PL11087B1 - Sposób otrzymywania nowych barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL11087B1 PL11087B1 PL11087A PL1108728A PL11087B1 PL 11087 B1 PL11087 B1 PL 11087B1 PL 11087 A PL11087 A PL 11087A PL 1108728 A PL1108728 A PL 1108728A PL 11087 B1 PL11087 B1 PL 11087B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- red
- bronze
- nitro
- chloro
- toluidine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 12
- -1 4-nitro-2-amino-i-toluol Chemical compound 0.000 description 9
- WYUHTVDGHDRPDW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-N-phenyl-4-phenyldiazenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N=NC1=C(C(=CC2=CC=CC=C12)C(=O)NC1=CC=CC=C1)O WYUHTVDGHDRPDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 5
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTPXVDBULCQGDA-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminobenzene-1,4-diol Chemical compound NC1=C(N)C(O)=CC=C1O ZTPXVDBULCQGDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000219991 Lythraceae Species 0.000 description 1
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000020095 red wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze otrzymuje sie nowe, wartosciowe barwniki azowe przez sprze¬ zenie jakiegokolwiek zwiazku dwuazowego, czteroazowego albo dwuazo-azo-zwiazku, niezawierajacego zadnych wolnych grup -HO -CO ~NH-< sulfonowych lub karboksylowych, z bis- (2.3 - oksynaftoilo) - a.rylo-1.4 - dwuaminem, który zawiera w pozycji orto do kazdej grupy aminowej podstawnik i odpowiada prawdopodobnie ogólnemu wzorowi: HO- / -NH- CO- / x i.y moga byc równe lub rózne i moga by6.podstawnikami grupy alkylowej, oksy- alkylowej lub chlorowcowej. vNowe barwniki sa suchemi proszkami o barwie ,od czerwonej do czarnej, które w stezonym kwasie siarkowym rozpuszczaja sie, dajac zabarwienie niebiesko-czerwone lub niebiesko-zielone, a zmieszane ze zwy- klemi substratami daja wartosciowe barw¬ ne laki. Przy wytwarzaniu na wlóknie ro- slinnem lodowa metoda barwienia otrzy¬ muje sie zabarwienia i druki o tonach; ci@m-no-czerwonych, o barwie granatu lub fiole¬ tu, a nawet az do odcieni czarnych, za¬ leznie *pd uiytegof roztworu dwuazowego.Odzaaczlaja sie z pomiedzy dotychczas zna¬ nych kombinacje z bis/^J-oksynaftoilo) - arylo-dwuaminów, ze zwiazkami dwuazo- czteroazo i dwuazo-azowemi przez zwiek¬ szona wytrzymalosc na dzialanie swiatla.Uzywane w przedlozonym sposobie bis [2*3'- oksynaftoilo) - arylo - ./.4-dwuaminy, podstawione w pozycji 2 i 5, sa dotychczas nieznane i moga byc otrzymane przez kon¬ densacje kwasu 2.3-oksynaftoesowego lub jego pochodnych z odpowiednio podsta- wionemi ./.4-arylo-dwuaminami, np. przez ogrzewanie tych skladników ze srodkiem odwadniajacym w odpowiednim rozczynie organicznym tak, jak jest to podane w pa¬ tencie amerykanskim Nr 1101111.Przyklad L W zwykly sposób otrzy¬ many roztwór dwuazowy z 16,2 czesci 2.5- dwuchloroaniliny sprzega sie z 27 czescia¬ mi bis- (2\3'-oksynaftoilo) ^2.5-dwuamino- 4-chloro-7-anizolem w rozcienczonym lugu sodowym, który zawiera czerwien turecka i dostateczna ilosc octanu sodu dla zobo¬ jetnienia nadmiaru kwasu mineralnego.Wytracony barwnik saczy sie i przemywa dobrze. W stanie suchym barwnik ten jest ciemnym proszkiem, rozpuszczajacym sie w stezonym kwasie siarkowym na kolor czerwonego wina. Zastosowany w formie pasty daje, zmieszany zwyklym sposobem z jakimkolwiek substratem, bronzowy lak o duzej wytrzymalosci na dzialanie swia¬ tla.Celem wytworzenia tego rodzaju barw¬ nika na wlóknie postepuje sie nastepujaco: Przyklad II. Dobrze wygotowana i wysuszona przedze bawelniana impregnu¬ je sie roztworem 5 g bis- (2\3'-oksynaftoilo) - 2.5-dwuamino-#-chloro-/-toluolu, 10 cm3 lugu sodowego 34° Be i 8 cm3 czerwieni tureckiej. Wykreca sie dobrze i dziala 1 litrem roztworu dwuazowego, skladajacego sie z 3,2 g 4-chloro-2-amIno-/-anizolu, zobojetnionego octanem sodu. Potem pló- cze sie, zmydla i suszy..W ten sposób otrzymuje sie barwe bor¬ do o duzej trwalosci na dzialanie swiatla, substancje alkaliczne (mydlo) i wody.Przyklad III. W zwykly sposób uprzed¬ nio traktowany materjal bawelniany pod¬ daje sie dzialaniu 1 1 roztworu skladaja¬ cego sie z 4 g bis (2'-3'-oksynaftoilo) -2.5- dwuamino-4-metoksy-/-toluolu, 8 cm3 lu¬ gu sodowego 34° Be i 8 cm3 czerwieni tu¬ reckiej. Wykreca sie dobrze i bez poprze¬ dzajacego suszenia traktuje 1 1 roztworu dwuazowego z 3 g 4-nitro-2-amino-i-toluo- lu. Potem, plócze sie, zmydla i suszy.W ten sposób otrzymuje sie czerwono- bronzowe zabarwienie o duzej trwalosci na dzialanie swiatla, substancje alkaliczne (mydlo) i wody.Przyklad IV. W odpowiedni spo¬ sób uprzednio traktowana przedza ba¬ welniana poddaje sie w zwykly spo¬ sób dzialaniu roztworu o objetosci 1 1, skladajacego sie z 5 g bis-(2.3'- oksynaftoilo)-2-5-dwuamino-4-chloro-7-ani- zolu, z 10 cm3 lugu sodowego 34° Be i z 8 cm3 czerwieni tureckiej i traktuje sie dalej 1 1 roztworu dwuazowego z 3,4 g 5-nitro- 2-amino-7-anizolu.W ten sposób otrzymuje sie barwe ciem¬ nego granatu o duzej odpornosci na swia¬ tlo.Jezeli wychodzi sie z innych arylów kwasu 2.3-oksynaftoesowego o wyzej opi¬ sanym skladzie i innych zwiazków dwuazo- wych, esteroazowych lub dwuazo-azo zwiazków, to mozna proces przeprowadzic w ten sam sposób.Te nowe barwniki mozna takze otrzy¬ mac, jezeli chodzi o drukowanie podlug jednej ze zwyklych metod.Tabela ponizsza wykazuje odcienie nie¬ których zabarwien, otrzymanych podlug niniejszego wynalazku. — 2 —zwiazek dwuazowy wytworzony z: sprzezony z: odcien: ra-chloroanilina 2.5-dwuchloroanilina 4- chloro-2-toluidyna 4-nitro-2-toluidyna 5-nitro-2-toluidyna 4-nitro-2-anizydyna 5-nitro-2-anizydyna 4-chloro-2-anizydyna /-amino-azotoluol 2.5-dwuchloroanilina 3,5-dwuchloroanilina 4-nitro-3-chloroanilina m-ksylidyna m-chloroanilina 2.5-dwuchloroanilina 4-chloro-2-toluidyna 5-chloro-2-toluidyna 4-chloro-2-anizydyna 5-nitro-2-toluidyna 3-nitro-4-toluidyna 4-chloro-2-nitroanilina 5-nitro-2-anizydyna o-amino-azotoluol a -aminoantrachinon rrc-chloroanilina 5-chloro-2-toluidyna 4-nitro-2-toluidyna a-aminoantrachinon m-ksylidyna bisw (,2'.3'-oksynaftoilo) -2.5- dwuamino-i.4-ksylol eter dwumetylo bis (-2'.3-oksynaftoilo) -2.5 dwuamino-hydrochinon bis- (2'.3'-oksynaftoilo) -2.5- dwuamino-7.4-dwu- chlorobenzol bis^ (2\3'-oksynaftoilo) -2.5- dwuamino-i,4-dwu- chlorobenzol bis* (2'.3'-oksynaftoilo) -2.5- dwuamino-/,4-dwu- chlorobenzol bis-12*.3 -oksynaftoilo) -2.5- dwuamino-4-chloroanizol bordo czerwono-brunatny bordo czerwono-brunatny granat bordo z zóltym odcieniem granat bordo ciemno-niebiesko- granatowy zólto-bronzowy bronzowy ciemno-bronzowy ciemno-czerwony szkarlatny z zóltym odcie¬ niem czerwony z zóltym odcie¬ niem czerwony ciemno-czerwony bordo bordo z zóltym odcieniem odcien czerwonego wina bronzowo-czerwony granat ciemno-fijolkowy ciemno-czerwony bronzowo-czerwony szkarlatny z odcieniem zól¬ tym bronzowo-czerwony bronzowo-czerwony bordo — 3 —zwiazek dwuazowy wytworzony z: sprzezony z: odcien: 4-chloro-2-toluidyna 4-chloro-2-nitroanilina 4-chloro-2-aaizydyi&a 3-nitro-4-toluidyna 5-nitro-2-teiuidyiia o-amino-azotoluol m-ksylidyna 2.5-dwuchloroanilina 5-chloro-2-toluidyiva 5-chloro-2-anizydyna 5-nitro-2-toluidyna o-amino-azotoluol a-amino-antrachinon m-chloroanilina 4-chloro-2-toluidyna 4-nitro-2-toluidyna 4-chloro-2-nitroanilina 5-nitro-2-anizydyna 3-nitro-2-toluidyna dwuanizydyna (1 mol) o-fcnetol-aza-naftylamina m-ksylidyna m-chloroanilina 2.5-dwuchloroanilina 4-chloro-2-toluidyna 5-chloro-2-toluidyna 4-chloro-2-nitroanilina 4-nitro-2-toluidyna 5-nitro-2-toluidyna 3-nitro-4-toluidyna 5-nitro-2-anizydyna o-amino^azotoluol a-aminoantrachinon bis- (i2'.3-akjsynaftoilo) -2.5- dwuamino-4-chloroanizol bis-(2'.3'-oksynaftoilo) -2.5- dwuamino-4-metoksytoluol bis- (2\3'-oksynaftoilo) -2.5- dwuamino-4-metoksynol bis- (2'-3'-oksynaftoilo) -2.5- dwuamino-4-chlorotoluol bronzowo-czerwony czerwono-bronzowy intensywny bordo czerwono-bronzowy ciemno-czerwono-bronzowy ciemno-bronzowo-czerwony granat ciemno-bronzowy ciemno-bronzowy granat czerwony z odcieniem nie¬ bieskim ciemno-fijolkowy ciemno-bordo ciemno-bronzowy bronzowo-czerwony czerwono-bronzowy czerwono-bronzowy ciemno-bronzowo-czerwony ciemno-czerwony ciemno-granatowy ciemno-fi j olkowo- niebiesko-czarny ciemno-czerwony H fi II ff II ff ff ff ff ff ff bronzowo-czerwony czerwony z odcieniem bronzowym intensywnie czerwony bordo-czerwony eiemno-bordo czerwony z odcieniem bronzowym bronzowo-bordo bordo granat granat z odcieniem ciemno¬ niebieskim bordo z odcieniem zóltym - 4 - PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania nowych barwni¬ ków azowych, znamienny tern, ze sprze¬ ga sie jakikolwiek zwiazek dwuazowy, czte- roazowy albo dwuazo-azozwiazek, nieza- wierajacy zadnych wolnych grup sulfono¬ wych lub karboksylowych z bis-(2.3-oksy- naftoilo)-arylo-/.4-dwuaminem, , który za¬ wiera w pozycji orto do kazdej grupy ami¬ nowej podstawnik i odpowiada prawdopo¬ dobnie ogólnemu wzorowi: , HO- -NH- CO gdzie x i y moga byc równe lub oksyalkylowej lub chlorowcowej. rozne i moga byc podstawnikami grupy alkylowej, I. G, Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: Dr. inz. M. Kryzan, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL11087B1 true PL11087B1 (pl) | 1929-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Dixit et al. | Synthesis and application of new mordent and disperse azo dyes based on 2, 4-dihydroxybenzophenone | |
| PL11087B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowych barwników azowych. | |
| Maki et al. | Vat Dyes of Acenaphthene Series. VI. Derivatives of Acenaphthene Violet | |
| GB1479322A (en) | Monoazo pigments process for their preparation and their use | |
| DE1644109A1 (de) | Neue wasserunloesliche Nitroazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2203094C3 (de) | Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| US2554443A (en) | Azo safranine leather dyestuffs | |
| KR100832223B1 (ko) | 분산 염료로서 안료의 용도 | |
| AT139442B (de) | Verfahren zur Herstellung gemischter chromhaltiger Azofarbstoffe. | |
| KR100800721B1 (ko) | 수성 매질에서 분산 염색용 안료 염료의 용도 | |
| DE615799C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2504484C3 (de) | Naphthazenchinon-Derivate und deren Verwendung zum Färben von organischen Materialien | |
| DE853321C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE922123C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE1544456A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| Dixit et al. | Synthesis, Characterization and Printing Application of Solvent Dyes Based on 2‐Hydroxy‐4‐n‐octyloxybenzophenone | |
| DE868287C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf Fasermaterial | |
| DE951525C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| Maradiya | Disperse dyes derived from 2-amino-5-mercapto-1, 3, 4-thiadiazole | |
| US348613A (en) | Eene bohn | |
| DE744396C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| PL4725B3 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE737517C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE682658C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| US2339358A (en) | Azo dye |