CS197207B2 - Herbicide means and method of making the active agent - Google Patents

Herbicide means and method of making the active agent Download PDF

Info

Publication number
CS197207B2
CS197207B2 CS78648A CS64878A CS197207B2 CS 197207 B2 CS197207 B2 CS 197207B2 CS 78648 A CS78648 A CS 78648A CS 64878 A CS64878 A CS 64878A CS 197207 B2 CS197207 B2 CS 197207B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
снз
acid
chloroacetanilide
triazol
pyrazol
Prior art date
Application number
CS78648A
Other languages
English (en)
Inventor
Rudolf Thomas
Wilfried Draber
Robert R Schmidt
Ludwig Eue
Joerg Stetter
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS197207B2 publication Critical patent/CS197207B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/68—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/14—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nový N-substituovaný halogenacetanilid. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových N-substituovan.ých halogenacetanilidů jakož i jejich použití jako . herbicidů, zejména jako selektivních iherbl.cidů.
Je již známo, že chloracetanilidy, jako například 2,6-dleth.yl-N-methoxymethylchloracetanilid a 2-ethyl-6-methyllN-(r-methyl^‘-methoxyethyljchloracetanilid se mohou používat jako herbicidy (srov. americký patentní spis č. 3 442 945 a DE zveřejňovací spis DOS 2 328 340).
Tyto sloučeniny jsou účinné hlavně proti prosovitým druhům trav, jak je například rosička (Digitaria), ježatka kuří 1 noha (Echinochloa), proso (Panicům) -a bér (Seteria). Další důležité travnaté plevele, jako například psárka polní (Alopecurus myosuroides) a oves hluchý (Avena fatua) jsou však shora uvedenými účinnými látkami potírány jen při vyšších aplikovaných množstvích. Při těchto vyšších dávkách se však na kulturních rostlinách, např. na cukrové řepě, sójových bobech nebo kukuřici vyskytují značné škody, takže se účinné látky nedají v těchto kulturách selektivně používat.
Nyní bylo zjištěno, že nové N-substituované halogenacetanilidy obecného vzorce I
R znamená pyrazol-l-yl, imidazol-l-yl, 1,2,-
4-triazol-l-yl, 1,2,3-triazol-l-yl, 1,3,4-triazol-l-yl a 1,2,3,44terazo]ll-yl nebo pyrrol-l-yl, přičemž každý z těchto zbytků může být substituován jednou nebo několikráte fluorem, chlorem, bromem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,
X a Y jsou stejné nebo rozdílné a znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Z znamená chlor nebo brom, a n znamená číslo 0, 1 nebo 2, a jejich adiční soli s kyselinami mají silné herbicidní, zejména selektivní herbicidní vlastnosti.
Podle vynálezu se nové N-substituované halogenacetanilidy vzorce I jakož i jejich adiční soli s kyselinami vyrábějí tím, že se na N-halogenmethyl'halogenacetanilidy obecného vzorce II
7CH£Hal
N ^CO-CH^Z
(ID v němž
X, Y, Z a n mají shora uvedený význam a Hal znamená halogen, zejména chlor nebo brom, působí heterocyklickými sloučeninami obecného vzorce III
R-M (III), v němž
R má shora uvedený význam a
M znamená vodík nebo· alkalický kov, popřípadě v přítomnosti ředidla a činidla vázajícího kyselinu při teplotách mezi 0 a 120 stupních Celsia, načež se popřípadě na získanou sloučeninu aduje kyselina.
S překvapením vykazují N-substituované halogenacetanilidy podle vynálezu značně lepší herbicidní účinnost vůči důležitým travnatým plevelům, jako je psárka polní (Alopecurus myosuroides) a oves hluchý (Avena fatuaj, než chloracetanilidy známé ze stavu techniky, tj.
2,6-diethyl-Ntmethoxymethylchloracetanilid a
2-ethyl-6-methhl-N- (ť-methyl^-methoxymethyl j chloracetanilid, které jsou po chemické stránce a co do účinku nejblíže příbuznými účinnými látkami. Pomocí účinných látek podle vynálezu je možné — na rozdíl od známých cmloracetanilidů — potírat oves hluchý (Avena fatuaj a/ /nebo psárku (Alopecurus mhosuгoides) současně s dalšími travnatými pleveli, jako je například rosička (Digitaria), ježatka kuří noha proso (Panicům] a/nebo bér (Setaria) v kulturních rostlinách, Jako jsou řepy, sójové boby, fazole, bavlník, řepka, podzemnice olejná, zelenina a kukuřice. Účinné látky podle vynálezu tak představují podstatné obohacení herbicidních prostředků proti travám ve shora uvedených kulturních rostlinách.
Použije-li se jako výchozích látek 2,6-2íethyl-N-chloгmetmylchloгacetanilidu a pyrazolu, pak je možno průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem:
+ b^ze
-HCl
N-Halogenmethylhalogenacetanilidy, které se používají jako · výchozí látky, jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci jsou symboly X a Y stejné nebo rozdílné a znamenají výhodně přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku. Symbol Z znamená výhodně halogeny chlor nebo brom a index n má význam uvedený pod vzorcem I.
Jako výchozí látky vzorce II lze uvést například následující sloučeniny:
2-me Ithyl-^I^-^c^l^I^o rme thylchloracetanilid,
2-methyl-N-brommethylbгomacetanilid,
2-ethyl-N-brommethylbromacetanilld,
2mthhlcN-chloгmetmhlcmloracetc anilid,
2-prophl-N-chlormetmylcmloracetanilid,
2-isopropyl-N-í^Ii lorme thylchloracetanilid,
2-butyl-N-chlormethylchloracetanilid,
2-isobutyl-N-c Ыогтет ylchloracctanilid,
2-sek.butyl-N-chloгmethy]chloracetanilid,
2-teгc.buthl-N-chloгmetmhlchloracetanilid,
2.6- 2imethhl-N-chlormetmhlchloracet- anilid,
2.6- dietmyl-N-chlormetlhhlchloracet- anilid,
2.6- dietιhyl-N-brommetmylbromacet- anilid,
2-etmyl-6-methyilN-hCloгmethyichloracetanilid,
2.6- 2iisoprophl-N-chlormethylchloгacetanilid,
2.6- di-sek.butyl-N-chlormethylchloracet- anilid,
2.3- dimethyl-N-chlormethylchloracetanilid,
2.4- dimethyl-N-chlormethylchloracetanilid,
2.5- dimethyl-N-chlormethylchloracet- anilid,
2-ethyl-3-methyl-N-chlormethylchloracetanilid,
2-ethyl-4-methyl-N-chlormethylchloracetanilid,
2-ethyl-5-met'hyl-N-chlormethylchloracetanilid,
2.4.6- trimethyl-N-chlormethylchloracetanilid,
2.4.5- trimethyl-N-chlormethylchloracetanilid,
2.3.5- trimethyl-N-chlormethylchloracetanllid,
2-ethyl-4,6-dimethyl-N-chlormethylchloracetanilid,
2.6- diethyl-4-methyl-N-chlormethylchloracetanilid,
2.6- diisopropyl-4-methyl-N-chlormethylchloracetanilid;
N-Halogenmethylhalogenacetanilidy vzorce II jsou známé nebo se dají vyrábět podle známých metod (srov. americké patentní spisy č. 3 630 716 a 3 637 847). Získají se například tím, že se příslušné aniliny uvádějí v reakci s paraformaldehydem v přítomnosti katalytického množství hydroxidu draselného a vzniklé fenylazomethiny se smísí s přídavkem halogenacetylhalogenidu, například chloracetylchloridu.
N-Halogenmethylhalogenacetanilidy vzorce II se mohou získat také podle nového po-
ké popřípadě organické kyseliny, jakož i činidlem vázajícím vodu, jako je například síran sodný, o sobě známým způsobem při teplotách mezi —10 a 150 °C, výhodně mezi 10 a 70 °C, popřípadě v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, například toluenu (srov. DOS 2 119 518 a 2 210 603). Při použití halogenidů anorganických kyselin, jako například thionylchloridu, je možno upustit od použití speciálního činidla vázajícího vodu (srov. také příklady ilustrující způsob výroby).
Heterocyklické sloučeniny, které se dále používají jako výchozí látky, jsou obecně definovány vzorcem III. V tomto vzorci znamená symbol R pyrazol-l-yl, imidazol-l~yl, 1,2,4-triazol-l-yl, 1,2,3-triazol-l-yl, 1,3,4-triazol-l-yl a 1,2,3,4-tetrazol-l-yl nebo pyrrol-1-yl přičemž tyto zbytky jsou popřípadě jednou nebo vícekráte substituovány fluorem, chlorem, bromem, a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku. M znamená výhodně vodík a alkalické kovy jako sodík a draslík.
Heterocyklické sloučeniny vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Pro reakci podle vynálezu přicházejí jako ředidla, výhodně v úvahu inertní organická rozpouštědla. К těm patří výhodně ketony, jako diethylketon, zejména methylisobutylketon, nitrily, jako propionitril, zejména acetonitril, ethery, jako tetrahydrofuran nebo dJoxan, alifatické a aromatické uhlovodíky jako petrolether, benzen, toluen nebo xylen, halogenované uhlovodíky, jako methylenchlorid, tetrachlormethan, chloroform nebo chlorbenzen, estery, jako ethylacetát, a formamidy, jako zejména dimethylfarmamid.
Jako činidla vázající kyselinu přicházejí v úvahu všechna použitelná anorganická a organická činidla к vázání kyselin. К těm patří výhodně uhličitany alkalických kovů, například uhličitan sodný, uhličitan draselný a kyselý fosforečnan sodný, dále nižší terc.alkylaminy, aralkylaminy, aromatické aminy nebo cykloalkylaminy, jako například triethylamin, dimethylbenzylamin, pyridin a diazabicyklooktan. Je také možné používat příslušný nadbytek azolu, kterým se v tomto případě rozumí sloučenina vzorce III.
Reakční teploty se mohou při postupu podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi asi 0 a .120 °C, výhodně mezi 20 a 80 dC.
Při provádění postupu podle vynálezu se používá na 1 mol sloučenin vzorce II výhodně 1 až 2 mol heterocyklických sloučenin vzorce III a 1 mol činidla vázajícího kyselinu. Za účelem izolace sloučenin vzorce I se reakční směs zfiltruje, filtrát se promyje vodou, vysuší se a zahustí. Zbytek se popřípadě čistí frakční krystalizací nebo destilací.
Při zvláště výhodné formě zpracování se reakční směs ochladí asi na 0 °C, ochlazená reakční směs se zpracuje a do filtrátu se za v němž
X, Y, Z a n mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s alespoň 1 mol formaldehydu nebo látek poskytujících formaldehyd, jako je například paraformaldehyd, a halogenačním činidlem jako halogenovodíkovou kyselinou nebo halogenidem anorganic197207 vádí při teplotě 5 až —15 °C chlorovodík. Vyloučené chloridy se odfiltrují, promyjí se organickým rozpouštědlem, například ethylacetátem a ve směsi sestávající z organického rozpouštědla, například ethylacetátu, a vody o hodnotě pH kolem 12 se fáze rozdělí. Organická fáze se oddělí a sloučeniny vzorce I se izolují obvyklým způsobem.
Pro přípravu adičních solí sloučenin vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu všechny fyziologicky použitelné kyseliny. K těm patří výhodně halogenovodíkové kyseliny, jako například kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, zejména kyselina chlorovodíková, dále kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, mono- a bifunkční karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, jako je například kyselina octová, kyselina maleinová, kyselina jantarová, kyselina fumarová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová, kyselina mléčná, jakož i sulfonové kyseliny, jako například p-toluensulfonová kyselina a 1,5-naftalendisulfonová kyselina.
Soli sloučenin vzorce I se mohou získávat jednoduchým způsobem podle obvyklých metod pro přípravu solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném ' inertním rozpouštědle a přidáním kyseliny, například ’ seliny chlorovodíkové a známým způsobem se izolují, například odfiltrováním a popřípadě se čistí promýváním inertním organickým rozpouštědlem.
Jako příklady zvláště účinných zástupců účinných látek podle vynálezu lze kromě sloučenin uvedených v příkladech ilustrujících způsob výroby a v příkladech tabulky I uvést následující sloučeniny:
2.6- díethyl-N- [ imidazol-l-ylmethyl j chloracetanilid,
2.6- Ше-ЬуУЫ- (1,3,d--ríazolll-y Ime thyl) chlo^ce-tanHicl,
2,6tdiethyl-ht (уyгг□Уl1yimetdyi ] chioracetanilid,
2.6- dimethyi^-h- {pyrazol-l-ylmethyl) cdloracetanШd,
2.6- dimethyl-h- (imidazol-ltylmetdyl ] chloracetanilid,
2.6- dimethyl-h- (1,2,4-tгiazolil-ylmetdyl ]cdloracetanilid,
2,6tdimethyi-h- (pyrroltltyimetdyl) chloracetanilid,
2tetdylt6tmethyi-h- (imidazol-l-ylmethyl ] cdioracetamlid,
2ο31^1-6-π^Η^1-Μ- ( 1,3,4--пагоУ1-уУ methyl ) cdioracetanilid,
2-e thyl-6-m π ШуЫМ-(руггоЫ-у1 иШУу 1)cdloracetanilid,
2tethyi-4,6-dimethyl-ht (1,2,4--rlazol-l-ylmethyl j cdloracetanilid,
2^Πιγ1-4,6--Ππ·16Ηίγ1-Ν--(^З^-ЬчагоМy lmethyl) cdloracetamlid,
2.4.6- thlmetdyl-N- (1,2,4-tríazΩlll·-yУπetdyl) cdioracetanilid,
2.4.6- [пиШУуУ— (1,3,4-triazoУl-ylmetdyl) chloracetanilid,
2.6- didtddУ4-mπtdd^N- [ 1,1,2-4!8ζο1-^1methyl) cdloracetanilid, d,6-diet4yΠ4tΠlethy^N- (1,3,4--пагоУ1-14^471) chloracetanilid,
2-:soуropyl-h- (pyrazol-1-1^61471) chioracetanilid,
2-isoуroуyУh- (1,2,4--пагоУ1 -ylme ehyl)chloracetanilid,
2tisoуropyУh- (1,3,4--ňazoy 1-ylmethyl j cdloracetanilid,
2-ethyyh- (pri^zcl-Х-уУпеНлу!) cdloracetanilid,
2-etdyl-ht (1,2,4--nazoy 1-ylmethyl j chloracetaniiid, ‘
2-etdyl-h- [1,3,4--гíazolll-ylmetdyl )chloracetanilid,
2.3- dimethyyh- (уyrazoУl-ylmetdyl )chloracetanilid,
2.3- dimethy 1-N- (1,2,44па2оУ1-у1те1Й1у1) chloracetanilid,
2.3- dimethyУht (1,3,4-^18201-1-ylmethyl Jchloracetanilid,
2.4- dimetdyl-N- (pyrazo У ^уУ^Уу!) chloracetanilid,
2.4- dimethyl-N- (1,2,4-triazoУl-ylmethyl) cdloracetanilid,
2,41dimethyУNt (1.,3,4-tгíazol-l-ylmeetdyl) chloracetanilid,
2.5- dimethyl-N- (1)11^01-1-14^11171) chloracetanilid,
2.5- Сшс^У-- (1,2,4--riazol-l-ylmethyl) cdloracetanilid,
2.5- dimethyyN- (1,3,4--riazol-1-ylmethyl ]cihloracetanilid,
9 7 207
2-methyl^-N-: (pyrazol-l-ylmethyl) chloracetanilid,
2-methyl-N-(1,2,4-triazol-l-ylmethyl jchloracetanilid,
2-methyl-N-(1,3,4-triazol-l-ylmethyl )chloracetanilid,
2-sek.buty 1-N- (pyrazol-l-ylmethyl Jchloracetanilid,
2-sek.butyl-N- (1,2,4-tri a z o 1-T-yl) chloracetanilid,
2-sek.butyl-N-(1,3,4-triazol-l-yl) chloracetanilld.
Účinné látky podle vynálezu mají silné herbicidní účinky, zejména vůči travám. Mohou se proto používat k selektivnímu potírání plevelů a zejména travnatých plevelů. Jako kulturní rostliny přicházejí zejména v úvahu: řepy, sójové boby, fazole, bavlník, řepka, podzemnice olejná, zelenina a kukuřice.
Účinné látky podle vynálezu se mohou aplikovat jak po, tak i zejména před vzejitím rostlin. Mohou se také před setím zapracovávat do půdy.
Účinné látky podle vynálezu ovlivňují růst rostlin a mohou se tudíž používat jako defoliační prostředky, desikační prostředky, prostředky k hubení plevele, prostředky potlačující klíčení a zejména jako prostředky k ničení plevelů.
Pod ' plevely se v nejširším smyslu rozumí všechny rostliny, které rostou v místech, . kde jsou nežádoucí. Okolnost, zda látky podle vynálezu působí jako totální nebo jako selektivní herbicidy, závisí v podstatě na aplikovaném množství.
Účinné látky podle vynálezu se mohou například používat u následujících rostlin:
Dvojděložné plevele rodů:
rořčice (Sinapis), řeřicha (Lepidium), svízel (Galium), ptačinec (Stellaria), heřmánek (Matricaria), rmen (Anthemis), pětour (Galinsoga), merlík (Chenopodium), kopřiva (Urtica), starček (Senecio), laskavec (Amaranthus), šrucha (Portulaca), řepeň (Xanthium), svlačec (Convulvulus), povíjnice (Ipomoea), rdesno (Polygonům), sesbanie (Sesbania), ambrózie (Ambrosia), pcháč (Cirsium), bodlák (Carduus), mléč (Sonchus), lilek (Solanum), brukev (Rorippa), rotala,
Lindernia, hluchavka (Lamium), . rozrazil (Veronica), abutilon (Abutilon), Emex, durman (Datura), violka (Viola), konopice (Galeopsia), mák (Papaver), chrpa (Centaurea).
Dvojděložné kulturní rostliny rodů: bavlník (Gossypium), sója (Glycine), řepa (Beta), mrkev (Daucus), fazol (Phaseolus), hrách (Pisum), brambory (Solanum·), len (Ltnum), povíjnice (Ipomoea), vikev (Vicia), tabák (Nicotiana), rajská jablíčka (Lycopersicon), podzemnice olejná (Arachis), kapusta (Brassica), salát (Lactuca), okurka (Cucumis), tykev (C^c^i^rbita).
Jednoděložné plevele rodů: ježatka (Echinochloa), bér (Setaria), proso (Panicům), rosička (Digita^a), bojínek (Phleum), lipnice (Poa), kostřava (Festuca), eleusine (Eleusine), Brachiaria, jílek (Lolium), sveřep (Bromus), oves (Avena), šáchor (Cyperus), čirok (Sorghum), pýr (Agropyron), troskut . (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, šípatka
Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphlenoclea, Dactyloctenium, psineček (Agrostis), psárka (Alopecurus), chundelka (Apera).
Jednoděložné kulturní rostliny rodů:
rýže (Oryza), kukuřice (Zea), pšenice (Triticum), ječmen (Hordeum), oves (Avena), žito (Secale), čirok (Sorghum), proso (Panicům), cukrová třtina (Saccharum), ananas (An.an-as), chřest (Asparagus), česnek (Allium).
Použití účinných látek podle vynálezu není však v žádném případě -omezeno , na tyto rody, nýbrž se vztahuje stejným způsobem i na další rostliny.
Sloučeniny podle vynálezu jsou vhodné, v závislosti na koncentraci, k totálnímu potírání plevelů, například na průmyslových a železničních plochách a na cestách a náměstích, popřípadě s porostem stromů. Sloučeniny podle vynálezu se mohou rovněž používat k potírání plevelů v dlouholetých kulturách, například lesních kulturách, v kulturách okrasných dřevin, ovocných stromů, ve vinicích, v kulturách citrusovníků, ořešáků, banánovníků, kávovníků, čajovníků, kaučukovníků, kokosových palem, kakaovníků, dále v kulturách rostlin s bobulovitými plody a na chmelnicích, a dále k selektivnímu potírání plevelů v jednoletých kulturách.
Účinné látky podle vynálezu je možno převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty a granuláty. Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, 'tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny, nacházejícími se pod tlakem, a/nebo pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů a/nebo dispergátorů a/ /nebo zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen, benzen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako - cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako dichlordifluormethan nebo trichlorfluormethan: jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, mortmoríllonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako emulgátory přicházejí v úvahu neionogenní a anionické e mulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Účinné látky - podle vynálezu se mohou používat jako takové nebo se mohou v prostředcích za účelem zesílení a doplnění spektra účinku kombinovat podle zamýšleného použití s dalšími herbicldně účinnými látkami, přičemž je možné přimíchávat tyto přísady k již hotovým prostředkům nebo je přidávat bezprostředně před použitím. Pro tento účel jsou vhodné také zejména dále uvedené účinné látky, jakož i další zástupci ze skupin účinných látek, které jsou charakterizovány těmito účinnými látkami, přičemž není vyloučeno, že některé-z těchto kombinací účinných látek vykazují také synergickou účinnost.
Zvláště nutno zdůraznit kombinace účinných látek podle vynálezu s 4-amino-3-methyl-6-f enyl-l,2,4-triazin-5 (4H) -oněm (Metamitron) pro kultury řepy, s 4-amino-6-terc.butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5 (4H) -oněm (Metribuzin) pro kukuřici, sójové boby, rajská jablíčka a . brambory a. s 2-chlor-4-ethyl- amino-6-isopropylamino-l,3,5-triazmem (Atrazin) pro kukuřici a čirok.
Účinné látky podle vynálezu se mohou v prostředcích vyskytovat ve směsích s dalšími známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, insekticidy a akarlcidy.
Prostředky obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními účinné látky, - výhodně mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky.
Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě svých koncentrátů nebo aplikačních forem připravených z těchto koncentrátů, jako jsou přímo upotřebitelné roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty a granuláty. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například postřikem, poprašováním, posypem a -zálivkou.
Používané množství účinné látky se může pohybovat v širokých mezích. Toto množství závisí v podstatě na druhu požadovaného efektu. Obecně činí aplikované množství mezi 0,1 -a 10 kg účinné látky na 1 ha, výhodně mezi 0,1 a 5 kg/ha.
Dobrá herbicidní účinnost účinných látek podle vynálezu je blíže objasněna následujícím příkladem.
Příklad A
Preemergentní -test
Rozpouštědlo: 5 hmotnostních dílů acetonu Emulgátor: 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
K přípravě účelného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se uvedené množství emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Semena testovaných rostlin se zasejí do normální půdy a po 24 hodinách se zalijí účinným prostředkem.
Přitom se množství vody na jednotku plochy udržuje účelně konstantní. Koncentrace účinné látky v prostředku nehraje žádnou roli, rozhodující je pouze použité množství účinné látky na jednotku plochy. Po třech týdnech se hodnotí stupeň poškození rostlin v % poškození ve srovnání s vývojem neošetřených kontrolních rostlin. Přitom znamená 0 % žádný účinek (jako u neošetřené kontroly) a 100% znamená úplné zničení rostlin.
Účinné látky, použitá množství a výsledky vyplývají z následující tabulky:
Tabulka А:
Preemergentní test ve skleníku
Účinná látka Použité Cukrová Sója Kukuřice Avena Echinochloa Alopecurus množství řepa fatua crus galii myosuroides účinné látky
001 001 00ΐ 0 0 0 SE9‘0 1Э-МЭ-ОЭ
Preemergentní test ve skleníku
Účinná látka Použité Cukrová Sója Kukuřice Avena Echinochloa Alopecurus množství Kukuřice fatua crus galii myosuroides účinné látky ________________________________________kg/ha_______________________________________________________________________________
LO cn
LO CD o o г—I
O O rH
O O
o o
o o
LO LO
OJ OJ
CD CD
CD θ'
CO-CHrCl
Pokračování tabulky A
Účinná látka Množství Cukrová Sója Kukuřice Echinochloa Alopecurus
podle účinné- řepa crus galii myosuroides
příkladu č. látky
kg/ha
(16) 0,625 40 0 90 100 100
(17) 0,625 0 0 0 90 90
(19) 0,625 0 0 0 90 90
(21) 0,625 0 0 0 100 90
(23) 0,625 0 10 0 90 80
(26) 0,625 0 0 30 100 90
(28) 0,625 0 0 0 100 70
(29) 0,625 0 10 20 100 90
(30) 0,625 0 0 20 100 80
(31) 0,625 0 0 50 100 90
(32) 0,625 0 0 0 90 80
(34) 0,625 0 0 0 90 70
(35) 0,625 0 20 0 90 90
(36) 0,625 0 10 D 100 80
(38) 0,625 0 0 0 90 70
(40) 0,625 0 0 0 90 70
(41) 0,625 0 0 0 90 70
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad 1
K 274,2 g (1 mol) 2,6-diethyl-N-chlormethylchloracetanilidu ve 250 ml bezvodého ethylacetátu se za míchání přidá směs sestávající z 68 g [1 mol) pyrazolu a 106 g (1,05 mol) triethylaminu ve 150 ml -bezvodého' ethylacetátu, přičemž teplota vystoupí na 30 !0C. Směs se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti. Pro zpracování reakční směsi jsou k dispozici dvě možnosti:
1] Reakční směs se zfiltruje, filtrát se promyje vodou do neutrální reakce, vysuší se síranem -sodným a odpaří se ve vakuu. Po frakční krystalizaci s ligroinem se získá 171,2 g (56 % teorie) 2,6-diethyl-N-(pyrazol-l-ylmethyl)chloracetanilidu o teplotě tání 67 °C ve formě bezbarvých krystalů.
2) Reakční směs se ochladí na 0 °C, zfiltruje se a zbytek na filtru se dodatečně promyje 10 ml studeného ethylacetátu. Do filtrátu se -při teplotě 0 až —10 °C -zavede 50 g (1,4 mol) suchého chlorovodíku. Potom se vyloučené hydrochlorldové - soli odfiltrují, promyjí -se 50- ml studeného ethylacetátu a pevný zbytek se rozdělí mezi 0,5 litru ethylacetátu a 0,5 litru vodného roztoku hydroxidu sodného s -hodnotou pH 12. Organická fáze se oddělí, dvakrát se promyje vždy 0,5 litru roztoku chloridu sodného, vysuší se síranem sodným a - odpaří se - ve vakuu. Bezbarvý olejovitý zbytek se smísí s přídavkem 60 ml benzinu, přičemž produkt vykrystaluje. Získá se 220,2 g (72 °/o teorie) 2,6-diethyl-N-(pyrazol-l-ylmethyl)chloracetanilidu o teplotě tání 67 °C ve formě bezbarvých krystalů.
Analogickým způsobem se vyrobí -sloučeniny uvedené v následující tabulce 1:
Tabulka I
Yfi X Нсо- R CH^Z (!)
Příklad č. X Yn Z R Teplota tání ГС)
2 C2H5 6-С2Н5 Cl 1,2,4-triazol-l-yl 112
3 1-C3H7 6-Í-C5H7 Cl pyrazol-l-yl 134
4 СНз 6-С2Н5 Cl 1,2,4-triazol-l-yl 92
5 СНз 6-С2Н5 Cl pyrazol-l-yl 57
6 C2H5 4,6-( СНз)г Cl pyrazol-l-yl 82
7 СНз 4,6-(СНз)2 Cl pyrazol-l-yl 92
8 C2H5 4-СНз 6-С2Н5 Cl pyrazol-l-yl 78
9 Í-C3H7 6-Í-C3H7 Cl 1,3,4-triazol-l-yl 196
10 1-C3H7 6-1-C3H7 Cl 1,2,4-triazol-l-yl 138
11 C2H5 6-С2Н5 - Cl pyrrol-l-yl olej
12 Í-C3H7 — Cl 1,2,4-triazol-l-yl 118
13 СНз 6-С2Н5 Cl 1,2,3,4-tetrazol-l-yl olej
14 Í-C3H7 — Cl pyrazol-l-yl olej
15 С2Н5 — Cl 1,2,4-triazol-l-yl 81
16 СНз 6-СНз Cl pyrazol-l-yl 82
17 СНз 6-СНз Cl 1,2,4-triazol-l-yl 110
18 СНз 5-СНз Cl 1,2,4-triazol-l-yl olej
19 СНз — Cl pyrazol-l-yl 56
20 СНз — Cl 1,2,4-triazol-l-yl 88
21 СНз 5-СНз Cl pyrazol-l-yl olej
22 СНз 3-СНз Cl 1,2,4-triazol-l-yl 114
23 СНз 3-СНз Cl pyrazol-l-yl 102
24 С2Н5 6-СНз Cl pyrazol-l-yl (xHCl) 87
25 С2Н5 6-С2Н5 Cl pyrazol-l-yl (xHCl) 67
26 С2Н5 6-С2Н5 Cl 3,5-dimethylpyrazol-l-yl 111
27 С2Н5 6-С2Н5 Cl brom-methylpyrazolyl 145
28 С2Н5 6-С2Н5 Cl 3-chlor-l,2,4-triazol-l-yl 110
29 СНз 6-С2Н5 Cl 3,5-dimethylpyrazol-l-yl 90
30 · С2Н5 6-С2Н5 Cl 3-methylpyrazol-l-yl 89
31 С2Н5 6-СНз Cl 3-methylpyrazol-l-yl 113
32 С(СНз)з — Cl pyrazol-l-yl olej
33 С(СНз)з — Cl 1,2,4-triazol-l-yl 118
34 С2Н5 6-СНз Cl brommethylpyrazolyl 80
35 СНз 6-С2Н5 Cl 4-chlorpyrazol-l-yl 91
36 СНз 6-С2Н5 Cl 3-chlor-l,2,4-triazol-l-yl 121
37 С2Н5 6-СНз Cl 2,4,5-trichlorimidazol-l-yl 158
38 С2Н5 6-С2Н5 Cl 4-chlorpyrazol-l-yl 110
39 С2Н5 6-С2Н5 Cl 1,2,3,4-tetrazol-l-yl 110
40 С2Н5 6-С2Н5 Br pyrazol-l-yl 68
41 СНз 6-С2Н5 Br pyrazol-l-yl 67
42 С2Н5 6-С2Н5 Cl imidazol-l-yl olej
43 С2Н5 6-С2Н5 Br 1,2,4-triazol-l-yl 90
44 СНз 6-С2Н5 Br 1,2,4-triazol-l-yl 78
Výroba výchozích látek
Příklad la:
(Varianta a)):
Příklad číslo X Yn z
39 C2H5 6-С2Н5 Cl
40 C2H5 6-С2Н5 Br
41 СНз 6-С2Н5 Br
42 C2H5 6-С2Н5 Cl
43 C2H5 6-С2Н5 Br
44 СНз 6-С2Н5 Br
45 C2H5 6-СНз Cl
46 C2H5 6-С2Н5 Cl
47 С[СНз]з — Cl
48 СНз 6-СНз Cl
49 СНз 6-СНз Cl
50 С(СНз)з — Cl
51 СНз 6-СНз Cl
52 С(СНз)з — Cl
53 СНз 6-СНз Cl
54 С(СНз)з — Cl
55 СНз — Cl
56 СНз — Cl
57 СНз — Cl
58 СНз 3-СНз Cl
59 СНз 3-СНз Cl
60 СНз 3-СНз Cl
61 СНз — Cl
62 СНз 3-СНз Cl
Výroba výchozích látek
R Teplota tání (°C)
1.2.3.4- tetrazol-l-yl110 pyrazol-l-yl68 pyrazol-l-yl67 imidazol-l-ylolej
1.2.4- triazol-l-yl90
1,2,4-triazol-l-yl78
4-chlor-3,5-dlmethyl-pyrazol-l- 74
-yk
4-chlor-3,5-dimethyl-pyrazol-l- 94
-yl
4-chlor-3,5-dimethyl-pyrazol-l-
-yl
4-chlor-3,5-dimethyl-pyrazol-l- 107
-yi
3,5-dimethylpyrazol-l-yl110
3,5-dimethylpyrazol-l-ylolej chlor-l,2,4-triazolyl138 chlor-l,2,4-triazolyl136
4-chlorpyrazol-l-yl105
4-chlorpyrazol-l-yl chlor-l,2,4-triazolylolej
3,5-dimethylpyrazol-l-yl98
4-chlor-3,5-dimethylpyrazol-l-
-yl chlor-l,2,4-triazololej
4-chlor-3,5-dlmethylpyrazol-93
-1-yl
3,5-dimethylpyrazol-l-yl124
4-chlorpyrazol-l-yl
4-chlorpyrazol-l-yl la:
(1,5 mol) thionylchloridu, přičemž dochází к živému vývinu plynu. Směs se dále míchá při 40 °C, až je vývin plynu ukončen. Potom se směs zfiltruje a filtrát se zahustí ve vakuu. Po odplynění zbytku ve vysokém vakuu se získá 268,7 g (98 °/o teorie) 2,6-diethyl-N(Varianta a)):
К roztoku 225,7 g (1 mol) 2,6-diethylchloracetanilidu v 1,5 litru toluenu se přidá 45 g (1,5 mol) paraformaldehydu. Směs se zahřívá na 40 °C a za míchání se přikape 179 g chlormethylchloracetanilidu ve formě bezbarvého oleje.
(Varianta bj):
K roztoku 225,7 g (1 mol) 2,6-^<^i(^1:hylchloracetanilidu v 1,5 litru bezvodého toluenu se přidá 45 g [1,5 mol) paraformaldehydu a 100 ml bezvodého síranu sodného. Za míchání a za zahřívání na 50 °C se zavádí tak dlouho suchý ohlorovodík, až zmizí mléčná sus penze paraformaldehydu. Potom se znovu přidá 100 g bezvodého síranu sodného, směs se dále míchá 1 hodinu při 50 °C a zfiltruje se. Filtrát se zahustí ve vakuu. Po · odplynění zbytku se získá 263,2, g (96 % teorie) 2,6-dieihylchloracetanilidu ve formě bezbarvého oleje.
Analogickým postupem jako v příkladu la se získají sloučeniny uvedené v následující tabulce 2:
Tabulka 2
N
Xco-chjZ (III
Příklad č. X Y„ Z Hal Teplota tání popřípadě index lomu
3a Í-C3H7 e-i-csH? Cl Cl produkt neizolován
4a CH3 6-C2H5 Cl Cl 91
6a C2H5 4,6-(CH3)2 Cl Cl produkt neizolován
7a CH3 4,6-(CH3)2 Cl Cl produkt neizolován
8a C2H5 4-CH3 6-C2H5 Cl Cl produkt neizolován
12a 1-C3H7 — Cl Cl 90
15a C2H5 — Cl Cl produkt neizolován
16a СНз 6-CH3 Cl Cl 88
18a СНз 5-CH3 Cl Cl produkt neizolován
22a CH3 3-CH3 Cl Cl 40
32a C(CH3)3 — Cl Cl produkt neizolován
40a C2H5 6-C2H5 Br Br produkt neizolován
41a CH3 6-C2H5 Br Br produkt neizolován
PŘEDMĚT vynálezu

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT vynálezu
    1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I N^CO-CH£^
    Yfi (J v němž
    R znamená pyrazol-l-yl, imidazol-l-yl, ΐ,ί^,,^-tt^i^azol-l-yl,
    1.2.3- triazol-l-yl,
    1.3.4- trlazol-l-yl a
    1.2.3.4- tetrazol-l-yl nebo pyrrol-l-yl, přičemž každý z těchto zbytků může být sub stituován jednou nebo několikráte fluorem, chlorem, bromem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,
    X a Y jsou stejné nebo rozdílné a znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    Z znamená chlor nebo brom a n znamená číslo 0, 1 nebo 2, nebo její adiční sůl s kyselinou.
  2. 2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 obecného· vzorce I, vyznačující se tím, že se na N-halogenmethylhalogenacetanilidy obecného vzorce II
    N ^co-cHjp (IO v němž
    X, Y, Z a n mají shora uvedený význam a
    Hal znamená halogen, zejména chlor nebo brom, působí heterocyklickými sloučeninami obecného vzorce III
    R—Μ (III), v němž
    R má shora uvedený význam a
    M znamená vodík nebo alkalický kov, popřípadě v přítomnosti ředidla a činidla vázajícího kyselinu při teplotách od 0 do 120 stupňů Celsia, načež se popřípadě na získanou sloučeninu aduje kyselina.
CS78648A 1977-02-02 1978-01-31 Herbicide means and method of making the active agent CS197207B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772704281 DE2704281A1 (de) 1977-02-02 1977-02-02 N-substituierte halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS197207B2 true CS197207B2 (en) 1980-04-30

Family

ID=6000176

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS78648A CS197207B2 (en) 1977-02-02 1978-01-31 Herbicide means and method of making the active agent

Country Status (7)

Country Link
BE (1) BE863565A (cs)
CS (1) CS197207B2 (cs)
DE (1) DE2704281A1 (cs)
HU (1) HU180665B (cs)
PL (2) PL109748B1 (cs)
SU (1) SU738492A3 (cs)
ZA (1) ZA78611B (cs)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2830764A1 (de) * 1978-07-13 1980-01-31 Basf Ag Acetanilide
DE2835156A1 (de) * 1978-08-10 1980-02-14 Bayer Ag Substituierte n-pyrazolylmethyl -halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2835157A1 (de) * 1978-08-10 1980-02-21 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten alpha -halogenacetaniliden
DE2842003A1 (de) * 1978-09-27 1980-04-10 Bayer Ag Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung
DE2842315A1 (de) * 1978-09-28 1980-04-17 Bayer Ag N-(1,2-azolyl)alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2842284A1 (de) * 1978-09-28 1980-04-17 Bayer Ag N-diazolylalkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2849442A1 (de) * 1978-11-15 1980-05-29 Basf Ag Verfahren zur herstellung weitgehend reiner pyrazolverbindungen
DE2854598A1 (de) * 1978-12-18 1980-07-03 Basf Ag N-substituierte carbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2854599A1 (de) * 1978-12-18 1980-06-26 Basf Ag Substituierte n-halogenmethylanilide und verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
DE2919293A1 (de) * 1979-05-12 1980-11-20 Bayer Ag N-(2,5-diazolyl)alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2920300A1 (de) * 1979-05-19 1980-11-20 Basf Ag Herbizide mittel auf der basis von n-azolyl-methyl-acetaniliden und cyclohexan-1,3-dionderivaten
US4362548A (en) 1979-07-25 1982-12-07 Chevron Research Company Herbicidal and plant-growth-regulating N-substituted-N-(2,5-dialkylpyrrol-1-yl) haloacetamides
EP0029011A1 (de) * 1979-11-13 1981-05-20 Ciba-Geigy Ag N-(Azolyl-1-äth-1'-yl)-halogenacetanilide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE3035394A1 (de) * 1980-09-19 1982-05-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von pyrazol
DE3035395A1 (de) * 1980-09-19 1982-05-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von pyrazol
DE3419050A1 (de) * 1984-05-22 1985-11-28 Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München Herbizides mittel
BR112014017216A8 (pt) 2012-01-13 2017-07-04 Basf Se processo para a preparação das acetanilidas

Also Published As

Publication number Publication date
BE863565A (fr) 1978-08-02
SU738492A3 (ru) 1980-05-30
PL113829B1 (en) 1981-01-31
PL204366A1 (pl) 1978-10-23
PL109748B1 (en) 1980-06-30
HU180665B (en) 1983-04-29
ZA78611B (en) 1978-12-27
DE2704281A1 (de) 1978-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS197207B2 (en) Herbicide means and method of making the active agent
EP0974587B1 (en) 1-substituted 4-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-one derivatives and herbicide
JPH03181463A (ja) 除草剤、置換１，２，４―トリアゾロ―〔４，３―ａ〕ピリジンおよび雑草を防除する方法
US4517011A (en) N-substituted halogenoacetanilides and their use as herbicides
US4708731A (en) Novel 5-halogenoalkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyacetamide herbicides and fungicides
US4909832A (en) Herbicidal 5-dichloroacetamido-4-nitro-1-aryl-pyrazoles
SK400788A3 (en) Substituted triazolinones, method and intermediate products for manufacturing thereof, their use and herbicidal agent containing same
CS204050B2 (en) Means for protection of cultural plants against damaging by the herbicide active thiolcarbamates and/or acetanilides and method of making the n-dichloracetyl-1,2,3,4-tetrahydrochinaldine
DE2742583A1 (de) N-substituierte halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
US4758673A (en) 1-aryl-5-halopyrazoles
CS196431B2 (en) Herbicide and method of producing the active constituent
US4599448A (en) Novel N-(1-alkenyl)-chloroacetanilides as herbicides and plant growth regulators
US4500341A (en) Phenoxycarboxylic acid amide compounds and herbicidal compositions
US4392882A (en) N-N-Bis(haloacyl)-diaza-cycloalkanes for protecting plants from herbicide damage
US4488895A (en) N-Diazolyalkyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions
US4470842A (en) Herbicidally active novel 3-alken(in)yl-mercapto(amino)-4-amino-6-tert-butyl-1,2,4-triazin-5-ones
CA1105036A (en) Substituted n-pyrazolylmethyl-halogenoacetanilides, a process for their preparation and their use as herbicides
AU615686B2 (en) 3-aminopyrazolin-5-ones
US4312664A (en) Compositions and methods for improving the tolerance by crop plants of herbicidally active acetanilides
US4169838A (en) Pyrazolyltriazole herbicides
US4614537A (en) N-acyl-piperidone ketal compounds and their use as antidotes for protecting crop plants from herbicidal damage
US4294967A (en) N-Acyl-piperidone compounds
AU616747B2 (en) Substituted 2-thiadiazolylcarbonylcyclohexene-1,3-diones and their imino derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulants
US4422866A (en) Antidotes for protecting plants from herbicide damage
US4402727A (en) Substituted azolylalkyl phenoxyphenoxyalkane-carboxylates as herbicides and plant growth regulators