CS196431B2 - Herbicide and method of producing the active constituent - Google Patents

Herbicide and method of producing the active constituent Download PDF

Info

Publication number
CS196431B2
CS196431B2 CS783785A CS378578A CS196431B2 CS 196431 B2 CS196431 B2 CS 196431B2 CS 783785 A CS783785 A CS 783785A CS 378578 A CS378578 A CS 378578A CS 196431 B2 CS196431 B2 CS 196431B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
carbon atoms
group
alkylthio
снз
alkyl
Prior art date
Application number
CS783785A
Other languages
English (en)
Inventor
Erik Regel
Ludwig Eue
Robert Schmidt
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS196431B2 publication Critical patent/CS196431B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká herbicidního· prostředku, který -obsahuje jako účinnou složku nové N-acylmiethy-chloracetanilidy. Dále se vynález týká způsobu· ' výroby těchto nových herbicidně účinných látek. .
Je - již známo, že· chloračetanilidy, jako například 2-ethyl-6-methyl-N- (l‘-methyl-2‘-methoxyethyljchloracetanilid, se · mohou používat jako herbicidy, zejména k potírání ' travnatých plevelů ·(srov. - .DOS · 2 328 340). Tyto sloučeniny však nejsou stejně -dobře účinné proti všem travám a · jejich selektivita není vždy zcela postačující.
... Nyní bylo- zjištěno, že nové N-acylmethylchloracetanilidy obecného vzorce I
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fluor, chlor, brom, halogenalkylovou skupinu s až 3 · atomy uhlíku a· s až stejnými nebo různými atomy halogenu, i*****1” · í*í' · dále znamená alkylthioskupinu a alkyísulfonylovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i anninosulfonylovou skupinu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu,
R1 a R2 jsou stejné · nebo rozdílné a znamenají vodík, · alkylovou skupinu, s 1 až 4 atomy uhlíku, fluor, · chlor, brom, halogenalkylovou skupinu · s až 3 atomy . uhlíku a s až 5’ stejnými nebo rozdílnými atomy · halogenu, jakož i popřípadě fluorem, chlorem, bromem·, alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou· skupinou. s. až · 3 atomy · uhlíku .a s ·až 5 stejnými nebo rozdílnými atomy halogenu, alkyl-thioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylιsulfsnylsvou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, aminosulfonylOvou skupinou, kyanoskupinou, a/nebo· nitroskupinou substituovanou fenylovou· skupinu, · a · ' '
R3 znamená alkylovou · skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, jakož i popřípadě fluorem, chlorem, bromem, alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, hal^se^l^ylovou skupinou s až 3 atomy uhlíku a s až 5 stejnými nebo rozdílnými atomy halogenu, alkylthisskupinou s · 1 až 4 atomy uhlíku, · alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,, aminosulfoιnyl·ovsu skupinou, fenylovou Skupinou, chlorfenylovou skupinou, fenoxyskuplnou, alkoxyskupinou · s . 1 až 4 atomy uhlí-
190431 ku, kyanoskupinou, a/nebo nitroskupinou substituovanou fenylovou skupinu a n znamená celá čísla od 0 do 3, mají silné herbicidní vlastnosti, zejména .pak také selektivní herbicidní vlastnosti.
Podle vynálezu se nové N-acylmethylchloracetanilidy obecného vzorce I připravují tím, že se N-acyhnetJhylanilidy obecného vzorce II
R1 R2, \-CO-R3
Ra
() v němž
R, R1, R2, R3 a n mají shora uvedený vý
znam, uvádějí v reakci s chloracetylchloridem v přítomnosti ředidla.
S překvapením převládají v herbicidním účinku N-acýimethylchloracetanllidy podle vynálezu n.ad známými chloracetanilidy, jako například 2-et'hyl-6-methyl-N-(l‘-methyl-2‘-methoxyethyl) chlor acetánilidem, vzhledem к tomu, že vedle trav, jako je bér (Šétaria), Jílek. (Lolíum) a Ježatka kuří noha (Echiiňochtoa) potírají především také lépe hořčici (Sinapís). Kromě toho vykazují lepší selektivitu v důležitých kulturních rostlinách. Látky podlé vynálezu tak představují podstatné obohacení herbicidních prostředků.
Použije-li se jako výchozích látek 2,6-dimeťhyl-N-benzoybmethylanHinu a chlorace · tylchloridu, pak lzé průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem::
N-Acylaniliny .používané jaso výchozí látky jsou obecně definovány vzorcem II.· V tomto vzorci znamená symbol R výhodně přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6, zejména s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, zejména fluor, chlor a brom, haícgenalkylovou skupinu s až 3 atomy uhlíku a s až 5 stejnými nebo rozdílnými atomy halogenu, přičemž jako halogeny přicházejí v úvahu zejména fluor a chlor, tak lze například uvést trifluormethylovou skupinu; dále výhodně- alkylthioskupinu a alkylsulf-onylevou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkyiolvé části, jakož i aminosulfonylOvou skupinu, kyanoskupinu a nitroskupinu. R1·. a R2 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají výhodně vodík, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, zejména fluor, chlor a brom, halogeinalkylovou skupinu s až 3 atomy, uhlíku a s až 5 stejnými nebo rozdílnými atomy halogenu,, přičemž jako halogeny přicházejí v úvahu zejména fluor á chlor; jakož i výhodně popřípadě jednou nebo několikráte substituovanou -fenylovou skupinu, přičemž jako· substitueinty přicházejí v úvahu výhodně zbytky uvedené pro symbol R. R3 znamená výhodně přímou nebo rozvětvenou .alkyldvou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, zejména s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i popřípadě jednou nebo několikráte substituovanou feny lovou skupinu, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu výhodně zbytky uvedené již pro symbol R, jakož i fenylovou skupinu a fenoxyskupinu, které mohou být rovněž substituovány zbytky ve významu symbolu R.
N-Acýlmethylaniliny vzorce II jsou známé [srov. kromě; jiného Blschler; Chem. Ber. 25, 286'5 (1892), jakož i Crowther, Marni, purdle, Chem. Soc. 1943, 63) nebo se dají vyrobit podle známých metod. Tak se získají například tím, že se aniliny uvádějí v re? akci s α-halogenketony v přítomnosti organického rozpouštědla, jako například eth-anoiu, (srov. též příklady popisující způsob výroby účinných látek).
Jako ředidla přicházejí pro reakci podle vynálezu v úvahu výhodně inertní organická rozpouštědla. К těm patří výhodně ketony, jako diethylketon, zejména aceton a methylethylketon. Nitrlly, Jako propionltril, zejména acetonitrll. Dále ethery, jako tetrahydrofuran nebo dioxan, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako· petrolether, benzen, toluen nebo xylen, halogenované uhlovodíky, jako methylenchlorid, tetrachlormethan, chloroform nebo chlorbeňzen a estery, jako eťhylacetát.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi О а 120 °С, výhodně mezi 20 až 100 °C.
Při provádění postupu podle vynálezu se používá výhodně та 1 .mol sloučeniny vzorce II 1 až .3 mol chloracetylchlorldu. Isolace sloučenin vzorce I se provádí obvyklým způsobem.
Účinné látky podle vynálezu ovlivňují růst rostlin a mohou se tudíž používat jako defoíiační prostředky, desikační prostředky, prostředky к potírání plevelů, prostředky : potlačující klíčení a zejména jako prostředky к potírání plevelů. Plevelem se v nejširším smyslu rozumí všechny rostliny, které rostou v místech, kde jsou nežádoucí. Okolnost, zda látky podle vynálezu působí jako totální nebo jako selektivní herbicidy, závisí v podstatě na použitém množství.
Účinné látky podle vynálezu se mohou například používat u následujících rostlin:
dvojděložné plevele rodů:
hořčice (Sinapis), řeřicha (Lepídium), svízel (Galium), ptačinec (Stellaria), heřmánek (Matric.aria), rmen: (Anthemis), pě 1'our •(Galinsoga),· merlík (Chenopodium), kopřiva (Urticaj, stanček (Senecio),. laskavec (Amaranthus), šrucha . (Portulaca), řepeň (Xahthiuím), svlačec . (Convolyulus), povíjnice (Ipomoea), rdesnó· (Polygonům), sesbaníe· (Sesbania),. -ambrosie . (Ambrosia), pcháč (Girsium), bodlák (Cárduus), mléč (Sonchps), lilek (Solanum), brukev (Roríppa), Roitala, .Lindernia, hluohavka (Lamium), rozrazil (Veronica), abutilon (Abutilon), Emex, durman (Datura), violka (Viola), konopice (Galeopsis), mák (Papaver), chrpa (Centaurea). .
dvojděložné kulturní rostliny rodů:.
bavlník (Gossypium), sója (Glycíne), řepa (Beta), mrkelv (Daucus), fazol (Phaseolus), hrách (Pisum), brambory (Solárium), len (Línům), povíjnice (Ipomoea), vlkev (Vicia), tabák (Nicotiana), rajská jablíčka (Lycopersioon), podzemriice olejná (Aracihis), kápusta (Brassíca), salát (Lactuca), okurka (Cucumis), tykev (Cucurbita).
jednoděložné plevele rodů:
ježatka (Echlnpchloa), bér (Setaria), proso (Panicům), rosička (Digitaria), bojínek (Phleum), lupnice (Poa), kostřava (Festuca), eleusine (Eleusine), Brachlaria, Jílek (Lolium), sveřep (Bromus), oves (Avena), šáchor (Cyperus), čirok (Sorghum), pýr (Agropyiron), troskot (Cynodon), Monochari.a, Fimbristylis, šípatka (Sagittaria), Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenocléa, Dactyloctenlum, psineček (Agrostis), psárka (Alopecurus), chundelka (Apera).
jednoděložné kulturní rostliny rodů:
rýže (Oryza), kukuřice (Zea), pšenice (Trh ticum), ječmen (Hordeum), oves (Avena), žito· (Secale), čirok (Sorghum), proso (Panicům), cukrová třtina (Saccharum), ananas (Ananas), chřest (Asparagus), česnek (Allium).
Použití účinných látek podle vynálezu není však v žádném případě omezeno ůa tyto rody, nýbrž se vytahuje stejným způsobem . i na další rostliny. . .
Sloučeniny podle vynálezu jsou vhodné, v závislosti na koncentrací, & totálnímu potírání plevelů, například na průmyslových a železničních plochách a na cestách a náměstích, popřípadě s porostem stromů. Sloučeniny podle vynálezu se mohou rovněž používat к potírání plevelů, v dlouholetých kulturách, například lesních kulturách, v kulturách okrasných dřevin, ovocných stromů, ve vinicích, v kulturách citrusovníků, ořešáků, banánovníků, kávovníků, čajovníků, kokosoivých palem, kakaovníků, dále v kulturách rostlin, s bobulovitými plody a na chmelnicích, a dále к selektivnímu potírání, plevelů v jednoletých kulturách.
účinné .látky podle vynálezu se mohou používat výhodně к selektivnímu potírání plevelů a zejména к potírání travnatých plevelů v různých kulturních rostlinách. Pomocí účinných látek podle vynálezu je možné — na rozdíl od chloracetěnilidů, které jsou již jako travní herbicidy známé úspěšně potírat vedle dvbjděložných rostlin, jako je například pětour (Galinsoga) a hořčice (Sinapis), také obtížně potírateiné plevele oves hluchý (Avena . fatua) nebo, psárku polní (Alopecurus myosuroides) současně s dalšími travnatými plevely, jako jsou například rosička (Digitaria), ježatka (Echlnochloa), proso (Panicům) .a/nebo bér (Setaria) v kulturních rostlinách, jako je cukrová řepa, sójové boby, fazole, bavlník, řepka, podzemnice olejná, různé druhy zeleniny, kukuřice a rýže.
Účinné látky podle vynálezu je možno, převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, ..prášky, pasty a granuláty. Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením Účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, . zkapalněnými plyny, nacházejícími se pod tlakem, a/nebo· pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově .aktivních činidel, tedy emulgátorů a/nebo dispergátorů a/nebo zpěňovacíph činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen, benzen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo· methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako . aceton, methylethylketon, methylisobuťylketon nebo cyklohexanon, silně polární - rozpouštědla, jako -dimethylforiinamid a dimethylsulfoxid, jakož i ' voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými-látkami se míní takové kapaliny, ' které jsou za ' normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty,· jako dichlordlfluormethan nebo· trichlorfluormethan; jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako· kaoliny, kysličník hlinitý, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemen, a syntetické kamenné - moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako emulgátory přicházejí . v úvahu neionogenní a aníonické emulgátory, jako· polyoxyeíhylenestery mastných ' kyselin, · polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylstilfáty,' arylsulffo^iíty, jakož i hydrolyzáty bílkovin, a. jako· dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza. ‘
Účinné látky podle vynálezu se - mohou používat jako takové nebo -se mohou v prostředcích za účelem zesílení a doplnění spektra účinku kombinovat podlé - zamýšleného- použití s dalšími herbicidně účinnými látkami, přičemž je možné přimíchávat tyto přísady k již hotovým .prostředkům nebo- - je přidávat bezprostředně před použitím.
Prostředky obsahují obecně 0,1 až· 95 % · hmotnostních látky, výhodně - 0,5 - až . 90 % hmotnostních - účinné látky.
Účinné látky - se mohou - používat jako takové, ve formě koncentrátů nebo- ve formě aplikačních přípravků připravených z těchto koncentrátů, jako - Jsou přímo - upotřebitelné roztoky, emulze, - suspenze, - prášky, pasty a granuláty. Aplikace s>e provádí - obvyklým způsobem, například postřikem, poprašOváním, -posypem· a formou zálivky. .
Účinné látky podle - vynálezu se mohou . aplikovat, jak - po- vzejití,, tak 1 zejména před vzejitím: rostlin. Mohou - se- - zapracovávat také před setím do- půdy.
Aplikované množství účinné látky může kolísat v širokém rozmezí. V podstatě závisí na druhu požadovaného- efektu. Obecně činí aplikované množství -od ' - 0,1 do 10 kg účinné - látky na 1 ha, výhodně od 0,3 - do 5 kg/ha. :
Dobré herbicidní účinky účinných látek podle vynálezu a možnosti jejích selektivního použití vyplývají z následujících příkladů... . · · '
Účinné látky podlé vynálezu - se mohou mísit také s dalšími herbicidy, jako - například - s Metamitronem pro. -cukrovou ' řepu, s Metrřbúzinem pro sójové - boby, s - Atrazinem pro kukuřici a s Diuronem, popřípadě s Fluomethuronem. pro- bav.lník.·' příklad B
Preemergentnl test
Rozpouštědlo:
hmotnostních dílů acetonu.
Emulgátor:
-hmotnostní díl alkyLarylpolyglykol' - etheru. '
Účinný -prostředek se připraví -tak, že se . smísí- jeden -hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím - rozpouštědla, přidá se udané množství emulgátoru -a koncentrát se zředí na - žádanou koncentraci vodou.
Semena testovaných rostlin se vysejí- do normální půdy a po- 24 hodinách se zalijí účinným prostředkem. Množství vody na jed notku plochy je přitom ' účelně konstantní. Koncentrace účinné - látky v prostředku- není důležitá, rozhodující je jen spotřeba účinné látky na jednotku plochy.- Po třech týdnech - se - stanoví -stupeň - poškození testovaných rostlin, který se vyjádří - v procentech ve srovnání - s vývojem neošetřených kontrolních - rostlin. - Přitom- znamená 0 % žádný účinek (stav - jako- u neošetřených kontrolních rostlin) -a 100 % - - - totální zničení rostlin. , · ·
Účinné látky, - spotřeby a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Používané - pokusné rostliny jsou v tabulce označovány písmeny - s následujícími významy:
A = Setaria.
' B = Sinapis.
C = Matťicaria
D = Galinsoga E = -Stellaria
F = LoliumG = Echinochloa
H = Cyperus I = pšenice J -= oves
K = bavlník L = kukuřice M -= řepa.
to
W
CQ
Účinné látky Použité množství účinné látky ' cti
196431
38 O O
38 O © CM
o Φ © ©
© © o ox OO ТГ
O O тГ
Ί 1 ss rH
OO CD QD §§
Q'O CQ 00 o o 00 0O
© Q CM CM
© O CD 00 . 38 й тН
© © 00 QQ © 0 co cp
8° 88
38 §s
to. to cm - to to cm
190431
Příklady ' Ilustrující způsob výroby účin- Příklad 2 ných látek . ·
Příklad 1 'сНхСО-С
9НЪ гл
Xco-CH,ct
Do roztoku 18,5 g (0,068 molu) 2,6-dimethyl-N-(4-chlorbenzoylmethyl) anilinu ve 160 .ml benzenu se přikape 16 ml (0,2 molu) chloracetylchloridu. Potom se směs nechá, míchat 15 hodin za varu pod zpětným chladlčem a zahustí se oddesttlováním rozpouštědla ' a nadbytečného chloracetylchloridu ve vakuu. Zbytek .se roztírá se směsí etheru a petroletheru (1 : 3), vzniklý krystalický zbytek se odfiltruje a vysuší se. Získá .. se
17,7 g (75 % teorie. ' ' 2,6-dimethyl-N-{4-Chlorlbenzoylmeťhyl Jchloraceťanilidu - o teplotě tání 128 °C.
Výroba výchozí látky
(^y_N'C^C0XJA --η
CMj
46,7,' g (0,2 molu) w-brom-á-chloracetofenonu ve 40 ml -ethanolu se přidá k 48,4 g (0,4 molu) 2,6-dimethylanilinu ve 40 ml ethanolu a směs se zahřívá' 20 minut na 50° Celsia. Potom se směs ochladí na 0°C, ' vzniklé krystaly se -odfiltrují - a promyjí se malým množstvím ethanolu. Získá se 30 g (55 procent teorie) . 2,6-dlmethyl-N-(4-čhlorbenzoylmethyl) anilinu o- teplotě tání 82*0.
23,3 g (0,1 .molu) 2ie,ťhyl-6imethyliNipii valoylmeťhylanilinu se - rozpustí ve 100 ml benzenu a přidá se 24 ml (0,3 molu) chloracetylchloridu. Potom se nechá reakční směs míchat 15 hodin za varu pod zpětným chladičem a zahustí se oddestilováním rozpouštědla a nadbytečného chloracetylchloridu ve vakuu. Olejovitý zbytek se. míchá -s petroletherem, ďekantuje se, rozmíchá se s aktivním uhlím, zflltruje se -a filtrát se zahustí ve vakuu. Zbytek .se .rozmíchá s n-hexanem a výsledná pevná látka se odfiltruje a 'vysuší. Získá se 13,7 .. g (45 . - teorie) 2-ethyl-6im.ethyliNipivaloylmethylchloracetanilid ' ' o teplotě tání ' 86 °C.
Výroba výchozí látky _7 J ccco-acHA <25 .
108 g (0,8 molu) 2-ethyl-6-methylanllinu a 53,8 g (0,4 molu) monoohlorpinakollnú se zahřívá ve 300 ml toluenu 25 hodin . na 1'10° Celsia. Potom se nechá ochladit, zflltruje se, filtrát se . promyje vodou, vysuší se síranem sodným a, zahustí 'se . oddestilováním · rozpouštědla ve . vakuu. Zbytek se' podrobí frakční destilaci. Získá se 24,1 g (26 % teorie } 2-ethyilβ-.methyl-N-plvaloylInethylanilll nu o teplotě varu ' 138 až 150 °C/93 Pa, s indexem lomu nD20 = 1,5 168.
Analogickým Způsobem se vyrobí . sloučeniny uvedené v následující tabulce 1:
TABULKA 1
....... R1 . VcO-R3 r^^N\CO-CHzCI
Příklad č. Rn Ri R2 R3 Teplota tání (°C), popřípadě index lomu
3 , Λ 2-CH3 H . ' H © 138
4 2-CH3 H .. H . 140
5 2,6-(.C2H5)2 H H ——C 134
6 2,6-( C2H5)2 H H © 116
7 2-C1 H H 124
8 2,8-(CH3)2 H . H © 100
9 • 4-C1 H H 114
10 2,6-(CH3)2 CH3 H ' UH3 . 104 .
11 . 2,6-(bC3H7)2 H . H <Q> 200
12 2(6-(C2Hs)2, 4-CH3 H H 112
13 2,6-(l-C3H7')2 H . H © -УоУ-ск 140
14 . 2,6-(CH3)2 H H \ / 5 90
15 2Ч2ЙЙ, 6-CHs H , H 70
16 2,6-(CH3)'2 H H OCH3 114
17 2-C2H5, 4,6-(CH3)2 H H W nD20=1,5680
19 В 431
Příklad č. Rn R1 R2 R5 Teplota tání (°С), popřípadě index lamu
18 2,6-(СНз)2 н Н 104
19 2,4,6-(.СНз)з н н <134
20 2,4,6- (СНз)з н н ηυ 20·= 1,5610
21 2,6-(СНз) 2 н 149
22 2,6-(СНз )2 н СНз ' 84
Analogickým způsobem se mohou získat sloučeniny, které jsou uvedeny v následující tabulce 2:
TABULKA 2
Příklad č. Rn R1 R2 R3
23 3,5-(CF3)2 . . Н Н
24 2,6-(СНз) 2 Н Н
25 2,6- (СНз) 2 Н н
26 2,6-(СНз)2 Н н
27 2,6-(СНз)2, 4-SO2NH2 Н н
28 2-CI, 6-СНз Н н -@-Cl
29 2.-С2Н5, 6-СНз СНз СНз ©
30 2-С2Н5, 6-СНз СНз 'СНз
31 2-С2Н5, 6-СНз СНз СНз
32 2-С2Н5, 6-СНз СНз СНз
33 2-С2Н5, 6-СНз СНз СНз -<0^0!
34 2-С2Н5, 6-СНз Н СНз
35 2-Č2H5, 6-СНз Н 'СНз -<о^-ХоУ
. . - - . ' - - 12
Příklad č. . Rn R1 R2 R3
36 . 2,6-(CH3)2 H ~©~=i
37 2,6-(CH3]2 . H
38 ,2,6-(CH3)2 ©
39 2,6-(CH3)2'.. . H © ©
40. ,2,6-(CH3)2 H ~©-ci ©
41 2,6-(CH3)2 H CH3 . —ťoYci
PREDMET vynálezu

Claims (2)

1. Herbicidní prostředek, .vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden N-acylme thy.lchloracetanilid obecného vzorce I o1 R?* М\С0СНдС1
Rn. (I) v němž .
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fluor, chlor, brom, halogenalkylovou skupinu s až 3 atomy uhlíku a s až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, dále znamená alky.lthioskupinu a alkylsulfonylovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i amlnosulfonylovou skupinu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu,
R1 a R2 jsou stejné nebo rozdílné a· znamenají vodík, alkylovou ' skupinu s 1 až 4 · atomy uhlíku, fluor, chlor, brom, halogenalkylovou skupinu s až 3 atomy uhlíku a až 5 stejnými .nebo rozdílnými atomy halogenu, jakož i popřípadě fluorem,' chlorem, bromem, alkylovou skupinou ' s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou · s až 3 atomy uhlíku a s až 5 stejnými nebo· rozdílnými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinou· s· 1 až 4 atomy uhlíku, aminosulfony lovou skupinou, kyanoskupinou a/nebo· nitroskupinou substituovanou fenylovou· skupinu, a
R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až · ' 6 atomy uhlíku, jakož i popřípadě fluorem,' . chlorem, · bromem, alkylovou · skupinou s 1 až 6· atomy uhlíku, halogenalkylovou· skuptnqu s až 3 atomy uhlíku a s až ’5 stejnými · nebo· rozdílnými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až · 4 . atomy uhlíku, alkylsulfonyloivou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, aminosulfonylovou skupinou, fenylovou skupinou, chlorfenylovou skupinou, fenoxyskupin-ou, alkoxyskupinou s · 1 · až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou a/nebo· nitroskupinou substituovanou fenylovou skupinu a n znamená celá čísla ód 0 do 3. .
2. Způsob výroby účinné složky podle bo- du 1, obecného vzorce· I, vyznačující se tím, že se N-acylmethylaniliny · obecného vzorce II v němž
R, R1, · R2, · R3 a n mají shora uvedený význam, uvádějí v -reakci s chloracetylchloridem v přítomnosti ředidla.
CS783785A 1977-06-10 1978-06-09 Herbicide and method of producing the active constituent CS196431B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772726253 DE2726253A1 (de) 1977-06-10 1977-06-10 N-acylmethyl-chloracetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS196431B2 true CS196431B2 (en) 1980-03-31

Family

ID=6011220

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS783785A CS196431B2 (en) 1977-06-10 1978-06-09 Herbicide and method of producing the active constituent

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0000051B1 (cs)
JP (1) JPS545926A (cs)
AU (1) AU3677378A (cs)
BR (1) BR7803711A (cs)
CS (1) CS196431B2 (cs)
DD (1) DD137878A5 (cs)
DE (2) DE2726253A1 (cs)
DK (1) DK258478A (cs)
ES (1) ES470665A1 (cs)
IL (1) IL54872A (cs)
IT (1) IT7824355A0 (cs)
NZ (1) NZ187478A (cs)
PL (1) PL109941B1 (cs)
PT (1) PT68147A (cs)
TR (1) TR19764A (cs)
ZA (1) ZA783329B (cs)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4260410A (en) * 1978-03-31 1981-04-07 Chevron Research Company Herbicidal and plant-growth-regulating N-haloacetylphenylamino carbonyl oximes
DE2828303A1 (de) * 1978-06-28 1980-01-17 Bayer Ag Verwendung von n,n-diallyl-dichloracetamid zur verbesserung der kulturpflanzen- vertraeglichkeit von herbizid wirksamen acetaniliden
DE2828222A1 (de) * 1978-06-28 1980-01-10 Bayer Ag Gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
EP0024747B1 (de) * 1978-11-03 1983-05-11 Bayer Ag Anilinomethyloxim-ether und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3004871A1 (de) 1980-02-09 1981-08-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Halogenalkylamide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE3101785A1 (de) * 1981-01-21 1982-08-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-substituierte anilide, verfahreen zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
US4734119A (en) 1983-11-15 1988-03-29 Ciba-Geigy Corporation Novel phosphorus compounds for protecting cultivated plants from the phytotoxic action of herbicides
IT1240676B (it) * 1990-04-24 1993-12-17 Agrimont Spa Composizioni ad attivita' erbicida
JP6071255B2 (ja) * 2012-06-04 2017-02-01 キヤノン株式会社 光硬化物
EP3169469B1 (en) * 2014-07-14 2024-06-05 GCE Holding AB Machine cutting torch system

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH579348A5 (cs) * 1973-02-08 1976-09-15 Ciba Geigy Ag
US3966811A (en) * 1974-12-19 1976-06-29 Velsicol Chemical Corporation Dialkyl acetals of anilinoacetaldehydes

Also Published As

Publication number Publication date
IL54872A0 (en) 1978-08-31
EP0000051A1 (de) 1978-12-20
DE2860162D1 (en) 1980-12-18
ES470665A1 (es) 1979-02-01
DD137878A5 (de) 1979-10-03
PL207470A1 (pl) 1979-02-26
AU3677378A (en) 1979-12-06
EP0000051B1 (de) 1980-09-17
DE2726253A1 (de) 1978-12-21
BR7803711A (pt) 1979-01-16
JPS545926A (en) 1979-01-17
IT7824355A0 (it) 1978-06-08
DK258478A (da) 1978-12-11
ZA783329B (en) 1979-06-27
IL54872A (en) 1981-09-13
PT68147A (de) 1978-07-01
NZ187478A (en) 1979-11-01
PL109941B1 (en) 1980-06-30
TR19764A (tr) 1979-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920009883B1 (ko) 6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드의 제조방법
JPH0143751B2 (cs)
US4909832A (en) Herbicidal 5-dichloroacetamido-4-nitro-1-aryl-pyrazoles
HU193917B (en) Herbicides and fungicides containing 5-halogene-alkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy-acetamides as agent and process for the production of the agents
CS197316B2 (en) Herbicide means and method of making the active elements
US4481365A (en) Trifluoromethyl-phenoxy-phenyl-silicon derivatives, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant-growth regulators
HU180665B (en) Herbicide composition containing n-substituted halogeno--acetanilide derivatives as active agents,and process for producing the active agents
CS196431B2 (en) Herbicide and method of producing the active constituent
JPH0369906B2 (cs)
US4465504A (en) Herbicidally active novel N-(2,2,2-trifluoroethyl)-N-alkyl-azolyloxyacetic acid amides and intermediates therefor
US4988380A (en) Use of difluoromethyl-thiadiazolyl-oxyacetamides as selective herbicides
US4599448A (en) Novel N-(1-alkenyl)-chloroacetanilides as herbicides and plant growth regulators
CS214701B2 (en) Herbicide means and method of making the active substance
HU196761B (en) Herbicides and forwarding the growth of plants compounds containg as active substance new 1-aryl5-alkoxi-imino-alkyl-amin pirasoles and process for production of the new compounds
US4328029A (en) N-Pyrimidinylmethyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions
US4384881A (en) Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides
US4067724A (en) N-(1,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycines and herbicidal compositions
US5034051A (en) Heterocyclic compounds
CA1166250A (en) Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
US4295876A (en) N-(2,5-Diazolyl)-alkyl-haloacetanilides, compounds and herbicidal compositions
JPH023789B2 (cs)
US4659366A (en) 2-(alkoximinoalkoxycarbonyl)-phenylsulphonylurea herbicides and fungicides
US4638004A (en) Substituted phenylsulphonylureas
KR930011685B1 (ko) 5-클로로-1,3,4-티아디아졸-2-일옥시-아세트아미드의 제조방법
US4670040A (en) Phenoxypropionyloxyalkane phosphonates