PL126432B2 - Method for producing a new-2-/4-pentenyl/-1,3-propanediol - Google Patents
Method for producing a new-2-/4-pentenyl/-1,3-propanediol Download PDFInfo
- Publication number
- PL126432B2 PL126432B2 PL23637179A PL23637179A PL126432B2 PL 126432 B2 PL126432 B2 PL 126432B2 PL 23637179 A PL23637179 A PL 23637179A PL 23637179 A PL23637179 A PL 23637179A PL 126432 B2 PL126432 B2 PL 126432B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pentenyl
- propanediol
- producing
- new
- sodium
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 4
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 1-o-tert-butyl 4-o-ethyl 5-oxoazepane-1,4-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1=O FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWUROHSCXFTCEX-UHFFFAOYSA-N 2-pent-4-enylpropanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)CCCC=C JWUROHSCXFTCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 4-pentenyl Chemical group 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- QOPXSRWIYQVDHT-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-pentylidenepropanedioate Chemical compound CCCCC=C(C(=O)OCC)C(=O)OCC QOPXSRWIYQVDHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical class O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego 2-/4-pentenylo/-propanodio- lu-1,3.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze ester metylowy, etylowy lub propylowy kwasu 5-heksenodwukarboksylowego-],l poddaje sie reakcji redukcji, korzystnie za pomoca sodu w bezwodnym alkoholu etylowym, a nastepnie wyodrebnia sie w znany sposób na drodze destylacji.Wytworzony sposobem wedlug wynalazku 2-/4-pentenylo/-propanodiol-l,3 znajduje zasto¬ sowanie do produkcji poliuretanów podatnych na sieciowanie siarka lub tlenem z powietrza, podobnie jak stosowany do tego celu eter allilowo-2,3-dihydroksypropylowy. Latwa dostepnosc wyjsciowych estrów z furfuralu umozliwia jego nieznana dotychczas utylizacje.Sposób wedlug wynalazku nie ograniczajac jego zakresu objasnia blizej nastepujacy przyklad.Przyklad. Do wrzacego roztworu ll,5g (0,05 mola) estru dwuetylowego kwasu 5- heksenodwukarboksylowego-1,1 w 0,18dm3 bezwodnego alkoholu etylowego z 2 g chlorku amo¬ nowego dodaje sie szybko, w kawalkach 23 g (1 mol) sodu. Nastepnie po zmniejszeniu sie intensywnosci reakcji, calosc ogrzewa sie do temperatury wrzenia roztworu i utrzymuje sieja az do calkowitego rozpuszczenia sodu.. Po rozpuszczeniu sodu i ochlodzeniu mieszaniny, do reaktora wprowadza sie 0,2dm3 wody, po czym ekstrahuje czterema porcjami 0,05dm3 eteru etylowego.Polaczone roztwory eterowe osusza sie nad bezwodnym siarczanem magnezowym i po przesacze¬ niu oddestylowuje eter, po czym pozostalosc destyluje sie pod cisnieniem 2,66 X 102Pa, zbierajac frakcje wrzaca w temperaturze 393 K. Otrzymuje sie 3,6 g 2-/4-pentenylo/-propanodiolu-l ,3 (50% wydajnosci teoretycznej) w postaci bezbarwnej, lepkiej cieczy o wspólczynniku zalamania nD2o= M685 i gestosci d204 = 0,9714.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 2-/4-pentenylo/-propanodiolu-l,3, znamienny tym, ze ester metylowy, etylowy lub propylowy kwasu 5-heksenodwukarboksylowego-l,l poddaje sie reakcji redukcji, korzystnie za pomoca sodu w bezwodnym alkoholu etylowym. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 2-/4-pentenylo/-propanodiolu-l,3, znamienny tym, ze ester metylowy, etylowy lub propylowy kwasu 5-heksenodwukarboksylowego-l,l poddaje sie reakcji redukcji, korzystnie za pomoca sodu w bezwodnym alkoholu etylowym. PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23637179A PL126432B2 (en) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | Method for producing a new-2-/4-pentenyl/-1,3-propanediol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23637179A PL126432B2 (en) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | Method for producing a new-2-/4-pentenyl/-1,3-propanediol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL126432B2 true PL126432B2 (en) | 1983-08-31 |
Family
ID=20012550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL23637179A PL126432B2 (en) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | Method for producing a new-2-/4-pentenyl/-1,3-propanediol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL126432B2 (pl) |
-
1979
- 1979-12-29 PL PL23637179A patent/PL126432B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL126432B2 (en) | Method for producing a new-2-/4-pentenyl/-1,3-propanediol | |
| US2865955A (en) | Method for separating water-soluble alcohols and esters | |
| CH424759A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfoniumverbindungen | |
| Daubert et al. | Unsaturated Synthetic Glycerides. II. Unsymmetrical Dioleo-monosaturated Triglycerides1 | |
| US2759945A (en) | Nicotinic acid esters of pyranmethanol | |
| US2195382A (en) | Unsaturated furoate | |
| US2614105A (en) | Preparation of 8-chlorotheophylline | |
| EP0007051A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinizarin | |
| Daubert et al. | Unsaturated Synthetic Glycerides. III. Unsaturated Symmetrical Mixed Diglycerides1 | |
| DE857374C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrilen | |
| SU566825A1 (ru) | Способ получени моноэфиров глицерина и одноосновной карбоновой кислоты | |
| DE637808C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxyarylalkylketonen | |
| DE68907758T2 (de) | Propanon-1,3-disulfonsäure als Veresterungskatalysator. | |
| DE604640C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern | |
| DE881339C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen ª‡-Alkoxycarbonsaeuren, ihren Salzen oder funktionellen Derivaten | |
| DE1793396C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von C1-8 AUlyl bzw. Cycloalkylestern herbizider Phenoxvalk} !carbonsäuren | |
| DE2513952C2 (de) | Verfahren zur herstellung von monochlorbenzoesaeuren | |
| DE610306C (de) | Verfahren zur Darstellung von gemischten Anhydriden zwischen Borsaeure und organischen Saeuren | |
| SU145244A1 (ru) | Способ получени эфиров коменовой кислоты | |
| DE961620C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern | |
| SU140804A1 (ru) | Способ получени бензоилацетила | |
| SU124419A1 (ru) | Способ получени алкильных диэфиров фталевых кислот | |
| DE639953C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylestern der Methacrylsaeure | |
| SU960162A1 (ru) | Способ получени олигоэфирметакрилатов | |
| PL124734B2 (en) | Process for preparing novel 6-hydroxymethylheptano-1,2,7-triol |