PL144518B1 - Method of obtaining substituted 2-phenyl-haxahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones - Google Patents
Method of obtaining substituted 2-phenyl-haxahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones Download PDFInfo
- Publication number
- PL144518B1 PL144518B1 PL1985252340A PL25234085A PL144518B1 PL 144518 B1 PL144518 B1 PL 144518B1 PL 1985252340 A PL1985252340 A PL 1985252340A PL 25234085 A PL25234085 A PL 25234085A PL 144518 B1 PL144518 B1 PL 144518B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substituted
- triazine
- phenyl
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Mechanical Treatment Of Semiconductor (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Optical Communication System (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest aposób wytwarzania podstawionych 2-fenylo-eze£ciowodoro-1,2,4- -triazyno-395-dionów do zastosowania jako leki dla zwierzat do zwalczania pierwotniaków* Dzialajace kokcydiostatycznie 1,2f4-triazyno-3f5-/2H,4H/-diony i ich wytwarzanie sa znane miedzy innymi z opisu patentowego BE nr 740 403» RFN DE-OS nr 21 49 645, DB-0S nr 24 23 972 i DE-OS nr 27 22 537 St. Zjednoczonych nr 4 198 407. W opisie patentowym EP-OS nr 58 534 opisano szesciowodoro-1,2,4-triazyno-3,5-diony z podstawnikiem benzylo- albo tienylometylowym w polozeniu 2.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych podstawionych 2-fenylo-szesciowodoro- 1,2,4-triazyno-3»5-dionów o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbe dwa albo trzy i posz¬ czególne podstawniki R niezaleznie od siebie oznaczaja chlor, grupe /(^-C-Z-alkilotio, trój- fluorometyl, rodnik fenoksylowy, fenylotio, fenylosulfinylowy albo fenylosulfonyIowy, który jest podstawiony kazdorazowo przez chlor, /Cj-C^Z-alkil, /C1-C^/-alkilotio, /C«|-C^/-alkilo- sulfinyl albo przez /C1-C^/'-alkilosulfonyl, jak równiez ich sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych albo amonowe* Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania podstawionych szesciowodoro-1,24-triazyno- 3,5-dionów o wzorze 1, polegajacy na tym, ze podstawiony 1,2,4-triazyno-3f5-/2Hf4H/-dion o ogólnym wzorze 2, w którym n i R maja znaczenie podane dla wzoru 1, poddaje sie selektywnie uwodornieniu przy wiazaniu podwójnym C=N.Redukcje mozna przeprowadzic w znany sposób, jak opisano np. w Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, tom 4/1c, str. 307ff i tom 4/1d str.365ff« Mozna ja przeprowadzic zalez¬ nie od konkretnego zwiazku o wzorze 2 np« przez katalitycznie wzbudzony wodór za pomoca katalizatorów takich jak nikiel Raney*a, platyna, pallad, tlenek platyny IVil albo przez reakcje chemiczna z metalami, solami metali, karboksylanu metali albo kompleksowymi wodorkami* Przykladowo nalezy wymienic amalgamat sodu w etanolu, lit w amoniaku, chlorek cyny /II/ w kwasie solnym, zelazo w kwasie octowym lodowatym, wodorek litowo-glinowy, borowodorek sodu,2 144 518 cyjanoborowodorek sodu* Korzystnie przeprowadza sie redukcje za pomoce, cynku w kwasie octowym lodowatym albo chlorku cyny /li/ w kwasie solnym, ewentualnie w obojetnym rozpuszczalniku albo rozcienczalniku takim jak metanol, etanol, toluen, aceton, butanon, dwumetoksyetan, czterowodorofuran, dioksan, ester etylowy kwasu octowego, pirydyna, kwas octowy lodowaty.Pracuje sie na ogól w zakresie temperatur okolo 50°C do 150°C, korzystnie miedzy 80°C i 120°C albo w temperaturze wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika albo mieszaniny rozpuszczalników.Sposoby wytwarzania zwiazków o ogólnym wzorze 2 sa znane z literatury 1 opisane np. w opi¬ sie patentowym RFN DB-OS nr 2 722 537, St.Zjedn. nr 4 198 407* Wytwarzanie przeprowadza sie np. przez dwuazowanie odpowiednio podstawionej pochodnej aniliny i laczenie soli dwuazonio- wej z dwuamidem kwasu H,Hf- bis-/etoksykarbonylo/-malonowego z nastepujaca cykllzacja9 zmyd- leniem 1 dekarboksylacja. Zwiazki o wzorze 1 mozna przeprowadzic w odpowiednie sole przez dodanie celowo równowaznika molowego metalu alkalicznego, metalu ziem alkalicznych albo amo¬ niaku. Korzystnie stosuje sie do tego wodorotlenek sodu, metanolan sodu, wodorek sodu, wodo¬ rotlenek potasu, wodorotlenek wapnia, wodorek wapnia albo amoniak.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 sa nowymi enemoterapeutykami, które mozna stosowno przeciw schorzeniom pierwotniakowym, w szczególnosci jako kokcydiostatykl.Zwiazki te sa równiez produktami posrednimi do syntezy srodków leozniczych.Kokoydloz* powoduje w hodowli drobiu smiertelnosc i tym samym duze straty gospodarcze.Dlatego potrzebne sa srodki profilaktyczne i terapeutyczne. Na pierwszym planie znajduje sie profilaktyka, w szczególnosci podawanie kokcydiostatyków w karmie, które zapobiega wybuchowi kokcydiozy. Obok tego mozna stosowac te srodki równiez terapeutycznie w przypadku juz istnie¬ jacej kokcydiozy. Kokcydlostatyk musi mlec dobra skutecznosc przeciw róznym rodzajom kokcy- diów w niskich stezeniach zastosowania, dobra zgodnosc i wynikajaca stad duza rozleglosc terapeutyczna. Obok tego nowe kokcydiostatykl powinny byc skuteczne przeciw juz odpornym na leki szczepom kokcydiów.Zwiazki o wzorze 1 i ich sole wykazuja juz w bardzo niewielkich ilosciach wybitny efekt przeciw róznym bodzcom kokcydiozy u drobiu 1 innych gatunków zwierzat przy równoczesnej dobrej zgodnosci. Poza tym wplywaja one na wielokrotnie odporne na srodki lecznicze bodzce kocydiozy.Zwiazki o wzorze 1 i ich sole mozna podawac zasadniczo jako takie w substancje, w szczegól¬ nosci w wodzie do picia. Korzystne jest stosowanie ich w mieszaninie z odpowiednim nosnikiem.Jako nosnik mozna stosowac zwykle mieszaniny srodków paszowych. Substancje czynna o wzorze 1 miesza sie przy tym z karma w stezeniu 0,1-300 ppm, korzystnie 0,5-50 ppm, w szczególnosci 0,5-30 ppm. W porównaniu ze znanymi alkilo-szesclowodorotriazynami wedlug opisu patentowego EP-OS nr 58 534, które sa skuteczne tylko w zakresie 70-200 ppm w karmie albo wodzie do picia, zwiazki wedlug wynalazku o wzorze 1 i ich sole odznaczaja sie w szczególnosci tym, ze sa skuteczne juz w znacznie nizszych stezeniach i jednoczesnie maja dobra zgodnosc. Znalezio¬ no, ze zwiazki o wzorze 1 w próbie Ames#a /analityczny sposób oceny mutagennosci substancji chemicznej/ nie wykazywaly dzialania mutagenowego • Przyklad I. 2-£"3f5-dwuchloro-4-/4-metylotio-fenoksy/-fenylo /-szesciowodoro-1,2, 4-triazyno-3,5-dion. 20 g 2-^"3t5-dwuchloro-4-/4-metylotio-fenoksy/-fenylo /-1,2,4-triazyno-3,5-/2H»4H/-dionu rozpuszczono na goraco w 250 ml kwasu octowego lodowatego. Dodano porcjami 30 g pylu cynkowego i ogrzewano w ciagu czterech godzin pod chlodnica zwrotna. Odsaczono na goraco, wygotowano pozostalosc zawierajaca cynk jeszcze kilka razy z kwasem octowym lodowatym 1/Blbo 2-metoksy- etanolem i przesaczono. Zebrane roztwory zatezone pod zmniejszonym cisnieniem i wmieszano do wody. Powstaly osad odsaczono, przemyto woda, wysuszono i przekrystalizowano z kwasu octowego lodowatego albo 2-metoksyetanolu, ewentualnie z dodatkiem wegla aktywnego** Tempera¬ tura topnienia 239°C /z metoksyetanolu/.Widmo NIAR, 60HHz, DMSO-d^, TMS jako wzorzec wewnetrzny, wartosci 6 w ppm: -NH-CHp -3,7 d, J=8Hz, -HH-CH2-6,53 tr, J=8Hz. Widmo IR, KBrz -HH-CH2-3280 cm"1, -NH-CHP 2910 cm'-l, C=0 1680, 1735 cm"1.144 518 3 W analogiczny sposób otrzymano kazdorazowo z podstawionych 19294-triazyno-395-/2H94B/-dlonów przez redukcje tak samo podstawione szesciowodoro-19294-trlazyno-395-dloiiy* Przyklad II. 2-^"3f5-dwuchloro-4-/4-metyloaulfliiylo-fenokoy/-fenylo /-szeaciowodoro- 19294-triazyno-395-dion9 temperatura topnienia 234-235°C z rozkladem.Przyklad HI. 2-£~3-chloro-4-/4-metylotio-fenoksy/-fenylo /-szesciowodoro-1,2,4- triazyno-3, 5-dionf temperatura topnienia 209°C.Przyklad I?. 2-^~3f 5-dwu«etylo-4V4-metylotio-fenokay/-fenylo /-azeiciowodoro-1 t2f 4-triazyno-3, 5-dionf temperatura topnienia 193°C.Przyklad V. 2-l~4-/3-metylo-4-metylotio-fenoksy/-fenylo /-szesclowodoro-19294- triazyno-395-dion9 temperatura topnienia 168°C.Przyklad vi. 2-^"3,5-dwuchloro-4-/3-«etylo-4-metylotio^fenoksy/-fenylo /-szescio- wodoro-192,4-triazyno-395-dion9 temperatura topnienia 193°C.Przyklad VII. 2-£~4-fenylotio-fenylo /-szesclowodoro-19294-trlazyno-395-dlon9 temperatura topnienia 204-205°C.Przyklad VIII. 2-^"3 95-dwuchloro-4-/4-chlorofeliylotio/-fenylo /-szesciowodoro-19 2t4-triazyno-3f5-diont temperatura topnienia 247°C z rozkladem* Przyklad IX. 2-£"4-/4-metylotio-fenylotio/-fenylo /-szesciowodoro-19294-trlazyno- 395-dion9 temperatura topnienia 222°C.Przyklad I. 2^"3t5-dwuchloro-4-/4-oetylotio-fenylotio/-fenylo/-Bzesoiowodoro-1 f 294-triazyno-3 95-dion9 temperatura topnienia 237-238°C.Przyklad XI. 2-£"3,5-dwuchloro-4-metylotio-fenylo /-szesciowodoro-19294-trlazyno- 3P5-dionf temperatura topnienia 215-216°C.Przyklad XII. 2-/3,5-biatrójfluorometylo-fenylo/-eze4ciowodoro-1 t2f4-triazyno-3f5^ dion9 temperatura topnienia 240°C.Przyklad XIII. 2-^*3,5-dwuchloro-4-/4-«etylotio-fenoksy/-fenylo /-szesciowodoro- 19 294-triazyno-395-dion. 20 g 2-£~3t5-dwuchloro-4-/4-metylotio-fenoksy/-fenylo /-1f294-triazyno-395-/2H94H/-dionu roz¬ puszczono na goraco w 200 ml kwasu octowego lodowatego. Podano 25 g chlorku cyny /II/ .2H20 i nastepnie 100 ml stezonego kwasu solnego i ogrzewano nastepnie w ciagu czterech godzin pod chlodnica zwrotna. Po oziebieniu odsaczono produkt9 przemyto neutralnie woda i przekrystali- zowano z 2-metoksyetanolu: temperatura topnienia 239°C.W analogiczny sposób otrzymano kazdorazowo z podstawionych 192t4-triazyno-395-/2H#4H/- dicnów przez redukcje tak samo podstawione szesciowodoro-19294-trlazyno-395-diony z przykladów II-XII.Przyklad XIV* 2-£~395-dwuchloro-4-/4-metylosulfonylo-fenoksy/-fenylo /-czescio¬ wodoro-1 f2 9 4-triazyno-3,5-dion. 10 g 2-£~395-dwuchloro-4-/metylosulfonylo-fenoksy/-fenylo /-19294-triazyno-395-/2H94H/- dionu rozpuszczono w 150 ml kwasu octowego lodowatego na goraco9 dodano 10 g pylu cynkowego i ogrzewano w ciagu dwóch godzin pod chlodnica zwrotna. Nastepnie saczy sie na goraco 9 i za¬ wierajaca cynk pozostalosc wygotowuje sie trzy razy z 5o ml kwasu octowego lodowatego. Zebrane roztwory zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem, zadaje woda i odsacza. Pozostajaca substancje stala przekrystalizowuje sie z metanolu z dodatkiem wegla aktywnego, temperatura topnienia 240°C z rozkladem.Dane biologiczne. Dzialanie zwiazków otrzymanych sposobem wedlug wynalazku na kokcydioze ozna¬ czono w nastepujacy sposób. Kurczeta zainfekowano doustnie albo przez zglebnik przelykowo- zoladkowy zarodnikowanymi oocystami /okolo 0,5 do 395»105 oocyst na kurcze/. Kontrola infekcji zawierala taka sama dawke infekcyjna jak leczono kurczeta.Substancje czynne otrzymane sposobem wedlug wynalazku domieszano w róznych stezeniach do karmy dla zwierzat. Karme podawano zwierzetom podczas trwania doswiadczenia w ciagu 10 dni ad libltum. Podczas doswiadczenia przebadano zwierzeta dwa razy dziennie pod wzgledem4 144 518 efektów chorobotwórczych. Zbadano wzrost ciezaru 1 stwierdzono wydzielanie oocyst w kale W tyw doswiadczeniu zaobserwowano doskonale dzialanie /totalne usuniecie Infekcji/ przy typujacych stezeniach substancji czynnycht 1 Przyklad I U III I? ? 71 VIII IZ X XII XIV 100£ dzialanie przy dawce 20 ppm 20 • 25 ¦ 25 ¦ 75 • 20 ppm 25 " 30 « 20 ¦ 25 « I 20 ¦ Podane wartosci stanowia wartosci stezenia. Dobre dzialanie mozna uzyskac* równiez juz ponizej tych wartosci.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania podstawionych 2-fenylo~szesciowodoro-192,4~triazyno-395-dlonów o wzorze 19 w którym n oznacza liczbe dwa albo trzy i poszczególne podstawniki R niezaleznie od siebie oznaczaja chlor9 grupe /G--C*/-alkilotio9 trójfluorometyl9 rodnik fenoksylowy9 fenylotio9 fenylosulfinylowy albo fenylosulfonylowy9 który jest podstawiony kazdorazowo przez chlor9 /C1-C4/-alkil9 /G^-C^/-alkilotio9 /Cj-C-Z-alkilosulfinyl albo przez /C--C-/- -alkilosulfonyl, jak równiez ich sole metalu alkalicznego 9 metalu ziem alkalicznych albo amonowych9 znamienny t y m9 ze podstawiony 19294-tria»yno-395-/2H94H/-dion o wzorze 29 w którym n i R maja wyzej podane znaczenie9 poddaje sie uwodornieniu selektywnie przy wiazaniu podwójnym C-l. 2. Sposób wedlug zastrz. 19 znamienny t y m9 ze redukcje przeprowadza sie za po¬ moca cynku w kwasie octowym lodowatym albo chlorku cyny /II/ w kwasie solnym9 ewentualnie w obojetnym rozpuszczalniku albo rozcienczalniku. 3* Sposób wedlug zastrz. 1 albo 29 znamienny t y m9 ze redukcje przeprowadza sie w zakresie temperatur okolo 50-150°C9 korzystnie 80-120°C. 'n \ / 0 H N H ""^h- 0. H V WZÓR 1 WZÓR 2 UP PRL. Naklad 100 < Cea»220zl PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania podstawionych 2-fenylo~szesciowodoro-192,4~triazyno-395-dlonów o wzorze 19 w którym n oznacza liczbe dwa albo trzy i poszczególne podstawniki R niezaleznie od siebie oznaczaja chlor9 grupe /G--C*/-alkilotio9 trójfluorometyl9 rodnik fenoksylowy9 fenylotio9 fenylosulfinylowy albo fenylosulfonylowy9 który jest podstawiony kazdorazowo przez chlor9 /C1-C4/-alkil9 /G^-C^/-alkilotio9 /Cj-C-Z-alkilosulfinyl albo przez /C--C-/- -alkilosulfonyl, jak równiez ich sole metalu alkalicznego 9 metalu ziem alkalicznych albo amonowych9 znamienny t y m9 ze podstawiony 19294-tria»yno-395-/2H94H/-dion o wzorze 29 w którym n i R maja wyzej podane znaczenie9 poddaje sie uwodornieniu selektywnie przy wiazaniu podwójnym C-l.
2. Sposób wedlug zastrz. 19 znamienny t y m9 ze redukcje przeprowadza sie za po¬ moca cynku w kwasie octowym lodowatym albo chlorku cyny /II/ w kwasie solnym9 ewentualnie w obojetnym rozpuszczalniku albo rozcienczalniku. 3* Sposób wedlug zastrz. 1 albo 29 znamienny t y m9 ze redukcje przeprowadza sie w zakresie temperatur okolo 50-150°C9 korzystnie 80-120°C. 'n \ / 0 H N H ""^h- 0. H V WZÓR 1 WZÓR 2 UP PRL. Naklad 100 < Cea»220zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843408924 DE3408924A1 (de) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | Substituierte 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL252340A1 PL252340A1 (en) | 1986-05-06 |
| PL144518B1 true PL144518B1 (en) | 1988-06-30 |
Family
ID=6230180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1985252340A PL144518B1 (en) | 1984-03-12 | 1985-03-11 | Method of obtaining substituted 2-phenyl-haxahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4640917A (pl) |
| EP (1) | EP0154885B1 (pl) |
| JP (1) | JPS60208969A (pl) |
| KR (1) | KR850006197A (pl) |
| AT (1) | ATE40125T1 (pl) |
| AU (1) | AU564682B2 (pl) |
| BG (1) | BG43856A3 (pl) |
| CA (1) | CA1238904A (pl) |
| CS (1) | CS247098B2 (pl) |
| DD (1) | DD232270A5 (pl) |
| DE (2) | DE3408924A1 (pl) |
| DK (1) | DK110985A (pl) |
| ES (1) | ES541141A0 (pl) |
| FI (1) | FI850924L (pl) |
| GR (1) | GR850608B (pl) |
| HU (1) | HU192267B (pl) |
| IL (1) | IL74554A (pl) |
| MA (1) | MA20371A1 (pl) |
| NO (1) | NO850951L (pl) |
| NZ (1) | NZ211387A (pl) |
| PH (1) | PH21079A (pl) |
| PL (1) | PL144518B1 (pl) |
| PT (1) | PT80092B (pl) |
| SU (1) | SU1402259A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA851794B (pl) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61501032A (ja) * | 1984-06-12 | 1986-05-22 | エフ エム シ− コ−ポレ−シヨン | 除草剤２↓−アリ−ル↓−１，２，４↓−トリアジン↓−３，５（２ｈ，４ｈ）↓−ジオン化合物及びその硫黄類似化合物 |
| DE3531919A1 (de) * | 1985-09-07 | 1987-03-19 | Hoechst Ag | Substituierte 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
| GB8602342D0 (en) * | 1986-01-30 | 1986-03-05 | Janssen Pharmaceutica Nv | 5 6-dihydro-2-(substituted phenyl)-1 2 4-triazine-3 5(2h 4h)-diones |
| US4970210A (en) * | 1987-07-17 | 1990-11-13 | Abbott Laboratories | Triazinone lipoxygenase compounds |
| US4878941A (en) * | 1987-12-29 | 1989-11-07 | Fmc Corporation | Herbicides |
| DE3814323A1 (de) * | 1988-04-28 | 1989-11-09 | Hoechst Ag | Wasserloesliche zubereitungen von coccidiostatica |
| GB8810185D0 (en) * | 1988-04-29 | 1988-06-02 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| DE3826058A1 (de) * | 1988-07-30 | 1990-02-08 | Bayer Ag | Mittel gegen fischparasiten |
| EP0377903A3 (de) * | 1989-01-09 | 1991-07-17 | Bayer Ag | Substituierte Hexahydro-1,2,4-triazindione, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte dafür und ihre Verwendung |
| CN1044905A (zh) * | 1989-02-16 | 1990-08-29 | 赫彻斯特股份公司 | 鱼和昆虫寄生虫对抗剂 |
| CA2012004A1 (en) * | 1989-03-15 | 1990-09-15 | Frank Ellis | Chemical compounds |
| US4985065A (en) * | 1989-05-10 | 1991-01-15 | Fmc Corporation | Tetrazolinone herbicides |
| US4956004A (en) * | 1989-05-10 | 1990-09-11 | Fmc Corporation | Herbicidal triazinediones |
| DE4030042A1 (de) * | 1990-05-17 | 1991-11-21 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten 1,2,4-triazindionen |
| EP0476439A1 (de) * | 1990-09-18 | 1992-03-25 | Bayer Ag | Substituierte 1,2,4-Triazindione, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte dafür und ihre Verwendung |
| DE4120138A1 (de) * | 1991-06-19 | 1992-12-24 | Bayer Ag | Substituierte hexahydro-1,2,4-triazindione, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte dafuer und ihre verwendung |
| WO1993002680A1 (en) * | 1991-08-08 | 1993-02-18 | Pitman-Moore Australia Limited | Defaunation method |
| US6787652B1 (en) | 1999-09-30 | 2004-09-07 | Pfizer, Inc. | 6-Azauracil derivatives as thyroid receptor ligands |
| CN107459493B (zh) * | 2016-06-02 | 2019-11-01 | 华中师范大学 | 地克珠利衍生物及其应用和含有该衍生物的杀菌剂 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3655891A (en) * | 1968-10-16 | 1972-04-11 | Pfizer | 2-benzyl-as-triazine-3 5(2h 4h) diones for the control of coccidiosis |
| US3560496A (en) * | 1968-10-16 | 1971-02-02 | Pfizer & Co C | 2-benzyl-as-triazine-3,5(2h,4h) diones |
| DE2149645A1 (de) * | 1970-10-07 | 1972-09-14 | Pfizer | 2-Phenyl-as-triazin-3.5-(2H,4H)-dione und die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekaempfung der Coccidiose |
| US3912723A (en) * | 1971-03-29 | 1975-10-14 | Pfizer | 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones |
| US3905971A (en) * | 1971-03-29 | 1975-09-16 | Pfizer | 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones |
| DE2606850A1 (de) * | 1976-02-20 | 1977-09-15 | Hoechst Ag | Substituierte p-aminophenyl-as- triazindione und ihre herstellung |
| DE2722537A1 (de) * | 1977-05-18 | 1978-11-23 | Hoechst Ag | Substituierte 2-phenyl-1,2,4-triazin-3,5-(2h,4h)-dione, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende coccidiostatische mittel |
| IL62151A (en) * | 1981-02-18 | 1984-10-31 | Abic B M | Hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione derivatives,their preparation and feed compositions,drinking water and pharmaceutical compositions containing said derivatives |
-
1984
- 1984-03-12 DE DE19843408924 patent/DE3408924A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-02-27 EP EP85102133A patent/EP0154885B1/de not_active Expired
- 1985-02-27 DE DE8585102133T patent/DE3567649D1/de not_active Expired
- 1985-02-27 AT AT85102133T patent/ATE40125T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-03-05 BG BG069114A patent/BG43856A3/xx unknown
- 1985-03-07 HU HU85864A patent/HU192267B/hu unknown
- 1985-03-08 MA MA20595A patent/MA20371A1/fr unknown
- 1985-03-08 US US06/709,798 patent/US4640917A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-03-08 FI FI850924A patent/FI850924L/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-03-11 SU SU853864853A patent/SU1402259A3/ru active
- 1985-03-11 DD DD85274007A patent/DD232270A5/de unknown
- 1985-03-11 PH PH31971A patent/PH21079A/en unknown
- 1985-03-11 JP JP60046697A patent/JPS60208969A/ja active Pending
- 1985-03-11 NO NO850951A patent/NO850951L/no unknown
- 1985-03-11 IL IL74554A patent/IL74554A/xx unknown
- 1985-03-11 KR KR1019850001526A patent/KR850006197A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-03-11 GR GR850608A patent/GR850608B/el unknown
- 1985-03-11 CA CA000476211A patent/CA1238904A/en not_active Expired
- 1985-03-11 CS CS851695A patent/CS247098B2/cs unknown
- 1985-03-11 ZA ZA851794A patent/ZA851794B/xx unknown
- 1985-03-11 ES ES541141A patent/ES541141A0/es active Granted
- 1985-03-11 PL PL1985252340A patent/PL144518B1/pl unknown
- 1985-03-11 NZ NZ211387A patent/NZ211387A/xx unknown
- 1985-03-11 DK DK110985A patent/DK110985A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-03-12 PT PT80092A patent/PT80092B/pt unknown
- 1985-03-12 AU AU39771/85A patent/AU564682B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR850006197A (ko) | 1985-10-02 |
| ES8602707A1 (es) | 1985-12-01 |
| CS247098B2 (en) | 1986-11-13 |
| CA1238904A (en) | 1988-07-05 |
| PL252340A1 (en) | 1986-05-06 |
| AU3977185A (en) | 1985-09-19 |
| DE3408924A1 (de) | 1985-09-26 |
| DK110985D0 (da) | 1985-03-11 |
| US4640917A (en) | 1987-02-03 |
| DE3567649D1 (en) | 1989-02-23 |
| JPS60208969A (ja) | 1985-10-21 |
| HU192267B (en) | 1987-05-28 |
| DD232270A5 (de) | 1986-01-22 |
| GR850608B (pl) | 1985-07-09 |
| MA20371A1 (fr) | 1988-10-01 |
| IL74554A (en) | 1988-09-30 |
| ATE40125T1 (de) | 1989-02-15 |
| EP0154885A1 (de) | 1985-09-18 |
| NZ211387A (en) | 1988-07-28 |
| HUT37606A (en) | 1986-01-23 |
| PT80092A (de) | 1985-04-01 |
| IL74554A0 (en) | 1985-06-30 |
| AU564682B2 (en) | 1987-08-20 |
| NO850951L (no) | 1985-09-13 |
| PH21079A (en) | 1987-07-10 |
| BG43856A3 (en) | 1988-08-15 |
| ES541141A0 (es) | 1985-12-01 |
| PT80092B (de) | 1987-01-05 |
| FI850924L (fi) | 1985-09-13 |
| ZA851794B (en) | 1985-11-27 |
| EP0154885B1 (de) | 1989-01-18 |
| SU1402259A3 (ru) | 1988-06-07 |
| DK110985A (da) | 1985-09-13 |
| FI850924A0 (fi) | 1985-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL144518B1 (en) | Method of obtaining substituted 2-phenyl-haxahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones | |
| US3912723A (en) | 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones | |
| EP0283959A1 (en) | Heterocyclic compounds and their preparation and use | |
| KR940001729B1 (ko) | 치환된 2-페닐헥사하이드로-1,2,4-트리아진-3,5-디온의 제조방법 | |
| CS68791A3 (en) | Novel 1-carboxalkylquinoline-2,3(1h,4h)dione compounds, process for their preparation and use | |
| PL135383B1 (en) | Method of obtaining disubstituted and trisubstitute xantine compounds | |
| US4198407A (en) | Substituted 2-phenyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones, and coccidiostatic agents containing same | |
| EP0172744A2 (en) | Phenazinecarboxamide compounds | |
| US3547935A (en) | Certain nitro-4-pyridinols,n-oxides thereof and derivatives thereof | |
| PL196778B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2-(R)-(1-(R)-(3,5-bis(trifluorometylo)fenylo)etoksy)-3-(S)-(4-fluorofenylo)-4-(3-(5-okso-1H,4H-1,2,4-triazolo)metylo)morfoliny | |
| US4886785A (en) | Pyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions and method of using same | |
| US4183932A (en) | Fused quinazolinones and preparation thereof | |
| US3966721A (en) | Oxa- and thia-diazin-2-ones | |
| RO113989B1 (ro) | Derivati de pirazoliloxipicolinamida, procedeu pentru prepararea acestora, intermediari de sinteza, compozitie erbicida si metoda pentru combaterea cresterii plantelor nedorite | |
| EP0066799B1 (en) | Nicotinic acid derivatives | |
| US5670456A (en) | Compounds | |
| US5071849A (en) | Dihydropyrimidothiazine derivatives | |
| Aly et al. | N‐[4‐(dicyanomethylazo) phenyl]‐2‐saccharin‐2‐ylacetamide in the synthesis of pyridazine and pyrimidine derivatives | |
| US4289765A (en) | 4-Aminopyridines and medicaments containing the same | |
| US4311710A (en) | Anticoccidial formulation and method | |
| PL138474B1 (en) | Method of obtaining 2-hydromethyl-6-methyl-4-p-tolilo-4,5,6,7-tetrahydro-thieno(2,3-c)-pyridine | |
| US4468403A (en) | Analgesic substituted piperidylidene-2-sulfon(cyan)amide derivatives | |
| JPS62175472A (ja) | 新規な除草性イミダゾリノン類 | |
| GB1562935A (en) | Substituted paminophenyl-as-triazinediones process for their preparation and compositions containing them | |
| US3439019A (en) | N-benzoyloxymethyl benzamides and their preparation |