CS209924B2 - Herbicide means and method of making the active component - Google Patents
Herbicide means and method of making the active component Download PDFInfo
- Publication number
- CS209924B2 CS209924B2 CS793203A CS320379A CS209924B2 CS 209924 B2 CS209924 B2 CS 209924B2 CS 793203 A CS793203 A CS 793203A CS 320379 A CS320379 A CS 320379A CS 209924 B2 CS209924 B2 CS 209924B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- compound
- hydrogen
- formula
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 21
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 22
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 sodium alkoxide Chemical class 0.000 description 16
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 4
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 4
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 3
- 235000011498 Chenopodium album var missouriense Nutrition 0.000 description 3
- 235000013328 Chenopodium album var. album Nutrition 0.000 description 3
- 235000014052 Chenopodium album var. microphyllum Nutrition 0.000 description 3
- 235000014050 Chenopodium album var. stevensii Nutrition 0.000 description 3
- 235000013012 Chenopodium album var. striatum Nutrition 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YTAPFCPYBCQLEM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)anilino]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O YTAPFCPYBCQLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LEWRZPGUAVNPFJ-UHFFFAOYSA-N (2-anilinophenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 LEWRZPGUAVNPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZGFQIXRVUHDLE-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Cl TZGFQIXRVUHDLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICJOLHHCTXUKBQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-anilinophenoxy)propanoic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(NC=2C=CC=CC=2)=C1 ICJOLHHCTXUKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHQNBGPSQPDOFQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chloro-2-nitroanilino)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O RHQNBGPSQPDOFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTGIPHNDQJAHEO-UHFFFAOYSA-N 4-chloropentanoic acid Chemical compound CC(Cl)CCC(O)=O LTGIPHNDQJAHEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 240000007241 Agrostis stolonifera Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241001181114 Neta Species 0.000 description 1
- HFEFMUSTGZNOPY-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOOOO HFEFMUSTGZNOPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- XIMFCGSNSKXPBO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(Br)CC XIMFCGSNSKXPBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)Br ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- WROZTZHKRRNHBS-UHFFFAOYSA-N phenyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC1=CC=CC=C1 WROZTZHKRRNHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidního prostředku a způsobu výroby jeho· účinné složky. Účinnou složkou herbicidního· prostředku podle vynálezu jsou deriváty difenylaminu obecného· vzorce I
OCHtCHJCOYR,
I L П □ (I)
X představuje trifluormethylskupinu nebo halogen,
Ri představuje vodík, Ci—Cs alkyl-, C3—Cs alkenyl- nebo benzylskupinu,
Rz představuje Ci—Csalkylskupinu,
R3 představuje vodík, Ci—Ciealkylskupinu nebo alkalický kov,
Y představuje kyslík, nebo když znamená Ri vodík, Rz C1—C3 alkylskupinu, R3 Ci—C3 alkylskupinu, n číslo 0 a X má shora uvedený význam, představuje Y také síru, a n představuje číslo 0, nebo když znamená X trifluormethylskupinu, Ri vodík, R2 C1—C3 alkylskupinu, R3 Ci—Cs alkylskupinu a Y ’ kyslík, také číslo 2, přičemž s výhodou představuje X trifluormethyl, Ri vodík, R2 methyl a Y kyslík.
. . Vynález se týká · herbicidního prostředku obsahujícího . jako· účinnou', složku dále · definované dlfenylaminy·· · a způsobu ' výroby těchto difenylaminů. . . '_____
Předmětem vynálezu je herbicidní · prostředek sestávající z účinného množství účinné složky a z · nosiče, vyznačující se tím, že jako:'· · účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
kde
X představuje trifluormethylskupinu nebo halogen,
Rl představuje vodík, C1—C5 alkyl-, Cs—Cs alkenyl- nebo benzylskupinu,
Rž představuje C1—C5 alkylskupinu,
Rs představuje vodík, Ci—Cie alkylskupinu nebo alkalický kov,
Y představuje kyslík, nebo· když znamená Ri vodík, Rz C1—C3 alkylskupinu, R3 Ci—C3 alkylskupinu, n číslo 0 а X má shora uvedený význam, představuje Y také síru a n představuje číslo· 0 nebo když znamená X trifluormethylskupinu, Ri vodík, Rz C1—C3 alkylskupinu, R3 C1—C3 alkylskupinu a Y kyslík, také číslo 2.
Ze sloučenin, které jsou analogické účinné složce herbicidního prostředku podle vynálezu a které mají herbicidní účinnost, je dobře známá 2,4-D-(2,4-dichlorethoxyoctová kyyellna), ale tato sloučenina· nemá téměř žádnou herbicidní účinnost proti travním plevelům. V japonské zveřejněné patentové přihlášce (bez průzkumu) č. 136 138/1977 je dále uvedeno, že deriváty m-anilinofenoxypřopionové kyseliny jsou užitečné jako léčiva a je tam také uvedeno, že m-anilinosloučeniny jsou· herbicidně účinné proti travním plevelům.
Nyní se v souvislosti s vynálezem zjistilo, že z derivátů anilinofenoxykarboxylových kyselin mají vynikající herbicidní účinnost p-anilinosloučeniny podle vynálezu.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být obzvlášť účinné při potlačování travních plevelů, jako· je ježatka kuří noha (Echino chloa · · crus-galli), psárka polní ' (Alopecurus myosttroides), ' rosička · krvavá (Digiiaria sanguínalis), ' oves hluchý (Avena fatua) a čirok , halepský (Sorghum halepenise) a · téměř nepoškozují rostliny rýže a širokolisté plodiny, jako jsou boby, hrách, ředkev, řepa a okurky, které snadno trpí fytotoxicitou.
Kromě herbicidní účinnosti jsou sloučeniny podle vynálezu také fungicidně účinné. Kromě toho jsou sloučeniny podlé vynálezu taktéž analgeticky, antihypertenzně, protlzánětlivě a antibioťicky účinné, ' á · jsou proto užitečné jako léčiva. (
V obecném vzorci I představuje · přednostně
Ri vodík nebo· alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
Rz alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, R3 alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku a n Číslo 0.
S výhodou představuje X trifluormethylskupinu, Ri, vodík, Rz methylskupinu a · Y kyslík.
Podle vynálezu se sloučeniny · obecného vzorce I připravují tak, že ' se sloučenina obecného vzorce II
kde
X a Ri mají význam · uvedený sho.ra, nechá reagovat se ' sloučeninou obecného· vzorce
Hal—CHíCHžjnCOYR^
I
Rz kde
X, Ri, Rz, R3, Y a n mají shora uvedený význam,
Hal představuje halogen a
R31 představuje· C1—C5 alkylskupinu v inertním organickém rozpouštědle, popřípadě za přidání alkalického ' kondenzačního činidla.
Kromě toho lze sloučeniny obecného vzorce I připravit také podle následujících rovnic:
OCH(CH )nCOYRj_ Rr Hal
X
OCH(CH,LCOYR' i í л □ > x-^O~ti^O^0fH(c^)n(:OYR'3 (3‘
NOz
Ri Rž.
Not
-> X T-)™'Co* (CHzícOYR'b <4)
L rl kde
X, Ri, Rž, Y a n mají shora, uvedený, význam,
Ri‘ představuje nižší alkylskupinu, nižší alkenylskupinu nebo benzylskupinu,
R3* ' představuje ' alkylskupinu a
Hal představuje halogen, jako chlor nebo brom.
Shora uvedené , reakce se provádějí v inertním rozpouštědle v přítomnosti alkalického kondenzačního·· činidla. Reakce se mohou provádět tak, že se reakční směs 3 až 6 hodin vaří pod zpětným chladičem. Jako inertních rozpouštědel se může použít obvyklých rozpouštědel, jako je aceton, methylethYlketon, acetonitril, dichlormethan, ethylacetát, isopropylalkohol, ethylenglykol, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, benzen, toluen, xylen, chlorbenzen a dichlorbenzen.
Jako alkalického· kondenzačního činidla se může použít uhličitanu draselného, uhličitanu sodného nebo alkoxidu· sodného, jako· methoxidu sodného.
Po skončení reakce se reakční roztok vlije do vychlazené vody a reakční produkt se extrahuje _ organickým · rozpouštědlem. Vrstva organického rozpouštědla se prom-yje vodou a potom vysuší. Po oddeštilování rozpouštědla se získá ester podle· vynálezu. K^^rboxylové kyseliny podle vynálezu, tj. sloučeniny obecného vzorce I, kde R3 představuje vodík se mohou získat běžnou alkalickou hydrolýzou esteru. Soli alkalických kovů podle vynálezu lze získat reakcí karboxylových kyselin · s hydroxidy alkalických kovů, jako s hydroxidem sodným nebo hydroxidem draselným v organickém rozpouštědle.
Sloučeniny podle vynálezu lze rovněž připravovat podle následujících rovnic
R'SH
OCH (CH,)g O Cl ——►
Ί
·> X
RO
OCHlCUjhCOOH
OCHlCHjnCOSRj
OCH (CHCCOOR'
Výchozí látka obecného· vzorce II se může připravit podle této rovnice:
polární rozpouštědlo alkalické kondenzační činidla
Výrobu sloučenin podle vynálezu ilustruji následující příklady:
Příklad 1
4- (2-nitr o--4-trif luormethylan-ilino) f enol
6,0 g p-aminofenolu se rozpustí v 60 ml isopropylalkoholu. K roztoku se přidá 6,0 g 4-chlor-3-nitrobenzotrifluoridu a výsledný roztok se vaří 12 hodin pod zpětným chladičem. Po skončení reakce se rozpouštědlo oddestiluje a zbytek se rozpustí v benzenu. Výsledný roztok se přefiltruje a rozpouštědlo se z filtrátu oddestiluje. Zílská se 7,5 g požadovaného produktu o teplotě tání 133 až 134 °C.
Ethyl-2- [ 4- (2-nitro-4-trIf luormethylanilino) fenoxy jpropionát (sloučenina č. 1)
7,5 g 4-(2-nitro-4-trifluormethylanilino)fenolu se rozpustí v 80 ml methylethylketonu. K roztoku se přidá 3,5 g bezvodého uhličitanu draselného a potom 4,6 g ethyl-2-bromproptonátu. Roztok se 5 hodin vaří pod zpětným chladičem. Výsledný reakční roztok se vlije do· vody a extrahuje ethylacetátem. Ethylacetátový roztok se promyje vodou a vysuší bezvodým síranem· hořečnatým. Po oddestilování rozpouštědla se získá 8,2 g požadované sloučeniny o teplotě tání 61 až 63°C.
Příklad 2
2-(4-( 2-nltro-4-trif luormethylanilino ] fenoxy]propionové kyselina ('sloučenina č. 2]
-Směs 2,0 g ethy methylanilino) fenoxy Jpropionátu ' a . 30 ml 10% vodného roztoku hydroxidu sodného se za míchání 1 hodinu zahřívá na 50 °C. Po ochlazení se reakční roztok okyselí koncentrovanou· kyselinou chlorovodíkovou. Vysrážené krystaly se odfiltrují, promyjí vodou a vysuší. Získá se 1,7 g požadované sloučeniny o teplotě tání 158 až 161 °C.
P ř í k 1 a d 3
Ethy 1-2--4-(4-chlor-2-nitroanilino) fenoxy ]propionát (sloučenina č. 9] g · 4- (4-chlor-2-nitroanΐlino)fenolu se rozpustí v 50 ml methylethylketonu. K roztoku se přidá 5,8 g bezvodého uhličitanu draselného a potom· 8,3 g ethyl-2-brompropionátu. Roztok se vaří 5 hodin pod zpětným chladičem. Výsledný reakční roztok se zpracuje tak, jako v příkladě 1 (výroba sloučeniny č. 1). Získá se 13,5 g požadované sloučeniny o teplotě tání 46 až 48 °C.
P г í k 1 a d 4 ____________
Isopr opyl-2- [ 4- (4-chlor-2-,nitroanilino) fenoxyjpropionát (sloučenina č. 11)
Směs 3 g 2-[4- (4-chlor-2-nitr oanilino [fenoxyjpropionové kyseliny, 1 g isopropylalkoholu a jedna nebo dvě kapky koncentrované kyseliny sírové se vaří 4 hodiny pod Zpětným chladičem, přičemž . se odděluje vzniklá voda. Po· ochlazení se reakční roztok promyje vodným uhličitanem sodným a vodou a potom vysuší bezvodým síranem hořečnatým. Benzen se oddestiluje. Získá se 3,1 g požadovaného produktu o· teplotě tání 63 až 65 °C.
Příklad 5
Ethyl-2- [ 4- (2-nitro-4-tri.f luormethylanilinojfenoxyjthiolproplonát (sloučenina č. 15)
Roztok 3,7 g 2-(4-(2-nitro-4-trifluormethylanilinojf enoxy Jpropionové kyseliny a 2,4 g thionylchloridu ve 40 ml methylenchloridu se 1 hodinu vaří pod zpětným chladičem. Po· reakci se nezreagovaný thionylchlorid oddestiluje za sníženého tlaku spolu s rozpouštědlem. Zbytek se rozpustí v methylenchloridu. K roztoku se přidá 0,7 g ethylmerkaptanu a 1,2 g triethylaminu a směs se 12 hodin míchá při teplotě místnosti. Výsledný reakční roztok se vlije do vody. Izolovaná me-thylenchloridová vrstva se vysuší síranem hořečnatým. Po oddestiloivání rozpouštědla za sníženého tlaku se získá 3,2 g požadované sloučeniny o teplotě tání 55 až 56 °C.
Příklad 6
Ethyl-2-[ 4- (2-nitro-4--rifluoTmethylanilino)fenoxy]butyrát (sloučenina č. 18)
Směs 6 g 4-(2-mt.ro-4-trifluorimethylanilino [fenolu, 60 ml methylethylketonu, 2,8 g bezvodého uhličitanu draselného a 3,9 g ethyl-2-brombutyrátu se 5 hodin vaří pod opětným chladičem. Výsledná reakční směs se zpracuje tak, jako v příkladě 1. Získá se
7,8 g požadované sloučeniny o teplotě tání 60 až 62 °C.
Příklad 7 )
Ethyl-4- [ 4- (2-nitro-4-trifluormethylanílinojfenoxyjvalerát (sloučenina č. 19)
Směs 6 g 4-(2-nitro-4-trifluormethylanilino (fenolu, 60 ml dimethylformamidu, 2,8 g bezvodého uhličitanu draselného a· 3,3 g 4-chlorvalerové kyseliny se zahřívá na 120 až 130 °C za míchání po dobu 5 hodin. Výsledná reakční směs se zpracuje tak, jako· v příkladě 1. Získá se 7,7 g požadované sloučeniny o teplotě tání 60 až 62 °C.
Příklad 8
Et'hyl-2-[4-(N~methyl-2-'nitro-4-trifluormethylanilino )f enoxy [propionát (sloučenina č. 21)
Směs 3,1 g · 4-(N-^^-thyl-2-^-ni:ro-4-^-:i'ifluormethylanilinofenolu, 30 ml methylethylketonu, 1,4 g bezvodého· uhličitanu draselného a 1,8 g ethyl-2-brom(propionátu, se 5 hodin vaří pod zpětným chladičem. Výsledná reakční směs se zpracuje tak, · jako· v příkladě 1. Získá · se 3,8 · g požadované slo-učeniny o teplotě tání 88 až 89 ' °C.
Příklad 9
E!thyl-2- (4- (N-allyl-2-initro-4-trifluormethylanilino) f enoxy Jpropíonát · (sloučenina č. 23)
0,26 g natriumhydrldu (50%· · olejová suspenze) se postupně přidává · za míchání k roztoku 2 g ethyl-2-[4- (2-j^j^it?o-^-^-^rifluormethylamlinojfenoxyjpropionátu v 50 ml dimethylformamidu při 0°C . nebo· při teplotě nižší. Po· skončení vývoje vodíku se směs udržuje 1 hodinu při 0 °C· nebo při nižší teplotě a poté se nechá stát přes noc při teplotě místnosti. Reakční směs se vlije do vody a · extrahuje ethylacetáteim. Získá se surový produkt. Surový produkt se přečistí chro-matografií na silikagelu. Získá se 1,2 g požadované sloučeniny ve formě olejovité červené látky s indexem lomu np31-5 1,5550.
Příklady sloučenin podle · · vynálezu jsou shrnuty v tabulce 1.
Sloučenina Fyzikální konstanty číslo [teplota tání ve °C]
LÍD
| rH | co | CD | IX | co m | o | CM | lo | O 1 Λ | |||||||||||||
| CO | CO | rH | rH | M< | o | tx | rH | 00 | 00 | LO | co | CD | O | CD | rH | CM | CM | LO | UJ 1 o | ||
| co | rH | rH | CM | tx | co | rH | CD | Ml | CD | CD | rH | rH | tx | ID | CO | CM CD | CD | CD | tx CO LO | OO | U J in |
| >NJ | >N | >N | >N | >N | >N | >!M | >N | >N | >N | >N | >N | >N | >N | >N | >N | >N | >N | >N | |||
| cd | cd | cd | as | cd | cd | cd | cd | cd | cd | cd | in | cd | cd | cd | cd | rH | cd | cd | 14 Cti | Cti | |
| г—1 | oo | rH | LO | CM | m | CD | co | o | oo | co | a | co | Ю | CD | Г» Csl | o | O | tQ 0O | rH | 1Л | |
| CO | LO | rH | rH | tx | LO | ts | Ю | Ml | co | co | co | co | Ю | LO | Q | CD | CD | ООО | 00 | ||
| rH | rH | CM | rH | Д | rH | Д | q | Q tí |
oooooooooooooooo οοοοοοοοοοοωοοωο
ONOOOO
to fe
ta
to to to to
Я X Д
ООО
t-l PQ
to to to to tQ b*3 ta ta ta ta ta ta O Q o o o o
CD O rH CM 00 rH tH CM CM CM CM
'Ctí
O řx b> in i—I &
Q i—I
| γ—| | Φ | CD | OO | i—I | oo | ID | CO |
| řx | co | OO | ’Φ i n | tx | LD | CD | ’Φ |
| >N | >N | >N | in | >N | >N | >N | >N |
| co | od | od | t—I | cd | cd | Cd | cd |
| o | CM | oo | Tjl | O | co | CM | ’Φ |
| co | co | OQ | °Q | N. | LO | CO | Φ |
£
| oo | 0 | O | CM | tx | O | ID | ||||
| CM i—( | Φ ’Φ in | CD N. | Φ co 1П | CD Id to | CO Φ | LO 00 | r—I 00 | ID ’Φ LD | OD t—Ί | r—l LD un |
| >N cd | Ή | >Ň cd | r-T | τ—T | >N cú | >N cd | >N cd | rd | >N cd | γ—1 |
| CO | «*> TT | ID | tp cm | LO Oq | N | co | o | V-H еч | CD | o CM |
| CM | OJ | N | Q | Q | Φ | cO | 00 | Q | LD | Q |
| r-t | Q Д | rf | rf | rf | γ—1 | rf |
o o o o o o o o o o o o o o o o
to
Pf eq
r4 Pí ctí
Š
CĎ o
I—< ω >o ccn
О ООО ю
£
Oo o
b£< . □ PC НЧ μΠ to ωωφ to £
O o o o o o o o o o o o o o o o o o to £ o
Ю £
ČM o
Ю ю
PC '£ ем *·«
O
CM o
LO £
cb £
to b£ σι Oi σ>
£ £ £ £ o
Ю co r £
Ю ж
см
O
| tO E | tO tO tO K X Ϊ | to £ |
| o | o o o | o |
| to t-i | bO LO -o tu Pa fa | to Ě4 |
| CJ | o o o | 0 |
| Tf! | LD CO N | 00 |
| CM | CM CM CM | CM |
^tttotototototototooooooto £ £ ЯЕ д £ £££ ££££ £ —Πa oouooooooooooooo
CM
K
lo ц lo
KK* *K egu
CM £
O
Ό ť- tO to tó r n to ptfti xaaxpxa uuouuoouQ to a o ® o h n κ φ m ω i· » o Oh w r· v
Nwrínpcortcooncn^MT^ φ
Jak již bylo uvedeno, mají sloučeniny podle vynálezu vyšší herbicidní účinnost. Sloučeniny lze aplikovat přímo· na půdu jako preemergentní ošetření nelbo posteme-rgentně na listy rostlin. Přednost se dává aplikaci .až na listy vzešlých rostlin. Při ošetření půdy nebo při follární aplikaci se může sloučenin podle vynálezu používat v množství 100 g nebo· více na 1 ha.
Herbicidní prostředky obsahující sloučeninu podle vynálezu jako účinnou složku lze vyrobit smísením této· sloučeniny s vhodným nosičem. Herbicidní prostředky mohou mít formu běžně používanou u zemědělských chemikálií, jako je smáčitelný prášek, ěmulgovatelný koncentrát, granulát, vodorozpustný prášek a aerosol. Jako· pevných nosičů se může použít bentonitu, mfusoriové hlinky, apatitu, sádrovce, mastku, pyrofylitu, vermikulitu a hlíny. Jako· kapalných nosičů lze použít vody, petroleje, minerálníhooleje, solventnafty, benzenu, xylenu, cyklohexanu, cyklohexanonu, dimethylformamidu, alkoholu a acetonu. Aby se získal homogenní a stálý prostředek, může se přidávat také povrchově aktivní látka.
Sloučeniny podle vynálezu . se mohou aplikovat také ve směsi s jinými chemikáliemi, kterých se používá v zemědělství a zahradnické výrobě a které jsou kompatibilní s těmito sloučeninami. Jako těchto· chemikálií lze použít mimo jiné látek obvykle označovaných jako živiny pro rostliny, hnojivá, insekticidy, akaricidy, fungicidy, herbicidy a nematocidy.
Při míšení sloučenin podle vynálezu se známými herbicidy se doporučuje použít triazinových derivátů, jako simažinu, propazinu a prome-trynu, karbamátových derivátů, jako je phendipham, derivátů močoviny, jako· je ne'ta,benzt·hiazuron a linuron, heterocyklických sloučenin, · jako· je pyrazon nebo lenacil a derivátů ' fenoxyalkankarboxylových kyselin, jako· je 2,4-D.
Koncentrace účinné složky v herbicidním prostředku· podle vynálezu může kolísat v závislosti na typu prostředku a bývá například v rozmezí od 5 do 80 o/o hmotnostních, přednostně od 10 do· 60 % hmotnostních ve smáčitelném prášku, od 5 do 70 % hmotnostních, přednostně od 20 do· 60 % hmotnostních v emulgovatelném koncentrátu a od · 0,5 do 30% hmotnostních, přednostně od 1 do 10 o/0 hmotnostních v granulátu.
Takto vyrobený smáčitelný prášek nebo ěmulgovatelný koncentrát se může zředit yodou na· určenou koncentraci a· může se ho použít ve formě kapalné suspenze nebo kapalné emulze pro ošetření půdy nebo při aplikaci na listy rostlin. Granulátu se může použít pro ošetření půdy přímo.
Herbicidní prostředky . podle vynálezu jsou ilustrovány v následujících příkladech.
Tyto příklady nemají omezující charakter.
P ř í k 1 a d 10 Smáčitelný prášek sloučenina č. 1 bílé saze (koloidní S1O2) infusoriová · · hlinka alkylsulfát sodný
Díly hmotnostní
Složky se homogenně smísí a rozmělní na jemné částice. Získá se tak smáčitelný · prášek obsahující 30 % účinné složky. Před použitím se zředí vodou na požadovanou ' koncentraci a aplikuje se ve formě suspenze postřikem.
Příklad 11
Ěmulgovatelný koncentrát
Díly hmotnostní sloučenina č. 825 xylen20 dimethylformanid47 polyoxyethylenfenylether8
Složky se spolu smísí za vzniku emulgovatelného koncentrátu obsahujícího 25 % účinné složky. Před použitím se zředí vodou na požadovanou koncentraci a aplikuje se ve formě emulze · postřikováním.
P ř í k 1 a d 12
Granulát·
Díly hmotnostní sloučenina č. 113 mastek85 bentonit .$ polyoxyethylenalkyl-arylsulfát4
Složky se homogenně smísí a · rozmělní na jemné částice. Jemné částice se zpracují na granulát. Částice. ' · granulátu mají ·průměr v rozmezí od 0,5 do 1,0 mm. Granulát · obsahuje 3 % účinné složky a může se přímo aplikovat.
Herbicidní účinnost sloučenin podle · vynálezu je ilustrována v následujících zkouškách.
Zkouška 1
Preemergentní ošetření
Do jednotlivých kořenáčů o· ploše 250 cm2 se zasejí semena rosičky krvavé, ovsa hluchého, merlíku bílého, laskavce ohnutého, chrysarnthemum coronarium a sóji · a ihned nato se na povrch půdy nastříká vodná sus209924 penze připravená zředěním emulgovatelného koncentrátu vodou na určenou koncentraci, v množství odpovídajícím 2000 g na 1 ha. Kořenáče se udržují ve skleníku. Tři týdny po postřiku se zjišťuje stupeň poškození každé rostliny a klasifikuje se někte rým stupněm ze stupnice hodnot 0 až 10, kde 0 znamená žádný účinek a 10 znamená, že došlo к úplnému usmrcení rostliny nebo rostlina nevyklíčila.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 2.
TABULKA 2
Sloučenina č. Rosička Oves Merlík Laskavec Ghrysanthe- Sója
| krvavá | hluchý | |
| 1 | 10 | 9 |
| 2 | 10 | 10 |
| 3 | 10 | 10 |
| 4 | 10 | 9 |
| 5 | 10 | 10 |
| 6 | 10 | 3 |
| 7 | 9 | 4 |
| 8 | 9 | 7 |
| 9 | 10 | 10 |
| 10 | 9 | 5 |
| 11 | 10 | 6 |
| 12 | 8 | 6 |
| 13 | 8 | 2 |
| 14 | 9 | 7 |
| 15· | 10 | 10 |
| 16 | 10 | 8 |
| 17 | 10 | 7 |
| 18 | 10 | 8 |
| 19 | 10 | 3 |
| 21 | 10 | 10 |
| 22 | 10 | 9 |
| 23 | 10 | 10 |
| 24 | 6 | 3 |
| 25 | 10 | 8 |
| 26 | 10 | 5 |
| 27 | 10 | 7 |
| .28 | 10 | 7 |
| 29 | 8 | 0 |
| 30 | 6 | 0' |
| 31 | 8 | 1 |
| 32 | 9 | 2 |
| 33 | 10 | 9 |
| 34 | 10 | 1 |
| 35 | 10 | 5 |
| 36 | 10 | 6 |
| 37 | 10 | 4 |
| 38 | 10 | 3 |
| 39 | 10 | 3 |
| 40 | 10 | 2 |
| 42 | 9 | 1 |
| 43 | 10 | 7 |
| 44 | 8 | 1 |
| srovnávací | ||
| sloučenina* | ||
| 1. | 2 | 1 |
| 2. | 0 | 0 |
bílý ohnutý mu.m coronarium
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | • 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | c |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 10 | 10 | 10 | 10 |
| 1 | 0 | 1 | 1 |
*Srovnávací sloučenina
1. 2,4-D: 2,4-dichlorfenoxyoctová kyselina
2. NOZ 4OCHCOOC,Hc
I « ’ %
(teplota tání 71 až 72 °C)
Zkouška 2
Postemergentní ošetření
Do jednotlivých kořenáčů o· ploše 200 cm2 se zasejí semena rosičky krvavé, ovsa hluchého, merlíku bílého a laskavce ohnutého. Když zkušební rostliny vzrostou do· stadia 2 až 4 listů, nastříká se na jejich listy vod ná suspenze, připravená zředěním emuigovatelného koncentrátu vodou na. požadovanou koncentraci, v množství 2000 g účinné složky na 1 ha. Kořenáče se potom udržuji ve skleníku. Tři týdny po .postřiku· se zjišťuje stupeň poškození každé rostliny a klasifikuje se některým· stupněm ze stupnice uvedené ve zkouškce 1.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 3.
TABULKA 3
| Sloučenina číslo | Rosička. krvavá | Oves hluchý | Merlík bílý | Laskavec ohnutý |
| 1 | 10 | 10 | 0 | ’ 0 |
| 2 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 3 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 4 | 10 | 10 | 0 | . 0 |
| 5 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 6 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 7 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 8 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 9 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 10 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 11 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 12 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 13 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 14 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 15 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 16 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 17 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 18 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 19 | 10 | 7 | 0 | 0 |
| 21 | 6 | 8 | 0 | 0 |
| 22 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 23 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 24 | 6 | 7 | 0 | 0 |
| 25 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 26 | 9 | 10 | 1 | 0 |
| 27 | 3 | 10 | 0 | 0 |
| 28 | 9 | 10 | 0 | 0 |
| 29 | 10 | 10 | 2 | 1 |
| 30 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 31 | 4 | 10 | 0 | 0 |
| 32 | 1 | 7 | 0 | 0 |
| 33 | 5 | 10 | 0 | 0 |
| 34 | 7 | 3 | 0 | 0 |
| 35 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 36 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 37 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 38 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 39 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 40 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 42 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 43 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 44 | 10 | 10 | 5 | 5 |
| Srovnávací sloučenina* | ||||
| 1 . | 3 | 1 | 10 | 10 |
| 2 | 1 | 0 | 1 | 1 |
* Srovnávací sloučeniny 1 a 2 jsou stejné jako ve zkoušce 1.
Claims (7)
- PREDMĚT VYNALEZU1. Herbicidní prostředek si^í^t-ávající z účinného množství účinné složky a z nosiče, vyznačující se tím, že jako, účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce IOCH(CH,),COYÍ\ I Ln aR ω kdeX představuje trifluormethylskupinu nebo halogen,Ri představuje vodík, Ci—Cs alkyl-, C3—C5 alkenyl- nebo benzylskupinu,R2 představuje Ci—Csalkylskupinu,R3 představuje vodík, Ci—Ciealkylskupinu nebo alkalický kov,Y představuje kyslík, nebo· když znamená Rl vodík, Rz C1—C3 alkylskupinu, Rs C1—C3 alkylskupinu, n číslo 0 a X má shora uvedený význam, představuje Y také síru, a n představuje číslo· 0, nebo když znamená X trifluormethylskupinu, Ri vodík, R2 C1—C3 alkylskupinu, R3 C1—C3 alkylskupinu a Y kyslík, také číslo 2.
- 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1 , vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri představuje vodík, alkylskupinu s. 1 až
- 3 atomy uhlíku, allyl- nebo benzylskupinu, R2 představuje alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a R3 představuje vodík, alkylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo alkalický kov a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.,3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obecného· vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri představuje vodík, R2 představuje methylskupinu, R3· představuje alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a n představuje číslo· 0 a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 2.
- 4. Herbicidní prostředek podle bo.du 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde X přestavuje trifluormethylskupinu a Y představuje kyslík a ostatní sym|boly mají význam uvedený v bodě 3.
- 5. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde X představuje halogen a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 3.
- 6. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou· složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde X představuje trifluormethylskupinu Ri a R3 jsou alkylskupiny· s 1 až 3 atomy uhlíku, Y je kyslík a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 2.
- 7. Způsob výroby sloučenin obecného, vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II kdeX a Ri mají význam uvedený v bodě 1, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorceHal—CH(CH2)nCOYR3‘ ,R2 kdeX, Rt, R2, R3, Y a n mají význam uvedený v bodě 1,Hal představuje halogen, aR3l představuje C1—C5 alkylskupinu v inertním organickém rozpouštědle popřípadě za přidání alkalického kondenzačního činidla.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5445878A JPS54148736A (en) | 1978-05-10 | 1978-05-10 | Diphenylamine derivative, its preparation and selective herbicide therefrom |
| JP11263078A JPS6050183B2 (ja) | 1978-09-13 | 1978-09-13 | ジフエニルアミン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
| JP15718078A JPS6045635B2 (ja) | 1978-12-19 | 1978-12-19 | ジフエニルアミン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209924B2 true CS209924B2 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=27295295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS793203A CS209924B2 (en) | 1978-05-10 | 1979-05-10 | Herbicide means and method of making the active component |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4259105A (cs) |
| AR (1) | AR222331A1 (cs) |
| AT (1) | AT364668B (cs) |
| BR (1) | BR7902790A (cs) |
| CA (1) | CA1196655A (cs) |
| CS (1) | CS209924B2 (cs) |
| DE (1) | DE2918541C3 (cs) |
| ES (1) | ES480391A1 (cs) |
| FR (1) | FR2425430A1 (cs) |
| GB (1) | GB2022578B (cs) |
| HU (1) | HU182547B (cs) |
| IL (1) | IL57184A (cs) |
| IT (1) | IT1164683B (cs) |
| NL (1) | NL7903687A (cs) |
| PL (1) | PL120448B1 (cs) |
| SU (1) | SU1172447A3 (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ192353A (en) * | 1978-12-22 | 1982-03-16 | Ici Australia Ltd | Diphenylamine derivatives herbicidal compositions |
| AU541697B2 (en) * | 1979-11-19 | 1985-01-17 | Ici Australia Limited | Quinoline derivatives |
| US4738710A (en) * | 1979-11-19 | 1988-04-19 | Ici Australia Limited | Herbicidal alkane carboxylic acid derivatives |
| FR2481273A1 (fr) * | 1980-04-28 | 1981-10-30 | Kanesho Kk | 4-(4-(anilino)phenoxy)2-pentenoique et derives de cet acide, leur preparation et herbicides selectifs a base de ces substances |
| DE3172019D1 (en) * | 1980-07-01 | 1985-10-03 | Ici Australia Ltd | Isoquinolyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides |
| IL91997A0 (en) * | 1988-11-03 | 1990-07-12 | American Cyanamid Co | Aryloxy benzotriazole herbicidal agents and methods for the preparation thereof |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE586247A (cs) * | 1959-01-07 | |||
| US4093446A (en) * | 1972-03-14 | 1978-06-06 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers |
| DE2417487C2 (de) * | 1974-04-10 | 1983-01-20 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Benzyl-phenoxyalkancarbonsäuren, deren Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4070178A (en) * | 1975-09-03 | 1978-01-24 | Rohm And Haas Company | Herbicidal diphenyl ethers |
| US4031131A (en) * | 1975-09-29 | 1977-06-21 | Rohm And Haas Company | Process for preparing phenoxybenzoic acids |
| US4106925A (en) * | 1975-11-20 | 1978-08-15 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Novel herbicidally active, nuclear-substituted phenoxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives and use thereof for controlling grass-like weeds |
| GB1565972A (en) * | 1976-04-15 | 1980-04-23 | Sori Soc Rech Ind | M-substituted phenoxypropionic acid dervatives |
| DE2632581C2 (de) * | 1976-07-20 | 1982-07-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Substituierte Nitrodiphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel |
| US4136044A (en) * | 1977-10-12 | 1979-01-23 | Mobil Oil Corporation | Lubricant composition containing esters of arylaminophenoxyalkyl carboxylic acids |
-
1979
- 1979-04-26 US US06/033,682 patent/US4259105A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-04-30 CA CA000326616A patent/CA1196655A/en not_active Expired
- 1979-04-30 IL IL57184A patent/IL57184A/xx unknown
- 1979-05-03 GB GB7915433A patent/GB2022578B/en not_active Expired
- 1979-05-07 AT AT0341079A patent/AT364668B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-08 DE DE2918541A patent/DE2918541C3/de not_active Expired
- 1979-05-08 BR BR7902790A patent/BR7902790A/pt unknown
- 1979-05-09 FR FR7911767A patent/FR2425430A1/fr active Granted
- 1979-05-09 ES ES480391A patent/ES480391A1/es not_active Expired
- 1979-05-10 CS CS793203A patent/CS209924B2/cs unknown
- 1979-05-10 PL PL1979215492A patent/PL120448B1/pl unknown
- 1979-05-10 HU HU79NI227A patent/HU182547B/hu unknown
- 1979-05-10 IT IT49017/79A patent/IT1164683B/it active
- 1979-05-10 NL NL7903687A patent/NL7903687A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-05-10 AR AR276463A patent/AR222331A1/es active
-
1981
- 1981-05-05 SU SU813277846A patent/SU1172447A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL57184A (en) | 1982-08-31 |
| FR2425430B1 (cs) | 1982-11-12 |
| IT7949017A0 (it) | 1979-05-10 |
| IL57184A0 (en) | 1979-07-25 |
| IT1164683B (it) | 1987-04-15 |
| US4259105A (en) | 1981-03-31 |
| CA1196655A (en) | 1985-11-12 |
| AR222331A1 (es) | 1981-05-15 |
| DE2918541A1 (de) | 1979-11-15 |
| SU1172447A3 (ru) | 1985-08-07 |
| DE2918541C3 (de) | 1981-12-24 |
| BR7902790A (pt) | 1979-11-27 |
| FR2425430A1 (fr) | 1979-12-07 |
| HU182547B (en) | 1984-02-28 |
| DE2918541B2 (de) | 1981-02-05 |
| PL215492A1 (cs) | 1980-07-01 |
| NL7903687A (nl) | 1979-11-13 |
| PL120448B1 (en) | 1982-02-27 |
| GB2022578B (en) | 1982-08-04 |
| ATA341079A (de) | 1981-04-15 |
| AT364668B (de) | 1981-11-10 |
| ES480391A1 (es) | 1980-08-16 |
| GB2022578A (en) | 1979-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100314776B1 (ko) | 제초성 페녹시프로피온산 ｎ-알킬-ｎ-2-플루오로페닐 아미드화합물 | |
| EP0319075A2 (en) | Cyclohexenone derivatives | |
| US4235621A (en) | 2-Substituted phenoxy-3-chloro-5-trifluoromethyl pyridine useful as a herbicide | |
| CS209924B2 (en) | Herbicide means and method of making the active component | |
| US4493730A (en) | Phenoxypyridine useful as a herbicide | |
| JP2525199B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4602943A (en) | Certain pyridyloxybenzanilides having herbicidal properties | |
| KR100419853B1 (ko) | 제초활성을 가지는 광활성 (ｒ)-페녹시프로피온산-ｎ-메틸-ｎ-2-플루오로페닐아미드 화합물 | |
| JPH0655705B2 (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| EP0061583A1 (en) | Herbicidal compositions containing alpha-alpha-dimethyl phenylacetanilides | |
| KR820000123B1 (ko) | 디페닐아민 유도체의 제조방법 | |
| EP0073409B1 (en) | N-substituted-tetrahydroisophthalimide derivatives | |
| JPH0768220B2 (ja) | 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| EP0147788A2 (en) | Phenylacetanilide derivatives | |
| JP2603557B2 (ja) | ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤 | |
| JPH0826914A (ja) | トリケトン誘導体 | |
| JPH0776202B2 (ja) | アシルアミノブテニルニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| WO1994012468A1 (en) | N-acyl-n-phenylmaleamic acid derivative, process for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredient | |
| JPH0422902B2 (cs) | ||
| JPH05155866A (ja) | Ｎ−アミノウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS5931778A (ja) | 置換アセトアニリド系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| JPH0559900B2 (cs) | ||
| JPH0655704B2 (ja) | アシルアミノプロピオニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| GB2075018A (en) | Herbicidal 4-[4- (anilino)phenoxy]-2-pentenoic Acid Derivatives | |
| JPH04985B2 (cs) |