JPS606350B2 - １−イソプロピルアミノ−３−〔ｐ−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕−２−プロパノ−ルの製造方法 - Google Patents
１−イソプロピルアミノ−３−〔ｐ−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕−２−プロパノ−ルの製造方法Info
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- JPS606350B2 JPS606350B2 JP52071587A JP7158777A JPS606350B2 JP S606350 B2 JPS606350 B2 JP S606350B2 JP 52071587 A JP52071587 A JP 52071587A JP 7158777 A JP7158777 A JP 7158777A JP S606350 B2 JPS606350 B2 JP S606350B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
- C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式１
で示される医療用として有用な１−（ィソプロピルアミ
ノ）−３−〔Ｐ−（２−メトキシエチル）フェノキシ〕
−２ープロパノールおよびその塩ト特に酸付加塩の製造
法に関する。
ノ）−３−〔Ｐ−（２−メトキシエチル）フェノキシ〕
−２ープロパノールおよびその塩ト特に酸付加塩の製造
法に関する。
この化合物は、その薬理学的性質は知られており、狭Ｄ
症および心臓律動不全の治療に用いられる。
症および心臓律動不全の治療に用いられる。
この化合物の製造法は、例えばスェーデン特許出願公告
第３５４８５１号に記載されている。
第３５４８５１号に記載されている。
この製造法に於ては、出発物質を製造するのに数工程を
要し、かつそれらの工程のあるものは収率が悪い。本発
明者は、出発物質としてＰ−（１・１−ジエトキシー２
−メトキシエチル）フェノールまたは相当するその他の
ケタール化合物を使用して式１の化合物を合成する新規
製造法を見し、出し本発明を完成するに至った。本発明
で使用する上記出発物質は、４−アセトキシアセトフェ
ノンを原料として文献記載の方法に従って容易に製造す
ることができる。
要し、かつそれらの工程のあるものは収率が悪い。本発
明者は、出発物質としてＰ−（１・１−ジエトキシー２
−メトキシエチル）フェノールまたは相当するその他の
ケタール化合物を使用して式１の化合物を合成する新規
製造法を見し、出し本発明を完成するに至った。本発明
で使用する上記出発物質は、４−アセトキシアセトフェ
ノンを原料として文献記載の方法に従って容易に製造す
ることができる。
以下に本発明の製造方法の一例について述べ＊る。
式０
で示されるケタールをヱピクロロヒドリンと反応させて
式ｍで示される化合物を得、これにィソプロピルアミン
を反応せしめてアミノ化した後、酸性水溶液中でケター
ルを分解することにより式Ｎで示される化合物を得る。
式ｍで示される化合物を得、これにィソプロピルアミン
を反応せしめてアミノ化した後、酸性水溶液中でケター
ルを分解することにより式Ｎで示される化合物を得る。
式Ｗの化合物は、式Ｄの化合物から、中間体を精製する
ことなく、即ち連続操作で製造することもできる。
ことなく、即ち連続操作で製造することもできる。
最終生成物である式１の化合物は、式Ｗの化合物を、例
えば接触水素添加することにより得られる。
えば接触水素添加することにより得られる。
この反応に適した触媒としては、パラジウム（担体とし
ては例えば活性炭、酸化アルミニウムまたは硫酸バリウ
ムなどを使用し得る）を挙げることができる。溶媒とし
ては、鉱酸、氷酢酸またはそれらの混合物が添加されて
いることもある低級アルコール類が挙げられる。適切な
反応温度は、溶媒に依存するが、室温〜８０℃である。
また反応は１〜５気圧で行うのが好ましい。式Ｗの化合
物におけるケトンがメチレン基にまで水素添加されるか
、あるいは中間段階まで水素添加されてヒドロキシ体が
生成するかは、溶媒、温度、圧力、触媒の種類とその量
に依存する。以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に
説明するが、これは何ら限定的意義を有するものではな
い。
ては例えば活性炭、酸化アルミニウムまたは硫酸バリウ
ムなどを使用し得る）を挙げることができる。溶媒とし
ては、鉱酸、氷酢酸またはそれらの混合物が添加されて
いることもある低級アルコール類が挙げられる。適切な
反応温度は、溶媒に依存するが、室温〜８０℃である。
また反応は１〜５気圧で行うのが好ましい。式Ｗの化合
物におけるケトンがメチレン基にまで水素添加されるか
、あるいは中間段階まで水素添加されてヒドロキシ体が
生成するかは、溶媒、温度、圧力、触媒の種類とその量
に依存する。以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に
説明するが、これは何ら限定的意義を有するものではな
い。
実施例 １
１−イソプロピルアミノ−３一〔Ｐ−（２ーメトキシー
１−オキソエチル）フエノキシ〕一２ープロ／ぐ／ール
ナトリウム４．４夕及びエタノール２７０の上からナト
リウムェタノラート溶液を調製する。
１−オキソエチル）フエノキシ〕一２ープロ／ぐ／ール
ナトリウム４．４夕及びエタノール２７０の上からナト
リウムェタノラート溶液を調製する。
この溶液に、室温でＰ−（１・１ージヱトキシー２−メ
トキシヱチル）フェノール３７．７夕を加える。この混
合物にェピクロロヒドリン５５肌を加え、室温で２４時
間擬梓する。反応混合物を蒸発乾固し、残澄をクロロホ
ルムに溶解し、これを水洗した後硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶液を蒸発乾固する。残澄をィソプロピルアミン３
００のＺに溶解し、この溶液を２独特間加熱還流する。
溶液を蒸発乾固し、残簿を水に溶かし、これに塩酸を加
えてｐＨＩに調節する。ケタールを完全に溶解するため
に１時間室温で蝿拝する。これを酢酸エチルで洗浄し、
水層に強アンモニア水を加えてアルカリ性とし、生成物
を酢酸エチルで抽出する。抽出液を活性炭で処理し、乾
燥した後蒸発乾間する。浅漬をＨＣＩーィソプロパノー
ルに溶解し、これに酢酸エチルを加えることにより、生
成物を塩酸塩として析出させる。得られた塩酸塩の融点
は１２５〜１２６ｑｏである。実施例 ２１ーイソプロ
ピルアミノ−３一〔Ｐ−（２−メトキシエチル）フエノ
キシ〕−２ープロパノーノレ１−イソブロピルアミノー
３−〔Ｐ−（２ーメトキシー１ーオキソエチル）フエノ
キシ〕一２−プロパノール塩酸塩１０夕を酢酸１５０叫
に溶解する。
トキシヱチル）フェノール３７．７夕を加える。この混
合物にェピクロロヒドリン５５肌を加え、室温で２４時
間擬梓する。反応混合物を蒸発乾固し、残澄をクロロホ
ルムに溶解し、これを水洗した後硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶液を蒸発乾固する。残澄をィソプロピルアミン３
００のＺに溶解し、この溶液を２独特間加熱還流する。
溶液を蒸発乾固し、残簿を水に溶かし、これに塩酸を加
えてｐＨＩに調節する。ケタールを完全に溶解するため
に１時間室温で蝿拝する。これを酢酸エチルで洗浄し、
水層に強アンモニア水を加えてアルカリ性とし、生成物
を酢酸エチルで抽出する。抽出液を活性炭で処理し、乾
燥した後蒸発乾間する。浅漬をＨＣＩーィソプロパノー
ルに溶解し、これに酢酸エチルを加えることにより、生
成物を塩酸塩として析出させる。得られた塩酸塩の融点
は１２５〜１２６ｑｏである。実施例 ２１ーイソプロ
ピルアミノ−３一〔Ｐ−（２−メトキシエチル）フエノ
キシ〕−２ープロパノーノレ１−イソブロピルアミノー
３−〔Ｐ−（２ーメトキシー１ーオキソエチル）フエノ
キシ〕一２−プロパノール塩酸塩１０夕を酢酸１５０叫
に溶解する。
これに１０％パラジウム／炭素１．５夕を加え、７００
０、５気圧で、理論量の水素が吸収されるまで水素添加
する。触媒を炉過し、溶媒を留去する。残澄を水に溶解
し、灰汁（炭酸カリウム）を加えてアルカリ性とし、生
成物をクロロホルムで抽出する。クロロホルムを留去し
た後、残澄に酒石酸を含有するアセトンを加えることに
より酒石酸塩を得る。酒石酸塩の融点は約ｉ２０ｏｏ。
実施例 ３ １ーイソブロピルアミノ−３−〔Ｐ−（２ーメトキシ−
１ーヒドロキシエチル）フエノキシ〕−２ープロノｆノ
ール実施例２と同様の操作を行う。
０、５気圧で、理論量の水素が吸収されるまで水素添加
する。触媒を炉過し、溶媒を留去する。残澄を水に溶解
し、灰汁（炭酸カリウム）を加えてアルカリ性とし、生
成物をクロロホルムで抽出する。クロロホルムを留去し
た後、残澄に酒石酸を含有するアセトンを加えることに
より酒石酸塩を得る。酒石酸塩の融点は約ｉ２０ｏｏ。
実施例 ３ １ーイソブロピルアミノ−３−〔Ｐ−（２ーメトキシ−
１ーヒドロキシエチル）フエノキシ〕−２ープロノｆノ
ール実施例２と同様の操作を行う。
但し、水素添加反応は常圧、３０〜４０ｑｏで行う。こ
の場合丁度一当量の水素が消費される。生成物の酒石酸
塩の融点は１０４ｑ○である。実施例 ４ １ーイソプロピルアミノ一３一〔Ｐ一（２−メトキシエ
チル）フエノキシ〕一２ープロパノー／し１ーイソプロ
ピルアミノー３−〔Ｐ一（２ーメトキシー１−オキソエ
チル）フエノキシ〕一２−プロパノール塩酸塩１０夕を
エタノール１５０の‘に溶解する。
の場合丁度一当量の水素が消費される。生成物の酒石酸
塩の融点は１０４ｑ○である。実施例 ４ １ーイソプロピルアミノ一３一〔Ｐ一（２−メトキシエ
チル）フエノキシ〕一２ープロパノー／し１ーイソプロ
ピルアミノー３−〔Ｐ一（２ーメトキシー１−オキソエ
チル）フエノキシ〕一２−プロパノール塩酸塩１０夕を
エタノール１５０の‘に溶解する。
これに１０％Ｐｄ／ＢａＳ０４１．２夕を加え、３５℃
で一当量の水素が吸収されるまで水素添加する。触媒を
炉適した後溶媒を留去する。得られた１ーイソプロピル
アミノ−３一〔Ｐ一（２−メトキシー１ーヒドロキシエ
チル）フエノキシ〕一２−プロパノール塩酸塩を氷酢酸
１５０の‘に溶解し、これに１０％Ｐｄ／脇Ｓ０４１．
８夕を加える。この溶液が３５℃で更に一当量の水素を
吸収するまで水素添加する。触媒を炉遇した後溶媒を蟹
去し、析出物を水に溶解する。この水溶液に水酸化ナト
リウムを加えてアルカリ性とし、生成物をクロロホルム
で抽出する。クロロホルムを蟹去した残澄に酒石酸を含
有するアセトンを加えることにより生成物の酒石酸塩を
得る。融点約１２０℃。簾う部門（Ｚ） 正 誤
表 （昭和籾年ヲ月ぽ日発行）特許公告番号 る
り−− ５３Ｓｏ分 類 識別記号 個 所
義 正Ｃ０７０ ９３
／０６ 第１項式Ｎ，（１）（誤） （正）
で一当量の水素が吸収されるまで水素添加する。触媒を
炉適した後溶媒を留去する。得られた１ーイソプロピル
アミノ−３一〔Ｐ一（２−メトキシー１ーヒドロキシエ
チル）フエノキシ〕一２−プロパノール塩酸塩を氷酢酸
１５０の‘に溶解し、これに１０％Ｐｄ／脇Ｓ０４１．
８夕を加える。この溶液が３５℃で更に一当量の水素を
吸収するまで水素添加する。触媒を炉遇した後溶媒を蟹
去し、析出物を水に溶解する。この水溶液に水酸化ナト
リウムを加えてアルカリ性とし、生成物をクロロホルム
で抽出する。クロロホルムを蟹去した残澄に酒石酸を含
有するアセトンを加えることにより生成物の酒石酸塩を
得る。融点約１２０℃。簾う部門（Ｚ） 正 誤
表 （昭和籾年ヲ月ぽ日発行）特許公告番号 る
り−− ５３Ｓｏ分 類 識別記号 個 所
義 正Ｃ０７０ ９３
／０６ 第１項式Ｎ，（１）（誤） （正）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式IV ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を還元することを特徴とする式I▲数
式、化学式、表等があります▼で示される１−イソプロ
ピルアミノ−３−〔Ｐ−（２−メトキシエチル）フエノ
キシ〕−２−プロパノール及びその塩の製造方法。 ２ 還元が接触水素添加であることを特徴とする第１項
記載の製造方法。 ３ 式IVで示される化合物が式III ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。 〕で示される化合物にイソプロピルアミンを反応せしめ
てアミノ化した後、ケタール部を分解することにより得
られたものであることを特徴とする第１項記載の製造方
法。 ４ 式IIIで示される化合物が式II ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは前記と同意表である。 〕で示される化合物にエピクロロヒドリンを反応させる
ことにより得られたものであることを特徴とする第３項
記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI762507 | 1976-09-01 | ||
| FI762507A FI55649C (fi) | 1976-09-01 | 1976-09-01 | Nytt foerfarande foer framstaellning av 1-isopropylamin-3-(p-(2-metoxyetyl)fenoxy)-2-propanol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53105440A JPS53105440A (en) | 1978-09-13 |
| JPS606350B2 true JPS606350B2 (ja) | 1985-02-18 |
Family
ID=8510232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52071587A Expired JPS606350B2 (ja) | 1976-09-01 | 1977-06-15 | １−イソプロピルアミノ−３−〔ｐ−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕−２−プロパノ−ルの製造方法 |
Country Status (6)
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|---|---|
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| FI (1) | FI55649C (ja) |
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