PL109138B1 - Method of producing 1-isopropyloamino-3-/p-/2-methoxyethylo/phenoxy/-propanol-2 - Google Patents

Method of producing 1-isopropyloamino-3-/p-/2-methoxyethylo/phenoxy/-propanol-2 Download PDF

Info

Publication number
PL109138B1
PL109138B1 PL1977195815A PL19581577A PL109138B1 PL 109138 B1 PL109138 B1 PL 109138B1 PL 1977195815 A PL1977195815 A PL 1977195815A PL 19581577 A PL19581577 A PL 19581577A PL 109138 B1 PL109138 B1 PL 109138B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
phenoxy
propanol
solution
isopropylamino
formula
Prior art date
Application number
PL1977195815A
Other languages
English (en)
Other versions
PL195815A1 (pl
Original Assignee
Huhtamaeki Yhthymae Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huhtamaeki Yhthymae Oy filed Critical Huhtamaeki Yhthymae Oy
Publication of PL195815A1 publication Critical patent/PL195815A1/pl
Publication of PL109138B1 publication Critical patent/PL109138B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

***rm&a bani Twórca wynalazku:— Uprawniony z patentu: Huhtamaki Oy, Turku (Finlandia) Sposób wytwarzania l-izopropyloamino-3-[p-(2-metoksyetylo) fenoksy] propanolu-2 Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia 1-izopropyloamino-3-[p-(2-metoksyetylo)fenok- sy]propanolu-2, przedstawionego wzorem 1 oraz addycyjnych soli tego zwiazku z kwasami. Powyz¬ szy zwiazek jest znany ze swych wlasciwosci far¬ makologicznych. Stosuje sie go w leczeniu dusz¬ nicy bolesnej i zaburzen rytmu serca.Wytwarzanie 1-izopropyloamino-3-[p-(2-metoksy- etylo)fenoksy]-propanolu-2 jest opisane miedzy in¬ nymi w szwedzkim opisie patentowym nr 354 851.W sposobie tym material wyjsciowy otrzymuje sie w kilku operacjach, przy czym niektóre z nich zachodza z mala wydajnoscia.W sposobie wg wynalazku jako material wyjscio¬ wy stosuje sie p-(l,l-dwuetoksy-2-metoksyetylo)fe- nol lub inne, odpowiednie pochodne ketalowe. Po¬ wyzszy material wyjsciowy mozna latwo otrzymac z 4-acetoksyfenonu, sposobami opisanymi w lite¬ raturze.Na pochodna ketalowa o wzorze 2 dziala sie epichlorohydryna, otrzymujac zwiazek o wzorze 3, który aminuje sie izopropyloamina, po czym roz¬ puszcza sie ketal w kwasnym roztworze wod¬ nym, otrzymujac zwiazek o wzorze 4. Synteza nie wymaga oczyszczania produktów przejsciowych i moze byc przeprowadzana sposobem ciaglym.Produkt koncowy o wzorze 1 mozna otrzymac ze zwiazku o wzorze 4 w drodze katalitycznego uwodornienia. Odpowiednim katalizatorem jest pallad ,a nosnikiem moze byc np. aktywny we- 10 15 20 25 30 giel, tlenek glinu lub siarczan baru. Jako rozpusz¬ czalnik mozna stosowac np. nizsze alkohole, ewen¬ tualnie z dodatkiem kwasów nieorganicznych, lo¬ dowatego kwasu octowego lub ich mieszanin. Za¬ leznie od rozpuszczalnika, odpowiednia tempera¬ tura jest temperatura od pokojowej do 80°C, a odpowiednim cisnieniem 1—5 -atmosfer. W zalez¬ nosci od rozpuszczalnika, temperatury, cisnienia i katalizatora, uwodornienie zwiazku o wzorze 4 prowadzi do grupy metylenowej lub zatrzymuje sie na pochodnej wodorotlenowej.Wynalazek jest ilustrowany przykladami, nie ograniczajacymi jego zakresu.Przyklad I. l-izopropyloamino-3[p-(metoksy- acetylo)fenoksy]-propanol-2. Z. 4,4 g sodu i 270 ml etanolu sporzadza sie roztwór etanolanu sodu. Do roztworu dodaje sie w temperaturze pokojowej 37,7 g p-(l,l-dwuetoksy-2-metoksyetylo)fenolu i 55 ml epichlorohydryny, po czym miesza calosc w temperaturze pokojowej w ciagu 24 godzin.Mieszanine odparowuje sie do sucha, a pozostalosc rozpuszcza w chloroformie i przemywa woda. Po wysuszeniu nad siarczanem sodu i odparowaniu, pozostalosc rozpuszcza sie w 300 ml izopropyloami- ny, a roztwór w ciagu 24 godzin ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna, po czym odparo¬ wuje do sucha. Pozostalosc rozpuszcza sie w wo¬ dzie i kwasem solnym doprowadza roztwór do pH 1. W celu calkowitego rozpuszczenia ketalu, miesza sie roztwór w ciagu godziny w tempera- 109 1383 109 138 4 turze pokojowej. Roztwór przemywa sie octanem etylu, nastepnie alkalizuje stezonym roztworem wodorotlenku amonu i ekstrahuje produkt octanem etylu. Produkt krystalizuje sie w postaci chloro¬ wodorku, rozpuszczajac go w izopropanolowym roztworze HC1 i wytracajac octanem etylu. Tem¬ peratura topnienia chlorowodorku 125^126°C.Przyklad II. l-izopropyloamino-3-[p-(2-me- toksyetylo)fenoksy]-propanol-2. 10 g chlorowodor¬ ku 1-izopropyloamino-3-[p-(metoksyacetylo)fenok- sy]-propanolu-2 rozpuszcza sie w 150 ml kwasu octowego. Do roztworu dodaje sie 1,5 g 10% pal¬ ladu na weglu i uwodornia go w 70°C, pod cisnie¬ niem 5 atmosfer, do pochloniecia teoretycznej ilos¬ ci wodoru. Katalizator odsacza sie, przesacz odpa¬ rowuje, a pozostalosc rozpuszcza w wodzie. Roz¬ twór alkalizuje sie wodorotlenkiem sodu i eks¬ trahuje chloroformem. Po odparowaniu chlorofor¬ mu, produkt przeprowadza sie w winian, stosujac w tym wcelu acetonowy roztwór kwasu winowego.Temperatura topnienia winianu cn120°C.Przyklad III. 1 -izopropyloamino-3-[p-(2-me- toksy-1 -hydroksyetylo)fenoksy]-propanol-2. Poste¬ puje sie, jak w przykladzie II, z tym, ze uwodor¬ nianie przeprowadza sie pod cisnieniem atmosfe¬ rycznym, w temperaturze 30—40°C. Pochlonieciu ulega 1 równowaznik wodoru. Produkt krystalizo¬ wany w postaci winianu ma temperature topnie¬ nia 104°C.Przyklad IV. l-izopropyloamino-3-[p-(2-me- toksyetylo)fenoksy]-propanol-2. Do roztworu 10 g chlorowodorku 1-izopropyloamino-3-[p-(metoksy- acetylo)fenoksy)propanolu-2 w 150 ml etanolu do¬ daje sie 1,2 g 10% Pd/BaS04 1 uwodornia roztwór w 35°C do pochloniecia 1 równowaznika wodoru.Katalizator odsacza sie, a roztwór odparowuje.Otrzymany chlorowodorek 1 -izopropyloamino-3-[p- -(2-metoksy-l-hydroksyetylo)fenoksy]propanolu-2 rozpuszcza sie w 150 ml lodowatego kwasu octo¬ wego, dodaje 1,8 g 10% Pd/BaS04 i uwodornia roztwór w 35°C do pochloniecia drugiego równo¬ waznika wodoru. Katalizator odsacza sie, przesacz odparowuje, a pozostalosc rozpuszcza w wodzie i alkalizuje wodrotlenkiem sodu. Produkt eks¬ trahuje sie chloroformem. Po odporowaniu chlo¬ roformu, produkt przeprowadza sie w winian, za pomoca acetonowego roztworu kwasu winowego. 5 Temperatura topnienia winianu wynosi okolo 120°C.Przyklad V. l-izopropyloamino-3-[p-(2-me- toksyetylo(fenoksy]-propanol-2, 10 g chlorowodor¬ ku 1-izopropyloamino-3-[p-(2-metoksy-l -ketoetylo)- io fenoksy]-propanolu-2 rozpuszcza sie w 150 ml lo¬ dowatego kwasu octowego. Dodaje sie 1,8 g 10% Pd/BaS04 i uwodornia sie w 35°C do zuzycia dwóch równowazników wodoru. Katalizator odsacza sie i odparowuje do suchosci. Pozostalosc rozpuszcza 15 sie w wodzie i roztwór alkalizuje sie lugiem.Produkt ekstrahuje sie chloroformem. Chloroform odparowuje sie, po czym produkt przeksztalca sie w winian za pomoca acetonowego roztworu kwa¬ su winowego. Temperatura topnienia winianu wy- 20 nosi okolo 120°C.Zastrzezenia patentowe 25 1. Sposób wytwarzania 1-izopropyloamino-3-[p- -(2-metoksyetylo)fenoksy]propanolu-2 o wzorze 1 ewentualnie w postaci jego addycyjnych soli z kwasami, znamienny tym, ze poddaje sie katali¬ tycznemu uwodornieniu l-izopropyloamino-3-[p- ao - 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie pallad na aktywowa¬ nym weglu, RaS04 lub tlenku glinu. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie rozpuszczalnik, zawierajacy nizsze al¬ kohole, kwasy karboksylowe lub ich mieszaniny. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uwodornienie prowadzi sie pod cisnieniem atmo- 40 sferycznym lub nieco podwyzszonym. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uwodornienie prowadzi sie w zakresie temperatur od temperatury pokojowej do 80°C.109 138 CH30CH2CH2 — ^CH3 WZÓR 1 OEt ch2och2c-^^-oh OEt WZÓR 2 ?Et ch3och2c-h;w)—och2chch2 ÓEt O WZÓR 3 OH ^CH3 CH3OCH2CO —U^^OC^CHC^NHCH CH3 WZÓR U PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1977195815A 1976-09-01 1977-02-04 Method of producing 1-isopropyloamino-3-/p-/2-methoxyethylo/phenoxy/-propanol-2 PL109138B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI762507A FI55649C (fi) 1976-09-01 1976-09-01 Nytt foerfarande foer framstaellning av 1-isopropylamin-3-(p-(2-metoxyetyl)fenoxy)-2-propanol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL195815A1 PL195815A1 (pl) 1978-03-13
PL109138B1 true PL109138B1 (en) 1980-05-31

Family

ID=8510232

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977195815A PL109138B1 (en) 1976-09-01 1977-02-04 Method of producing 1-isopropyloamino-3-/p-/2-methoxyethylo/phenoxy/-propanol-2

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPS606350B2 (pl)
DK (1) DK213877A (pl)
FI (1) FI55649C (pl)
NO (3) NO144958C (pl)
PL (1) PL109138B1 (pl)
SE (3) SE443137B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL212286B1 (pl) 2010-06-20 2012-09-28 Inst Immunologii I Terapii Doswiadczalnej Pan Sposób otrzymywania bakteriofagów

Also Published As

Publication number Publication date
FI55649C (fi) 1979-09-10
SE8505035L (sv) 1985-10-25
NO810811L (no) 1978-03-02
SE462489B (sv) 1990-07-02
NO810810L (no) 1978-03-02
NO146427C (no) 1982-09-29
SE8505036L (sv) 1985-10-25
NO144958B (no) 1981-09-07
FI55649B (fi) 1979-05-31
SE8505035D0 (sv) 1985-10-25
JPS606350B2 (ja) 1985-02-18
NO146427B (no) 1982-06-21
FI762507A7 (fi) 1978-03-02
SE8505036D0 (sv) 1985-10-25
NO771897L (no) 1978-03-02
NO144958C (no) 1981-12-16
NO147301C (no) 1983-03-16
SE443137B (sv) 1986-02-17
PL195815A1 (pl) 1978-03-13
SE462490B (sv) 1990-07-02
SE7705120L (sv) 1978-03-02
DK213877A (da) 1978-03-02
NO147301B (no) 1982-12-06
JPS53105440A (en) 1978-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5965772A (en) Process for the preparation of 5-(acetyl(2,3-dihydroxypropyl)amino-N,N-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-t riiodo
KR0179639B1 (ko) 포르모테롤 및 관련 화합물의 신규 제조 방법
WO2021056811A1 (zh) 亚胺盐衍生物、其制备方法及尼古丁的制备方法
NO120686B (pl)
NO151797B (no) Apparat for toemming av beholdere hvori gass er lagret opploest under trykk i et opploesningsmiddel
PL190861B1 (pl) Sposób przemysłowego wytwarzania podstawionego perhydroizoindolu
NO166164B (no) Festeanordning til aa etablere elektrisk forbindelse med en engangs hudelektrode.
US5362891A (en) Process for the preparation of taurine-conjugated bile acids
NO140465B (no) Befordringsmiddel, saerlig et rullende fortau for persontransport, med en i det samme plan frem- og tilbakeloepende elementbane
PT667348E (pt) Processo para a preparacao de nevirapine
EP0067964B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Isosorbid-2-nitrat
PL109138B1 (en) Method of producing 1-isopropyloamino-3-/p-/2-methoxyethylo/phenoxy/-propanol-2
KR870000204B1 (ko) 치환된 테트라하이드로나프탈렌의 제조방법
DE2535930C3 (de) Abietinsaureamidderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
JP2006516139A (ja) ヘテロアリールアセトアミド化合物の合成
US2400038A (en) Esters of secondary phenolic amines
NO138978B (no) Fremgangsmaate og apparat til strukturbehandling av kjoett, blandinger av kjoett og/eller kjoettavfall eller innmat og/eller ikke-kjoettstoffer
ITMI981997A1 (it) Processo per la produzione di ormoni tiroidei
US2741609A (en) N-chjchjchj
EP0079623B1 (de) Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1H-Pyrrol-2-essigsäureestern
US1969357A (en) Amino derivative of carboxy-alkoxy diphenyls
NO150553B (no) Oppblaasbar baat
CN106317064B (zh) 溴甲纳曲酮的制备方法
US3366666A (en) 6-bromo-3, 4-dihydroxyphenylalanines
AT229877B (de) Verfahren zur Herstellung neuer 7-substituierter 10-Aminoäthyldibenzo[b, e][1, 4]diazepin-11(10 H)one