JP2754216B2 - アセトアルデヒドジメチルアセタールの製造法 - Google Patents
アセトアルデヒドジメチルアセタールの製造法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、アセトアルデヒドジメチルアセタールの製
造方法に係る。
造方法に係る。
さらに詳しくは、高選択率が得られるアセトアルデヒ
ドジメチルアセタールの製造方法に係る。
ドジメチルアセタールの製造方法に係る。
アセトアルデヒドジメチルアセタールは、メチルビニ
ルエーテルの原料として使用され、メチルビニルエーテ
ルは、合成樹脂および接着剤として使用される他、グル
タルアルデヒド等の有機合成原料として利用される工業
的に極めて有用な化合物である。
ルエーテルの原料として使用され、メチルビニルエーテ
ルは、合成樹脂および接着剤として使用される他、グル
タルアルデヒド等の有機合成原料として利用される工業
的に極めて有用な化合物である。
［従来技術］ アセトアルデヒドとメタノールからアセトアルデヒド
ジメチルアセタールを製造する方法は、従来より酸触媒
の存在下、アセトアルデヒドとメタノールを反応せしめ
る方法が知られている。
ジメチルアセタールを製造する方法は、従来より酸触媒
の存在下、アセトアルデヒドとメタノールを反応せしめ
る方法が知られている。
たとえば、転化率を上げるために塩化カルシウムなど
の脱水剤を使用している例や不活性溶剤を使用して生成
した水を分離している例（フランス特許第868,182号、
アメリカ特許第2,566,559号）などがある。
の脱水剤を使用している例や不活性溶剤を使用して生成
した水を分離している例（フランス特許第868,182号、
アメリカ特許第2,566,559号）などがある。
しかしながら，塩化カルシウムなどの脱水剤を使用す
る方法では、大量の塩化カルシウムを必要とするため、
公害問題は不可避であり、排水処理のための余分のコス
トを要する。
る方法では、大量の塩化カルシウムを必要とするため、
公害問題は不可避であり、排水処理のための余分のコス
トを要する。
また多量の塩化カルシウムを取扱うことの煩雑性など
の欠点を有する。
の欠点を有する。
またトルエン等の不活性溶剤を使用する方法は溶剤と
の分離工程がさらに増加するため有益な方法とは言えな
い。
の分離工程がさらに増加するため有益な方法とは言えな
い。
そこで、本出願人は先に「アセトアルデヒドジメチル
アセタールを合成する工程」と「反応粗液中から出発原
料であるアセトアルデヒドおよびメタノールと生成物で
あるメチルビニルエーテルを分離する複数の工程」を組
み合わせた技術（特公昭62−16937号＝発明の名称：メ
チルビニルエーテルの連続的製造法）を開示した。
アセタールを合成する工程」と「反応粗液中から出発原
料であるアセトアルデヒドおよびメタノールと生成物で
あるメチルビニルエーテルを分離する複数の工程」を組
み合わせた技術（特公昭62−16937号＝発明の名称：メ
チルビニルエーテルの連続的製造法）を開示した。
なお、特公昭62−16937号に開示した技術は一連の工
程の中の最初の工程において、わざわざ原料の転化率を
高めないようにするため平衡反応における平衡状態を利
用したものである。
程の中の最初の工程において、わざわざ原料の転化率を
高めないようにするため平衡反応における平衡状態を利
用したものである。
第一図に、アセトアルデヒドとメタノールからアセト
アルデヒドジメチルアセタールを製造する場合の工程の
概略ブロック図を示す。
アルデヒドジメチルアセタールを製造する場合の工程の
概略ブロック図を示す。
導管１−１よりアセトアルデヒドを、導管２−２より
メタノールをそれぞれ酸触媒の存在する反応器３−３に
導入し、酸触媒の存在下でアセタール反応を行なわせ
る。
メタノールをそれぞれ酸触媒の存在する反応器３−３に
導入し、酸触媒の存在下でアセタール反応を行なわせ
る。
その反応は次式で表わされる。
CH3CHO ＋ 2CH3OH （アセトアルデヒド）（メタノール） →←CH3CH（OCH3）２＋H2O （アセトアルデヒドジメチルアセタール） 本反応は、平衡反応であり、添加率は平衡組成以上に
ならない。
ならない。
反応器３−３で反応により生成したアセトアルデヒド
ジメチルアセタールおよび水、未反応のアセトアルデヒ
ド、未反応のメタノール等を含んだ反応粗液は精製塔４
−４に送られ、塔底において水が除去される。
ジメチルアセタールおよび水、未反応のアセトアルデヒ
ド、未反応のメタノール等を含んだ反応粗液は精製塔４
−４に送られ、塔底において水が除去される。
精製塔４−４の塔頂からの留出液は精製塔５−５に送
られ，アセトアルデヒド等が留出分離される。
られ，アセトアルデヒド等が留出分離される。
精製塔５−５の塔底からの缶出液を精製塔６−６に送
りアセトアルデヒドジメチルアセタールとメタノールの
共沸混合物として、留出分離し、さらに、高沸点不純物
を缶出除去するために未反応メタノールを留出分離す
る。
りアセトアルデヒドジメチルアセタールとメタノールの
共沸混合物として、留出分離し、さらに、高沸点不純物
を缶出除去するために未反応メタノールを留出分離す
る。
［発明が解決しようとする課題］ 以上の製造プロセスで問題となるのは、精製塔４−４
での留出液中の水分含有量が多いと、精製塔４−４およ
び５−５で高沸点不純物が生成し、選択率が低下する。
での留出液中の水分含有量が多いと、精製塔４−４およ
び５−５で高沸点不純物が生成し、選択率が低下する。
さらに、精製塔６−６で未反応メタノールを留出分離
する際に、余分のエネルギーが必要となることである。
する際に、余分のエネルギーが必要となることである。
以上のような状況に鑑み、本発明者は、鋭意検討した
結果、以下のような発明を完成させた。
結果、以下のような発明を完成させた。
［発明の構成］ すなわち、本発明は、 「触媒の存在下、アセトアルデヒドとメタノールからア
セトアルデヒドジメチルアセタールを製造する方法であ
って、平衡組成まで反応せしめて得られるアセトアルデ
ヒドジメチルアセタール、水、未反応のアセトアルデヒ
ド、未反応のメタノールなどを含んだ反応粗液を以下の
順序、即ち、 《第一工程》 反応粗液を連続的に蒸留塔に供給し、蒸留により、塔
底から、反応で生成した水を連続的に除去し、残りの反
応液を、連続的に塔頂から留出させ、 《第二工程》 第一工程で留出した反応液を蒸留塔に供給し、塔頂か
ら、未反応のアセトアルデヒドを留出除去し、残りの反
応液を塔底から缶出し、留出した未反応アセトアルデヒ
ドは、回収し、反応器へリサイクルし、 《第三工程》 第二工程で缶出した反応液を、必要に応じて連続また
はバッチ蒸留にて、アセトアルデヒドジメチルアセター
ルとメタノールを共沸混合物として塔頂より留出分離
し、塔底より、未反応メタノールなどを缶出し、該未反
応メタノールは、回収し、反応器へリサイクルする ことにより分離する一連の工程において、 第一工程で塔頂から連続的に留出する反応液中の水含
有量を１重量％以内にすることにより高沸点不純物の生
成を抑制することを特徴とするアセトアルデヒドジメチ
ルアセタールの連続的製造法」 である。
セトアルデヒドジメチルアセタールを製造する方法であ
って、平衡組成まで反応せしめて得られるアセトアルデ
ヒドジメチルアセタール、水、未反応のアセトアルデヒ
ド、未反応のメタノールなどを含んだ反応粗液を以下の
順序、即ち、 《第一工程》 反応粗液を連続的に蒸留塔に供給し、蒸留により、塔
底から、反応で生成した水を連続的に除去し、残りの反
応液を、連続的に塔頂から留出させ、 《第二工程》 第一工程で留出した反応液を蒸留塔に供給し、塔頂か
ら、未反応のアセトアルデヒドを留出除去し、残りの反
応液を塔底から缶出し、留出した未反応アセトアルデヒ
ドは、回収し、反応器へリサイクルし、 《第三工程》 第二工程で缶出した反応液を、必要に応じて連続また
はバッチ蒸留にて、アセトアルデヒドジメチルアセター
ルとメタノールを共沸混合物として塔頂より留出分離
し、塔底より、未反応メタノールなどを缶出し、該未反
応メタノールは、回収し、反応器へリサイクルする ことにより分離する一連の工程において、 第一工程で塔頂から連続的に留出する反応液中の水含
有量を１重量％以内にすることにより高沸点不純物の生
成を抑制することを特徴とするアセトアルデヒドジメチ
ルアセタールの連続的製造法」 である。
以下に第一図を用いて、本発明を詳細に説明する。導
管１−１よりアセトアルデヒドが、導管２−２よりメタ
ノールが同時に酸触媒の存在する反応器３−３に導入さ
れ、アセタール反応に供される。酸触媒としては特に制
限されるものでなく、たとえば塩酸、りん酸、硫酸、ト
ルエンスルホン酸および陽イオン交換樹脂等を公知の方
法で使用することができる。
管１−１よりアセトアルデヒドが、導管２−２よりメタ
ノールが同時に酸触媒の存在する反応器３−３に導入さ
れ、アセタール反応に供される。酸触媒としては特に制
限されるものでなく、たとえば塩酸、りん酸、硫酸、ト
ルエンスルホン酸および陽イオン交換樹脂等を公知の方
法で使用することができる。
この際，前者の酸濃度は0.1〜0.5重量％程度、後者の
イオン交換樹脂濃度は１〜５重量％程度が適当である。
イオン交換樹脂濃度は１〜５重量％程度が適当である。
原料の導入量をアセトアルデヒド／メタノールの仕込
比率（モル比）で表わすと，以下の通りである。
比率（モル比）で表わすと，以下の通りである。
反応式上，すなわち，理論的には1/2であるが、平衡
反応を考慮すると任意の比率で仕込むことは差支えな
い。
反応を考慮すると任意の比率で仕込むことは差支えな
い。
しかし、適当な空時収率を得、且つ，全工程を考慮し
た回収原料の循環量を少なくするためには一般に1/1〜1
/3の範囲が好ましい。
た回収原料の循環量を少なくするためには一般に1/1〜1
/3の範囲が好ましい。
さらに好ましくは,0.6〜0.4のモル比が適当である。
しかし、モル比が1/3未満であると、アセトアルデヒ
ドの縮合反応が生じるため収率が低下し、逆にモル比が
１以上であると、精製系での負荷が大きくなるため、エ
ネルギー的損失か大きくなる。
ドの縮合反応が生じるため収率が低下し、逆にモル比が
１以上であると、精製系での負荷が大きくなるため、エ
ネルギー的損失か大きくなる。
反応温度は任意で良く、好ましくは０〜60℃，さらに
好ましくは,20〜45℃である。
好ましくは,20〜45℃である。
反応温度が０℃より低いと、転化率が低下し、60℃を
超えると、アセトアルデヒドの縮合反応が起こり、収率
が低下すると共に、反応液の蒸発が起こるため、凝縮器
を取りつける必要があり，設備費の増加等経済的に不利
である。
超えると、アセトアルデヒドの縮合反応が起こり、収率
が低下すると共に、反応液の蒸発が起こるため、凝縮器
を取りつける必要があり，設備費の増加等経済的に不利
である。
反応器３−３で反応により生成したアセトアルデヒド
ジメチルアセタールおよび水、未反応のアセトアルデヒ
ドおよび未反応のメタノール等を含んだ反応粗液は以下
の《第一工程》から《第三工程》で順次精製する。
ジメチルアセタールおよび水、未反応のアセトアルデヒ
ドおよび未反応のメタノール等を含んだ反応粗液は以下
の《第一工程》から《第三工程》で順次精製する。
《第一工程》 反応粗液を精製塔４−４で塔底より水等を缶出除去
し、水濃度が１重量％以下の留出液は 《第二工程》 次の精製塔５−５で、塔頂よりアセトアルデヒド等を
留出分離し、缶出液は 《第三工程》 精製塔６−６で、アセトアルデヒドジメチルアセター
ルとメタノールの共沸混合物として、留出分離し、メタ
ノール等は缶出液として分離し、高選択率にて、アセト
アルデヒドジメチルアセタールをメタノールの共沸混合
物として製造する。
し、水濃度が１重量％以下の留出液は 《第二工程》 次の精製塔５−５で、塔頂よりアセトアルデヒド等を
留出分離し、缶出液は 《第三工程》 精製塔６−６で、アセトアルデヒドジメチルアセター
ルとメタノールの共沸混合物として、留出分離し、メタ
ノール等は缶出液として分離し、高選択率にて、アセト
アルデヒドジメチルアセタールをメタノールの共沸混合
物として製造する。
ここで、精製塔４−４の留出液中の水濃度を１重量％
以下にするのは以下の理由による。
以下にするのは以下の理由による。
留出液の水濃度が１重量％以上となれば、精製塔４−
４、５−５、６−６にて、高沸点不純物が生成し、選択
率が低下する。
４、５−５、６−６にて、高沸点不純物が生成し、選択
率が低下する。
さらに，精製塔６−６にて、メタノールを缶出液とし
て分離する際に、高沸点不純物の影響によりメタノール
の純度が低下する。
て分離する際に、高沸点不純物の影響によりメタノール
の純度が低下する。
メタノールの純度を上げるためには精製塔にてメタノ
ールを精製する必要があり、反応収率的、経済的に非常
に不利である。
ールを精製する必要があり、反応収率的、経済的に非常
に不利である。
以下に留出液中の水濃度を１重量％以下にコントロー
ルする具体的手段を述べる。
ルする具体的手段を述べる。
第一工程の精製塔の操作条件として、反応粗液濃度が
ほぼ一定のため、缶温を100〜104℃還流比を約１にする
ことで、留出液中の水濃度を１重量％以下にすることが
できる。
ほぼ一定のため、缶温を100〜104℃還流比を約１にする
ことで、留出液中の水濃度を１重量％以下にすることが
できる。
以上のように、反応で生成した水を脱水塔にてほぼ完
全に除去することにより、高選択率でアセトアルデヒド
ジメチルアセタールを製造し、かつ、エネルギー的にも
ロスを省くことができる。
全に除去することにより、高選択率でアセトアルデヒド
ジメチルアセタールを製造し、かつ、エネルギー的にも
ロスを省くことができる。
以下に本発明の効果を説明するために実施例および比
較例を挙げる。
較例を挙げる。
《実施例１》 酸触媒として濃硫酸がアセトアルデヒドに対して0.2
％になる割合で存在する反応器にアセトアルデヒドを6
7.2kg/H、メタノールを103.6kg/Hで連続的に仕込み、反
応温度35℃で反応させたところ、表−１におけるＡの組
成の反応粗液を得た。
％になる割合で存在する反応器にアセトアルデヒドを6
7.2kg/H、メタノールを103.6kg/Hで連続的に仕込み、反
応温度35℃で反応させたところ、表−１におけるＡの組
成の反応粗液を得た。
この反応粗液を精製塔にて塔底より脱水したところ表
−１におけるＢの組成の留出液を得た。
−１におけるＢの組成の留出液を得た。
さらに、この留出液を精留塔にて塔頂よりアセトアル
デヒドを留出分離し、塔底より表−１におけるＣの組成
の缶出液を得た。
デヒドを留出分離し、塔底より表−１におけるＣの組成
の缶出液を得た。
この缶出液を精留塔にてメタノールを缶出分離し、塔
頂よりジメチルアセタールとメタノールを共沸混合物の
製品として留出することにより留出液、缶出液それぞれ
表−１におけるＤおよびＥの組成の液を得た。
頂よりジメチルアセタールとメタノールを共沸混合物の
製品として留出することにより留出液、缶出液それぞれ
表−１におけるＤおよびＥの組成の液を得た。
《比較例１》 アセトアルデヒドの仕込速度を66.9kg/時間，メタノ
ールの仕込速度を103.0kg/時間に変更した以外は実施例
と同様に行ない、表−２に示すような結果を得た。
ールの仕込速度を103.0kg/時間に変更した以外は実施例
と同様に行ない、表−２に示すような結果を得た。
各液の組成は以下の通りである。
表−１、３および４におけるＡ＝表−２および５にお
けるＦ 表−１、３および４におけるＢ＝表−２および５にお
けるＧ 表−１、３および４におけるＣ＝表−２および５にお
けるＨ 表−１、３および４におけるＤ＝表−２および５にお
けるＩ 表−１、３および４におけるＥ＝表−２および５にお
けるＪ 《実施例２および３》 反応粗液、各ステップの溜出液および缶出液の組成を
表−３および４中に記載された数値になるように条件を
設定して反応および精製を行なった。
けるＦ 表−１、３および４におけるＢ＝表−２および５にお
けるＧ 表−１、３および４におけるＣ＝表−２および５にお
けるＨ 表−１、３および４におけるＤ＝表−２および５にお
けるＩ 表−１、３および４におけるＥ＝表−２および５にお
けるＪ 《実施例２および３》 反応粗液、各ステップの溜出液および缶出液の組成を
表−３および４中に記載された数値になるように条件を
設定して反応および精製を行なった。
《比較例２》 反応粗液、各ステップの溜出液および缶出液の組成を
表−５中に記載された数値になるように条件を設定して
反応および精製を行なった。
表−５中に記載された数値になるように条件を設定して
反応および精製を行なった。
表−３〜５における物質名の略号は以下の通りであ
る。
る。
AD:アセトアルデヒド DMACT:アセトアルデヒドジメチルアセタール MEOH:メタノール H2O:水 表−１および表−２における物質名の略号は以下の通
りである。
りである。
AD:アセトアルデヒド DMACT:アセトアルデヒドジメチルアセタール MEOH:メタノール H2O:水
第一図は、本発明の方法を適用する反応装置、精製塔等
のフローシートであり、３−３が反応装置,4−４が脱水
塔である。
のフローシートであり、３−３が反応装置,4−４が脱水
塔である。
Claims (1)
- 【請求項１】触媒の存在下、アセトアルデヒドとメタノ
ールからアセトアルデヒドジメチルアセタールを製造す
る方法であって、平衡組成まで反応せしめて得られるア
セトアルデヒドジメチルアセタール、水、未反応のアセ
トアルデヒド、未反応のメタノールなどを含んだ反応粗
液を以下の順序、即ち、 《第一工程》 反応粗液を連続的に蒸留塔に供給し、蒸留により、塔底
から、反応で生成した水を連続的に除去し、残りの反応
液を、連続的に塔頂から留出させ、 《第二工程》 第一工程で留出した反応液を蒸留塔に供給し、塔頂か
ら、未反応のアセトアルデヒドを留出除去し、残りの反
応液を塔底から缶出し、留出した未反応アセトアルデヒ
ドは、回収し、反応器へリサイクルし、 《第三工程》 第二工程で缶出した反応液を、必要に応じて連続または
バッチ蒸留にて、アセトアルデヒドジメチルアセタール
とメタノールを共沸混合物として塔頂より留出分離し、
塔底より、未反応メタノールなどを缶出し、該未反応メ
タノールは、回収し、反応器へリサイクルする ことにより分離する一連の工程において、 第一工程で塔頂から連続的に留出する反応液中の水含有
量を１重量％以内にすることにより高沸点不純物の生成
を抑制することを特徴とするアセトアルデヒドジメチル
アセタールの連続的製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63190344A JP2754216B2 (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | アセトアルデヒドジメチルアセタールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63190344A JP2754216B2 (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | アセトアルデヒドジメチルアセタールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0240336A JPH0240336A (ja) | 1990-02-09 |
| JP2754216B2 true JP2754216B2 (ja) | 1998-05-20 |
Family
ID=16256636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63190344A Expired - Fee Related JP2754216B2 (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | アセトアルデヒドジメチルアセタールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2754216B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0570719B1 (en) * | 1992-04-24 | 1997-10-29 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Process for producing acetaldehyde dimethylacetal |
| FR2855171B1 (fr) * | 2003-05-22 | 2005-08-05 | Clariant | Procede de separation d'un diacetal du glyoxal d'un melange brut le contenant par extraction liquide-liquide a contre-courant |
| CN109438196B (zh) * | 2018-11-05 | 2021-08-17 | 山东新和成维生素有限公司 | 一种制备2,2-二甲氧基丙烷的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6216937A (ja) * | 1985-07-15 | 1987-01-26 | K Pii D Kk | 紙端押し用押板を備えた突揃え装置 |
-
1988
- 1988-07-29 JP JP63190344A patent/JP2754216B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0240336A (ja) | 1990-02-09 |
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