PL141880B1 - Fungicied and/or pesticide - Google Patents

Fungicied and/or pesticide Download PDF

Info

Publication number
PL141880B1
PL141880B1 PL1985251698A PL25169885A PL141880B1 PL 141880 B1 PL141880 B1 PL 141880B1 PL 1985251698 A PL1985251698 A PL 1985251698A PL 25169885 A PL25169885 A PL 25169885A PL 141880 B1 PL141880 B1 PL 141880B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
group
measure according
ch2z
Prior art date
Application number
PL1985251698A
Other languages
English (en)
Other versions
PL251698A1 (en
Inventor
Jeanclaude Debourge
Alfred Greiner
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of PL251698A1 publication Critical patent/PL251698A1/xx
Publication of PL141880B1 publication Critical patent/PL141880B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/30—Compounds having groups
    • C07C43/315—Compounds having groups containing oxygen atoms singly bound to carbon atoms not being acetal carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/20—Free hydroxyl or mercaptan
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34—Organic impregnating agents
    • B27K3/343—Heterocyclic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34—Organic impregnating agents
    • B27K3/38—Aromatic compounds
    • B27K3/40—Aromatic compounds halogenated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Description

*** 1?^? AtlN 43/5# AMN 43/64 Pierwszenstwo: 84 01 26 Francja URZAD Zgloszenie ogloszono: 86 02 25 PATENTOWY PRL Opis patentowy opublikowano: 88 07 30 Twórcywynalazku: Jean Claude Debourge, Alfred Greiner Uprawniony z patentu: Rhone-Poulenc Agrochimie, Lyon (Francja) r Srodek grzybobójczy i/lub ochrony roslin Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek grzybobójczy i/lub ochrony roslin, którego sub¬ stancja czynna zawiera grupy triazolowa lub imidazolowa i ugrupowanie oligoeteru, sluzacy do zwalczania pasozytów grzybowych na roslinach i produktach pochodzenia roslinnego np. na drewnie oraz do regulacji wzrostu roslin.Znanych jest wiele produktów grzybobójczych, zawierajacych grupe triazolowa. W sklad srodka wedlug wynalazku wchodza nowe substancje czynne, które umozliwiaja traktowanie roslin w nowy sposób. Srodek wedlug wynalazku jest wysoce aktywny przeciw rdzy i plesni, zwlaszcza przeciw maczniakowi wlasciwemu zbóz. Inna cecha srodka wedlug wynalazku jest jego wielokie¬ runkowe dzialanie obejmujace takie gatunki jak szara plesn (Botrytis), septorioza, lamliwosc podstawy zdzbla i choroby nasion. Inne cechy srodka stana sie widoczne w dalszej czesci opisu.Srodek wedlug wynalazku jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom chlorowca, korzystnie fluoru, bromu lub chloru, grupe cyjanowa, nitrowa, alkilowa lub alkoksylowa o 1-12 atomach wegla, korzystnie 1-4 atomach wegla i ewentualnie mono- lub polichlorowcowana, zwlaszcza grupe CF3, n jest równe 0-6 , korzystnie 2, pod warun¬ kiem, ze gdy n jest wieksze niz 1, podstawniki X moga bycjednakowe lub rózne, W oznacza grupe trójwartosciowa taka iak =CH- lub =N-, R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, korzystnie o 1-4 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik weglowodorowy ewentualnie podsta¬ wiony, taki jak alkilowy, cykloalkilowy, arylowy i aralkilowy, zas jako podstawniki wymienic mozna zwlaszcza atomy chlorowców, korzystnie chloru lub bromu, oraz grupy alkoksylowe i aryloksylowe. Grupa OR2 korzystnie przylaczona jest do atomu wegla sasiadujacego z atomem tlenu pierscienia heterocyklicznego zwiazku o wzorze 1 tak, ze zwiazek o wzorze 1 posiada acetylowa grupe funkcyjna.W zastosowaniach grzybobójczych korzystnymi zwiazkami o wzorze 1 sa te, w których W oznacza atom azotu.Korzystna podklasa zwiazków stanowiacych substancje czynna w srodku wedlug wynalazku sa produkty o wzorze la, w którym X oznacza atom chlorowca, n jest równe 1, 2 lub 3. Przy zwalczaniu lamliwosci podstawy zdzbla korzystnymi zwiazkami sa te, w których n jest równe 2.Wymienione powyzej zwiazki moga istniec w jednej lub wiecej postaci izomerów optycznych, w zaleznosci od liczby centrów asymetrycznosci w czasteczce. Srodek wedlug wynalazku moze2 141 §§© zawierac zarówno poszczególne izomery optyczne, jak i ich mieszaniny racemiczne i odpowiada¬ jace diastereoizomery. Rozdzial diastereoizomerów i/lub optycznych izomerów mozna przepro¬ wadzac znanymi sposobami.Wymienione zwiazki moga równiez wystepowac w postaci soli, zwlaszcza jako chlorowo¬ dorki, siarczany, szczawiany i azotany.Zwiazki o wzorze 1 stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna otrzymac kilkoma sposobami przedstawionymi w zgloszeniu patentowym nr P 255 849 publikowanym W BUP 4/86.Przyklad I-V.Ilustruja wlasnosci grzybobójcze zwiazków stosowanych w srodku wedlug wynalazku i ich zastosowanie.W przykladach tych rozpylanie roztworów lub zawiesin substancji aktywnej przeprowadzono w takich warunkach, ze rozpylanie roztworu lub zawiesiny o stezeniu równym 1 g/l odpowiada przecietnemu dawkowaniu okolo 2 mikrogramy substancji aktywnej na 1 cm2 liscia rosliny. W warunkach przykladów I-V ilustrowane zwiazki nie wykazuja fitotoksycznosci.W przykladach tych produkt uwazany jest za zapewniajacy calkowita ochrone przed choro¬ bami grzybowymi, gdy zapewnia co najmniej 95% ochrony. Ochrona uwazana jest za dobra, gdy zabezpiecza co najmniej w 80% (ale ponizej 95%), lub za prawie dobra, gdy zabezpiecza w co najmniej 70% (ale ponizej 80%) lub przecietna, gdy zabezpiecza w co najmniej 50% (ale ponizej 70%).W prezentowanych obliczeniach procentowosc, o ile nie zaznaczono inaczej i za wyjatkiem wydajnosci, podano jako %% wagowe. W przypadku procentowosci wyrazonej w zwiazku ze stechiometria dotyczy ona %% molowych. Odnosnie stezen, niektóre z nich wyrazone sa w ppm (czesci na milion^Co odpowiada mg/l.Substancje czynne o ogólnym wzorze 1 zestawiono w tabeli nr 1 Tabela 1 Tem- pera- tura- R2 Diaste- top- delta reoizomery nie- (NMR) nia °C 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 2 H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl 3 H H H H H H H H H H H H H H 4 CH3- C2H5- C2H5- 11-C3H7- n-C3H7- n-C4H9- izo-CaHy izo-CaH7- CH3- C2H5- C2H5- n-C3H7- 11-C3H7- 11-C3H7- 5 A+B A B A B A+B A B A+B A B A+B A B 6 olej 88 olej olej olej olej olej 70 olej 61 164 olej olej 116 7 5,15 5,27 5,14 5,26 5,12 5,25 5,11 5,39 5,24 5,20 5,04 5,30 5,14 5,14 5,31 5,31 5,14 Zwiazek X1 R1 nr 15 Cl H izo-C7H7- A 100 5,42mi m 3 1 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 47 48 49 50 2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F 3 H H H H H H H H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 n-CsH7- 11-C3H7- H H CH3 n-C3H7- H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H 11-C3H7 H F 4 izo-C3H7- n-C4Hg- n-C4H9- 11-C3H11- n-CsHn- CI-CH2-CH2- CI-CH2-CH2- cykloheksyl cykloheksyl P-CI-C6H4-O-CH2-CH2- p-Cl-CeH4-0-CH2-CH2- n-C4H«- CH3- C2H»- 11-C3H7- CH3- C2H5- izo-C4Hg- izo-C4H9- 11-C3H7 C2H5- allil allil F-CH2-CH2- F-CH2-CH2- F-CH2-CH2- CF3-CH2- F-CH2-CH2- F-CH2-CH2 C2H5- H H C2H5- C2H5- 5 B A(85%) B(90%) A(60%) B(90%) A B A+B B A B A+B+C+D A+B+C+D A+B+C+D A+B+C+D A+B+C+D A+B+C+D A B A+B C+D A B A+B C+D A+B+C+D A+B A B A+B A+B A+B+C+D A+B A+B 6 149 olej olej olej olej 103 135 olej 118 olej 128 olej olej olej olej olej olej 71° 80° olej olej 75° 181° olej olej olej olej 107° 158° 57° 171° 152° olej olej 7 5,26 5,30 5,14 5,30 5,13 5,35 5,19 5,47 5,31 5,31 5,39 5,22 4,90/4,74/ 4,74/4,55/ 5,01/4,84/ 4,82/4,62/ 5,01/4,83/ 4,81/4,60/ 5.29 5,12 5,00/4,81/ 4,83/4,61/ 5,05/4,90/ 4,91/4,66/ 5,05/4,91/ 4,90/4,66/ 5,09/4,95/ 5,29 5,14 5,30/5,14/ 5,24 5,08 5,24 5,12 Wsród zwiazków o wzorach 1 i la stosowanych w srodku wedlug wynalazku, korzystnymi substancjami czynnym sa zwiazki, w których R oznacza R10, przy czym R10 oznacza grupe alkilowa.4 141 88§ Zwiazki te tworza klase o szczególnie korzystnych wlasciwosciach. Jeszcze korzystniejsze z posród substancji czynnych sa te, w których R10 oznacza nizsza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, zwlaszcza grupe metylowa.Zwiazki o wzorach 1 i la, w których R2 oznacza chlorowcowany rodnik alkilowy, zwlaszcza rodnik chlorowany lub fluorowany, równiez wchodza w sklad srodka wedlug wynalazku.Zwiazki o wzorze 1, stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku moga byc stosowane do zapobiegania chorobom grzybowym. Sa one skuteczne, zwlaszcza przeciwko pod- stawczakom, workowcom, adelomycetes lub grzybom niedoskonalym, w szczególnosci przeciw rdzonuplesniom, zgniliznom, lamliwosci podstawy zdzbla, zgorzelom, spetoriozom i zoktoriozom warzyw i roslin w ogólnosci, a zwlaszcza zbóz takich jak pszenica, jeczmien, zyto, owies i ich hybrydy, a równiez ryz i kukurydza.Zwiazki o wzorze 1 sa szczególnie cenne z uwagi na ich szerokie spektrum dzialania w odniesieniu do chorób zbóz (maczniaka, rdzy, lamliwosci podstawy zdzbla, zgorzele, spetoriozy, a zwlaszcza zgnilizny, który sa trudne do zwalczania). Sa one równiez bardzo cenne z uwagi na ich dzialanie na szara plesn (Botrytis) i plamistosc i z tego wzgledu moga byc stosowane do tak róznych upraw jak winorosl, uprawy ogrodowo-rynkowe i uprawy drzew i krzewów ozdobnych.W koncu posiadaja one doskonala selektywnosc w stosunku do upraw.Korzystnie stosuje sieje w dawkach 0,02-5 kg/ha, korzystnie od 0,05, a zwlaszcza 0,1-2 kg/ha.W praktyce zwiazki o wzorze 1, stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku wchodza w sklad kompozycji. Kompozycje te do ochrony roslin przeciw chorobom grzybowym lub w kompozycjach do regulowania wzrostu roslin, zawieraja jako substancje aktywna zwiazek o wzorze 1, w polaczeniu ze stalym lub cieklym nosnikiem dopuszczalnym pod wzgledem rolniczym oraz srodkiem powierzchniowo-czynnym równiez dopuszczalnym pod wzgledem rolniczym. W szczególnosci stosowac mozna tradycyjne nosniki obojetne i tradycyjne srodki powierzchnio- wo-czynne.Kompozycje te moga równiez zawierac inne dowolne skladniki np. koloidy ochronne, srodki adhezywne, zageszczajace, triksotropowe, penetrujace, stabilizujace, wiazace i podobne, jak rów¬ niez inne znane substancje aktywne o dzialaniu szkodnikobójczym, zwlaszcza owadobójczym lub grzybobójczym lub o dzialaniu, które wzmacnia rozwój roslin, zwlaszcza nawozy sztuczne lub o wlasnosciach regulujacych wzrost roslin. Bardziej ogólnie srodek wedlug wynalazku zawiera wszystkie dodatki stale lub ciekle zwykle stosowane przy sporzadzaniu tego rodzaju preparatów.Stosowane dawki, w przypadku stosowania zwiazków o wzorze 1 jako srodków grzybobój¬ czych moga zmieniac sie w szerokim zakresie, zwlaszcza w zaleznosci od zjadliwosci grzybów i warunków klimatycznych.Na ogól odpowiednie sa kompozycje zawierajace 0,5-5000 ppm substancji aktywnej. Wartosci te dotycza kompozycji gotowych do uzycia. Zakres 0,5-5000 ppm odpowiada 5X10~5-0,5% wagowych.Odnosnie kompozycji przeznaczonych do magazynowania i transportu zawieraja one korzystne od 0,5-95% wagowych substancji aktywnej.Tak wiec, preparaty rolnicze moga zawierac substancje aktywne w szerokim zakresie od 5 X 10~5% do 95% wagowych, Zgodnie z tym, co juz stwierdzono, zwiazki o wzorze 1 miesza sie z nosnikami i ewentualnie srodkami powierzchniowo-czynnymi.W opisie niniejszym nosnik oznacza organiczny lub nieorganiczny material naturalny lub syntetyczny, który w polaczeniu z substancja aktywna ulatwia stosowanie tego ostatniego na rosliny, nasiona i do gleby. Nosnik ten jest na ogól obojetny i musi byc dopuszczalny z punktu widzenia rolniczego, zwlaszcza wobec traktowanych roslin. Nosnik ten moze byc staly, taki jak glinki naturalne lub krzemiany syntetyczne, krzemionka, zywice, woski, stale nawozy sztuczne i podobne lub ciekle jak woda, alkohole, ketony, frakcje ropy naftowej, weglowodory aromatyczne lub parafinowe, weglowodory chlorowcowane, uplynnione gazy i podobne.Srodkami powierzchniowo-czynnymi moga byc emulgatory: dyspergatory lub srodki zwilza¬ jace typu jonowego i niejonowego. Wymienic mozna na przyklad sole kwasów poliakrylowych, sole kwasów lignosulfonowych, sole kwasów fenylosulfonowych, naftalenosulfonowych, polikon- densaty tlenku etylenu z alkoholami tluszczowymi lub kwasami tluszczowymi lub aminami tlu-141 IM 5 szczowymi, podstawione fenole, zwlaszcza alkilofenole lub arylofenole, sole estrów kwasu sulfo- bursztynowego, pochodne tauryny, zwlaszcza alkilotauryniany oraz estry kwasu fosforowego polikondensatów tlenku etylenu z alkoholami lub fenolami. Na ogól istotna jest obecnosc co najmniej jednego srodka powierzchniowo-czynnego, gdy substancja aktywna i/lub nosnik obo¬ jetny sa nierozpuszczalne w wodzie i gdy przy stosowaniu srodkiem — wektorem jest woda.Srodek wedlug wynalazku moze miec rózne postacie stale lub ciekle.Jako postacie stale wymienic mozna proszki do opylania lub rozpraszania, przy zawartosci zwiazku o wzorze 1 dochodzacej prawie do 100%, granulki otrzymane zazwyczaj przez wytlacza¬ nie, przez ubijanie, przez nasycanie granulowanego nosnika lub przez granulowanie proszków, przy czym w tych przypadkach zawartosc zwiazku o wzorze 1 w granulkach wynosi 1-80%.Jako postacie ciekle lub postacie przeznaczone do utworzenia kompozycji cieklych mozna wymienic roztwory, zwlaszcza koncentraty rozpuszczalne w wodzie, koncentraty do emulgowania, emulsje, plynne aerozole, proszki zawiesinowe (lub proszki do spryskiwania) oraz pasty.W koncentratach do emulgowania lub koncentratach rozpuszczalnych zawartosc substancji aktywnej zazwyczaj wynosi 10-80%, podczas gdy gotowe do uzycia emulsje czy roztwory zawieraja 0,01-20% substancji aktywnej. Poza rozpuszczalnikiem koncentraty do emulgowania moga ewen¬ tualnie zawierac 2-20% odpowiednich dodatków takich jak stabilizatory, srodki powierzchniowo- czynne, srodki penetrujace, inhibitory korozji, dodatki barwiace i klejace. Przykladowymi kompo¬ zycjami koncentratów moga byc nastepujace: Przyklad FI — substancjaaktywna 400 g/l — dodecylobenzenosulfonian metalualkalicznego 24 g/l — kondensat 1 : 1 tlenku etylenu inonylofenolu 16 g/l — cykloheksanon 200 g/l — rozpuszczalnikaromatyczny do 1 litra Przyklad F2 (koncentrat do emulgowania) — substancjaaktywna 250 g/l — olej roslinny po obróbceepoksydowej 25 g/l — mieszanina sulfonianu alkiloarylowego, eteru poliglikolowego i alkoholitluszczowych 100 g/l — dimetyloformamid 50 g/l — ksylen 575 g/l Przez rozcienczenie woda z koncentratów tych mozna otrzymac emulsje o dowolnym stezeniu szczególnie odpowiednie do stosowania na liscie.Preparaty plynne, które równiez moga byc stosowane przez spryskiwanie, przygotowuje sie tak, aby otrzymac trwaly plynny produkt, który nie osadza sie. Na ogól zawieraja one 10-75% substancji aktywnej, 0,5-15% srodka powierzchniowo-czynnego, 0,1-10% srodka tiksotropowego, 0-10% odpowiednich dodatków takich jak srodki przeciw pienieniu, inhibitory korozji, stabiliza¬ tory, srodki penetrujace i klejace, a jako nosnik wode lub ciecz organiczna, w której substancja aktywna rozpuszcza sie slabo lub nie jest rozpuszczalna. W nosniku mozna rozpuscic równiez niektóre stale substancje organiczne lub sole nieorganiczne, które pomagaja zapobiegac sedymen¬ tacji lub sluza jako srodek przeciw zanurzaniu dla wody.Proszki zawiesinowe (lub proszek do spryskiwania) sporzadza sie zazwyczaj tak, aby zawieraly 20-95% substancji aktywnej i poza stalym nosnikiem zawieraja one zazwyczaj 0-5% srodka zwilzajacego, 3-10% srodka dyspergujacego i ewentualnie 0-10% jednego lub wiecej stabilizatorów i/lub dodatków takich jak srodki penetrujace, klejace lub srodki przeciwzbrylajace, barwiace i podobne.Przykladowymi kompozycjami proszków zawiesinowych moga byc nastepujace receptury: Przyklad F3 — substancjaaktywna 50% — lignosulfonian wapnia(deflokulant) 5% — naftalenosulfonian izopropylu (niejonowy srodekzwilzajacy) 1%6 141 WO — krzemionka przeciwzbrylaniu 5% — kaolin(wypelniacz) 39% Przyklad F4 (proszek do rozpylania) — substancjaaktywna 700 g — dibutylonaftalenosulfoniansodu 50 g — produkt kondensacji kwasu naftalenosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego i formaldehydu w pro¬ porcji3:2:1 30 g — kaolin 100 g — rozjasniacz 120 g Przyklad F5 (kompozycja do rozpylania) — substancjaaktywna 400 g — lignosulfoniansodu 50 g — dibutylonaftalenosulfoniansodu 10 g — krzemionka 540 g Przyklad F6 — substancjaaktywna 250 g — lignosulfonianwapnia 45 g — mieszanina równych czesci wagowo rozjasnia- cza ihydroksyetylocelulozy 19 g — dibutylonaftalenosulfoniansodu 15 g — krzemionka 195 g — rozjasniacz 195 g — kaolin 281 g Przyklad F7 — substancjaaktywna 250 g — izooktylofenoksy-polioksyetyleno-etanol 25 g — mieszanina równych czesci wagowo rozjasniacza ihydroksyetylocelulozy 17 g — glinokrzemiansodu 543 g — ziemiaokrzemkowa 165 g Przyklad F8 — substancjaaktywna 100 g — mieszanina soli sodowych siarczanów nasyco¬ nych kwasówtluszczowych 30 g — produkt kondensacji kwasu naftalenosulfono¬ wego iformaldehydu 50 g — kaolin 820 g W celu otrzymania tych proszków do spryskiwania lub proszkówzawiesinowych, substancje aktywne miesza sie dokladnie w odpowiednich mikserach z substancjami dodatkowymi i miele sie mieszaniny w odpowiednich mlynach lub innych urzadzeniach mielacych. W ten sposób otrzymane proszki do spryskiwania daja sie dobrze zwilzac i zawieszac na przyklad w wodzie w dowolnym stezeniu, a otrzymane zawiesiny bardzo korzystnie stosuje sie,zwlaszcza na liscie roslin.Zamiast proszków zawiesinowych mozna wytwarzac pasty. Warunki i metody ich wytwarza¬ nia oraz stosowania sa podobne jak przy sporzadzaniu proszków zawiesinowych i proszków do spryskiwania.Jak juz podano srodek wedlug wynalazku moze miec równiez postac dyspersji i wodnych zawiesin np. kompozycji otrzymanych przez rozcienczenie woda proszków zawiesinowych lub koncentratów do emulgowania. Tworzoneemulsje moga byc typu woda—w— oleju lub olej—w— wodzie i moga miec konsystencje taka jak majonez.Granulki przeznaczone do umieszczania na glebie sporzadza sie zazwyczaj tak, ze maja wielkosc 0,1-2 mm i moga byc formowane przez aglomerowanie lub impregnacje. Na ogól gra-141W« 7 nulki zawieraja 0,5-25% substancji aktywnej i 0-10% dodatków takich jak stabilizatory, srodki modyfikujace powolne uwalnianie, srodki zlepiajace i rozpuszczalniki.Przyklad F9 (granulki) — substancjaaktywna 50 g — epichlorohydryna 2,5g — etercetylowopoliglikolowy 2,5 g — glikolpolietylenowy 35 g — kaolin (o wielkosci czastek 0,3-0,8mm) 910 g W tym przypadku substancje aktywna zmieszano z epichlorohydryna i rozpuszczono w 60 g acetonu, dodano glikol polietylenowy i eter cetylowopoliglikolowy. Otrzymanym roztworem zwilzono kaolin i odparowano aceton pod próznia. Takiemikrogranulki korzystnie stosuje sie do zwalczania grzybów w glebie.Zwiazki o wzorze 1 moga ponadto byc stosowane w srodkach majacych postac proszków do opylania. Mozna stosowac równiez kompozycje zawierajaca 50 g substancji aktywnej i 950 g talku, albo kompozycje zawierajaca 20 g substancji aktywnej, 10g mialko zmielonej krzemionki i 970g talku. Skladniki te miesza sie i miele i otrzymana mieszanine stosuje sie do opylania.Przyklad I. Próba in vivo z Erysiphe graminis na jeczmieniu (macznik jeczmienia).Przez mialkie zmielenie przygotowano zawiesine badanej substancji o nastepujacym skladzie: — badana substancjaaktywna 40 mg — Tween 80 (srodek powierzchniowo-czynny zlozo¬ ny z oleinianu polikondensatu tlenku etylenu z pochodna sorbitanu) rozcienczony woda do10% 0,4 ml — woda 40 ml Te wodna emulsje rozcienczono nastepnie woda do pozadanego stezenia.Jeczmien zasiany na tacach wypelnionych gleba traktowano w stadium 10 cm wysokosci przez spryskiwanie wodna emulsja, nazywana mieszanina do spryskiwania, w stezeniach podanych ponizej. Próby powtarzano dwukrotnie. Po 48 godzinach siewki jeczmienia napylano zarodnikami Erysiphe graminis, przy czym napylanie przeprowadzono za pomoca chorych roslin.Odczytów dokonywano 8-12 dni po zakazeniu.W tych warunkach zaobserwowano nastepujace wyniki: — w dawce 1 g/l dobra lub calkowita ochrona zwiazkami 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 17, 18, 19 i 20 — w dawce 0,33 g/l calkowita ochrona zwiazkami 8, 14, 16, 27, — w dawce 0,11 g/l calkowita ochrona zwiazkami 11, 12, 13, 15,28 — w dawce 0,033 g/l calkowita ochrona zwiazkami 9 i 10.Przyklad II. Próba in vivo z Puccinia recondita wywolujaca rdze na pszenicy.Pszenice zasiana w tacach wypelnionych gleba traktowano w stadium 10 cm wysokosci przez spryskanie wodna zawiesina nazywana zawiesina do rozpylania, takiej samej kompozycji jak opisana w przykladzie I, ale w róznych stezeniach badanego zwiazku. Próby powtarzano dwukrot¬ nie dla kazdego stezenia.Po 48 godzinach wodna zawiesina zarodników (50 000 zarodników/cm3)spryskano pszenice.Zawiesine te uzyskano z zakazonych roslin. Nastepnie pszenice umieszczono na 48 godzin w inkubatorze w temperaturze okolo 18°C przy wilgotnosci wzglednej 100%.Po tych 2 dniach wilgotnosc wzgledna obnizono do 60%. Stan roslin zweryfikowano miedzy 11 a 15 dniem, po zakazeniu przez porównanie z nietraktowanymi roslinami kontrolnymi.W tych warunkach zaobserwowano nastepujace wyniki: — w dawce 1 g/l dobra ochrone zwiazkami 4, 5, 6, 7, 9, 13, 14, 15, 16, 17, 18 i 21 — w dawce 0,33 g/l calkowita ochrone zwiazkami 10 i 11.Przyklad III. Próba z Botrytis cinerea na pomidorach.Hodowane w szklarni pomidory (odmiana Marmande) przez 30 do 40 dni traktowano przez spryskanie wodnymi emulsjami nazywanymi mieszaninami do spryskiwania, takiej samej kompo¬ zycji jak opisano w przykladzie I o róznych stezeniach badanego zwiazku. Próbe powtórzono dwukrotnie dla kazdego stezenia.8 141 Po 24 lub 48 godzinach liscie obcieto i umieszczono na 2 szalkach Petriego o srednicy 11 cm, na której uprzednio umieszczono 5 krazków bibuly filtracyjnej.Inokulum nakladano nastepnie za pomoca strzykawki przez nakroplenie (3 krople na krazek) zawiesiny zarodników.Zawiesine zarodników Boptrytis cinerea otrzymano z 15-dniowej hodowli i zawieszono ja w roztworze pozywki (80 000 jednostek /cm3).Weryfikacje przeprowadzono 3 dni po zakazeniu przez porównanie z kontrolnymi roslinami nietraktowanymi.W tych warunkach dobra lub calkowita ochrone zaobserwowano w dawce 1 g/l zwiazkiem za pomoca zwiazku nr 8, 10 i 16.Przyklad IV. Próby in vivo z grzybami nasion i gleby.Badano dzialanie zwiazków wedlug wynalazku na nastepujacych grzybach odpowiedzialnych za wtórne choroby zbóz: Cercosporella herpotrichoides (CERC) Helminthosporium gramineum (PYRE) Septoria nodorum (SEPT N) Helminthosporiumteres (HELM T) Fusariumroseum (FUS ROS) Fusariumnivale (FUS NIV) Fusarium culmorum (FUS CULM) Rhizoctoniacereali (RHIZ C) Oznaczenia podane w nawiasach zastosowano do oznaczenia grzybów w tabeli 2.W kazdej próbie postepowano nastepujaco: pozywke zlozona z ziemniaków, glukozy i agaru (PDA medium) wprowadzano w stanie superschlodzenia na szereg szalek Petriego (w ilosci 20 ml na szalke) po steryfilacji w autoklawie w temperaturze 120°C.Po napelnieniu kazdej szalki do kazdej schlodzonej pozywki wstrzykiwano roztwór aceto¬ nowy substancji aktywnej do uzyskania pozadanego stezenia koncowego.Dla prób kontrolnych przygotowano analogiczna pozywke na szalkach Petriego, w podob¬ nych ilosciach, ale nie zawierajaca substancji aktywnej.Po 24 lub 48 godzinach na kazdej szalce posiano fragmenty grzybni pochodzace z wczesniejszej hodowli tego samego grzyba.Plytki przetrzymywano przez 2 do 10 dni (w zaleznosci od badanego grzyba) w temperaturze 22°C i porównywano rozwój grzyba na szalkach zawierajacych badana substancje aktywna z szalkami kontrolnymi dla tego samego grzyba.Dla kazdego badanego zwiazku w ten sposób okreslono najslabsza dawke, która umozliwia zahamowanie rozwoju danego grzyba w 80-100%. Dawke te nazywa sie minimalna dawka inhibitujaca.W tabeli 2 podano minimalne dawki inhibitujace wyrazone w ppm (czesciach na milion), przy czym zamieszczone skróty maja znaczenia podane powyzej.Tabela 2 Minimalne dawki inhibitujace w ppm Zwiazek nr 1 1 2 3 4 CERC 2 100 HELMG 3 100 33 100 100 PYRE 4 100 100 HELMT 5 100 100 SEPTN 6 100 33 100 FUSROS 7 100 FUS NIV 8 33 FUS CULM 9 100 33 33 RHIZC 10 100 5 100 100 100 100141 SM 9 10 10 11 12 15 16 17 18 19 20 21 22 25 100 100 11 1,1 3,3 3,3 1,1 100 11 1,1 3,3 3,3 1,1 100 100 100 100 100 11 11 100 33 33 100 11 100 100 100 100 3,3 3,3 33 11 33 11 33 11 33 11 100 100 100 100 3,3 1,1 33 1,1 33 3,3 33 11 33 11 100 100 100 100 3,3 1,1 1,1 3,3 33 100 3,3 33 11 100 11 100 100 100 33 33 11 100 33 100 33 33 33 33 33 100 100 33 33 33 33 11 100 33 100 33 33 33 33 100 100 100 Wykonano dalsze przyklady zastosowania wynalazku.W przykladach tych stosowano nastepujace organizmy oznaczone skrótowo: Botrytiscinerea BOT Erysiphe graminis ERYG Pucciniarecondita PUCR Plasmopara viticola PLA Piriculariaoryzae PIR Cercospora beticola CBET Peronospora tabacina PERO Puccinia striiformis PUCS Erysiphe cichoracearum ERYC Fasarium oxysporum (meloni) FUS OX Pytniumspp PYT Pyrenopnoraavenae PYR Septoriatritici SEPT T Venturiaineaualis VENT Whetzelinia sclerotiorum WHE Monilialaxa MON Mycosphaerellafijiensis MSPH Marssonina panattoniana MARS Alternariasolani ALT Aspergillusniger ASP Cercorpora arachidicola CARA Cladosporium herbarum CLAD Helminthosporium oryaze HELM OR Penicillium expansum PEN Pastolozziasp PES Phialophora cinerescens PHI 33 33 33 U 11 33 33 33 33 33 33 33 33 100 100 100 100 100 11 jZ 33 11 33 100 11 11 11 11 33 10010 Mim Phomabetae Phoma foveata Phoma lingam Ustilago maycis Vertictllium dahliae Ascochyta pisi Guignardia bklwellii Corticium rolfsii Phomopeis vitkola Sckrotinia sclerotiorum Sclcrotinia minor Phytophthora cinnamomi Phytophthora cactorum Phytophthora capsici Phytophthora infestans Phytophthora parasitica Phytophthora megasperma Phytophthora syringae Coryneum cardinak Rhizoctonia solani PHB PHF PHL USI VERT ASCO GUKl CRO PHV SCLS S^L M.PHYCI PHYCC PHYCP PHYIN PHYPA PHYME PHYSY CÓRY RHIZS Znak oznacza wiecej niz; Znak < oznacza mniej niz lub równy.Lamliwosc podstawy zdzbla oznaczona jest powyzej Cercosporella herpotrichoides, ale nor¬ malnie nazywana jest Pseudocercosporetta herportrichoides.Tabele 3 i 4 przedstawiaja minimalna dawke inhibitujaca in vitro róznych zwiazków wobec róznych grzybów sposobem stosowania podanym w przykladzie.Tabela5 przedstawia minimalna dawke inhtbitujaca w szkle (in vivo) róznych zwiazków w stosunku do róznych grzybów wedlug sposobu postepowania przedstawionego w przykladach I i III.Tabela 3 Minimalna dawka inhibitujaca w ppm Grzyb 1 ALT ASP BOT odporny na iprodion CBET CARA CLAD FUS CULM FUSOX HELM OR PEN PES PHI PHB PHF Zwiazek nr 2 29 29 29 29 29 29 29 29 29 29 29 29 29 29 Minimalna dawka inhibitujaca 3 30 100 10 100 3 30 30 100 100 100 30 30 10 100 /141 m 1 ALT PHL PHY CI PHY CC PHY IN PHY PA PHYME PHYSY SCLS UST VERT ASCO GUIG CRO SEPTT PHV SCLM CÓRY 2 29 29 29 29 29 29 29 29 29 29 29 29 29 29 29 29 29 29 3 30 10 100 100 100 100 100 100 10 3 10 30 100 10 100 30 10 30 VENT 31 10 28 3 29 3 25 10 WHE 29 10 31 30 28 10 35 10 PIR 28 10 29 10 35 30 MON 31 10 28 10 29 1 35 10 MSPH MARS 28 29 28 29 30 1 10 10 Tabela 4 Minimalna dawka inhibitujaca w ppm Zwiazek nr 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 Grzyb BOT FUSOX PYT RHIZS 10 100 100 30 10 100 100 100 30 100 100 100 100 100 100 100 100 100 30 100 100 30 100 100 10 100 100 30 I00 100 100 10 100 100 3 FUSCULM 30 30 30 100 100 100 100 30 100 10012 141 IM Zwiazek nr FUS NIV FUS ROS CERC HELMC PYRE HELMT SEPTN RHIZC SEPTT 28 30 30 10 10 10 3 3 30 100 29 30 100 <1 3 10 3 <1 <1 30 30 100 10 10 ¥! 3* 3 !Q. loiar 31 100 100 100 30 100 30 30 100 100 32 100 100 30 100 100 100 100 100 33 100 100 30 100 100 100 30 100 100 34 100 100 100 100 100 100 100 100 35 100 30 10 10 10 10 10 10 36 100 30 30 100 100 100 100 20 37 100 100 10 30 10 10 10 100 100 Tabela 4 - c.d.Zwiazek nr 38 39 40 41 42 43 44 49 50 Grzyb BOT FUSOX PYT RHIZS FUS CULM FUSNIV FUS*GS CERC HELMG PYRE HELMT SEPTN RHIZC SEPTT 100 100 30 100 100 100 10 100 100 100 100 100 100 10 100 100 30 30 100 10 100 10 10 10 30 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 10 100 100 30 100 100 10 30 10 10 10 30 30 100 100 100 100 100 100 100 10 10 10 30 30 100 100 100 100 100 3 30 30 30 . 30 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 10 100 100 30 30 100 100 100 100 100 100 10 100 10 10 30 100 Tabela 5 Mininalna dawka inhibitujaca w ppm Zwiazek nr 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 Grzyb BOT ERYG PUCR PLA PIR CBET PUCS 1000 110 110 100 1000 1000 <250 330 110 110 1000 110 <250 110 110 ^250 330 330 1000 1000 1000 110 110 330 330 110 110 1000 1000 1000 330 1000 1000 1000 1000 110 110 1000 110 330 110 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 ERYC 125 125141Ml 13 Tabela 5 - ciag dalszy Zwiazek nr 38 39 40 41 42 43 44 49 50 Grzyb BOT ERYG PUCR PLA 1000 1000 330 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 110 1000 1000 1000 330 1000 1000 1000 330 1000 1000 1000 1000 PIR CBET 1000 330 1000 330 330 330 1000 1000 PUCS ERYC Tabela 6 Minimalna dawka inhibitujaca w ppm Liczby w nawiasach przedstawiaja stopien zahamowania jako % podanej dawki Zwiazek nr 45 29 12 35 9 28 47 48 Grzyb BOT FUS CULM FUS NIV FUS ROS CERC HELMG PYRE HELMT SEPTN RHIZC 30 100 100 100 30 30 10 3 3 10 10 30 30 100 ^1 10 3 3 ^1 ^1 100 100 100 100 30 100 30 10 30 30 10 30 100 30 10 10 10 10 10 10 30 11 33 33 10 11 3,3 3,3 3,3 11 10 30 30 30 10 10 10 3 3 30 100 /O/ 100 100 100 /80/ 10 100 100 100 100 100 100 100 /80/ 30 100 /50/ 10 30 30 10 10 30 Charakter prób przeprowadzonych pod szklem (in vivo) w odniesieniu do Cercospora beticola (przyklad V) oraz w warunkach otwartego pola (przyklad Va) podano ponizej.P r z y ki a d V. Roslinki buraka cukrowego o wysokosci 7-10 cm potraktowano zapobiegaw¬ czo badana mieszanina do spryskiwania, podobna do opisanej w przykladzie I. Próby powtórzono dwukrotnie dla kazdego stezenia. 24 godziny po traktowaniu roslinki buraka zakazono przez spryskanie ich wodna zawiesina o stezeniu 0,2 g/ml grzybni Cercospora beticola.Inkubowano przez 72 godziny w temperaturze 25°C i wilgotnosci wzglednej 100%. Po 3 godzinach roslinki umieszczono w swietle (10 000 luksów, 14 godzin na dobe). Potwierdzenie stanu roslin przeprowadzono w 14 dni po zakazeniu i wyrazono jako % w stosunku do nietraktowanych roslin kontrolnych. Identyczny wynik na roslinach kontrolnych notowano jako 0%. Calkowite zabezpieczenie rosliny notowano jako 100%.Przyklad Va. Skutecznosc róznych zwiazków o wzorze 1 w poszczególnych warunkach przedstawiono w tabeli 7. Ogólne warunki byly nastepujace: kazda próbe powtórzono 4-krotnie na poletkach o obszarze 3-5 m2. Zakazenie plesnia (ERYG) bylo naturalne, natomiast sztuczne zakazenie przeprowadzono organizmem powodujacym lamliwosc podstawy zdzbla (CERC) i zólta rdze (PUCS). Rosliny traktowano przez spryskiwanie mieszanina w proporcji 500-1000 l/ha pod cisnieniem 0,3 MPa.14 Dawka w g/ha 141 IM Tabela 7 % zarazo- % zarazo¬ nych wierz- nej po- chol- wierzch- ków ni Grzyb Zwiazek nr Procedura przy obserwacji wyników PUCS próba kon- trolna 45 0 250 500 40 17,5 16,3 29 250 500 7,9 6,3 23 dni po traktowaniu zaobserwowano cale za¬ razone rosliny w sta¬ dium 4 liscia PUCS próba kon¬ trolna 45 29 125 125 82,3 3,4 1,2 14 dni po traktowaniu zaobserwowano na 3 lisciu PUCS próba kon¬ trolna 45 29 125 125 25,9 6,7 3,6 15 dni po I traktowa¬ niu zaobserwowano na 1 lisciu ERYG próba kon¬ trolna 45 29 250 259 25,9 4,7 1,0 14 dni po traktowaniu zaobserwowano na 3 lisciu PUCS próba kon¬ trolna 12 28 125 125 100 47,7 88 5,8 64 0,8 22 dni po II trakto¬ waniu wierzcholków, 7 dni po II traktowaniu potwierdzenie na 2 lisciu ERYG próba kon¬ trolna 12 28 125 125 10,3 0,9 20 dni po II traktowa¬ niu potwierdzenie na 1 lisciu PUCS próba kon- trolna 45 29 12 0 125 250 125 250 125 250 % 74 74 54 46 91 87 28 125 250 39 46 24 dni po traktowaniu % zagro¬ zonych lodyg141Ml 1S 12 3 4 5 6 93 56 dni po traktowaniu, ~~~ potwierdzenie na #ów- nej lodydze 90 29 12 500 1000 500 1000 82 72 93 85 28 500 82 1000 63 Traktowanieprzeprowadzono zapobiegawczo w odniesieniu do plesni i zóltej rdzy (traktowa¬ nie powtarzano co 15 dni) i leczniczo przy lamliwosci podstawy zdzbla. Rezultaty obserwowano na próbce 25 lisci dla plesni i zóltej rdzy (oznaczenie % zaatakowanej choroba powierzchni lisci) lub na próbce 25 lodyg przy lamliwosci podstawy zdzbla (oznaczenie % zaatakowanych lodyg).Zastosowanie róznych zwiazków o wzorach 1 i la, w których R1 i R2 oraz inne podstawniki maja rózne znaczenie podane wyzej, do zwalczania zaatakowania chorobami grzybowymi zbóz stanowi dalszy przedmiot wynalazku.Poza wyzej opisanymi zastosowaniami, srodek wedlug wynalazku ma równiez doskonale dziala¬ nie biobójcze wobec wielu innych gatunków mikroorganizmów, miedzy którymi mozna wymienic bez ograniczen grzyby takie, jak grzyby z rodzajów: — Pullularia np. gatunek P. pullulans, — Chaetonium np. gatunek C. globosum, — Aspergillus np. gatunek Aspergillus niger, — Coniophora np. gatunek C. puteana.W wyniku swojej aktywnosci biobójczej, srodek wedlug wynalazku pozwala na skuteczne zwalczanie mikroorganizmów, których rozprzestrzenianie stwarza wiele problemów w rolnictwie i w przemysle. Jest on zatem najbardziej odpowiedni do ochrony roslin lub produktów przemyslo¬ wych takich jak drewno, skóry, farby, papier, liny, tworzywa sztuczne i przemyslowe systemy wodne. Szczególnie dobrze nadaje sie on do ochrony produktów z lignocelulozy, a zwlaszcza drewna, zarówno dla przemyslu meblowego jak i budowlanego lub drewna na elementy wysta¬ wione na dzialanie warunków atmosferycznych na przyklad na plyty, tyczki do podtrzymywania roslin, na przyklad winorosli, oraz na podklady kolejowe.W srodku wedlug wynalazku produkty te, stosowane do traktowania drewna, moga ewen¬ tualnie byc zmieszane zjednym lub wiecej znanych produktów biobójczych, takichjak pentachloro- fenyl, sole metali, zwlaszcza sole miedzi, manganu, kobaltu, chromu i cynku pochodzace od kwasów nieorganicznych lub karboksylowych (enantowego, kaprylowego i kwasów naftenowych), organiczne zwiazki kompleksowe cyny i merkaptobenzotiazole.Ponizszy przyklad VI ilustruje dzialanie biobójcze zwiazków o wzorze 1.Przyklad VI. Sporzadzono mikrozawiesine produktu w celu oznaczenia jego progu fungi- statycznego. Mikrozawiesine te sporzadzono w sposób nastepujacy: W mlynie kulkowym kazda rurke zaladowano: — wodna zawiesina (6 ml) zawierajaca dwa srodki zwilzajace, tj. 4% poliglikolu 400 i 0,4% Tween 80, — kulki szklane o srednicy 3 mm (5 g), — kulki szklane o srednicy 5 mm (3 g).Wsad ten poddano mieszaniu, az do uzyskania jednorodnej mikrozawiesiny.Wyszczególnione ilosci tak otrzymanej mikrozawiesiny wprowadzono do pozywki zawieraja¬ cej pozywke w rurkach do hemolizy. Kazda pozywke posiano nastepnie wyszczególnionym szcze¬ pem grzyba. Dla kazdej hodowli zmieniono ilosc produktu biobójczego. Próg fungistatyczny wyrazono jako ilosc produktu biobójczego na 100 ml hodowli, przy którym zaczyna zaznaczac sie wplyw produktu na rozwój szczepu.Mieszaniny klasyfikowano w 5 kategoriach o wzrastajacej skutecznosci fungistatycznej.CERC próba kon¬ trolna 0 45 500 100016 Mim Klasa: 0 calkowicie nieskuteczny przy stezeniu 1X 10"2 0+ skuteczny w stezeniu 1X 10~2 1 skuteczny w stezeniu 1X 10"2 do 1X 10"3 1+ skuteczny w stezeniu 1X 10"3 2 skuteczny w stezeniu 1X 10"3 do 1X 10"4 2* skuteczny w stezeniu 1X 10"4 3 skuteczny w stezeniu 1X10"4 do 1X 10"5 3+ skuteczny w stezeniu 1X 10~5 4 skuteczny w stezeniu 1X 10"5 do 1X 10"6 4* skuteczny w stezeniu 1X 106 5 skuteczny w stezeniu 1X10"6 do 1X 10"7.Próg fungistatyczny mieszanin badano dla nastepujacych szczepów: — Coriolus versicolor — Comiophora puteana — PuUularia pullulans — Choetomhim globosum — Sterrigmatocystis nigra (Aspergillus niger) Otrzymane wyniki przedstawiono w ponizszej tabeli 8.Dla porównania podano wyniki otrzymane w takich samych warunkach doswiadczalnych z pentachlorofenolem.T a b e la 8 Dzialanie grzybobójcze na Coriolus versicolor Coniphora peteana PuUularia pullulans Chaetomium globosum Aspergillus niger zwiazek i 4 44 4 3 2* Skutecznosc progowa (klasa) nr 28 pentachlorofenol 3 3 3 3 3 Substancje czynne srodka wg wynalazku sa zatem szczególnie korzystne do traktowania drewna.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy i/lub ochrony roslin, zawierajacy substancje aktywna, nosnik i/lub rozcienczalnik i ewentualnie substancje pomocnicze, mammmy tya, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe cyjanowa, nitrowa lub grupy alkilowa lub alkoksylowa ewentualnie chlorowcowane, n jest równe 0-6, W oznacza trójwar¬ tosciowa grupe =CH- lub =N-, R1 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, a R2 oznacza atom wodoru lub ewentualnie podstawiony rodnik weglowodorowy. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, lnaimy tyai, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym W oznacza atom azotu, R2 oznacza grupe alkilowa, cykloalkilowa, arylowa lub aralkilowa, ewentual¬ nie podstawione atomami chlorowców lub grupami alkoksylowymi badz aryloksylowymi, a X, n i R1 maja wyzej podane znaczenie. 3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, mamiemmy tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym n jest równe 2, a X, W, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, zaatie—y tyn, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom fluoru, bromu lub chloru, grupy alkilowa lub alkoksylowa o 1-4 atomach wegla lub grupe CF3, zas n, W, R1 i R2 maja znaczenie podane powyzej.141 SM 17 5. Srodek wedlug zastrz. 1, xm%mknmy tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze la, w którym X, n, R1 i R2 maja znaczenie podane w zastrz. 2-4. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znautlemy tym, ze zawiera obojetny nosnik dopuszczalny pod wzgledem rolniczym oraz 0,5-95% substancji aktywnej. 7. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 6, zitanessy tym, ze zawiera substancje aktywna, 1-95% nosnika i 0,1-20% srodka powierzchniowo-czynnego. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, zMiieMy tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 19, w którym X i n maja wyzej podane znaczenie, korzystnie n równejest 2, X oznacza atom chloru, R2 oznacza grupe alkilowa, podstawiona atomem chlorowca, korzystnie atomem fluoru lub chloru, a R10 oznacza grupe alkilowa, korzystnie nizsza grupe alkilowa, zwlaszcza grupe metylowa.(X)n o- o^OR! C- ch-n-w Wzór 1 V (X)n 0R2 o"Vr1 c— CH2—N—N N Wzór 1a or2 (X)n O^R1 CH2Z Wzór 2 (X)n CH2Z Wzór 2a OH R OR3 7/1 xx C-CH2-CH-CH-OR3 i CH2Z Wzc 3141 IM (X)n OH R10 QR30 I I (^C-CH2-CH-CH-OR CH2Z Wzór 3q 30 DOn p1 OR3 CO-CH2Z Z,-CH2-CH-CH-OR3 WzórU Wzór 5 Z-CH-CH -CH -OR Mn R10 ORi0 Wzór 5a OH R1 OR3 C-CHrCH-CH-OR3 CH2-N-W Wzor 6 (X)n 0^-—^ R1 OR3 Wzor 7 OH p-Cl-C6K-C-CH2-CH2-CH-0-CH2 CH2Cl Ó-CH2 Wzór 8141 IM OCH3 OCH: CK V-c- 0 ci^ Vc- CH2C1 Wzór 9 CH2-N—N Wzór 10 ^tST Cl Cl // \x OH C-CH2-CHK" l CH2Q Wzór 11 o—l Cl Cl // ^ C-CHrCH2-( o- O- o-J Wzór 12 Cl Cl- // w OH C -CHrCHiK' CH2-N—N .0- 0- OC?H, Wzór 13 Cl o ci- // W CH-N—N Wzór 14 ^N^ OR2 *1 crS r1 ci-/ Vc- CH2-N-N Wzór 15 ^141 tt§ P 9H Cl^7 J-C-CH2-CH(CH3)-CH(OCH3)2 CHzCl Wzór 16 Cl / % CK7 VC-CH2-CH(CHJ)-CH(OCH3) 0- Wzór 17 Cl OH i 2 anf^jh- c -ch2-ch(ch3) -chioch3)2 CH2-N-N W Wzór 18 0R7 (X)n , CH T T ^ \/ " xx C-CH O CH-R 2 N ,10 CH2-N-N Wzor 19 Pracownia PoUgraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 220 zl PL PL

Claims (8)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy i/lub ochrony roslin, zawierajacy substancje aktywna, nosnik i/lub rozcienczalnik i ewentualnie substancje pomocnicze, mammmy tya, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe cyjanowa, nitrowa lub grupy alkilowa lub alkoksylowa ewentualnie chlorowcowane, n jest równe 0-6, W oznacza trójwar¬ tosciowa grupe =CH- lub =N-, R1 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, a R2 oznacza atom wodoru lub ewentualnie podstawiony rodnik weglowodorowy.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, lnaimy tyai, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym W oznacza atom azotu, R2 oznacza grupe alkilowa, cykloalkilowa, arylowa lub aralkilowa, ewentual¬ nie podstawione atomami chlorowców lub grupami alkoksylowymi badz aryloksylowymi, a X, n i R1 maja wyzej podane znaczenie.
3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, mamiemmy tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym n jest równe 2, a X, W, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, zaatie—y tyn, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom fluoru, bromu lub chloru, grupy alkilowa lub alkoksylowa o 1-4 atomach wegla lub grupe CF3, zas n, W, R1 i R2 maja znaczenie podane powyzej.141 SM 17
5. Srodek wedlug zastrz. 1, xm%mknmy tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze la, w którym X, n, R1 i R2 maja znaczenie podane w zastrz. 2-4.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znautlemy tym, ze zawiera obojetny nosnik dopuszczalny pod wzgledem rolniczym oraz 0,5-95% substancji aktywnej.
7. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 6, zitanessy tym, ze zawiera substancje aktywna, 1-95% nosnika i 0,1-20% srodka powierzchniowo-czynnego.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, zMiieMy tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 19, w którym X i n maja wyzej podane znaczenie, korzystnie n równejest 2, X oznacza atom chloru, R2 oznacza grupe alkilowa, podstawiona atomem chlorowca, korzystnie atomem fluoru lub chloru, a R10 oznacza grupe alkilowa, korzystnie nizsza grupe alkilowa, zwlaszcza grupe metylowa. (X)n o- o^OR! C- ch-n-w Wzór 1 V (X)n 0R2 o"Vr1 c— CH2—N—N N Wzór 1a or2 (X)n O^R1 CH2Z Wzór 2 (X)n CH2Z Wzór 2a OH R OR3 7/1 xx C-CH2-CH-CH-OR3 i CH2Z Wzc 3141 IM (X)n OH R10 QR30 I I (^C-CH2-CH-CH-OR CH2Z Wzór 3q 30 DOn p1 OR3 CO-CH2Z Z,-CH2-CH-CH-OR3 WzórU Wzór 5 Z-CH-CH -CH -OR Mn R10 ORi0 Wzór 5a OH R1 OR3 C-CHrCH-CH-OR3 CH2-N-W Wzor 6 (X)n 0^-—^ R1 OR3 Wzor 7 OH p-Cl-C6K-C-CH2-CH2-CH-0-CH2 CH2Cl Ó-CH2 Wzór 8141 IM OCH3 OCH: CK V-c- 0 ci^ Vc- CH2C1 Wzór 9 CH2-N—N Wzór 10 ^tST Cl Cl // \x OH C-CH2-CHK" l CH2Q Wzór 11 o—l Cl Cl // ^ C-CHrCH2-( o- O- o-J Wzór 12 Cl Cl- // w OH C -CHrCHiK' CH2-N—N .0- 0- OC?H, Wzór 13 Cl o ci- // W CH-N—N Wzór 14 ^N^ OR2 *1 crS r1 ci-/ Vc- CH2-N-N Wzór 15 ^141 tt§ P 9H Cl^7 J-C-CH2-CH(CH3)-CH(OCH3)2 CHzCl Wzór 16 Cl / % CK7 VC-CH2-CH(CHJ)-CH(OCH3) 0- Wzór 17 Cl OH i 2 anf^jh- c -ch2-ch(ch3) -chioch3)2 CH2-N-N W Wzór 18 0R7 (X)n , CH T T ^ \/ " xx C-CH O CH-R 2 N ,10 CH2-N-N Wzor 19 Pracownia PoUgraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 220 zl PL PL
PL1985251698A 1984-01-26 1985-01-25 Fungicied and/or pesticide PL141880B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8401424A FR2558834B1 (fr) 1984-01-26 1984-01-26 Fongicides a groupes triazole et oligoether

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL251698A1 PL251698A1 (en) 1986-02-25
PL141880B1 true PL141880B1 (en) 1987-09-30

Family

ID=9300597

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1985251698A PL141880B1 (en) 1984-01-26 1985-01-25 Fungicied and/or pesticide
PL1985255849A PL141908B1 (en) 1984-01-26 1985-01-25 Method of obtaining novel triazol/ or imidazol/-/phenyl/tetrachlorofurane derivatives of methane

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1985255849A PL141908B1 (en) 1984-01-26 1985-01-25 Method of obtaining novel triazol/ or imidazol/-/phenyl/tetrachlorofurane derivatives of methane

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4863943A (pl)
EP (1) EP0151084A3 (pl)
JP (1) JPS60174779A (pl)
KR (1) KR850005440A (pl)
AR (1) AR240930A1 (pl)
BG (1) BG43181A3 (pl)
BR (1) BR8500306A (pl)
CA (1) CA1257278A (pl)
CS (1) CS247095B2 (pl)
DD (1) DD228158A5 (pl)
DK (1) DK33885A (pl)
ES (2) ES8605942A1 (pl)
FI (1) FI850285L (pl)
FR (1) FR2558834B1 (pl)
GR (1) GR850183B (pl)
HU (1) HU196107B (pl)
IE (1) IE850157L (pl)
IL (1) IL74170A (pl)
MA (1) MA20329A1 (pl)
NZ (1) NZ210932A (pl)
OA (1) OA07939A (pl)
PH (1) PH21220A (pl)
PL (2) PL141880B1 (pl)
PT (1) PT79888B (pl)
RO (1) RO91074A (pl)
TR (2) TR23170A (pl)
YU (1) YU11285A (pl)
ZA (1) ZA85586B (pl)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8306512D0 (en) * 1983-03-09 1983-04-13 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5210198A (en) * 1984-01-26 1993-05-11 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicides containing triazole and oligoether groups
FR2597868B1 (fr) * 1986-04-23 1988-09-02 Rhone Poulenc Agrochimie Composes a groupements triazole ou imidazole et tetrahydrofuranne, utilisation de ceux-ci a titre de fongicides et procedes de preparation
US5124344A (en) * 1984-01-26 1992-06-23 Rhone-Poulenc Agrochimie Compounds containing triazole groups and use thereof as fungicides
PH24256A (en) * 1985-12-20 1990-05-04 Rhone Poulenc Agrochimie Fungicide with triazole and oligoether group and association
FR2592046B1 (fr) * 1985-12-20 1988-11-25 Rhone Poulenc Agrochimie Produits fongicides a groupes triazole et oligoether, leur procede de preparation, les compositions fongicides les contenant et leur utilisation dans la lutte contre les atteintes fongiques des cultures
FR2596954B2 (fr) * 1985-12-20 1989-05-05 Rhone Poulenc Agrochimie Fongicide resultant de l'association d'un compose a groupe triazole et oligoether et d'un autre produit fongicide
FR2611714A2 (fr) * 1986-04-23 1988-09-09 Rhone Poulenc Agrochimie Composes a groupements triazole ou imidazole et tetrahydrofuran, utilisation de ceux-ci a titre de fongicides et procedes de preparation
FR2603039B1 (fr) * 1986-08-22 1990-01-05 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2,5-dihydrofuranne a groupe triazole ou imidazole, procede de preparation, utilisation comme fongicide
FR2603036B1 (fr) * 1986-08-22 1988-11-25 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2,3-dihydrofuranne, leur procede de preparation, leur utilisation comme intermediaire pour la preparation de tetrahydrofuranne
FR2603038B1 (fr) * 1986-08-22 1988-11-25 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation de composes a groupes triazole et tetrahydrofuranne, nouveaux composes utilisables pour la preparation desdits composes
WO1989004829A1 (en) * 1987-11-20 1989-06-01 Schering Corporation Tri- and tetra-substituted-oxetanes and tetrahydrofurans and intermediates thereof
US5039676A (en) * 1990-05-11 1991-08-13 Schering Corporation Tri- and tetra-substituted-oxetanes and tetrahydrofurans and intermediates thereof
FR2829669A1 (fr) * 2001-09-18 2003-03-21 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide comprenant un compose de la famille des anilinopyrimidines et de l'iprodione
US9199975B2 (en) 2011-09-30 2015-12-01 Asana Biosciences, Llc Biaryl imidazole derivatives for regulating CYP17
WO2014095534A1 (en) * 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4079062A (en) * 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
US4101664A (en) * 1975-10-06 1978-07-18 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-Ar-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-imidazoles
GB1533375A (en) * 1976-07-20 1978-11-22 Bayer Ag Halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides
US4160838A (en) * 1977-06-02 1979-07-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Antimicrobial and plant-growth-regulating triazole derivatives
EP0023756A3 (en) * 1979-07-12 1981-04-22 Imperial Chemical Industries Plc Triazol and imidazol derivatives; processes for their preparation, pesticidal compositions containing them and their use; preparation of intermediates
EP0089100B1 (en) * 1982-02-09 1989-05-31 Imperial Chemical Industries Plc Azolyl derivatives as fungicides
US4482558A (en) * 1982-06-18 1984-11-13 Pfizer Inc. Antifungal amide and urea derivatives of (3-amino-2-aryl-2-hydroxyprop-1-yl)-1H-1,2,4-triazoles
GB8304282D0 (en) * 1983-02-16 1983-03-23 Pfizer Ltd Antifungal agents
GB8306512D0 (en) * 1983-03-09 1983-04-13 Ici Plc Heterocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
IE850157L (en) 1985-07-26
OA07939A (fr) 1987-01-31
GR850183B (pl) 1985-05-13
FI850285A0 (fi) 1985-01-22
EP0151084A3 (fr) 1986-11-20
HU196107B (en) 1988-10-28
IL74170A (en) 1990-09-17
DD228158A5 (de) 1985-10-09
KR850005440A (ko) 1985-08-26
HUT36333A (en) 1985-09-30
BR8500306A (pt) 1985-09-03
CS247095B2 (en) 1986-11-13
DK33885D0 (da) 1985-01-25
FR2558834A1 (fr) 1985-08-02
ES550937A0 (es) 1987-08-01
US4863943A (en) 1989-09-05
TR22730A (tr) 1988-05-24
PL141908B1 (en) 1987-09-30
ES8605942A1 (es) 1986-04-01
YU11285A (en) 1987-12-31
FR2558834B1 (fr) 1988-01-08
EP0151084A2 (fr) 1985-08-07
PL251698A1 (en) 1986-02-25
IL74170A0 (en) 1985-04-30
MA20329A1 (fr) 1985-10-01
DK33885A (da) 1985-07-27
PH21220A (en) 1987-08-21
BG43181A3 (en) 1988-04-15
RO91074A (ro) 1987-02-27
ES539635A0 (es) 1986-04-01
ZA85586B (en) 1986-08-27
PL255849A1 (en) 1986-11-04
AU586812B2 (en) 1989-07-27
FI850285L (fi) 1985-07-27
ES8707526A1 (es) 1987-08-01
CA1257278A (en) 1989-07-11
NZ210932A (en) 1988-09-29
TR23170A (tr) 1989-06-02
JPS60174779A (ja) 1985-09-09
PT79888B (fr) 1987-02-03
AR240930A1 (es) 1991-03-27
PT79888A (fr) 1985-02-01
AU3805185A (en) 1985-08-01
AR240930A2 (es) 1991-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL141880B1 (en) Fungicied and/or pesticide
KR20120110166A (ko) 음이온성 살충제의 저휘발성 아민 염
PT2229815E (pt) Combinações sinérgicas de compostos fungicidas
EP1833299A2 (de) Fluoxastrobin enthaltende fungizide wirkstoffkombinationen
WO2015135421A1 (zh) 一种杀菌组合物
RU2206993C2 (ru) Новая фунгицидная композиция, содержащая 2-имидазолин-5-он, способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов
US3873700A (en) Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof
MXPA02010331A (es) Combinaciones de productos activos fungicidas.
RU2366177C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол
DK172555B1 (da) 2-(3-Pyridyl)-3-phenoxy-propannitril-forbindelser, deres fremstilling og anvendelse samt formeringsprodukter af planter beh
HU202521B (en) Fungicidal compositions comprising triazole oligoether derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient
PT88886B (pt) Processo para a preparacao de compostos com grupos triazol utilizaveis como fungicidas
HU206587B (en) Fungicide compositions containing tetrahydrofurane derivatives as active components and process for producing the active components
JP4323639B2 (ja) 農園芸用殺菌剤組成物
US4031247A (en) Fungicidal vinyl 2-substituted-thiovinyl sulfones
US4382948A (en) 1,3,4-Trisubstituted-2-pyrazolin-5-one fungicides
US4365989A (en) 2-Thiocyanomethylthio-4,4-dialkyl-5-substituted-thiazoline fungicides
US4295874A (en) N-Alkyl or aryl-N-(trichlorovinylthio)-halomethane sulfonamides
US4080333A (en) N-Triorganostannylsulfonamidothiophenes
SU639412A3 (ru) Инсектицидноакарицидное средство
KR20130100893A (ko) 퀴나졸린을 포함하는 살진균 혼합물 ii
JPS6299312A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
BRPI0804559B1 (pt) composto organoestânico derivado de dimetilmercaptopirimidilmetano para formulação de fungicida
PL72713B1 (pl)
BRPI0804558B1 (pt) composto organoestânico derivado de mercaptopirimidiletano para formulação de fungicida