PL14014B3 - Sposób otrzymywania produktów kondensacji szeregu benzodwuazynowego. - Google Patents
Sposób otrzymywania produktów kondensacji szeregu benzodwuazynowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL14014B3 PL14014B3 PL14014A PL1401427A PL14014B3 PL 14014 B3 PL14014 B3 PL 14014B3 PL 14014 A PL14014 A PL 14014A PL 1401427 A PL1401427 A PL 1401427A PL 14014 B3 PL14014 B3 PL 14014B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- series
- condensation products
- benzodiazine
- parts
- weight
- Prior art date
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical class N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TUQSVSYUEBNNKQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroquinazoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=NC(Cl)=C21 TUQSVSYUEBNNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- SKBXSQLKWHPGJV-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenoxyquinazoline Chemical compound N=1C(OC=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=NC=1OC1=CC=CC=C1 SKBXSQLKWHPGJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTKNRXQSCVVESA-UHFFFAOYSA-N 3h-indazole Chemical class C1=CC=C2CN=NC2=C1 GTKNRXQSCVVESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- PYOZTOXFQNWBIS-UHFFFAOYSA-N phenol;sodium Chemical compound [Na].OC1=CC=CC=C1 PYOZTOXFQNWBIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Nfijdluzszy czas trwania patentu do 22 pazdziernika 1943 r.W patencie Nr 9567 opisano sposób o- trzymywania produktów kondensacji sze¬ regu benzodwuazynowego, który polega na tern, ze 2.4-dwuchlorochinazoline konden- suje sie z 2 molami takich zwiazków, któ¬ re przy atomie azotu, siarki lub tlenu po¬ siadaja jeden lub wiecej zdolnych do re¬ akcji atomów wodoru z wyjatkiem wody, amonjaku, alkalicznych wodorosiarczków i jednowartosciowych alkoholi alifatycz¬ nych.Nizej podane przyklady wyjasniaja dalsze rozwiniecie wykonania sposobu po¬ wyzszego.Przyklad I. 3060 czesci wagowych kwa¬ su 5-amino-2-oksybenzoesowego (100% - ego) zawiesiza sie w 56000 czesci wago¬ wych wody i nadaje zapomoca sody od¬ czyn slabokwasny przy próbie na lakmus, przyczem kwas sie rozpuszcza. W temp. 45°C, mieszajac dokladnie, dodaje sie 1990 czesci wagowych 2.4-dwuchloroehinazoliny (dokladnie sproszkowanej) i 50 czesci ob¬ jetosciowych acetonu. Kondensacja rozpo¬ czyna sie natychmiast, przyczem po dluz- szem mieszaniu w temp. 30°C mase reak¬ cyjna ogrzewa sie do 85°C. Skoro próba wzieta nie reaguje juz z kwasem azotowym, wówczas produkt reakcji wysala sie, od¬ sacza i przemywa nieznaczna iloscia wody.Produkt kondensacji, któremu odpowiada /\ \ / /%- \ C. \/ \ff^ -nh- -NH /~ \ OH ^COOH ~\ / OH ^COOH przedstawia proszek zielonawo-szary, któ¬ ry w wodzie zimnej trudno sie rozpuszcza, zas lepiej w wodzie goracej. Po dodaniu nieco lugu sodowego produkt ten rozpu¬ szcza sie natychmiast; z roztworu alkalicz¬ nego kwasy mineralne wydzielaja kwas wolny w postaci mulowatego osadu.Przyklad II. 20 czesci wagowych feno- lanu sodowego wprowadza sie do 50 g sto¬ pionego fenolu; nastepnie podnosi sie tem¬ perature do 130° — 140°C i dodaje, powo¬ li mieszajac, 19,9 czesci wagowych 2,4-dwu- chlorochinazoliny, przyczem nastepuje na¬ gly znaczny wzrost temperatury. Dwuchlo- rochinazolina znika sizybko; temperature jeszcze przez pewien czas utrzymuje sie do 170°C, przyczem stop staje sie plynny.Po ostudzeniu stop wyciaga sie eterem, po¬ zostalosc odsacza i zarabia zimna woda.Gdy otrzymana zawiesina posiada jeszcze odczyn slabo alkaliczny, wówczas dodaje sie nieznaczna ilosc, np., kwasu solnego, nastepnie powstaly osad odsacza sie od kwasu i przekrystalizowuje z kwasu octo¬ wego lodowatego. Otrzymuje sie 2,4-dwu- -(fenoksy)-chinazoline w postaci bezbarw¬ nych duzych romboedrycznych kryszta¬ lów o wzorze: y \ 0-< ^N N C-o-< Przyklad III. 5,0 czesci wagowych tio- -p-krezolu i 1,7 czesci wagowych bezwod¬ nego octanu sodowego stapia sie razem.W temperaturze 70°C dodaje sie 2,0 cze¬ sci wagowych 2,4-dwuchlorochinazoliny, poczem stop zabarwia sie zólto, a tempe¬ ratura wzrasta do okolo 115°C. Tempera¬ ture te utrzymuje sie przez pewien czas, po¬ czem po ochlodzeniu stop wyciaga ete¬ rem, odsacza, a pozostalosc rozpuszcza w 90%-ym kwasie octowym; z przesaczone¬ go roztworu octowego krystalizuje w posta¬ ci czysto-bialych igielek zwiazek 2,4-dwu- (p-metylofenylotio)-chinazolina o wzorze: N -CHR ¦N* C-s- / \_ \ / Cffa Przyklad IV. W temperaturze 105° C stapia sie 20 czesci wagowych /-oksynaf- talenu z 8,5 czesci wagowych octanu sodowego i dodaje porcjami 10,0 cze¬ sci wagowych 2,4- dwuchlorochinazoliny.Poczatkowo reakcja nie zachodzi; wkrót¬ ce jednak nastepuje szybki wzrost tem¬ peratury. Mase reakcyjna miesza sie dokladnie i pod koniec reakcji utrzy¬ muje sie jeszcze przez pewien czas temperature |130—!l40°C. (Powstala gesta mase po ochlodzeniu wyciaga sie eterem, odsacza, rozpuszcza w nitrobenzenie; z przesaczonego roztworu wydziela sie 2,4- -dwu-(i-naftoksy)-chinazolina w postaci ja¬ sno czerwonego proszku, który badany pod mikroskopem przedstawia drobne igielki.Zwiazek ten jest nierozpuszczalny w wo¬ dzie. Skoro jego wodna zawiesine zagoto¬ wac z kwasem solnym, wówczas wystepu¬ je zapach /-oksynaftalenu. — 2 - PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentówG. Odmiana sposobu otrzymywania pro¬ duktów kondensacji szeregu benzodwuazy- nowego, wedlug patentu Nr 9567, zna¬ mienna temf ze do kondensacji stosuje sie kwas 5-amino-2-oksybenzoesowy, lub fenol, lub tez 7-oksynaftalen albo tio-parA- krezol. L G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego i Skl, WafszaWa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL14014B3 true PL14014B3 (pl) | 1931-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pool et al. | 2-Alkylbenzimidazoles as derivatives for the identification of aliphatic acids | |
| PL14014B3 (pl) | Sposób otrzymywania produktów kondensacji szeregu benzodwuazynowego. | |
| US2195395A (en) | Means for indicating the extent of a thermal treatment | |
| Datta et al. | Halogenation. XVI. Iodination by Means of Nitrogen Iodide or by Means of Iodine in the Presence of Ammonia. | |
| DE1211168B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organoantimon-Verbindungen | |
| US1644524A (en) | Acid sulphuric acid ester compound of aromatic hydroxyalkylethers | |
| PL16140B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasów oksy-metylo-benzimidoazoloarsinowych. | |
| US1880645A (en) | Indttstrie aktiengesellschaet | |
| AT34780B (de) | Verfahren zur Darstellung der 3-Oxy(1)thionaphten-2-karbonsäure (Thioindoxylkarbonsäure) oder von Gemischen dieser Säure mit 3-Oxy(1)thionaphten (Thioindoxyl). | |
| DE530398C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxynaphthylguanidinen | |
| US1876928A (en) | Process for manufacturing aryl-ortho-carboxyamido-mercaptans | |
| US2305734A (en) | Calcium hydroxy formate and process of production | |
| US2596150A (en) | Pickling bath for metals | |
| PL19937B3 (pl) | Sposób otrzymywania pochodnych kwasu barbiturowego. | |
| Uyeda et al. | a Sulfide Acid or the Butyl Ether of Thioglycolic Acid. | |
| US2097136A (en) | Esters of 2,4-dinitro-6-cyclohexylphenol | |
| US1648207A (en) | Process for the production of new n-alkylcarbazolphosphinous acids | |
| PL31562B1 (pl) | ||
| Lange et al. | Quinazolines. VI. The Alkylation of Benzoylene Urea | |
| PL14957B1 (pl) | Sposób otrzymywania niebarwiacych tio-pochodnych fenoli. | |
| Hodgson et al. | 171. Some derivatives of benz-1-thia-2: 3-diazole, the nature of the thiadiazole ring, and a note on the thiolation of 2-chloro-5-nitroaniline | |
| AT70919B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoanthrachinonderivaten. | |
| AT219023B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim | |
| PL25957B1 (pl) | Sposób wytwarzania tlenku 3-oksy-dwufenylenu i jego produktów podstawienia. | |
| PL24536B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych aryloaminonaftalenowych. |