PL109941B1 - Herbicide - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna nowe N-acetylometylo-chloroacetanilidy.Wiadomo, ze chloroacetanilidy, na przyklad 2 - etylo - 6 - metylo - N-(l,-metylo-2'-metoksyetylo)- -chloroacetanilid, mozna stosowac jako herbicydy, zwlaszcza do zwalczania chwastów z gatunku traw (patrz opis patentowy RFN DOS 2 328 340). Zwiazki te nie dzialaja równie dobrze na wszystkie chwasty z gatunku traw oraz ich selektywnosc nie zawsze jest zadawalajaca.Stwierdzono, ze nowe N-aoetylometylo-chloro- acetanilidy o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, atom chlorowca, grupe chlorowcoalkilowa, aJkilotio, alkilosulfónylowa, aminosulfonylowa, cy- janowa lub nitrowa, R1 i R2 oznaczaja atomy wo¬ doru, rodniki alkilowe, atomy chlorowców, grupy chloirowcoalkilowe lub ewentualnie podstawione rodnikiifenylowe i w tym zakresie znaczenie moga miec takie same lub rózne znaczenia, R3 oznacza rodnik alkilowy lub ewentualnie podstawiony rod¬ nik fenyIowy i n oznacza liczbe calkowita 0—5, maja silne dzialanie chwastobójcze, zwlaszcza selek¬ tywne dzialanie chwastobójcze.Nowe N-acetylometylometylo~chloroacetanilidy o wzorze 1 otrzymuje sie przez reakcje N-acetylo- rnetyloaniliny o wzorze 2, w którym R, R1, R2, R3 i n maja wyzej podanie znaczenie z chlorkiem chlo- roaeetylu w srodowisku rozcienczalnika. 10 20 25 30 2 N-acetylometylo- chloroacetanilidy stanowiace substancje czynne srodka sa niespodziewanie sku¬ teczniejszymi herbicydami niz znane chloroacetani¬ lidy, na przyklad 2-etylo-6-etylo = N-(l'-metylo-2'- -metoksyetylo)-chloroacetanilidy poniewaz lepiej zwalczaja Setoris, Lolium i Echinochloa. Ponadto odznaczaja sie lepsza selektywnoscia w roslinach uprawnych. Wzbogacaja one zatem stan techniki w zakresie srodków chwastobójczych.W przypadku stosowania 2,6-dwumetylo-N-ben- zioilometyloaniliny i chlorku chloroacetylu, jako zwiazków wyjsciowych, przebieg reakcji mozna przedstawic podanym schematem.N-aoetylometyloaniliny stosowane jako zwiazki wyjsciowe przedstawia ogólnie wzór 2. We wzorze tym R oznacza korzystnie prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—6, zwlaszcza 1—4 atomach wegla, atom chlorowca, zwlaszcza fluoru, chloru i bromu, grupe chlorowcoalkilowa zawierajaca do 3 atomów wegla i do 5 takich samych lub róznych atomów chlorowców, zwlaszcza fluoru i chloru, na przyklad grupe trójfluorometylowa, ponadto ozna¬ cza korzystnie grupe alkilotio i alkilosulfónylowa o 1—4 atomach wegla w czesciach, alkilowych lub aminosulfonylowa, cyjanowa i nitrowa, R1 i R2 oznaczaja korzystnie atomy wodoru, proste lub roz¬ galezione rodniki alkilowe o 1—4< atomach wegla, atomy chlorowców, zwlaszcza fluoru, chloru i bro^ mu, grupy chlorowcoalkilowe zawierajace do 3 ato¬ mów wegla i-do 5 róznych lub takich samych ato- 109 9413 109 941 4 mów chlorowca, zwlaszcza fluoru lub chloru oraz rodniki fenylowe ewentualnie zawierajace jeden lub kilka podstawników stanowiacych znaczenia R, przy czym R1 i R2 w podanym zakresie znaczen moga miec takie same lub rózne znaczenia, R3 oznacza korzystnie prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—6, zwlaszcza 1—i atomach wegla, oraz rodnik fenyIowy zawierajacy jeden lub kilka podstawników korzystnie stanowiacych znaczenia R lub rodnik fenylowy lub fenoksylowy równiez ewentualnie zawierajacy podstawnik R.N-acetylometylo-aniliny o wzorze 2 sa znane (np.Bischer, Chem. Ber. Vor. 25, 2865 (1892) or?.z Crowther, Mann, Purdie, Chem. Soc. 1931, £':) ¦ .; mozna je wytworzyc w znany spo*"\ Na przyklad otrzymuje sie je przez reakcje ani¬ lin z chlorowcoketonami w srodowisku rozpuszczal¬ nika organicznego, np. etanolu (przyklady wytwa¬ rzania).Jako rozpuszczalnik stosuje sie w sposobie wed¬ lug wynalazku korzystnie rozpuszczalniki organi¬ czne, zwlaszcza ketony, np. keton etylowy, zwla¬ szcza aceton i metyloetyloketon i nitryle, np. pro- pionitryl, zwlaszcza acetonitryl, etery, np. cztero- wodorofuran lub dioksan; weglowodory alifatyczne i aromatyczne, np. eter naftowy, benzen, toluen lub ksylen; weglowodory chlorowcowane, np. chlorek metylenu, czterochlorek wegla, chloroform lub chlorobenzen i estry, np. octan etylu.Reakcje prowadzi sie w szerokim zakresie tem¬ peratur. Na ogól prowadzi sie w temperaturze 0—120°C, korzystnie 20—100°C. Przy przeprowa¬ dzaniu sposobu stosuje sie na 1 mol zwiazku o wzorze (2), 1—3 moli chlorku chloroacetylu. Wy¬ dzielanie zwiazków o wzorze 1 prowadzi sie w zna¬ ny sposób.Substancje czynne oddzialywujace na wzrost roslin a zatem mozna je stosowac jako defolianty, desikanty, srodki chwastobójcze, srodki hamujace kielkowanie, a przede wszystkim jako srodki chwa¬ stobójcze. Pod okresleniem chwasty w szerokim znaczeniu rozumie sie wszystkie rosliny rosnace w miejscach w których sa niepozadane. W zalez¬ nosci od uzytej dawki substancje czynne dzialaja jako herbicydy totalne iub selektywne.Substancje czynne mozna stosowac przy naste¬ pujacych roslinach: Chwasty dwuliscienne gatunków : gorczyca (Si- napis), pierzyca, (Lepidiurn), przytulica (Galium), gwiazdnica (Stellaria), rumianek (Matricaria), ru¬ mian (Anthemis), zóltlica (Galinsoga), komosa (Chenopodium), pokrzywa (CJtrica), starzec (Senecioj, amarant (Amaranthus), portulaka (Portulaca), rze- pien (Xanthium), powój (Convolvulus), wilec (Ipo- moea), rdest (Folygonum), sesbania (Sesbania), am¬ brozja (Ambrosia), ostroten (Cirsium), Carduus), mlecz (Sonchus), psianka (Solanum), (Rorippa), Rotala, (Lindernia), jasnota (Lamium) przetacznik (Veronica), klonik (Abutilon), Emex, bielun (Da¬ tura), fiolek (Viola), poziewnik (Galeopsis), mak (Papaver), chaber (Centaurea).Kultury dwuliscienne gatunków: bawelna (Goz- sypium), soja (Glycine), buraki (Beta), marchew (Daucus), fasola (Phaseolus), groch (Pisum), ziem¬ niak (Solanum), len (Linum), wilec (Ipomoea), wyka (Vicia), tyton (Nicitiana), pomidory (Lycopersicon), orzeszki (Arachis), kapusta (Brassica), salata (Lac- tuca), ogórki (Cucumis), dynia (Cucurbita).Chwasty jednoliscienne gatunków: chwastnica 5 (Echinochloa), wlosnica (Setaria), proso (Panicum), (Digitaria), tymotka (Phleum), wiechlina (Poa), kostrzewa (Festuca), manneczka (Eleusina), Bra- chiaria, zycica (Lolium), stoklosa (Bromus), owies (Avena), (Cyperus), sorgo (Sorghum), bialy perz 10 (Agropyron\ (Cynodon), Monocharia, (Fimbrystylis), strzalka wodna (Sagittaria), (Eleucharis), sitowie (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, mietlica (Agrostis), wyczyniec (Alopecurus), miotla (Apera). 19 Kultury jednoliscienne gatunków: ryz (Oryza), kukurydza (Zea), pszenica (Triticumj, jeczmien (Hordeum), owies (Avena), zyto (Secale), sorgo (Sorghum), proso (Panicum), trzcina cukrowa (Saccharum), ananas (Ananas), szparag (Asparagus), 20 czosnek (Allium).Stosowanie substancji czynnych nie ogranicza sie jednak do podanych gatunków lecz rozciaga sie w takim samym stopniu na inne rosliny.W zaleznosci od stezenia substancje czynne sto- a suje sie do totalnego niszczenia chwastów na przy¬ klad w zakladach przemyslowych, terenach kole¬ jowych i na drogach i placach zadrzewionych lub niezadrzewionych. Mozna je równiez stosowac do zwalczania chwastów w kulturach wieloletnich, M np. w lesnictwie, w uprawach roslin ozdobnych, drzew owocowych, winorosli, roslin cytrusowych, orzeszków ziemnych, bananów, kawy, herbaty, drzew kauczukowych, palmy olejowej, kakao, tru¬ skawek i chmielu, oraz do selektywnego zwalczania M chwastów w kulturach jednorocznych.Substancje czynne mozna stosowac korzystnie do selektywnego zwalczania chwastów, a zwlaszcza chwastów z gatunku traw w róznych kulturach.W odróznieniu od stosowanych juz jako herbi¬ cydy chloroacetanilidów substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozma stosowac skutecznie do zwalczania obok chwastów dwulisciennych np.Galinsoga i Sinapis równiez odpornych chwastów z gatunku traw Avena fatua lub Alepecurus, jed¬ noczesnie innych chwastów np. Digitaria Echino¬ chloa, Panicum i/lub Setaria w róznych uprawach, np. buraków cukrowych, soi, fasoli, bawelny, rze¬ paku, orzeszków ziemnych, jarzyn, kukurydzy i ryzu. Substancje czynne wedlug wynalazku mozna przeprowadzic w zwykle preparaty w postaci roz¬ tworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i gra¬ nulatów. Otrzymuje sie je w znany sposób np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcienczal¬ nikami, to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skrop¬ lonymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi nosni¬ kami, ewentualnie stosujac substancje powierz- chniowoczynine, takie jak emulgatory i/lub dysper- gafcory i/lub srodki pianotwórcze. W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna sto- ^ sowac np. rozcienczalniki organiczne jako rozpusz¬ czalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftyleny, chlo¬ rowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglo¬ wodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chlo-s 119 941 6 roetyleny lub chlorek metylenu, weglowodory ali¬ fatyczne, np. cykloheksan lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub gli¬ kol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cyklo¬ heksanowi, rozpuszczalniki o duzej polamosci, takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwum ety¬ lowy, a takze wode.Jako skroplone gazowe rozcienczalniki lub noc¬ niki stosuje sie ciecze, które w normalnej tempe¬ raturze i pod normalnym cisnieniem sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze, takie jak dwuchlorodwu- fluorometan trójchloroflucrometan. Jako stale noc¬ niki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, ata- pulgit, montmorylonit lub diatomit i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako emulgatory stosuje sie emulga¬ tory niejcnotwórcze i anionowe, takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany i hydrolizaty bialka. Jako srodki dyspergujace stosuje sie "np. lignine, lugi posiarczynowe i metylooeluloze.Substancje czynne mozna stosowac same lub w postaci ich preparatów które w celu wzmocnienia i uzupelnienia spektrum dzialania w zaleznosci od celu stosowania moga zawierac domieszki innych 10 15 20 25 Na ogól dawki wynosza 0,1—10 kg/ha, korzystnie 0,2—5 kg/ha. Nizej podane przyklady potwierdzaja dobre dzialanie chwastobójcze, zwlaszcza selek¬ tywne substancji czynnych srodka.Substancje czynne mozna mieszac z innymi her¬ bicydami, np. Metamitronem w uprawach buraków cukrowych i Metribuzinem w uprawach soi i Atra- zina w uprawach kukurydzy i Diuronem wzglednie Fluomethuronem w uprawach bawelny.Przyklad I. Test przedwschodowy. Rozpusz¬ czalnik: 5 czesci wagowych acetonu; amulgator: 1 czesc eteru alkiloarylopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬ ciencza sie woda zadanego stezenia. pasiona testowanych roslin wysiewa sie do nor¬ malnej gleby i po 24 godzinach podlewa sie prepa¬ ratem substancji czynnej. Celowo utrzymuje sie stala ilosc wody na jednostke powierzchni. Steze¬ nie substancji czynnych w preparatach nie odgry¬ wa zadnej roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke powierzchni. Po 4 tygodniach bonituje sie stopien uszkodzenia roslin w % w po¬ równaniu z rozwojem roslin kontrolnych. 0% = brak dzialania ( jak w próbie kontrolnej) 100% = calkowite zniszczenie substancje czynne, dawki i wyniki podaje sie w tablicy 1.Substancje czynne Zwiazek o wzorze 3 (znany) Zwiazek 1 o wzorze 4 1 ubs Dawka s czynnej 5 2,5 5 2,5 Setaria 90 90 100 100 Sinapis 20 0 80 40 T ablica 1.Test przed wzejsciem roslin .3 Metricar 80 80 80 60 ctf Galinsog 90 80 100 100 Stellaria 40 80 20 20 1 80 80 80 80 loa Echinoch 90 90 100 100 Cyperus — — 100 80 Pszenica 40 40 60 40 Owies 40 40 60 40 Bawelna 0 0 0 0 ? cd N Kukuryd 30 20 20 0 . Buraki 30 20 0 0 herbicydów. Mozna stosowac zarówno preparaty gotowe jak i przygotowane przed stosowaniem.Preparaty zawierajace na ogól 0,1—95%, korzy¬ stnie 0,5—90% wagowych substancji czynnej.Substancje czynnie mozna stosowac same w po¬ staci ich preparatów lub przygotowanych z nich postaci roboczych takich jak gotowe do uzycia roz¬ twory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i granu¬ laty. Stosowanie odbywa sie w znany sposób np. opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie rozsiewanie i podlewanie.Substancje czynne mozna stosowac przed jak i po wzejsciu roslin, zwlaszcza przed wzejsciem roslin. Mozna je równiez wprowadzic do gleby przed siewem.Stosowane dawki sa bardzo rózne. Zalezy to za¬ sadniczo od zadanego efektu dzialania.Przyklad II. Do roztworu 18,5 g (0,068 mola) 50 2.6-dwumetylo-N - (4-chllorobenzoilometylo) - aniliny w 150 ml benzenu wkrapla sie 16 ml (0,2 mola) chlorku chloroacetylu. Nastepnie miesza sie przez 15 godzin pod chlodnica zwrotna i zateza sie przez oddestylowanie pod zmniejszonym cisnieniem roz- 55 puszczalnika i nadmiaru chlorku chloroacetylu.Pozostalosc sciera sie z mieszanina eter/eter nafto¬ wy (1 : 3), powstaly krystaliczny osad odsacza sie i suszy. Otrzymuje sie 17,7 g (75% wydajnosci te¬ oretycznej) 2,6-dwumetylo-N-(4-chlorobenzoilome- 60 tylo)-chloroacetanilidu, wzór 5, o temperaturze top¬ nienia 128°C.Wytwarzanie produktu wyjsciowego.Wprowadza sie 46,7 g (02 mola) w-bromo-4- 65 -chloroacetofenonu w 40 ml etanolu do 48,4 g7 109 941 8 (0,4 mola) 2,6-dwumetyloaniliny w 40 ml etanolu i ogrzewa sie 20 minut do 50°C. Nastepnie chlodzi sie do 0°C, odsacza sie wytworzone krysztaly i prze¬ mywa woda iloscia etanolu. Otrzymuje sie 30 g (55% wydajnosci teoretycznej) 2,6-dwumetylo-N - -(4-chlorobenzoilometylo)-aniliny, wzór 6, o tempe¬ raturze topnienia 82°C.Przyklad III. Rozpuszcza sie 23,3 g (0,1 mola) 2-etylo-6-metylo-N-piwaloilometyloaniliny w 100 ml benzenu i dodaje sie 24 ml 10,3 mola chlorku chlo- roacetylu. Nastepnie miesza sie przez 15 godzin pod chlodnica zwrotna i zateza przez oddestylowanie pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalnika i nad¬ miaru chlorku chloroacetylu. Oleista pozieralo..J miesza sie z eterem naftowym, dekantuje, miesza z weglem aktywnym i zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc miesza sie z n-heksanem, pozostala substancje stala odsacza sie i suszy. 10 13 Otrzymuje sie 13,7 g (45% wydajnosci teoretycznej) 2-et;,lo-6- metylo - N - piwaloilometylochloroacetani- lidu, wzór 7, o temperaturze topnienia 86°C.Wytwarzanie produktu wyjsciowego.Ogrzewa sie 108 g (0,8 mola) 2-etyio-6-metylo- aniliny i 53,8 (0,4 mola) monochloropinakoliny w 300 ml toluenu do temperatury 110°C w ciagu 25 godzin. Chlodzi sie, saczy, przesacz przemywa iWoda, osusza siarczanem sodu i zateza przez od¬ destylowanie rozpuszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc poddaje sie destylacji próz¬ niowej. Otrzymuje sie 24,1 g (26°C wydajnosci teoretycznej (2- etylo-6-metylo-N-piwaloilometylo- aniliny, wzór 8, o temperaturze wrzenia 138—150°C (0,7 mm i wspólczynniku zalamania swiatla n — _ = 1,5168.W sposób analogiczny otrzymuje sie zwiazki ze¬ stawione w tablicy 2.Tablica 2 Zwiazki o wzorze 1 Przyklad IV V VI VII VIII IX 1 X 1 XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII Rn 2-CH3 2-CH3 2,6-(C2H5)2 2,6-(C2H5)2 2-Cl 2,6-(CH3)3 4-Cl 2,6-(CH3)2 2,6-(i-C3H7)2 2,6-(C2H5)2 , 4-CH3 2,6-(i-C3H7)2 2,6-(CH3)2 2-C2H5, 6-CH3 2,6-(CH3)2 2-C2H5 4,6-(CH3)2 2,6-(CH3)2 2,4,6-(CH3)3 2,4,6-(CH3)3 2,6-(CH3)2 2,6-(CH3)2 R1 H H H II H H H CH3 H H H H H H H H H H H H R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H wzór 9 CH3 R» wzór 9 wzór 10 wzór 11 wzór 9 wzór 10 wzór 9 wzór 10 CH3 wzór 10 wzór 9 wzór 9 wzór 111 wzór 10 wzór 12 wzór 9 wzór 13 wzór 10 wzór 9 wzór 10 wzór 9 Temperatura topnienia °C lub wspólczynnik zalamania swiatla 138 140 134 116 124 100 114 104 200 112 140 90 70 114 n^ = 1,5680 104 134 n^ = 1,5610 149 84 W sposób analogiczny mozna wytworzyc zwiazki podane w tablicy 3 Tablica 3 Przyklad 1 X XXIV xxv XXVI XXVII Hn 2 3,5-(CH3)a 2,6-(CH3)2 2,6-(CH3)2 2,6-(CH8), Ri 3 H H H H R* 4 H H H H R8 r 5 wzór 10 wzór 14 wzór 15 wzór 16 1109 941 1 XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII XXXIII XXXIV xxxv XXXVI XXXVII 1 XXXVIII 1 xxxix XL XLI 1 XLII 9 2 2,e-(CH3)2 4-S02NH2 ^'. 2-C1, 6-CH3 2-C2H,, 6-CII3 2-C2H5, 6-CH3 2-C2H5, 6-CH3 2-C2H5, 6-CH3 2-C2H5, 6-CH3 2-C2H5, 6-CH3 2-C2H5, 6-CH3 2,6-(CH3)2 2,6-(CH3)2 2,6-(CH3)2 2,6-(CH3)2 2,6-(CH3)2 2,6-(CH3)2 3 H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H H H H H 10 4 H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 wzór 9 wzór 13 wzór 20 wzór 9 wzór 10 CH3 5 wzór 10 wzór 10 wzór 9 wzór 17 wzór 18 wzór 19 wzór 10 wzór 10 wzór 19 wzór 10 wzór 10 wzór 9 wzór 9 wzór 9 wzór 10 Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna, nosnik i/lub substancje powierzchniowo- czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-acetylometylochloro-acetanilidy o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, atom chlorowca, grupe chlorowcoalkilowa, alkilotio, alki- 25 losulfonylowa, cyjanowa lub nitrowa, R1 i R2 ozna¬ czaja atomy wodoru, rodniki alkilowe, atomy chlo¬ rowca, grupy chlorowcoalkilowe lub ewentualnie podstawione rodniki fenylowe i w tym zakresie znaczen moga miec takie same lub rózne znaczenia, R« oznacza rodnik alkilowy lub ewentualnie pod¬ stawiony rodnik fenylowy i n oznacza liczbe cal¬ kowita 0—5.109 941 R1 R' C-CO-R~ N R CO - CHXL n L CK, /¦3 /CH,-C- K ^ \ CH3 CO - CH2Cl WZÓR 1 R1. ,R R- C - CO - R~ 'H WZÓR 2 CH- CH0 i 3 __/ 3 /CH - CH0- O - CH, Y2H5XCO-CH2CL WZÓR 4 CH- / 3 /CH-co-(0-a PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna, nosnik i/lub substancje powierzchniowo- czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-acetylometylochloro-acetanilidy o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, atom chlorowca, grupe chlorowcoalkilowa, alkilotio, alki- 25 losulfonylowa, cyjanowa lub nitrowa, R1 i R2 ozna¬ czaja atomy wodoru, rodniki alkilowe, atomy chlo¬ rowca, grupy chlorowcoalkilowe lub ewentualnie podstawione rodniki fenylowe i w tym zakresie znaczen moga miec takie same lub rózne znaczenia, R« oznacza rodnik alkilowy lub ewentualnie pod¬ stawiony rodnik fenylowy i n oznacza liczbe cal¬ kowita 0—5.109 941 R1 R' C-CO-R~ N R CO - CHXL n L CK, /¦3 /CH,-C- K ^ \ CH3 CO - CH2Cl WZÓR 1 R1. ,R R- C - CO - R~ 'H WZÓR 2 CH- CH0 i 3 __/ 3 /CH - CH0- O - CH, Y2H5XCO-CH2CL WZÓR 4 CH- / 3 /CH-co-(0-a PL PL PL