PL108190B1 - Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu octowegmethod of producing new derivatives of acetic acido - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu octowegmethod of producing new derivatives of acetic acido Download PDFInfo
- Publication number
- PL108190B1 PL108190B1 PL1975195778A PL19577875A PL108190B1 PL 108190 B1 PL108190 B1 PL 108190B1 PL 1975195778 A PL1975195778 A PL 1975195778A PL 19577875 A PL19577875 A PL 19577875A PL 108190 B1 PL108190 B1 PL 108190B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- lower alkyl
- acid derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- -1 Iowa Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000005298 paramagnetic effect Effects 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- RBKMMJSQKNKNEV-RITPCOANSA-N penicillanic acid Chemical class OC(=O)[C@H]1C(C)(C)S[C@@H]2CC(=O)N21 RBKMMJSQKNKNEV-RITPCOANSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWNAXTAAAQTBSP-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-tert-butylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC(C)(C)C)=C1 OWNAXTAAAQTBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/36—Amides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
- C07F9/2487—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure P(=X)n-N-C(=X) (X = O, S, Se; n = 0, 1)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
- C07F9/4461—Amides thereof the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4484—Compounds containing the structure C-P(=X)(N-acyl)-X, C-P(=X)(N-heteroatom)-X or C-P(=X)(N-CN)-X (X = O, S, Se)
- C07F9/4492—Compounds containing the structure P(=X)(N-C(=X)-) (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
- C07F9/65611—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings containing the ring system (X = CH2, O, S, NH) optionally with an additional double bond and/or substituents, e.g. penicillins and analogs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych kwasu octowego, stano¬ wiacych material wyjsciowy do wytwarzania no¬ wych pochodnych kwasu pemicylamowego.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku maja wzór ogólny 1, w którym Y oznacza grupe o wzorze 2, w którym Zi i Z* sa takie sa¬ me lub rózne i kazdy niezaleznie oznacza nizsza grupe alkoksylowa, grupe fenoksylowa, grupe ben- zyloksylowa, nizsza grupe alkilowa, grupe fenylo- wa.Zwiazki o wzorze 1, wytwarzane sposobem we¬ dlug wynalazku isa surowcem do wytwarzania no¬ wych pochodnych kwasu penicylanowego o wzo¬ rze 5, w którym Y ma wyzej podane znaczenie, a E' ma takie znaczenie jak podano nizej dla Q'.Pochodne kwasu penicyilanowego o wzorze 5 sa cennymi syntetycznymi antybiotykami.Material wyjsciowy do wytwarzania zwiazków o wzorze 1, kwas D-/-/-2-amino-y|p-hydroksyfenylo/- -octowy i jego aktywowane pochodne (zwiazek o wzorze 3) isa znane na przyklad z opiistu RFN DOS nr 2 365 785 i opisu patentowego Holandii nr 7 311 012.Drugi zwiazek wyjsciowy o wzorze 4 do wy¬ twarzania zwiazków o wzorze 1 moze byc wytwo¬ rzony znanymi metodami, na przyklad na podsta¬ wie G. J. Derkatisch, Anglw. Chem. 81 mir 11 407 436 (1969); L. J. Samarai i in. Zn. Obshch. Khim. 39 1511 .(1969); G. J. Derka-tsch i dn. Zh. Obshch. 10 15 Khim. 38 nr 8, str. 17.84^-fl788 1(1968); E. S. Gubmit- skaya i in. Zh. Obshch. Khim. 40, 1i205^h1210 (197/0); L. J. Samarai i in. Zh. Obshch. Khim. 39, nr 8, str. 1712^1715 (1969); A. V. Nartouit i in. Zh. Obshch.Khim. 38, nr 6, str. 1321—1324 (1968) oraz G. To¬ maszewski i in. Aren. Phanm. 301, str. 520 (1968).Zwiazki o wzorze 1 sposobem wedlug wynalaz¬ ku wytwarza isie poddajac reakcji izwiazek o wzo¬ rze 3, w którym Q oznacza atom krzemu lub atom trójwartosciowego fosforu polaczonych z podstaw¬ nikami takimi jak nizsza grupa ailikiiowa, nizsza grupa chilorowcoalkiilowa, grupa fenyilowa, grupa benzylowa, nizsza grupa alkoksylowa, nizsza grupa chlorowcoalkoksylowa, nizsza grupa aflkilotio, gru¬ pa benzyloksyllowa, grupa dwualkiloamdnowa z niz¬ szymi grupami alkilowymi, nizsza grupa alkoksy- aikilowa, gruipa alkdjlenodwuoksy, a korzystnie gru¬ pe trójaflkilosi/lilowa z nizszymi grupami alkilowy¬ mi, a Q' ma takie znaczenie jak podane dla Q 20 lub oznacza atom wodoru ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym Zi i Z2 maja wyzej podane znacze¬ nie, w srodowisku neutralnego organicznego roz¬ puszczalnika w zakresie temperatur —30—H30°C, korzystnie w warunkach bezwodnych iz odszczepie- niem grup ochronnych Q droga hydrolizy.Ponizsze przyklady ilustruja isposób wedlug wy- nadazku.Przyklad I. Wytwarzanie kwasu D-/-/-a-f3- -/dwuetc^l^yfosfinylo/^ureidoj^-hydrolkisy-fenyio- -octowego. 25 108190108190 29 md (120 mmoli) BSA (N,04iis-trójmetylosiili,lo- acetoamid) dodano do zawiesiny 10,0 g (60 mmoli) D-/-/-a^-hydrOksyienyloglicyny w 150 ml chlorku metylenu.Po 45 minutowym mieszaniu w temperaturze pokojowej i 30 minutowym ogrzewaniu w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna obecny byl jeszcze osad. Po dodaniu dalszych il4,4 mil (60 mmoli) BSA ogrzewanie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na kontynuowano w ciajgu 2 godzin. Do mieszaniny reakcyjnej w temperaturze pokojowej dodano 16,8 g (60 mmoli) swiezo destylowanego dwuetylofosfo- roizocyjanianu rozpuszczonego w 60 mil OHiOlj. Po 15 minutach mieszania mieszanine reakcyjna wy¬ lano do wody i doprowadzono pH do wartosci 1,5 po czym ekstrahowano mieszanka 1:1 butanolu i octanu etylowego. Po osuszeniu nad bezwodnym MgS04, przesaczeniu i zatezeniu pod izmniejszonym cisnieniem polaczonych ekstraktów wytracil sie osad, który poddano oczyszczeniu przez krystaliza¬ cje z 500 ml etanolu d 200 ml wody (wydajnosc 26,7%).Budowe wytworzonego zwiazku potwierdzono widmem paramagnetycznego rezonansu i widmem w podczerwieni.PMR /w ODOlj nDMSO-d«-IXXOD, 60 Mc TMS jako wewnetrzny wzorzec, fi w ppm/; 1,30 /t, 6H/; 4,13 /multiplet, 4H/; 5,23 /s, 1H/; 6,80 /d, 2H/; 7,21 /d, 2H/; IR /RBr/ — 3500+2800, 3300, 1705, 1640, 1640; 1520, 1450, 1280, 1040, 1220, 1050, 960, 770 cm"1.Przyklad II. Wytwarzanie kwasu D-/-/- -dwutfenoksyfosifinylo/-uxeido]-4-hydrolDsy-fenyl<)- -octowego. 15,8 ml (66 mmoli BSA dodano do zawiesiny 5y51 g (33 mmoli) D-/-/-a-4-hydroksy^fenyloglicyny w 25 md chlorku metyilenu.Po 45 minutowym mieszaniu w temperaturze po¬ kojowej i 30 minutowym ogrzewaniu w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna obecny byl jesz¬ cze osad. Po dodaniu dalszych 7,9 mil (33 mmoli) BSA ogrzewanie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna kontynuowano w ciagu 2 godzin.Do mieszaniny reakcyjnej w temperaturze po¬ kojowej dodano 9,24 g (33 mmoli) dwuifenyHofosfo- roizocyjaintianu rozpuszczonego w 33 ml chlorku metylenu. Po 15 minutach mieszania, mieszanine reakcyjna wylano do wody i doprowadzono pH do wartosci 7, po czym ekstrahowano octanem e- tylowym. Po wysuszeniu nad bezwodnym MgS04, przesaczeniu i zatezeniu ekstraktów octanu etylo¬ wego wytracil sie osad, który poddano oczyszcze¬ niu przez krystalizacje z mieszaniny octanu i ben¬ zenu. Wydajnosc 9,22 g (63,0V*).Budowe wytworzonego zwiazku potwierdzono widmem paramagnetycznego rezonansu i widmem w podczerwieni.PMR — /w ODOls -^DMSO-d»— 1 : 1, 60 Mc TMS jako wewnetrzny wzorzec, $ w ppm/; 5,17 /d, 1H/; 5,6 /bardzo szeroki s, 4H/; 6,77 /r, 2H/; 7,0—7,5 (multiplet, 1SH).IR — 3400^2400, 3350, 3150, 3050, 2850, 1710, 1640, 1595, 1540, 1520, 1490, 1450, 1360, 1275, 1235, 1210, 1185, 1160, 1070, 1030, 1015, 990, 960, 760, 740 cm"1.Przyklad III. Wytwarzanie kwasu D-/-/-a- {3^/ibenzytloksy/etoksy/fosfinyllo/-ureido]-4-hydroksy- -fenylooctowego. 29 ml (120 mmoM) BSA dodano do zawiesiny 10,0 g (-80 mmoli) D-/-/-a-4-hydroksy-£enyloglicyny 5 w 150 mil chlorku metylenu. Po 45 minutowym mie¬ szaniu w temperaturze pokojowej i 30 minutowym ogrzewaniu w stanie wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na obecny byl jeszcze osad. Po dodaniu dalszych 14,4 ml (60 mmoli) BSA ogrzewanie w stanie wrze- 10 nia pod chlodnica zwrotna kontynuowano w ciagu 2 godzin. Do mieszaniny reakcyjnej w temperatu¬ rze pokojowej aodano 60 mmoli benzylo-Zetylo/- -fosforoizocyjanianu rozpuszczonego w 60 ml CH2OI2. Po 15 minutach mieszania, mieszanine re- 15 akcyjna wylano do wody i doprowadzono pH do wartosci 3, po czym ekstrahowano octanem ety¬ lowym.Po wysuszeniu nad bezwodnym MgS04, przesa¬ dzeniu i zatezeniu polaczonych ekstraktów pod 20 zmniejszonym cisnieniem uzyskana pozostalosc wy¬ mieszano z eterem dwuetydowym i 'Utworzony osad odsaczono. Wydajnosc 34,2 g. Po dwukrotnej re¬ krystalizacji z wodnego etanolu koncowa wydaj¬ nosc wyniosla 31*/t. 25 Budowe wytworzonego zwiazku potwierdzono widmem paramagnetycznego rezonansu i widmem w podczerwieni.PMR /w DMSOhcU-DCOOD, 60 Mc TMS jako wzo¬ rzec wewnetrzny, $ w ppm/; 1,26 /t, 3H/; 4,10 /mu- 30 tiplet, 2H/; 5,06 /d, 2H/; 5,13 /s, 1H/; 6,81 /d, 2H/; 7,26 /d, 2H/ oraz 7,46 /s, 5H/.IR /KBr/ — 3600—2700, 3360, 1720, 1670, 1640, 1540, 1510, 1445, 1270, 1210, 1180, 1020, 910, 740, 700 cm-1. 35 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwa- 40 su octowego o ogólnym wzorze 1, w którym Y oznacza grupe o wzorze 2, w którym Zi i Zi sa takie same ilub rózne i kazdy niezaleznie oznacza nizsza grupe alkóksyllowa, grupe lenaksylowa, gru¬ pe benzyloksylowa, nizsza grupe alkilowa lub gru- 45 pe -fenyIowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzo¬ rce 3, którym Q oznacza atom krzemu polaczony z nizszymi grupami alkilowymi, korzystnie grupe trójmetylosililowa, a Q' ma taikde znaczenie Jak wyzej podane znaczenie dda Q lub oznacza atom 50 wodoru poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzo¬ rze 4, w którym Zi i Z% maja wyzej podane zna¬ czenie w neutrailnym organicznym rozpuszczalniku w temperaturze —30°—+30°C, po czyni usuwa sie grupy ochronne Q droga hydrolizy. 55 2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwa¬ su octowego o ogólnym wzorze 1, w którymi Y 0- znacza grupe o ogólnym wzorze 2, w którym Zi i Zi sa takie same lub rózne i kazdy oznacza nie¬ zaleznie nizsza grupe alkoksylowa, grupe fenoksy- 60 Iowa, grupe benzyloksylowa, nizsza grupe alkilowa lub grupe fenyIowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 3, w którym Q oznacza artom trójwartos¬ ciowego fosforu, polaczony z podstawnikami ta¬ kimi jak nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa chlo- 65 rowcoalkdllowa, grupa fenylowa, grupa benzylowa,108190 6 nizsza grupa alkoksylowa, nizsza grupa chlorow- coalkoksylowa, nizsza grupa alikilotio, grupa ben- zylofcsyilowa, grupa dwualkUoaminowa z nizszymi grupami alkilowymi, nizsza grupa alkoksyalkilo- wa, grupa alkiilenodwuakBy, a Q' ma takie zna¬ czenie jak wyzej podane dla Q lub oznacza aftom wodoru, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzo¬ rze 4, w którym Zi i Z maja wyzej podane zna¬ czenie, w neutralnym rozpuszczalniku organicznym w temperaturze —30—+30°C, po czym usuwa sie gprupy ochronne Q droga hydrolizy. , 3. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwa¬ su octowego o ogólnym wizorze 1, w którym Y oznacza grupe o wzorze 2, w którym Zi i Zj sa takie same lub rózne i kazdy niezaleznie ozna¬ cza nizsza grupe alkoksylowa, grupe fenoksylowa, grupe benzyloksylowa, nizsza grupe alkilowa lub grupe fenylowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzo¬ rze 3, w którym Q oznacza atom krzemu polaczo¬ ny iz podstawnikami takimi jak nizsza grupa chlo- » rowcoalkiilowa, grupa fenylowa, grupa benzylowa, nizsza grupa alkoksyllowa, nizsza grupa chlorowco- alkoksylowa, nizsza grupa alikilotio, grupa benzy¬ loksylowa, grupa dwualkiloaminowa z nizszymi grupami alkilowymi, nizsza grupa alkoksyalkilowa io albo grupa ailkilenodwuoksy, a Q' ma takie zna¬ czenie jak wyzej podane dla Q lub oznacza atom wodoru, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzo¬ rze 4, w którym Z i i Zj maja wyzej podane zna¬ czenie, w neutralnym rozpuszczalniku organicz- w nym o temperaturze —30—H30°C, po czym usuwa sie grupy ochronne Q' droga hydrolizy.108100 H_0- c- l! 0 NH | Y Wzórl /ii NH-P\ 0 L' Wzór 2 Q-o
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwa- 40 su octowego o ogólnym wzorze 1, w którym Y oznacza grupe o wzorze 2, w którym Zi i Zi sa takie same ilub rózne i kazdy niezaleznie oznacza nizsza grupe alkóksyllowa, grupe lenaksylowa, gru¬ pe benzyloksylowa, nizsza grupe alkilowa lub gru- 45 pe -fenyIowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzo¬ rce 3, którym Q oznacza atom krzemu polaczony z nizszymi grupami alkilowymi, korzystnie grupe trójmetylosililowa, a Q' ma taikde znaczenie Jak wyzej podane znaczenie dda Q lub oznacza atom 50 wodoru poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzo¬ rze 4, w którym Zi i Z% maja wyzej podane zna¬ czenie w neutrailnym organicznym rozpuszczalniku w temperaturze —30°—+30°C, po czyni usuwa sie grupy ochronne Q droga hydrolizy. 55
- 2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwa¬ su octowego o ogólnym wzorze 1, w którymi Y 0- znacza grupe o ogólnym wzorze 2, w którym Zi i Zi sa takie same lub rózne i kazdy oznacza nie¬ zaleznie nizsza grupe alkoksylowa, grupe fenoksy- 60 Iowa, grupe benzyloksylowa, nizsza grupe alkilowa lub grupe fenyIowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 3, w którym Q oznacza artom trójwartos¬ ciowego fosforu, polaczony z podstawnikami ta¬ kimi jak nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa chlo- 65 rowcoalkdllowa, grupa fenylowa, grupa benzylowa,108190 6 nizsza grupa alkoksylowa, nizsza grupa chlorow- coalkoksylowa, nizsza grupa alikilotio, grupa ben- zylofcsyilowa, grupa dwualkUoaminowa z nizszymi grupami alkilowymi, nizsza grupa alkoksyalkilo- wa, grupa alkiilenodwuakBy, a Q' ma takie zna¬ czenie jak wyzej podane dla Q lub oznacza aftom wodoru, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzo¬ rze 4, w którym Zi i Z maja wyzej podane zna¬ czenie, w neutralnym rozpuszczalniku organicznym w temperaturze —30—+30°C, po czym usuwa sie gprupy ochronne Q droga hydrolizy. ,
- 3. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwa¬ su octowego o ogólnym wizorze 1, w którym Y oznacza grupe o wzorze 2, w którym Zi i Zj sa takie same lub rózne i kazdy niezaleznie ozna¬ cza nizsza grupe alkoksylowa, grupe fenoksylowa, grupe benzyloksylowa, nizsza grupe alkilowa lub grupe fenylowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzo¬ rze 3, w którym Q oznacza atom krzemu polaczo¬ ny iz podstawnikami takimi jak nizsza grupa chlo- » rowcoalkiilowa, grupa fenylowa, grupa benzylowa, nizsza grupa alkoksyllowa, nizsza grupa chlorowco- alkoksylowa, nizsza grupa alikilotio, grupa benzy¬ loksylowa, grupa dwualkiloaminowa z nizszymi grupami alkilowymi, nizsza grupa alkoksyalkilowa io albo grupa ailkilenodwuoksy, a Q' ma takie zna¬ czenie jak wyzej podane dla Q lub oznacza atom wodoru, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzo¬ rze 4, w którym Z i i Zj maja wyzej podane zna¬ czenie, w neutralnym rozpuszczalniku organicz- w nym o temperaturze —30—H30°C, po czym usuwa sie grupy ochronne Q' droga hydrolizy.108100 H_0- c- l! 0 NH | Y Wzórl /ii NH-P\ 0 L' Wzór 2 Q-o
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB45480/74A GB1523278A (en) | 1974-10-21 | 1974-10-21 | Penicillanic acid derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL108190B1 true PL108190B1 (pl) | 1980-03-31 |
Family
ID=10437377
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975195778A PL108190B1 (pl) | 1974-10-21 | 1975-10-18 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu octowegmethod of producing new derivatives of acetic acido |
| PL1975184094A PL103373B1 (pl) | 1974-10-21 | 1975-10-18 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu penicylanowego |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975184094A PL103373B1 (pl) | 1974-10-21 | 1975-10-18 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu penicylanowego |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4067986A (pl) |
| JP (2) | JPS5165793A (pl) |
| AT (1) | AT349631B (pl) |
| BE (1) | BE834679A (pl) |
| CS (1) | CS203096B2 (pl) |
| DE (1) | DE2546910C3 (pl) |
| DK (1) | DK471375A (pl) |
| ES (2) | ES441922A1 (pl) |
| FI (1) | FI59803C (pl) |
| FR (1) | FR2288526A1 (pl) |
| GB (1) | GB1523278A (pl) |
| HU (1) | HU170700B (pl) |
| IE (1) | IE42612B1 (pl) |
| IT (1) | IT1047205B (pl) |
| LU (1) | LU73606A1 (pl) |
| NL (1) | NL164039C (pl) |
| NO (1) | NO753519L (pl) |
| PL (2) | PL108190B1 (pl) |
| SE (2) | SE7511732L (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283587A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-12 | Gist Brocades Nv | Heterocyclic compound of novel substance |
| US4177189A (en) * | 1977-06-01 | 1979-12-04 | Gist-Brocades N.V. | Process for the preparation of hydroxyphosphinylureidobenzylpenicillins |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1184665A (en) * | 1966-12-28 | 1970-03-18 | Astra Ab | Penicillins |
| GB1241844A (en) * | 1968-08-23 | 1971-08-04 | Beecham Group Ltd | Penicillins |
| US3939149A (en) * | 1970-05-25 | 1976-02-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Ureidoacetamido-penicillins |
| GB1430074A (en) * | 1972-07-13 | 1976-03-31 | Beecham Group Ltd | Penicillins |
| GB1464551A (en) * | 1973-02-08 | 1977-02-16 | Gist Brocades Nv | Alpha-substituted amino-phenylacetamido penicillanic acid and cephalosporanic acid derivatives methods for their preparation and their use |
| US3935189A (en) * | 1973-05-04 | 1976-01-27 | Beecham Group Limited | Penicillins |
-
1974
- 1974-10-21 GB GB45480/74A patent/GB1523278A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-10-18 PL PL1975195778A patent/PL108190B1/pl unknown
- 1975-10-18 PL PL1975184094A patent/PL103373B1/pl unknown
- 1975-10-20 NO NO753519A patent/NO753519L/no unknown
- 1975-10-20 FR FR7532049A patent/FR2288526A1/fr not_active Withdrawn
- 1975-10-20 CS CS757049A patent/CS203096B2/cs unknown
- 1975-10-20 IE IE2284/75A patent/IE42612B1/en unknown
- 1975-10-20 JP JP50126238A patent/JPS5165793A/ja active Pending
- 1975-10-20 IT IT69605/75A patent/IT1047205B/it active
- 1975-10-20 HU HUGI232A patent/HU170700B/hu unknown
- 1975-10-20 SE SE7511732A patent/SE7511732L/xx unknown
- 1975-10-20 US US05/624,276 patent/US4067986A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-10-20 ES ES441922A patent/ES441922A1/es not_active Expired
- 1975-10-20 DK DK471375A patent/DK471375A/da unknown
- 1975-10-20 AT AT794975A patent/AT349631B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-10-20 BE BE161083A patent/BE834679A/xx unknown
- 1975-10-20 LU LU73606A patent/LU73606A1/xx unknown
- 1975-10-20 FI FI752924A patent/FI59803C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-10-20 NL NL7512264.A patent/NL164039C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-10-20 DE DE2546910A patent/DE2546910C3/de not_active Expired
-
1976
- 1976-01-12 ES ES444212A patent/ES444212A1/es not_active Expired
-
1977
- 1977-12-28 JP JP15851077A patent/JPS5387393A/ja active Pending
-
1978
- 1978-08-28 SE SE7809050A patent/SE7809050L/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK471375A (da) | 1976-04-22 |
| IE42612L (en) | 1976-04-21 |
| BE834679A (fr) | 1976-04-20 |
| DE2546910A1 (de) | 1976-04-22 |
| PL103373B1 (pl) | 1979-06-30 |
| FI752924A (pl) | 1976-04-22 |
| NO753519L (pl) | 1976-04-22 |
| JPS5387393A (en) | 1978-08-01 |
| NL164039B (nl) | 1980-06-16 |
| ATA794975A (de) | 1978-09-15 |
| DE2546910B2 (de) | 1978-02-23 |
| SE7809050L (sv) | 1978-08-28 |
| GB1523278A (en) | 1978-08-31 |
| ES444212A1 (es) | 1977-05-01 |
| NL164039C (nl) | 1980-11-17 |
| IT1047205B (it) | 1980-09-10 |
| DE2546910C3 (de) | 1978-09-28 |
| ES441922A1 (es) | 1977-03-16 |
| AT349631B (de) | 1979-04-10 |
| US4067986A (en) | 1978-01-10 |
| CS203096B2 (en) | 1981-02-27 |
| FI59803B (fi) | 1981-06-30 |
| NL7512264A (nl) | 1976-04-23 |
| FI59803C (fi) | 1981-10-12 |
| SE7511732L (sv) | 1976-04-22 |
| FR2288526A1 (fr) | 1976-05-21 |
| JPS5165793A (pl) | 1976-06-07 |
| LU73606A1 (pl) | 1977-05-24 |
| HU170700B (pl) | 1977-08-28 |
| IE42612B1 (en) | 1980-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4443609A (en) | Tetrahydrothiazole phosphonic acids or esters thereof | |
| JPH0778065B2 (ja) | （６，７―置換―８―アルコキシ―１―シクロプロピル―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―キノリンカルボン酸―ｏ▲上３▼，ｏ▲上４▼）ビス（アシルオキシ―ｏ）ホウ素化合物及びその塩並びにその製造方法 | |
| JPS5912667B2 (ja) | ピリジン誘導体の製造法 | |
| PL108190B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu octowegmethod of producing new derivatives of acetic acido | |
| US5679842A (en) | Process for the preparation of aminomethanephosphonic acid and aminomethylphosphinic acids | |
| US5155257A (en) | Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids | |
| EP0543845B1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminomethanphosphonsäure und aminomethyl-phosphinsäuren | |
| US4405781A (en) | Method for preparing salts of 6-chloropurine | |
| SU493969A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров циннолинкарбоновых кислот | |
| US2912467A (en) | Phosphoranes and method for the preparation thereof | |
| US4457873A (en) | Process for preparing phosphonomethylated amino acids | |
| US5233045A (en) | Process for the preparation of imidazothiazolone derivatives | |
| EP0062068B1 (en) | N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives | |
| US2389147A (en) | 4' methoxy 5 halogeno diphenylamino 2' carboxyl compound and process for producing the same | |
| US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
| CS265229B2 (en) | Making of intermediate for amifloxacine production | |
| US4548759A (en) | Preparation of phosphonomethylated amino acids | |
| JPS6183188A (ja) | ペニシリンの製造法 | |
| US4548758A (en) | Preparation of phosphonomethylated amino acids | |
| US2674599A (en) | Phosphonic acid derivatives and process for the production thereof | |
| SU483401A1 (ru) | Способ получени диоргано (тио) фосфорилсульфенамидов | |
| KR800000380B1 (ko) | 3-이속사졸릴 요소 유도체의 제조방법 | |
| RU2096412C1 (ru) | Способ получения 1-(хлорметил)силатрана | |
| DE2760278C2 (pl) | ||
| SU253685A1 (ru) | Способ получения замещенных карбоксамидотиазолов |