CS247098B2 - Production method of substituted 2-phenyl hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones - Google Patents

Production method of substituted 2-phenyl hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones Download PDF

Info

Publication number
CS247098B2
CS247098B2 CS851695A CS169585A CS247098B2 CS 247098 B2 CS247098 B2 CS 247098B2 CS 851695 A CS851695 A CS 851695A CS 169585 A CS169585 A CS 169585A CS 247098 B2 CS247098 B2 CS 247098B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
triazine
substituted
carbon atoms
compounds
Prior art date
Application number
CS851695A
Other languages
English (en)
Inventor
Manfred Roesner
Wolfgang Raether
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CS247098B2 publication Critical patent/CS247098B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Mechanical Treatment Of Semiconductor (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Optical Communication System (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Description

Předložený vynález se týká způsobu výroby substituovaných 2-fenylhexahydro-l,2,4-triazin-3,5-dionů, které se používají jako léčiva pro zvířata k potírání kokcidiosy.
Kokcidiostaticky účinné l,2,4-triazin-3,5-(2H,4H)diony a jejich výroba jsou kromě jiného známy z belgického patentového spisu č. 740 403, DE-OS č. 2 149 645, DE-OS číslo 2 423 972 a DE-OS č. 2 722 537 a amerického patentového spisu č. 4 198 407. V EP-OS číslo 58 534 se popisují hexahydro-l,2,4-triazin-3,5-ďiony, které mají v poloze 2 benzylové nebo thienylmethylové skupiny jako substituenty.
Nyní byly nalezeny nové substituované 2-fenylhexahydro-l,2,4-triazin-3,5-diony obecného vzorce I
a) atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, atom jodu, trifluormethylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylsulfinylovou skupinu nebo· alkylsulfonylovou skupinu vždy s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, nitroskupinu, kyanoskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku v alkylových částech, piperidinoskupinu, morfolinoskupinu, thiom or f olinoskupinu, 1-pyrrolidinylovou skupinu, 4-methyl-l-piperazinylovou skupinu, acylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v acylovém zbytku nebo v němž. .
n znamená číslo 1, 2 nebo 3 a jednotlivé substituenty R znamenají nezávisle na sobě
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby substituovaných hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dionů obecného vzorce I, který spočívá v tom, že se substituovaný 1,2,4-triazin-3,5-.-(2H,4H]dion obecného vzorce II
b) vždy Ra)-substituovanou fenoxyskupinu, fenylthioskupinu, fenylsulfinylovou skupinu, fenylsulfonylovou skupinu, benzoylovou skupinu, benzoylaminoskupinu nebo anilinoskupinu, jakož i jejich soli s alkalickými kovy, soli s kovy alkalických zemin nebo · amoniové soli.
Výhodné ze sloučenin obecného vzorce I jsou ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž n znamená číslo 2 nebo 3 a jednotlivé substituenty R znamenají nezávisle na sobě
c) atom fluoru, atom chloru, atom bromu, trifluormethylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu nebo alkylsulfinylovou skupinu vždy s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části nebo
d) vždy Rc)-substituovanou fenoxyskupinu, fenylthioskupinu nebo fenylsulfinylovou skupinu.
Zcela zvláště výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, v němž n znamená číslo 2 nebo· 3 a jednotlivé substituenty R znamenají nezávisle na sobě
e) atom chloru, trifluormethylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu nebo alkylsulfinylovou.. skupinu vždy s 1· až 4 atomy uhlíku v alkylové části . nebo.
f) vždy Re)-substituovanou fenoxyskupinu,. fenylthioskupinu nebo· fenylsulfinylovou skupinu.
Výhodné jsou dále takové sloučeniny, ve kterých je ' fenylová skupina ve vzorci I disubstituována v poloze 3, 5 nebo trisubstituována v poloze 3, 4, 5.
U všech výhodných sloučenin přicházejí v úvahu také soli s alkalickými kovy, soli s kovy alkalických zemin či soli amonné nebo amoniové.
(íl) v němž
Ran mají shora uvedené významy, selektivně hydrogenuje na dvojné vazbě uhlík—dusík.
Tato redukce se může provádět obvyklými postupy, jak se popisují například v publikaci Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, sv. 4/lc, str. 307 a další a sv. 4/ld, str. 365 a další.
Tato redukce se může vždy v závislosti na výchozí sloučenině vzorce II provádět například katalyticky aktivovaným vodíkem· za použití katalyzátorů, jako je Raney-nikl, platina, paládium, oxid platičitý· nebo chemickou redukcí kovy, solemi kovů, methylkarbonyly nebo komplexními hydridy. Tak lze uvést například amalgam sodíku v ethanolu, lithium v amoniaku, chlorid cínatý v chlorovodíkové kyselině, železo v ledové kyselině octové, lithiumaluminiumhydrid, natriumborhydrid, natriumkyanborhydrid.
Redukce se provádí výhodně zinkem v· Ledové kyselině· octové . nebo · chloridem cína,tým . v chlorovodíkové kyselině, popřípadě·. v inertním. rozpouštědle nebo ředidle, jako:
methanolu, ethanolu, toluenu, acetonu, butanonu, dimethoxyethanu, tetrahydrofuranu, dioxanu,, ethylacetátu, pyridinu, ledové, kyseliny · octové.
Obecně se pracuje při teplotách v rozsahu od asi 50 °C do 150 °C, výhodně mezi 80 °C a 120 °C nebo při teplotě varu použitého rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel.
Způsoby přípravy sloučenin obecného vzorce II jsou známé z literatury a popisují se například v DE-OS 2 722 537, který je ekvivalentní americkému patentovému spisu č. 4 198 407. Tyto sloučeniny se připravují například diazotací odpovídajícím způsobem substituovaného derivátu anilinu a· kopulací diazoniové . soli s· N,N‘-bis(ethoxykarbonyl·]5 diamidem malónové kyseliny a následující cyklizací, zmýdelněním a dekarboxylací.
Sloučeniny z obecného vzorce I se mohou převádět přidáním účelně ekvimolárního množství alkalického kovu, kovu alkalické zeminy nebo amoniaku na odpovídající soli. Pro tyto účely se výhodně používá:
hydroxidu sodného, methoxidu sodného, hydridu sodného, hydroxidu draselného, hydroxidu vápenatého, hydridu vápenatého nebo amoniaku.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou novými chemoterapeutiky, které se mohou používat proti protozoálním onemocněním, zejména jako kokciodiostatika. Tyto sloučeniny jsou dále použitelné jako meziprodukty pro. syntézu léčiv.
Kokciodiosa způsobuje při chovu drůbeže úmrtnost a tím velké hospodářské ztráty. Proto jsou nutná profylaktická a terapeutická opatření. V popředí zájmu stojí profylaxe, zejména aplikace kokcidiostatik v krmivu, která zabrání vypuknutí kokcidiosy. Kromě toho se mohou tyto prostředky používat také terapeuticky, při již se vyskytující kokciodiose.
Kokciodiostatikum musí mít dobrou účinnost proti různým druhům kokcidií v nízkých aplikovaných koncentracích, musí mít dobrou snášitelnost a z toho vyplývající značnou terapeutickou šíři. Kromě toho by měla být nová kokcidiostatika účinná proti kmenům kokcidiosy, které jsou vůči stávajícím léčivům rezistentní.
Sloučeniny vzorce I a jejich soli vykazují již ve velmi nepatrném množství výrazný účinek vůči různým původcům kokciodiosy u drůbeže a u dalších druhů zvířat při současně velmi dobré snášitelnosti. Kromě toho ovlivňují uvedené sloučeniny vzorce I i ty původce kokcidiosy, kteří jsou vůči dosavadním léčivům polyrezlstentní.
Sloučeniny vzorce I a jejich soli se mohou zásadně aplikovat jako takové ve hmotě, zejména v pitné vodě. Výhodná je jejich aplikace ve směsi s vhodným nosičem.
Jako. nosiče se mohou používat obvyklé krmné směsi. Účinná látka vzorce I se přitom. přimísí ke krmivu v koncentraci 0,1 až 300 ppm, výhodně 0,5 až 50 ppm, zejména 0,5 až 30 ppm. Ve srovnání se známými aralkylhexahydrotriaziny z EP-OS č. 58 534, které jsou účinné v krmivu nebo v pitné vodě jen v rozsahu od 70 do 200 ppm, vyznačují se sloučeniny vzorce · I a jejich soli vyráběné postupem podle vynálezu zejména tím, že jsou účinné již v podstatně nižších koncentracích a současně mají dobrou snášitelnost. Bylo zjištěno, že sloučeniny vzorce I nevykazují v Amesově testu mutagenní účinek.
Následující příklady vynález blíže objasňují, aniž by jeho rozsah nějakým způsobem omezovaly.
Příklad 1
2- [ 3,5-dichlor-4- (4-methylthiof enoxy )f enyl ] . hexahydro-l,2,4-triazin-3,5-dion g 2-[3,5-dichlor-4- ( 4-methylthiof enoxy jfenyl ] -l,2,4-triazin-3,5- (2H,4H) dionu se rozpustí za horka ve 250 ml ledové kyseliny octové. K roztoku se po částech přidá 30 g práškového zinku a směs se zahřívá pozvolna 4 hodiny k varu pod zpětným chladičem. Potom se za horka směs zfiltruje, zbytek obsahující zinek se ještě několikrát vyvaří s ledovou kyselinou octovou nebo/a s 2-methoxyethanolem a zfiltruje se. Spojené roztoky se zahustí za sníženého tlaku a vmíchají se do vody. Vzniklá sraženina se odfiltruje, promyje se vodou, vysuší se a překrystaluje se z ledové kyseliny octové nebo 2-inethoxyetha.nolu, popřípadě za přídavku aktivního uhlí. Teplota tání 239 °C [z 2-methoxyethanolu).
NMR spektrum (60 MHz, perdeuterovaný dimethylsulfoxid, trimethylsilan jako vnitřní standard):
δ-hodnoty v ppm:
—NH—CH2— 3,7 d,___
J = 8 Hz, ~ ...... ’ ~ —NH-OH2- 6,53 tr,
J = 8 Hz.
IČ spektrum, technika KBr:
—NH—CH2— 3 280 cm“1, —NH—CH? 2 910 cm“i, C = O 1 680? 1735 cm-1. .....
Analogickým způsobem se vždy ze substituovaných l,2,4-triazin-3,5-(2H,4H)dionů redukcí získají rovněž dále uvedené substituované hexahydro-l,2,4-triazrn-3,5-diony:
Příklad 2
2- [ 3,5-dichlor-4- (4-methylsulf inylf enoxy) fenyljhexahydr 0-1,2,4 ^nazín-S^-dion.
Teplota ' tání 234 až 235 °C (rozklad).
Příklad 3 *
2- [ 3-chlor-4- (4-methylthiof enoxy )f enyl] hexahydro-l,2,4-triazin-3,5-dion
Teplota tání 209 °C.
Příklad 4
2- [ 3,5-dimethyl-4- (4-methylthiof enoxy) fenyl ] hexahydro-l,2,4-triazin-3,5-dion
Teplota tání 193 °C.
Příklad 5
2-(4-( 3-methyl-4-methylthiof enoxy )f enyl ] hexahydro-l,2,4-triazin-3,5-dion
Teplota tání 168 °C.
Příklad 6
Z
2- [ 3,5-dichlor-4- (3-me thyl-4-me thylthiofenoxy)fenyl]hexahydro-l,2,4-triazin-3,5-dion
Teplota tání 193 3C.
Příklad 7
2- (4-f enylthiof enyl) hexahydro-l,2,4-triazin-3,5-dion
Teplota tání 204 až 205 °C.
Příklad 8
2- [ 3,5-dichlor-4- (4-chlorf enylthio )f enyl ] hexahydro-l,2,4--triazin-3,5-dion
Teplota tání 247 °C, (rozklad).
Příklad 9
2-(4-( 4-methylthiof enylthio) fenyl] hexahydro-l,2,4-triazin-3,5-dion
Teplota tání 222 °C.
Příklad 10
2- [ 3,5-d ichlor-4- (4-methylthiof enylthio) fenyl ] hexahydro-l,2,4-triazin-3,5-dion
Teplota tání 237 až 238 °C.
Příklad 11
2- (3,5-d íc hlor-4-me thylthiof enyl) hexahydr o-l,2,4-triazin-3,5-dion
Teplota tání 215 až 216 °C.
Příklad 12
2- (3,5-bistrifluormethylf enyl) hexahydro-l,2,4-triazin-3,5-dion
Teplota tání 240 °G.
Příklad 13
2- [ 3,5-dichlor-4- (4-methylthiof enoxy) fenyl hexa]hydro-l,2,4-triazin-3,5-dion g 2-[3,5-dichlor-4-( 4-methylthiof enoxy )f enyl ] -l,2,4-triazin-3,5- (2H,4H) dionu se za horka rozpustí ve 200 ml ledové kyseliny octové. K roztoku se přidá 25 g dihydrátu chloridu cínatého a potom 100 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a potom se směs zahřívá 4 hodiny k varu ipod zpětným chladičem. Po ochlazení se produkt odfiltruje, promyje se vodou do neutrální reakce a zbytek se překrystaluje z 2-methoxyethanolu. Teplota tání 239 °C.
Analogickým způsobem vždy ze substituovaných l,2,4-triazin-3,5-(2H,4H)dionů redukcí se rovněž získají substituované hexahydro-l,2,4-triazin-3,5-diony uvedené v příkladech 2 až 12.
Příklad 14
2- [ 3,5-dichlor-4- (4-me thylsulf onylf enoxy) fenyl] hexahydro-l,2,4-triazin-3,5-dion g 2-[3,5-dichlor-4-(methylsulfonylfenoxy ) fenyl ] -l,2,4-triazin-3,5- (2H,4H) -dionu se za horka rozpustí ve 150 ml ledové kyseliny octové, přidá se 10 g práškového zinku a směs se zahřívá 2 hodiny k varu pod zpětným chladičem. Potom se směs za horka zfiltruje a zbytek obsahující zinek se třikrát vyvaří vždy za použití 50 ml ledové kyseliny octové. Spojené roztoky se zahustí za sníženého- tlaku, ke zbytku se přidá voda a pevný podíl se odfiltruje. Zbylá pevná látka se překrystaluje z methanolu za přídavku aktivního uhlí.
Teplota tání 240 °C (rozklad).

Claims (6)

1. Způsob výroby substituovaných 2-fenylhexahydro-l,2,4-triazm-3,5-dionů obecného vzorce I v němž n znamená číslo 1, 2 nebo 3 a jednotlivé substituenty R znamenají nezávisle na sobě
a) atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, atom - bromu, atom jodu, trifluormethylovou skupinu,
c) alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylsulfinylovou skupinu nebo alkylsulfonylovou skupinu vždy s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, nitroskupinu, kyanoskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku v alkylových částech, piperidinoskupinu, morfolinoskupinu, thiomorfolinoskupinu, 1-pyrrolidinylovou skupinu,
4-methyM-piperazinylovou skupinu, acylaminoskupinu s 1 až .6 atomy uhlíku v acylovém zbytku nebo ’
b) vždy Ra)-substituovanou fenoxyskupinu, fenylthioskupinu, fenylsulfinylovou skupinu, fenylsulfonylovou skupinu, benzoylovou skupinu, benzoylaminoskupinu nebo anilinoskupinu, jakož i jejich solí s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo solí amonných, vyznačující se tím, že se substituované 1,2,4-triazin-3,5-( 2H,4H) -diony obecného' vzorce II v němž , n a R mají shora uvedené významy, selektivně hydrogenují na dvojné vazbě uhlík—dusík.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají odpovídající sloučeniny obecného vzorce II za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž n znamená číslo 2 nebo 3 a jednotlivé substituenty R znamenají nezávisle na sobě atom fluoru, atom ' chloru, atom bromu, trifluormethylovou skupinu, . alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu nebo alkylsulfinylovou skupinu vždy s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části nebo
d) vždy RC)-sut)stituovanou fenoxyskupinu, fenylthioskupinu nebo· fenylsulfinylovou skupinu, a získané sloučeniny se popřípadě převedou na své soli s alkalickými kovy, soli s kovy alkalických zemin nebo soli amonné.
3. Způsb podle bodu 2, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají odpovídající sloučeniny obecného vzorce II za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž n znamená číslo· 2 nebo 3 a jednotlivé substituenty R znamenají nezávisle na sobě atom chloru, trifluormethylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkyltulfinylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo
f) vždy Re)-substituovanou fenoxyskupinu, fenylthioskupinu nebo fenylsulfinylovou skupinu, a získané sloučeniny se popřípadě převedou na své soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo na soli amonné.
4. Způsob podle jednoho nebo několika bodů 1 až 4, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají odpovídající sloučeniny obecného vzorce II za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž n znamená číslo 2 nebo 3 a fenylová skupina ve vzorci I je disubstituována v poloze 3, 5 nebo trisubstituována v poloze 3, 4, 5.
5. Způsob podle jednoho nebo několika bodů 1 až 4, vyznačující . se tím, že se redukce provádí zinkem v ledové kyselině octové nebo chloridem cínatým v kyselině chlorovodíkové, popřípadě v inertním rozpouštědle nebo ředidle.
6. Způsob podle jednoho nebo několika bodů 1 až 5, vyznačující se tím, že se redukce provádí v teplotním rozsahu · od asi 50 do 150 °C, výhodně od 80 do 120 '°C.
CS851695A 1984-03-12 1985-03-11 Production method of substituted 2-phenyl hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones CS247098B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843408924 DE3408924A1 (de) 1984-03-12 1984-03-12 Substituierte 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS247098B2 true CS247098B2 (en) 1986-11-13

Family

ID=6230180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS851695A CS247098B2 (en) 1984-03-12 1985-03-11 Production method of substituted 2-phenyl hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4640917A (cs)
EP (1) EP0154885B1 (cs)
JP (1) JPS60208969A (cs)
KR (1) KR850006197A (cs)
AT (1) ATE40125T1 (cs)
AU (1) AU564682B2 (cs)
BG (1) BG43856A3 (cs)
CA (1) CA1238904A (cs)
CS (1) CS247098B2 (cs)
DD (1) DD232270A5 (cs)
DE (2) DE3408924A1 (cs)
DK (1) DK110985A (cs)
ES (1) ES541141A0 (cs)
FI (1) FI850924L (cs)
GR (1) GR850608B (cs)
HU (1) HU192267B (cs)
IL (1) IL74554A (cs)
MA (1) MA20371A1 (cs)
NO (1) NO850951L (cs)
NZ (1) NZ211387A (cs)
PH (1) PH21079A (cs)
PL (1) PL144518B1 (cs)
PT (1) PT80092B (cs)
SU (1) SU1402259A3 (cs)
ZA (1) ZA851794B (cs)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61501032A (ja) * 1984-06-12 1986-05-22 エフ　エム　シ−　コ−ポレ−シヨン 除草剤２↓−アリ−ル↓−１，２，４↓−トリアジン↓−３，５（２ｈ，４ｈ）↓−ジオン化合物及びその硫黄類似化合物
DE3531919A1 (de) * 1985-09-07 1987-03-19 Hoechst Ag Substituierte 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung
GB8602342D0 (en) * 1986-01-30 1986-03-05 Janssen Pharmaceutica Nv 5 6-dihydro-2-(substituted phenyl)-1 2 4-triazine-3 5(2h 4h)-diones
US4970210A (en) * 1987-07-17 1990-11-13 Abbott Laboratories Triazinone lipoxygenase compounds
US4878941A (en) * 1987-12-29 1989-11-07 Fmc Corporation Herbicides
DE3814323A1 (de) * 1988-04-28 1989-11-09 Hoechst Ag Wasserloesliche zubereitungen von coccidiostatica
GB8810185D0 (en) * 1988-04-29 1988-06-02 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
DE3826058A1 (de) * 1988-07-30 1990-02-08 Bayer Ag Mittel gegen fischparasiten
EP0377903A3 (de) * 1989-01-09 1991-07-17 Bayer Ag Substituierte Hexahydro-1,2,4-triazindione, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte dafür und ihre Verwendung
CN1044905A (zh) * 1989-02-16 1990-08-29 赫彻斯特股份公司 鱼和昆虫寄生虫对抗剂
CA2012004A1 (en) * 1989-03-15 1990-09-15 Frank Ellis Chemical compounds
US4985065A (en) * 1989-05-10 1991-01-15 Fmc Corporation Tetrazolinone herbicides
US4956004A (en) * 1989-05-10 1990-09-11 Fmc Corporation Herbicidal triazinediones
DE4030042A1 (de) * 1990-05-17 1991-11-21 Bayer Ag Verwendung von substituierten 1,2,4-triazindionen
EP0476439A1 (de) * 1990-09-18 1992-03-25 Bayer Ag Substituierte 1,2,4-Triazindione, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte dafür und ihre Verwendung
DE4120138A1 (de) * 1991-06-19 1992-12-24 Bayer Ag Substituierte hexahydro-1,2,4-triazindione, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte dafuer und ihre verwendung
WO1993002680A1 (en) * 1991-08-08 1993-02-18 Pitman-Moore Australia Limited Defaunation method
US6787652B1 (en) 1999-09-30 2004-09-07 Pfizer, Inc. 6-Azauracil derivatives as thyroid receptor ligands
CN107459493B (zh) * 2016-06-02 2019-11-01 华中师范大学 地克珠利衍生物及其应用和含有该衍生物的杀菌剂

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3655891A (en) * 1968-10-16 1972-04-11 Pfizer 2-benzyl-as-triazine-3 5(2h 4h) diones for the control of coccidiosis
US3560496A (en) * 1968-10-16 1971-02-02 Pfizer & Co C 2-benzyl-as-triazine-3,5(2h,4h) diones
DE2149645A1 (de) * 1970-10-07 1972-09-14 Pfizer 2-Phenyl-as-triazin-3.5-(2H,4H)-dione und die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekaempfung der Coccidiose
US3912723A (en) * 1971-03-29 1975-10-14 Pfizer 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones
US3905971A (en) * 1971-03-29 1975-09-16 Pfizer 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones
DE2606850A1 (de) * 1976-02-20 1977-09-15 Hoechst Ag Substituierte p-aminophenyl-as- triazindione und ihre herstellung
DE2722537A1 (de) * 1977-05-18 1978-11-23 Hoechst Ag Substituierte 2-phenyl-1,2,4-triazin-3,5-(2h,4h)-dione, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende coccidiostatische mittel
IL62151A (en) * 1981-02-18 1984-10-31 Abic B M Hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione derivatives,their preparation and feed compositions,drinking water and pharmaceutical compositions containing said derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
KR850006197A (ko) 1985-10-02
ES8602707A1 (es) 1985-12-01
CA1238904A (en) 1988-07-05
PL252340A1 (en) 1986-05-06
AU3977185A (en) 1985-09-19
DE3408924A1 (de) 1985-09-26
DK110985D0 (da) 1985-03-11
US4640917A (en) 1987-02-03
DE3567649D1 (en) 1989-02-23
JPS60208969A (ja) 1985-10-21
HU192267B (en) 1987-05-28
DD232270A5 (de) 1986-01-22
GR850608B (cs) 1985-07-09
MA20371A1 (fr) 1988-10-01
PL144518B1 (en) 1988-06-30
IL74554A (en) 1988-09-30
ATE40125T1 (de) 1989-02-15
EP0154885A1 (de) 1985-09-18
NZ211387A (en) 1988-07-28
HUT37606A (en) 1986-01-23
PT80092A (de) 1985-04-01
IL74554A0 (en) 1985-06-30
AU564682B2 (en) 1987-08-20
NO850951L (no) 1985-09-13
PH21079A (en) 1987-07-10
BG43856A3 (en) 1988-08-15
ES541141A0 (es) 1985-12-01
PT80092B (de) 1987-01-05
FI850924L (fi) 1985-09-13
ZA851794B (en) 1985-11-27
EP0154885B1 (de) 1989-01-18
SU1402259A3 (ru) 1988-06-07
DK110985A (da) 1985-09-13
FI850924A0 (fi) 1985-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS247098B2 (en) Production method of substituted 2-phenyl hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones
FI94634C (fi) Analogiamenetelmä alkueläintenvastaisesti vaikuttavien 5,6-dihydro-2-(substituoitu fenyyli)-1,2,4-triatsiini-3,5(2H,4H)-dionijohdannaisten valmistamiseksi
US3995039A (en) Pyrazolo [1,5-a] [1,3,5] triazines
FI90235B (fi) Menetelmä eläinlääketieteellisesti käyttökelpoisten -aryyli-4-(4,5-dihydro-3,5-diokso-1,2,4-triatsin-2(3H)-yyli)bentseeniasetonitriilien valmistamiseksi
US5063227A (en) Quinazoline-substituted pyridazinone derivatives having cardiotonic activity
IE57969B1 (en) Dihydropyridazinones
US3905971A (en) 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones
HU208811B (en) Process for producton of biaryl-compounds and pharmaceutical compositions comprising them as medical agent
EP3348547B1 (en) Benzimidazole derivatives as nav 1.7 (sodium channel, voltage-gated, type ix, alpha subunit (scn9a)) inhibitors for treating pain, dysuria and multiple sclerosis
US4954501A (en) Piperazine substituted 6-phenyldihydro-3(2H)-pyridazinones, and pharmaceutical preparations containing these
KR940001729B1 (ko) 치환된 2-페닐헥사하이드로-1,2,4-트리아진-3,5-디온의 제조방법
IE47139B1 (en) 4-substituted-pyrazoles
US4118561A (en) 7-(Substituted)-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamines
RU2146674C1 (ru) Производные триазина, способы их получения, антипротозойная композиция, добавка в пищу животных, способ ингибирования протозои у животных
US4198407A (en) Substituted 2-phenyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones, and coccidiostatic agents containing same
JP2007505888A (ja) オキシトシン拮抗薬としての置換トリアゾール誘導体
JPH0390062A (ja) 置換ｎ―（キノリン―２―イル―メトキシ）ベンジルスルホニルウレア
US3632605A (en) Pyrroline derivatives
JPH02138263A (ja) イミダゾール誘導体およびその製造法ならびにこれを含有する抗潰瘍剤
Bhambi et al. Synthesis and pharmacological studies of some phthalimidoxy substituted spiro-thiazolidinone derivatives of isatin
US4289765A (en) 4-Aminopyridines and medicaments containing the same
US6211178B1 (en) Triazine derivative, production and use thereof
JPWO2018168894A1 (ja) 重水素化ベンズイミダゾール化合物およびその医薬用途
US3534058A (en) Sulfonylpyrazoles
RU2157808C2 (ru) Замещенные 6-r-1,3,4-тиадиазин-2-амины и их фармацевтическая композиция