PL125094B1 - Method of manufacture of ethyl acetate - Google Patents

Method of manufacture of ethyl acetate Download PDF

Info

Publication number
PL125094B1
PL125094B1 PL22248380A PL22248380A PL125094B1 PL 125094 B1 PL125094 B1 PL 125094B1 PL 22248380 A PL22248380 A PL 22248380A PL 22248380 A PL22248380 A PL 22248380A PL 125094 B1 PL125094 B1 PL 125094B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ethyl acetate
column
acetic acid
water
heteroazeotrope
Prior art date
Application number
PL22248380A
Other languages
English (en)
Other versions
PL222483A1 (pl
Inventor
Kazimierz Terelak
Ryszard Michalak
Wlodzimierz Kotowski
Zdzislaw Szawlowski
Maria Majchrzak
Czeslaw Lato
Wojciech Balcerowiak
Malgorzata Szybowska
Elzbieta Zareba
Tadeusz Wawrzynczak
Original Assignee
Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Zaklady Tworzyw Sztucznych Bor
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Ciezkiej Syntezy Orga, Zaklady Tworzyw Sztucznych Bor filed Critical Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority to PL22248380A priority Critical patent/PL125094B1/pl
Publication of PL222483A1 publication Critical patent/PL222483A1/xx
Publication of PL125094B1 publication Critical patent/PL125094B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania octanu etylu przez estryfikacje kwasu octowego spirytu¬ sem posiarczynowym zawierajacym obok alkoholu etylowego alkohol metylowy, w obecnosci kwasu siarkowego jako katalizatora, w kubie kolumny rektyfikacyjnej, w warunkach calkowitego przereagowania alkoholu.Estryfikacja kwasu octowego alkoholem etylowym jest procesem powszechnie znanym. Sposród wielu wariantów technologicznych na uwage zasluguje proces opisany w opisie patentowym PRL nr 86972, polegajacy na wytwarzaniu octanu w kubie kolumny rektyfikacyjnej i wyprowadzaniu go ze srodowiska reakcji w formie heteroazeotropu z woda, co osiaga sie przez zastosowanie zawrotu czesci estru mokrego na srodek kolumny.Metoda ta, jakkolwiek bardzo wydajna, wymaga stosowania surowego rezimu technologicznego i bardzo czystych surowców. Nie zdaje ona egzaminu w przypadku stosowania jako surowca spirytusu posiarczynowego, zawieraja¬ cego alkohol metylowy, oraz kwas octowy zanieczyszczony aldehydami. Wytworzony droga estryfikacji kwasu octowego alkoholem metylowym octan metylu powoduje wzrost stezenia wody w warstwie organicznej hetero- azeotropu, a zatem i koniecznosc zwiekszenia strumienia zawracanego estru, co prowadzi do zmniejszenia wydaj¬ nosci produkcyjnej octanu etylu. Ponadto, obecnosc octanu metylu w heteroazeotropie pogarsza warunki jego rozwarstwienia. Co wiecej, ze wzgledu na wahania zawartosci metanolu w surowcu ilosc wytworzonego octanu metylu zmienia sie, a zatem zmieniaja sie takze warunki rozwarstwienia heteroazeotropu. W konsekwencji zdarza sie niecalkowite wyprowadzenie wody ze srodowiska reakcji, a wiec spadek szybkosci procesu, a zatem i wydaj¬ nosci.W skali przemyslowej drugim powaznym problemem jest kumulowanie sie w kubie kolumny zanieczysz¬ czen wprowadzanych z surowcami oraz produktów korozji, co powoduje wzrost temperatury w kubie — estryfi- katorze. Wzrost ten jest wiekszy przy wyzszych stezeniach nie wyprowadzonej wody, powodujacej rozpuszczal¬ nosc tych zanieczyszczen.W tych warunkach przy stalej rozdzielczosci kolumny obserwuje sie przechodzenie kwasu octowego do destylatu. Przy temperaturze w kubie powyzej 120°C stezenie kwasu octowego w destylacie osiaga 0,5-1% wag., co obok strat surowca powoduje szereg trudnosci w nastepnych operacjach wydzielania octanu etylu.2 125094 Celem wynalazku bylo opracowanie takiego sposobu prowadzenia estryflkacji, aby przy zastosowaniu jako surowców spirytusu posiarczynowego o znacznych wahaniach zawartosci alkoholu metylowego oraz kwasu octo¬ wego zanieczyszczonego aldehydami i solami, mozliwe bylo osiagniecie stalej i wysokiej wydajnosci estru, zawie¬ rajacego nie wiecej niz 0,05% wag. kwasu octowego.Istota wynalazku jest zastawanie, w sposobie wytwarzania octanu etylu droga estryflkacji kwasu octowe¬ go spirytusem posiarczynowym zawierajacym obok alkoholu etylowego alkohol metylowy, przy prowadzeniu estryflkacji w kubie kolumny rektyfikacyjnej w warunkach maksymalnego przereagowania alkoholu etylowego w obecnosci kwasu siarkowego jako katalizatora, nastepujacych warunków reakcji: w cieczy kubowej utrzymuje sie stezenie: octanu etylu na poziomie 10-25% wag. korzystnie 15% wag. wody na poziomie 2—4% wag., kwasu siarkowego 0,2-1% wag. korzystnie 0,4-0,6% wag., przy czym wytworzone produkty reakcji zasilaja kolumne rektyfikacyjna, zroszona mokrym octanem etylu w ilosci stanowiacej 70% zawracanego strumienia warstwy orga¬ nicznej heteroazeotropu, a pozostale 30% tego strumienia kieruje sie bezposrednio do kuba kolumny, przy czym sumaryczna ilosc zawracanego estru mokrego jest o 10-20%, korzystnie 15% wieksza od teoretycznie niezbednej do wyprowadzenia wody w formie heteroazeotropu, a otrzymany po rozwarstwieniu octan etylu, stanowiacy produkt glówny, kieruje sie do dalszych operacji oczyszczania, zas warstwe wodna stanowiaca produkt uboczny kieruje sie do regeneracji zawartego w niej estru, a nieprzereagowany kwas octowy odprowadza sie w sposób ciagly lub periodyczny z kuba i po oddzieleniu od szlamu zawierajacego glównie zanieczyszczenia wprowadzone z surowcami, zawraca ponownie do estryflkacji.W procesie wedlug wynalazku surowce o stosunku molowym kwasu octowego do sumy alkoholu etylowego i metylowego jak 1 :0,98 do 1 :1,05, optymalnie 1 : 1 do 1 : 1,02 oraz kwas siarkowy jako katalizator w takiej ilosci, aby jego stezenie w kubie kolumny rektyfikacyjnej wynosilo 0,2—1% wag., optymalnie 0,4—0,6% wag. doprowadza sie do kuba w sposób ciagly, z takim natezeniem przeplywu, aby czas przebywania w kubie wynosil 8-12 godzin.W kubie kolumny rektyfikacyjnej, w temperaturze wrzenia cieczy, wynoszacej 100—115°C nastepuje reak¬ cja kwasu octowego z alkoholem etylowym i metylowym, a wytworzone produkty jako opary zasilaja kolumne rektyfikacyjna. Opary ze szczytu kolumny sa kondensowane i ochladzane w kondensatorze do temperatury ponizej 35°C. Destylat rozwarstwiony jest w rozdzielaczu fazowym na warstwe organiczna i wodna. W celu wyprowadzenia ze srodowiska reakcji calej wody poreakcyjnej stosuje sie zawrót czesci warstwy organicznej, przy czym sumaryczna ilosc zawracanego mokrego estru jest o 10-20%, optymalnie 15% wieksza od teoretycz¬ nej róznicy miedzy stechiometrycznym skladem mieszaniny poreakcyjnej a skladem heteroazeotropu. Aby nie dopuscic do zakwaszenia destylatu i wzrostu temperatury w kubie 20-40%, optymalnie 30% zawracanego stru¬ mienia wprowadza sie bezposrednio do kuba. Reszte kieruje sie na szczyt kolumny jako orosienie: W tych warunkach w kubie kolumny rektyfikacyjnej ustala sie nastepujacy sklad cieczy reakcyjnej: kwas octowy 70-80% wag. octan etylu 10—20% wag. woda 2-4% wag.Stezenie katalizatora wynosi 0,2-1%, optymalnie 0,4-0,6% wag.Zanieczyszczenia wprowadzone z surowcami wypadaja w formie szlamu.Produkty reakcji, to jest mokry ester oraz wode nasycona estrem kieruje sie do odpowiednich zbiorników, a nastepnie przerabia w dalszych operacjach oczyszczania i wydzielania. Szlam z kuba odprowadza sie w sposób ciagly lub periodyczny i kieruje do filtracji. Filtrat zawraca sie do kuba, a osad przekazuje sie do likwidacji.Metoda wedlug wynalazku stanowi znaczny postep w procesie wytwarzania octanu etylu droga estryflkacji, gdyz: umozliwia obnizenie stezenia kwasu siarkowego stosowanego jako katalizator, co zapewnia zmniejszenie agresywnosci korozyjnej srodowiska; pozwala na stosowanie surowców technicznych: spirytusu posiarczynowego i kwasu octowego o znacznej ilosci zanieczyszczen; zapewnia stabilizacje parametrów procesu, zwlaszcza tempe¬ ratury reakcji; pozwala na zmniejszenie wysokosci kolumnyi wzrost jej wydajnosci przez wyeliminowanie czesci wzmacniajacej z dodatkowym orosieniem skondensowanym heteroazeotropem.Przyklad I. Do kuba wielkolaboratoiyjnej kolumny rektyfikacyjnej o pojemnosci kuba 2 dm3 doprowadza sie w sposób ciagly kwas octowy techniczny o skladzie: kwasoctowy —98,00% wag. woda - 1,93% wag. zwiazki organiczne - 0,07% wag. w ilosci 101 g/godz., oraz spirytus posiarczynowy o skladzie: alkoholetylowy - 90,0% wag. alkohol metylowy — 4,0% wag. woda - 6,0% wag.125094 3 w ilosci 79 g/godz. w kubie znajduje sie 1,8 dm3 mieszaniny reakcyjnej o skladzie: kwasoctowy - 80,9% wag. alkohol etylowy - 0,3% wag. octanetylu - 15,0% wag. woda - 3,2% wag. kwas siarkowy - 0,6% wag.Czas przebywania reagentów liczony jako stosunek objetosci cieczy reakcyjnej do objetosciowego nateze¬ nia przeplywu sumy reagentów wynosi okolo 9,5 godz.Opary z kuba zasilaja kolumne o srednicy 40 mm wypelniona pierscieniami Raschiga o wymiarach - 10x10x1,5 mm o calkowitej rozdzielczosci 5 pólek teoretycznych. Odebrane ze szczytu kolumny opary o skladzie heteroazeotropu sa kondensowane i ochladzane w szklanej chlodnicy, z której wplywaja do rozdzie¬ lacza fazowego w którym nastepuje rozwarstwienie na dwie fazy: górna — organiczna o skladzie srednio: octanetylu -90,2% wag. octan metylu - 4,9% wag. kwas octowy — 0,01 —0,05% wag. woda - 4,6% wag. etanol - 0,3% wag. i dolna - wodna o skladzie srednio: woda - 93,2% wag. octanetylu - 5,5% wag. octan metylu — 0,6% wag. etanol — 0,7% wag. kwas octowy — 0,02-0,07% wag.Dla heteroazeotropowego wyprowadzenia ze srodowiska reakcji wody poreakcyjnej i wprowadzonej z su¬ rowcami i utrzymania stalego skladu mieszaniny i temperatury wrzenia w kubie zawraca sie do procesu 630 g/godz. warstwy organicznej z rozdzielacza to jest okolo 15% wiecej niz to wynika z potrzeby wyprowadze¬ nia wody poreakcyjnej i wprowadzonej z surowcami. Z tego 440 g/godz. podawane jest na szczyt kolumny jako orosienie, a reszta to jest 190 g/godz. bezposrednio do kuba. Po ustabilizowaniu sie procesu temperatura reakcji w kubie wynosi 104-105°C a na szczycie kolumny 69,5°C.Po 300 godz. pracy ilosc szlamu w mieszaninie reakcyjnej wynosila do 5%. Po odfiltrowaniu szlamu i uzupelnieniu kwasu siarkowego do 0,6% wag. mieszanine zawracano ponownie do procesu. Odfiltrowany szlam zawieral okolo 45% zwiazków organicznych o charakterze zywicy oraz okolo 55% soli skladajacej sie glównie z chlorku i siarczanu zelazowego.W opisanych warunkach uzyskano 99,0% wydajnosc octanu etylu w stosunku do wprowadzonego alkoholu etylowego przy jednoczesnym calkowitym przereagowaniu metanolu.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania octanu etylu przez ciagla estryfikacje kwasu octowego spirytusem posiarczynowym, zawierajacym obok alkoholu etylowego alkohol metylowy w kubie kolumny rektyfikacyjnej, w warunkach mak¬ symalnego przereagowania alkoholu etylowego i w obecnosci kwasu siarkowego jako katalizatora, znamien¬ ny tym, ze w cieczy kubowej utrzymuje sie stezenie octanu etylu na poziomie 10-25% wag., wody 2—4% wag., kwasu siarkowego 0,2—1% wag., przy czym wytworzone produkty reakcji zasilaja kolumne rektyfikacyjna, zraszana mokrym octanem etylu w ilosci stanowiacej 70% zawracanego strumienia warstwy organicznej hetero¬ azeotropu, a pozostale 30% tego strumienia kieruje sie bezposrednio do kuba kolumny, przy czym sumaryczna ilosc zawracanego estru mokrego jest o 10—20% wieksza od teoretycznie niezbednej do wyprowadzenia wody w formie heteroazeotropu, a otrzymany po rozwarstwieniu octan etylu kieruje sie do dalszych operacji oczysz¬ czania, zas warstwe wodna kieruje sie do regeneracji zawartego w niej estru, a nieprzereagowany kwas octowy odprowadza sie w sposób ciagly lub periodyczny z kuba kolumny i po oddzieleniu od szlamu, zawraca sie ponownie do estryfikacji. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania octanu etylu przez ciagla estryfikacje kwasu octowego spirytusem posiarczynowym, zawierajacym obok alkoholu etylowego alkohol metylowy w kubie kolumny rektyfikacyjnej, w warunkach mak¬ symalnego przereagowania alkoholu etylowego i w obecnosci kwasu siarkowego jako katalizatora, znamien¬ ny tym, ze w cieczy kubowej utrzymuje sie stezenie octanu etylu na poziomie 10-25% wag., wody 2—4% wag., kwasu siarkowego 0,2—1% wag., przy czym wytworzone produkty reakcji zasilaja kolumne rektyfikacyjna, zraszana mokrym octanem etylu w ilosci stanowiacej 70% zawracanego strumienia warstwy organicznej hetero¬ azeotropu, a pozostale 30% tego strumienia kieruje sie bezposrednio do kuba kolumny, przy czym sumaryczna ilosc zawracanego estru mokrego jest o 10—20% wieksza od teoretycznie niezbednej do wyprowadzenia wody w formie heteroazeotropu, a otrzymany po rozwarstwieniu octan etylu kieruje sie do dalszych operacji oczysz¬ czania, zas warstwe wodna kieruje sie do regeneracji zawartego w niej estru, a nieprzereagowany kwas octowy odprowadza sie w sposób ciagly lub periodyczny z kuba kolumny i po oddzieleniu od szlamu, zawraca sie ponownie do estryfikacji. PL
PL22248380A 1980-03-04 1980-03-04 Method of manufacture of ethyl acetate PL125094B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22248380A PL125094B1 (en) 1980-03-04 1980-03-04 Method of manufacture of ethyl acetate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22248380A PL125094B1 (en) 1980-03-04 1980-03-04 Method of manufacture of ethyl acetate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL222483A1 PL222483A1 (pl) 1981-09-18
PL125094B1 true PL125094B1 (en) 1983-03-31

Family

ID=20001694

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL22248380A PL125094B1 (en) 1980-03-04 1980-03-04 Method of manufacture of ethyl acetate

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL125094B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL222483A1 (pl) 1981-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW374766B (en) Process for the continuous preparation of alkyl esters of (meth)acrylic acid
EP0786444B1 (en) Process for producing acetaldehyde dimethylacetal
US4280010A (en) Continuous production of alkyl acrylates free from ether
JP3934163B2 (ja) アクリル酸ブチルの精製方法
JP2003535814A (ja) 酢酸エチルの製造方法及びその方法を実施するための装置
JP3202150B2 (ja) 酢酸の精製方法
JPS6143133A (ja) 無水の、またはほとんど無水のギ酸の製法
EP0044409B1 (en) Process for purifying methyl methacrylate
US5274163A (en) Process for the preparation of dialkyl carbonates
CZ20004459A3 (cs) Způsob odstraňování vody z roztoků, které obsahují formaldehyd
AU2008271500A1 (en) Method for producing butanediol dimethacrylates
JPS6261006B2 (pl)
PL125094B1 (en) Method of manufacture of ethyl acetate
US4059617A (en) Synthesis of dimethylaminoethyl methylmethacrylate
DK175156B1 (da) Fremgangsmåde til kontinuert fremstilling af acetater
JPH0948774A (ja) 1,3−ジオキソランの製造方法
JP2754216B2 (ja) アセトアルデヒドジメチルアセタールの製造法
KR20140060529A (ko) 메타크릴산 및 메타크릴산 에스테르의 제조 방법
CA1077523A (en) Process for producing butanediol or butenediol
EP2192104B1 (en) A process of removing hydrocarbons from the reaction products of producing sec-butyl acetate
JPH01113341A (ja) カルボン酸メチルエステルの製造法
RU2127252C1 (ru) Способ получения н-бутилацетата
JP2003171347A (ja) アクリル酸エステルの製造方法
JPH0240651B2 (pl)
RU2432349C1 (ru) Способ получения высококонцентрированного метилаля