PL140333B2 - Method of obtaining novel 2,3,3-trimethylcyclopentyl vinyl ether - Google Patents
Method of obtaining novel 2,3,3-trimethylcyclopentyl vinyl ether Download PDFInfo
- Publication number
- PL140333B2 PL140333B2 PL25425285A PL25425285A PL140333B2 PL 140333 B2 PL140333 B2 PL 140333B2 PL 25425285 A PL25425285 A PL 25425285A PL 25425285 A PL25425285 A PL 25425285A PL 140333 B2 PL140333 B2 PL 140333B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethyl
- acetonylcyclopropylacetic
- aldehyde
- subjected
- temperature
- Prior art date
Links
- GKXKCPCKCSSVHK-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxy-1,1,2-trimethylcyclopentane Chemical compound C(=C)OC1C(C(CC1)(C)C)C GKXKCPCKCSSVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 aldehyde ethylene acetal Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFXDXWJPUDLYDA-UHFFFAOYSA-N CC(CC1C(C1(C)C)CC2(OCCO2)O)O Chemical compound CC(CC1C(C1(C)C)CC2(OCCO2)O)O KFXDXWJPUDLYDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BQOFWKZOCNGFEC-DTWKUNHWSA-N (-)-Delta(3)-carene Chemical compound C1C(C)=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]12 BQOFWKZOCNGFEC-DTWKUNHWSA-N 0.000 claims 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000006385 ozonation reaction Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GEVPUGOOGXGPIO-UHFFFAOYSA-N oxalic acid;dihydrate Chemical compound O.O.OC(=O)C(O)=O GEVPUGOOGXGPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 1987 11 302 140333 35g otrzymanego aldehydu 2„2-dimetylo-3-acetonylocyklopropylooctowego, 12,92g glikolu etylenowego, 208cm3 benzenu i 0,02g kwasu p-toluenosulfonowego ogrzewano do wrzenia w kolbie zaopatrzonej w nasadke azeotropowa. Ogrzewanie prowadzono do chwili zebrania sie w nasadce 3,75 cm3 wody, po czym mieszanine oziebiono przemyto solanka do odczynu obojetnego, oddestylowano benzen, a produkt wyodrebniono przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem na kolumnie Vigreux. Otrzymano 37g acetalu etylenowego aldehydu 2,2-dimetylo-3-acetonylocyklo- propylooctowego o temperaturze wrzenia 86-90°C/0,05 kPa i n25D- 1,4710, co stanowilo 80,4% wydajnosci teoretycznej. 31 g tak otrzymanego produktu rozpuszczono w lOOcrn3 metanolu, dodano 25cm3 wody, po czym schlodzono mieszanine do temperatury 0°C i podczas mieszania dodawano co 10 minut malymi porcjami 6g wodorku-sodowego. Po dodaniu calej ilosci produkt mieszano jeszcze przez 3,5 godziny. Nastepnie produkt wylano do 70cm3 wody, oddzielono warstwe organiczna od wodnej, wodna ekstarhowano 3 X 50cm3 benzenu i przemyto do odczynu obojetnego, po czym oddestylowano benzen, a produkt wyodrebniono przez destylacje pod zmniejszonym cisnienim. Otrzymano 27g acetalu etylenowego aldehydu 2,2-dimetylo-3-[2- hydroksypropylo]-cyklopropylooctowego o temperaturze wrzenia 94-100°C/0,05kPa i n22D = 1,4770, co stanowilo 86,2% wydajnosci teoretycznej. 8 g otrzymanego acetalu etylenowego 2,2-dimetylo-3-[2-hydorksypropylo]-cyklopropyloocto- wego umieszczono w kolbie wraz z 1,5 g dwuwodnego kwasu szczawiowego, po czym mieszanine poddano destylacji pod zmniejszonym cisnieniem 5kPa odbierajac produkt w temperaturze 38-120°C, zlozony z warstwy organicznej i wodnej. Produkt ekstrahowano 3-1- 20cm3 eteru etylo¬ wego, przemyto do odczynu obojetnego, wysuszono siarczanem sodowym, oddestylowano rozpu¬ szczalnik oraz produkt pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymano 3g eteru winylowego 2, 3,3-trimetylocyklopentylowego o temperaturze wrzenia 34-36°C/0,4kPa, co stanowilo 48,2% wydajnosci teoretycznej. Otrzymany produkt charakteryzowal sie nastepujacymi wlasnosciami fizyko-chemicznymi: n21D= 1,4770, (a)D = -47,47°, IR: 1660cm"\ 1630cm~\ liOOcm"1, NMR: 0,88 ppm, 0,95 ppm, 1,1 ppm, 4,4 ppm i 5,5 ppm i byl obdarzony zapachem gruszkowo-drzewnym.Przyklad II. Do 3,3 g wodorku litowoglinowego i 100 cm3 bezwodnego eteru dwuetylowego mieszajac wkrapano 15 g acetalu etylenowego 2,2-dimetylo-3-acetonylocyklopropylooctowego. otrzymanego, jak w przykladzie I, rozpuszczonego w 30cm3 bezwodnego eteru dwuetylowego z taka szybkoscia, aby eter wrzal umiarkowanie. Po zakonczeniu wkraplania ogrzewano zawartosc kolby do temperatury wrzenia w czasie 1 godziny, a nastepnie schlodzono woda z lodem i wkroplono 50cm3 lodowatej wody, po czy, oddzielono warstwe wodna do organicznej i wodna ekstrahowano 5X30cm3 eteru. Polaczone ekstrakty eterowe z warstwa organiczna przemyto solanka, wysuszono bezwodnym siarczanem sodowym, oddestylowano eter, a nastepnie produkt pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymano 13,5g acetalu etylenowego 2,2-dimetylo-3-[2- hydroksypropylo]-cyklopropylooctowego o temperaturze wrzenia 93-95°C/0,05 kPa i n20D= 1,4775, co stanowilo 89% wydajnosci teoretycznej. Dalej postepowano, jak w przykladzie I, otrzymujac analogicznie wyniki. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego eteru winylowego 2, 3,3-trimetylocyklopentylowego, znamienny tym, ze 3-karen poddaje sie ozonowaniu w kwasie octowym w temperaturze 0-10°C, a nastepnie otrzymane ozonki poddaje sie reduktywnemu rozpadowi w temperaturze 30-45°C w czasie 4,5-5,5 godzin, zas otrzymany aldehyd 2,2-dimetylo-3-acetonylocyklopropylooctowy poddaje sieacetali- zacji azeotropowej glikolem etylenowym do wydzielenia stechiometrycznej ilosci wody w obec¬ nosci katalizatora kwasowego przy uzyciu 1 mola glikolu na 1 mol aldehydu 2,2-dimetylo-3-ace- tonylocyklopropylooctowego, a uzyskany w wyniku acetalizacji acetal etylenowy aldehydu 2,2-dimetylo-3-acetonylocyklopropylooctowego poddaje sie redukcji wodorkiem borowo- sodowym lub wodorkiem litowo-glinowym w rozpuszczalniku organicznym, jak wodny roztwór alkoholu metylowego lub bezwodny eter dwuetylowy, po czym otrzymany acetal etylenowy 2,2-dimetylo-3-[2-hydroksypropylo]-cyklopropylooctowy poddaje sie reakcji cyklizacji w obec¬ nosci katalizatora, jak kwas szczawiowy, w temperaturze 100-120°C/5kPa. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 130 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25425285A PL140333B2 (en) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | Method of obtaining novel 2,3,3-trimethylcyclopentyl vinyl ether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25425285A PL140333B2 (en) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | Method of obtaining novel 2,3,3-trimethylcyclopentyl vinyl ether |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL254252A2 PL254252A2 (en) | 1986-05-06 |
| PL140333B2 true PL140333B2 (en) | 1987-04-30 |
Family
ID=20027333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25425285A PL140333B2 (en) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | Method of obtaining novel 2,3,3-trimethylcyclopentyl vinyl ether |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL140333B2 (pl) |
-
1985
- 1985-06-27 PL PL25425285A patent/PL140333B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL254252A2 (en) | 1986-05-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI88027B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av myrsyra | |
| WO1981001845A1 (en) | Proton-catalysed reactions in which water is not a stoichiometric reactant catalysed by metal cation-exchanged layered clays | |
| JPH10218836A (ja) | マロン酸およびアルキルマロン酸の製造方法 | |
| PL140333B2 (en) | Method of obtaining novel 2,3,3-trimethylcyclopentyl vinyl ether | |
| CN103613488B (zh) | 一种2-甲基-2-戊烯醛的制备方法 | |
| JPH02275832A (ja) | アルデヒド化合物 | |
| CN110483283A (zh) | 一种丙酸丙酯的合成方法及合成装置 | |
| JPH10265441A5 (pl) | ||
| JPS6319496B2 (pl) | ||
| JP3796774B2 (ja) | アルカリ土類金属酸化物を用いるエナールの製造方法 | |
| Kula | A Preparative Method for Blocking of Ketone Group in 2, 2-Dimethyl-3-(2-Oxopropyl)-Cis-Cyclopropaneacetaldehyde | |
| Royals et al. | Condensation of Abietic Acid with Formaldehyde1 | |
| PL106207B1 (pl) | Sposob wytwarzania 2-podstawionych pochodnych 4-h-pirydo/3,2-d/-1,3-dioksyno-6-epoksyetanu | |
| JPS58206576A (ja) | シス−２，６−ジメチルモルホリンの製法 | |
| CN110407777B (zh) | 一种呋虫胺的合成方法 | |
| JPS6289660A (ja) | ４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインド−ルの製法 | |
| SU423795A1 (ru) | Способ получения 1,3-диоксоланов спиранового ряда | |
| US4263442A (en) | Process for the preparation of 2,3-dihydro-5,6-diphenyl-1,4-oxathiin | |
| US2485988A (en) | Process for preparing them | |
| CA1097360A (en) | Process for the preparation of 4-benzoyl-4 phenyldioxolane | |
| JPS59130831A (ja) | ２，２−ジメチルあるいは２，２，３−トリメチル−６−メチレン−シクロヘキシルアセトアルデヒドの製法 | |
| SU925958A1 (ru) | Способ получени 2,2-диметил-1,3-диоксацикланов | |
| NITTA et al. | Reaction of Ethyl Acetoacetate with p-Toluenesulfonic Acid: Formation of Ethyl Isodehydroacetate and/or Ethyl p-Toluenesulfonate | |
| SU810695A1 (ru) | Способ получени 1,3-диоксанонов-4 | |
| PL188286B1 (pl) | Nowy związek, pochodna furanu |