Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych aminokwasów o wzorze ogólnym 1, w którym A1 oznacza grupe hydro¬ ksylowa, ailkoksylowa o 1«—4 atomach wegla, ewen¬ tualnie podstawiona grupa nitrowa, atomem chlo¬ rowca, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla grupe fenoksylowa lub grupe o ogólnym wzorze 3, w którym Y oznacza grupe hydroksylowa, alko¬ ksylowa o 1—4 atomach wegla lub aralkoksylowa o 7—9 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—4 aitomach wegla, aralkilowa, podstawiona gmupa hydroksylowa, grupe aralkilo¬ wa lub heteroaralkilowa, a r oznacza liczbe cal¬ kowita 1—10, R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, R1 oznacza atom wodoru, grupe alkoksykarbonylowa o 1—4 ato¬ mach wegla, fenoksykarbonylowa albo ewentual¬ nie podstawiona atomema chlorowca grupa afflkokisy- lowa o 1—4 atomach wegla lub grupa albo gru¬ pami nitrowymi grupe aralkokfcykarbDmylowa o 7—9 atomach wegla, alkanoilowa o 1—4 atomach wegla, albo benzoilowa, R2 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub karbo¬ ksylowa, alkoksykarbonylowa o 1—4 atomach wegla albo karbonyloamidowa, n oznacza liczbe 1, 2, 3 lub 4, m oznacza liczbe 1, 2 lub 3,< t ozna¬ cza liczbe 1, 2 lufo 3 lufo ich soli albo optycznie czynnych antypod.Czesc tych zwiazków ma cenne wlasnosci far¬ makologiczne. Inne ze zwiazków o wzorze ogól- 10 15 20 25 30 nym 1 stanowia substancje posrednie do wytwa¬ rzania srodków o wartosciowych dzialaniach bio¬ logicznych lub farmakologicznych. Wszystkie te zwiazki sa nowe. Miedzy zwiazkami wytwarza¬ nymi sposobem wedlug wynalazku . szczególnie korzystnym zwiazkiem ze wzgledu na jego dzia¬ lanie biologiczne jest y-L-Glutamylotauryna, ma¬ jaca szerokie spektrum dzialania leczniczego i profilaktycznego w zmianach. chorobowych spo¬ wodowanych bezposrednio lub posrednio lub po¬ srednio uszkodzeniami „AGAS" (aerobiosferyczny genetyczny uklad adaptacyjny).W celu wyjasnienia hasla „AGAS" wyliczono wazniejsze tkanki i narzady tworzace uklad „AGAS": wszystkie biologiczne powierzchnie gra¬ niczne stykajace sie z powietrzem atmosferycz¬ nym jako biosfera (skórtne i tworzace skóry, oor- nea i conjuctiva wnetrze jamy ustnej i gardzieli, drogi oddechowe i pluca), szkielet i konczyny (kosci rurowe i gabczaste, przeguby kuliste, mem- branyrynoiwiaiLne^ miiejsinie szkieletowe), narzady biorace udzial w gospodarce jonami; (tramisepiiteSLiicz- ny uklad transportu: kosmki jelitowe i kanaliki nerkowe), uzebienie do rozdrabniania pokarmów (mocowane w zebodolach korzeniami), narzady sluchu, wechu i glosu.Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wyna¬ lazku wywieraja wiec na wyliczone narzady ©wenltualnie tkanki ukladu „AGlAjS" karzyistoe dzialanie biologiczne, ewentualnie terapeutyczne. 106 656106 656 Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wyna¬ lazku oddzialywuja dalej na nastepujace frakcje zwiazane z ukladem „AGAS" (ochrona przeciw- promienna, dzialanie aktywizujace ogólnie mezen- chyme, ochrona przed stale narastajacym niebez¬ pieczenstwem infekcji i zabrudzenia skóry i slu¬ zówki, wytwasrzanie lizozymerów wilgotnej slu¬ zówki, aktywizacja nablonka blyszczacego w dro¬ gach oddechowych itd.), wzmocnienie ochrony przeciw infekcjom wirusowym i grzybicom.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku dzialaja przeciwko stale i w wysokim stop¬ niu narastajacym stresom zycia na ladzie (np. wplywy meteorologiczne, duze róznice temperatu¬ ry miedzy noca i dmienii, zwiekszone niebezpie¬ czenstwo -skaleczen), poniewaz stabilizuje zespól adaptacyjny i Jótwnoczesnie ochrania przed uszko¬ dzeniami tkanki glucocorticoidae (np. uszkodze¬ niami a tkanki laczreej, uszkodzeniami podstawowej substancji kjostinej, jtd.). Rozwój homoestazy immu^ nologicznej (wamozenie mozliwosci okreslania w ciele które komórki sa wlasciwe, a które nie).Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku wywieraja czesciowo bezposredniOy czescio¬ wo przez odchylenie witaminy A wplyw na me¬ tabolizm przez wytwarzanie z witaminy A meta¬ bolitów o silnie polarnym charakterze. Dzialanie to jest porównywalne z dzialaniem parathormonu na enzym 25-hydroksy-cholekalcyferolo-l-a-hyd- roksylazy kanalików nerkowych. To wyjasnienie czyni zrozumialym szerokie farmakologiczne, bio¬ chemiczne i terapeutyczne dzialanie zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku. Wa¬ runki tego dzialania sa nastepujace: A) Dzialanie charakteru witaminy A: a) Dzialanie farmakologiczne i biochemiczne: znaczone siarczany wibudowyiwuja sie w zwiekjszo- nym rozmiarze do chrzastek szczurów, ewentual¬ nie soczewki ocznej i tkanki watroby i jezyka embrionów kurzych, znaczony radioaktywnie fos¬ for wbudowywuje sie w zwiekszonej skali w chrzastki szczurów, wystepuje wzmozone dziala¬ nie syntezy siarczanów chondroityny, korzystne dzialanie na leczenie ran ewentualnie na pogor¬ szone leczenie ran przez doswiadczalne podawanie kortyzonu u psów i szczurów, wzmozenie dziala¬ nia witaminy A w hipo- i hiperwitaminozach wy¬ wolanych doswiadczalnie u szczurów i psów, dzialanie hamujace stres wywolany choroba wrzo¬ dowa, dzialanie ulatwiajace degranulacje nastocy- tów, dzialanie wzmagajace wytwarzanie lizozymu, dzialanie na gospodarke pierwiastkami sladowy¬ mi (krzem, cynk, miedz, mangan, fluor), dzialanie wzmagajace tworzenie nablonka, wzmagajace aktywnosc fosfatazy zasadowej, na wywolane lo- kaiLnie dzialaniem witaminy A granulowanie, po¬ wodowanie bardzo plaskiego przebiegu krzywej dawka-dzialanie, ewentualnie zmiana przepisu przy duzych dawkach, dzialanie aktywizujace na aparat Colgie'go, korzystne dzialanie na budowe komórek kielichowatych, dzialanie wzmacniajace •tezenie witaminy A. b^ dzialanie kliniczno-terapeutyczne: keratocun- juctivis sioca, synchrom Sjorgen'a, rhino-laryngo- -pharyngitis, sioca, otzaema, chroniczne bronehitis, sinobronchitis, mucoviscidose, konstytucjonalne choroby jezyka u malych dzieci, paradentoza, sklonnosc do zakazen skóry i sluzówki wirusami i grzybami, antagonistyczne dzialanie do kórtyzo- 5 nu, korzystne dzialanie na przebieg leczenia ran proporcjonalnych i sluzówki, erosie schorzenia ro¬ dzaju pruritius, obnizenie wrazliwosci ruchowej i smakowej.B) Dzialanie bez charakteru witaminy A. 10 a) Dzialanie farmakologiczne i biochemiczne: dzialanie na poziom cujkrui we krwi w senlsie przejsciowego obnizania, dzialanie wzmagajace v fosfaturie* dzialanie obnizajace poziom fosforu w osoczu krwi, dzialanie ochronne przed promie- 13 niowaniem, dzialanie skracajace czas osiagniecia celu w badaniach labiryntowych ze zwierzetami, dzialanie zmniejszajace w wywolanych doswiad¬ czalnie zatruciach fluorem i kadmem, dzialanie wzmagajace cykliczne opróznienie nerek z fosfo- 20 ranu adenozyny, dzialanie wzmagajace aktywnosc Y-glutamylotranspeptydazy (CGPT), dzialanie wzmacniajace aktywnosc tyrozynoaminotransfera- zy enzymów watroby. b) Dzialanie lecznilcze: slabe uszkodzenia popro- 25 mieniowe, Vitilgo, hipotonia miesni, dzialanie psy- choenergetyzujace, korzystne dzialanie w stanach ozdirowitendowyich i gearontoloigicznych.... oraz na funkcje mnestyczne,, sklonnosci cheloidalnie, Sipon- dylosis ankylopoetica, choroby narzadów ruchu 30 polegajace na oslabieniu zasilania, Fundus skle¬ rotyczny, Amyloidoza* Morphea, masitopathaia fiib- rocystologiczna.Przy podawaniu zwiazku wytworzonego sposo¬ bem wedlug wynalazku czas traktowania jest nie¬ zwykle zróznicowany. Liczne choroby (np. Phino- -laryngo-pharyngitis sioca) staja sie bezobjawowe juz po dwóch tygodniach doustnego podawania 3 razy dziennie po 5 fig, do symptomatycznej po¬ prawy w innych chorobach (np. paradentoza, syn¬ chrom Shorgen'a) potrzeba jest do dwóch miesie¬ cy, a przy jeszcze innych chorobach (np. Spondy- losis anjkyiopoetica) leczenie musi trwac od trzech do szesciu miesiecy. 45 Przedmiotem wynalazku jeist sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych aminokwasów o wzorze ogólnym 1, ich soli izomerów optycznych, przy czym znaczenie podstawników podano poprzednio, polegajacy na tym, ze zwiazek o ogólnym wzo- 50 rze 2, w którym Att, R1 i n maja wyzej podane znaczenie, a R4 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, R5 oznacza atom metalu alkalicznego poddaje sie alkilowaniu kwa¬ sem alkanosulfonowym lub alkalicznym chlorow- 55 coalkilosulfonianem i ewentualnie tak otrzymany zwiazek przeksztalca sie w sól lub z soli wydziela wolny zwiazek i/lub wytwarza optycznie czynna postac przez zastosowanie optycznie czynnych rea¬ gentów lub poddanie otrzymanego racemicznego oo produktu rozdzialowi.Korzystnie sposobem wedlug wynalazku zwiazek o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie na drodze rea¬ kcji zwiazku o ogólnym wzorze 2 z sola metalu alkalicznego kwasu bromoetanosulfonowego lub 65 bromopropanosulfonowego. 35 40106 656 Sposobem wedlug wynalazku sól wytwarza sie w reakcji zwiazku o ogólnym wzorze 1 z wodo¬ rotlenkiem albo weglanem metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, albo z organiczna zasada.W sposobie wedlug wynalazku wychodzac z glu¬ taminy lub asparaginy;lub ich podstawionych po¬ chodnych przy czym podstawnik znajduje sie w pozycji innej niz amid kwasowy, podstawia sie za pomoca metalicznego sodu kwasowy atom wo¬ doru amidu kwasowego i tak otrzymany zwiazek przeksztalca sie w zwiazek o ogólnym wzorze 1 za pomoca reakcji z kwasem 2-bromoetanosulfo- nowym lub jego solami, lub kwasem alkanosul- fonowym. Jako zwiazki wyjsciowe stosuje sie ctf-winyloamidy kwasów a-aminodwukarfcoksylo- wych lub tó-amid, w których skladnik aminowy stanowi zwiazek pierscieniowy o trzech czlonach zawierajacy atom azotu (azyrydyna). W obu ty¬ pach zwiazków mocna dódafwac siarczyn metaHu alkalicznego lub wodorosiarczyn metalu alkalicz¬ nego, przy czym powstaja zwiazki o wzorze ogól¬ nym 1.IZe zwiadców wyfcwprgonych sposobem wedlug wynalazku mozna wytwarzac w prosty sposób do¬ wolne preparaty farmaceutyczne, ochronne, kos¬ metyczne ewemjtoaiLnde weterynaryjne. Preparaty te moga zawierac jeden skladnik czynny lub kombinacje skladników czynnych. Dawka czyste¬ go skladnika wynosi 50—500 nanogramów na dzien i kilogram wagi ciala i poddaje sie w trzech dawkach jednorazowych.Tabletka zawiera 2—20 ^g, korzystnie 10 /*g skladnika czynnego i oprócz tego obojetne biolo¬ gicznie nosniki, np. cukier mlekowy, skrobia oraz zwykla substancja pomocnicza przy tabletkowaniu takie jak srodki granulujace i poslizgowe, np. poliwinylopirolidon, zelatyna, talk, stearynian magnezu, aerosdl itp. Przy bardizo malych dawkach korzystne jest dodawanie substancji czynnej w postaci roztworu do masy tabletek jeszcze przed granulowaniem i mieszanie gniotownikiem. W ten sposób substancje czynna rozdziela sie równo¬ miernie.Substancja czynna jest stabilna^ tableitki wiec moga byc rozprowadzane w handlu bez podawa¬ nia terminu. Zawartosc substancji czynnej w tab¬ letkach o przedluzonym dzialaniu, ewentualnie kapsulek spensularnych moze wynosic 10—20 jWg.W preparatach do wstrzykiwan korzystna daw¬ ka wynosi 5—10 \kg na ampulke. Mozna przy tym stosowac wstrzykiwanie domiesniowe, podskórnie i dozylnie. W podanym stezeniu srodek czynny nie uszkadza ani tkanki ani scian naczyn, Srodek czynny moze byc oprócz tego stosowany infuzyj- nie. Czopki zawieraja 2—20, korzystnie okolo 10 mikrogramów substancji czynnej i wytwarza sie je z masla kakaowego lub z odpowiedniego do tego celu syntetycznego wosku lub tluszczu np. z wytwarzanej w Republice Federalnej Niemiec masy Imbausen. Zawartosc substancji czynnej w masciach kosmetycznych lub sluzacych do le¬ czenia skóry wynosi okolo 0,1—1 mikrograma na gram.Podstawa masci moze byc hydrofilowa lub hyd¬ rofobowa i zawierac zwykle skladniki, np. cho- lesteryne, parafine, gliceryne, lanoline, maslo ka¬ kaowe, olej lniany itd. Substancje czynne moga 5 byc oprócz tego przetwarzane na preparaty aero¬ zolowe, przy czym zawartosc substancji czynnej wynosi równiez 0,1-^1 mikrograma na gram. Przy preparowaniu, tabletek podjezykowych jedna tab¬ letka zawiera 10 mikrogramów substancji czyn- 10 nej a czas rozpadu tableitki wynosi okolo V*-^l go* dziny.Polimery do przedluzonego wydzielania sub¬ stancji czynnej moga byc przykladowo przygoto¬ wane jako zawiesina i zawierac li—5 mikrogra- 15 mów substancji czynnej na gram polimeru.Preparaty do wstrzykiwan z przedluzonym dzialaniem mozna wytwarzac badz stosujac wy- sokoczasteczkowe polimery, badz z soli utworzo¬ nych z wysokoczasteczkowych zasad organicznych 20 np. histazy, protaminy i zwiazków wytworzonych sposobem wedlug wynalazku, przy czym jedna ampulka zawiera 10—20 mikrogramów substancji czynnej. Puder do celów kosmetycznych lub le¬ czenia skóry wykonuje sie ze zwyklymi nosnika- 25 mi np. talkiem i zawiera on substancje czynna w stezeniu 0,1—1 ^g substancji czynnej na gram pudru.Dla leczenia oczu zwiazki przeksztalca sie w krople ewentualnie masci mieszajace sie lub 30 nie mieszajace sie z plynem lez. Zawieraja one 0,1—1 mikrograma substancji czynnej na gram preparatu. Dzieciom nalezy podawac zwiazki wy¬ tworzone sposobem wedlug wynalazku w daw¬ kach okolo 0,3 mikrograma na kilogram wagi 35 ciala.Preparaty sterylne wytwarza sie korzystnie przez saczenie sterylne. Pozadane dzialanie zapo¬ biegawcze, farmakologiczne lub kosmetyczne wy¬ mienionych wyzej preparatów mozna wzmocnic 49 i uzupelnic w licznych kombinacjach. Jako moz¬ liwe dodatki czynne biologicznie stosuje sie wita¬ miny A, C, E i K, pierwiastki sladowe, kortyzon i jego pochodne, progesteren, hormony gruczolu tarczycy, substancje dfcaaliadajce radiomimelfctryicznde 45 i immunosupresywnie^ psyclwtfarmaceuityiki,, prze¬ de wszystkim srodki uspakajajace tymoleptyki, organiczne zwiazki krzemu, preparaty gerontolo- giczne, srodki obnizajace poziom cholesterolu we krwi, antyhistaminowe itd. Dozowanie tych czyn- 50 nych dodatków jest takie jak przy samodzielnym, zwyklym, leczniczym ich dawkowaniu.Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalaz¬ ku mozna stosowac równiez jako dodatek do mie¬ szanek zywieniowych i leczniczych. Oddzialywujac 55 czesciowo na przyrost wagi, czesciowo- zmmdleójs^aga zapotrizeiboiwianiie na wi^mdn^ A^ewenjtjuaJlnLepopraL. wiaja przyswajanie pierwiastków sfladowyich;—iich poziomweikrwi podnosi) sie. Przy silosowaniu tych zwiazków jako dodaltku dopaszy dla zwienzati dbzo- 60 wanie doustne wynosi korzystnie 2001 natnogramóiw na kilogram i ósniefa. Stezenie w mieszankach) paszo¬ wych odpowiada w przyblizeniiJu zawartosci -2 mi- krogramów/kilogiram* eiwelntuftlLniie 1—2 mg/itone jpa- szy, czyli stezeniu OgOOdl—Q,00aippm. Z uwagi natak w bardzo male stezenia stosowanie tych zwiazków106 656 dodatków paszowych jest szczególnie oplacalne etonomicznfei '¦.«.:.•¦: Zwdazfci wytoworaoine sposobem wedlug wyna¬ lazku korzystnie dodaje sie do mieszanek wita-, minowych lub stosuje w mikrokapsulkach, które zawieraja prócz tego inne potrzebne dodatki pa¬ szowe. Zwiazki moga prócz tego byc stosowane w wodzie pitnej, soli lizawkowej lub niekiedy równiez jako aerozol.W leczeniu weterynaryjnym zwiazki wytwa¬ rzane sposobem wedlug wynalazku maja takie same zakresy zastosowan jak w medycynie np. przy uszkodzeniu skóry (ciecia), leczeniu ran, zla¬ maniach kosci itp.Wspólna wlasnoscia strukturalna wszystkich zwiazków o ogólnym wzorze 1 jest to, ze zawie¬ raja kwas dwufcarboksylowy podstawiony w po¬ zycji ot, lub równiez ten podstawnik podstawiony w innych miedstoach, poprzez któory zaiwiertyja gru¬ pe co-karboksylowa z wiazaniem za pomoca amidu kwasowego do pierwszorzedowej lub drugorzedo- wej alkiloaminy, które oprócz najróznorodniej*- szych podstawników zawiera w swoim bocznym lancuchu alkilowym w pozycji co grupe o silnie kwasnym: charakterze. Nastepujacy przyklad ob¬ jasnia blizej wynalazek nie ograniczajac jego za¬ kresu.Przyklad I. 3,02 g (10 mmoli) soli sodowej karbobenzyloksy-L-glutaminy (Liabigs Annalen 640, 146, 1961) rozpuszcza sie w 50 ml dwumetylo- formamitdiu, Do roatjwaru dodaije sie zawiesine olejowa zawierajaca 12 mmoli wodorku sodowe¬ go, a nastepnie ogrzewa sie przez dwie godziny z zabezpieczeniem przed kontaktem z wilgocia.Nastepnie do roztworu dodaje sie kroplami 2,11 g (10 mmoli) soli sodowej kwasu bromoetanosulfo- nowego w 50 ml dwumetyloformamidu i miesza¬ nine ogrzewa sie przez dalsze dwie godziny. Na¬ stepnie Odparowuje sie pod zmniejszonym cisnie¬ niem, pozostalosc ekstrahuje eterem i suszy.Sucha substancje rozpuszcza sie w wodzie, wpro¬ wadza do kolumny Dowex 50 i eluuje woda. Eluat odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem i po¬ zostalosc suszy nad wodorotlenkiem potasu.Otrzymuje sie karbobenzyioksy^y-L-glutamylotau- ryne, która oczyszcza sie przez elektroforeze bi¬ bulowa pH 6,5. Ruchliwosc Wzgledna wobec kwa¬ su cystednowego wynosi l\fl6M Rf (n-jbulUMnoil-(piiry- dyno-iod&waty kjwas octawywwoda 15:10:3:13) = -0,57.Przyklad II. 25,4 mg (Q»l mola) v-L~ghita- myloiauryny iro^UMJCza sie w 2 ml wody i do roz- tworu dodaje sie 10 ml 0,01 n roztworu wodoro¬ tlenku sodu. Mieszanine odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem w 30°C. Biala pozosta¬ losc krystaliczna suszy sie w eksykatorze nad pieciotlenkiem fosforu. Otrzymuje sie jednosodówa 10 15 30 4Q 45 sól Y-L-glutamylotauryny. Produkt nie ma wyraz¬ nego punktu topienia, zaczyna kurczyc sie przy 20O°C, jego kotar . staje sie. coarafc ciemniejszy i przy okolo 250°C zwegla sie;-Produkt jest jedV nakowo trudno rozpuszczalny w metanolu i eta¬ nolu.¦ . ¦ Zastrzelenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych aminokwasów b ogólnym wzorze 1, w którym A1 oznacza, grupe hydroksylowa, alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, .ewentualnie podstawiona grupa nitrowa, atomem chlorowca, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla grupe fenoksylowa lub grupe o ogólnym wzorze 3 w którym Y oznacza grupe hydroksylowa, alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub aratUdoteyilioiwa o 7—© atomach wegla, R* oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, aralkilowa, podstawiona grupa hydroksylowa grupe aralkilowa lub heteroaralki- tawa, ar oaiatcaa iffiicabe. caikoiwiilta 1-—10, R ozna¬ cza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, I<* oznacza atom wodoru, grupe altoolasyteiribonyaawa o 1—4 atomach weglai, fenok- syk8rbonyJowv albo ewewfcuallnie podstawiona atomem chlorowca, grupa alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla lub grypa albo grupami nitrowymi grupe aralkoksykarbonylowa o 7—9 atomach wegla, alkanailowa o 1—4 atomach wegla albo benzoilowa, B* oznacza atom wodoru, grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla lub karboksylowa, alkoksykarbonylowa o 1—4 atomach wegla albo karbonyloamidowa, n oznacza liczbe 1, 2, 3 lub 4, m oznacza liczbe 1, 2 lub 3, t oznacza liczbe 1, 2 lub 3 lub ich Sofó aUbo optytoanie czynnyjch tonlty- podów, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym A*, H1 i n maja wyzej poda¬ ne znaczenie, a R4 oznacza atom wodoru lub gru¬ pe alkilowa o 1—4 atomach wegla, R5 oznacza atom — metalu alkalicznego poddaje sie alkilo¬ waniu kwasem alkanosulfonowym lub alkalicz¬ nym chlorowcoalkilosulfonianem i ewentualnie tak otrzymany zwiazek przeksztalca sie w sól lub z soli wydziela wolny zwiazek i/lub wytwarza sie optycznie czynna postac przez zastosowanie optycznie czyomyich reagentów lub poddanie otrzymanego racemicznego produktu rozdzialowi. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wytwarza* sie zwiazek o ogólnym wozrze 1 na drodze reakcji zwiazku o ogólnym wzorze 2 z sola metalu alkalicznego kwasu bromoetanosulfonowe- go lub bromopropanosulfonowego. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wytwarza sie sól na drodze reakcji zwiazku ó ogólnym Wzorze Iz wodorotlenkiem albo z weg¬ lanem metalu alkalicznego lub metalu ziem alka¬ licznych aiLbo z offganijczna zacadav 106 656 R1—NH —CH —COA1 I (CHo)n CO-N-fCHjffp (CH2)t —S03H R R2 WZÓR 1 R1 —NH-CH—COA1 I (CH2)n I ^R4 CO—NL \R5 WZtfR 2 —(HN-CH-CO)r-Y WZCJR 3 PL