PL109748B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL109748B1
PL109748B1 PL1978204366A PL20436678A PL109748B1 PL 109748 B1 PL109748 B1 PL 109748B1 PL 1978204366 A PL1978204366 A PL 1978204366A PL 20436678 A PL20436678 A PL 20436678A PL 109748 B1 PL109748 B1 PL 109748B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl
formula
chloroacetanilide
triazolyl
active substance
Prior art date
Application number
PL1978204366A
Other languages
English (en)
Other versions
PL204366A1 (pl
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL204366A1 publication Critical patent/PL204366A1/pl
Publication of PL109748B1 publication Critical patent/PL109748B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/68—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/14—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Opis patentowy opublikowano: 30.05.1981 109748 Int. Cl.2 A01N 9/22 Twórca wynalazku Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Republika Federalna fliemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku . jest srodek chwastobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe N-podstawione chlorowcoacetanilidy.Wiadomo jest, ze chloroacetanilidy, na przyklad 2,6- -dwuetylo-N-metoksymetylochloroacteanilid i 2-etylo-6- -metylo-N- (r-metylo-2'-metoksyetylo)-chloroacetanilid mozna stosowac jako herbicydy (opis patentowy Sta¬ nów Zjednoczonych Ameryki 3 442 945 i opis patentowy RFN DOS 2 328 340). Zwiazki te dzialaja glównie na trawy z gatunku prosowatych np. Digitaria, Echinochloa, Panicum i Setaria.Inne chwasty z gatunku traw, np. Alopecurus myosuroi- des i Avena fatua sa niszczone tylko przy uzyciu wyzszych dawek podanych substancji czynnych.Wyzsze dawki powoduja jednak wyrazne uszkodzenia roslin uprawnych, np. buraków cukrowych, soi lub ku¬ kurydzy, a zatem nie mozna stosowac selektywnie tych substancji w wymienionych uprawach.Stwierdzono, ze nowe N-podstawione chlorowcoacetani¬ lidy o wzorze 1, w którym R oznacza ewentualnie pod¬ stawiony rodnik imidazolilowy-1, X i Y oznaczaja takie same lub rózne rodniki alkilowe, Z oznacza atom chlo¬ rowca i n oznacza liczbe O, 1 lub 2, oraz ich sole addycyjne z kwasami i sole metalokompleksowe, maja silne dzia¬ lanie chwastobójcze.Nowe N-podstawione chlorowcoacetanilidy dzialaja zna¬ cznie skuteczniej na chwasty z gatunku traw, takiej jak Aloperurus myosuroides, Avena fatua, niz znane chloro¬ acetanilidy : 2,6-dwuetylo-N-metoksymetylochloroacetani- lid i 2-etylo-6-metylo-N-(r-metylo-2,-metoksyetylochloro- 10 15 20 25 30 2 acetanilid, które sa zwiazkami zblizonymi chemicznie i czynnosciowo.Substancje czynne o wzorze 1 zwalczaja, w przeciwien¬ stwie do wymienionych znanych chloroacetanilidów Avena fatua i/lub Alopecurus i jednoczesnie inne chwasty z gatunku traw takie jak Digitaria, Echinochloa, Pani¬ cum i/lub Setaria w uprawach np. buraków, soi, fasoli, bawelny, rzepaku, orzechów ziemnych, jarzyn i kukury¬ dzy.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku wzboga¬ caja zatem zestaw srodków chwastobójczych uzywanych do zwalczania chwastów z gatunku traw w wyzej podanych uprawach.Przykadami szczególnie aktywnych zwiazków stano¬ wiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku oprócz podanych w przykladach i tablicy, sa nastepujace: 2,6-dwuetylo-N- (imidazolilo-(l)-metylo)-chloroacetanilid, 2,6-dwuetylo-N- (1,3,4-triazolilo-(l)-metylo)-chloroaceta- nilid, 2,6-dwuetylo-N- (pirolilo- (l)-metylo)-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-N-(pirazolilo-(l)-metylo)-chloroacetani- lid, 2,6-dwumetylo-N-(imidazolilo- (l)-metylo)-chloroacetani- lid, 2,6-dwumetylo-N-(1,2,4-triazolilo- (l)-metylo)-chloroace- tanilid, 2,6-dwumetylo-N- (1,3,4-triazolilo- (l)-metylo)-chloroace- tanilid, 2,6-dwumetylo-N-(pirolilo- (l)-metylo)-chloroacetanilid, 109 748100 748 3 2-etylo-6-metylo-N- (imidazolilo- (l)-metylo)-chloroacetani- ! £et$44nietJlmetylochloroace~ |tanilid. t I ^^cjjjlo-ÓHmetylo-N- |pirolilo- (l)-metylo)-chloroacetanilid, i iU«yjU-4^-d^netyJo-N- (1,2,4-triazolilo- (1)-metylo)- ^cBIÓfdacctanflidr^-J 2-etylo-4,6-dwumetylo-N- (1,3,4-triazolilo- (l)-metylo)- -chloroacetanilid, 2,4,6-tró}mety}o*N- (1,2,4-triazolilo- (l)-metylo)-chloroace- tanilid, 2,4,6-trójmetylo-N- (1,3,4-triazolilo- (l)-metylo)-cyoroacc- tanilid, 2,6-dwuetylo-4-metylo-N- (1,3,4-triazolilo- (l)-metylo- -chloroacetanilid, 2,6-dwuetylo-4-metylo-N- (1,3,4-triazolilo- (l)-metylo)- -chloroacetanilid, 2-izopropylo-N- (pirazolilo- (l)-metylochloroacetanilid, 2-izflptflpylfl-IsI- (l,^4-t|-iazolilo- (l)-metylp)-chlorpaceta- nilid, 2-izopropylo-N- (1,3,4-triazolilo- (l)-metylo)-chloroaceta- nilid, 2-etylo-N-(pirazólitó-(l^metylo)-chloroacetanilid, ¦ ' ¦¦ " 2-etylo-N- (1,2,4-triazolilo- (l)-metylo)-chloroacetanilid, , 2-etylo-N- (1,3,4-triazolilo- (l)-metylo)-chloroacetanilid, 23-dwumetyló-N-(pirazolilo- (l)-metylo-chloroacetanilid, 2,3-dwumetylo-N- (1,2,4-triazolilo- (l)-metylo)-chloroace- tanilid, 2,3-dwumetylo-N- (1,3,4-triazolilo- (l)-metylo)-chloroace- tanilid, 2,4-dwumetylo-N- (pirazolilo- (l)-metylo)-chloroacetani- lid, 2,4-dwumetylo-N- (1,2,4-triazolilo- (l)-metylo)-chloroace- tanilid, 2,4-dwumerylcHN- (1,3,4-triazolilo- (1)-metylo)-chloroace- tanilid, 2,5-dwumetylo-N- (1,2,4-triazolilo- (l)-metylo)-chloroace- taniUd* 2,^wumctylo-N- (1,3,4-triazolilo- (l)-metylo)-chloroace- taniUd, 2^metylohN-(pirazolilo- (l)-metylo)-chloroacetanilid, 2-rnetylo-Nr (1,2,4-triazolilo- (l)-metylo)chloroacetanilid, 2-metylo-N-(1,3,4-triazolilo- (l)-metylo)-chloroacetanilid, 2-II-rzcd.-butylo-N- (pirazolilo- (l)-metylo)-chloroaceta- nilid. 2-II-rxc4--bw^y|OrN- (1,2,4-triazolilo- (l)-metylo)-chloro- acetanilid, 2-II-r2ed-b«tyk*-N- (1,3,4-triazolilo- (l)-metylo)-chloro- acetanilid.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku maja silne daialantfi chwastobójcze zwlaszcza na chwasty ga¬ tunku traw. Mozna je zatem stosowac dp selektywnego zwalczania chwastów i zwlaszcza traw, w uprawach bu¬ raków, soi, fasoli, bawelny, rzepaku, orzechów ziemnych, jarzyn i kukurydzy. Mozna je stosowac zarówno przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin, korzystnie jednak przed wzejsciem roslin.Mozna tez wprowadzic do gleby przed siewem. Sub¬ stancje czynne oddzialywuja na wzrost roslin mozna je zatem stosowac jako defolisnty, desikanty, srodki nisz¬ czace chwasty, hamujace kielkowanie zwlaszcza jednak jako srodki chwastobójcze.Pod okresleniem chwasty rozumie sie wszystkie rosliny rosnace w miejscach w których sa one niepozadane. Ich 4, dzialanie totalne lub selektywne zalezy zasadniczo od uzytej dawki.Substanq'e czynne mozna stosowac przy nastepujacych roslinach: 5 Rosliny jednoliscienne gatunków gorczyca (Sinapis), pieprzyca (Lepidium), przytulia (Galium), gwiazdnica (Stellaria), rumianek (Matricoria), rumian (Anthomis,) zóltlica (Galinsoga), komosa (Chenopodium), pokrzywa (Ukrica), starzec (Senecio), amarant (Amaranthus), 10 portulaka (Portulaca), rzepien (Xanthium), powój (Con- volyulus), wilec (Ipomoea), rdest (Polygonum), (Sesba- nia), ambrozja (Ambrosia), ostrozen (Cirsium), (Cor- duus), mlecz (Sonchus), psienka (Solanum), (Rorippa), (Rotala), (Lindernia), jasnota (Lanium), przetacznik 15 (Veronica), klonik (Abutilon), Emex bielun (Datura), fiolek (Viola), posiewnik (Geleopsis), mak (Papevex), chaber (Centeurea).Kultury dwuliscienne gatunków: bawelna (Gossypium) soja (Glycine), buraki (Beta), marchew (Daucus), fasola 20 (Phaseolus), groch (Pisum), ziemniak (Solanum), len (Linum), wilec (Ipomoea), wyka (Vicia), tyton (Nico- tiana), pomidory (Lyeopersicon), orzeszki (Arachis), kapusta (Brassica), salata (Lactuca), ogórki (Cucumis), dynia (Cuburbita). 25 Chwasty jednoliscienne gatunków: ehwastnica (Echino- chloa), wlosnica (Setaria), proso (Panicum), (Digitam), tymotka (Phleum), wiechlica (Poa), kostrzewa (Festuca), manneczka (Eleusina), Brachiaria, zycica (Lolium), sto¬ klosa (Bromus), owies (Avena), (Cyperus), sorgo (Sorg- 30 hum) bialy perz (Agropyron), (Cynodon), Monocha- ria, Fimbrystylis, strzalka wodna (Sagittaria), (Eleocha- ris), sitowia (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Spheno- clea, Dactyloctenium, mietlica (Agrostis), wyczyniec (Alo- pecunis), miotla (Apera). 35 Kultury jednoliscienne gatunków: ryz (Oryza), kuku¬ rydza, (Zea), pszenica (Triticum), jeczmien (Hórdeum), owies (Avena), zyta (Secale), sorgo (Sorghum), proso (Panicum), trzcina cukrowa (Saccharum) ananas (Ananas), szparag (Asparegus), czosnek (Allium). 40 W zaleznosci od stezenia substancji czynnej mozna stosowac do totalnego niszczenia chwastów w zakladach przemyslowych, na drogach i polach zadrzewionych lub niezadrzewionych. Mozna tez stosowac do zwalczania chwastów w kulturach wieloletnich, np. w uprawach les- 45 nych, roslin ozdobnych, sadach, uprawach roslin cytru¬ sowych^ orzeszków ziemnych, bananów, kawy, herbaty, drzew kauczukowych, palm olejowych, kakao, truskawek i chmielu i do selektywnego zwalczania chwastów w kul¬ turach jednorocznych. •50 Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna przeprowadzac w zwykle preparaty w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów. Otrzymuje sie je w znany sposób np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcienczalnikami, to jest cieklymi rozpuszczal- 55 nikami, skroplonymi pod cisnieniem gazami i/lub sta¬ lymi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje powierz¬ chniowo czynne, takie jak emulgatory i/lub dysperga- tory i/lub srodki pianotwórcze.W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika 6o mozna stosowac np. rozpuszczalniki organiczne jako roz¬ puszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo zwiazki aromatyczne np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifa- 65 tyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny, lub chlo-109 748 rek metylenu, weglowodory alifatyczne np. cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cy- kloheksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy, a takze wode.Jako skroplone gazowe rozcienczalniki lub nosniki stosuje sie ciecze, które w normalnej temperaturze i pod normalnym cisnieniem sa gazami, np. gazy aerozolotwór- cze, takie jak dwuchlorodwufluorometan lub trójchloro- fluorometan. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krze¬ mowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany.Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery poli- tlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkilo- arylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, aryloaulfoniany oraz hydrolizaty bialka jako dysperga- tory, np. ligninowe lugi posiarczynowe i metyloceluloza Substanqe czynne- mozna stosowac same lub w postaci preparatów, które w zaleznosci od celu stosowania moga zawierac inne herbicydy, w celu rozcienczenia lub uzu¬ pelnienia spektrum dzialania, przy czym mozna stoso¬ wac gotowe preparaty lub przygotowywac mieszanine przed stosowaniem. Stosuje sie zwlaszcza nizej podane substancje czynne lub inne substancje z tych grup do których naleza, przy czym nie wykluczono, ze niektóre zestawy tych substancji maja równiez dzialanie syner- getyczne. 10 15 20 25 30 ogól 0,1—95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—90% wagowych.Substancje czynne mozna stosowac w postaci ich pre¬ paratów lub przygotowanych z nich preparatów roboczych takich jak gotowe do uzycia roztwory, emulsje zawiesiny, proszki, pasty i granulaty. Stosowanie odbywa sie w zna¬ ny sposób, np. przez opryskiwanie, opryskiwanie mgla¬ wicowe, opylanie, rozsiewanie i podlewanie. Stosowane dawki wahaja sie w szerszych granicach. Zalezy to za¬ sadniczo od zadanego efektu dzialania.Na ogól stosuje sie dawki wynoszace 0,1—10 kg sub¬ stancji czynnej na ha, korzystnie 0,1—5 kg/ha.Dobre dzialanie chwastobójcze substancji czynnych srodka wedlug wynalazku potwierdza podany przyklad: Przyklad I. Test przedwschodowy.Rozpuszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu, emulga¬ tor: 1 czesc eteru alkiloarylopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Nasiona testowanych roslin wysiewa sie do nor¬ malnej gleby i po 24 godzinach podlewa sie preparatem substancji czynnej. Celowo utrzymuje sie stala ilosc wody na jednostke.Stezenie substancji czynnych w preparatach nie od¬ grywa zadnej roli, decyduje tylko dawka substancji czyn¬ nej na jednostke powierzchni. Po 3 tygodniach bonituje sie stopien uszkodzenia roslin w % w porównaniu z rozwojem roslin kontrolnych. 0% — brak dzialania (jak w próbie kontrolnej) 100% — calkowite zniszczenie Substancje czynne, dawki i wyniki podaje sie w tablicy Tablica Test w szklarni przed wzejsciem roslin Substancja czynna zwiazek o wzorze 2 (znany) zwiazek o wzorze 3 (znany) zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 Dawka kg/ha 0,625 0,625 0,625 0,625 0,625 Burak cukrowy 0 0 0 0 0 Soja 0 0 0 0 0 Kukurydza 0 0 0 0 0 Avena fatua 75 65 100 95 100 Echinochloa crusgalH 90 90 100 95 100 Alopecurus myosuroides 60 40 100 100 100 Szczególnie korzystne sa zestawy substancji czynnych srodka wedlug wynalazku z 4-amino-3-metylo-6-fenylo- -1,2,4-triazynonem-(5) (4H) (Metamitron) w uprawach buraków, 4-amino-6-III-rzed.-butylo-3-metylotio-1,2,4- -triazynonem-5 (4H) (Metribuzin) w uprawach kukury¬ dzy, soi, pomidorów i ziemniaków i 2-chloro-4-etyloamino- -6-izopropyloamino-l,3,5-triazyna (Atrazin) w uprawach kukurydzy i sorgo.Preparaty substancji czynnych moga, zawierac równiez domieszki znanych substancji czynnych takich jak fungi¬ cydy, insaktycydy i akarycydy. Preparaty zawieraja na 50 55 Za s t rzezen ie patento we Srodek chwastobójczy zawierajacy substanqe czynna* nosnik i/lub substancje powierzchniowo czynne, zna* mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe N-podstawione chlorowcoacetanilidy o wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza ewentualnie podstawiony rodnik imida- zolilowy -1, X i Y oznaczaja takie same lub rózne rod¬ niki alkilowe, Z oznacza atom chlorowca, i n oznacza liczbe 0, 1 lub 2, oraz ich s:le addy.yjne z kwa ami i sole metalokompleksowe.109 748 C2H5 CHj-N-J d-< N p u C0-CH9-CL C2H5 L WZÓR 4 /2 5/ ^ ^J Oh* C2H5 2 x OL- R /*=* \ Yn C0-CH2-Z WZÓR 1 C^Hr ChU 0 CH^ N - CO - CH2Cl C2H5 WZÓR 5 CH3 CH2-N C.,HrXC0-CH,-C WZÓR 2 CH.- CH3 CH-CH-O-CH3 - N - CO - CH2 - CL C2H5 WZÓR UK O WZÓR 3 LZG Z-d 3, z. 128/1400/81, n. 90+20 egz.Cena 45 zl PL PL PL

Claims (1)

1. Za s t rzezen ie patento we Srodek chwastobójczy zawierajacy substanqe czynna* nosnik i/lub substancje powierzchniowo czynne, zna* mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe N-podstawione chlorowcoacetanilidy o wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza ewentualnie podstawiony rodnik imida- zolilowy -1, X i Y oznaczaja takie same lub rózne rod¬ niki alkilowe, Z oznacza atom chlorowca, i n oznacza liczbe 0, 1 lub 2, oraz ich s:le addy.yjne z kwa ami i sole metalokompleksowe.109 748 C2H5 CHj-N-J d-< N p u C0-CH9-CL C2H5 L WZÓR 4 /2 5/ ^ ^J Oh* C2H5 2 x OL- R /*=* \ Yn C0-CH2-Z WZÓR 1 C^Hr ChU 0 CH^ N - CO - CH2Cl C2H5 WZÓR 5 CH3 CH2-N C.,HrXC0-CH,-C WZÓR 2 CH.- CH3 CH-CH-O-CH3 - N - CO - CH2 - CL C2H5 WZÓR UK O WZÓR 3 LZG Z-d 3, z. 128/1400/81, n. 90+20 egz. Cena 45 zl PL PL PL
PL1978204366A 1977-02-02 1978-01-31 Herbicide PL109748B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772704281 DE2704281A1 (de) 1977-02-02 1977-02-02 N-substituierte halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL204366A1 PL204366A1 (pl) 1978-10-23
PL109748B1 true PL109748B1 (en) 1980-06-30

Family

ID=6000176

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978204366A PL109748B1 (en) 1977-02-02 1978-01-31 Herbicide
PL1978215413A PL113829B1 (en) 1977-02-02 1978-01-31 Process for preparing novel n-substituted halogen acetanilides

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978215413A PL113829B1 (en) 1977-02-02 1978-01-31 Process for preparing novel n-substituted halogen acetanilides

Country Status (7)

Country Link
BE (1) BE863565A (pl)
CS (1) CS197207B2 (pl)
DE (1) DE2704281A1 (pl)
HU (1) HU180665B (pl)
PL (2) PL109748B1 (pl)
SU (1) SU738492A3 (pl)
ZA (1) ZA78611B (pl)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2830764A1 (de) * 1978-07-13 1980-01-31 Basf Ag Acetanilide
DE2835157A1 (de) * 1978-08-10 1980-02-21 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten alpha -halogenacetaniliden
DE2835156A1 (de) 1978-08-10 1980-02-14 Bayer Ag Substituierte n-pyrazolylmethyl -halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2842003A1 (de) * 1978-09-27 1980-04-10 Bayer Ag Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung
DE2842284A1 (de) * 1978-09-28 1980-04-17 Bayer Ag N-diazolylalkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2842315A1 (de) * 1978-09-28 1980-04-17 Bayer Ag N-(1,2-azolyl)alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2849442A1 (de) * 1978-11-15 1980-05-29 Basf Ag Verfahren zur herstellung weitgehend reiner pyrazolverbindungen
DE2854599A1 (de) * 1978-12-18 1980-06-26 Basf Ag Substituierte n-halogenmethylanilide und verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
DE2854598A1 (de) * 1978-12-18 1980-07-03 Basf Ag N-substituierte carbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2919293A1 (de) * 1979-05-12 1980-11-20 Bayer Ag N-(2,5-diazolyl)alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2920300A1 (de) 1979-05-19 1980-11-20 Basf Ag Herbizide mittel auf der basis von n-azolyl-methyl-acetaniliden und cyclohexan-1,3-dionderivaten
US4362548A (en) 1979-07-25 1982-12-07 Chevron Research Company Herbicidal and plant-growth-regulating N-substituted-N-(2,5-dialkylpyrrol-1-yl) haloacetamides
EP0029011A1 (de) * 1979-11-13 1981-05-20 Ciba-Geigy Ag N-(Azolyl-1-äth-1'-yl)-halogenacetanilide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE3035395A1 (de) * 1980-09-19 1982-05-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von pyrazol
DE3035394A1 (de) 1980-09-19 1982-05-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von pyrazol
DE3419050A1 (de) * 1984-05-22 1985-11-28 Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München Herbizides mittel
CN104039768B (zh) 2012-01-13 2017-06-16 巴斯夫欧洲公司 制备乙酰苯胺类的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CS197207B2 (en) 1980-04-30
ZA78611B (en) 1978-12-27
BE863565A (fr) 1978-08-02
PL204366A1 (pl) 1978-10-23
SU738492A3 (ru) 1980-05-30
DE2704281A1 (de) 1978-08-03
HU180665B (en) 1983-04-29
PL113829B1 (en) 1981-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL109748B1 (en) Herbicide
ES2208423T3 (es) Herbicidas selectivos a base de una fenilsulfonilamino-carbonitriazolinona substituida y protectores.
ITMI952656A1 (it) Erbicidi selettivi a base di eteroarilossi-acetammidi
US6365550B1 (en) Flufenacet-based herbicidal compositions
PL142086B1 (en) Herbicide and fungicide
US4517011A (en) N-substituted halogenoacetanilides and their use as herbicides
CS197316B2 (en) Herbicide means and method of making the active elements
PL99364B1 (pl) Srodek chwastobojczy
HU193917B (en) Herbicides and fungicides containing 5-halogene-alkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy-acetamides as agent and process for the production of the agents
PL109941B1 (en) Herbicide
JPH0369906B2 (pl)
CA2210273C (en) Herbicidal compositions based on n-isopropyl-n-(4-fluorophenyl)(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
US4465504A (en) Herbicidally active novel N-(2,2,2-trifluoroethyl)-N-alkyl-azolyloxyacetic acid amides and intermediates therefor
US4599448A (en) Novel N-(1-alkenyl)-chloroacetanilides as herbicides and plant growth regulators
CS207765B2 (en) Herbicide means and method of making the activa component
US4328029A (en) N-Pyrimidinylmethyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions
US4384881A (en) Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides
DE2724677A1 (de) Herbizides mittel
US4095972A (en) Herbicidal composition of particular triazinone and diphenyl ether
US5234896A (en) Herbicidal 7-chloro-benzothiazolyloxyacetamides
KR930011685B1 (ko) 5-클로로-1,3,4-티아디아졸-2-일옥시-아세트아미드의 제조방법
PL98597B1 (pl) Srodek do selektywnego zwalczania chwastow w uprawach burakow
US4093442A (en) Synergistic herbicidal compositions comprising 3-(benzthiazol-2-yl)-1,3-dimethylurea and a substituted diphenyl ether
AU718969B2 (en) Herbicidal compositions based on 4-bromo-1-methyl-5- trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5- isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole
GB1566842A (en) Chloromethane-sulphonic acid anilides and their use as herbicides