PL129668B1 - Agent for reducing possible damages to crops which may by cause by use of herbicides - Google Patents

Agent for reducing possible damages to crops which may by cause by use of herbicides Download PDF

Info

Publication number
PL129668B1
PL129668B1 PL1979219616A PL21961679A PL129668B1 PL 129668 B1 PL129668 B1 PL 129668B1 PL 1979219616 A PL1979219616 A PL 1979219616A PL 21961679 A PL21961679 A PL 21961679A PL 129668 B1 PL129668 B1 PL 129668B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
group
hydrogen
herbicides
Prior art date
Application number
PL1979219616A
Other languages
English (en)
Other versions
PL219616A1 (pl
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of PL219616A1 publication Critical patent/PL219616A1/xx
Publication of PL129668B1 publication Critical patent/PL129668B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02Five-membered rings
    • C07D339/06Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/04Five-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/08Six-membered rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Description

* * * 75 * 55 90 70 83 ~93~~ 93 48 85 .# 78 * 67 32 ~~97 90 65 63 36 30 70 45 ? 53 *. * 30 * * 65 82 60 ©3 30 * 20 62 • .* Psze¬ nica 6 86 33 75 * 38 25 * 46 * 28 33 43 30 40 25 20 30 * - 55 20 50 70 50 25 * + * 80 48 * * • * * ? * 43 ' *. ¦. 65 84 * * 60 16 , * .129 668 21 22 cA. tafoeM 4 1 1 | XXXII | XXXIX 1 xix XLIV 1 xxxiii XXXIV 1 XLV XLI LI XXI LII IL XXX XXVII 1 ¦ 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,14 0,28 0,56 1,12 0,14 0,28 0,56 1,12 0,14 0,28 0,56 1,12 0,28 0,56 1,12 2,24 0,28 0,56 M 2,24 1 3 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 .9,0 9,0 9,0 0,0 19,0 9,0 0,0 9,0 9,0 9,0 9,0 ,9,0 9,0 9,0 9,0 ,9,0 .9,0 9,0 4 50 * * * * * * * 50 20 ? ? * * 30 33 ? * 45 153 24 25 20 * * 30 55 66 55 1 5 * * 48 68 67 * 40 * 90 36 75 47 * 83 87 22 * * 40 60 68 65 * * * 84 50 50 20 1 * * * * ? 35 * * * * 28 50 34 * 20 * * * 20 60 58 25 50 * * * 70 37 28 * * Dzialanie zabezpieczajace zaiwarite bylo miedzy 0 a 19 Tabela 5 Zwiazek z przykladu • nr 1 III XV IV XIV XIV xxxv xxxv XXXVI VII II XX XXI VI LII Ilosc alachlo- ru kgyiha 2 1,12 2,24 1,12 2,24 2,24 2,24 2,24 2,24 2,24 2,24 2,24 2,24 2,24 2,24 Ilosc anity- do- tuim kg/ha 3 9,0 9,0 9,0 9,0 4,5 9,0 4,5 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 W 9,0 Dzialanie zabez¬ pieczajace ryz 4 35 * 25 93 + 43 20 73 * * * * 33 * sorgo 6 20 42 * * * * * 45 * * 70 * * * psze¬ nica 6 * 40 * * * * * 43 * * 40 * * * 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6523 129 668 c.d. -tabeli 5 24 c.d. tabeli 6 1 1 XVII XXII XXIII XXVIII XLIII 1 2 0,07 0,28 1,12 4,5 0,56 1,12 2,24 4,5 0,56 1,12 2,24 4,5 0,56 1,12 2,24 4,5 0,56 1,12 2,24 4,5 | 3 | 4 | 5 9,0 '9,0 '9,0 ¦9,0 9,0 9,0 '9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 ? 43 54 ? 65 63 77 * 70 48 22 * 40 26 * * * 40 20 40 6 * Dzialanie zabezpieczajace w zakresie 0—19 Postepujac, jak w przykladzie LXV zwiazki z po¬ danych przykladów badano na ryzu, sorgo i psze¬ nicy przeciw herbicydowi acetanilidowemu — bu- itaahiloir. Wyniki podano w tabeli 6.Przyklad nr | 1 1 HI | XV i IV | XIV | XIV | xxxv | xxxv | XXXVI | VII 1 n | XX | XXI 1 VJ | LII LIII VIII XVII ' L ?L Tabela 6 lis? 2 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 45 Ilosc anty- da- tum kg/ha 3 9,0 9,0 9,0 9r0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 Dzialanie zabez¬ pieczajace ryz 4 30 20 36 * * 23 25 68 * 35 515 20 ? * 20 * 73 * * sorgo 5 35 58 35 * * * * 28 25 * 40 25 53 * ? * 50 50 38 psze¬ nica 6 1 20 [ 38 1 * * * £3 * 40 j * 23 53 * * * 38 1 30 25 | * * 25 30 35 40 45 50 10 15 1 ' IX XXII 1 x | XXIII 1 xxiv | xxv 1 XI XVI XII | XL 1 v XIII XLI xxvi | XXXVII 1 xxxviii XLII XLVII | XXVII 1 XLVIII [ XLVIII XXVIII XXIX XLIII XXX XVIII XXXI XXXII XXXIX 1 xix XLIV XXXIII XXXIV XLV XLVI LI 2 i 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 . 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 5,72 6,72 6,72 6,72 3 I 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0. 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 4 * * * * 20 * * * * * 55 20 ? * 20 * 25 * 33 * — * * 38 215 34 39 20 * * 25 55 * 25 68 35 5 50 55 ? 60 60 * 58 ? 35 30 * ? * 23 * * * * * 25 * ? * 32 * * ? 30 * * * * * * 23 * 1 « 120 318 * ? 45 * * 60 1 * * 28 1 * * * * * 48 33 ? 20 35 | 35 | * 25 | 33 | .35 * 20 | * * * 20 1 25 | * * 40 * Dzialanie zabezpieczajace zawarte bylo w grani¬ cach 0—/l 9.Odtrutka moze byc równiez stosowana na na- 55 isiona roslin uprawnych przed zasadzeniem. Jest to czesto pozadany sposób stosowania z uwagi na to, ze mozliwe jest uzycie wówczas stosunkowo nie¬ wielkich ilosci odtrulfci w porównaniu z iloscia odtrutki, które nalezaloby wprowadzic do gleby 60 przed wschodzeniem roslin. Nastepujace przyklady bardziej szczególowo iluistruja zastosowanie anty- dotum wedlug wynalaizku do traktowania nasion.Przyklad LV. Toluenowe roztwory lub zawie¬ siny odrtarutki nakladano na nasiona rosMn uipraw- 05 nydh w stezeniu pozadanym do orbóbki nasion.128 668 ?5 Nietraktowana (kontrolne) i traktowane nasiona zasadzono w pojemnikach o wymiarach 24X14X7 cm, zawierajacych ziemie Raya pytowo-gliniasto- piaskowa. Wierzclhnia warstwe gleby (450 g) spry¬ skano herbicydem o odpowiednim stezeniu przy uzyciu spryskiwacza recznego (20 g/a) i umieszczo¬ no na zasianych uprzednio pojemnikach. Pojemni¬ ki od góry podlano woda do 0,65 cm i przeniesio¬ no na staly do szklarni. Pojemniki byly nawadnia¬ ne od dolu tak, jak w pozostalych próbach. Ob¬ serwacje przeprowadzono dwa i pól do trzech ty¬ godni po traktowaniu i wyniki zarejestrowano.Ilosc uzytej odtrutki na nasiona ro-slin uprawnych obliczono w tyo wagowych na bazie zdefiniowanej jako 1 czesc odtrutki na 1000 czesci nasion roslin uprawnych. Obserwacje przeprowadzono i zareje¬ strowano zgodnie z podanym powyzej sposobem posltepowania z zastosowaniem trójalMlanu jako 26 10 15 srodka chwastobójczego i przedstawiono w tabe¬ li 7.Wyniki zsumowane w tabeli 7 przedstawione sa jako ty* zahamowania wzrostu roslin z nasion nie- traktowanyclh i traktowanych róznymi ilosciami srodka chiwasitobójczego trójallilanu i odtrutka. A — wskazuje, ze pojawilo sie zmniejszenie oczekiwa¬ nego zahamowania. To znaczy, ze jesli bylo wyli¬ czone dzialanie zabezpieczajace, pojawilo sie za¬ bezpieczenie odpowiadajace 20 jednostkom lub wie¬ cej. Ochrona lub zabezpieczenie nadane roslinom uprawnym przez traktowanie nasion tych roslin srodkiem odtrutka wedlug wynalazku mozna obli¬ czyc nastepujaco: tyo zahamowania rosliny uprawnej (nasiona nie traktowane) — % zahamowania rosliny u^awnej (nasiona trakto¬ wane).Ilosc trójallilanu kg^ha " * 0 0,07 0,14 0,2)8 0,56 1,12 2,24 0 0,07 0,14 0,28 0,56 1,12 2,24 2,5 0 0,07 0,14 0,28 0,96 1,12 2,24 4,5 0 0,07 0,14 0,28 0,56 1,12 2,24 Obróbka nasion zwiajzek z przykladu nr ~2 ih '• iii ~iv - iii T U|prawa 3 pszenica pszenica pszenica pszenica a"bela 7 tyo traktowanie 0 4 Q 10 53 88 99 100 100 traktów ~^o 0 0 23 70 99 99 100 100 ~6 . : 5 28 65 03 95 98 100 traktów ' ° 1 0 15 26 60 88 99 100 1/6 ' 6 ""0 5 0— 0— 5— 10— 48— zahamowania u/prawy* nasion - 1/8 6 0 0 0— 0— 10— 0— 35— - stezenie 1/4 7 ~~io 5 0— 0— 10— 0— 20— tyo wagowe 1/2 S 0 ~ 0 0^- 0— 0— 5— 25^ ranie nasion — stezenie tyo wagowe M ^ 0 0 0— 0— 0— 0— 0— 30^ ~0 0 10 0— 0^ 0-^ 0— 23— 1 0 0 0— 0^ 0— 0— 10— 58— 5 10 0— 3— 0— 5— 10— 20— 2 | 10 23 8— 5— 8— 20— 13— 20— ~~25 23 23— 20— 30— 28— 38— 40— 4 ~~18 ~ 13 : 23 20— 18— 8— 15— 30— ~~28 " 23 25— 40— 1'5— 30— 315— 48— ranie nasion — stezenie tyo wagowe 1/32 [ ~Q 5 0— 0— 8^ 20— 78— 1/8 | 0 0 0— 0— 0— 8— 55— 1/2 | 0 5 0— 0— 0— 10— 63— | 1 \ * 3 0 0— 5— 13— 8— 15— r~27 129 668 28 c.d. tabeli 7 Q 0,07 0,14 0,28 0,5(6 1,12 2,24 IV pfszemica 0 10 40 65 95 98 99 0 0 10 40 60 80 0 0 5— 10— 20— 95^ 65— 0 0 0 0— 0— 13— 40— 10 15 20— 40— 40— 45— 55— 0 5 0 0— 0— 20— 25 O 0,07 0,14 0,28 0,56 1,12 2,24 IV pszenica O 5 18 70 98 99 99 0 O 5 O 5— 36— 80 traktowanie nasion — stezenie °/a wagowe 0 0,14 0,26 0,56 1,12 2,24 4,5 IV jeczmien 0 0 15 75 90 99 100 0 0 0 18— 30— 83 100 0 0 0 3— 5— 53— 90 0 0 0 3— 10— 78 0 0,07 0,14 0,28 0,66 1,12 2,24 4,5 'traktowanie nasion — stezenie % wagowe 1/8 1/4 III ipszenuca 0 0 28 53 92 10O— 100 100 0 0 0— o— o— 0^ 63— 68— 0 0 18— 0— 8— 8— 15— 78— 0 0,07 0,14 0,28 0,5$ III jeczmien 0 0 0 20 40 0 0 0 0— 0— 0 0 0 0— 5—129 668 29 * podane dane dotycza przecietnie dwóch po¬ wtórzen — oznacza zahamowanie mniejsze niz oczekiwa¬ no, tzn. wystapilo dzialanie zabezpieczajace * 1 1,12 2,24 4,5 2 1 3 1 4 97 99 100 1 5 18— 68^ 8(8— 1 6 / 13— 80— 83 7 c.d 8 I . tabeli 7 0 Zwiazek z przykladu III. Chlorowodorek benzy- loaimMo-fia-metyflo^N^-i/c^ tiolan-2-ylidenu] poddano dalszym badaniom, jak traktowanie nim nasion kilku odmian pszenicy przy zastosowaniu jako srodka chwastobójczego trójal- lilanu, zgodnie z posltepowaniem opisanym w przy¬ kladzie LVI.Przyklad LVI. Tohienowy roztwór lub zawie¬ sine zwiazku z przykladu III stosowano na wy¬ brane odmdany pszenicy do uzyskania pozadanego stezenia na nasionach. Nietrakitowane ziarno psze¬ nicy i ziarno pszenicy traktowane o trzech róznych sltezeniach zwiazku z przykladu III zasadniczo w pojemnikach o wymiarach 24XH4X7 cm, wypelnio¬ nych ziemia Raya pyloWongliniasto-tpiaskowa.Wierzchnia warsttwe gleby (4150 g) spryskano fcrój- allilanem, dokladnie wymieszano i umieszczono na zasianych uprzednio pojemnikach. Pojemniki pod¬ lano od góry woda do 0,6 cm i przeniesiono na stoly w szklarnii, gdzie byly nawadniane, od dolu, jak pozostalych próbach. Wyniki zsumowano w tabeli 8. c.d. tabela 8 Ilosc trój- alli- lanu kg/ha 1 0 0,07 0,14 1 0,28 0,56 1,1*2 2,24 0 0,07 0,14 0,2» 0,56 142 2,24 0 Tabe Odmiana pszenicy 2 Pszenica Olafa czerwona pólkarlo- wata, twarda, jara . „ r ? :,,, j t) Nugalnes biala, ozi ma ,, ¦ j }} ,, „ „ Pszenica Arthur 71 czerwona, miekka, ozima la 8 fi 0 3 0 0 3 16 78 90 100 0 0 10 53 86 93 100 0 9 zahamowania pszenicy * 1/16 4 0 € 0 0 0— 25— 60— 15 0 10 10— 10— 23^ 52— 0 1/4 5 0 0 0 0 0— 23— 53— 40 35 43 25— 45— 50— 58— 0 ¦ 1 ¦ 6 0 0 0 .; 0 ' 0_ 10— 40— eo 03 60 45— 85— 55— ""¦58— 0 1 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 1 0,07 0,14 0.2i8 0,36 1,12 2,24 0 0,07 0yl4 0,28 0,50 1\12 2,24 0 0,07 0,14 0,28 0,56 142 2,24 0 0,07 0,14 0,28 0,66 142 2,24 1 2 | „ ,, ,, ,, ) Pszenica Eagile twa¬ rda czerwona, ozima „ ,, ? „ ,, Rolctto twarda ,, „ j ) „ » Pszenica Waildron twarda czerwona, jara ,, » a M 3 8 33 58 98 100 100 0 0 3 53 99 100 100 0 0 0 5 68 73 93 0 13 43 73 94 100 100 4 0 0— 0— CI¬ SO— 93— 0 0 0 0— 0— 5— 53— 0 0 0 0 0— 10— 43— 0 0 0— 0— 0— 20— 08— 1 5 | 0 0— 0^ 0— 0— 18— 0' 0 0 0— 0— 0— 23— 0 0 0 0 0— 5— 43— 0 0 0— 0— 0— 13— 53— 6 0 0— 0— 15— 0— 5— 0 0 0 0^ 0^- 5— 25— 0 0 10 0 0— 0— 43— 15 0— 0— 0— 0— 13— 25— | — oznacza, ze wystapilo mniejsze zahamowanie niz oczekiwano tzn. ze wystajpilo dzialanie zabez¬ pieczajace * "piecietna z dwóch powtórzen Przyklad LVII. Tdluenowy rozltwóf lub za¬ wiesine zwiazku z przykladu III, dhlorowodorek benzylloaimino-«-me tylo-iN^[4VdWuchlorome.tyleno/-!, 3Hdiitiolan-2i-yJJidenu], stosowano na pszenice do u- zyskania pozadanego stezenia na traktowanych na¬ sionach. Niietraktowane: wlosnice zielona, stoklo- se, dziki owies i nasiona pszenicy lacznie z na¬ sionami pszenicy traktowanymi trzema róznych stezentiach zwiazku z przykladu III, zasaldzono w pojemnikach o wymiarach 24 X 14 X 7 cm, za¬ wierajacych ziemie Raya pylowongliiniastoipiaskowa.Na wierzchnia warsitwe gleby (450 g) sltosowano trójallilen za pomoca spryskiwacza recznego i do-31 129 668 32 kladnie 'wymieszano. Traktowane warstwy wierz¬ chnie umieszczono na zasianych ujprzedlndo pojem¬ nikach, które przeniesiono na stoly w szklarni i nawadniano do dolu. nych stezermach zasadzono w pojemnikach o wy¬ miarach 24 X 14 X 7 cm, zawierajacych ziemie Raya pylowo-gliniasto-piaskowa. Na zasianych u- przednio ipojemnikach uimiaszczono wierzchnia war- Ilosc trójallilan kg/ha — 0,035 1 '0,07 1 0,14 | 0,28 1 0,66 | 'U2 1 ^,24 Tabela 9 •/• zahamowania ipjszenitey traktowanie nalsiom — stezenie (*/• waig.) 0 0 0 0 15 45 90 98 99 1 1/312 0 0 0 0 0— 0— 30— 90 | 1/8 0 0 0 0 0— 0— 0— 45— | m' 0 0 0 0 0— 0— 10— 35— •/q zalhamowaniaJ) chwastów trawiastych FT | 0 0 10 25 56 65 70 75— DB 0 20 10 95 95 100 100 100 | WO 0 . ¦¦¦ 80" 86 95 99 1 99 | 100 1 100 *) FT = wlosnica zielona DB = istoklosa WO = gluchy owties — oznacza zahamowanie nizsze niz oczekdlwatno, tzn. ze pojawil sie efekt zalbezpiieczajacy Przyklad! LVIII. DwucMorometanowe roztwo- 85 ry lub zawiesiny badanych zwiazków stoso¬ wano na sorgo do uzyskania pozadanych stezen na nasionach. Nietrakltowane: palusznik krwawy, wlosnice, chwastnice jednostronna i sorgo, jak równiez sorgo traktowane Lwiazkamd o trzech róz- *ó stwe gleby (450 g). Na glebe powierzchniowa sto¬ sowano alaohlor za pomoca sjprylskliwacza recznego (20 g/a). Pojemniki podlano do 0,6 cm woda, prze- niesiiono na stoly w sizklarni i nawadniano od do¬ lu tak, jak w pozositallych próbach.Ilosc alachloru kg/ha 1 1 0 0*085 0/W 044 0,28 0,66 1,12 2,24 0 A036 0,07 0,14 0,28 0y96 1142 2,24 0 0,035 0,07 0,14 Traktowanie nasion zwiazek z przykladu nr 2 XVII XX XXXVII Tabela 10 P/o zahamowania sorgo traktowanie naision — stezenie f/o wagowe 0 3 0 86 90 95 100 98 98 99 0 15 30 BO 95 98 99 100 0 5 20 40 1/16 4 0 0— 36— 80 8)5 05 85 95 5 35 0^ 0-~ 76— 90 96 98 0 0 10 0— 1/4 6 0 0— 0— 0— 5— 50— 60— 7£— 10 60 25 30— 50— 15— 45— 66— 0 0 0 0— 1 6 5 10— 10— 0— 20— 20— 35^- 30— 95 95 100 915 90 90 100 96 56 50 70 50— •/• aaJhamowaniax) chwastów trawiastych CG 7 0 60 90 95 99 99 100 100 0 80 85 99 99 100 100 100 0 50 90 90 FT 8 0 98 90 99 99 100 100 100 0 98 99 99 100 100 100 100 0 98 98 98 BYG 9 0 98 100 100 100 100 100 100" 0 99 99 100 1O0 100 100 100 | 0 98 100 100 |129 668 33 34 i 1 1 0,28 0,96 '1,12' 2,24 0" 0,035 0,07 0,14 0,28 0,96 1,12 2,24 2 III 1 3 | 90 100 100 100 0 5 65 80 90 90 95 99 4 35— 45— 90 98 0 0 55 35— 80 95 90 98 / * 5— 15— 26^- 60— 0 0 20— 65 7S T5 95 90 / « 1 75— 7:5— 70— 80— 0 0 0— 10— 15— 30— , 35— 70— 7 I 100 100 100 100 0 30 45 70 95 95 98 99 c.d. 8 100 100 100 100 0 96 100 l\ra 100 100 100 100 (tabeli 10 0 | 100 ¦, 10° 100 100 | 0 95 98 99 .100 100 99 100 | *) OG = paluisznik krwawy FT = wlosmiica Bielona BYG = chwasftnica jednostronna — oznacza zahamowanie mniejsze od oczekiwa nego tzn. ze wylsltajpiilo dzialanie nie zaibezpieczajace Przyklad LIX. Dwuohlorometanowe roztwory lub zawiesiny zwiazku z przykladu XXXVI sto¬ sowano na ryz do osiagniecia pozadanego steze¬ nia na traktowanych nasionach. Nietraktowany 1 traktowany ryz przetrzymywano fprzed watJscAem na 2 dni na wilgotnych plótnach. Plastikowe do- niecki (10 X 10 X 7,5 cm) napelniono ck wyso¬ kosci 5 om ziemia Haya pylowo-glmiasto+piasko- wa. W plyftka foruzdke zasiano -flhwastnilce jedno¬ stronna i pokryrto gleba. Na wierzchnia warsltwe gleby stosowano butachlor za pomoca spryiskiwa- cza recznego (120 gi/a). Ryz zasiano do pokrytych woda doniczek. Poziom wody obnizono po 24 go¬ dzinach do poziomu 'powierzchni gleby i utnzymy- T a be la 11 Ilosc butachloru kg/ha Traktowa¬ nie nasion — stezenie /« wagowe •/a za/hamowania, prze¬ cietna z 2 powtórzen ryz zasilany w wodzie dhwasjtniica jedno¬ stronna o,ai7 38 €7 0,07 91 99 0,14 I10O 100 — 0,017 0,07 044 .— 0,017 0,07 1/32 ¦ limy' 11/32 1/8 ,j 11/8 • 178 |l/8 0 43 68— 63— 10 2&~ ©5^ 0 73 '100 100 0 60 100 0,14 m i58— 100 i/a «5 0,017 1/2 68— 48 0,07 1/2 7»0— 93 0,14 1/2 68— 100 oznacza zahamowanie kiwane tin. pojawilo bezjpieczajace niniejsze niz ocze- sde dzialanie za- 20 waino na tym poziomie przez 5 dni po czym do¬ niczki ponownie pokryto woda na okres trwania próby. Wyniki < zsumowano w tabeli 11.Srodek odtrutka wedlug wynalazku moze byc polaczony z tlokartoarninianam lub acetanilidem ja¬ ko srodkiem dhwastobójczym i wymiesizany z nim w zbiorniku oraz stosowany do gleby zasadzonej uprawa roslinna. Przyklady LVII i LVIII oraz ta/bele 12 i 13 bandziej dokladnie wykazuja ten aspekt wynalazku. Dane przedistawiione w tabelach 12 i413 podane sa jako •/© zahamowania; •/§ dzia¬ lania zabezpieczajacego moze byc z latwoscia obli¬ czony z nastejpujacego wzoru: ¦[•/o zahamowania warosltu rosliny uprawnej w wy¬ niku zastosowania herhricydu + •/# zahamowania wzrostu rosliny uprawnej w wyniku zastosowania odtrutki] —•/• zahamowania wzrostu rosimy u- prawmej w wyniikiu uzycia komibinaciji odtrutftai/lher- bicyd.Przyklad" LX. Pszenice i kilka gatunków chwastów zasadzono w plastikowych doniczkach 10 X 101 X 7,5 cm glejbokosci, zawierajacych zie¬ mie Kaya pylowo-glliniaBito-piaiskowa. Do wierzch¬ niej warstwy gleby stosowano mieszanki wymie¬ szane w zbiormikach, za pomoca spryskiwalcza recz¬ nego (20 g/a). Traktowane warstwy wierzchnie wytrzaisano w plastikowych workach w celu do¬ kladnego wymieszania zwiazków chemicznych. War- il stwy wierzchnie uniielszczono na zasianych uprzed- nio doniczkach, doniczki przeniesiono do szklarni, gdzie na stole nawadniano: Je od dolu.Wyniki zsumowano w tabeli 12.Przyklad LXI. Sorgo, paluszniik krwawy, wlosnice zielona i chwastnice jednostronna zasa- 55 dzono w plastikowych doniczkach o wymiarach 10 X 110 X 7,5 cm, zawierajacyteh ziemie Raya pylowo-gliniaistoHpiiaBkowa. Na zasianych donicz¬ kach umieszczono warstwy gielby wierzchniej. W glebie powierzchniowej zastosowano za pomoca 60 spryszkiwacza recznego (20 g/a) kombinacje ala- chloru i zwiazku z przykladu XVII, wymieszane w zbiorniku. Doniczki podlano do 0,6 cm od góry woda i przeniesiono do szklarni na stoly. Donicz¬ ki byly nawadniane od dolu tak /jak w pozosta- «5 lych próbach. Wyniki przedstawiiono w taibeii 13. 25 30 35 40 45129 668 35 36 Tabela 12 Ilosc trójalManu kg/ha i ~~ 0,07 (0,28 1,12 o — 0,017 !0,O7 0,26 a,i2 0 0,017 10,07 0,28 11,12 0 1 . i0,017 •; 0,07 0,08 1,12 0 0,017 0,07 0,20 1,12 0 0,0117 0,07 0,28 H,12 0 0,017 0,07 10,28 1,12 o~ 0,035 0,07 0,14 0,28 0,66 0 ~ 0,035 . 0,07 0,14 0,28 0,56 0 . 0^005 0,07 ¦ 0,14 0,28 0,56 0 KM35 0,07 Zwiaizek z przykladu nr 2 ~~ ^~~ — ¦-=— — Ul IV IV — — — — — — In iii mi Ilosc anity- ckrtum kg/ha 3 — — — — 0,28 0,28 0,28 0,218 0,28 1,12 1,12 1,12 1,12 1,12 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 0,28 0,28 0,28 0,28 0,28 14-2 1,12 142 1,12 1,12 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 — — —i — — — 0,14 0,14 0,14 0,14 0,14 0,14 0,23 0,28 0,28 0,28 0,28 0,28 0,56 0,56 0,56 pszenica 4 0 5 63 100 0 0 8 43— 1O0 0 0 0 15— 98 0 0 0 0 8i5 0 0 0 25— 98 0 0 0 18— 90 0 0 0 5— 68— 0 0 0 38 68 95 0 0 0 8— 63 83 0 0 0 10— 50 83 0 0 0 % zahamowania dziki owies 5 '50 98 100 100 0 75 98 100 100 0 88 99 100 100 0 65 100 100 100 10 88 100 100 100 30 95 100 100 100 0 75 100 10O 100 0 65 97 99 10O 100 0 85 98 100 100 100 0 75 97 99 100 100 0 90 97 .stoklosa 6 58 99 Jl'00 1100 0 60 100 100 100 0 60 100 100 100 0 10— m— 100^- 1100 10 53 100 100 100 0 f53 100 100 100 0 45 70— 100 100 0 65 98 99 100 100 0 68 93 100 100 100 0 63 '90 10O 1100 100 0 i53 85 przecietna z 2 powtórzen wlosnka zielona 7" 0 0 .20 68 0 0 0 18 60 0 0 0 15- 82 0 0 0 10 18— 0 0 5 20 48— 0 0 0 13 25— 0 0 0 i0— 5— 0 0 0 8 28 -50 0 0 0 3 30 45 0 0 0 0 18 35 0 0 0 rajgiras 8 0 65 93 98 99 100 0 513 89 93 99 100 0 50 73— 90 99 100 0 45r~ 35— wyczy¬ niec 9 Ó 33 85 94 100 100 0 43 83 100 99 100 0 20 76 99 100 100 0 28 )53— .. 'Ohwa- .stnica 1 jedno¬ stronna i 10 ó 0 0 0 0 0 ~ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 i 0 037 129 668 38 cd. tabeli 12 '1 1 0,14 |0£8 0,56 2 1 3 | 0,56 0,56 0,56 4 | 0— 20 60— 6 93 99 100 1 6 93 100 100 1- * 0 8— ao— 1 « 70— 94 99 1 • 1 70— 99 100 .10 0 0 0 — oznacza zahamowanie mniejsze niz oczekiwane, tzn. pojawil sie efekt zalbezjpieczajacy Tabela 13 Tabela 14 Ilosc aJlachloru kg/ha 1 0,035 0,14 0,56 2,24 0 0,099 0,14 0,56 2,24 0 0,0315 0,14 0,96 2,24 0 0,03© 0,14 0,56 2,24 Ilosc amtydotuim Ikgi/lha 2 — — — • — 0,14 0*4 0,14 0,14 0,14 0,56 0,56 0,156 0,56 0,56 2,24 2,24 2,24 2,24 2,24 •/a zahamowania, /oiejtna z 2 sorgo 3 0 10 68 85 0 0 8 50 96 0 0 5 45— 94 0 0 0 58 75 paiu- sznik krwa¬ wy 4 1S 63 94 m 0 18 55 83 98 0 13 65 88 $8 0 13 50 85 07 prze- powtórzen wlos¬ nica zie¬ lona 5 88 93 99 99 0 75 98 99 100 0 73 95 99 100 0 82 97 99 99 ohwa- stnica jedno¬ stron¬ na 6 60 97 100 100 | ¦0 '43 . 07 100 100 | 1:5 1*5— 98 100 100 | 0 45 99 100 100 oznacza zahamowanie mniejsze od ocze¬ kiwanego tzn. ze wystapilo dzialanie zabez¬ pieczajace Kilka zwiazków odtrutek wedlug wynalazku ba¬ dano na zasianym w wodzie iryzu z zastosowaniem hutachloru jako srodka chwastobójczego, postepu- jac tak, jak podano w przykladzie LXII.Przyklad LXII. Doniczki plastikowe 10 X X 10 X 7,5 om wypelniono ziemia Raya pylowo- -gliniaStKHpdaskpwa do wysokosci 15 cm. Stosowano kolejno laczne traktowanie za 'pomoca spryskiwa- cza recznego (20 gi/a). Wistepnie namoczony (2 dni) ryz zasiano w zalanych woda idoniczkach. Po 24 godzinach (poziom obnizono do poziomu gleby i u- trzymywano ten poziom przez 5 dni, po czym do¬ niczki ponownie zalano do konca trwania próby.Wyniki otrzymane dla ryzu sianego na wodzie, traktowanego w sposób opisany powyzej zsumo¬ wano w tabeli U4.Zwiazki z przykladów XVII, XX, XXXI, XXXIV, XLIII i LI wykazaly idzialanie zabezpieczajace po¬ nizej 20 jednostek przy, próbach z dawkami 0,017, 0,07 i 0,28 k@/lha. 15 20 25 35 40 45 50 55 60 65 Zwiazek z przykladu nr III IV XXXVI V XLVI Ilosc herbicydu kg/ha 0,017 0,07 0,28 0,017 0,07 0,28 0,017 0,07 0;28 0,0^5 0,14 0,56 0,07 0,28 .1,12 Ilosc antydotum kg/ha 0,56 0,56 0,56 1,12 0,56 Dzialanie zabezpie¬ czajace * 35 * 26 23 * 26 60 * * 44 37 32 * * * dzialanie zabezpieczajace zaiwarte bylo w zakre¬ sie 0^10 Powyzsze przyklady ilustruja, ze l-taiino-l,3^di- tio- i ly3^oksatio pochodne otrzymane sposobem wedlug wynalazku sa przydatne do zmniejszania szkód wywolanych srodkami chwastobójczymi w uprawach roslinnych, na przyklad sorgo, ryzu i pszenicy. &roplki zabezpieczajace moga byc stoso¬ wane na miejsca uprawy roslin w postaci mie¬ szaniny tzn. mieszaniny chwastobójczo skutecznej Mosci herbicydu tiokarbamiinowego lu/b acetanilido- wego i zabezpieczajaco skutecznej ilosci srodka za¬ bezpieczajacego, lub moga byc stosowane kdlejno tzn. miejsca uprawy moga byc traktowane sku¬ teczna iloscia henbicydu, a nastepnie przeprowa¬ dzone traktowanie zabezpieczajace i na odwrót.Stosunek herbicydu do srodka zabezpieczajacego moze byc rózny w zaleznosiai od chronionej rosli¬ ny uprawnej, niszczonych chwastów, stosowanego srodka chwastobójczego titd., ale normalnie sto¬ sunek /herbicydu do srodka zabezpieczajacego wy¬ nosi 1:25 — 25:1 (korzystnie 1:5 — 5:1) czesci wa¬ gowych.Srodek chwastobójczy, siródek zabezpieczajacy badz ich mieszanina moga byc stosowane na miej¬ sca uprawy same, luib tez srodek chwastobójczy, srodek zabezpieczajacy lulb ich mieszanina moga byc stosowane razem z materialami pomocndczy- mi w [postaci cieklej lub stalej. Mieszaniny za¬ wierajace odlpowieidni srodek cnwastobójczy i sro¬ dek zabezpieczajacy zazwyczaj sporzadza sie przez zmieszanie z powyzszym srodkiem chwastobójczym129 668 39 40 i srodkiem zabezpieczajacym, srodków pomocni¬ czych takich, jak rozcienczalniki, wypelniacze, no¬ sniki i srodki kondycjonujace w celu uzyskania mieszanek w postaci dokladnie rozdrobnionych cial stalych, granulek, tabletek, proszków zwilzalnych, pylów, irozJtiworpw i wodnych dyspersji badz emul¬ sji. Zaftem, mieszanina moze zawierac sr*dek po¬ mocniczy taki, jak dokladnie rozdrobnione drob¬ noziarniste cialo stale, ciekly rozpuszczalnik po¬ chodzenia organicznego, woda, srodek zwilzajacy, srodek dyspergujacy lub isrodek emulgujacy lub ich dowolna kombinacje.Przy stosowaniu srodka chwastobójczego, srodka zabezpieczajacego lub ich mieszaniny na miejsicu upraw roslin przydatne sa dokladnie (rozdrobnio¬ ne sitale nosniki i wypelniacze takie, jak na przy¬ klad talki, glinki, pumeks, krzemionka ziemia o- krzemkcwa, kwarc, ziemia Euillara, siarka, sprosz¬ kowany korek, sproszkowane drewno, maka orze¬ chowa, kreda, pyl 'tytoniowy, wegiel drzewny i 'podobne. Typowe ciekle rozcienczalniki obejmuja na przyklad rozpuszczalnik iStoddarta, aceton, al¬ kohole, glikole, octan etylenu, benzen i podob¬ ne.Mieszanki takie, zwlaszcza ciecze lub proszki zwiizalne zazwyczaj zawieraja jako srodek kon- dycjonujacy jeden lulb wieksza licz wierzchniowo-czynnych w iloiscdach potrzebnych dla nadania danej mieszance latwosci dyspergowania w wodzie lu!b Oleju. Przez okreslenie srodek feo- wierzchniowo-czyony nalezy rozumiec, ze moga byc wlaczone tutaj srodki zwilzajace, srodki dys¬ pergujace, srodki suspendiujace i srodki emulgu¬ jace. Takie srodki emuUgujace sa dobrze znane i ftch bardziej szczególowe przyklady mozina zna¬ lezc w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2| 54i7.'7B4, kolumny 3 i 4.Mieszanki wedlug wynalazku moga na ogól za¬ wierac okolo 5—(95 czesci srodka chwastobójczego i srodka zabezpieczajacego, okolo 1—50 czejsci srod¬ ka powierzchniowo^czynnego i okolo 4—94 czejsci rozpuszczalniika, przy czym podane czejsci sa czes¬ ciami wagowymi na cala ilosc wagowa mieszan¬ ki.Stosowanie srodka chwastobójczego, srodka za¬ bezpieczajacego lub ich mieszaniny w postaci cie¬ klej lufb rozdrobnionego ciala stalego mozna prze¬ prowadzic róznymi technikami, z zastosowaniem na przyklad siewników, rozpylaczy, pylów, skrap¬ laczy z wysiejglnlikami i recznych, spryskiwaczy lub stosowanie granulek. Mieszanki moga byc rów¬ niez stosowane z samolotów przez rozpylanie lub sprytefciwanie. Jesli jest to pozadane, mieszanki wedlug wynalazku moga ibyc stosowane przez wprowadzenie ich do gleby lub innych srodków.Powyzsze przyklady ilustruja równiez, ze upra¬ wy moga byc chronione przez traktowanie nasion rosUin uprawnych skuteczna iloscia srodka zabez¬ pieczajacego przed zasadzeniem. Na ogól do trak¬ towania takich nasion poitrzefbne sa male ilosci srodka zabezpieczajacego. Skuteczne moze byc za¬ ledwie 0,031 czesci srodka zabezpieczajacego na 1O0Ó czejsci nasion. Jesli zachodzi potrzeba, ilosc srodka zabezpieczajacego, stosowanego do trakto¬ wania nasion moze byc zwiekszona. Na ogól jed¬ nak stosunek wagowy iSTO'dka zabezpieczajacego do ilosci wagowej nasion moze byc zawarty w za¬ kresie 0,1—110,0 czesci srodka zabezjpieczajacego na 5 1000 czesci nasion. Okreslenie skutecznej ilosci srodka zabezpieczajacego nalezy do fachowca.Poniewaz do traktowania nasion potrzebna jest zazwyczaj tylko mala ilosc aktywnego srodka za¬ bezpieczajacego, korzystnie sporzadza sie ze zwia¬ zku preparat taki, jak -proszek lub koncentrat e- mullgujacy, który moze byc rozcienczony woda w aparaturze do traktowania nasion. Oczywiscie w pewnych warunkach do traktowania nasion mo¬ ze byc pozadane rozpuszczenie srodka zabezpie¬ czajacego w rozpuszczalniku organicznym lub tez w odpowiednio kontrolowanych warunkach moze byc uzylty sam czysty zwiazek jedynie z dodat¬ kiem substancji adhezyjnej.W preparatach do traktowania nasion srodek moze zawieirac jeden lub wieksza ilosc opisanych aktywnych srodków zaibezpieczajacych, dokladnie ^dyspergowanych w obojetnym nosniku lufo roz¬ cienczalniku. Stosowane nosniki moga byc zarów¬ no stale takie, jak talki, gliny, ziemia okrzemko¬ wa, ltrociny, weglan wapnia, i podobne lufo ciekle takie, jak woda, nafta, aceton, benzen, toluen, ksy¬ len i podobne, w których srodek aktywny moze byc badz rozpuszczony badz zdyspergowany. Jesli jako nosnik uzyte zostana dwie nie mieszajace sie ze soba ciecze, zalecane jest uzycie srodków e- mulgujacych dla utworzenia odpowiedniej emulsji.Mozna równiez stosowac srodki zwiilzajace, aby po¬ móc w zdyspergowaniiu aktywnego srodka zabez¬ pieczajacego w cieczach sltosowamych jako nosnik, w kitórych srodek nie jest calkowicie rozpuszczal¬ ny.Srodki emulgujace i zwilzajace sprzedawane sa pod licznymi nazwami handlowymi i moga stano¬ wic badz czyste zwiazki, mieszaniny zwiazków tego samego rodzaju lub moga 'byc mieszaninami zwiaz¬ ków z róznych klas. Typowymi zadawalajacymi srodkami powierzchniowo-czynnymi, które moga byc stosowane sa wyzsze alkiloarylosuMoniany me¬ tali alkalicznych takie, jak dodecylobenzenosuifo- nian sodu, i sole sodowe kwasów alkilonaftaleno- sulfonowych, siarczany alkoholi tluszczowych ta¬ kie, jak sole sodowe momoestrów kwasu siarkowe¬ go z alkoholami n-aliifatycznymi, zawierajacymi 8— 18 atomów wegla, dlugolancuchowe czwartorzedo¬ we zwiazki amoniowe, sole sodowe naftowych po¬ chodnych kwasów alkilosulfonowych, monooleiinian sorbitanu polietylenowego, poMetoroalkonole aOkilo- arylowe, rozpuszczalne w wodzie sole sulfonowe ligniny, preparaty alkali-kazeinowe, alkohole dlu- golancuchowe zawierajace zazwyczaj 10M18 ato¬ mów wegla, (produkty kondensacji tlenku etylenu z kwasami tluszczowymi, aUkitafenole i merkap- tany.Chociaz opisane powyzej zwiazki na ogól za¬ bezpieczaja uprawy roslin, zwlaszcza zbóz, przed dzialaniem chwastobójczym tiokarbaminianu i a- cetainilidóWi, fachowiec na podstawie danych bio¬ logicznych oceni, ze niektóre zwiazM sa bardziej korzystne w sposobach zabezpieczania poszczegól- 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6041 129 668 42 nych upraw badlz przeciw tiokarfoaminianom, badz iprzeoiw acetanilidom.I tak sposób zmniejszenia s^kód w ryzu, sorgo i pszenicy wywolanych tiokarfoaminowyiml srodka¬ mi chwastobójczymi, zwlaszcza trójallilanem, po¬ lega na uzyciu skutecznej ilosci zabezpieczajacych zwiazków o wzorze R—N=A lub akceptowalnej rolniczo ich soli addycyjnych z kwasem, w fldtó- rym R oznacza nizsza grupe alkilowa, lub grupe o wzorach: 20, 30 lub 31, w których RL oznacza a- tom wodoru, grupe metylowa, etylowa lub iizopiro- pylowa, X i Y niezaleznie od siebie oznaczaja nizsza grupe alkilowa, nizsza grupe alkoksylowa lub atom chlorowca, A oznacza gruipe o wzorze 2, 4 lub 3, w którym R2 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, Rj oznacza atom wodoru lub chloru, R4 oznacza atom wodJoru, grupe metylowa lub fenylowa, a Z oznacza atom tlenu.Sjposób zmniejszania szkód w uprawach sorgo spowodowanych acetanilildowynii srodkami chwa¬ stobójczymi, zwlaszcza alachlorem, polega na uzy¬ ciu zapobiegawczo skutecznej ilosci zwiazków o wzorze 32, lub ich rolniczo akceptowalnych soli addycyjnych z kwasem, w którym Ri oznacza a- tom wodoru lulb grupe metylowa, X oznacza atom wodoru, ntizsza grupe alkilowa, nizsza gruipe alko¬ ksylowa, A oznacza grupe o wzorze 7 lub 2, w którym R2 oznacza atom wodoru lub grupe mety¬ lowa, a R3 oznacza atom wodoru, pod warunkiem, ze gdy A oznacza grupe o wzorze 7, X muisi ozna¬ czac atom wodoru.Sposób zmniejszania fizkód w ujpraiwach ryzu spo¬ wodowanych aoetanilkkwyimi srodkami chwasto¬ bójczymi, zwlaszcza bultachlorem polega na uzyciu zapobiegawczo skutecznej ilosci zwiazków o wzo¬ rze 32 lub ich rolniczo akceptowalnych soli addy¬ cyjnych z kwasem, w którym Ri oznacza atom wo¬ doru, grupe metyiotya, etylowa, izopro£ylowa, bu- tylowa lub izobultyftowa, X d Y niezaleznie od sie¬ bie oznaczaja nizsza grtajbe alkilowa, nizsza grupe alkoksylowa lub atom chlorowca, A oznacza grupe o wzorze 5, 7 lub 2, w którym R* oznacza atom wo¬ doru lulb gruipe metylowa, Rj oznacza atom wodo¬ ru lub chloru, pod warunkiem, ze gdy A oznacza grupe o wzorze 7. Ri nie moze oznaczac gtupy izopropylowej.Chociaz wynalazek zostal opisany z ulwzgledniie- niem szczególnych wykonan, jest oczywiste, ze równowazne wykonania wchodza w zakres wy¬ nalazku.Zastrzezenia patentowe (1. srodek do redukowania w wprawach szkód po¬ wodowanych srodkami chwastobójczymi takimi, jak tiokao^banriniany lub acetanillidy, zawierajacy zabezpieczajaca skuteczna ilosc sulbstancjd aktyw¬ nej, ewentualnie w postaci powleczenia nasion, o- raz srodki pomocnicze i ewentualniie srodki chwa¬ stobójcze, znamienny tym, ze jako substancje ak¬ tywna zawiera zwiazek o wzorze R—N=A, lub je¬ go rolniczo akceptowalna sól addycyjna z kwa¬ sem, w którym R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa lub grujpe o wzorze 1, w którym Rx o- 5 znacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, X i Y, niezaleznie od siebie, oznaczaja atom wodoru, nizsza grupe alkilowa, nizsza grupe alkoksylowa lufo atom chlorowca, n jest równe 0, 1, 2 lub 3, A oznacza glrulpe o wzorze 2, (3, 4 lub 5, w któ¬ rych R2 oznacza atom wodoru lub grupe metylo¬ wa, R3 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca^ R4 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub fe- nyiowa, Z oznacza atom tlenu lub siarki, pod wa¬ runkiem, ze gdy n jest równe ii, a A oznacza grupe o wzorze 6, Ri nie moze oznaczac garupy etylowej i gdy n jest równe 1, a A oznacza gru¬ pe o wzorze 7, Ri nie moze oznaczac grupy n-pro- pylowej lub Izobutylowej i dalej pod warunkiem, ze gdy n jest równe zero, A nie moze oznaczac grupy o wzorze 7. 2. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rolniczo akceptowalna sól zwiazku o wzorze R—N=A, w którym R i A maja powyzsze zna¬ czenie, zawiera chlorowodorek. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 33 lub jego chlorowodorek. 4. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ie jako su/bstancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 34 lub jego chlorowodorek. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sulbstancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 36 lub jego chlorowodorek. 6. Srodek wedftug zastrz. a, znamienny tym, ze jajko substancje aktywna do redukowania szkód w upraJwach zwlaszcza takich, jak ryz, sorgo i pszenica, powodowanych srodkami chwastobójczy¬ mi takimd, jak dlwuiizopropyiotioka^bamiinian S-/ /%3,3-trójchloroallilu/, 2Hchloron2',6/Hd(wuetylo-N-/me- tctoymetylo/acetaniilid i 2- ybutyloksymetylo/acetanilM, zawiera zwiazek o wzo¬ rze R—N=A, w którym R oznacza grupe o wzorze 27, zas A oznacza grupe o wzorze 2, 6 lub 7, zas R ma znaczenie, podane w zastrz. 1. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje zabezpieczajaca uprawy pszenicy zawiera zwiazek o wzorze 36 lub jego chlorowo¬ dorek. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako chwastobójczy Mokairbamdnian zawiera dwu* izopropylotikjkaDribanifinian S-A3,3-trójchloroallilu/. &. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako chwastobójczy acetanilid zawiera 2^chloro- -^,6/^wuetylo-^N-/metoksynietylo/aeetaniiU 10. Srodek wedlug zastrz. II, znamienny tym, ze jako chwastobójczy acetanilid zawiera 2-chloro- ^tf-dwumetylo-N-Zbultoksym Jll. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w postaci powleczenia nasion jako adjuwant za¬ wiera substancje adihezyjna. u M 15 30 31 40 30129 668 X £ \/-' -< H S—t-R2 5—- LC(R3), Wzór.? V 2—LR ttzó, y o Wtór 4 S- V', i-YZÓr S c '~ li ^S-J-CH.Wzór 7 nzcr 8 C \ S-J-CH, /f^5 R-N=C^S 9H* H3C-^( (CH2)4CH3 Wzór t4 £CHr /T^ 16 CH, Hf-C-CHj ffzór 13 Wzór 10 rw, y/ ^V-CH- h'ZOr 18 NS—C«=CH2 Wzór 15 9^ CH3-CH2-^VcH- Wzór l? J rgp tr^ CH* rw3 Wzór/9129 668 CH3 (Ch2)2 ffzór 20 H3c-c-eH3 CHs CH-- ttzór 22 -Cl £pCH»- 2 mór 26 CMCHaV Wzór 23 CHj /r^/- 23 h'zór 25 CHa -CH- ^ yszór 27 Wzór 23 //129 668 X H X R H Y Wzór 30 ? VCH-N=A X ¦ -CH^- Y Wz& 31 Wzór 32 CHa 0~CH~N°^ S—i s-kca CH, (l yCH-N-d s* Mzcr33 CH: /•Sm -CH, Wzór 35 \ CaHs NX-CH-N-dTS' ' ~\< CH, Wzór 26 s a R-NH-C-S-CHLfc-Ca2-ca - R"N=Cns foóo/ua - - • -y- s— •HCl =CCL Schemat f -s- s- — CH R-NHj + CSj + BrCHjC-CH-p^— R-N-C^ 50-80°C R-NHo + CVCHa-CH-OCH ij u i-v^-wi [OH;] Schemat 3 m R_NH4-S-CHa-C Schemat 4 .sól kaasu -CK,129 668 C CL C o ki.. X c nu A_ru + s^zony-^r-n=p 1 •sólkVv,QSt R-NH-C-S-OH2- C=CH2+ kwas —"KN ^gJ_Q|_j Schemat 5 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenia patentowe (1. srodek do redukowania w wprawach szkód po¬ wodowanych srodkami chwastobójczymi takimi, jak tiokao^banriniany lub acetanillidy, zawierajacy zabezpieczajaca skuteczna ilosc sulbstancjd aktyw¬ nej, ewentualnie w postaci powleczenia nasion, o- raz srodki pomocnicze i ewentualniie srodki chwa¬ stobójcze, znamienny tym, ze jako substancje ak¬ tywna zawiera zwiazek o wzorze R—N=A, lub je¬ go rolniczo akceptowalna sól addycyjna z kwa¬ sem, w którym R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa lub grujpe o wzorze 1, w którym Rx o- 5 znacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, X i Y, niezaleznie od siebie, oznaczaja atom wodoru, nizsza grupe alkilowa, nizsza grupe alkoksylowa lufo atom chlorowca, n jest równe 0, 1, 2 lub 3, A oznacza glrulpe o wzorze 2, (3, 4 lub 5, w któ¬ rych R2 oznacza atom wodoru lub grupe metylo¬ wa, R3 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca^ R4 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub fe- nyiowa, Z oznacza atom tlenu lub siarki, pod wa¬ runkiem, ze gdy n jest równe ii, a A oznacza grupe o wzorze 6, Ri nie moze oznaczac garupy etylowej i gdy n jest równe 1, a A oznacza gru¬ pe o wzorze 7, Ri nie moze oznaczac grupy n-pro- pylowej lub Izobutylowej i dalej pod warunkiem, ze gdy n jest równe zero, A nie moze oznaczac grupy o wzorze 7. 2. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rolniczo akceptowalna sól zwiazku o wzorze R—N=A, w którym R i A maja powyzsze zna¬ czenie, zawiera chlorowodorek. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 33 lub jego chlorowodorek. 4. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ie jako su/bstancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 34 lub jego chlorowodorek. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sulbstancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 36 lub jego chlorowodorek. 6. Srodek wedftug zastrz. a, znamienny tym, ze jajko substancje aktywna do redukowania szkód w upraJwach zwlaszcza takich, jak ryz, sorgo i pszenica, powodowanych srodkami chwastobójczy¬ mi takimd, jak dlwuiizopropyiotioka^bamiinian S-/ /%3,3-trójchloroallilu/, 2Hchloron2',6/Hd(wuetylo-N-/me- tctoymetylo/acetaniilid i 2- ybutyloksymetylo/acetanilM, zawiera zwiazek o wzo¬ rze R—N=A, w którym R oznacza grupe o wzorze 27, zas A oznacza grupe o wzorze 2, 6 lub 7, zas R ma znaczenie, podane w zastrz. 1. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje zabezpieczajaca uprawy pszenicy zawiera zwiazek o wzorze 36 lub jego chlorowo¬ dorek. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako chwastobójczy Mokairbamdnian zawiera dwu* izopropylotikjkaDribanifinian S-A3,3-trójchloroallilu/. &. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako chwastobójczy acetanilid zawiera 2^chloro- -^,6/^wuetylo-^N-/metoksynietylo/aeetaniiU 10. Srodek wedlug zastrz. II, znamienny tym, ze jako chwastobójczy acetanilid zawiera 2-chloro- ^tf-dwumetylo-N-Zbultoksym Jll. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w postaci powleczenia nasion jako adjuwant za¬ wiera substancje adihezyjna. u M 15 30 31 40 30129 668 X £ \/-' -< H S—t-R2 5—- LC(R3), Wzór.? V 2—LR ttzó, y o Wtór 4 S- V', i-YZÓr S c '~ li ^S-J-CH. Wzór 7 nzcr 8 C \ S-J-CH, /f^5 R-N=C^S 9H* H3C-^( (CH2)4CH3 Wzór t4 £CHr /T^ 16 CH, Hf-C-CHj ffzór 13 Wzór 10 rw, y/ ^V-CH- h'ZOr 18 NS—C«=CH2 Wzór 15 9^ CH3-CH2-^VcH- Wzór l? J rgp tr^ CH* rw3 Wzór/9129 668 CH3 (Ch2)2 ffzór 20 H3c-c-eH3 CHs CH-- ttzór 22 -Cl £pCH»- 2 mór 26 CMCHaV Wzór 23 CHj /r^/- 23 h'zór 25 CHa -CH- ^ yszór 27 Wzór 23 //129 668 X H X R H Y Wzór 30 ? VCH-N=A X ¦ -CH^- Y Wz& 31 Wzór 32 CHa 0~CH~N°^ S—i s-kca CH, (l yCH-N-d s* Mzcr33 CH: /•Sm -CH, Wzór 35 \ CaHs NX-CH-N-dTS' ' ~\< CH, Wzór 26 s a R-NH-C-S-CHLfc-Ca2-ca - R"N=Cns foóo/ua - - • -y- s— •HCl =CCL Schemat f -s- s- — CH R-NHj + CSj + BrCHjC-CH-p^— R-N-C^ 50-80°C R-NHo + CVCHa-CH-OCH ij u i-v^-wi [OH;] Schemat 3 m R_NH4-S-CHa-C Schemat 4 .sól kaasu -CK,129 668 C CL C o ki.. X c nu A_ru + s^zony-^r-n=p 1 •sólkVv,QSt R-NH-C-S-OH2- C=CH2+ kwas —"KN ^gJ_Q|_j Schemat 5 PL PL
PL1979219616A 1978-11-15 1979-11-14 Agent for reducing possible damages to crops which may by cause by use of herbicides PL129668B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/960,987 US4231783A (en) 1978-11-15 1978-11-15 Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL219616A1 PL219616A1 (pl) 1980-12-15
PL129668B1 true PL129668B1 (en) 1984-05-31

Family

ID=25503920

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979239208A PL133828B1 (en) 1978-11-15 1979-11-14 Process for preparing novel r-imino-1,3-dithio-heterocyclic derivatives
PL1979219616A PL129668B1 (en) 1978-11-15 1979-11-14 Agent for reducing possible damages to crops which may by cause by use of herbicides

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979239208A PL133828B1 (en) 1978-11-15 1979-11-14 Process for preparing novel r-imino-1,3-dithio-heterocyclic derivatives

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4231783A (pl)
EP (1) EP0011473B1 (pl)
JP (1) JPS55108869A (pl)
KR (3) KR830001038B1 (pl)
AR (1) AR223991A1 (pl)
AU (1) AU529155B2 (pl)
BR (1) BR7907429A (pl)
CA (1) CA1138466A (pl)
CS (1) CS215126B2 (pl)
DD (1) DD149889A5 (pl)
DE (1) DE2966928D1 (pl)
DK (1) DK154558C (pl)
ES (1) ES485933A0 (pl)
GR (1) GR68435B (pl)
HU (1) HU186351B (pl)
IN (1) IN151484B (pl)
MX (1) MX6487E (pl)
NZ (1) NZ192120A (pl)
PL (2) PL133828B1 (pl)
RO (2) RO79730A (pl)
TR (1) TR20925A (pl)
ZA (1) ZA796115B (pl)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4311572A (en) * 1978-11-15 1982-01-19 Monsanto Company Process for preparing substituted 2-imino-4-dihalomethylene 1,3-dithiolane compounds which are useful as herbicidal antidotes
US4411688A (en) * 1980-07-21 1983-10-25 Monsanto Company Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
US4740236A (en) * 1982-12-03 1988-04-26 Ciba-Geigy Corporation N-sulfonyl-imino-thiocarbonic acid diesters as herbicide antagonists for the protection of rice crops
JPH0310312A (ja) * 1989-06-07 1991-01-17 Agency Of Ind Science & Technol キースキャン入力方式採用装置とデジタル出力装置との汎用インターフェース回路
US20030212116A1 (en) * 1999-12-28 2003-11-13 Toshio Niki Heterocyclic imino compounds and fungicides and insecticides for agricultural and horitcultural use
DE10243666A1 (de) * 2002-09-20 2004-04-01 Bayer Ag Dithiocarbaminsäureester

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3139439A (en) * 1960-06-06 1964-06-30 Pennsalt Chemicals Corp Reaction products of alkylene dihalides and dithiocarbamates
US3131509A (en) * 1961-05-08 1964-05-05 Spencer Chem Co Compositions and methods for reducing herbicidal injury
FR1326693A (fr) * 1961-05-08 1963-05-10 Spencer Chem Co Nouvelles compositions contenant des herbicides et un agent antagoniste de ces derniers et méthode pour le traitement des graines à l'aide desdites compositions
US3755363A (en) * 1966-09-12 1973-08-28 Scott & Sons Co O Cyclic cyanodithioimidocarbonate and its preparation
FR1510014A (fr) * 1966-12-05 1968-01-19 Aquitaine Petrole Préparation de dithiolannes
FR1516855A (fr) * 1966-12-20 1968-02-05 Aquitaine Petrole Fabrication d'imino-dithiolannes
US3484455A (en) * 1967-04-21 1969-12-16 American Cyanamid Co 2-imino-1,3-dithietanes and processes for their preparation
US4124372A (en) * 1973-05-02 1978-11-07 Stauffer Chemical Company Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines
US4025532A (en) * 1974-10-31 1977-05-24 American Cyanamid Company 2-(O-Tolyl)imino-1,3-dithioles, a method for preparing the same, and their utilization as ixodicides
DE2537379A1 (de) * 1975-08-22 1977-03-03 Bayer Ag Substituierte 2-phenylimino-1,3- dithiolane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als ektoparasitizide mittel
US4004019A (en) * 1975-09-12 1977-01-18 American Cyanamid Company Insect control compounds

Also Published As

Publication number Publication date
KR830001039B1 (ko) 1983-05-27
JPS55108869A (en) 1980-08-21
EP0011473A1 (en) 1980-05-28
RO83716A2 (ro) 1984-04-12
DK481079A (da) 1980-05-16
NZ192120A (en) 1981-07-13
KR830001038B1 (ko) 1983-05-27
AU5280079A (en) 1980-05-22
MX6487E (es) 1985-06-17
ZA796115B (en) 1981-01-28
EP0011473B1 (en) 1984-04-18
CS215126B2 (en) 1982-07-30
GR68435B (pl) 1981-12-30
PL219616A1 (pl) 1980-12-15
BR7907429A (pt) 1980-09-09
PL133828B1 (en) 1985-07-31
US4231783A (en) 1980-11-04
RO79730A (ro) 1982-08-17
ES8104272A1 (es) 1981-04-01
KR830001040B1 (ko) 1983-05-27
RO83716B1 (ro) 1984-05-30
CA1138466A (en) 1982-12-28
DK154558B (da) 1988-11-28
DE2966928D1 (en) 1984-05-24
DD149889A5 (de) 1981-08-05
TR20925A (tr) 1983-01-11
KR830000833A (ko) 1983-04-28
AR223991A1 (es) 1981-10-15
AU529155B2 (en) 1983-05-26
JPS6320232B2 (pl) 1988-04-26
ES485933A0 (es) 1981-04-01
IN151484B (pl) 1983-04-30
HU186351B (en) 1985-07-29
DK154558C (da) 1989-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS63115803A (ja) 稲作において選択的に雑草を防除するための相乗作用組成物
PL129668B1 (en) Agent for reducing possible damages to crops which may by cause by use of herbicides
KR20020008832A (ko) 논용 제초 조성물
US5654255A (en) Plant growth regulating compositions and methods
AU639289B2 (en) Fungicidal active compound combinations
US5126360A (en) Fungicidal active compound combinations
US6569806B1 (en) Selective herbicidal composition
EP0064353B1 (en) Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides
RU1834635C (ru) Гербицидно-антидотна композици
CS209902B2 (en) Herbicide means
CA2101489A1 (en) Selective herbicidal composition
US4605431A (en) Compositions and methods for reducing herbicidal injury
PL127862B1 (en) Agent for protecting ciltivable plants against effects of herbicides
EP0089268A1 (en) Thiolcarbamate-triazine liquid herbicide composition
HU185612B (en) Herbicide or plant-growth controlling compositions of extended soil life
JPS59186907A (ja) チオカルバメ−トの土壌寿命を延長する方法
TW311873B (pl)
JP3566001B2 (ja) 殺菌・殺カビ活性化合物の組合せ
US4265657A (en) Herbicidal compositions containing α-halo acetanilides and substituted bicyclo(3.3.1)non-2-ene compounds as safening agents
US3786048A (en) Sulfilimine compounds
US3065124A (en) Bisdithiocarbamate hypochlorite reaction products for agricultural use
KR830002069B1 (ko) 토양수명연장 제초제 조성물
KR100336318B1 (ko) 제초제조성물
JPH0761902A (ja) 薬害軽減剤
CA2079759A1 (en) Method of regulating plant growth