PL145300B1 - Method of obtaining dimethyl terephtalic ester of p-xylene and methanol - Google Patents

Method of obtaining dimethyl terephtalic ester of p-xylene and methanol Download PDF

Info

Publication number
PL145300B1
PL145300B1 PL1985252194A PL25219485A PL145300B1 PL 145300 B1 PL145300 B1 PL 145300B1 PL 1985252194 A PL1985252194 A PL 1985252194A PL 25219485 A PL25219485 A PL 25219485A PL 145300 B1 PL145300 B1 PL 145300B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methanol
vapor
esterification
ester
oxidation
Prior art date
Application number
PL1985252194A
Other languages
English (en)
Other versions
PL252194A1 (en
Inventor
Rudolf Modic
Joerg Porschen
Anton Schoengen
Ralf Wirges
Original Assignee
Dynamit Nobel Ag 5210 Troisdorf De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dynamit Nobel Ag 5210 Troisdorf De filed Critical Dynamit Nobel Ag 5210 Troisdorf De
Publication of PL252194A1 publication Critical patent/PL252194A1/xx
Publication of PL145300B1 publication Critical patent/PL145300B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/39Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania dwumetylowego estru kwasu tereftalowego z p-ksylenu i metanolu. V znanej metodzie stosowanej w szerokim zakresie w przemysle /porównaj Hydrocarbon Processing, listopad 1983, str. 91/ produkt z procesu utleniania poddaje sie estryfikacji za pomoca metanolu i otrzymuje surowy ester. Stosunek wagowy metanolu do pro¬ duktu utleniania lezy przy tyra miedzy okolo 0,2 i 1,0. Z ilosci metanolu doprowadzonego do estryfikacji zuzywa sie w skali przemyslowej w tym procesie tylko okolo 30 do 5Q°J. Reszta metanolu sluzy temu, by równowage estryfikacji przesunac w kierunku mozliwie, najpelniejszej estryfikacji produktu utleniania, poza tym sluzy jako nosnik energii i jako medium nosne dla wody powstajacej podczas reakcji estryfikacji. Stosowana do estryfikacji pare metano¬ lowa przegrzwwa sie o okolo O do 50°C powyzej temperatury estryfikacji i zasila nia proces estryfikacji.V stosowanej dotychczas, zrianej metodzie przesaoz po przekrystalizowaniu surowego DOT w metanolu zateza sie przez odparowywanie w temperaturze okolo 65 do 70 C z para nisko- prezna przy cisnieniu od okolo 100 000 do 180 000 Pa. Powstajace opary poddaje sie kon- densaoji i przepompowuje do zbiornika zapasowego dla metanolu reakcyjnego. Pozostaly po zatezeniu filtratu produkt blotny zawraca sie do procesu do dalszej przeróbki. Metanol przeznaczony do estryfikacji jest pobierany ze zbiornika na metanol reakcyjny, nastepnie sprez.g, s_ie go za pomoca pompy wysokocisnieniowej przykladowo do cisnienia, 2 700 000 Pa i przy tyra olsnieniu podgrzewa i odparowuje, a bezposrednio po tym przegrzewa aie do tempe¬ ratury wynoszacej okolo 250 do 270°C i doprowadza do procesu estryfikacji. Analogicznie przygotowuje sie metanol ewentualnie potrzebny do reaktywujacej obróbki metanolem frakcji ciezkiej /pozostalosci/, pochodzacej z destylacyjnej przeróbki surowego estru, podwyz-2 1^5 300 szajao Jego olsnienie przykladowo od 300 000 do 600 000 Pa 1 doprowadzajac do temperatury przegrzania wynoszacej na przyklad 270 C. Nadmiar metanolu z estryfikacji poddaje sie po rozprezeniu, razem z zawarta w nim reakcyjna woda, reatyfikaoji. Frakcje szczytowa konden- suje sie za pomoca wody chlodzacej i zawraca do procesu w postaci cieczy.Wada tej metody Jest tof ze metanol przeznaczony do estryfikacji i ewentualnie do rea* ktywujaoej obróbki pozostalosci jest dwukrotnie odparowywany. Powstale przeto, wazne z ekonomicznego punktu widzenia, zadanie opracowania nowego sposobu zaopatrzenia, w skali przemyslowej, w metanol reakcyjny, przeznaczony do otrzymywania DMT metoda opisana we wstepie. Sposób ten powinien byc korzystniejszy pod wzgledem energetycznym od znanego sposobu pracujacego z dwukrotnym odparowywaniem metanolu. Zadanie to zostalo rozwiazane przez sposób wedlug wynalazku.Sposób wytwarzania estru dwumetylowego kwasu tereftalowego /DMT/ z p-ksylonu /p-X/ i metanolu przez utlenianie w fazie cieklej tlenem powietrza w obecnosci rozpuszczonych zwiazków metali ciezkich jako katalizatora, mieszaniny skladajacej sie z p-X i frakcji zawracanej do procesu utleniania, zawierajacej glównie ester metylowy kwasu p-toluilowego /p-TE/, przy czym otrzymuje sie produkt utleniania zawierajacy glównie kwas p-toluilowy /p-TS/ i ester monometylowy kwasu teref talowego /MMT/ w temperaturze od 1^0 do 170 C i przy cisnieniu od 400 000 do 800 000 Pa, nastepnie przez estryfikacje tego produktu utleniania za pomoca oieklego metanolu o podwyzszonym cisnieniu i bezposrednio po tym za pomoca metanolu w postaci pary, w temperaturze 220 do 280 C i przy cisnieniu od 2 000 000 do 3 000 000 Pa, przy czym otrzymuje sie ester surowy zawierajacy glównie p-Ti) i DMT, da¬ lej przez oddzielenie frakcji surowego estru i zawierajacej metanol frakcji oparów z estryfikaoji, nastepnie przez destylacyjne rozdzielenie surowego estru na frakcje p-TE, która zawraca sie do procesu utleniania, na frakcje surowego DMT, która poddaje sie dalszej przeróbce przez przekrystalizowanie z metanolu oraz na frakoje ciezka /pozosta¬ losc/, która ewentualnie poddaje sie dodatkowej obróbce termioznej lub reaktywujacej obróbce metanolem, podczas której czesc wysokowrzacych, wielkoczasteczkowych zwiazków p :akoztaloa sie w nizej wrzacy ester metylowy, który po nastepujacej bezposrednio po : obróbce destylacyjnej, zawraca sie wraz z pozostalym metanolem do procesu, a nie da- w„ca sie spozytkowac pozostalosc odprowadza sie, polega wedlug wynalazku na tym, ze wy¬ twarza sie, pod olsnieniem 200 000 do 2 000 000 Pa, pare zawierajaca metanol, przez od¬ parowanie lub rektyfikacje filtratu z przekrystalizowania surowego DMT lub frakcji opa¬ rów zawierajacych metanol, odbieranych z glowicy reaktora estryfikacji i ewentualnie do¬ datkowych strumieni technologicznych zawierajacych metanol, które pochodza z odcieków zawierajacyoh metanol powstalych podczas kondensacji i przemywania gazów odlotowych z procesu utleniania, pare te spreza sie, przy czym stosunek sprezenia wynosi 1,2:1 do 15:1, i wprowadza sie ja do procesu estryfikacji.Korzystnie opary odciagniete z estryfikacji przemywa sie woda technologiczna lub ozesolowo skrapla sie i ozesc kondensatu stosuje sie do przemywania oparów, po ozym opa¬ ry rozpreza sie do olsnienia 10 000 do 800 000 Pa w turbinie rozprezajacej opary, nape¬ dzajacej sprezarke metanolu lub generator wytwarzajacy energie elektryczna, a nastepnie opary zawraca sie do procesu.Sposób wedlug wynalazku ma szereg zalet* Przesacz po przekrystalizowaniu frakcji su¬ rowego DMT w metanolu lub takze opary z estryfikacji zawierajace metanol i strumienie procesowe odparowuje sie lub takze rektyfikuje za pomoca pary niskopreznej, otrzymywa¬ nej' w przemyslowym zakladzie DMT w ukladzie chlodniczym procesu utleniania, przy ols¬ nieniu korzystnie 400 000 do 800 000 Pa. V znanych sposobach metanol przeznaczony do estryfikacji i do koncowej obróbki pozostalosci, jest odparowywany pod normalnym cis¬ nieniem, w temperaturze 65 do 70 C z filtru po przekrystalizowaniu. Odparowywanie na¬ stepuje para niskooisnieniowa z procesu, która powstaje w ukladzie chlodzenia utlenia¬ czy dzieki uwolnionemu cieplu reakcji. Para metanolu jest skraplana woda chlodzaca i w1^5390 3 postaoi cieklej Jeat przesylana do zbiornika posredniego. Metanol potrzebny do estryfika- oji Jeat pobierany ze zbiornika posredniego i w stanie cieklym Jest doprowadzany, za po¬ moca pomp podwyzszaJacyoh. cisnienie, do cisnienia potrzebnego dla estryfikacji /np* 2 800 000 Pa/* Pod tym cisnieniem Jest on ogrzewany do temperatury wrzenia /np* 182 C/ i odparowywany /drugie odparowywanie/* Przy tym odparowywaniu• z powodu róznic temperatur, metanol musi byó wprowadzany do wymiennika ciepla ogrzewanego pierwotna energia, np. w postaoi pary wysokocisnieniowej lub nosników oiepla* Dla osiagniecia temperatury estry¬ fikacji para metanolu musi byó przegrzana przez wymiennik oiepla znów za pomoca energii pierwotnej /np* olej wysokotemperaturowy/ i tak doprowadzona do reaktora estryfikacji* V sposobie wedlug wynalazku metanol potrzebny do estryfikacji i koncowej obróbki pozostalosoi równiez odparowuje sie lub rektyfikuje z filtratu po przekrystalizowaniu lub z innego strumienia technologicznego zawierajacego metanol* Dzieje sie to jednak pod cisnieniem, które lezy ponizej cisnienia estryfikacji /np* Ó00 000 Pa w temp* 120 C/.Dzieki temu moze byó stosowana para niskocisnieniowe z procesu* Metanol potrzebny do estryfikaoji jest odprowadzany * postaci pary i bezposrednio sprezany przez sprezarke metanolu do potrzebnego cisnienia estryfikacji. Przy sprezaniu oparów metanolu wyste¬ puje jednoczesnie przegrzanie sprezanego metanolu do temperatury estryfikaoji, przez ene¬ rgie elektryczna pobrana do napedu sprezarki* Przegrzana para metanolu opuszczajaca spre¬ zarke moze byó teraz bezposrednio wprowadzana do reaktora estryfikacji* Dzieki sposobowi wedlug wynalazku osiaga sie znaczna oszczednosc energii pierwotnej.Dzieki zastosowaniu sprezarki metanolu jest mozliwe zastosowanie niskocisnieniowej pary powstajacej w procesie utleniania, do odparowania lub rektyfikacji metanolu, tak, ze uzyskuje sie przez to ekonomiczny stosunek sprezenia potrzebny do podniesienia cisnienia oparów metanolu. Dzieki sprezarce zostaje osiagniete potrzebne cisnienie estryfikacji.Dzieki temu odpada koniecznosc odparowywania po raz drugi metanolu. Energia pierwotna /w postaci pary wysokocisnieniowej lub nosników energii/ potrzebna wówczas do drugiego odparowania zostaje zaoszczedzona. Energia elektryczna zastosowana do napedu sprezarki wykorzystana zostaje jednoczesnie do przegrzania sprezonego metanolu do temperatury estryfikaoji i w zwiazku z tym energia pierwotna potrzebna uprzednio do przegrzania /np. olej wysokotemperaturowy/ w stosunku do dotychczas stosowanego sposobu postepowania zos¬ taje zaoszczedzona. Ponizej objasniono blizej dwie korzystne odmiany sposobu wedlug wynalazku w oparciu o fig* 1 i 2 na rysunku* Przyklad* Filtrat otrzymywany po przekrystalizowaniu surowego DMT z metanolu przesyla sie ze zbiornika 1 do przewodu obwodowego 3 za pomoca pompy 2. Ilosc filtratu, która nie Jest niezbedna do zaopatrzenia w metanol reakcyjny, mozna zawróoió do procesu* V wyparce obiegowej k9 poprzez zbiornik odparowywania 5 ulega metanol odparowaniu przy cisnieniu od okolo 400 000 do 800 000 Pa* Wyparke obiegowa ogrzewa sie para nisko prezna /ND/, otrzymywana w innym miejscu procesu* Jedna czesc metanolu reakcyjnego mozna dopro¬ wadzac do koncowej obróbki pozostalosoi w oelu reaktywujacej obróbki koncowej frakcji ciezkiej /pozostalosoi/ pochodzacej z destylacyjnej przeróbki surowego estru. Metanol reakcyjny przeznaczony do estryfikacji odbiera sie * postaci pary z glowicy zbiornika odparowania 5« Metanol reakcyjny spreza aie w sprezarce metanolowej 6 do okolo 2 500 000 do 3 000 000 Pa, przy ozym równoczesnie nastepuje jego przegrzanie do okolo 220 do 280 C i nastepnie doprowadza do reaktora estryfikaoji 7* Bloto ze zbiornika od¬ parowania 5 zawraca sie do procesu, do dalszej przeróbki. Z czesci blotnej reaktora 7 odciaga sie surowy ester* Do glowicy reaktora 7 podaje sie produkt utleniania i otrzy¬ muje opary zawierajace metanol.Na figurze 2 podany jest..schemat taki jak na fig. 1, ilustrujacy omawiane strumie--* nie procesowe oraz dodatkowo stosowanie turbiny rozprezajacej opary* Opary z reaktora estryfikaoji 7 poddawane sa myciu w pluczce 8 przy cisnieniu przykladowo 2 200 000 do 2 700 000 Pa i 175 do 195 C za pomoca wody procesowej lub takze za pomooa kondensatuk 145 300 deflegmatora 9« Wychodzace z glowicy pluczki oczyszczone opary podawane sa bezposrednio lub przez ogrzewacz ^k do turbiny rozprezajacej opary 10 przy cisnieniu od okolo 2 100 000 do 2 600 000 Pa i temperaturze od 175 do 250 C. V turbinie rozprezajacej 10 na¬ stepuje rozprezanie oparów do cisnienia np. 10 000 do 800 000 Pa* Rozprezone opary zawra¬ cane sa z powrotem do procesu* Otrzymywany w pluczce 8 strumien zawierajacy produkty ubo¬ czne zawraca sie do reaktora estryfikaoji 7 za pomoca pompy 13* Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania estru dwumetylowego kwasu teroftalowego /DMT/ z p-ksylenu /p-X/ i metanolu przez utlenianie w fazie cieklej tlenem powietrza w obecnosci rozpuszczonych zwiazków metali ciezkich Jako katalizatora, mieszaniny skladajacej sie z p-X i frakcji zawracanej do procesu utleniania, zawierajacej glównie ester metylowy kwasu p-toluilowego /p-TE/, przy czym otrzymuje sie produkt utleniania zawierajacy glównie kwas p-toluilowy /p-TS/ i ester mon ornetylowy kwasu tereftalowego /MMT/ w temperaturze od ikO do 170 C i przy olsnieniu od 400 000 do 800 000 Pa, nastepnie przez estryfikaoje tego produktu utle¬ niania za pomoca cieklego metanolu o podwyzszonym cisnieniu i bezposrednio po tym za po¬ moca metanolu w postaoi pary, w temperaturze 220 do 280 C i przy cisnieniu od 2 000 000 do 3 000 000 Pa, przy czym otrzymuje sie ester surowy zawierajacy glównie p-TE i DMT, dalej przez oddzielenie frakcji surowego estru i zawierajacej metanol frakcji oparów z estryfikaoji, nastepnie przez destylacyjne rozdzielenie surowego estru na frakcje p-TE, która zawraca sie do procesu utleniania, na frakcje surowego DMT, która poddaje sie dal¬ szej przeróbce przez przekrystalizowanie z metanolu oraz na frakcje ciezka /pozostalosc/, która ewentualnie poddaje sie dodatkowej obróbce termicznej lub reaktywujacej obróbce metanolem, podczas której czesc wysokowrzacych, wielkoczasteczkowych zwiazków przeksztal¬ ca sie w nizej wrzacy ester metylowy, który po nastepujacej bezposrednio po tym obróbce destylacyjnej, zawraca sie wraz z pozostalym metanolem do procesu, a nie dajaca sie spo¬ zytkowac pozostalosc odprowadza sie, znamienny tym, ze wytwarza sie, pod olsnieniem 200 000 do 2 000 000 Pa, pare zawierajaca metanol, przez odparowanie lub re¬ ktyfikacje filtratu z przekrystalizowania surowego DFT lub frakcji oparów zawierajacych metanol, odbieranych z glowicy reaktora estryfikaoji i ewentualnie dodatkowych strumieni technologicznych zawierajacych metanol, które pochodza z odcieków zawierajacych metanol powstalych podczas kondensacji i przemywania gazów odlotowych z procesu utleniania, pare te spreza sie, przy czym stosunek sprezania wynosi 1,2 : 1 do 15 :1, i wprowadza sie ja do procesu estryfikaoji. 2. Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze opary odciagniete z estry¬ fikaoji przemywa sie woda technologiczna lub czesciowo skrapla sie i czesc kondensatu stosuje sie do przemywania oparów, po czym opary rozpreza sie do cisnienia 10 000 do 800 000 Pa w turbinie rozprezajacej opary, napedzajacej sprezarke metanolu lub generator wytwarzajacy energie elektryczna, a nastepnie opary zawraca sie do procesu.1k5 300 9 ^ l f r D •i K T i—1—1—1—1—1—1—1—i—r I I I ¦ I I I I I l c— I I I J-J I I I I I I I I I I—L n^ O) L.1't3 30t SI I T 1 T I I I I I I I i I I i T I I I I I I I I I IM I I I I J_l I I I I l I I !_l I l_J_ ^-® *\s % o cu I cl N eh lii.CZ3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 220 zl PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania estru dwumetylowego kwasu teroftalowego /DMT/ z p-ksylenu /p-X/ i metanolu przez utlenianie w fazie cieklej tlenem powietrza w obecnosci rozpuszczonych zwiazków metali ciezkich Jako katalizatora, mieszaniny skladajacej sie z p-X i frakcji zawracanej do procesu utleniania, zawierajacej glównie ester metylowy kwasu p-toluilowego /p-TE/, przy czym otrzymuje sie produkt utleniania zawierajacy glównie kwas p-toluilowy /p-TS/ i ester mon ornetylowy kwasu tereftalowego /MMT/ w temperaturze od ikO do 170 C i przy olsnieniu od 400 000 do 800 000 Pa, nastepnie przez estryfikaoje tego produktu utle¬ niania za pomoca cieklego metanolu o podwyzszonym cisnieniu i bezposrednio po tym za po¬ moca metanolu w postaoi pary, w temperaturze 220 do 280 C i przy cisnieniu od 2 000 000 do 3 000 000 Pa, przy czym otrzymuje sie ester surowy zawierajacy glównie p-TE i DMT, dalej przez oddzielenie frakcji surowego estru i zawierajacej metanol frakcji oparów z estryfikaoji, nastepnie przez destylacyjne rozdzielenie surowego estru na frakcje p-TE, która zawraca sie do procesu utleniania, na frakcje surowego DMT, która poddaje sie dal¬ szej przeróbce przez przekrystalizowanie z metanolu oraz na frakcje ciezka /pozostalosc/, która ewentualnie poddaje sie dodatkowej obróbce termicznej lub reaktywujacej obróbce metanolem, podczas której czesc wysokowrzacych, wielkoczasteczkowych zwiazków przeksztal¬ ca sie w nizej wrzacy ester metylowy, który po nastepujacej bezposrednio po tym obróbce destylacyjnej, zawraca sie wraz z pozostalym metanolem do procesu, a nie dajaca sie spo¬ zytkowac pozostalosc odprowadza sie, znamienny tym, ze wytwarza sie, pod olsnieniem 200 000 do 2 000 000 Pa, pare zawierajaca metanol, przez odparowanie lub re¬ ktyfikacje filtratu z przekrystalizowania surowego DFT lub frakcji oparów zawierajacych metanol, odbieranych z glowicy reaktora estryfikaoji i ewentualnie dodatkowych strumieni technologicznych zawierajacych metanol, które pochodza z odcieków zawierajacych metanol powstalych podczas kondensacji i przemywania gazów odlotowych z procesu utleniania, pare te spreza sie, przy czym stosunek sprezania wynosi 1,2 : 1 do 15 :1, i wprowadza sie ja do procesu estryfikaoji.
2. Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze opary odciagniete z estry¬ fikaoji przemywa sie woda technologiczna lub czesciowo skrapla sie i czesc kondensatu stosuje sie do przemywania oparów, po czym opary rozpreza sie do cisnienia 10 000 do 800 000 Pa w turbinie rozprezajacej opary, napedzajacej sprezarke metanolu lub generator wytwarzajacy energie elektryczna, a nastepnie opary zawraca sie do procesu.1k5 300 9 ^ l f r D •i K T i—1—1—1—1—1—1—1—i—r I I I ¦ I I I I I l c— I I I J-J I I I I I I I I I I—L n^ O) L.1't3 30t SI I T 1 T I I I I I I I i I I i T I I I I I I I I I IM I I I I J_l I I I I l I I !_l I l_J_ ^-® *\s % o cu I cl N eh lii. CZ3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 220 zl PL PL
PL1985252194A 1984-03-03 1985-03-01 Method of obtaining dimethyl terephtalic ester of p-xylene and methanol PL145300B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3407925A DE3407925C1 (de) 1984-03-03 1984-03-03 Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeuredimethylester aus p-Xylol und Methanol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL252194A1 PL252194A1 (en) 1985-09-24
PL145300B1 true PL145300B1 (en) 1988-08-31

Family

ID=6229536

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1985252194A PL145300B1 (en) 1984-03-03 1985-03-01 Method of obtaining dimethyl terephtalic ester of p-xylene and methanol

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4642369A (pl)
EP (1) EP0156133B1 (pl)
JP (1) JPS60204747A (pl)
AR (1) AR245686A1 (pl)
BG (1) BG45698A3 (pl)
BR (1) BR8500934A (pl)
CS (1) CS251094B2 (pl)
DE (2) DE3407925C1 (pl)
IN (1) IN163349B (pl)
MX (1) MX161720A (pl)
PL (1) PL145300B1 (pl)
RO (1) RO91101B (pl)
SU (1) SU1545938A3 (pl)
TR (1) TR22471A (pl)
YU (1) YU44491B (pl)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4026732A1 (de) * 1990-08-24 1992-02-27 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur reinigung eines oxidationsabgases mit energierueckgewinnung
DE19618152C1 (de) * 1996-05-07 1997-08-14 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Trennung von Rohester im DMT-Prozeß
DE19750491A1 (de) * 1997-11-14 1999-05-20 Huels Chemische Werke Ag Hochsiederkreislauf im DMT-Prozeß
US8193402B2 (en) * 2007-12-03 2012-06-05 Gevo, Inc. Renewable compositions
JP2011505490A (ja) 2007-12-03 2011-02-24 ジーヴォ,インコーポレイテッド 再生可能組成物
BRPI1008287A2 (pt) * 2009-02-24 2016-03-15 Gevo Inc métodos de preparação de butadieno e isopreno renováveis
CA2776177A1 (en) * 2009-10-06 2011-04-14 Gevo, Inc. Integrated process to selectively convert renewable isobutanol to p-xylene
WO2011085223A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Gevo, Inc. Integrated methods of preparing renewable chemicals
KR20120123742A (ko) * 2010-01-29 2012-11-09 게노마티카 인코포레이티드 P-톨루에이트 및 테레프탈레이트 생합성 미생물 및 생합성 방법
EP2566830B1 (en) 2010-05-07 2017-03-22 GEVO, Inc. Renewable jet fuel blendstock from isobutanol
EP2699618A4 (en) 2011-04-19 2014-12-17 Gevo Inc VARIATIONS OF A PRINS REACTION FOR THE PREPARATION OF 2,5-DIMETHYLHEXADIENE FROM ISOBUTANOL
DE102012105876A1 (de) 2012-07-02 2014-01-02 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure und ihren Derivaten
FI125589B2 (en) * 2013-04-08 2022-03-31 Stora Enso Oyj Processes for deoxidation of bio-based materials and production of bio-based terephthalic acid and olefinic monomers
CN105985240A (zh) * 2015-02-04 2016-10-05 华东理工大学 增塑剂生产酯化过程强化新工艺

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2894978A (en) * 1956-07-02 1959-07-14 Chemische Werke Witten Gmbh Process of producing esters of phthalic acids by oxidation of xylene and toluic acid ester mixtures
DE1071688B (de) * 1958-06-14 1959-12-24 Basf Ag Verfahren zur Verbesserung der Oxydationsgeschwindigkeit der bei Luftoxydation von xylol oder von gemischen aus xylol und p-toluylsaeuremethylestern anfallenden gemische
NL110864C (pl) * 1958-11-07
US3076019A (en) * 1959-12-21 1963-01-29 Standard Oil Co Process for production of dimethyl terephthalate
DE2427875C3 (de) * 1974-06-10 1980-03-20 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Gewinnung von Dimethylterephthalat und von Zwischenprodukten der Dimethylterephthalat-Herstellung
US4096340A (en) * 1975-06-03 1978-06-20 Teijin Hercules Chemical Co., Ltd. Process for the preparation of dimethyl terephthalate

Also Published As

Publication number Publication date
IN163349B (pl) 1988-09-10
BR8500934A (pt) 1985-10-22
CS251094B2 (en) 1987-06-11
YU31385A (en) 1987-10-31
MX161720A (es) 1990-12-18
JPH0566378B2 (pl) 1993-09-21
TR22471A (tr) 1987-07-22
EP0156133B1 (de) 1987-01-14
RO91101A (ro) 1987-03-30
US4642369A (en) 1987-02-10
EP0156133A1 (de) 1985-10-02
SU1545938A3 (ru) 1990-02-23
DE3560052D1 (en) 1987-02-19
PL252194A1 (en) 1985-09-24
RO91101B (ro) 1987-04-01
AR245686A1 (es) 1994-02-28
BG45698A3 (en) 1989-07-14
DE3407925C1 (de) 1985-09-05
YU44491B (en) 1990-08-31
JPS60204747A (ja) 1985-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL145300B1 (en) Method of obtaining dimethyl terephtalic ester of p-xylene and methanol
US4559108A (en) Distillation apparatus
RU2548026C2 (ru) Регенерация энергии
JPS6121603B2 (pl)
JP2003073327A (ja) 有機酸の製造方法
US4695664A (en) Method of recovering heat from low temperature effluent
WO2007139679A2 (en) A process for energy recovery and water removal in the preparation of aromatic carboxylic acids
KR101434771B1 (ko) 방향족 카복실산 공정에서의 스팀 재압축
JP5053634B2 (ja) 芳香族カルボン酸の製造法におけるエネルギー回収方法
KR940004339B1 (ko) 산화반응기 오프개스로 부터의 에너지 회수방법
US4169098A (en) Process for utilization of the reaction heat generated by the catalytic oxidation of o-xylene
US4504675A (en) Method for making isobutyric acid or esters thereof
JP2003155264A (ja) アルキルアリールカーボネートの製造方法
US4642377A (en) Process for producing terephthalic acid from p-xylene and methanol by way of dimethyl terephthalate
JP3291749B2 (ja) 芳香族カルボン酸の製造方法
KR100744754B1 (ko) 방향족 카르복실산의 제조방법
TW513403B (en) Process for producing aromatic carboxylic acid
CN1010013B (zh) 由对二甲苯和甲醇生产粗对苯二酸二甲酯的方法
SU1641818A1 (ru) Способ получени фталевого ангидрида
CA2136124A1 (en) Improved process for preparing unsaturated carboxylic acid esters and novel apparatus for preparing the same
US5646331A (en) Process for working up residues from the raw ester distillation in the preparation of dimethyl terephthalate(DMT)
TW340111B (en) Improved process for preparing unsaturated carboxylic acid esters and novel apparatus for preparing the same
JPS5883090A (ja) エチレン製造における水蒸気発生方法
KR950005796A (ko) 불포화 카르복실산 에스테르류의 개량된 제조방법 및 이의 새로운 제조장치 (공정)