco Healthcare Group Lp Plasma treated surgical needles and methods for their manufacture
US20040068284A1 (en) * 2002-01-29 2004-04-08 Barrows Thomas H. Method for stimulating hair growth and kit for carrying out said method
CA2500854C (en) * 2002-10-04 2009-09-08 Tyco Healthcare Group Lp Process of making bioabsorbable filaments
US8262963B2 (en) * 2002-10-04 2012-09-11 Tyco Healthcare Group Lp Process of making bioabsorbable filaments
US7709556B2 (en) * 2002-10-09 2010-05-04 Poly-Med, Inc. Radiation and radiochemically sterilized absorbable devices with dose-controlled functional strength retention
US7148315B2 (en) 2002-10-23 2006-12-12 Ethicon, Inc. Monomer addition techniques to control manufacturing of bioabsorbable copolymers
US20050025797A1 (en) * 2003-04-08 2005-02-03 Xingwu Wang Medical device with low magnetic susceptibility
US20050079132A1 (en) * 2003-04-08 2005-04-14 Xingwu Wang Medical device with low magnetic susceptibility
US20040254419A1 (en) * 2003-04-08 2004-12-16 Xingwu Wang Therapeutic assembly
US20070010702A1 (en) * 2003-04-08 2007-01-11 Xingwu Wang Medical device with low magnetic susceptibility
EP1946705B1 (en) 2003-09-10 2010-03-03 Tyco Healthcare Group Lp Method for treating a section of a suture and forming a suture tip for attachment to a needle
CA2481046A1 (en) * 2003-09-10 2005-03-10 Tyco Healthcare Group Lp Method for treating a section of a suture and forming a suture tip for attachment to a needle
US20060034943A1 (en) * 2003-10-31 2006-02-16 Technology Innovations Llc Process for treating a biological organism
US20070149496A1 (en) * 2003-10-31 2007-06-28 Jack Tuszynski Water-soluble compound
US20050249667A1 (en) * 2004-03-24 2005-11-10 Tuszynski Jack A Process for treating a biological organism
US7597885B2 (en) * 2004-03-26 2009-10-06 Aderans Research Institute, Inc. Tissue engineered biomimetic hair follicle graft
EP1737391A2 (en) 2004-04-13 2007-01-03 Cook Incorporated Implantable frame with variable compliance
US20060025852A1 (en) * 2004-08-02 2006-02-02 Armstrong Joseph R Bioabsorbable self-expanding endolumenal devices
AR050212A1 (es) * 2004-08-13 2006-10-04 Aderans Res Inst Inc Organogenesis a partir de celulas disociadas
US20060276882A1 (en) * 2005-04-11 2006-12-07 Cook Incorporated Medical device including remodelable material attached to frame
US20070087061A1 (en) * 2005-10-14 2007-04-19 Medafor, Incorporated Method and composition for creating and/or activating a platelet-rich gel by contact with a porous particulate material, for use in wound care, tissue adhesion, or as a matrix for delivery of therapeutic components
AR057628A1 (es) * 2005-11-22 2007-12-05 Aderans Res Inst Inc Injertos capilares derivados de cabello extirpado
AR057629A1 (es) * 2005-11-22 2007-12-05 Aderans Res Inst Inc Injerto de foliculos pilosos de piel obtenida por ingenieria de tejidos
US20070128243A1 (en) * 2005-12-02 2007-06-07 Xylos Corporation Implantable microbial cellulose materials for various medical applications
US8353931B2 (en) * 2006-11-02 2013-01-15 Covidien Lp Long term bioabsorbable barbed sutures
US7985537B2 (en) * 2007-06-12 2011-07-26 Aderans Research Institute, Inc. Methods for determining the hair follicle inductive properties of a composition
US7666973B2 (en) 2007-07-30 2010-02-23 Tyco Healthcare Group Lp Carbonate copolymers
CN101946043B (zh) * 2007-12-21 2013-08-07 3M创新有限公司 回射道路标记
PL2859887T3 (pl) 2010-07-09 2017-10-31 Innocore Tech B V Biodegradowalne segmentowane kopolimery wieloblokowe z rozdziałem faz oraz uwalnianie biologicznie czynnych polipeptydów
EP2450063A1 (en) * 2010-10-21 2012-05-09 Tyco Healthcare Group LP Process of making bioabsorbable filaments
BR112014001441A2 (pt) 2011-07-22 2019-05-14 Innocore Tech B V copolímeros em multi-blocos termoplásticos, de fase separada, semi-cristalinos, biodegradáveis para liberação controlada de compostos biologicamente ativos
EP2811939B8 (en) 2012-02-10 2017-11-15 CVDevices, LLC Products made of biological tissues for stents and methods of manufacturing
PL230303B1 (pl) * 2012-04-02 2018-10-31 Centrum Mat Polimerowych I Weglowych Polskiej Akademii Nauk Sposób wytwarzania bioresorbowalnych i biokompatybilnych elastomerów termoplastycznych, wykazujących pamięć kształtu, do zastosowań biomedycznych
US9381326B2 (en) 2012-06-15 2016-07-05 W. L. Gore & Associates, Inc. Vascular occlusion and drug delivery devices, systems, and methods
EP2953580A2 (en) 2013-02-11 2015-12-16 Cook Medical Technologies LLC Expandable support frame and medical device
EP3634281B1 (en) 2017-06-09 2024-08-07 Smith & Nephew, Inc. Devices for tissue repair
EP3628698B1 (en) 2018-09-26 2024-11-20 Covidien LP Biodegradable triblock copolymers and implantable medical devices made therefrom
JP7319466B2 (ja) * 2020-05-26 2023-08-01 帝人株式会社 ブロック共重合体
CN115232297B (zh) * 2022-06-30 2023-06-27 中国神华煤制油化工有限公司 聚乙醇酸/脂肪族聚碳酸酯三嵌段共聚物及其制备方法
CN115232315B (zh) * 2022-06-30 2023-06-13 中国神华煤制油化工有限公司 一种聚乙醇酸/脂肪族聚碳酸酯多嵌段共聚物及其制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR205997A1 (es) 1973-11-21 1976-06-23 American Cyanamid Co Resina de poliester normalmente solida biodegradable e hidrolizable
ZA782039B (en) * 1977-05-23 1979-09-26 American Cyanamid Co Surgical articles
US4243775A (en) * 1978-11-13 1981-01-06 American Cyanamid Company Synthetic polyester surgical articles
US4300565A (en) 1977-05-23 1981-11-17 American Cyanamid Company Synthetic polyester surgical articles
US4137921A (en) 1977-06-24 1979-02-06 Ethicon, Inc. Addition copolymers of lactide and glycolide and method of preparation
CA1123984A (en) 1977-11-16 1982-05-18 Yuzi Okuzumi Block copolymers of lactide and glycolide and surgical prosthesis therefrom
US4190720A (en) 1978-12-26 1980-02-26 Ethicon, Inc. Isomorphic copolymers of ε-caprolactone and 1,5-dioxepan-2-one

Also Published As

Publication number Publication date
US4429080A (en) 1984-01-31
KR840005348A (ko) 1984-11-12
DK302083D0 (da) 1983-06-30
PH18703A (en) 1985-09-05
JPS5914855A (ja) 1984-01-25
ES8500626A1 (es) 1984-11-01
NO832357L (no) 1984-01-02
DK164444C (da) 1992-11-09
NZ204713A (en) 1986-07-11
NO160761C (no) 1989-05-31
DK164444B (da) 1992-06-29
KR890000371B1 (ko) 1989-03-15
NO160761B (no) 1989-02-20
PL242769A1 (en) 1984-11-08
BR8303522A (pt) 1984-02-07
JPH04103146U (ja) 1992-09-04
AU1640683A (en) 1984-01-05
DE3381639D1 (de) 1990-07-19
CA1204894A (en) 1986-05-20
DK302083A (da) 1984-01-02
EP0098394A1 (en) 1984-01-18
AU565928B2 (en) 1987-10-01
ES523618A0 (es) 1984-11-01
JPH06122Y2 (ja) 1994-01-05
FI73447B (fi) 1987-06-30
ZA834803B (en) 1984-03-28
FI832405L (fi) 1984-01-02
EP0098394B1 (en) 1990-06-13
FI73447C (fi) 1987-10-09
FI832405A0 (fi) 1983-06-30
MX163410B (es) 1992-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL145360B1 (en) Method of obtaining three-block copolymer of glycolyde and 1,3 dioxanone in particular for resorbable surgical supplies
JP2747312B2 (ja) グリコリド/p―ジオキサノンブロツク共重合体
JP3057374B2 (ja) 炭酸トリメチレンと光学不活性ラクチドとからなる新規のコポリマー
JP3251768B2 (ja) 吸収性ブロックコポリマー及びそれから製造された外科用物品
US5578662A (en) Bioabsorbable branched polymers containing units derived from dioxanone and medical/surgical devices manufactured therefrom
US4438253A (en) Poly(glycolic acid)/poly(alkylene glycol) block copolymers and method of manufacturing the same
RU2640817C2 (ru) Сегментированные, полукристаллические рассасывающиеся сополимеры лактида и эпсилон-капролактона
JPS6128347B2 (pl)
JP3556773B2 (ja) 高強度、急速被吸収性、溶融加工性のグリコリド高含有ポリ(グリコリド−コ−p−ジオキサノン)共重合体
CN1166505A (zh) 可吸收的6,6-二烃基-1,4-二氧杂环庚烷-2-酮及其环状二聚物的共聚物和混合物
US7148315B2 (en) Monomer addition techniques to control manufacturing of bioabsorbable copolymers
JPH037247A (ja) フエニレンビス―オキシアセテートおよびその製造方法
JPH03502651A (ja) 反復カーボネート単位を含むホモポリマーおよびコポリマーから製造された医療用具
JPH07316274A (ja) 1,4−ジオキセパン−2−オンと1,5,8,12−テトラオキサシクロテトラデカン−7,14−ジオンのコポリマー類
AU2014342970B2 (en) Absorbable poly (p-dioxanone-co-glycolide) monofilament fibers possessing mid-term strength retention post-implantation
US6191236B1 (en) Bioabsorbable suture and method of its manufacture
ES2266775T3 (es) Copolimeros de bloque para articulos quirurgicos.
JP2000508017A (ja) 結晶コポリマー及びその製造方法
JP6896745B2 (ja) 医療用途のためのセグメント化されたp−ジオキサノンに富むポリ(p−ジオキサノン−コ−ε−カプロラクトン)コポリマー、及びそれから作製されるデバイス
CN112469550B (zh) 用于具有增强的植入后强度保持性的高强度缝合线的易吸收共聚物组合物