PL108190B1 - Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu octowegmethod of producing new derivatives of acetic acido - Google Patents

Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu octowegmethod of producing new derivatives of acetic acido Download PDF

Info

Publication number
PL108190B1
PL108190B1 PL1975195778A PL19577875A PL108190B1 PL 108190 B1 PL108190 B1 PL 108190B1 PL 1975195778 A PL1975195778 A PL 1975195778A PL 19577875 A PL19577875 A PL 19577875A PL 108190 B1 PL108190 B1 PL 108190B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
derivatives
formula
new
octowic
Prior art date
Application number
PL1975195778A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL108190B1 publication Critical patent/PL108190B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/36—Amides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C07F9/2487—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure P(=X)n-N-C(=X) (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/44—Amides thereof
    • C07F9/4461—Amides thereof the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4484—Compounds containing the structure C-P(=X)(N-acyl)-X, C-P(=X)(N-heteroatom)-X or C-P(=X)(N-CN)-X (X = O, S, Se)
    • C07F9/4492—Compounds containing the structure P(=X)(N-C(=X)-) (X = O, S, Se)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • C07F9/65611—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings containing the ring system (X = CH2, O, S, NH) optionally with an additional double bond and/or substituents, e.g. penicillins and analogs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych kwasu octowego, stano¬ wiacych material wyjsciowy do wytwarzania no¬ wych pochodnych kwasu pemicylamowego.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku maja wzór ogólny 1, w którym Y oznacza grupe o wzorze 2, w którym Zi i Z* sa takie sa¬ me lub rózne i kazdy niezaleznie oznacza nizsza grupe alkoksylowa, grupe fenoksylowa, grupe ben- zyloksylowa, nizsza grupe alkilowa, grupe fenylo- wa.Zwiazki o wzorze 1, wytwarzane sposobem we¬ dlug wynalazku isa surowcem do wytwarzania no¬ wych pochodnych kwasu penicylanowego o wzo¬ rze 5, w którym Y ma wyzej podane znaczenie, a E' ma takie znaczenie jak podano nizej dla Q'.Pochodne kwasu penicyilanowego o wzorze 5 sa cennymi syntetycznymi antybiotykami.Material wyjsciowy do wytwarzania zwiazków o wzorze 1, kwas D-/-/-2-amino-y|p-hydroksyfenylo/- -octowy i jego aktywowane pochodne (zwiazek o wzorze 3) isa znane na przyklad z opiistu RFN DOS nr 2 365 785 i opisu patentowego Holandii nr 7 311 012.Drugi zwiazek wyjsciowy o wzorze 4 do wy¬ twarzania zwiazków o wzorze 1 moze byc wytwo¬ rzony znanymi metodami, na przyklad na podsta¬ wie G. J. Derkatisch, Anglw. Chem. 81 mir 11 407 436 (1969); L. J. Samarai i in. Zn. Obshch. Khim. 39 1511 .(1969); G. J. Derka-tsch i dn. Zh. Obshch. 10 15 Khim. 38 nr 8, str. 17.84^-fl788 1(1968); E. S. Gubmit- skaya i in. Zh. Obshch. Khim. 40, 1i205^h1210 (197/0); L. J. Samarai i in. Zh. Obshch. Khim. 39, nr 8, str. 1712^1715 (1969); A. V. Nartouit i in. Zh. Obshch.Khim. 38, nr 6, str. 1321—1324 (1968) oraz G. To¬ maszewski i in. Aren. Phanm. 301, str. 520 (1968).Zwiazki o wzorze 1 sposobem wedlug wynalaz¬ ku wytwarza isie poddajac reakcji izwiazek o wzo¬ rze 3, w którym Q oznacza atom krzemu lub atom trójwartosciowego fosforu polaczonych z podstaw¬ nikami takimi jak nizsza grupa ailikiiowa, nizsza grupa chilorowcoalkiilowa, grupa fenyilowa, grupa benzylowa, nizsza grupa alkoksylowa, nizsza grupa chlorowcoalkoksylowa, nizsza grupa aflkilotio, gru¬ pa benzyloksyllowa, grupa dwualkiloamdnowa z niz¬ szymi grupami alkilowymi, nizsza grupa alkoksy- aikilowa, gruipa alkdjlenodwuoksy, a korzystnie gru¬ pe trójaflkilosi/lilowa z nizszymi grupami alkilowy¬ mi, a Q' ma takie znaczenie jak podane dla Q 20 lub oznacza atom wodoru ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym Zi i Z2 maja wyzej podane znacze¬ nie, w srodowisku neutralnego organicznego roz¬ puszczalnika w zakresie temperatur —30—H30°C, korzystnie w warunkach bezwodnych iz odszczepie- niem grup ochronnych Q droga hydrolizy.Ponizsze przyklady ilustruja isposób wedlug wy- nadazku.Przyklad I. Wytwarzanie kwasu D-/-/-a-f3- -/dwuetc^l^yfosfinylo/^ureidoj^-hydrolkisy-fenyio- -octowego. 25 108190108190 29 md (120 mmoli) BSA (N,04iis-trójmetylosiili,lo- acetoamid) dodano do zawiesiny 10,0 g (60 mmoli) D-/-/-a^-hydrOksyienyloglicyny w 150 ml chlorku metylenu.Po 45 minutowym mieszaniu w temperaturze pokojowej i 30 minutowym ogrzewaniu w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna obecny byl jeszcze osad. Po dodaniu dalszych il4,4 mil (60 mmoli) BSA ogrzewanie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na kontynuowano w ciajgu 2 godzin. Do mieszaniny reakcyjnej w temperaturze pokojowej dodano 16,8 g (60 mmoli) swiezo destylowanego dwuetylofosfo- roizocyjanianu rozpuszczonego w 60 mil OHiOlj. Po 15 minutach mieszania mieszanine reakcyjna wy¬ lano do wody i doprowadzono pH do wartosci 1,5 po czym ekstrahowano mieszanka 1:1 butanolu i octanu etylowego. Po osuszeniu nad bezwodnym MgS04, przesaczeniu i zatezeniu pod izmniejszonym cisnieniem polaczonych ekstraktów wytracil sie osad, który poddano oczyszczeniu przez krystaliza¬ cje z 500 ml etanolu d 200 ml wody (wydajnosc 26,7%).Budowe wytworzonego zwiazku potwierdzono widmem paramagnetycznego rezonansu i widmem w podczerwieni.PMR /w ODOlj nDMSO-d«-IXXOD, 60 Mc TMS jako wewnetrzny wzorzec, fi w ppm/; 1,30 /t, 6H/; 4,13 /multiplet, 4H/; 5,23 /s, 1H/; 6,80 /d, 2H/; 7,21 /d, 2H/; IR /RBr/ — 3500+2800, 3300, 1705, 1640, 1640; 1520, 1450, 1280, 1040, 1220, 1050, 960, 770 cm"1.Przyklad II. Wytwarzanie kwasu D-/-/- -dwutfenoksyfosifinylo/-uxeido]-4-hydrolDsy-fenyl<)- -octowego. 15,8 ml (66 mmoli BSA dodano do zawiesiny 5y51 g (33 mmoli) D-/-/-a-4-hydroksy^fenyloglicyny w 25 md chlorku metyilenu.Po 45 minutowym mieszaniu w temperaturze po¬ kojowej i 30 minutowym ogrzewaniu w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna obecny byl jesz¬ cze osad. Po dodaniu dalszych 7,9 mil (33 mmoli) BSA ogrzewanie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna kontynuowano w ciagu 2 godzin.Do mieszaniny reakcyjnej w temperaturze po¬ kojowej dodano 9,24 g (33 mmoli) dwuifenyHofosfo- roizocyjaintianu rozpuszczonego w 33 ml chlorku metylenu. Po 15 minutach mieszania, mieszanine reakcyjna wylano do wody i doprowadzono pH do wartosci 7, po czym ekstrahowano octanem e- tylowym. Po wysuszeniu nad bezwodnym MgS04, przesaczeniu i zatezeniu ekstraktów octanu etylo¬ wego wytracil sie osad, który poddano oczyszcze¬ niu przez krystalizacje z mieszaniny octanu i ben¬ zenu. Wydajnosc 9,22 g (63,0V*).Budowe wytworzonego zwiazku potwierdzono widmem paramagnetycznego rezonansu i widmem w podczerwieni.PMR — /w ODOls -^DMSO-d»— 1 : 1, 60 Mc TMS jako wewnetrzny wzorzec, $ w ppm/; 5,17 /d, 1H/; 5,6 /bardzo szeroki s, 4H/; 6,77 /r, 2H/; 7,0—7,5 (multiplet, 1SH).IR — 3400^2400, 3350, 3150, 3050, 2850, 1710, 1640, 1595, 1540, 1520, 1490, 1450, 1360, 1275, 1235, 1210, 1185, 1160, 1070, 1030, 1015, 990, 960, 760, 740 cm"1.Przyklad III. Wytwarzanie kwasu D-/-/-a- {3^/ibenzytloksy/etoksy/fosfinyllo/-ureido]-4-hydroksy- -fenylooctowego. 29 ml (120 mmoM) BSA dodano do zawiesiny 10,0 g (-80 mmoli) D-/-/-a-4-hydroksy-£enyloglicyny 5 w 150 mil chlorku metylenu. Po 45 minutowym mie¬ szaniu w temperaturze pokojowej i 30 minutowym ogrzewaniu w stanie wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na obecny byl jeszcze osad. Po dodaniu dalszych 14,4 ml (60 mmoli) BSA ogrzewanie w stanie wrze- 10 nia pod chlodnica zwrotna kontynuowano w ciagu 2 godzin. Do mieszaniny reakcyjnej w temperatu¬ rze pokojowej aodano 60 mmoli benzylo-Zetylo/- -fosforoizocyjanianu rozpuszczonego w 60 ml CH2OI2. Po 15 minutach mieszania, mieszanine re- 15 akcyjna wylano do wody i doprowadzono pH do wartosci 3, po czym ekstrahowano octanem ety¬ lowym.Po wysuszeniu nad bezwodnym MgS04, przesa¬ dzeniu i zatezeniu polaczonych ekstraktów pod 20 zmniejszonym cisnieniem uzyskana pozostalosc wy¬ mieszano z eterem dwuetydowym i 'Utworzony osad odsaczono. Wydajnosc 34,2 g. Po dwukrotnej re¬ krystalizacji z wodnego etanolu koncowa wydaj¬ nosc wyniosla 31*/t. 25 Budowe wytworzonego zwiazku potwierdzono widmem paramagnetycznego rezonansu i widmem w podczerwieni.PMR /w DMSOhcU-DCOOD, 60 Mc TMS jako wzo¬ rzec wewnetrzny, $ w ppm/; 1,26 /t, 3H/; 4,10 /mu- 30 tiplet, 2H/; 5,06 /d, 2H/; 5,13 /s, 1H/; 6,81 /d, 2H/; 7,26 /d, 2H/ oraz 7,46 /s, 5H/.IR /KBr/ — 3600—2700, 3360, 1720, 1670, 1640, 1540, 1510, 1445, 1270, 1210, 1180, 1020, 910, 740, 700 cm-1. 35 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwa- 40 su octowego o ogólnym wzorze 1, w którym Y oznacza grupe o wzorze 2, w którym Zi i Zi sa takie same ilub rózne i kazdy niezaleznie oznacza nizsza grupe alkóksyllowa, grupe lenaksylowa, gru¬ pe benzyloksylowa, nizsza grupe alkilowa lub gru- 45 pe -fenyIowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzo¬ rce 3, którym Q oznacza atom krzemu polaczony z nizszymi grupami alkilowymi, korzystnie grupe trójmetylosililowa, a Q' ma taikde znaczenie Jak wyzej podane znaczenie dda Q lub oznacza atom 50 wodoru poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzo¬ rze 4, w którym Zi i Z% maja wyzej podane zna¬ czenie w neutrailnym organicznym rozpuszczalniku w temperaturze —30°—+30°C, po czyni usuwa sie grupy ochronne Q droga hydrolizy. 55 2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwa¬ su octowego o ogólnym wzorze 1, w którymi Y 0- znacza grupe o ogólnym wzorze 2, w którym Zi i Zi sa takie same lub rózne i kazdy oznacza nie¬ zaleznie nizsza grupe alkoksylowa, grupe fenoksy- 60 Iowa, grupe benzyloksylowa, nizsza grupe alkilowa lub grupe fenyIowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 3, w którym Q oznacza artom trójwartos¬ ciowego fosforu, polaczony z podstawnikami ta¬ kimi jak nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa chlo- 65 rowcoalkdllowa, grupa fenylowa, grupa benzylowa,108190 6 nizsza grupa alkoksylowa, nizsza grupa chlorow- coalkoksylowa, nizsza grupa alikilotio, grupa ben- zylofcsyilowa, grupa dwualkUoaminowa z nizszymi grupami alkilowymi, nizsza grupa alkoksyalkilo- wa, grupa alkiilenodwuakBy, a Q' ma takie zna¬ czenie jak wyzej podane dla Q lub oznacza aftom wodoru, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzo¬ rze 4, w którym Zi i Z maja wyzej podane zna¬ czenie, w neutralnym rozpuszczalniku organicznym w temperaturze —30—+30°C, po czym usuwa sie gprupy ochronne Q droga hydrolizy. , 3. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwa¬ su octowego o ogólnym wizorze 1, w którym Y oznacza grupe o wzorze 2, w którym Zi i Zj sa takie same lub rózne i kazdy niezaleznie ozna¬ cza nizsza grupe alkoksylowa, grupe fenoksylowa, grupe benzyloksylowa, nizsza grupe alkilowa lub grupe fenylowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzo¬ rze 3, w którym Q oznacza atom krzemu polaczo¬ ny iz podstawnikami takimi jak nizsza grupa chlo- » rowcoalkiilowa, grupa fenylowa, grupa benzylowa, nizsza grupa alkoksyllowa, nizsza grupa chlorowco- alkoksylowa, nizsza grupa alikilotio, grupa benzy¬ loksylowa, grupa dwualkiloaminowa z nizszymi grupami alkilowymi, nizsza grupa alkoksyalkilowa io albo grupa ailkilenodwuoksy, a Q' ma takie zna¬ czenie jak wyzej podane dla Q lub oznacza atom wodoru, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzo¬ rze 4, w którym Z i i Zj maja wyzej podane zna¬ czenie, w neutralnym rozpuszczalniku organicz- w nym o temperaturze —30—H30°C, po czym usuwa sie grupy ochronne Q' droga hydrolizy.108100 H_0- c- l! 0 NH | Y Wzórl /ii NH-P\ 0 L' Wzór 2 Q-o PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1975195778A 1974-10-21 1975-10-18 Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu octowegmethod of producing new derivatives of acetic acido PL108190B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB45480/74A GB1523278A (en) 1974-10-21 1974-10-21 Penicillanic acid derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL108190B1 true PL108190B1 (pl) 1980-03-31

Family

ID=10437377

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975184094A PL103373B1 (pl) 1974-10-21 1975-10-18 Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu penicylanowego
PL1975195778A PL108190B1 (pl) 1974-10-21 1975-10-18 Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu octowegmethod of producing new derivatives of acetic acido

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975184094A PL103373B1 (pl) 1974-10-21 1975-10-18 Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu penicylanowego

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4067986A (pl)
JP (2) JPS5165793A (pl)
AT (1) AT349631B (pl)
BE (1) BE834679A (pl)
CS (1) CS203096B2 (pl)
DE (1) DE2546910C3 (pl)
DK (1) DK471375A (pl)
ES (2) ES441922A1 (pl)
FI (1) FI59803C (pl)
FR (1) FR2288526A1 (pl)
GB (1) GB1523278A (pl)
HU (1) HU170700B (pl)
IE (1) IE42612B1 (pl)
IT (1) IT1047205B (pl)
LU (1) LU73606A1 (pl)
NL (1) NL164039C (pl)
NO (1) NO753519L (pl)
PL (2) PL103373B1 (pl)
SE (2) SE7511732L (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5283587A (en) * 1976-01-01 1977-07-12 Gist Brocades Nv Heterocyclic compound of novel substance
US4177189A (en) * 1977-06-01 1979-12-04 Gist-Brocades N.V. Process for the preparation of hydroxyphosphinylureidobenzylpenicillins

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1184665A (en) * 1966-12-28 1970-03-18 Astra Ab Penicillins
GB1241844A (en) * 1968-08-23 1971-08-04 Beecham Group Ltd Penicillins
US3939149A (en) * 1970-05-25 1976-02-17 Bayer Aktiengesellschaft Ureidoacetamido-penicillins
GB1430074A (en) * 1972-07-13 1976-03-31 Beecham Group Ltd Penicillins
GB1464551A (en) * 1973-02-08 1977-02-16 Gist Brocades Nv Alpha-substituted amino-phenylacetamido penicillanic acid and cephalosporanic acid derivatives methods for their preparation and their use
US3935189A (en) * 1973-05-04 1976-01-27 Beecham Group Limited Penicillins

Also Published As

Publication number Publication date
LU73606A1 (pl) 1977-05-24
IT1047205B (it) 1980-09-10
NL7512264A (nl) 1976-04-23
CS203096B2 (en) 1981-02-27
DE2546910A1 (de) 1976-04-22
DE2546910C3 (de) 1978-09-28
FR2288526A1 (fr) 1976-05-21
NO753519L (pl) 1976-04-22
FI752924A7 (pl) 1976-04-22
AT349631B (de) 1979-04-10
BE834679A (fr) 1976-04-20
IE42612B1 (en) 1980-09-10
FI59803C (fi) 1981-10-12
JPS5165793A (pl) 1976-06-07
SE7511732L (sv) 1976-04-22
ATA794975A (de) 1978-09-15
IE42612L (en) 1976-04-21
NL164039C (nl) 1980-11-17
NL164039B (nl) 1980-06-16
ES444212A1 (es) 1977-05-01
SE7809050L (sv) 1978-08-28
ES441922A1 (es) 1977-03-16
HU170700B (pl) 1977-08-28
DE2546910B2 (de) 1978-02-23
FI59803B (fi) 1981-06-30
US4067986A (en) 1978-01-10
GB1523278A (en) 1978-08-31
JPS5387393A (en) 1978-08-01
PL103373B1 (pl) 1979-06-30
DK471375A (da) 1976-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU843755A3 (ru) Способ получени сложных триэфиров -фОСфОНОМЕТилглициНА
US4443609A (en) Tetrahydrothiazole phosphonic acids or esters thereof
US5401841A (en) Process for the production of cephalosporines
DE2222953A1 (de) Verfahren zur herstellung antibakterieller mittel
PL108190B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu octowegmethod of producing new derivatives of acetic acido
DE3783270T2 (de) 4 halogen-2-oxyimino-3-oxo-buttersaeure.
SU576928A3 (ru) Способ получени производных 1он-тиено(3,2-с) (1) бензазепина или их солей
EP0026736B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,3,5-Trichlorpyridin sowie Ammoniumsalze des Methanphosphonsäuremonomethylesters und deren Herstellung
US4405781A (en) Method for preparing salts of 6-chloropurine
SU493969A3 (ru) Способ получени сложных эфиров циннолинкарбоновых кислот
DE2033357B2 (de) Palmitoyl-propandiol-(13)-phosphorsäure-5-trimethylaminophenylester und Verfahren zu dessen Herstellung
US4273932A (en) 4-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acids and derivatives
DE2405894C3 (de) Phosphinylureido- und-thioureidopenicillansäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
US3325477A (en) Phenyl- and thienyl-acetamido penicillins
US4127571A (en) Process for preparing penicillins
DE2222094A1 (de) Verfahren zur herstellung von aminoazetidinonen
US3118877A (en) Substituted 6-ureidopenicillanic acids and salts thereof
JPS6183188A (ja) ペニシリンの製造法
EP0026675B1 (en) 1-azaxanthone-3-carboxylic acids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE1695275C (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Carbalkoxy-4-hydroxy-chinolinderivaten
US4524211A (en) Process for the production of substituted phosphonic and phosphinic acids and thiazolidinyl phosphonic and phosphinic acid ester intermediates
DE1620249A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrimidopyrimidothiazinverbindungen und/oder Thiazinverbindungen
US3830884A (en) Dialkylsulfoximinocarbonylmethyl thiophosphates and process for preparation thereof
CS265229B2 (en) Making of intermediate for amifloxacine production
CN1213664A (zh) 具有杀虫活性的取代吡啶甲基磷酸酯及其制备方法