SU423795A1

SU423795A1 - Способ получения 1,3-диоксоланов спиранового ряда

Info

Publication number: SU423795A1
Application number: SU1812847A
Authority: SU
Original assignee: В. И. Пансевич Кол , Р. С. Лукь нова; Белорусский Ордена Трудового Красного Знамени Политехнический Институт
Priority date: 1972-07-17
Filing date: 1972-07-17
Publication date: 1974-04-15

Description

1

Изобретелме отпоситс к способу получени новых соединений 1,3-диоксолаиов сппралового р да формулы

R

-u.

0V

CHoRz

где R и

R, - атом водорода, алкил или арил;

../R:

4R.1

Rz - плкоксигрупна или группа

где Кз и R.; - атом водорода пли

алкил или

Кз и R4 .Б-месте образуют алкиленовую или гетероалкиленовую пень, которые могут найти при.менение в качестве физиологически активных соединений или полупрод|уктов в орта-гическом синтезе.

Известен способ получени 1,3-диоксоланов спиранового р да конденсацией галоидзамеи енных ацетиленовых спиртов с параформом в щелочном растворе. Однако исходные соединени дл этого синтеза труднодоступны . По этому способу соедииени приведенной формулы не могут быть получены. Предлагаемый способ получепи 1,3-дноксола1нов спиранового р да, заключающийс в конденсации вторично-третич«ых алкоксиметил- или алкоксиаминометилзамеи;е 1ных гл; колей цнклогексшювого р да с различными альдегидами лчпрного или аро.матического р дов , открывает широкую 1возмож,ность дл синтеза соответствующих КЗ-диоксоланов сннранового р да. PeaiKHino 1конденсации провод т iB абсолютном бе113оле nip.ii нагревании в присутствии катализатора п-толуолсульфокислоты. iIlipHiMep 1. Получение 2-фенил-4-метакоиметил-1 ,3-диоксаспиро- 4,5 -дека,на.

К 3,5 г (0,02 ,i/rx..q) -(1-окси-2-.метоксиэтил- )цнклогексанола в 60 мл сухого бензола добавл ют 4.2 г (0,04 мол ) бензальдетида и 0,5 г /г-толуолсульфокислоты. Ход реакцш контролируют по выделению воды в ловущке Дина-Старка. По окончании реакции бензольный pavTiBop промь:зают раствором соды, затем воден н сущйт над К2СОз. После отгонки растворител н альдегида остаток фракцион.ируют з вакууме. Получают 3,7 г (60%). Т. кип. 149-150°С (1 мм рт. ст., пп 1,5200, d-l К0832; Ro 73,31, выч 1СЛбно 73,02. Найдо;ю, %: С 73,52, Н 8,16.

С-бН.гОз.

%: С 73,28; П 8.39. Вычислено, 2. Получение 4- -морфолнноПри м ер . метил- ,3-диокс; спнро- 4,5 -декана.

Смесь 3,3 г (0,015 л(О.г ) 1-(1-оксн-2-морфолинометил )циклогекса1нола в 100 мл сухого бензола и 3 г,0,1 мол пароформа в при34

сутствии 3,8 г л-толуолсильфокислоты нагревают па вод ной баие с обратным холодиль-Б.

нико.м. Реакцию провод т апалогичпо приме-

ру 1. Получают 1,9 г 55%. Т. кип. 130-132° С Л I

(1 мм рт. ст.) дп 1,4930, rf 1,0982, MRn5.. Y-O

63,85, выч1ислеио 64,50.СН2Т12.

Найдено, %: N 5,78.где R н Ri - атоМ водорода, алкил или арил;

CisHasOsN./R

Вычислено, %: N 5,81.ЮR2- алкоксигруипа или группа-N p,

Предмет изобретени тетероалкиленовую цепь, отличающийс тем,

Способ получени 1,3-диоксоланов спира- взаимодействию с альдегидом и выдел ют нового р да формулыцелевой продукт обычными приемами.

где Ra п R4 - атом водорода или алкил, или RS и R4 вместе образуют алкиленовую или

что l-(2-R2-l-oк cиэтил)-l-циклoгeкcaнoл, где 5 Rg имеет указанные значени , подвергают