PL120448B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL120448B1 PL120448B1 PL1979215492A PL21549279A PL120448B1 PL 120448 B1 PL120448 B1 PL 120448B1 PL 1979215492 A PL1979215492 A PL 1979215492A PL 21549279 A PL21549279 A PL 21549279A PL 120448 B1 PL120448 B1 PL 120448B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- atom
- group
- formula
- compound
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 15
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 claims description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 11
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 derivatives of anilinophenoxypropionic acid Chemical class 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICJOLHHCTXUKBQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-anilinophenoxy)propanoic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(NC=2C=CC=CC=2)=C1 ICJOLHHCTXUKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATXBGHLILIABGX-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ATXBGHLILIABGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTGIPHNDQJAHEO-UHFFFAOYSA-N 4-chloropentanoic acid Chemical compound CC(Cl)CCC(O)=O LTGIPHNDQJAHEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODGIMMLDVSWADK-UHFFFAOYSA-N 4-trifluoromethylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ODGIMMLDVSWADK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 241001520754 Avena strigosa Species 0.000 description 1
- 235000002988 Avena strigosa Nutrition 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000067456 Chrysanthemum coronarium Species 0.000 description 1
- 235000007871 Chrysanthemum coronarium Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- BBBFJLBPOGFECG-VJVYQDLKSA-N calcitonin Chemical compound N([C@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1NC=NC=1)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CO)C(=O)NCC(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(N)=O)C(C)C)C(=O)[C@@H]1CSSC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N1 BBBFJLBPOGFECG-VJVYQDLKSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- XIMFCGSNSKXPBO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(Br)CC XIMFCGSNSKXPBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)Br ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwastobójczy, uzyteczny przy .niszczeniu niepoza¬ danej roslinnosci, zawierajacy obojetny nosnik oraz pochodne dwufenyloaminy jako substancje czynna.Pochodne dwufenyloaminy stanowiace substan¬ cje czynna srodka chwastobójczego wedlug wyna¬ lazku okreslane sa wzorem 1, w którym X oznacza grupe trójfluorometylowa lub atom chlorowca, Ri oznacza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa, taka jak grupa o 1—3 atomach wegla, nizsza grupe al- kenylowa taka jak grupa aililowa lub grupe ben¬ zylowa, R2 oznacza nizsza grupe alkilowa, taka jak grupa o 1—3 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa taka jak grupa o 1—12 atomach wegla lub atom metalu alkalicznego, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a n oznacza liczbe 0,1 lub 2.Analogiczny zwiazek wykazujacy aktywnosc chwastobójcza, czyli 2,4-D/kwas 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowy/ jest dobrze znany, ale nie wykazuje on prawie zupelnie aktywnosci chwastobójczej wo¬ bec chwastów trawiastych. Ponadto, w japonskim zgloszeniu patentowym nr 136138/1977, którego je¬ szcze nie badano, opisane sa pochodne kwasu m- -anilinofenoksypropionowego jako uzyteczne w me¬ dycynie, przy czym w zgloszeniu tym sugerowano równiez, ze zwiazki m-anilinowe sa aktywne chwa¬ stobójczo wobec chwastów trawiastych.Stwierdzono, ze zwiazki p-anilinowe w postaci 10 u 20 pochodnych kwasu anilinofenoksypropionowego sa wybitnie aktywne chwastobójczo.Zwiazki o wzorze 1 stanowiace substancje czyn¬ na srodka wedlug wynalazku sa szczególnie sku¬ teczne przy zwalczaniu chwastów trawiastych, ta¬ kich jak chwastnica jednostronna (Echinochloa cnus-galli), wyczyniec polny (Alopecurus myosu- roides), palusznik krwawy (Digitaria sanguiinalis), owies gluchy {Avena fatua) i sorgo alpejskie (Sor- ghum halepense).Poza aktywnoscia chwastobójcza zwiazki o wzo¬ rze 1 wykazuja aktywnosc grzybobójcza. Ponadto, zwiazki o wzorze 1 maja dzialanie przeciwbólowe, przeciwnadcisnieniowe, przeciwzapalne i antyba- kteryjne, a w zwiazku z tym sa równiez uzyteczne w medycynie.Korzystne sa zwiazki o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójfliuoirometylowa, atom chloru, bromu lub jodu, Ri oznacza atom wodoru lub niz¬ sza grupe alkilowa o 1^3 atomach wegla, Ra oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—3 atomach we¬ gla, R3 oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—3 ato¬ mach wegla, a n oznacza O. Bardziej korzystne sa zwiazki o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójfluorometylowa, Ri oznacza atom wodoru, R2 oznacza grupe metylowa, a Y oznacza atom tlenu.Pochodne dwufenyloaminy stanowiace substan¬ cje czynna srodka wedlug wynalazku okreslone wzorem 1, w którym R3 oznacza grupe alkilowa, otrzymuje sie w reakcjach przedstawionych na 120 448120 448 schematach 1, 2, 3 i 4 na rysunkach. We wzorach wystepujacych w schematach X, Ri, R2, ± i n maja wyzej podane znaczenie, Ri' oznacza nizsza grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa (lub grupe benzyloiwa, R*' oznacza gr,upe alkilowa a Hal ozma- • cza atom chlorowca, taki jak chlor lub (brom.Reakcje przedstawione na scnematach 1—i pro¬ wadzi sie w obojetnym rozpuszczalniku w obecno¬ sci alkalicznego srodka kondensujacego. Reakcje te mozna przeprowadzac przez ogrzewanie mie¬ szaniny reakcyjnej w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 3—6 godzin. Jako obo¬ jetny rozpuszczalnik stosuje sie zwykle takie roz¬ puszczalniki jak aceton, metyioetyloketon, aceto- nitryl, dwuchlorometan, octan etylu, alkohol izo¬ propylowy, glikol etylenowy, dwumeityloformamid, dwumetylosulfotlenek, benzen, toluen, ksylen, chlo- robenzen lub dwuchlorobenzen.Jako alkaliczny srodek kondensujacy stosuje sie weglan potasu, weglan sodu lub alkoholan sodu, taki jak metanolan.Po zakonczeniu reakcji mieszanine reakcyjna wylewa sie do zimnej wody i produkt reakcji wy- ekstrahowuje • sie rozpuszczalnikiem. Warstwe organiczna przemywa isie woda a potem suszy. Po usunieciu rozpuszczalnika przez destylacje otrzy¬ muje sie ester stanowiacy koncowy produkt re¬ akcji. Produkt w postaci kwasu karboksylowego, czyli zwiazek o wzorze 1, w itotórym R3 oznacza atom wodoru otrzymuje sie na drodze zwyklej hy¬ drolizy alkalicznej estru. Sól metalu alkalicznego otrzymuje sie poddajac kwas karboksylowy reakcji z wodorotlenkiem metalu alkalicznego, takim jak wodorotlenek sodu lub potasu w rozpuszczalniku organicznym.Zwiazek stanowiacy substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna otrzymac irówindez w re¬ akcjach przedstawionych schematem 5 na rysun¬ kach, które dotycza bardziej szczególnych jego po¬ staci.Wyjsciowy zwiazek o wzorze 2 otrzymuje sie w reakcji przedstawionej na rysunkach schematem 6.Nastepujace przyklady ilustruja sposób wytwa¬ rzania zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. 4-/2Hnitro-4-trójfluoxoanilino/fe- nol.W 60 ml alkoholu izopropylowego iroizpuszcza sie 6,0 g p-aminofenolu, do otrzymanego roztworu do¬ daje sie 6,0 g 4-chloro-3-nitro-itrójfluorometyioben- zenu i calosc ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 12 godzin. Po zakonczeniu reakcji rozpu¬ szczalnik usuwa sie przez destylacje a pozostalosc rozpuszcza sie w benzenie. Otrzymany roztwór sa¬ czy sie i z przesaczu oddestylowuje sie rozpu¬ szczalnik. Otrzymuje sie 7,5 g produktu o tempe¬ raturze topnienia 133—134°C. 2-,[4-/2-Niteo-4-trójfluoix)metyloanilino/!fenolKy]- -propionian etylu (zwiazek nr 1).W 80 ml metyloetyloketonu rozpuszcza sie 7,5 g 4-/2-nitro-4-trójfluoTometyloanilino/fenolu i do ro¬ ztworu dodaje sie 3,5 g bezwodnego weglanu po¬ tasu, a nastepnie 4,6 g 2-ibromopropionianu etylu.Roztwór ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 5 godzin po czym mieszanine re¬ akcyjna wylewa sie do wody, która poddaje sie ekstrakcji octanem etylu. Roztwór w octanie etylu przemywa sie woda i suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Po usunieciu rozpuszczalnika przez de- 5 stylacje otrzymuje sie 8,2 g zwiazku o temperatu¬ rze topnienia 61—63°C.Przyklad II. Kwas 2-[4-/2-nitro-4-trójfluoro: metyloaniilino/fenoksylpropionowy (zwiazek nr 2).Mieszanine 2,0 g 2-[4-/2-nitiro-4-trójfluoromety- 10 loanilino/fenoksy}propionianu etylu i 30 ml 10°/t wodnego roztworu wodorotlenku sodu ogrzewa sie mieszajac w temperaturze 50°C w ciagu 1 godziny.Po ochlodzeniu roztwór reakcyjny zakwasza sie stezonym kwasem solnym, odsacza sie wytracone 15 krysztaly, które przemywa sie woda i suszy otrzy¬ mujac 1,7 g produktu o temperaturze topnienia 158^161°C.Pr z y k l a d III. 2-[4-/4-Chloro-2-nitroanilino/fe- noksy] propionian etylu (zwiazek nr 9). 20 W 50 ml metyloetyloketonu rozpuszcza sie 11 g 4-/4-chloro-2-nitroanilino/fenolu i do otrzymanego roztworu dodaje sie 5,8 g bezwodnego weglanu po¬ tasu a nastepnie 8,3 g 2-bromopropionianu etylu.Roztwór ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica 25 zwrotna w ciagu 5 godzin i otrzymany roztwór obrabia sie w sposób opisany w przykladzie I.Wytwarzanie zwiazku nr 1). Otrzymuje sie 13,5 g produktu o temperaturze topnienia 46—48°C.Przyklad IV. 2-,[4-/4-Ghloro-2-nitroanilino/fe- 30 noksylpropionian izopropylu (zwiazek nr 11).Mieszanine 3 g kwasu 2-(4-/4-chloro-2-mtroani- Mno/fenoksylpropiono.wego, 1 g alkoholu izopro¬ pylowego i jedna lub dwie krople stezonego kwasu siarkowego ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica » zwrotna w ciagu 4 godzin, usuwajac powstajaca wode. Po ochlodzeniu roztwór reakcyjny przemy¬ wa sie wodnym roztworem weglanu sodu i woda a nastepnie suszy sie bezwodnym siarczanem mag¬ nezu. Benzen usuwa sie przez destylacje i ofcrzy- 40 muje sie 3,1 g produktu o temperaturze topnienia 63—65°C.Przyklad V. 2-,[4-/2-Nitro-4-trójfluorometylo- andildmo/cfenoiksy] itiolopropdoniaiii etylu (zwiazek or 15). 45 Roztwór 3,7 g kwasu 244-/2-Nitro-44rójiluoro- metyloanilino/fenoksylpropionowego i 2,4 g chlorku tionylu w 40 ml chlorku metylenu ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny.Po zakonczeniu reakcji nieprzereagowany chlorek 50 tionylu usuwa sie przez destylacje pod obnizonym cisnieniem razem z rozpuszczalnikiem. Pozostalosc rozpuszcza sie/ w chlorku metylenu i do roztworu dodaje sie 0,7 g merkapfanu etylu i 1,2 g trójety- loaminy, po czym miesza sie calosc 12 godzin w 55 temperaturze pokojowej. Otrzymany roztwór re¬ akcyjny wylewa roztworu w chlorku metylenu suszy sie siarczanem magnezu. Po usunieciu rozpuszczalnika przez de¬ stylacje pod obnizonym cisnieniem otrzymuje sie 60 3,2 g produktu o temperaturze topnienia 55— —56°C.Przyklad VI. 2-[4-/2-Nitro-4-trójfluorometylo- anilino/fenoksy)maslan etylu (zwiazek nr 18).Mieszanine 6 g 4-/2Hniitro-4-'tr6jfluorome(tyloani- «5 lino/fenolu, 60 ml metyloetyloketonu, 2,8 g bez-5 120 448 6 wodnego weglanu potasu i 3,9 g 2-broniomaslanu etylu ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwro¬ tna w ciagu 5 godzin. Otrzymana mieszanine re¬ akcyjna poddaje sie obróbce opisanej w przykla¬ dzie I i otrzymuje sie 7,8 g produktu o tempera¬ turze topnienia 60—62°C.Przyklad VII. 4-i[4-/2-Nitro-4-trójfluorome- tyloaniiimo/fenoksy] walerianian etylu (zwiazek nr 19).Mieszanine 6 g 4-/2-nitro-4-trójfluorometyloani- lino/fenolu, 60 ml dwumetyloformamidu, 2,8 g bez¬ wodnego weglanu potasu i 3,3 g kwasu 4-chloro- walerianowego ogrzewa sie imieszajac w temperatu¬ rze 120^130°C w ciagu 5 godzin. Otrzymana mie¬ szanine reakcyjna obrabia sie w sposób opisany w przykladzie I i otrzymuje sie 7,7 g produktu o temperaturze topnienia 60—62°C.Przyklad VIII. 2-[4-/N-metylo-2-nitro-4-ijrój- fluorometyloanilino/fenoksy]propioniain etylu (zwia¬ zek nr 21).Mieszanine 3,1 g 4-/N-metylo-2Hnitro-4-tr6jfluoro- meityloanilino/fenolu, 30 ml metyloetyloketonu, 1,4 g bezwodnego weglanu potasu i 1,8 g 2^bromo- proplioinian,u etylu ogrzewa sie do wrzenia pod chlo¬ dnica zwrotna w ciagu 5 godzin. Otrzymana mie¬ szanine reakcyjna poddaje sie obróbce opisanej w przykladzie I i otrzymuje sie 3,8 g produktu o tem¬ peraturze topnienia 88—89°C. 5 Przyklad IX. 2-[4-/N-allilo-2-nitro-4-trójflu- orometyloanilino/fenoksylpiropionian etylu (zwiazek nr 23). 0,26 g wodorku sodu (5 dodaje sie stopniowo, mieszajac do roztworu 2 g io 2H[4-/2-nitro-4-tr6jfluorometyloainilino/fenoksy] pro- pionianu etylu w 50 ml dwumetyloformamidu w temperaturze 0°C lub nizszej.Po zakonczeniu wydzielania sie gazowego wodo¬ ru mieszanine utrzymuje sie w temperaturze 0°C 15 lub nizszej w ciagu 1 godziny a nastepnie pozo¬ stawia sie ,na noc w temperaturze pokojowej. Mie¬ szanine reakcyjna wylewa sie do wody i poddaje sie ekstrakcji octanem etylu, w celu otrzymania surowego produktu, który oczyszcza sie chromato- 20 graficznie na zelu krzemionkowym. Otrzymuje sie 1,2 g produktu w postaci oleistej, czerwonej sub¬ stancji, której n^'5= 1,5550.Przykladowe zwiazki o w tablicy 1. wzorze 1 zestawione sa Nu¬ mer 1 zwia¬ zku \~i 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 1 29 Tablica 1 Wzór 1 X * j . CFj CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br CF3 Br Br CF3 CF3 CF3 1 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 J Ri 3 H H | H H H H H H H H H " ; H ! H H H H H H H H CH8 C2H5 CH2CH=CH2 CH2—CgH5 C3H7n C2H5 . C2H5 C2H5 H R2 4 1 CH, CH, CH, CH8 CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, C*HB CH, CsW CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, R3 * 1 C2H5 H CH3 Na C8HZ C,H7" H CH3 C2H5 C,H7n C,H7i C2H5 Na CaHs C2H5 C,H7i C^C^sKCH,) CA CaHs CA 1 OjH, CA CA CA CA CH3 C,H7i CH2CH{CH3)2 CA Y ~~6 I 0 0 0 0 0 0 ' ° 0 0 0 0 s 0 0 s 1 0 0 0 0 0 1 ° 0 0 0 . 0 0 0 0 0 n V 0 1 0 0 0 0 0 0 0 1 0 I 0 0 0 0. 0 0 0 0 0 1 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Stala fizyczna (temperatura topnienia °C) 8 61—63 158^161 111—113 215—219 72—74 57—60 175—177 59—61 46—18 60—63 63—65 n3^5 1,6585 180—190 1 68—70 55^56 59—61 n27 1,6252 l D 60—62 1 60—62 n30 1,5725 D 88—89 81—85 n3i5 1,5550 D n23 1,5770 69—71 62—64 88—89 n24 1,5481 D 70—71120 448 1 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 1 44 12 J a ci CF3 CFj CF3 CF3 CF3 CFj CF, a CFa J CFj a 7 (3 I H C2H5 CHzCH—CH, C2H5 H H H H H H H CHiCH=CH1 H CHaCH=CH1 CHaCH, 4 CH8 CH8 CH8 CH, CH, CH, CH, CH8 CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, 5 CW CA CA H C12H25 ' C4Hgn CsHi,11 C8Hi7n CA111 c4iy cw CW H H CsH, _ 6 0 0 0 0 0 0 0 0 . 0 0 0 0 0 0 0 !7 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 8 * 56—58 62—65 44—46 126—128 n24,5 1,5440 75—76 n25 1,5640 n25 1,5562 47—48 83—85 30—31 n*J 1,5457 159—160 11*0 1,5515 D Otrzymane zwiazki o wzorze 1 charakteryzuja sie doskonala aktywnoscia chwastobójcza i moga byc stosowane bezposrednio do gleby przed wizej- sciem roslin albo na liscie po wzejsciu roslin. Ko¬ rzystniejsze jest stosowanie po wzejsciu na li¬ stowie. Srodek chwastobójczy stosuje sie do gle¬ by lub na liscie w dawce przeliczonej na substan¬ cje czynna wynoszacej 10 g lub wiecej na ar, Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawie¬ rajacy zwiazek o wzorze 1 jako substancje czyn¬ na otrzymuje sie przez zmieszanie odpowiednich nosników w postaci stosowanej zwykle w che¬ mikaliach rolniczych, takiej jak ziwilzalny proszek, koncentrat do emulgowania, granulat, rozpuszczal¬ ny w wodzie proszek lub aerozol. Jako nosniki stale moga byc stosowane bentonit, ziemia okrzem¬ kowa, apatyt, gips, talk, pirofilit, wermikulit i glinka. Jako nosniki ciekle moga byc stosowane woda, nafta, olej mineralny, ropa naftowa, solwent nafta, benzen, ksylen, cykloheksan, cykloheksanon, dwumetyloformamid, alkohol i aceton. W celu o- , trzymania jednorodnego i trwalego preparatu mo¬ zna w sklad srodka wlaczyc równiez srodek po¬ wierzchniowo czynny.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku mozna stosowac w polaczeniu z innymi chemikaliami u- zywanymi w agrotechnice i ogrodnictwde, pod wa¬ runkiem, ze nie koliduja one z substancja czynna srodka. Takimi chemikaliami sa miedzy innymi substancje chemiczne stosowane jako odzywki, na¬ wozy sztuczne, srodki owadobójcze, roztoczobój- cze, grzybobójcze, chwastobójcze i nicieniobójcze.Zaleca sie stosowanie w polaczeniu ze srodkiem wedlug wynalazku nastepujacych preparatów chwastobójczych: pochodnych triazyny, takich jak simazin, propazin i prometryn, pochodnych kar- baminianu, takich jak phenmedipham, pochodnych mocznika, takich jak metabenizthiazuron i linu- ron, zwiazków heterocyklicznych, takich jak pi- razon i lemacil oraz pochodnych kwasów fenoksy- alkanokairboksylowych, takich jak 2,4-D. 30 as 40 60 Zawartosc substancji czynnej w srodku chwa¬ stobójczym wedlug wynalazku moze zmieniac sie w zaleznosci od rodzaju preparatu i wynosi przy¬ kladowo 5—80% wagowych, korzystnie 10—60% wagowych w zwllzalnych proszkach, 5—70% wa¬ gowych, korzystnie 20—60% wagowych w koncen¬ tratach do emulgowania i 0,5—30% wagowych, ko¬ rzystnie 1—10% wagowych w preparatach granu¬ lowanych.Otrzymane w ten sposób koncentraty do emul¬ gowania i zwilzalne proszki mozna rozcienczac woda do okreslonego stezenia i stosowac w formie plynnych zawiesin lub emulsji do stosowania na glebe lub liscie. Poza tym preparaty granulowane mozna uzywac bezposrednio wprowadzajac je do gleby.Nastepujace przyklady ilustruja preparaty chwa¬ stobójcze srodka wedlug wynalazku.Przyklad X. Zwilzalny proszek.Czesci wagowe Zwiazek nr1 — 30 Biala sadza — 6 Ziemia okrzemkowa — 66 \lkilosulfonian sodu — 8 Skladniki miesza sie równomiernie i miele na drobne czastki w celu otrzymania zwilzalnego proszku zawierajacego 30% substancji czynnej.Przed uzyciem preparat rozciencza sie woda do odpowiedniego stezenia i rozpryskuje sie go jako zawiesine.Przyklad XI. Koncentrat do emulgowania.Czesci wagowe Zwiazek nr8 — 25 Ksylen — 20 DwumetylofOTiriaimid — 47 Eter fenylowy polioksyetylenu — 8 Skladniki miesza sie w celu otrzymania koncen¬ tratu do emulgowania zawierajacego 25% substan¬ cji czynnej. Przed uzyciem preparat rozciencza sie woda do odpowiedniego stezenia i rozpryskuje sie jako emulsje.120 448 10 Numer zwiazku 1 1 2 3 1 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 21 i 5 -3 g 2 10 10 10 10 10 10 9 9 10 9 10 8 8 9 10 10 . 10 10 10 10 Tablica 2 O w) 3 9 10 10 9 10' 3 4 7 10 5 6 6 2 7 10 8 7 8 3 10 a O cd 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 cd o S o 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 s .8 1 s i 61 6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 7 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 15 Przyklad XII. Preparat granulowany.Czesci wagowe Zwiazek nr 15 — 3 Talk — 85 Bentonit — 8 5 Alkiloaryloaulfonian polioksy- etylenu — 4 Skladniki miesza sie równomiernie i miele na drobne czastki. Drobne czastki granuluje sie i otrzymuje sie granulowany preparat o zawartosci 10 3Vo substancji czyrmej i o srednicach granulek w zakresie 0,5—1,0 mm. Granulat stosuje sie bezpo¬ srednio.Dzialanie chwastobójcze srodka wedlug wyna¬ lazku ilustruja nastepujace badania.Badanie 1. Dzialanie przed wzejsciem.Nasiona palusznika krwawego, owsa gluchego, komosy bialej, lebiody, chrysanthemum corona- rium i soji wysiewa sie w wazonach o powierz¬ chni 250 cm2 i natychmiast spryskuje sie po- wienzchnie gleby wodna zawiesina otrzymana przez rozcienczenie koncentratu do emulgowania do odpowiedniego stezenia woda, stosujac dawke 200 g substancji- czynnej na 10 arów. Wazony trzyma sie w cdeplarmi. Po uplywie 3 tygodni od spryskania ocenia sie stopien zniszczenia roslin i wyraza sie go w sikali wartosci 0—10, której graniczne wielkosci maja nastepujace znaczenie: 0 — brak dzialania 10 — roslina zupelnie zniszczona albo nie wykiel- kowala.Wyniki zestawione sa w tablicy 2. 25 30 40 50 1 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 42 43 44 2 10 10 6 . 10 10 10 10 8 6 8 9 10 10 10 10 10 10 10 10 9 10 8 3 9 10 3 8 5 7 7 0 0 1 2 9 1 5 6 4 3 3 2 1 7 1 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 7 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 "0 1 0 0 0 * Zwiazek porównawczy .1 2 2 0 1 0 10 1 10 0 10 1 -10 1 *) Zwiazki porównawcze 1. 2,4-D czyli kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy 2. zwiazek o wzorze 9 (temperatura topnienia 71—72°C).Badanie 2. Dzialanie po wzejsciu.Nasiona palusznika krwawego, owsa gluchego, komosy bialej i lebiody wysiewa sie do wazonów o powierzchni 200 cm2. Kiedy rosliny osiagna sta¬ dium wzrostu 2—4 lisci spryskuje sie je zawiesina wodna otrzymana przez rozcienczenie koncentratu do emulgowania do odpowiedniego stezenia woda, opryskujac liscie badanych roslin dawka 200 g substancji czynnej na 10 arów. Wazony trzyma sie w cieplarni. Po uplywie 3 tygodni od spryskania ocenia sie stopien zniszczenia roslin i wyraza sie w tej samej skali co w badaniu 1.Wyniki zestawione sa w tablicy 3.Tablica 3 65 1 Numer zwiazku | 1 2 3 4 5 Palusz- niik krwawy 10 10 10 10 10 Owies gluchy 10 10 10 10 10 Komosa biala 0 0 0 0 0 Lebioda o o o o o120 448 11 12 Tablica 3 (ciag dalszy) Zastrzezenia patentowe 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 21 22 23 24 26 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 42 43 44 10 10 ¦ io 10; 10 10 10 10 10 , 10 10 10 10 10 ' 6 10 10 6 10 9 3 9 10 10 4 1 5 7 10 10 10 10 10 10 10 10 10 * Zwiazek porównawczy i 2 3 1 10 10 10 10 ¦ 10 io ¦ 10 10 10 10 10 10 io ¦ 7 ¦¦ 8 - 10 10 7 10 1 10 10 10 10 10 10 7 10 3 10 10 10 10 < 10 10 10 10 10 i 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 2 0 0 0 0. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 io | 1 L 0 0 0 0 0. 0 0. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0' 11 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 Sio 11 *) Zwiazki porównawcze 1 i 2 takie same jak w badaniu 1. 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójflu¬ orometylowa albo atom chlorowca, Rj oznacza atom wodonu, nizsza grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa lub grupe benzylowa, Ra oznacza nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza atom wodoru, grape alkilowa lub atom metalu alkalicznego, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a n oznacza liczbe 0,1 lub 2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna, zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójfluorometylowa lub atom chlorowca, Ri ozna¬ cza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe allilowa lub benzylowa, R oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, a R3 oznacza atom wodoru, girupe alkilowa o 1^12 atomach wegla lub atom metalu alkalicz¬ nego, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a n ozna¬ cza liczbe 0,1 lub 2. 3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójfluoirometylowa, Rt oznacza atom wodoru, R2 oznacza grupe metylowa, R3 oznacza grupe alki¬ lowa o 1—3 atomach wegla, Y oznacza atom tlenu, a n oznacza 0. 4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substacje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub bromu, R± oznacza atom wodoru, R2 oznacza grupe metylowa, R3 oznacza grupe alkilo¬ wa o 1—3 atomach wegla, Y oznacza atom tlenu lub siarki a n oznacza 0. 5. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czyrma zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójfluorometylowa, R^ Rj i R8 oznaczaja nizsze grupy alkilowe o 1—3 atomach wegla, Y oznacza atom tlenu, a n oznacza liczbe 0,1 lub 2. 10 15 20 30 36 40 45120 448 N02 XH^J-N -^)-OCH(CH2)nCOYR, R1 R2 WZÓR 1 NÓ2 XH^N^yOH Rl WZÓR 2 N02 X-f3~N -O-0CH(CHJ»te0YR3 R1* WZÓR 3 N02 X--NH -^^-OCHChynCOYRJ R.WZÓR U NO, %-# VHal WZÓR 5 NH_/T^)_OCH (OL) n COYR. i \—/ i ^ ° Ri R^ X WZÓR 6 N02 // WNH =j i R WZÓR 7 Hal - WZÓR 8120 448 N02 c^-fV nh- WZÓR 9 CH3 N02 X-^V N -^^OH + Hal -CHtC^lnCOYR^ R, R 2 N02 X-^ V-N-/_V0CH(CH2)nC0YR'3 K R2 SCHEMAT 1 1 N02 X-^A-NH -^^OCH(CH2)nCOYR3 + R,' -Hal R2 N02 // Vs_N-f V0CH(CHo)nC0YR; l \=/ I l 5 Ri R2 SCHEMAT 2120 448 NH^3K0CH(CH2)nC0YR3 R] R2 N02 X^O^ N ^G^0CH(CH2,nC0YR'; Ri R- SCHEMAT 3 Hal /^-OCH(CH2)nCOYR3 R2 N09 x^Ty^N -^^OCH(CH2)nCOYR3 ' W i R, R2 SCHEMAT k120 448 N02 N02 x^2^"NHOK) Ri Ro v Ri Ro nCOSRl .r'3oh N02 X-_N -^^-OCH(CH2)nCXX)R,3 I R, R. 2 N02 \ r'3oh X^J-N -^J-0CH(CH2)nC00H R1 R2 SCHEMAT 5 N02 NO, X-f~VHal+NH- \~/ | \—/ alkoliczny srodek kondcnsujqcy \.—-/ | \—/ ¦ R1 Ri SCHEMAT 6 Drukarnia Narodowa, Zaklad nr 6, 144/83 Cena 100 zl PL PL PL
Claims (2)
1.Zastrzezenia patentowe 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 21 22 23 24 26 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 42 43 44 10 10 ¦ io 10; 10 10 10 10 10 , 10 10 10 10 10 ' 6 10 10 6 10 9 3 9 10 10 4 1 5 7 10 10 10 10 10 10 10 10 10 * Zwiazek porównawczy i 2 3 1 10 10 10 10 ¦ 10 io ¦ 10 10 10 10 10 10 io ¦ 7 ¦¦ 8 - 10 10 7 10 1 10 10 10 10 10 10 7 10 3 10 10 10 10 < 10 10 10 10 10 i 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 2 0 0 0 0. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 io | 1 L 0 0 0 0 0. 0 0. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0' 11 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 Sio 11 *) Zwiazki porównawcze 1 i 2 takie same jak w badaniu 1. 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójflu¬ orometylowa albo atom chlorowca, Rj oznacza atom wodonu, nizsza grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa lub grupe benzylowa, Ra oznacza nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza atom wodoru, grape alkilowa lub atom metalu alkalicznego, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a n oznacza liczbe 0,1 lub 2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna, zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójfluorometylowa lub atom chlorowca, Ri ozna¬ cza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe allilowa lub benzylowa, R oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, a R3 oznacza atom wodoru, girupe alkilowa o 1^12 atomach wegla lub atom metalu alkalicz¬ nego, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a n ozna¬ cza liczbe 0,1 lub 2. 3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójfluoirometylowa, Rt oznacza atom wodoru, R2 oznacza grupe metylowa, R3 oznacza grupe alki¬ lowa o 1—3 atomach wegla, Y oznacza atom tlenu, a n oznacza 0. 4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substacje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub bromu, R± oznacza atom wodoru, R2 oznacza grupe metylowa, R3 oznacza grupe alkilo¬ wa o 1—3 atomach wegla, Y oznacza atom tlenu lub siarki a n oznacza 0. 5. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czyrma zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójfluorometylowa, R^ Rj i R8 oznaczaja nizsze grupy alkilowe o 1—3 atomach wegla, Y oznacza atom tlenu, a n oznacza liczbe 0,1 lub 2. 10 15 20 30 36 40 45120 448 N02 XH^J-N -^)-OCH(CH2)nCOYR, R1 R2 WZÓR 1 NÓ2 XH^N^yOH Rl WZÓR 2 N02 X-f3~N -O-0CH(CHJ»te0YR3 R1* WZÓR 3 N02 X--NH -^^-OCHChynCOYRJ R. WZÓR U NO, %-# VHal WZÓR 5 NH_/T^)_OCH (OL) n COYR. i \—/ i ^ ° Ri R^ X WZÓR 6 N02 // WNH =j i R WZÓR 7 Hal - WZÓR 8120 448 N02 c^-fV nh- WZÓR 9 CH3 N02 X-^V N -^^OH + Hal -CHtC^lnCOYR^ R, R 2 N02 X-^ V-N-/_V0CH(CH2)nC0YR'3 K R2 SCHEMAT 1 1 N02 X-^A-NH -^^OCH(CH2)nCOYR3 + R,' -Hal R2 N02 // Vs_N-f V0CH(CHo)nC0YR; l \=/ I l 5 Ri R2 SCHEMAT 2120 448 NH^3K0CH(CH2)nC0YR3 R] R2 N02 X^O^ N ^G^0CH(CH2,nC0YR'; Ri R- SCHEMAT 3 Hal /^-OCH(CH2)nCOYR3 R2 N09 x^Ty^N -^^OCH(CH2)nCOYR3 ' W i R, R2 SCHEMAT k120 448 N02 N02 x^2^"NHOK) Ri Ro v Ri Ro nCOSRl .r'3oh N02 X-_N -^^-OCH(CH2)nCXX)R,3 I R, R.
2.N02 \ r'3oh X^J-N -^J-0CH(CH2)nC00H R1 R2 SCHEMAT 5 N02 NO, X-f~VHal+NH- \~/ | \—/ alkoliczny srodek kondcnsujqcy \.—-/ | \—/ ¦ R1 Ri SCHEMAT 6 Drukarnia Narodowa, Zaklad nr 6, 144/83 Cena 100 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5445878A JPS54148736A (en) | 1978-05-10 | 1978-05-10 | Diphenylamine derivative, its preparation and selective herbicide therefrom |
| JP11263078A JPS6050183B2 (ja) | 1978-09-13 | 1978-09-13 | ジフエニルアミン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
| JP15718078A JPS6045635B2 (ja) | 1978-12-19 | 1978-12-19 | ジフエニルアミン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL215492A1 PL215492A1 (pl) | 1980-07-01 |
| PL120448B1 true PL120448B1 (en) | 1982-02-27 |
Family
ID=27295295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979215492A PL120448B1 (en) | 1978-05-10 | 1979-05-10 | Herbicide |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4259105A (pl) |
| AR (1) | AR222331A1 (pl) |
| AT (1) | AT364668B (pl) |
| BR (1) | BR7902790A (pl) |
| CA (1) | CA1196655A (pl) |
| CS (1) | CS209924B2 (pl) |
| DE (1) | DE2918541C3 (pl) |
| ES (1) | ES480391A1 (pl) |
| FR (1) | FR2425430A1 (pl) |
| GB (1) | GB2022578B (pl) |
| HU (1) | HU182547B (pl) |
| IL (1) | IL57184A (pl) |
| IT (1) | IT1164683B (pl) |
| NL (1) | NL7903687A (pl) |
| PL (1) | PL120448B1 (pl) |
| SU (1) | SU1172447A3 (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ192353A (en) * | 1978-12-22 | 1982-03-16 | Ici Australia Ltd | Diphenylamine derivatives herbicidal compositions |
| AU541697B2 (en) * | 1979-11-19 | 1985-01-17 | Ici Australia Limited | Quinoline derivatives |
| US4738710A (en) * | 1979-11-19 | 1988-04-19 | Ici Australia Limited | Herbicidal alkane carboxylic acid derivatives |
| DE3116812A1 (de) * | 1980-04-28 | 1982-01-21 | Kanesho Co. Ltd., Tokyo | 4-4(-(anilino)-phenoxy)-2-pentensaeure und deren derivate, verfahren zu deren herstellung und sie enthaltende selektive herbizide |
| EP0048539B1 (en) * | 1980-07-01 | 1985-08-28 | Ici Australia Limited | Isoquinolyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides |
| IL91997A0 (en) * | 1988-11-03 | 1990-07-12 | American Cyanamid Co | Aryloxy benzotriazole herbicidal agents and methods for the preparation thereof |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE586247A (pl) * | 1959-01-07 | |||
| US4093446A (en) * | 1972-03-14 | 1978-06-06 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers |
| DE2417487C2 (de) * | 1974-04-10 | 1983-01-20 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Benzyl-phenoxyalkancarbonsäuren, deren Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4070178A (en) * | 1975-09-03 | 1978-01-24 | Rohm And Haas Company | Herbicidal diphenyl ethers |
| US4031131A (en) * | 1975-09-29 | 1977-06-21 | Rohm And Haas Company | Process for preparing phenoxybenzoic acids |
| US4106925A (en) * | 1975-11-20 | 1978-08-15 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Novel herbicidally active, nuclear-substituted phenoxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives and use thereof for controlling grass-like weeds |
| GB1565972A (en) * | 1976-04-15 | 1980-04-23 | Sori Soc Rech Ind | M-substituted phenoxypropionic acid dervatives |
| DE2632581C2 (de) * | 1976-07-20 | 1982-07-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Substituierte Nitrodiphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel |
| US4136044A (en) * | 1977-10-12 | 1979-01-23 | Mobil Oil Corporation | Lubricant composition containing esters of arylaminophenoxyalkyl carboxylic acids |
-
1979
- 1979-04-26 US US06/033,682 patent/US4259105A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-04-30 IL IL57184A patent/IL57184A/xx unknown
- 1979-04-30 CA CA000326616A patent/CA1196655A/en not_active Expired
- 1979-05-03 GB GB7915433A patent/GB2022578B/en not_active Expired
- 1979-05-07 AT AT0341079A patent/AT364668B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-08 BR BR7902790A patent/BR7902790A/pt unknown
- 1979-05-08 DE DE2918541A patent/DE2918541C3/de not_active Expired
- 1979-05-09 ES ES480391A patent/ES480391A1/es not_active Expired
- 1979-05-09 FR FR7911767A patent/FR2425430A1/fr active Granted
- 1979-05-10 NL NL7903687A patent/NL7903687A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-05-10 PL PL1979215492A patent/PL120448B1/pl unknown
- 1979-05-10 CS CS793203A patent/CS209924B2/cs unknown
- 1979-05-10 IT IT49017/79A patent/IT1164683B/it active
- 1979-05-10 HU HU79NI227A patent/HU182547B/hu unknown
- 1979-05-10 AR AR276463A patent/AR222331A1/es active
-
1981
- 1981-05-05 SU SU813277846A patent/SU1172447A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2425430A1 (fr) | 1979-12-07 |
| CS209924B2 (en) | 1981-12-31 |
| SU1172447A3 (ru) | 1985-08-07 |
| PL215492A1 (pl) | 1980-07-01 |
| DE2918541B2 (de) | 1981-02-05 |
| ATA341079A (de) | 1981-04-15 |
| IT7949017A0 (it) | 1979-05-10 |
| HU182547B (en) | 1984-02-28 |
| BR7902790A (pt) | 1979-11-27 |
| ES480391A1 (es) | 1980-08-16 |
| AR222331A1 (es) | 1981-05-15 |
| DE2918541A1 (de) | 1979-11-15 |
| IL57184A0 (en) | 1979-07-25 |
| GB2022578A (en) | 1979-12-19 |
| NL7903687A (nl) | 1979-11-13 |
| IT1164683B (it) | 1987-04-15 |
| CA1196655A (en) | 1985-11-12 |
| IL57184A (en) | 1982-08-31 |
| DE2918541C3 (de) | 1981-12-24 |
| US4259105A (en) | 1981-03-31 |
| GB2022578B (en) | 1982-08-04 |
| FR2425430B1 (pl) | 1982-11-12 |
| AT364668B (de) | 1981-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1223272A (en) | Herbicidal 4-trifluoromethyl-3'-nitrogen-substituted- 4'-substituted diphenyl ethers | |
| JPS62174059A (ja) | ピリミジン誘導体および除草剤 | |
| CS214755B2 (en) | Herbicide means and method of making the active component | |
| PL120448B1 (en) | Herbicide | |
| US4266078A (en) | N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes | |
| EP0061583B1 (en) | Herbicidal compositions containing alpha-alpha-dimethyl phenylacetanilides | |
| EP0394464A1 (en) | Oxirane derivatives and herbicides containing same as active ingredients | |
| EP0171724A2 (de) | Phenoxypropionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| EP0028277B1 (en) | Substituted diphenyl ethers, herbicidal compositions containing them and method of combating weeds | |
| US4495365A (en) | N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes | |
| US4976773A (en) | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives | |
| EP0147788B1 (en) | Phenylacetanilide derivatives | |
| JPS5982360A (ja) | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4347380A (en) | N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes | |
| JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
| JPH0253402B2 (pl) | ||
| RU2060006C1 (ru) | Средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов | |
| JPH045025B2 (pl) | ||
| JP2756550B2 (ja) | オキシラン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0395170A (ja) | 新規なジフェニルエーテル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS62161774A (ja) | 酸アミド誘導体 | |
| US5205855A (en) | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives | |
| KR820000123B1 (ko) | 디페닐아민 유도체의 제조방법 | |
| JPS5931778A (ja) | 置換アセトアニリド系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| JPS5890555A (ja) | ベンズアミド誘導体及びそれらを含有する除草剤 |