PL127459B1 - Method of obtaining new derivatives of bezenophenon hydrates showing insect killing properties - Google Patents

Method of obtaining new derivatives of bezenophenon hydrates showing insect killing properties Download PDF

Info

Publication number
PL127459B1
PL127459B1 PL1980226507A PL22650780A PL127459B1 PL 127459 B1 PL127459 B1 PL 127459B1 PL 1980226507 A PL1980226507 A PL 1980226507A PL 22650780 A PL22650780 A PL 22650780A PL 127459 B1 PL127459 B1 PL 127459B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
compounds
formula
bezenophenon
insect killing
Prior art date
Application number
PL1980226507A
Other languages
English (en)
Other versions
PL226507A1 (pl
Original Assignee
Boots Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Boots Co Ltd filed Critical Boots Co Ltd
Publication of PL226507A1 publication Critical patent/PL226507A1/xx
Publication of PL127459B1 publication Critical patent/PL127459B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
    • C07C303/30—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reactions not involving the formation of esterified sulfo groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/08—Sulfonic acid halides; alpha-Hydroxy-sulfonic acids; Amino-sulfonic acids; Thiosulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych hydrazonów benzofe¬ nonu o dzialaniu owadobójczym.Dostepne w handlu srodki owadobójcze zawieraja zwykle zwiazki nalezace do jednej z czterech glównych grup: zwiazków chlorowcowych takich jak DDT, chlorokamfen i BHC, zwiaz¬ ków fosforoorganicznych takich jak parathion, karbaminianów takich jak karbaryl i najnowszej grupy zwiazków o dzialaniu owadobójczym, obejmujacej syntetyczne piretroidy takie jak permetryna.Czesto po okresie stosowania srodka owadobójczego u owadów rozwija sie odpornosc najego dzialanie i dlatego zawsze istnieje zapotrzebowanie na nowe srodki owadobójcze, a zwlaszcza na nowa grupe srodków owadobójczych.W literaturze ukazuje sie wiele doniesien na temat grup zwiazków wykazujacych wlasciwosci szkodnikobójcze, jednakze czesto zwiazki takie sa nie do przyjecia do stosowania na skale przemyslowa.Stwierdzono, ze pewne pochodne hydrazonów benzofenonu wykazuja aktywnosc szkodniko- bójcza wobec wielu szkodników.Niektóre pochodne hydrazonów benzofenonu o dzialaniu owadobójczym oraz sposoby ich wytwarzania sa znane, np. z opisu patentowego ST. Zjedn. Am. nr 3732307, w którym opisano pochodne hydrazonowe benzofenonu podstawione w kazdym z pierscieniu benzofenonu lecz nie zawierajace podstawników w grupie hydrozanowej. Zwiazki te przedstawia wzór ogólny 4, w którym X oznacza grupe perfluoroalkilowa, perfluoroalkoksylowalub perfluoroalkilotio zawiera¬ jace do 4 atomów wegla a Y oznacza atom wodoru, chloru, bromu, fluoru, grupe alkilowa, akloksylowa, alkilotio, perfluoroalkilowa, perfluoroalkoksylowa lub perfluoroalkolotio. zwiera¬ jace do czterech atomów wegla. Zwiazki te wytwarza sie w reakcji odpowiednio podstawionego benzofenonu z hydrazyna, prowadzac reakcje w roztworze lub bez uzycia rozpuszczalników.Wykazuja one dzialanie regulujace wzrost roslin, zwiekszajace wydajnosc plonu, wplywajace na czas dojerzewania, a takze wspomina sie o dzialaniu owodobójczym niektórych z nich.2 127459 W Angew. Chem. internat. Elit. [vol 4 (1965)] nr 8, str. 702 podano sposób wytwarzania alkoksymetylenohydrazonu benzaldehydu, polegajacy na reagowaniu hydrazonu benzaldehydu z ortomrówczanem trójetylowym. Nie podano jednak wlasciwosci otrzymanych zwiazków ani nie ujawniono przebiegu tej reakcji w odniesieniu do podstawionych benzofenonów, Nieoczekowanie stwierdzono, ze nowe pochodne hydrazonu benzofenonu o ogólnym wzorze 1, w którym R3 oznacza grupe metylowa lub trójfluorometylowa, R5 oznacza grupe alkoksylowa lub alliloksylowa a R6 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, odzanczajace sie bardzo dobrymi wlasciwosciami owadobójczymi, mozna otrzymy¬ wac, poddajac zwiazek o wzorze 2, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie, reakcji z hydrazyna w temperaturze 50-100°C, i nastepnie otrzymany zwiezek o ogólnym wzorze 3, w którym R3ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze (R5)3R6C,wktórymR5iR6 maja wyzej podane znaczenie, prowadzac reakcje w temperaturze 0-100°C.Reakcje zwiazku o wzorze 2 korzystnie prowadzi sie w obecnosci kwasu octowego lub soli zasady organicznej z mocnym kwasem, np. chlorku pirydyniowego.Dotychczasowy stan wiedzy wskazuje, ze wiekszosc powyzszych reakcji daje w wyniku pro¬ dukt, który zawiera mieszanine enancjomerów E i Z-izomerów.Jest oczywiste, ze zwiazki o wzorze 1 wymienione powyzej obejmuja równiez obydwa te izomery.We wszystkich przypadkach pary izomerów moga byc rozdzielone metodami konwencjonal¬ nymi, takimi jak np. chromatografia lub frakcjonowana rekrystalizacja lecz, poniewaz mieszaniny izomerów posiadaja bardzo znaczna aktywnosc owadobójcza, stwierdzono ogólnie, ze rozdzielenie izomerów jest niecelowe. Aktywnosc izomerów poszczególnych zwiazków moze róznic sie i w niektórych przypadkach aktywnosc jednego izomeru moze byc bez znaczenia. Sposób wytwarzania czystych izomerów nie posiadajacych aktywnosci owadobójczej nie jest przedmiotem wynalazku.Zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku sa aktywne przeciwko róznym owadom, które powoduja powazne straty w zbiorach, takim jak np. owady rzedu luskoskrzydlyeh, wlacznie z gasienicami tantnisia krzyzowiaczka (Plutella xylostella), motylami bielinka rzepnika (Pieris bras- sicae), gasiennicom — szkodnikom bawelny egipskiej (Spodopatera littoralis) i gatunku Heliothis, takim jak H. armigera, H. viriscens i H. zea. Wiele z tych zwiazków wykazuje równiez dzialanie przeciwko innymi gasiennicom takim jak owocówka jablkówka (Lespeyrenia pomonella). Nie¬ które z tych zwiazków wykazuja takze aktywnosc wobec innych szkodnikówtakichjak: chrzaszcze rzedu tegopokrywych, wlacznie z chrzaszczami gorczycowymi (Phaedon cochleariae), wolkiem zbozowym (Sitophilus granarius), chrzaszczami zbozowymi (Triboliumcastaneum) i macznikiem mlynarskim (Tenebrio molitor); karaluchy rzedu Dietyoptera takie jak prusaki Blatella germanica; mszyce rzedu pluskwiaków róznoskrzydlych wlacznie z mszycami wykowymi (Megoura viciae).Wiele ze zwiazków otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku wykazuje dzialanie prze* ciwko róznym chorobom wywolanym przez roztocze, owadom pasozytom zwierzat, wlacznie z hodowlanym zywym inwentarzem. Na przyklad, wiele z tych zwiazków wykazuje aktywnosc przeciwko larwom owadów rzedu muchówek np. musze stajennej (gatunku Luciella) i moskitom np, komorom egipskim. Niektóre z tych zwiazków zwlaszcza takie, w których R5 oznacza grupe aloksylowa, a R* oznacza atom wodoru, wykazuja dzialanie ukladowe, to jest przez wewnetrzny system tkanek zwierzecia, które zostalo potraktowane zwiazkiem wywierajacym efekt owodobój- czy. Tawlasciwosc jest wazna przy traktowaniu zwierzat takich jak bydlo, które jest zaatakowane umiejscowieniem sie w tkankach owadów np. gza (gatunku Hypoderma). Niektóre z tych zwiaz¬ ków sa równiez aktywne przeciwko wszom i wypleszczom owczym, pasozytom roztoczowym, zwlaszcza kleszczom, np. Boophilus microplus i roztoczom gatunku Sarcoptes.Niektóre ze zwiazków otrzmywanych sposobem wedlug wynalazku wykazuja takze dzialanie nicieniobójcze, grzybobójcze, chwastobójcze i regulujace wzrost roslin.Zwiazki o wzorze 1 wytwarzane sposobem wedlug wynalazku wchodza w sklad srodków owadobójczych z dodatkiem obojetnego rozcienczalnika. W srodkach tych stosuje sie jeden lub wiecej zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku a rozcienczalnik moze byc staly lub ciekly, ewentualnie razem ze srodkiem powierzchniowo czynnym, np. srodkiem rozpraszajacym, emulgujacym lub zwilzajacym.W celu spotegowania lub poszerzenia zakresu dzialania mozna do tych srodków dodawac jeden lub wiecej srodków szkodnikobójczych takich jak np. znane z posiadania aktywnosci przeciwko roztoczom i owadom.127459 3 Takimi dodatkowymi srodkami szkodnikobójczymi sa np. zwiazki fosforoorganiczne takie jak czetrochlorowinfos, fenitrotion, metylo-S-demeton, fosalon, dioksation, chlorofenwinfos, dichlorofos, bromofosetyl, diazinon, dimetanolan, metylo-paration, sulprofos, fention, trichloro- fon, kumafos, dialifos lub chloropirifos; karbaminiany takiejak metomyl, karbaryl, pirimikarb lyb promekarb; mostkowe zwiazki dwufenylu takie jak tetradifon, tetrasul lub DDT; chlorowane weglowodory takiejak szesciochlorobenzen, endosulfon,endrina, lub toksafen; srodki nicieniobój- cze jak amitraz, chlorodinefon, klenpiryna, chjlorometiuron lub nimidan; syntetyczny piretroid taki jak permetrin, fenwalerianian, NRDC 161, lub cypermetrin; lub pastycydy cynowe takie jak cykloheksylocyna lub tlenek fenylobutylocyny.Srodki szkodnikobójcze moga miec postac dowolnego znanego preparatu owadobójczego np. postac roztworu, wodnego zawiesiny, emulsji wodnej, koncentratu nadajacego sie do emulgo¬ wania, proszku do wytwarzania zawiesiny, proszku do rozpylania lub granulatu. Moga one byc w postaci odpowiedniej do bezposredniego zastosowania jako srodek owadobójczy lub w postaci koncentratu wymagajace przed zastosowaniem rozcienczenia odpowiednia iloscia wody lub innego rozcienczalnika.Srodek w postaci zawiesiny zawiera zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku roz¬ proszony w wodnym srodowisku. Czesto dla uzytkownika wygodne jest stosowanie koncentratu, który po rozcienczeniu tworzy zawisine o pozadanym stezeniu i moze byc stosowany np. w kazdej z nastepujacych postaci. Moze to byc roztwór do rozpylania, zawierajacy zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku, rozpuszczony w rozpuszczalniku mieszajacym sie z woda z dodat¬ kiem srodka rozpraszajacego lub rozpraszalny proszek zawierajacy zwiazek wytworzony sposo¬ bem wedlug wynalazku i srodek rozpraszajacy. Dalsza alternatywa jest zwiezek wytworzony sposobem wedlug wynalazku w postaci doskonale rozdrabnianego proszku w polaczeniu ze srodkiem rozpraszajacym jednorodnie zmieszany z woda w celu uzyskania pasty lub kremu, który ewentualnie moze byc dodany do emulsji oleju w wodzie w celu uzyskania zawiesiny skladnika czynnego w emulsji wodno-olejowej.Emulsja zawiera zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku rozpuszczaony w rozpu¬ szczalniku niemieszajacym sie z woda, który jest otrzymany w emulsji z woda w obecnosci srodka emulgujacego. Emulsje o pozadanym stezeniu mozna otrzymac z koncentratu emulsji wyjsciowej, która zawiera zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku w polaczeniu ze srodkiem emul¬ gujacym, woda i rozpuszczalnikiem niemieszajacym sie z woda. Alternatywnie mozna stosowac koncentrat do emulgowania zawierajacy roztwór zwiazku wytworzonego sposobem wedlug wyna¬ lazku w rozpuszczalniku mieszajacym sie z woda zawierajacym srodek emulgujacy.Proszek do opylania zawiera zwiazek czynny jednorodnie zmieszany i zmielony ze stalym sproszkowanym rozcienczalnikiem, np. kaolinem.Staly granulat zawiera zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku w polaczeniu z rozcienczalnikiem podobnym do zastosowanego w proszkach do opylania lecz mieszanina jest zgranulowana znanymi metodami. Alternatywnie skladnik czynny moze byc zaabsorbowany lub zaadsorbowany na wstepnie utworzonym zgranulowanym rozcienczalnikujak np. ziemia fluerska, atapulgit lub zwir wapienny.Stezenie skladnika czynnego (jesli jest stosowany jako jedyny skladnik czynny) w srodku do bezposredniego stosowania w uprawach za pomoca konwencjonalnych metod, korzystnie zawiera sie w granicach 0,001-10% wagowych srodka, a zwlaszcza 0,005-5% wagowych, lecz w przypadku rozpylania z powietrza moga byc pozadane bardziej stezone srodki, zawierajace do 20% skladnika czynnego.Stezenie skladnika czynnego w koncentracie pierwotnej mieszanki moze zmieniac sie w szerokich granicach i wynosi np. 5-95% srodka.Jak podano poprzednio, zwiazki otrzmywane sposobem wedlug wynalazku odznaczaja sie wyjatkowa aktywnosci a owadobójcza i moga byc stosowane domiejscowo u owadów lub w ich srodowisku. Zwiazki wedlug wynalazku moga byc stosowane jako takie lub bardziej korzystnie jako skladniki srodków opisanych wyzej.Wiele owadów, przeciwko którym stosuje sie zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wyna¬ lazku, na przyklad z rzedu luskoskrzydlych lub tegopokrywych, atakuje rozwój roslin i korzystnym sposobem ochrony rosliny przed atakiem owadów jest zastosowanie zwiazku o wzorze 1 w miejscu4 127 455 upraw. Na przyklad tantnis krzyzowaczek i bielinek kapustnik atakuja zbiory warzyw takich jak kapusta a gasiennice zerujace na lisciach sa powaznym szkodnikiem bawelny.Bezposrednie traktowanie np. przez opryskiwanie lub opylanie roslin zaatakowanych owa¬ dami jest czesto najlepszym sposobem ich ochrony lecz zwiezek czynny moze byc równiez stoso¬ wany w postaci granulatu do gleby, w której rosliny rosna lub do nawadniania korzeni. W takich przypadkach zwiazek czynny jest absorbowany przez korzenie rosliny i stanowi ochrone przed owadami. Ilosci zwiazku czynnego moga zmieniac sie w szerokich granicach w zaleznosci od okolicznosci i zazwyczaj ilosc ta zawiera sie w granicach 0,01-20 kg/ha, a zwlaszcza 0,1-10 kg/ha.Zwiazki o wzorze 1 mozna równiez stosowac do ochrony zwierzat przed szkodnikami.Pasozyty sa czestym zródlem podraznienia zwierzat takich jak zywy inwentarz i wiele z tych pasozytów moze byc zwalczanych przez zewnetrzne zastosowanie zwiazku o wzorze 1. Metoda stosowana moze polegac na bezposrednim podaniu zwierzetom lub przez zastosowanie w pomie¬ szczeniach np. w zabudowaniach, w których zyja zwierzeta.Nalezy podkreslic, ze szczególnie przy traktowaniu pasozytów zwierzat, produkt mozna na ogól stosowac w postaci wyzwalajacej sie. Takwiec zwiazki mozna wprowadzac do odpowiedniego polimeru, który moze byc przyczepiony do zwierzecia w postaci przyczepki na uchu, obrozy, paska na nodze i podobnych lub moze byc stosowany jako pigma lub szczepionka.Jesli trzeba, zwierzeta moga byc traktowane przez injekcje lub doustnie w postaci lekarstwa plynnego lub do oblewania.Sposób wedlug wynalazku jest zilustrowany nastepujacymi przykladami. Struktura zwiazków zostala potwierdzona za pomoca analizy elementarnej i innych odpowiednich analiz.Przyklad I. Fenol poddaje sie reakcji z chlorkiem p-chlorobenzoilu w reakcji Friedel-C- raftsa w obecnosci chlorku glinu, otrzymujac 4-chloro-4'-hydroksybenzofenon o temperaturze topnienia 179-181°C. Do roztworu tego zwiazku (5 g) w pirydynie (6 ml) dodaje sie w temperaturze pokojowej chlorek metanosulfonylu (2,5 g). Reagenty ogrzewa sie na lazni parowej w ciagu 1 1/2 godziny, po czym ciekly produkt reakcji przelewa sie do rozcienczonego kwasu solnego, otrzymu¬ jac staly produkt, który odsacza sie i suszy na powietrzu. Staly produkt przekrystalizowuje sie z technicznego alkoholu metylowego, otrzymujac 4-chloro-4'-metylosulfonyloksybenzofenon o temperaturze topnienia 120-121°C.Do roztworu tego zwiazku (9,35 g) w etanolu (200 ml) dodaje sie wodzian hydrazyny (8 ml), a nastepnie lodowaty kwas octowy (1,5 ml). Mieszanine ogrzewa sie w warunkach wrzenia pod chlodnica zwrotna mieszajac, w ciagu 17 godzin. Rozpuszczalnik odparowuje sie pod zmniejszo¬ nym cisnieniem, uzyskujac olej, który ekstrahuje sie chloroformem. Ekstrakt przemywa sie woda, wodnym roztworem wodorotlenku sodu i woda, a nastepnie suszy nad siarczanem magnezu.Rozpuszczalnik odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem uzyskujac olej, który po odstaniu krystalizuje sie, dodajac hydrazon 4-chloro-4'- metylosulfonyloksybenzofenonu o temperaturze topnienia 70-110°C (Produkt C).Do roztworu otrzymanego zwiazku (20 g) w ortomrówczanie trójetylowym (50 ml) dodaje sie chlorek pirydyniowy (0,05 g) i mieszanine ogrzewa sie na lazni parowej w ciagu 8 godzin, etanol oddestylowuje sie w czasie jego wytwarzania. Mieszanine traktuje sie weglem aktywnym i odparo¬ wuje pod zmniejszonym cisnieniem uzyskujac olej, który po roztarciu z etanolem zestala sie.Otrzymany produkt przekrystalizowuje sie z etanolu, otrzymujac etoksymetylenohydrazon 4- chIoro-4'-metylosuIfonyloksybenzofenonu o temperaturze topnienia 104-107°C.Przyklady II-X. Poddajac produkt posredni (Produkt C) otrzymany jak w przykladzie I reakcji z róznymi estrami lub acetalami, otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1 o znaczeniu podstawni¬ ków podanym w tabeli 1, w której symbol Me oznacza metyl, Et — etyl, Pr — propyl, Pr1 — izopropyl, Bu — butyl.Przyklad XI. Do roztworu 10ghydrazonu 4-chloro-4'-trójfluorometyIosulfonyloksyben- zofenuonu w 50 ml orotmrówczanu trójmetylowego dodaje sie roztwór 0,05 ml stezonego kwasu siarkowego w 5 ml ortomróczanu trójmetylowego i mieszanine ogrzewa sie w ciagu 10 godzin na lazni parowej. Metanol oddestylowuje sie w miare jego powstawania i mieszanine utrzymuje sie we wrzeniu w ciagu 3 godzin, kiedy to oddestylowuje sie nadmiar ortomrówczanu trójetylowego a pozostalosc ekstrahuje lekka nafta (o temperaturze wrzenia 60-80°C) i przerabia ekstrakt w znany sposób, otrzymujac metoksymetylenohydrazon 4-chloro-4'-trójfluorometylosulfonyloksybenzo- fenonu w postaci oleju.Przyklad nr II III IV V VI VII VIII IX X Ester (EtO)3CMe (PrOlaCH (EtO)3CEtl) (MeO)3CBu" (EtO)jCH2' (EtO)3CEt1) (PrjO)CH2) (EtO)30Me (CH2=CHCH20)3CH T R3 Me Me Me Me CF3 CF3 127459 abi CF3 CF2 CF3 i 1 a R6 Me H Bu Bu H Et ¦ 1 H Me H Temperatura R5 OEt OPr OMe OMe OEt OEt OPr' OEt CH2+ CHCHjO topnienia °C 100-112 128-130 94-99 94-95 58-69 olej olej olej olej 5 Widmo w podczerwieni cm"1 - 830, 1370-1380. 1430-1400, 1620, 2900, 3030, 830,1370-1380. 1430-1400, 1620, 2900, 3030 830, 1370-1380, 1430-1400, 1620, 2900, 3030 830, 1370-1380, 2900, 3030 1) Nie stosowano chlorowodorku pirydyniowego 2) Zamiast chlorowodorku pirydyniowego stosuje sie kwas octowy Widmo otrzymanego produktu w podczerwieni (cm"1): 830, 1370-1380, 1430-1400, 1620, 2700, 3030.Przyklad XII. Zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku sa stosowane jako sub¬ stancje czynne srodków szkodnikobójczych w postaci preparatów o nastepujacym przykladowym skladzie: Koncentrat do dyspergowania w wodzie Zwiazek wytworzony w przykladzie I SopraphorS251/ Sopraphor S702/ N-metylopirolidon Koncentrat do emulgowania Zwiazek wytworzony w przykladzie II Atlox 4851 B3/ Atlox 4855 B3/ Esso 2004/ Koncentrat do emulgowania Zwiazek wytworzony w przykladzie V Atlox48513/ Atlox 4855 B3/ Ksylen Preparat do zaprawiania nasion Zwiazek otrzymany w przykladzie VI Dowanol DPM5/ 8% wagowo/objetosciowych 3% wagowo/objetosciowych 2% wagowo/objetosciowych do 100% wagowo/objetosciowych 12,5% wagowo/objetosciowych 1,5% wagowo/objetosciowych 3,5% wagowo/objetosciowych do 100% wagowo/objetosciowych 30% wagowo/objetosciowych 5% wagowo/objetosciowych 5% wagowo/objetosciowych do 100% wagowo/objetosciowych 10% wagowo/objetosciowych do 100% wagowo/objetosciowych Przyklad XIII. W przykladzie tym zilustrowano aktywnosc zwiazków wytwrzonych spo¬ sobem wedlug wynalazku wobec larw tantnisia krzyzowiaczka (Plutella xylostella). Dziesiec larw6 127 459 umieszcza sie w malym pojemniku wraz z kawalkiem kapusty o powierzchni 6,45 cm2zanurzonym w badanym roztworze i pozostawiony do wyschniecia. Po 24 godzinach jako pozywienie podaje sie kapuste nie poddana powyzszej obróbce, a po dalszych 24 godzinach ocenia sie smiertelnosc larw.Kazda próbe z kazdym zwiazkiem powtarza sie dwukrotnie i stosuje sie roztwory badanych zwiazków o róznych stezeniach, tak aby mozna bylo obliczyc wartosc LD50. Wartosc LD5opodano w tabeli 2.Tabela 2 Zwiazek otrzymany w przykladzie nr LD5o (pp,) I 14 II 33 III 50 IV 16 V 2200 VI 4 VII 18 VIII 13 IX 25 X 3-10 XI 6-5 Dla porównania, znany z opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 3 732 307 zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym X oznacza grupe Ch30- a Y oznacza grupe CF3 — wykazuje wartosc LD50 wynoszaca 930 ppm, a wiec wielokrotnie wyzsza niz zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku ( za wyjatkiem zwiazku wytworzonego jak w przykladzie V). 1/ Etoksylowany poliarylofenol 2/ Alkiloarylosulfonian wapnia 3/ Mieszaniny dodecylobenzenosulfonianu wapnia i etoksylowany trójglicerydu 4/ Wysokowrzacy rozpuszczalnik aromatyczny 5/ Eter metylowy glikolu dwupropylenowego Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych hydrazonów benzofenonu o dzialaniu owadobój¬ czym o ogólnym wzorze 1, w którym R3 oznacza grupe metylowa lub trójfluorometylowa, R5 oznacza grupe alkoksylowa lub alliloksylowa, a R6 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji z hydrazyna w temperaturze 50-100°C i otrzymany zwiazek o ogólnym wzorze 3, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze (R5)3R6C, w którym R5 i R6 maja wyzej podane znaczenie, w temperaturze 0-100°C.127459 R5 R*S^O^ c -{Cl Wzórf f^sop^yco-Qa l/lzór 2 _^ NNH2 NHZ N Wzór 4 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych hydrazonów benzofenonu o dzialaniu owadobój¬ czym o ogólnym wzorze 1, w którym R3 oznacza grupe metylowa lub trójfluorometylowa, R5 oznacza grupe alkoksylowa lub alliloksylowa, a R6 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji z hydrazyna w temperaturze 50-100°C i otrzymany zwiazek o ogólnym wzorze 3, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze (R5)3R6C, w którym R5 i R6 maja wyzej podane znaczenie, w temperaturze 0-100°C.127459 R5 R*S^O^ c -{Cl Wzórf f^sop^yco-Qa l/lzór 2 _^ NNH2 NHZ N Wzór 4 PL PL
PL1980226507A 1979-08-31 1980-08-30 Method of obtaining new derivatives of bezenophenon hydrates showing insect killing properties PL127459B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7930356 1979-08-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL226507A1 PL226507A1 (pl) 1981-12-23
PL127459B1 true PL127459B1 (en) 1983-10-31

Family

ID=10507551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980226507A PL127459B1 (en) 1979-08-31 1980-08-30 Method of obtaining new derivatives of bezenophenon hydrates showing insect killing properties

Country Status (29)

Country Link
US (2) US4331680A (pl)
EP (1) EP0026040B1 (pl)
JP (1) JPS5645452A (pl)
KR (1) KR840000764B1 (pl)
AT (1) ATE12100T1 (pl)
AU (1) AU6145680A (pl)
BR (1) BR8005405A (pl)
CA (1) CA1159841A (pl)
CS (1) CS215138B2 (pl)
DD (1) DD152709A5 (pl)
DE (1) DE3070271D1 (pl)
DK (1) DK368080A (pl)
ES (1) ES494624A0 (pl)
GB (1) GB2058057A (pl)
GR (1) GR69850B (pl)
HU (1) HU182674B (pl)
IE (1) IE50852B1 (pl)
IL (1) IL60880A (pl)
MA (1) MA18942A1 (pl)
NZ (1) NZ194644A (pl)
OA (1) OA06625A (pl)
PH (1) PH22190A (pl)
PL (1) PL127459B1 (pl)
RO (1) RO80249A (pl)
SU (1) SU1055330A3 (pl)
TR (1) TR20827A (pl)
YU (1) YU217080A (pl)
ZA (1) ZA805425B (pl)
ZW (1) ZW19380A1 (pl)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU190795B (en) * 1982-05-04 1986-11-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu Process for producing carbazinic derivatives and compositions containing them for increasing weight yield
DE3374306D1 (en) * 1982-06-11 1987-12-10 Ciba Geigy Ag Pesticides
JPH0635365B2 (ja) * 1983-01-05 1994-05-11 アメリカ合衆国 昆虫の防除方法
FI92189C (fi) * 1986-03-17 1994-10-10 Eisai Co Ltd Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisen difenyylimetaanijohdannaisen valmistamiseksi
DE3624349A1 (de) * 1986-07-17 1988-01-28 Schering Ag Substituierte hydrazone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4895871A (en) * 1988-07-28 1990-01-23 Fmc Corporation Benzoheterocyclyl ketone hydrazone insecticides
AU616041B2 (en) * 1988-08-26 1991-10-17 Sumitomo Chemical Company, Limited A hydrazone compound and production therefor, and an insecticidal composition containing the same
US5182303A (en) * 1988-12-27 1993-01-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted semicarbazone arthropodicides
HUT58695A (en) * 1988-12-27 1992-03-30 Du Pont Process for producing substituted semicarbazone derivatives and artropodicide compositions containing them as active components
US5268388A (en) * 1988-12-27 1993-12-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted semicarbazone arthropodicides
EP0486937B1 (en) * 1990-11-17 1995-03-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydrazone derivatives, processes for production thereof, and uses thereof
NZ241574A (en) * 1991-02-22 1993-08-26 Ishihara Sangyo Kaisha Substituted phenyl derivatives of hydrazone and pesticidal compositions
IL105310A0 (en) * 1992-04-16 1993-08-18 Ciba Geigy Ag Benzophenone derivatives
IL105208A0 (en) * 1992-04-23 1993-07-08 Sumitomo Chemical Co Hydrazone derivatives,process for producing same,insecticides and/or acaricides containing same as active ingredient and intermediate compounds thereof
WO1993022289A1 (en) * 1992-05-06 1993-11-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal imidazolidines
TW268881B (pl) * 1992-07-07 1996-01-21 Ciba Geigy Ag
IL111034A0 (en) * 1993-10-06 1994-11-28 Sumitomo Chemical Co Hydrazone compound and insecticide containing the same as active ingredient
ES2115190T3 (es) * 1994-01-05 1998-06-16 Ciba Geigy Ag Derivados de hidrazona como pesticidas.
SK138396A3 (en) * 1994-04-29 1997-05-07 Ciba Geigy Ag Perhaloalkoxybenzenophenone hydrazones, their preparation method, pesticides containing them and their use
JPH0841019A (ja) * 1994-05-27 1996-02-13 Nippon Bayeragrochem Kk スルファミド誘導体、及び殺虫剤
US5623072A (en) * 1994-10-11 1997-04-22 Monsanto Company 3-phenylpyridazines, herbicidal compositions and uses thereof
JPH08231301A (ja) * 1995-02-23 1996-09-10 Mitsubishi Chem Corp 粒状組成物
EP0742202B1 (en) * 1995-05-12 1999-12-01 Nihon Bayer Agrochem K.K. Benzophenone hydrazone derivatives as insecticides
US5844000A (en) * 1997-06-12 1998-12-01 Sanofi Propenone oxime ethers and pharmaceutical compositions containing them
MX2007002784A (es) * 2004-09-09 2009-02-12 Bayer Animal Health Gmbh Composición farmacéutica en forma de dosificación sólida soluble en agua.
US9765033B2 (en) * 2013-05-22 2017-09-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for the production of 3,5-bis(fluoroalkyl)pyrazole derivatives
CN112321455B (zh) * 2020-11-06 2023-05-09 河南科技大学 一种丹皮酚酰腙类衍生物及其制备方法和应用、杀虫剂

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3414650A (en) * 1964-07-08 1968-12-03 Gaf Corp Sunscreening methods
US3375271A (en) * 1964-07-08 1968-03-26 Gen Aniline & Film Corp Sun-screening compounds
US3732307A (en) * 1970-09-24 1973-05-08 Du Pont Benzophenone hydrazones containing perfluoroalkyl,perfluoroalkoxy,and perfluoroalkylthio substituents
DE2306918A1 (de) * 1973-02-13 1974-08-15 Bayer Ag Benzaldehyd-sulfonylhydrazone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von hasenartigen und nagetieren
ZA79845B (en) * 1978-03-01 1980-03-26 Boots Co Ltd Pesticide compounds

Also Published As

Publication number Publication date
SU1055330A3 (ru) 1983-11-15
EP0026040B1 (en) 1985-03-13
GB2058057A (en) 1981-04-08
TR20827A (tr) 1982-09-01
JPS5645452A (en) 1981-04-25
IE50852B1 (en) 1986-08-06
OA06625A (fr) 1981-08-31
ES8107167A1 (es) 1981-08-16
NZ194644A (en) 1982-12-21
ZA805425B (en) 1981-08-26
CA1159841A (en) 1984-01-03
CS215138B2 (en) 1982-07-30
ES494624A0 (es) 1981-08-16
HU182674B (en) 1984-02-28
PL226507A1 (pl) 1981-12-23
DD152709A5 (de) 1981-12-09
YU217080A (en) 1983-02-28
MA18942A1 (fr) 1981-04-01
DE3070271D1 (en) 1985-04-18
IL60880A (en) 1985-06-30
DK368080A (da) 1981-03-01
GR69850B (pl) 1982-07-19
KR830003411A (ko) 1983-06-20
IE801831L (en) 1981-02-28
ATE12100T1 (de) 1985-03-15
ZW19380A1 (en) 1980-11-12
BR8005405A (pt) 1981-03-10
EP0026040A1 (en) 1981-04-01
KR840000764B1 (ko) 1984-06-08
US4331680A (en) 1982-05-25
US4432994A (en) 1984-02-21
AU6145680A (en) 1981-03-05
PH22190A (en) 1988-06-28
RO80249A (ro) 1982-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL127459B1 (en) Method of obtaining new derivatives of bezenophenon hydrates showing insect killing properties
JP2552811B2 (ja) 殺虫作用のあるフェニルヒドラジン誘導体
CA1093570A (en) Benzophenone hydrazones
WO1993022297A1 (fr) 2-(2,6-difluorophenyle)-4-(2-ethoxy-4-tert-butylphenyle)-2-oxazoline
CZ281586B6 (cs) Derivát 2-anilinopyrimidinu, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje
JP2739738B2 (ja) 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤
JPS605585B2 (ja) ２，５′−ビストリフルオロメチル−２′−クロル−４，６−ジニトロジフェニルアミンおよびその製造方法ならびに該化合物を活性成分とする殺虫剤，殺ダニ剤または殺菌剤組成物
US4150158A (en) Oxadiazindione derivatives useful as insecticides
CZ466989A3 (cs) Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub
CA2005366A1 (en) Pyrazole-containing juvenile hormone mimics for pest control
EP0158448A2 (en) Azolyl propanols
GB2073172A (en) Pesticidal Pyrazole Derivatives
PL154259B1 (en) Pesticide containing novel derivatives of 2-phenylimidazole
JPH07330518A (ja) 殺虫・殺ダニ剤
US4596801A (en) 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
EP0005944A1 (en) Substituted benzoylimidates, their preparation and compositions comprising them for insecticidal use
EP0018943A1 (de) 1-Triazolo-N-(phenyl)-azomethin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
JP2000226389A (ja) Ｎ−チアジアゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
JP4641592B2 (ja) 殺虫殺ダニ剤組成物
JPS6154765B2 (pl)
JP4512928B2 (ja) Ｎ−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
KR820002066B1 (ko) 벤조페논 히드라존 유도체의 제조방법
JPS6163649A (ja) ベンゾイル尿素化合物，それらの製造方法並びに殺虫剤組成物
KR820002067B1 (ko) 벤조페논히드라존유도체의 제조방법
JPS60158180A (ja) ベンズイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤