JPS60188375A - ５‐アミノまたは置換アミノ１，２，３‐トリアゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な化学化合物および、その化合物の製造法
に関するものであり、さらにコクシジューム症（Ｃｏｃ
ｃｉｄｊｏｓｉｓ）の治療および予防への、このような
新規化合物の使用に関するものである。さらに詳しくは
、本発明は特に新規な５−アミノおよび置換アミノ１゜
２．３−トリアゾール化合物類と、それらの置換誘導体
類およびコクシジューム症の蔓延防止や治療におけるこ
れら化合物類の使用に関するものである。

コクシジューム症は家禽に行きわたった病気であり、エ
イメリア（Ｅｉｍｅｒｊａ）属の原生動物の感染によっ
て発生し、家禽の腸および盲腸に重い病変を引き起こす
。これらのうちの主な種は、Ｅ、テネラ（Ｅ、　ｔｅｎ
ｅｌｌａ）、Ｅ、アセルブリナ（ＩＥ、　ａｃｅｒｖｕ
ｌｊｎａ）、Ｅ６　ネカ］−リクス（ＩＥ、　ｎｅｃａ
ｌ；ｒｉｘ）、Ｅ、プルネッティ　（Ｅ。

１）ｒｕｎｅｔｔｊ）、Ｅ、マキシマ（Ｅ、　ｍａｘｉ
ｍａ）、Ｅ。

ミチス（Ｅ、　ｍ１ｔｉｓ）、Ｅ、ミバチ（Ｅ、　ｍｊ
、ｖａｔｉ）、Ｅ、ハガニ（Ｅ、　ｈａｇａｎｉ）およ
びＥ、プレコックス（Ｅ、　ｐｒａｅｃｏｘ）である。

この病気は、一般に、汚染された寝わら、または地」二
のふんの中の伝染性生物を鳥類がついばむことによって
、または食物または飲み水の経路によって蔓延する。こ
の病気は出血、盲腸内の欝血、ふんへの混血、衰弱およ
び消化不良をひきおこす。この病気は動物を死に至らせ
ることが多いが、ひどい感染を受けながらも生き残った
にわとりは、その感染のために市場価値が著しく低下し
ていた。コクシジューム症は、それゆえ経済的に重要な
病気であり、家禽のコクシジューム症感染を抑制し治療
するための新規で改良された方法の発見に多大の努力が
払われていた。

本発明は、成る種の新規な５−アミノおよび置換アミノ
１，２，３−トリアゾール類および、それらの置換誘導
体類が家禽のコクシジューム症に対して意外で予期しな
い高度の活性をもつという発見に基づくものである。

好ましくは、家禽の餌との組み合わせによるこれらの化
合物類の少なくとも一種の少量の投与はコクシジューム
症の発病の予防または大幅な低減に効果的である。この
化合物類は（主としてＥ、テネラに起因する）盲腸型お
よび（主としてＥ、アセルブリナ、Ｅ、プルネッティ、
Ｅ、マキシマおよびＥ、ネカ１ヘリクスに起因する）腸
型の両方にたいして効果がある。　本発明のコクシジュ
ーム抑制剤（ｃｏｃｃｊ、ｄｊｏｓｔａｔｓ）は、盲腸
損傷を引き起こす種にたいしてとくに効果があり、また
球虫目（ｃｏｃｃｉｄｉａ　）に起因する病状の予防に
も効果がある。

本化合物類はまた、他の動物におけるエイメリア種（Ｅ
ｉｍｅｒｉａ　５ｐｐ）にたいしても活性がある。

７− この１，２．３−１−リアゾール誘導体類は、適切な反
応溶媒中、塩基の存在下、適当に置換されたニトリル類
と適当に置換されたアジド類との反応によって製造でき
、これによって新規な５−アミノ−１−置換−１，２，
３−トリアゾール類が得られる。

本発明の、いくつかの新規な１，２．３−トリアゾール
誘導体類は、適切な反応溶媒中、塩基の存在下、適当に
置換されたハロゲン化物と１−非置換１，２．３−トリ
アゾール化合物との反応によっても製造でき、新規な５
−アミノまたは置換アミノ１−置換１，２゜３−１−リ
アゾール類が得られる。

本発明の新規な１，２．３−１−リアゾール誘導体類は
また、適切な反応溶媒中、塩基の存在下で１−置換５−
アミノ−１，２，３−トリアゾール化合物と適当に置換
されたハロゲン化物と反応させることによっても製造で
き、これによって新規な１−置換−５−置換アミノ−１
，，２，３−１〜リアゾール類が得ら一８＝ れる。

したがって本発明の第１目的は、コクシジューム症の蔓
延防止に有用な１，４および５−位置が適当に置換され
た新規な５−アミノまたは置換アミノ−１，２，３−１
−リアゾール類を提供することである。本発明の他の目
的は、コクシジューム症の予防と抑圧に有用な新規な餌
組成物を提供することである。本発明の別の目的は、家
禽類にたいする本発明の抗コクシジューム物質の少量の
投与を含む家禽のコクシジューム症の蔓延防止にたいす
る新規、かつ有用な方法を提供することである。本発明
の、なお別の目的は、新規な５−アミノおよび置換アミ
ノ−１，２，３−トリアゾール類を製造する一つの方法
および別法を提供することである。本発明の、これらの
およびその他の諸口的は下記の説明を読めば明らかとな
ろう。

本発明の、新規な化合物類は、下記の構造式： 几１ によってもっともよく表わされる。

式中、Ｒ１はフェニル、フェニル低級アルキル、置換フ
ェニルまたは置換フェニル低級アルキル（ここで、置換
基は１乃至５個のハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
ル、低級アルカノイル、ニトロ、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、カルボキシ、カルボアルコキシ、１ヘリフル
オロメトキシ、アセトアミド、低級アルキルチオ、低級
アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、トリ
クロロビニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロ
メチルスルフィニル、またはトリフルオロメチルスルホ
ニルである）である。

Ｒｏはまた、フェナシル、ピリジル、ピリジルメチル、
ナフチル、ナフチルメチル、キノリルまたはキノリルメ
チルとすることもできる。

Ｒ２はアミノ、モノまたはジ低級アルキルアミノ、アセ
トアミド、アセトイミド、ウレイド、ホルムアミド、ホ
ルムイミドまたはグアニジノであり、また Ｒ３　はカルバモイル、シアノ、カルバゾイル、アミジ
ノまたはＮ−ヒドロキシカルバモイルである。

本発明の好ましい化合物類は、前記構造式によって表わ
され、式中、 Ｒ□はモノ−、ジーまたはト・り一置換フェニルまたは
千ノー、ジーまたはトリー置換ベルジル（式中、置換基
はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリクロビ
ニルまたはメチルである）であり； Ｒ２はアミノであり；また、 Ｒ３はカルバモイルである。

本発明のもっとも好ましい化合物類は、前記構造式中で
Ｒ□がジー、またはトリー置換１１− フェニルまたはジー、またはトリー置換ベンジルであり
、また式中で、置換基はメタまたはパラ位置にあり、ク
ロロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、またはト
リクロロビニルである）であり； Ｒ２はアミノであり；また Ｒ３はカルバモイルである； ものである。

本発明の好ましい化合物類の例は下記のものである： ５−アミノ−１−（３，４−ジクロロベンジル）−１，
２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド、 ５−アミノ−１−（３，４，５−トリクロロベンジル）
−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド、 ５−アミノ−１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチ
ルベンジル）−１，２，３−１−リアゾール−４−カル
ボキサミド、 ５−アミノ−１−（４−トリクロロビニル−１２＝ ベンジル−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサ
ミド。

本発明において″低級アルキル″という用語は、１乃至
３個の炭素原チを１吉）、アルキル基を包含することを
意図している。このような基の例は、メチル、エチル、
プロピルおよびイソプロピルである。

“低級アルコキシ″という用語は１乃至３個の炭素原−
号・ｔ：ｆうパフアルコキシル基を包含することを意図
するものである。このような基の例はメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、およびイソプロポキシである。

“低級アルカノイル″という用語は１乃至３個の炭素原
−）”：ｓＪ、”イ！ラアルヵノイル基を包含すること
を意図しており、ホルミル、アセチルおよびプロピオニ
ルがその例である。

本発明の化合物類は数種のプロセスのどれによっても製
造できる。そのもっとも一般的なプロセスを下記の反応
体系によって概説する。

反応体系　■： ■。

式中、Ｒ３−メチレン置換ニトリルは塩基の存在下、Ｒ
１置換７ゾドと反応して所望の５−アミノ−１置換−１
，２，３−１へリアゾールとなる。この反応は、芳香族
炭化水素類、低級アルカノール類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドまたはヘキサメチルホスホル
トリアミドのような溶剤の中で行なわれる。塩基はアル
カリ金属またはアルカリ土類金属の、水酸化物、アルコ
キシドまたは水素化物のどれでもよく、例えばナトリウ
ムエ１〜キシド、カリウムｔ−ブトキシド、マグネシウ
ムエトキシド、水酸化ナトリウムまたは水素化ナトリウ
ムがあげられ、反応溶剤と混和するものが選ばれる。一
般に、この反応は、−４０℃乃至１００℃にて行なわれ
、１５分間乃至４８時間で完結する。反応生成物は当業
者には既知の技術によって単離される。

反応体系■： 式中、Ｘはハロゲン、好ましくは塩素または臭素である
。上記の反応では１は未置換であるが、その他は適当に
するもので置換された１、２．３−）−リアゾールが塩
基の存在下、ハロゲン置換Ｒ□基と反応して所望の１−
置換　１，２．３−トリアゾールとなる。この反応は塩
基の存在下、溶剤中にて行なわれ、この溶剤はジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル
、ジオキサンなどのような極性非プロトン性有機溶剤の
い一１５＝ ずれでもよい。塩基は非求核性有機または無機塩基のい
ずれでもよい。適当な無機塩基はすトリウムおよびカリ
ウムの炭酸塩類、リン酸塩類、重炭酸塩類および水酸化
物類のようなアルカリ金属の塩基類か水素化ナトリウム
であり、反応溶剤と混和するものが選ばれる。

適当な有機塩基はトリアルキル置換アミン類のような三
級アミン類である。反応速度は、Ｒ１位置における目的
の置換基、反応に使用されている塩基および溶剤の性質
によって大きく変わる。非常に反応性の高い置換基と塩
基との組み合わせでは、１０分間程度の短時間で反応を
完結できるが、その他の極端な例では２週間もの長時間
を要することになる。

大抵、の反応は、しかしながら、１乃至１００時間で完
結する。この反応は、室温から１００℃まで、または使
用した溶剤系の還流温度までの温度において行なわれる
。反応生成物は当業者に既知の技術によって単離される
。

本発明の新規な化合物類は、コクシジュー１６− ム症の蔓延防止と予防のため、経口的に家禽に投与され
る。本発明の抗コクシジューム剤の家禽への投与にはど
の慣用法も適切であり、たとえば、これは家禽の餌の中
へ入れられる。

本発明にしたがって家禽に投与されるコクシジューム抑
制剤の実際量は広範囲にわたって変わり、関係するコク
シジアの種および感染のひどさに基づいて個別の必要度
に応じて調整される。最少量はコクシジューム症の蔓延
防止に充分な量であり、また最大量は、このコクシジュ
ーム抑制剤が望ましくない効果を何ら引き起こさない量
である、ということが限度の基準となる。

餌は一般的に、本発明の占りシジューム抑制剤の一種を
約０．００１　乃至約０．２　重量パーセント、好まし
くは、約０．００３　乃至約０．１　重量パーセントを
含有する。最適レベルは使用される特定の化合物および
関係するエイメリアの種に応じて必然的に変わるが、こ
れは当業者によって容易に決定できる。家禽の餌の中に
おける常食量の約０．００３　乃至約０．１　重量パー
セントの本発明の５−アミノおよび置換アミノ−１，２
，３−トリアゾール類のレベルは、Ｅ、テネラおよび腸
内滞留種にかかわる病気の抑制には特に有用である。使
用された化合物によっては、０．００１パ一セント程度
の低レベルにおいても、感染したにわとりのふん中に排
せつされるオーシスト（ｏｏｃｙｓｔｓ）の数を低減さ
せる新規な効果がある。

家禽に投与される混合物中の、本発明の新規なコクシジ
ューム抑制剤の量または濃度は、もちろん、使用される
混合物のタイプによって変わる。

家禽にたいする本発明のコクシジューム抑制剤の投与に
は多種の方法があるが、そのうちでもっとも簡便には餌
組成物の成分として投与される。この新規なコクシジュ
ーム抑制剤は、機能的な混合によって容易に分散が可能
であり、家禽の餌の材料とともに、または中間調合物（
プレミックス）とともに細かく粉化した形体とされる。

この中間調合物は、次に家禽に与える最終的な餌料を作
るため、他の成分と混合される。家禽の餌料の代表的な
成分には、糖みつ、発酵残渣、コーンミール、製粉さ、
鵡または転圧されたオート麦、小麦ふすまおよび小麦の
粗粉、むらさきうまごやし、クローバ−および肉かすの
ほか骨粉および炭酸カルシウムのような鉱物補足剤類お
よびビタミン類がある。

下記−の実施例は、制限するためではなく、本発明をさ
らに説明するためのものである。

去１月」ユ ルポキサミド 製法Ａ 無水エタノール（７０ｍＱ）中、３，４−ジクロロペン
ジルクロリド（１２，６ｇ、６４．５ミリモル）とす１
−リウムアジド（７，０ｇ＋１９− ０．１１モル）との混合物をかきまぜながら４．７５時
間還流させ、冷却し、濾過して３゜４−ジクロロベンジ
ルアジドの溶液を収得しした。別に、３５℃の無水エタ
ノール（１２５ｍＱ　）中のナトリウム（１，５ｇ、６
５ミリモル）の溶液へ２−シアノアセトアミド（５，５
ｇ、６５ミリモル）を添加し、得られる懸濁液へ、上記
のアジド溶液を１０分間にわたって滴下した。この両者
を合わせた混合物を１時間還流させ、室温に１６時間お
よび５℃に１時間保持してから濾過した。粗生成物を真
空乾燥し、沸騰エタノール（２９０ｍＱ）中へ溶解させ
、熱時濾過し、０℃まで冷却した。

濾過によって固体を採取し、真空乾燥して、１２．４ｇ
（６７％）の１−　（３，４−ジクロロベンジル）−５
−アミノ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサ
ミドを収得した。

融点２２１−２２２°Ｃ 」１隻 乾燥ジメチルホルムアミド（２０ｍＱ）中＝２０− の５−アミノ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボ
キサミド（６３５■、５．００　ミリモル）の室温の溶
液をかきまぜながら、水素化ナトリウム（鉱油中５０％
分散液の２４０ｍｇ　、　１２０　ｍｇ　Ｎ　ａ　Ｈ、
５、０ミリモル）によって一度に処理する。１５分後、
３，４−ジクロロベンジルクロリド（０，９７７ｇ。

５、ＯＯミリモル）を添加する。この混合物を１時間か
きまぜて水（２０ｍＭ）中へ注入し、氷酢酸によって酸
性化してｐＨを６とし、濾過する。固体を水洗し、乾燥
し、クロマトグラフにかけて５−アミノ−１−（３，４
−ジクロロベンジル）−１，２，３−トリアゾール−４
−カルボキサミドを収得する。

夫」１［」ユ サミド エタノール（８ｍ　Ｑ　）中、４−メチルベンジルプロ
ミド（１，３ｇ、７．０ミリモル）とす１ヘリウムアジ
ド（７５４■、１］、、６　ミリモル）との混合物をか
きまぜながら窒素雰囲気下、３時間還流させ、室温まで
冷却し、濾過した。別に、エタノール（１，５ｍ１１）
中のナトリウム（１６７■、７．２　ミリモル）の溶液
をかきまぜ、還流させながら、ここへ２−シアノアセト
アミド（５８８ｍｇ、７．０　ミリモル）を添加し、つ
づいて」二記のアジド溶液を２０分間にわたって滴下し
た。得られたスラリーを１時間還流させ、室温まで冷却
し、冷蔵した。濾過によって沈澱を採取し、エタノール
で洗浄し、真空乾燥して１．１２ｇ（６９％）の１−（
４−メチルベンジル）−５−アミノ−１，，２，３−ト
リアゾール−４−カルボキサミドを収得した。融点２２
３−２２５℃。

婁１１１ｙ。

４−クロロ−３−シアノベンジルブロミトベンゼン（３
５０ｍＱ）中、２−クロロ−５−メチルベンゾニ１−リ
ル（１０，６ｇ　、　６９．９ミリモル）、Ｎ−ブロモ
コハク酸イミド（１２，２ｇ、６８．５ミリモル）およ
びジベンゾイルペルオキシド（３４９■、１．４４　ミ
リモル）の混合物を１．５　時間還流させ、冷却し、真
空下、蒸発乾固させた。残渣を７＝３（容量／容量）の
ヘキサン−ジクロロメタン中へ懸濁させ、濾過し、蒸発
させた。粗生成物を、シリカゲル（６５０ｇ）を用い７
：３（容量／容量）のヘキサン−ジクロロメタンを溶離
剤とするクロマトグラフ処理を行ない、４．８ｇ　（３
０％）の４−クロロ−３−シアノベンジルプロミドを収
得した。融点５５−５８℃。

実施例４゜ ４−クロロ−３−シアノベンジルアミド４−クロロ−３
−シアノベンジルプロミド（３，０ｇ、１３ミリモル）
とすｌ〜ツリウムジド（１，２６ｇ、１９．４ミリモル
）との混合物を無水エタノール（３０ｍＱ）中でかきま
ぜながら５時間還流させた。この混合物を室温に１８時
間保持し、濾過して、濾液を真空＝２３− 下、蒸発させた。残渣をジエチルエーテルですりつぶし
、濾過し、蒸発させて２．４５ｇ（９８％）の液体の４
−クロロ−３−シアノベンジルアジドを収得した。

Ｉ　、Ｒ，（無溶媒）：２２４０，２］、００ｃｍ　−
１゜無水エタノール（４０ｍＱ）中の２−シアノアセト
アミド（７９０ｍＱ、９．４０ミリモル）の懸濁液をか
きまぜながらナトリウムメトキシド（４９５■、９．１
６ミリモル）によって処理し１０分間還流させた。この
混合物をやや冷却し、これに無水エタノール（１０ｍＱ
）中４−クロロー３−シアノベンジルアジド（１，，３
５ｇ、７．０１ミリモル）の溶液を一度に添加して、こ
の混合物を２．５時間還流させた。この混合物を熱時濾
過し、固体を無水エタノールで洗浄し、濾液と洗液を合
２４− わわせて真空下、蒸発乾固させた。残渣をジエチルエー
テルですりつぶし、濾過し、ジエチルエーテルで２回洗
浄した。固体をメタノール（６ｍｕ）によって再結晶し
、真空下、６５℃において乾燥して６３５ｍｇ（２４％
）の５−アミノ−１−（４−クロロ−３−シアノベンジ
ル−１，２，３−トリアゾール−４−力ンしボキサミド
を収得した。融点１７２−１７５℃。

来週１］炙・ 凡、凡−ジメチルホルムアミド（２０ｒｎ　Ｑ　）中、
５−アミノ−１−（３，４−ジクロロベンジル）＝１．
２．３−トリアゾール−４−カルボキサミド（２，８６
ｇ、１０．０ミリモル）、ヨー化メチル（１，４，２ｇ
、１０．０ミリモル）、および炭酸カリウム（１，３８
ｇ。

１０．０ミリモル）の混合物を室温において４８時間か
きまぜ、水（１５０ｍＱ、）中へ注入し、濾過する。ク
ロマトグラフにかけて１−　（３，４−ジクロロベンジ
ル）−５−メチルアミノ−１，２，３−１〜リアゾール
−４−カルボキサミドが収得される。

実施例７゜ 無水エタノール（４０ｍＱ）中２−シアノアセトアミド
（７９０■、９．４　ミリモル）の懸濁液をかきまぜな
がらナトリウムメトキシド（４９５■、９．２　ミリモ
ル）によって処理し、１０分間還流させた。この混合物
をやや冷却し、無水エタノール中４−クロロー３−シア
ノベンジルアジド（１，３５ｇ　、　７．０ミリモル）
の溶液を添加し、　この混合物を２．５時間還流させた
。この混合物を熱時濾過し、濾液を真空下、蒸発させた
。残渣をジエチルエーテルですりつぶし、濾過し、ジエ
チルエーテルで２回洗浄した。還流するメタノールから
固体を結晶化し、濾過し、メタノールで２回およびジエ
チルエーテルで１回洗浄し、真空下、６５℃において乾
燥して６３５■（３３％）の５−アミノ−１−（４−ク
ロロ−３−シアノベンジル）−１，２，３−トリアゾー
ル−４−カルボキサミドを収得した。

融点１．７２−１７５℃。

尖傭溝］随・ 乾燥凡、凡−ジメチルホルムアミド（２０ｍ　Ｑ　）中
５−アミノー１，２．３−トリアゾール−４−カルボキ
サミド（６３０■、５．０ミリモル）の室温の溶液をか
きまぜながら、水素化ナトリウム（鉱油中５０％分散液
の２５０ｍｇ　、　１２５　ｍｇ　Ｎ　ａ　Ｈ、５、２
ミリモル）によって処理した。得られた＠濁液を１０分
間かきまぜ、４−シアノ−３，５−ジクロロベン２７− ジルクロリド（１，１ｇ、５．０ミリモル）を添加して
、この混合物を２時間かきまぜた。

この反応物を氷水（８０ｍＱ）中へ投入して急冷した。

懸濁液を濾過し、３回水洗した。

固体を１９：１（容量／容量）のジクロロメタン−メタ
ノール中へ懸濁させ、濾過して、３６４ｍｇ（２３％）
の５−アミノ−１−（４−ジアツー３，５−ジクロロベ
ンジル）−１゜２．３−トリアゾール−４−カルボキサ
ミドを収得した。エタノールによる最結晶によって融点
が２３８−２３９．５°Ｃの物質を収得した。

２８−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ［式中、 Ｒ１はフェニル、フェニル低級アルキル、置換フェニル
   または置換フェニル低級アルキル（式中、置換基は１乃
   至５個のハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、低級
   アルカノイル、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ
   、カルボキシ、カルボアルコキシ、トリフルオロメトキ
   シ、アセトアミド、低級アルキルチオ、低級アルキルス
   ルフィニル、低級アルキルスルホニル、トリクロロビニ
   ル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスル
   フィニル、またはトリフルオロメチルスルホニルである
   ）であり； Ｒ１はまた、フェナシル、ピリジル、ピリジルメチル、
   ナフチル、ナフチルメチル、キノリルまたはキノリルメ
   チルであってもよく；Ｒ２はアミノ、モノまたはジ低級
   アルキルアミノ、アセトアミド、アセトイミド、ウレイ
   ド、ホルムアミド、ホルムイミド、またはグアニジノで
   あり；また Ｒ３はカルバモイル、シアノ、カルバゾイル、アミジノ
   またはＮ−ヒドロキシカルバモイルである。コ をもつことを特徴とする化合物。 ２、Ｒ１はモノ−、ジー、またはトリー置換フェニルま
   たは千ノー、ジー、またはトリー置換ベンジル（ここで
   、置換基はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ト
   リクロロビニル、またはメチルである）であり； Ｒ２はアミノであり；また Ｒ３はカルバモイルである； ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化合物
   。 ３、Ｒ１はジーまたはＩ・り一置換フェニルまたはジー
   またはトリー置換ベンジル（ここで、置換基はメタおよ
   び／またはパラ位置にあるクロロ、シアノ、メチル、ト
   リフルオロメチルまたはトリクロロビニルである）であ
   り； Ｒ２はアミノであり；また Ｒ３　はカルバモイルである； ことを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の化合物
   。 ４、化合物が５−アミノ−１−（３，４−ジクロロベン
   ジル）−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミ
   ドであることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
   の化合物。 ５、化合物が５−アミノ−１−（３，４゜５−トリクロ
   ロベンジル）−１，２，３−トリアゾール−４−カルボ
   キサミドであることを特徴とする特許請求の範囲第１項
   に記載の化合物。 ６、化合物が５−アミノ−１−（４−クロロ−３−トリ
   クロロベンジル）−１，２，３−トリアゾール−４−カ
   ルボキサミドであることを特徴とする特許請求の範囲第
   １項に記載の化合物。 ７、化合物が５−アミノ−１−（４−１−ジクロロビニ
   ルベンジル）−１，２，３−１−リアゾール−４−カル
   ボキサミドであることを特徴とする特許請求の範囲第１
   項に記載の化合物。 ８、塩基の存在下で、モノ置換アセトニトリルをアジド
   と反応させることによって所望の化合物を製造すること
   を特徴とする、　Ｒ７がアミノである特許請求の範囲第
   １項に記載の化合物の製造方法。 ９、モノ置換アセ１〜二１−リルが２−シアノ−３− アセトアミド、マロノニトリル、またはシアノ酢酸の低
   級アルキルエステルであることを特徴とする特許請求の
   範囲第８項に記載のプロセス。 １０、　Ｒ１が水素である特許請求の範囲第１項に記載
   の化合物を塩基の存在下Ｒ１ｗ換ハロゲン化合物と反応
   させて、所望の化合物を製造することを特徴とする特許
   請求の範囲第１項に記載の化合物の製造方法。 １１、　Ｒ２がアミノである特許請求の範囲第１項に記
   載の式をもつ化合物を塩基の存在下で低級アルキルハロ
   ゲン化物と反応させて、Ｒ２がモノ−またはジー置換低
   級アルキルアミノである特許請求の範囲第１−項に記載
   の化合物を製造することを特徴とする特許請求の範囲第
   １項に記載の化合物の製造方法。 １２、治療を要する動物へ特許請求の範囲第１項に記載
   の化合物の有効量を投与することから成ることを特徴と
   するコクシジューム症の予防または治療方法。 ＝４− １３、不活性担体および特許請求の範囲第１項に記載の
   化合物より成ることを特徴とするコクシジューム症の予
   防および治療に有用な組成物。