JPS60208969A - 置換２‐フエニル‐ヘキサヒドロ‐１，２，４‐トリアジン‐３，５‐ジオン類およびその製法 - Google Patents

置換２‐フエニル‐ヘキサヒドロ‐１，２，４‐トリアジン‐３，５‐ジオン類およびその製法

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JPS60208969A
JPS60208969A JP60046697A JP4669785A JPS60208969A JP S60208969 A JPS60208969 A JP S60208969A JP 60046697 A JP60046697 A JP 60046697A JP 4669785 A JP4669785 A JP 4669785A JP S60208969 A JPS60208969 A JP S60208969A
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phenyl
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マンフレト・レースナー
ヴオルフガング・ラエテル
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 胞子虫症制止活性（ｃｏｃｃｉｄｉｏｓｔａｔｉｃａｌ
ｌｙ　ａｃｔｉｖｅ）ン有する１　、２．４−トップノ
ン−５，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン類およびそれらの
製法はとりわけベルギー特許第７４Ｑ４０３号明細書お
よび独国籍許第２．１４９．６４５号、第２，４２５．
９７２号および第２，７２２．５５７号（＝米国特許第
４．１９ａ４０７号明細書）の各明細書により仁れまで
に開示されている。２−位置にベンジル置換基またはチ
ェニルメチル置換基を有するヘキサヒドロ−１，２，４
−）リアジン−６，５−ジオン類は欧州特許出願第５８
，５３４号明細書に開示されている。
本発明は一般式Ｉ （式中、ｎは１．２ｔたは３であり、個々の置換基Ｂは
互いに独立していて、ａ）水素、弗素、塩素、臭素、沃
素、トリフルオロメチル、Ｃ５〜６アルキル、０３〜６
シクロアルキル、アルキル部分に１〜６個の炭素原子を
有するアルコキシ、同アルキルチオ、同アルキルスルフ
ィニルまたは同アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、
アミノ、アルキル部分に１〜１２個の炭素原子を有する
アルキルアミノまたは同ジアルキルアミノ、ピペリジノ
、モルホリノ、チオモルホリノ、１−ピロリジニル、４
−メチル−１−ピペラジニルまたはアシル部分に１〜６
個の炭素原子を有するアシルアミノであるかあるいはｂ
）上記したａ）で定義した基の１つまたはそれ以上で置
換されたフェノキシ基、同フェニルチオ基、同フェニル
スルフィニルｆｉ、Ｍフェニルスルホニル基、同ベンゾ
イル基、同ベンゾイルアミノ基または同アニリン基であ
る）の新規な置換２−フェニル−ヘキサヒドロ−１，２
，４−トップジン−６，５−ジオン類およびそれのアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩
に関する。
式中、ｎが２ｔたは３であり、個々の置換基Ｒが互いに
独立していてＣ）弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチ
ル、０１〜６フルキル、それぞれがアルキル部分に１〜
６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオまた
はアルキルスルフィニルであるかまたはｄ）上記したＣ
）で定義した基の１つまたはそれ以上で置換されたフェ
ノキシ基、同フェニルチオ！ｌＩｉまたは同フェニルス
ルフィニル基である式ｌの化合物が好ましい０式中、ｎ
が２または３であり、個々の置換基Ｂが互いに孤立して
いてｅ）塩素、　トリフルオロメチル、Ｃ４〜４アルキ
ル、それぞれがアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有
するアルキルチオまたはアルキルスルフィニルで６るか
またはｆ）上記したｅ）で定義した基の１つまたはそれ
以上で置換されたフェノキシ基、同７　！　二＃　ｆオ
基マタは同フェニルスルフィニル基である式夏の化合物
は特に好ましい。また式■におけるフェニル基が３，５
−位置でジ置換されているかまたは３．４．５−位置で
トリ置換されている化合物も好ましい。すべての仁れら
の好ましい化合物においてアルカリ金属塩、アルカリ土
類金属塩またはアンモニウム塩も包含される。
また、本発明は一般式■ （式中、ｎおよびｎは式Ｉに関する定義を有する）の置
換１，２．４−）リアジン−３，５−（２Ｈ。
４）１）−ジオンをＣ−Ｎ−二１結合において選択的に
水素化することからなる式夏のｔ換へキサヒドロ−１，
２，４−トリアジン−５，５−ジオン類の製法にも関す
る。
還元はたとえばホウペン−ワイル氏（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ
ｅｙｌ　）による「有機化学方法Ｊ　（ｒ　Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎ　ｄｅｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ
　Ｊ　）第４／１Ｃ巻、第６０７負以降、および第４７
１ｄ巻、９３６５頁以降に記載のような常套手段により
実施されうる。弐■の化合物の性質に左右されるが、還
元はたとえばラネーニッケル、白金、ノ臂ラジウムまた
は酸化白金（転）のような触媒を用いる接触励起水素に
よりあるいは金属、金属塩、金属カルボニルまたは錯水
素化物を用いる金属還元にエリ実施されうる。上記の例
としてはエタノール中のナトリウムアミルガム、アンモ
ニア中のリチウム、塩酸中の塩化錫（ＩＮ）、氷酢酸中
の鉄、水素化アルミニウムリチウム、水嵩化硼素ナトリ
ウムおよびナトリフムシアノがロヒドリドをあげること
ができる。この還元は適切ならばたとえばメタノール、
エタノール、トルエン、アセトン、プタノン、ノメトキ
シエタン、テトラヒドロンラン、ジオキサン、酢酸エチ
ル、ピリシンまたは氷酢酸のような不活性浴゛媒または
希釈剤中において氷酢酸中の亜鉛または塩酸中の塩化錫
（ＩＩ）を用いて冥施されるのが好ましい。一般にこの
反応は約５０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０’Ｃ
または使用する溶媒あるいは溶媒混合物の沸点で実施さ
れる。
一般式■の化合物の製法は文献より既知であり、たとえ
ば独国特許第２，７２２，５５７号明細書体国特＃ｆｆ
第４．１９ａ４０７号明細書）に記載されている。それ
らはたとえば適当に置換されたアニリン銹導体をジアゾ
化し、そのソアゾニクム塩をＮ、Ｎ’−に’スー（エト
キシカルざニル）−マロン酸ノアミドでカッブリングし
つｈで環化し、けん化しそして脱力ルゴキシル化するこ
とにより製造される。
有利には１モル当量のアルカリ、アルカリ土類またはア
ンモニアを添加することにより式Ｉの化合物は対応する
塩に変換されうる。このためには水酸化ナトリウム、ナ
トリウムメチラート、水素化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、水素化カルシウムまたはアンモ
ニアを使用するのが好ましい。
本発明に工れは弐Ｉの化合物は新規な化学療法剤であり
、それらは原生動物病を抑制するために、特に胞子虫区
制止剤として使用されうる。
またこれらの化合物は薬剤合成のための中間体でもある
。
鶏の飼育において胞子虫症は死をもたらしそのために経
済面で大きな損失である。このために予防法お１び治療
法が必要である。特に飼料中に胞子虫区制止剤を投与し
て胞子虫症の発生を防ぐ予防が大切である。さらにまた
、これらの剤は既存の胞子虫症の場合には治療的に使用
されうる。
胞子虫区制止剤は低い使用濃度での種々のコクシゾア（
球胞子虫）ＩＩ［に幻する高い宿性、優れた耐性を有し
ていなければならず、それＫよ゛つて広い治療７範四を
有する。さらに新規な胞子虫区制止剤はすでに薬剤耐性
であるココシジア菌株に対して有効であるべきである。
非常に少ない童にお°いてさえ、弐Ｉの化合物およびそ
れらの塩は非常に優れた耐性と一緒になって、鶏お工び
他の動物種における胞子虫症の種々の病原体に対して顕
著なる作用効果を示す。さらに、それらはいくつかの薬
剤に抵抗す′る胞子虫症病原体に作用する。
式ｌの化合物およびそれらの塩は原則として夾實的には
そのままで特に飲料水中のものとして投与されうる。そ
れらは適当な担体物質との混合物として使用されるのが
好ましい。
従来からの普通の飼料混合物が担体物質として使用され
うる。この場合、式Ｉの活性化合物は１１〜５００ｐｐ
ｍ、好ましくはα５〜５０　ｐｐｍ　、特に０．５〜５
０ｐｐＩＱの濃度で飼料に混合される。飼料中または飲
料水中において単［７０〜２００　ｐｐｍで有効である
欧州特詐出願第５ａ５３４号明細書に記載の既知アルア
ルキルへキサヒドロトリアソノ類に比べて、本発明に↓
る式■の化合物およびそれらの塩は笑質的により低い濃
度でさえ有効でありしかも同時に優れた耐性を示すとい
う事実に工り特に区別される。本発明によれば式■の化
合物はアメス試験（Ａｍｅｓ　ｔｅｓｔ　）において変
異誘発素作用を示さないことが見出された。
実施例　１ ２−Ｃ５，５−ノクロロー４−（４−メチルチオ−フェ
ノキシ）−フェニル〕−へキサヒドロ−１，２，４−ト
リアノン−３，５−ジオン ２０１の２−［３，５−ジクロロ−４−（４−メチルチ
オ−フェノキシ）−フェニｋ　）　−１１２ｔ４−トリ
アノン−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）　−’）　オンを２５
０−の熱水酢酸に溶解した。ξれに５０１の亜鉛末を少
しずつ加え、その混合物を還流下で４時間加熱した。こ
の混合物を熱いままで戸去し、亜鉛含有残留物を氷酢酸
お１び／ｌたは２−メトキシエタノールと共に繰り返し
再び煮沸しついでこれらの溶液を濾過した。溶液を一緒
にし、それを減圧下で濃縮しついで水中に攪拌した。
生成する沈殿を吸引濾過し、水洗し、乾燥させついで必
要にエリ活性木炭を添加して氷酢酸または２−メトキシ
エタノールから再結晶させた。
融点２３９℃（２−メトキシエタノールから）。
ＮＭＲスペクトル６０Ｍ）１ｚＤＭｓＯ−ｄ６内標準と
してのＴＭ８　。
δ値（ｐｐｍで表される）　：　−ＮＨ−ＣＨ２−１７
ｄ、　Ｊ＝８　Ｈｚ、および−Ｎ旦−〇Ｈ２−６，５５
ｔｒ、　Ｊ＝８ＨｚＩＲスペクトルＫＢｒ　：　−ＮＨ
−ＣＨ２−５２８０ＣＩ７Ｌ　５−ＮＨ−ＣＨ２２９１
０ｃｍ　、　Ｃ＝０　１６８０および１７３５ｃｍ置換
１，２．４−トリアジン−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）　−
ジオンから、類似操作による還元によって、以下の実施
例２〜１２の同様に置換されたヘキサヒドロ−１，２，
４−トリアジン−５，５−ジオン類がそれぞれの場合に
得られた。
実施例２　：　２−Ｃ３，５−シクロロー４−（４−メ
チルスルフィニル−フェノキシ）−フ ェニル〕−へキサヒドロ−１，２，４−トリアノン−６
，５−ノオン、融点 ２６４〜２６５℃（分解） 実施例５　：　２−Ｃ５−クロロ−４−（４−メチルチ
オ−フェノキシ）−フェニル〕−へ キサヒドロ−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン
、融点　２０９℃ 実施例４　：　２−（３，５−ツメチル−４−（４−メ
チルチオ−フェノキシ）−フェニル〕− へキサヒドロ−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオ
ン、融点　１９６℃ 実施例５　：　２−［４−（３−メチル−４−メチルチ
オ−フェノキシ）−フェニル〕−へキ サヒドロ−１，２，４−）リアジン−３，５−ジオン、
融点　１６８℃ 実施例６：２−［５，５−シクロロー４−（３−メチル
−４−メチルチオフェノキシ）− フェニル〕−へキサヒドロ−１，２，４−ドリアソン−
６，５−ジオン、融点 １９６℃ 実ｍ例７：２−（４−フェニルチオ−フェニル）−へキ
サヒドロ−１，２，４−）リアジン−３，５−ジオン、
融点２０４〜２０５℃実施例８　：　２−［３，５−シ
クロロー４−（４−クロロフェニルチオ）−フェニル〕
−へキ サヒドロ−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン、
融点　２４７℃（分解） 実施例ｑ　：　２−Ｃ４−（ａ−メチルチオ−フェニル
チオ）−フェニル〕−へキサヒドロ −１，２，４−）リアノン−６，５−ジオン、融点　２
２２℃ 実施例１０：２−［３，５−−）クロロ−４−（４−メ
チルチオ−フェニルチオ）−フェニル〕 −へキサヒドロ−１，２，４−トリアジン−６，５−ジ
オン、融点２６７〜２３８℃実施例１１：２−（３，５
−フクロロー４−メチルチオ−フェニル）−へキサヒド
ロ−１，２，４−トリアジン−６，５−ジオン、融点 ２１５〜２１６℃ 実ｍ例１２　：　２−　（３，５−ビストリフルオロメ
チル−フェニル）−へキサヒドロ−１，２，４−トリア
ジン−３，５−ジオン、融点２４０℃実施例　１６ ２−Ｃ５，５−ジクａ　ａ−４−（４−メチルチオ−７
エ／−？シ）−フェニル〕−へキサヒドロ−１，２，４
−トリアジン−３，５−ジオン ２０ｆの２−　ｒ　５，５−シクロロー４−（４−メチ
ルチオ−フェノキシ）−フェニル）　−１，２，４−ト
リアジン−５，５−（２Ｌ４）１）−ジオンを２００−
の熱水酢酸に溶解した。これに２５９の塩化錫（■・２
Ｈ２０ついで１００−の換塩酸を加え、その混合物を引
き続き還流下で４時間加熱した。
冷却後、生成物を吸引Ｆ去し、中性になるまで水洗しつ
いで２−メトキシエタノ・−ルから再結晶させた。融点
２６９℃ 実施例　１４ ２−Ｃ５，５−？）クロロ−４−（４−メチルスルホニ
ル−フェノキシ）フェニル〕−へキサヒドロ−１，２，
４−トリアジン−５，５−ジオン１０Ｆの２−Ｃ５，５
−ジクロロ−４−メチルスルホニル−７二ノキー／）フ
ェニル］　−１，２，４−トリアジン−５，５−（２）
１．４）１）−ジオンを１５０−の熱水酢酸に溶解した
。これに１０ｆの亜鉛末を加え、混合物を還流下に２時
間加熱した。混合物を熱いままで一過し、亜鉛含有残留
物を５０−の氷酢欧と共に３度沸騰させ、次いで水な加
え、それをＰ去した。残留物を活性炭の添加の許にメタ
ノールから再結晶させた。融点２４０℃で分解を伴なう
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （式中、ｎは１．２または６であり、個々の置換基Ｈは
    互いに独立していて、ａ）水素、弗素、塩素、臭素、沃
    素、トリフルオロメチル、Ｃ４〜６アルキル、０５〜６
    シクロアルキル、アルキル部分［１〜６個の炭素原子を
    有するアルコキシ、同アルキルチオ、同アルキルスルフ
    ィ＝　ルｔ　タハ同フルキルスルホニル、ニトロ、シア
    ノ、アミノ、アルキル部分に１〜１２個の炭素原子を有
    するアルキルアミノまたは同ジアルキルアミノ、ピペリ
    ジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、１−ピロリジニル
    、４−メチル−１−ピペラジニルまたはアシル部分に１
    〜６個の炭素原子を有するアシルアミノであるかあるい
    はｂ）上記したａ）で定義した基の１つまたはそれ以上
    で置換されたフェノキシ基、同フェニルチオ基、同フェ
    ニルスルフィニル基、同フェニルスルホニル基、同ヘン
    ゾイル基、同ベンゾイルアミノ基または同アニリン基で
    ある）の置換２−フェニル−へキサヒドロ−１，２，４
    −トリアノン−５，５−ジオンおよびそれのアルカリ金
    属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩。 ２）式中、ｎが２または３であり、個々の置換基Ｒが互
    いに独立していて、Ｃ）弗素、塩素、Ａ素、）リフルオ
    ロメチル、Ｃ４〜６アルキル、アルキル部分に１〜６個
    の炭素原子を有するアルコキシ、同アルキルチオまたは
    同アルキルスルフィニルであるかまたはｄ）上記したＣ
    ）で定義した基の１つまたはそれ以上で置換されたフェ
    ノキシ基、同フェニルチオ基または同７エ二ルスルフイ
    ニル基である前記特許請求の範囲第１項に記載の式ｌの
    化合物およびそれのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
    塩またはアンモニウム塩。 ６）式中、ｎが２または６であり、個々の置換基Ｒが互
    いに独立していて、ｅ）塩素、トリフルオロメチル、Ｃ
    １〜４アルキル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を
    有するアルキルチオまたは同アルキルスルフィニルであ
    るかまたはｆ）上記したｅ）で定義した基の１つまたは
    それ以上で置換されるフェノキシ基、同フェニルチオ基
    または同フェニルスルフィニル基である前轟ｄ特許Ｉｉ
    ＃氷の範囲第２項に記載の式■の化合物およびそれのア
    ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム
    塩。 ４）式中、ｎが２または３であり、式Ｉにおけるフェニ
    ル基が３．５−位置でジ置換されているかまたは５．４
    ．５−位置でトリ置換されている前記特許請求の範囲第
    １〜３項のうちの１項またはそれ以上の項に記載の式Ｉ
    の化合物。 （式中、ｎおよびＢは前記第１〜４項に記載の式夏につ
    いて定義されたのと同様の意味を有する）の置換１，２
    ．４−トリアジン−５，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンｙ
    ｃ−ｕ二ｌ結合において遇択的に水素化することからな
    る前記特許請求の範囲第１〜４項のうちの１項またはそ
    れ以上の項に記載の式Ｉの化合物の製法。 ６）還元を適切ならは不活性な溶媒まｋは希釈剤中にお
    ｉて氷酢酸中で亜鉛を用いてまたは塩酸中で塩化錫（１
    ０を用いて実施する前記特許請求の範囲第５項に記載の
    方法。 ７）還元を約５０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０
    ℃の温度範囲内で実施する前記特許請求の範囲第５項ま
    たは第６項に記載の方法。 ８）前記特許請求の範囲第１〜４項のうちの１項または
    それ以上の項に記載の式Ｉの化合物からなる獣医薬剤。 ９）　！生動物症、特に胞子虫症を抑制するための前記
    特許請求の範囲第１〜４項のうちの１項またはそれ以上
    の項に記載の弐ｌの化合物の用途。 １０）前記特許請求の範囲第１〜４項のうちの１項また
    はそれ以上の項に記載の式Ｉの活性化合物ｋ　０．１〜
    ５００　ｐｐｍ、好ましくは［１５〜５０ｐｐｍの濃度
    で含有する飼料を動物に投与することからなる原生ｗＪ
    物症、特に胞子虫症を抑制するための方法。
JP60046697A 1984-03-12 1985-03-11 置換２‐フエニル‐ヘキサヒドロ‐１，２，４‐トリアジン‐３，５‐ジオン類およびその製法 Pending JPS60208969A (ja)

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DE3408924.1 1984-03-12
DE19843408924 DE3408924A1 (de) 1984-03-12 1984-03-12 Substituierte 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung

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AT (1) ATE40125T1 (ja)
AU (1) AU564682B2 (ja)
BG (1) BG43856A3 (ja)
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