PL110052B2 - Method of producing new derivative of trimethylocyclopentene - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowej pochodnej trójmetylocyklopentenu, o wzorze przedstawiunym na rysunku, znajdujacej zastosowanie jako skladnik kompozycji perfumeryjnych.Isiota wynalazku polega na tym, ze l-(2,2,3-trójmetylocyklopenten-3-ylo)propanon-2 poddaje sie reakcji Wittiga-Hornera z cyjanometylofosfonianem dwualkilowym, otrzymujac l-cyjano-2-metylo-3-(2,2,3-trójmetylO" cyklopenten-3-ylo)propen-l.Wytworzony sposobem wedlug wynalazku zwiazek, zarówno w postaci racemicznej, jak i optycznie czynnej, charakteryzuje intensywny, kuminowy zapach, z nuta swiezej zieleni. Zaleta sposobu jest stosowanie latwo dostepnego surowca, który wytwarza sie z duza wydajnoscia z kamfory albo alfa-pinenu.Przedmiot wynalazku jest objasniony w przykladzie wytwarzania nowej pochodnej trójmetylocyklopente¬ nu, o wzorze przedstawionym na rysunku.P r z y k l a d. Do 9,9 g (0,412 mola) wodorku sodowego zawieszonego w 50 ml dwumetoksyetanu wkrapla sie powoli, w temperaturze 20°C, 73 g (0,412 mola) cyjanometylofosfonianu dwuetylowego, a po zakonczeniu wydzielania wodoru dodaje sie 54,6 g (0,328 mola) l-(2,2,3-trójmetylocyklopenten-3-ylo)piopanoiiu-2 rozpusz¬ czonego w 100 ml dwumetoksyetanu- Otrzymana mieszanine pozostawia sre na 16 godzin w temperaturze 20°C.Nastepnie dodaje sie 100 ml wody i ekstrahuje eterem naftowym. Ekstrakty przemywa sie woda i suszy siarczanem sodowym. Surowy produkt destyluje sie przez krótka kolumne, otrzymujac 47,2 g 1 -cyjano-2-mety- lo-3-(2,2,3- trój metylocyklopenten-3-ylo)propenu-l, majacego postac bezbarwnego oleju.Wlasnosci wytworzonego zwiazku przedstawia ponizsza tabela.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowej pochodnej trójmetylocyklopentenu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze l-(2,2,3-trójmetylocyklopenten-3-ylo)propanon-2 poddaje sie reakcji Wittiga-Hornera z cyjanometylofosfonianem dwualkilowym.2 110 052 Temperatura lazni nlc (°C/mm) 115-125/0,7 1,4908 IR(cm-') 3045w 2957vs 2220vs(CN) 1627s(C=CV 1460S 1444s 1384s 1361s 800s(=CH) PMR^.TMS.CO,) 0 78 "'£ 2s,6H(CH3)2C((E) ^^2S,6H,(CH3)2C,(Z) l,63szer.s.3H,CH3C= 1,94 s,3H,CH3C=CHCN(Z) 2,07 s.3H,CH3C=CHCN(E) 1,50-2,06 mult.,5H 5,14s.lH, = CHCN 5,24-szer.s.lH, = CH(cykl.) Uwagi E/Z = 61,39 (glc) N£prcN Prac. Poligraf. UP P RL naklad 120+8 Cena 45 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowej pochodnej trójmetylocyklopentenu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze l-(2,2,3-trójmetylocyklopenten-3-ylo)propanon-2 poddaje sie reakcji Wittiga-Hornera z cyjanometylofosfonianem dwualkilowym.2 110 052 Temperatura lazni nlc (°C/mm) 115-125/0,7 1,4908 IR(cm-') 3045w 2957vs 2220vs(CN) 1627s(C=CV 1460S 1444s 1384s 1361s 800s(=CH) PMR^.TMS.CO,) 0 78 "'£ 2s,6H(CH3)2C((E) ^^2S,6H,(CH3)2C,(Z) l,63szer.s.3H,CH3C= 1,94 s,3H,CH3C=CHCN(Z) 2,07 s.3H,CH3C=CHCN(E) 1,50-2,06 mult.,5H 5,14s.lH, = CHCN 5,24-szer.s.lH, = CH(cykl.) Uwagi E/Z = 61,39 (glc) N£prcN Prac. Poligraf. UP P RL naklad 120+8 Cena 45 zl PL