PL102606B1 - Sposob wytwarzania poliuretanow anionowych - Google Patents

Sposob wytwarzania poliuretanow anionowych Download PDF

Info

Publication number
PL102606B1
PL102606B1 PL1975185289A PL18528975A PL102606B1 PL 102606 B1 PL102606 B1 PL 102606B1 PL 1975185289 A PL1975185289 A PL 1975185289A PL 18528975 A PL18528975 A PL 18528975A PL 102606 B1 PL102606 B1 PL 102606B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
aliphatic
carbon atoms
acid
monomeric
chain
Prior art date
Application number
PL1975185289A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL102606B1 publication Critical patent/PL102606B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206Polyhydroxy compounds aliphatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/0804Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • C08G18/0819Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
    • C08G18/0823Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/34Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
    • C08G18/348Hydroxycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/36Hydroxylated esters of higher fatty acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3819Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/3823Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups
    • C08G18/3825Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups containing amide groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00Compositions for adhesives
    • C08G2170/80Compositions for aqueous adhesives
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31591Next to cellulosic
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31971Of carbohydrate
    • Y10T428/31993Of paper

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania poliu¬ retanów anionowych na drodze reakcji zwiazków wielowo- dorotlenowych, poliizocyjanianów i przedluzaczy lancucha, zwlaszcza nadajacych sie jako lepiszcza w srodkach do klejenia papieru. Poliuretany sa znane od dawna. Mozna je wytwarzac poddajac na przyklad zwiazki wielowodorotlenowe, takie jak poliestry, zawierajace koncowe grupy wodorotlenowe, reakcjom z poliizocyjanianami. Najczesciej wytwarza sie najpierw tak zwany preaddukt przez dodanie nadmiaru poliizocyjanianu do poliestru a nastepnie dodaje sie tak zwany przedluzacz lancucha, który reaguje z adduktem zawierajacym krancowe grupy NCO tworzac zadany poliuretan. Znane sa takze poliuretany o charakterze jonowym. Przy wytwarzaniu takich poliuretanów mozna stosowac substancje wyjsciowe zawierajace grupy zdolne do tworzenia soli lub juz grupy soli. Te grupy o.charakterze soli lub zdolne do tworzenia soli moga byc zawarte zarówno w prze¬ dluzaczu lancucha, jak i w poliizocyjanianie lub w stosowa¬ nym w pierwszym etapie procesu zwiazku wielowodoro- tlenowym, na przyklad w poliestrze. Mozliwe jest wytwarzanie poliuretanów zarówno katio¬ nowych jak i anionowych. Poliureatny kationowe otrzymuje sie wprowadzajac do czasteczki poliuretanu grupy oniowe lub atomy zdolne do tworzenia grup oniowych, jak atomy azotu, które przez protonowanie lub alkilowanie przeprowa¬ dza sie w stan o ladunku dodatnim. Otrzymuje sie przy tym sól, w której czasteczka poliuretanu wystepuje jako kation wraz z odpowiednia reszta kwasowa. Poliuretany anionowe wytwarza sie stosujac w syntezie czasteczki poliuretanu takie zwiazki, dzieki którym gotowy poliuretan zawiera grupy kwasowe, na przyklad grupy karboksylowe. Przez zobojetnienie odpowiednia zasada przeksztalca sie poliure- tan w sól a czasteczka poliuretanu wystepuje wówczas jako anion. Oczywiscie do syntezy poliuretanów anionowych mozna stosowac substancje wyjsciowe odrazu w postaci odpowiednich soli. Znane sa liczne sposoby wytwarzania poliuretanów io anionowych. I tak na przyklad w zgloszeniowym opisie patentowym Republiki Federalnej Niemiec nr 1 495 847 opisano sposób, w którym poddaje sie reakcji zwiazki wielowodorotlenowe, takie jak poliestry oraz poliacetale, poliestry i tym podobne. Wedlug tego zgloszeniowego opisu patentowego produkty otrzymane opisanym w nim sposo¬ bem mozna stosowac do powlekania i impregnowania tkanych i nietkanych wyrobów wlókienniczych, skóry, papieru, drewna, metali, do wykanczania antyelektrosta¬ tycznego i przeciwmnacego wyrobów, jako srodki wiazace do wlókniny, jako kleje, substancje ulatwiajace przyczep¬ nosc, srodki do sklejania kilku warstw, srodki hydrofobi- zujace, zmiekczajace, srodki wiazace, na przyklad do maczki korkowej i drzewnej, wlókna szklanego, azbestu, materia¬ lów papierowach, odpadków tworzyw sztucznych, odpad- ków gumy lub materialów ceramicznych, jako srodki pomocnicze do drukowania tkanin i dla przemyslu papier¬ niczego, jako dodatki do zawiesin polimerów, jako klejonki i srodki do wykanczania skór. Chociaz znanych jest bardzo duza ilosc sposobów wytwarzania poliuretanów anionowych jak równiez liczne 103 606102 606 3 inne zastosowania tych zwiazków, istnieje wciaz zapotrzebo- bowanie na ulepszone sposoby wytwarzania, umozliwiajace produkowanie poliuretanów anionowych, zwlaszcza odzna¬ czajacych sie lepszymi wlasnosciami dla specjalnych celów zastosowania. Stwierdzono, ze poliuretany anionowe mozna szczegól¬ nie korzystnie otrzymywac na drodze reakcji zwiazków wie- lowodorotlenowych, poliizocyjanianów i przedluzaczy lancucha, sposobem polegajacym wedlugwynalazku na tym, ze monomeryczny, alifatyczny zwiazek dwuwodorotlenowy o ogólnym wzorze HO-R(-RI)-OH, w którym R oznacza rodnik alkilenowy o 2—18, korzystnie o 2—7 atomach wegla ewentualnie zawierajacy w lancuchu alkilenowym heteroato¬ myN, O lub S i zwiazany z podstawnikiem R1 a R1 oznacza podstawnik alifatyczny o co najmniej 10 atomach wegla, i to albo odpowiedni rodnik alkilowy o wzorze -CyH2a+1, gdzie 22^ a ^ 10, albo rodnik alifatycznego kwasu karbo- ksylowego o co najmniej 10 atomach wejjla i o wzorze -OCOQH2b+1, gdzie 21 b 9, poddaje sie reakcji 2 poliizocyjanianem o ogólnym „wzerze Rn (NCO), gdzie 4 c^2, w którym R11 oznacza rodnik alifatyczny, cyklo- alifatyczny, aromatyczny lub aralifatyczny o 4—42 atomach wegla, az do otrzymania preadduktu wykazujacego kranco¬ we grupy-NCO, otrzymany produktpoddaje sie przedluzeniu lancucha za pomoca majacego zdolna do tworzenia soli grupe kwasowa, alifatycznego diolumonomerycznego o ogól¬ nym wzorze Rnl (OH)2COOH, w którym Rm oznacza trójwartosciowy rodnik zwiazku o 4—32 atomach wegla i te grupe kwasowa droga calkowitej lub czesciowej reakcji z zasada przeprowadza sie w sól, wzglednie preaddikt poddaje sie przedluzaniu lancucha za pomoca odpowiednie¬ go alifatycznego diolu monomerycznego, w którym grupa kwasowa zostala juz czesciowo lub calkowicie przeprowadzo¬ na w grupe soli, albo preaddukt wykazujacy krancowe grupy -NCO poddaje sie reakcji w stosunku molowym okolo 1: 1 z monomerycznym alifatycznym zwiazkiem trójwodorotle¬ nowym o wzorze RIV (OH)3, w którym RJV oznacza rodnik weglowodorowy o co najmniej 3 atomach wegla, po czym poddaje sie reakcji z cyklicznym bezwodnikiem o wzorze RV (CO)20, w którym Rv oznacza rodnik weglowodorowy o 2—6 atomach wegla, a nastepnie powstale przy tym grupy kwasowe przeprowadza sie calkowicie lub czesciowo w sól droga reakcji z zasada. Stosuje sie przede wszystkim bez¬ wodnik alifatycznego kwasu dwukarboksylowego o co naj¬ mniej 4 atomach wegla a zwlaszcza o 4 lub 5 atomach wegla. Z grupy bezwodników aromatycznych kwasów dwukarbo- ksylowych bardzo korzystny jest bezwodnik kwasu ftalo¬ wego. Najistotniejsza cecha wynalazku polega na tym, ze za¬ miast tradycyjnie wprowadzanych wielkoczasteczkowych zwiazków wielowodorotlenowych stosuje sie zupelnie specyficzne, ^nonomeryczne zwiazki dwtrwodorodenowe. Calkowicie nieoczekiwane bylo to, ze stosujac te, zawiera¬ jace podstawnik alifatyczny o co najmniej 10 atomach wegla, specyficzne zwiazki dwuwodorotlenowe uzyskuje sie produkty, wykazujace znakomite wlasciwosci klejace w przypadku sklejania papieru. Nowe poliuretany anionowe, na co wskazuja podane nizej przyklady porównawcze, umozliwiaja uzyskanie stopnia sklejenia rzedu 1350, a to w porównaniu z osiaganym za pomoca znanych, zblizonych produktów stopniem sklejenia równym 140 oznacza prawie dziesieciokrotny wzrost tego stopnia. Równiez obnizenie wskaznika Cobba z dotychczas osiaganej wartosci 34 do uzyskiwanej za pomoca nowych poliuretanów anionowych wartosci 20 oznacza swietny rezultat. Efektów tych nie 4 mozna bylo spodziewac sie, znajac dotychczasowy stan techniki. W sposobie wedlug wynalazku szczególnie korzystnie stosuje sie monomery alifatycznych zwiazków dwuwodoro- tlenowych, zawierajacych alifatyczny podstawnik o co naj¬ mniej 16 atomach wegla. Pod pojeciem monomerycznych, alifatycznych zwiazków dwuwodorotlenowych nalezy w sposobie wedlug wynalazku rozumiec niepolimeryczne glikole alifatyczne, to znaczy niskóczasteczkowe zwiazki organiczne, zawierajace dwie grupy wodorotlenowe w polozeniu — 1, 2 lub — 1, 3 albo innym, na przyklad w polozeniu — a, co. Przede wszystkim stosuje sie monomeryczne podstawione alifatyczne zwiazki dwuwodorotlenowe, w których obydwie grupy wodoro- tlenowe powiazane sa z soba za posrednictwem co najwyzej 7 atomów w lancuchu alifatycznym. Podstawnik alifatyczny, który musi byc zawarty w zwiaz¬ ku dwuwodorotlenowym, moze sie znajdowac przy jednym z atomów wegla, z którym jest zwiazana jedna z obu grup J0 wodorotlenowych, lecz moze byc takze zwiazany z atomem wegla lezacym pomiedzy atomami wegla, przy których znajduja sie obie grupy wodorotlenowe. Podstawnik za¬ wiera przewaznie 16—22 atomów wegla. Nie jest takze niezbednie konieczne, aby lancuch ali¬ fatyczny glikolu, poprzez który zwiazane sa z soba obie grupy wodorotlenowe, zawieral tylko atomy wegla; jeden z atomów wegla moze byc zastapiony heteroatomem takim jak atom tlenu lub azotu. Jezeli heteroatomem zawartym w lancuchu alifatycznym jest atom azotu, wówczas podstaw¬ nik o co najmniej 10, a zwlaszcza o 16 atomach wegla moze byc zwiazany bezposrednio z heteroatomem. Alifatyczny podstawnik zwiazku dwuwodorodenowego< musi zawierac co najmniej 10 a zwlaszcza co najmniej 16 atomów wegla. Nie jest niezbednie konieczne, aby podstaw¬ nikiem byla tylko odpowiednia reszta weglowa. Wedlug wynalazku alifatycznym podstawnikiem moze byc takze grupa o wzorze RCOO-, w którym R oznacza reszte alifa- tyczno o co najmiej 9 a zwlaszcza o co najmniej 15 atomach. 40 wegla. Szczególnie korzystne sa pojedyncze estry kwasów tluszczowych z gliceryna lub z trójmetylolopropanem, na przyklad stearynian gliceryny, behenian gliceryny i steary¬ nian trójmetylopropanu. Dalszymi bardzo korzystnymi zwiazkami dwuwodorodenowymi, zawierajacymi podstaw- 45 nik z odpowiednia liczba atomów wegla, sa wedlug wyna¬ lazku: 1,2-dwuhydroksyoktadekan i 1,4-dwuhydroksy- oktadekan. W sposobie wedlug wynalazku przyjmuje sie, ze jezeli w lancuchu alifatycznym znajduje sie heteroatom, to podczas, 50 reakcji zwiazku dwuwodorotlenowego z poliizocyjanianem przy tym heteroatomie nie moze byc zadnej reszty, która moglaby reagowac z grupami izocyjanianowymi, to znaczy* ze gdy na przyklad w lancuchu lezy atom azotu jego trzecia, wartosciowosc musi byc podstawiona reszta nie zawiera- 55 jaca aktywnych atomów wodoru. Reszta taka moze byd podstawnik tworzacy dodatkowe wiazanie aminowe. Zwiaz¬ kami tego typu sa N, N-bis(hydroksyalkilo)alkiloaminy^ z których jako korzystny nalezy wymienic N-strarylodwu- etanoloazmne. Mozna takze wytworzyc wiazanie amidowe 60 otrzymujac wówczas N, N-bis/hydroksyalkiloamidy kwa¬ sów. Szczególnie korzystnyrfl zwiazkiem w sposobie wedlug wynalazku jest N, N-bis(|3-hydroksyetylo)-stearylamid- Reakcje podstawionego monomerycznego alifatycznego 65 zwiazku dwjwodorotienowego z poliizocyjanianem prze-162 606 -prowadza sie najlepiej w bezwodnym rozpuszczalniku, korzystnie w acetonie. Jako srodowisko reakcji mozna takze stosowac inne rozpuszczalniki, które sa obojetne wobec grup izocyjania- nowych lub wykazuja w porównaniu ze skladnikami reakcji tylko nieznaczna reaktywnosc. Rozpuszczalnikami takimi moga byc: czterowodorofuran, dwumetyloformamid, chlo¬ roform, czterochloroetylen, chlorek metylenu, keton mety- lowoetylowy, octan etylu, sulfotlenek metylowy. Reakcje podstawionego alifatycznego zwiazku dwuwodo¬ rotlenowego z poliizocyjanianem mozna jednak przeprowa¬ dzic takie bez rozpuszczalnika, w stanie stopionym. Do reakcji zwiazku dwuwodorotlenowego z poliizocyja- nianem mozna stosowac katalizatory. Szczególnie korzyst¬ nym katalizatorem okazala sie miedzy innymi dwuaceto- ksydwubutylocyna. Ponadto jako katalizatory mozna sto¬ sowac: dwulaurynian dwubutylocyny, naftanian kobaltowy, Jcaprylan cynkowy jak równiez trzeciorzedowe aminy, na przyklad trójetyloamine lub 1,4-diaza/[2, 2, 2]-bicyklo- oktan. Poliizocyjaniany, stosowane do syntezy preadduktów, moga miec zarówno charakter alifatyczny jak i aromatyczny lub moga byc takze mieszanymi zwiazkami alifatyczno- -aromatycznymi. Mozna stosowac takze dwuizocyjaniany, irójizocyjaniany lub widofunkcyjne izocyjaniany wzglednie iclj mieszaniny. Szczególnie korzystne okazaly sie: dwuizo- cyjanian tolilu, 4, 4'-dwuizocyjanian dwufenylometanu i dwuizocyjanian szesciornetylenu. Mozna stosowac takze tak zwane zablokowane dwuizocyjaniany, jak na przyklad produkt reakcji 4, 4'-dwuizocyjanatodwufenylometanu z 2 molami fenolu. Jako trójizocyjanian nalezy wspomniec produkt ad- 1 dycji gliceryny z 3 molami dwuizocyjanianu tolilu. Stosujac j?oliizocyjaniany, zawierajace wiecej niz dwie grupy izo- cyjanianowe w czasteczce, nalezy równoczesnie wprowa¬ dzac wieksza ilosc dwuizocyjanianów, poniewaz bardzo latwo dochodzi do niekontrolowanego usieciowania, gdy stosuje sie same poliizocyjaniany lub mieszanine zawierajaca duza ilosc poliizocyjanianów, majacych ponad trzy lub wiecej funkcyjnych grup izocyjanianowych w czasteczce. W sposobie wedlug wynalazku korzystne jest stosowa¬ nie aromatycznych dwuizocyjanianów. Stosunek ilosciowy reagentów, mianowicie stosunek molowy zwiazku dwuwodorotlenowego do poliizocyjanianu, mozna zmieniac w dosc szerokim zakresie. Stosunek molowy zwiazku dwuwodorotlenowego do dwuizocyjanianu moze wynosic na przyklad od 1:1,1 do 1:3. Szczególnie korzystny jest zakres stosunków molowych od okolo 1:1,5 do 1:2,5, mozna przytymwprowadzac reagentydokladnie w srosunku 1:2, jednak w wielu przypadkach korzystniej jest wybrac nieco wyzsza wartosc dla dwuizocyjanianu i utrzymywac ja w zakresie stosunków od 1:2,1 do 1:2,3. Otrzymanyproduktpoddaje sienastepnie reakcji z diolem alifatycznym, zawierajacym zdolna do tworzenia soli grupe kwasowa. Reakcja ta nosi nazwe przedluzania lan¬ cucha. Grupami kwasowymi sa w sposobie wedlug wynalazku grupyowzorach:=S02OH,=COOH i tym podobne. W wy¬ niku takiego przedluzania lancucha powstaje poliuretan, w którym znajduja sie wyzej wymienione grupy. Grupy kwasowe zobojetnia sie nastepnie przez dzialanie zasada, jak na przyklad lugiem sodowym lub trójmetyloamina. Poliuretan zostajeprzytym przeksztalcony w sól. Czasteczka poliuretanu wystepuje w postaci anionu. 6 Przedluzenie lancucha mozna uzyskac takze przez dzia¬ lanie alifatycznym zwiazkiem dwuwodorotlenowym, wy¬ stepujacym juz w postaci odpowiedniej soli. W tym celu stosuje sie przedluzacze lancucha, wktórych grupakwasowa, 3 na przyklad grupa karboksylowa, zostala juz czesciowo lub calkowiciezobojetniona. Jako przedluzacze lancucha mozna stosowac przede wszystkim: kwas 2,2-bis(hydroksymetylo)pfopionowy, mo- nobursztynian trójmetylolopropanu, monobursztynian ttój- io metyloloetanu i tym podobne zwiazki. Do przedluzania lancucha mozna stosowac diol w ilosci w przyblizeniu równowaznej do ilosci preadduktu. Korzystne jest jednak takze stosowanieniewielkiegonadmiaru diolurzedu5—10 % molowych. Sposób wedlug wynalazku umozliwia otrzymywanie poliuretanów anionowych o doskonalych wlasnosciach bardzo prosta i korzystna metoda. Reakcje przebiegaja praktycznie ilosciowo. Nie powstaja zadne produkty uboczr ne. Nie zachodzi niepozadane usieciowanie produktów. Odzyskiwanie zastosowanego ewentualnie rozpuszczalnika jest bardzo latwe. Poszczególne reakcje przebiegaja szybko, mozna zatem sposobem wedlug wynalazku osiagnac wysoka wydajnosc. Kolejne reakcje az do otrzymywania gotowego poliuretanu anionowego mozna przeprowadzac w oddziel- nych naczyniach, mozna jednak takze wykonywac poszcze^ ¦ gólne reakcje w jednym kode. Substancje wyjsciowe, potrzebne do syntezy anionowych poliuretanów sposobem wedlug wynalazku mozna tez poddawac reakcji równoczes¬ nie. Zwlaszcza produkt o przedluzonym lancuchu mozna *o wytwarzac tak zwanametoda jednonaczyniowa. Korzystniej¬ szejest jednak najpierw wytwarzanie preadduktua nastepnie przedluzanie lancucha. Przez dobieranie odpowiednich substancji wyjsciowych mozna zmieniac w szerokim zakresie wlasnosci poliure- - tanów anionowych. Przez zmiane zawartosci grup kwaso¬ wych lub grup o charakterze soli w poliuretanie mozna wywierac wplyw na jego rozpuszczalnosc lub zdolnosc do dyspergowania. Nowe poliuretany anionowe sa bardzo trwale podczas 40 skladowania. Mozna je przetwarzac w postaci roztworów lub zawiesin. Mozna je mieszac ze zwyklymi substancjami dodatkowymi i przetwarzac do postaci wyrobów formowa¬ nych, na przyklad do postaci folii. Nadaja sie zarówno do nanoszenia warstw jak i do powlekania najrozmaitszych 45 rodzajów tworzyw sztucznych. Szczególnie zaskakujace bylo to, ze poliuretany anionowe wytwarzane sposobem wedlug "wynalazku, sa bardzo cen¬ nymi lepiszczami do klejenia papieru. Korzystny jest zatem takze srodek do klejenia papieru, 50 zawierajacy jako lepiszcze poliuretany wytworzone spo¬ sobem wedlug wynalazku. Tesrodki klejace moga byc sto¬ sowane do klejenia papieru wedlug znanych metod. Poliure¬ tany okazaly sie dobrymi srodkami klejacymi do papieru zarówno do klejenia w masie jak równiez do sklejania 55 powierzchniowego. Mozna równiez stosowac obydwie me¬ tody klejenia za pomoca nowych srodków klejacych. Mozna tez przeprowadzic klejenie w masie za pomoca znanych srodków klejacych i polaczyc z klejeniem powierzchnio¬ wym za pomoca poliuretanów anionowych wytworzonych 60 sposobem wedlug wynalazku. Blizsze szczególy dotyczace klejenia papieru sa omówione w publikacji Engelhardta, Granicha i Rittera pod tytulem „Klejenie papieru" VEB Fachbuchyeriag Leipzig 1972. Poliuretany anionowe, wytworzone sposobem wedlug g5 wynalazku, maja bardzo dobre wlasne zabarwienie i sa102 606 7 bardzo odporne na dzialanie swiatla i podobnego promienio¬ wania. Papier sklejony poKtirctanamf, wytworzonymi sposobem wedlug wynalazku, odznacza sie doskonalymi wlasnosciami optycznymi i bardzo mala sklonnoscia do zólkniecia. Chociaz substancje klejace wedlug wynalazku, mozna stosowac z dobrym skutkiem bez rozjasniaczy optycznych, nalezy jednak podkreslic, ze praktycznie mieszaja sie one dobrze z wszystkimi znajdujacymi sie w handlu amonowymi rozjasniaczami optycznymi, przy czym nie zachodzi roz¬ warstwianie mieszanin i nie ma trudnosci z przetwórstwem. Nie wystepuje takze pogorszenie stopnia bialosci. Ponadto mieszaja sie one dobrze z innymi, stosowanymi zwykle do klejenia papieru substancjami pomocniczymi, jak z karbo- ksymetyloceluloza, alginianami, anionowymi zawiesinami parafinowymi i innymi srodkami. Nastepujace uwagi dotycza metod pomiarówoznaczonych liczbami arabskimi 1—3 a wymienionych w podanych nizej przykladach: 1. Stopien sklejenia w stosunku do atramentu bada sie przyrzadem o nazwie Hercules Sizing Tester, zgodnie % instrukcja obslugi wydana przez producenta, jakim jest firma Hercules lncorporated, Wilmington, Deleware, USA. Mierzy sie czas w sekundach, jaki uplywa do momen¬ tu spadku wartosci luminancji papieru do 80%, gdy atra¬ ment probierczy po naniesieniu go na papier przesiaknie przez ten papier. Atrament probierczy: atrament probierczy do papieru, niebieski, wedlug DIN 53126. 2. TestCobba: (niemiecka norma DIN 53/32 — 1 minu¬ ta). Nasiakliwosc, wyrazona w g/m2 pochlonietej wody po zetknieciu papieru z woda, trwajacym 1 minute. Dalsze szczególy metod pomiarów mozna zaczerpnac miedzy innymi z wyzej wymienionej ksiazeczki Engelhardta. 3. Kat zwilzania. Kat zwilzania sporzadza sie za pomoca projektora o nazwie Fograrandwinkel-projektor, produkcji firmy Prufbau, dr inz. Herbert Durner, 8123 Peissen- berg/Munchen, Aichstrasse 39. Przyrzadem tym mozna robic zdjecia filmowe kropli, powiekszac jejeszcze za pomoca projektora i rzutowac na sciane. Oceny wyników dokonuje sie mierzac podstawe i wysokosc kropli oraz okreslajac kat zwilzania i objetosc kropli za pomoca nomogramów dos¬ tarczonych wraz z przyrzadem. Kat zwilzania oblicza sie z proporqi trygonometrycznej miedzy podstawa a wysokos¬ cia kropli. Stopien zwilzalnosci a przez to efekt sklejenia oznacza sie przez mierzenie kata zwilzania cieczy testowych (na przyklad wody, atramentu, rozpuszczalnika) po uply¬ wie 30 lub 120 sekund od momentu naniesienia kropli. Dalsze szczególy dotyczace metody oznaczania katów zwilzania nalezy zaczerpnac równiez z wyzej wymienionej ksiazki Engelhardta, strona 192 i dalsze. Podane nizej przyklady I—XII objasniaja blizej sposób wedlug wanalazku. Przyklad I.v Aparat stanowi ogrzewana kolba z trzema szyjkami o pojemnosci 500 ml, zaopatrzona w miesza¬ dlo, chlodnice zwrotna z rura plaszczowa oraz wkraplacz. 17,9 g stearynianu gliceryny (0,05 mola) umieszcza sie w kolbie* Nastepnie dodaje sie 45 mg dwuoctanu dwu¬ butylocyny, 50 ml bezwodnego'acetonu i 14,72 ml (17,9 g) mieszaniny (80, 20) 2,4- i 2,6-dwuizocyjanianu toluenu (0,1028 mola). Calosc ogrzewa sie do temperatury wrzenia w ciagu 30 minut. Nastepnie wkrapla sie w ciagu 10 minut 11,75 g roztworu soli trójetyloaminowej kwasu 2,2-bis (hydroksymetylo)-própionowego w 50 ml bezwodnego * acetonu. W wyniku trwajacej 1 godzine reakcji pod chlod¬ nica zwrotna tworzy sie poliuretan. Roztwór jest klarowny o sredniej lepkosci i lekko zóltym zabarwieniu. W celu zdyspergowania wkrapla sie do roztworu 250 ml zdejoni- zowanej wody skraplajac równoczesnie niewielka ilosc oddestylowujacego acetonu pod chlodnica zwrotna. Po oddestylowaniu acetonu pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie okolo 17% klarowny roztwór monomeru poliuretanu. Przyklad II. Postepuje sie w sposób opisany w przy¬ kladzie I, lecz zamiast 17,9 g stearynianu gliceryny i 45 mg. dwuoctanu dwubutylocyny stosuje sie 20,0 g stearynianu trójmetylolopropanu oraz 26 mg dwuoctanu dwubu¬ tylocyny. , Przykladni. Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie I, lecz jako srodek przedluzajacy lancuch stosuje sie 14,65 g soli trójetyloaminowej bursztynianu gliceryny. Tworzy sie klarowny jasnozólty roztwór poliure¬ tanu. Przyklad VII. 18,33 g jednostearynianu gliceryny i 18,33 g dwuizocyjanianu toluenu rozpuszcza sie w 30 ml acetonu i po dodaniu 0,03 % dwuacetoksydwubutylocyny pozostawia do przereagowania w temperaturze wrzenia* Po uplywie 30 minut dodaje sie do roztworu 4,72 g bezwo¬ dnej gliceryny. Po uplywie dalszych 90 minut czasu trwania reakcji obserwuje sie lekki wzrost lepkosci. Nastepnie wkrapla sie roztwór 5,12 g bezwodnika kwasu burszty¬ nowego, w 40 ml acetonu, zawierajacy dodatkowe 20 mg czteroizopropoksytytanu. Po uplywie 60 minut zobojetnia sie przez dodanie roztworu 5,17 g trójetyloaminy w 50 ml acetonu. Otrzymany klarowny roztwór acetonowy zadaje sie po uplywie 10 minut 200 ml zdemineralizowanej wody. Po oddestylowaniu acetonu otrzymuje sie klarowna, trwala zawiesine. Przyklad VIII. Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie VII, lecz zamiast bezwodnika kwasu burszty¬ nowego dodaje sie równowazna ilosc bezwodnika kwasu. ftalowego. 40 45 50 55 60 Przyklad V. Postepuje sie w sposób opisany w przy¬ kladzie I, lecz po zdyspergowaniu dodaje sie 50 ml 1 n lugu sodowego i oddestylowuje aceton oraz wydzielona trójetylo- amine. Otrzymaje sie klarowny roztwór. ". ' Przyklad V. Postepuje sie w sposób opisany w przy¬ kladzie I, lecz zamiast soli kwasu 2,2-bis (hydroksymetylo)- -propionowego dodaje sie sam kwas w czystej postaci. Calosc ogrzewa sie w temperaturze wrzenia tak dlugo az zakonczone zostanie calkowite przedluzanie lancucha (okolo 10 godzin). Nastepnie zobojetnia sie równowaga ilosciowa trójetyloaminy i dysperguje w sposób opisany w przykladzie I oraz destyluje. Otrzymuje sie klarowny roztwór. Przyklad VI. Do aparatu opisanego w przykladzie I wprowadza sie 17,9 g stearynianu gliceryny 17,9 g dwuizocy¬ janianu toluenu, 9,6 g kwasnego bursztynianu gliceryny, 45 mg dwuoctanu dwubutylocyny i 50 ml bezwodnego acetonu. Mieszanine ogrzewa sie przy ciaglym mieszaniu do 40 temperatury wrzenia i poddaje tak dlugo reakcji az zawar¬ tosc izocyjanianu spadnie do zera. Nastepnie zobojetnia sie przez dodanie 5,05 g. trójetyloaminy a otrzymany roztwór soli aminowej dysperguje w 200 ml zdejonizowanej wody. Po oddestylowaniu acetonu otrzymuje sie klarowny 45 roztwór poliuretanu anionowego.102 606 9 Przyklad IX. Postepuje sie w sposób opisanyw przy¬ kladzie V, tecz zamiast Icwasu 2,2-bis (hydroksyrnerylo)- -propionowego stosuje równowazna ilosc kwasnego bur- sztynianutrójmetylolopropanu. Przyklad X. Postepuje sie w sposób opisany w przy¬ kladzie V, lecz zamiast kwasu dwumetylolopropionowego stosuje sie równowazna ilosc kwasnego bursztynianu trójmetyloloetanu. Przyklad XI. Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie I, lecz po otrzymaniu poliuretanu odparowuje sie acetonowy roztwór do suchosci w obrotowym aparacie destylacyjnym. Otrzymuje sie kruchy, jasnozólty produkt, który mozna zdyspergowac mieszajac go w wodzie o tem¬ peraturze 95 °C w ciagu 15 minut. Przyklad XII. Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie VI, lecz poliuretan suszy sie przed zobojet¬ nieniem. Otrzymany produkt daje sie latwo zdyspergowac przez mieszanie w wodzie o temperaturze 95 °C i dozowanie odpowiedniej ilosci alkaliów (stopien zobojetnienia 70— —120%). Podane nizej przyklady XIII-XX objasniajA Blizej za¬ stosowanie poliuretanów anionowych, wytworzonych spo¬ sobem wedlug wynalazku oraz podaja porównanie ich wlasnosci ze znanymi produktami o zblizonej budowie. Przykl ad XIII. Surowy nie klejony papier o cieza¬ rze powierzchniowym 80 g/m2 poddaje sie w prasie klejowej dzialaniu kapieli klejowej, zawierajacej 5% utlenionej skrobi i 0,2% srodka klejacego w przeliczeniu na sucha substancje, otrzymanego w sposób opisany w przykladzie III. Papier wchlania w prasie klejowej 3,39% suchej substancji, liczonej w stosunku do ciezaru papieru. W takich samych warunkach poddaje sie papier po¬ wierzchniowemu dzialaniu srodka klejacego stosujac zwykly handlowy anionowy srodek klejacy, otrzymany na bazie modyfikowanego kopolimeru bezwodnika maleinowego i styrenu. Wartosci zmierzone na papierze podano w ta¬ blicy 1. Tablica 1 Stopien sklejenia (Hercules — sek) Wskaznik Cobba (woda) | 1 minuta Produkt handlowy 40 70 Zawiesina poliuretanu wedlug przykladuIII 1000 22 | Przyklad XIV. Klejenie powierzchniowe wykonuje sie w takich samych warunkach jak w przyklydzie XIII z ta róznica, ze stosuje sie zawiesine poliuretanu, otrzy¬ mana w sposób opisany w przykladzie XII, zobojetniona w 97% lugiem sodowym. Wartosci zmierzone na papierze podano w tablicy 2. Tablica 2 L Stopien sklejenia (Hercules — sek) | Wskaznik Cobba (woda) Produkt handlowy 48 54 Zawiesina 1 poliuretanu wedlug przykladu XII 1050 22 1 Przyklad XV. Klejenie powierzchniowe wykonuje sie w takich samych warunkach jak w przykladzie XIII z ta róznica, ze stosuje sie zawiesine poliuretanu, otrzymana w sposób opisany w przykladzie I. Do kapieli klejowej wprowadza sie dodatkowo 0,5% preparatu handlowego zwyklego rozjasniacza optycznego. Wartosci zmierzone na papierze podano w tablicy 3. Tablica3 * — Stopien sklejenia — (Hercules — sek) Wskaznik Cobba (woda) 1 minuta Kat zwilzania (woda) • ^po uplywie 30 sekund (stopnie) Kat zwilzania (weda) po uplywie 120 sekund | (stopnie) Produkt handlowy 72 '71 42 Zawiesina poliuretanu wedlug przykladu I 1900 104 95 J Przyklad XVI. Klejenie powierzchniowe wykonuje sie w takich samych warunkach jak w przykladzie XV z ta róznica, ze stosuje sie 1% srodka klejacego w przeliczeniu na sucha substancje a kapiel nie zawiera skrobi. Wartosci zmierzone na papierze podano w tablicy 4. Tablica 4 1 * Stopien sklejenia (Hercules— sek) Wskaznik Cobba(woda) 1 minuta Kat zwilzania (woda) po uplywie 30 sekund (stopnie) Kat zwilzania (woda) po uplywie 120 sekund (stopnie) Produkt handlowy 930 22 105 93 Zawiesina poliuretanu wedlug przykladu I 53200 16 121 121 | • P r z,y klad XVII. Klejenie powierzchniowe wykonuje sie w takich samych warunkach jak w przykladzie XIII 65 z ta róznica, ze dodaje sie 0,2 % srodka klejacego w przeli-102 606 11 czeniu na sucha substancje, otrzymanego w sposób opisany w przykladzie X. Wartosci zmierzone na papierze podano w tablicy 5. 12 w przeliczeniu na sucha substancje, otrzymanego w sposób opisany w przykladzie VIII. Wartosci zmierzone na papierze zestawionp^w tablicy 7. Tabl Stopien sklejenia (Hercules — sek) Wfekazmik Cobba (woda) 1 minuta Kat zwilzania (woda) po uplywie 30 sekund (stopnie) Kat zwilzania (woda) po uplywie 120 sekund (stopnie) ic a 5 Produkt handlowy * 90 64 39 Zawiesina poliuretanu wedlug przykladu X 1930 21,5 92 84 Tabl Stopien sklejenia (Hercules — sek) Wskaznik Cobba (woda) 1 minuta Kat zwilzania (woda) po uplywie 30 minut (stopnie) Kat zwilzania (woda) po uplywie 120 sekund | (stopnie) ica 7 __ Produkt handlowy 102 34 68 ( 53 Zawiesina poliuretanu wedlug przykladu VIII 4036 19,7 76 64 | Przyklad XVIII. Klejenie powierzchniowe wykonu¬ je sie w takich samych warunkach jak w przykladzie XIII. Porównuje sie przy tym zawiesine poliuretanu, otrzymana w sposób opisany w przykladzie Ii z produktem otrzyma¬ nym nizej opisana metoda odpowiadajaca wspólczesnemu stanowi techniki. Przykladowy porównawczy opis metode otrzymywania poliuretanu anionowego wedlug wspólczesnego stanu techniki: 24,0 g adypinianu heksanodiolu o liczbie wodorotlenowej 0,3 odwadnia sie w temperaturze 110°G i pod cisnieniem 14 mm Hg w ciagu 1 godziny. Po ochlodzeniu do tempera¬ tury 50 °C dodaje sie 15,0 g dwuizocyjanianu dwufenylo- metanu. Po ogrzaniu w ciagu 1 godfciny do temperatury 80°C chlodzi sie otrzymany addukt przejsciowy do tempera¬ tury 50*0 i rozpuszcza w 100 ml tetrahydrofuranu. Nastep¬ nie dodaje sie 4,02 g kwasu dwumetylolopropionowego i ogrzewa w ciagu 17 godzin do, temperatury wrzenia. Otrzymany klarowny, jasnozólty, lepki roztwór zobojetnia sie czesciowo przez dodanie 20,7 ml 1 n lugu sodowego. Po wkropleniu 410 ml wody, przy równoczesnym skraplaniu niewielkiej ilosci oparów pod chlodnica zwrotna, otrzymuje Sie zawiesine. Po odparowaniu tetrahydrofuranu pod zmniej¬ szonym cisnieniem tworzy sie okolo 10%, lekko metna zawiesina. Wyniki podano w tablicy 6. Tabl ) Stopien sklejenia (Hercules — sek) | Wskaznik Cobba (woda) ica 6 . Produkt wedlug wspólczes¬ nego stanu techniki 140 34 Zawiesina poliuretanu wedlug przykladu I 1350 | 40 45 50 55 Przyklad XX. Klejenie powierzchniowe wykonuje sie w takich samych warunkach -jak w przykladzieXIII z t% róznica, ze stosuje sie zawiesine poliuretanu, otrzymana w sposób opisany w przykladzie II. Wartosci zmierzone na papierze podano W tablicy 8. Tabl . x Stopien sklejenia (Hercules — sek) Wskaznik Cobba (woda) 1 minuta Kat zwilzania po uplywie sekund (stopnie) l Kat zwilzania po uplywie 120 sekund (stopnie) i'c a 8 Produkt handlowy ^ 164 33 71 54 - Zawiesina poliuretanu wedlug przykladu II 1900 ¦ 18,1 98 92 | Przyklad XIX. Klejenie powierzchniowe wykonuje sie w takich samych warunkach jak w przyklydzie XIII, z ta róznica, ze stosuje sie 0,75% zawiesiny poliuretanu 6* PL PL PL PL PL PL

Claims (3)

Zastrzezenia paten to w e
1. Sposób wytwarzania poliuretanów anionowych na drodze reakcji zwiazków wielowodorotlenowych, poliizo- cyjanianów i przedluzaczy lancucha, znamienny tynv-, ze monomeryczny, alifatyczny zwiazek dwuwodorotlenowy o ogólnym wzorze HO-R- (-R1) -OH,w którym R oznacza rodnik alkilenowy o 2—18, korzystnie o 2—7 atomach wegla, ewentualnie zawierajacy w lancuchu al&ilenowym heteroatomy N, O lub S i zwiazany z podstawnikiem R1 a R1 oznacza podstawnik alifatyczny o co najmniej 10 atomach wegla, i to albo odpowiedni rodnik alkilowy o wzo¬ rze -CaHia+u gdzie 22^ a ^10, albo rodnik alifatycznego kw&u karboksylowcgo o co najmniej 10 atomach wegla i o wzorze -OCOCbH2b+1, gdzie 21 > b >9, poddaje sie reakcji z poliizocyjanianem o ogólnym wzorze Rn(NCO), gdzie 4> o> 2, w którym R11 oznacza rodnik alifatyczny, cykloalifatyczny, aromatyczny lub. aralifatyczny o 4—42 atomach wegla, az do otrzymania preadduktu wykazujacego krancowe grupy -NCO, otrzymany preaddukt poddaje102 606 13 sie przedluzaniu lancucha za pomoca majacego zdolna do tworzenia soli grupe kwasowa, aKfatycznago diolu monomerycznego o ogólnym wzorze R111 (OH)2COOH w którym R111 oznacza trójwartosciowy rodnik zwiazku o 4—32 atomach wegla, i te grupe kwasowa droga calkowitej lub czesciowej reakcji z zasada przeprowadza sie w sól, wzglednie preaddukt poddaje sie przedluzaniu lancucha za pomoca odpowiedniego alifatycznego diolu monomeryczne- go, w którym grupa kwasowa zostala juz czesciowo lub calko¬ wicie przeprowadzona w grupe soli, albo preaddukt wykazu¬ jacy krancowe grupy -NCO poddaje sie reakcji w stosunku molowym okolo 1:1 z moncmerycznym alifatycznym zwiazkiem trójwodorotlenowym o wzorze RIV (OH)3, w którym RIV oznacza rodnik weglowodorowy o co najmniej 3 atomach wegla, po czym poddaje sie reakcji z cyklicznym, bezwodnikiem o wzorze Rv (CO)20, w którym Rv ozna¬ cza rodnik weglowodorowy o 2—6 atomach wegla, a naste¬ pnie powstale przy tym grupy kwasowe przeprowadza sie calkowicie lub czesciowo w sól droga reakcji z zasada. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2 albo 3, znamienny tym, ze jako monomeryczne podstawione, alifatyczne zwiazki dwuwodorotlenowe stosuje sie pojedyncze estry kwasów tluszczowych z gliceryna. 14 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze stosuje sie stearynian gliceryny. 6. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze stosuje sie kwasny stearynian trójmetylolopropanu. 5 7. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2 albo 3, znamienny tym, ze jako monomeryczny, podstawiony, alifatyczny zwiazek dwuwodorotlenowy stosuje sie N-stearylodwu- etanoloamine. ; 8. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2 albo 3, znamienny 10* tym, ze jako monomeryczny podstawiony, alifatyczny zwiazek dwuwodorotlenowy stosuje sie N, N-bis (/?-hydro- ksyetylo) stearylamid. 9. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako monomeryczny podstawiony, alifatyczny zwiazek 15 dwuwodorotlencwy stosuje sie 1,2 lub 1,4-dwuhydro- ksyoktodekan. 10. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako przedluzacz lancucha stosuje sie kwas 2,2'-bis (hydro- ksymetylo)-propionowy lub jego sole. 11. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako przedluzacz lancucha stosuje sie kwasny bursztynian trójmetylolopropanu lub jego sole. 12. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako przedluzacz lancucha stosuje sie kwasny bursztynian trójmetyloloetanu lub jego sole. 13. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako przedluzacz lancucha stosuje sie kwasny bursztynian gliceryny lub jego sole. 14. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sto¬ suje sie bezwodnik alifatycznego kwasu dwukarboksylo- wego o czterech lub pieciu atomach wegla. 15. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie bezwodnik kwasu ftalowego.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie monomeryczne podstawione, alifatyczne zwiazki dwu¬ wodorotlenowe, w których obydwie grupy wodorotlenowe zwiazane sa z soba poprzez co najmniej 7 atomów w lancu¬ chu alifatycznym.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze* -stosuje sie monomeryczne podstawione, alifatyczne zwiazki dwuwodorotlenowe, zawierajace alifatyczny podstawnik o co najmniej 16 atomach wegla. 30 \
PL1975185289A 1974-12-07 1975-12-05 Sposob wytwarzania poliuretanow anionowych PL102606B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2457972A DE2457972C3 (de) 1974-12-07 1974-12-07 Anionische Polyurethane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL102606B1 true PL102606B1 (pl) 1979-04-30

Family

ID=5932836

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975185289A PL102606B1 (pl) 1974-12-07 1975-12-05 Sposob wytwarzania poliuretanow anionowych

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4096127A (pl)
JP (1) JPS5541607B2 (pl)
AR (1) AR208936A1 (pl)
AT (1) AT343915B (pl)
BE (1) BE836210A (pl)
BR (1) BR7508038A (pl)
CA (1) CA1068440A (pl)
CH (1) CH622535A5 (pl)
CS (1) CS198254B2 (pl)
DD (1) DD128378A5 (pl)
DE (1) DE2457972C3 (pl)
ES (1) ES442993A1 (pl)
FI (1) FI62110C (pl)
FR (1) FR2293449A1 (pl)
GB (1) GB1516340A (pl)
HU (1) HU173146B (pl)
IE (1) IE42099B1 (pl)
IL (1) IL48499A (pl)
IT (1) IT1052461B (pl)
NL (1) NL177319C (pl)
NO (1) NO141720C (pl)
PL (1) PL102606B1 (pl)
SE (1) SE425397B (pl)
YU (1) YU37183B (pl)
ZA (1) ZA757197B (pl)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2848431A1 (de) * 1978-11-08 1980-05-14 Bayer Ag Wasserloesliche, ultrafiltrierbare polyurethan-anionomere und ihre verwendung als schlichtemittel in der textilindustrie
US4197219A (en) * 1979-01-17 1980-04-08 Lord Corporation Aqueous polyurethane-phenolic-formaldehyde resin emulsions for use as adhesives, primers and surface coatings
DE2914659A1 (de) * 1979-04-11 1980-10-23 Agfa Gevaert Ag Magnetisches speichermedium und verfahren zu dessen herstellung
US4268426A (en) * 1979-05-07 1981-05-19 Textron, Inc. Water-dispersible urethane polymers, aqueous polymer dispersions and half-esters useful therein
US4263188A (en) * 1979-05-23 1981-04-21 Verbatim Corporation Aqueous coating composition and method
US4426485A (en) * 1982-06-14 1984-01-17 Union Carbide Corporation Polymers with hydrophobe bunches
DE3230771A1 (de) * 1982-08-19 1984-02-23 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verfahren zur herstellung von polymerisaten mit seitenstaendig gebundenen langkettigen alkylresten und/oder arylresten
JPS5996765U (ja) * 1982-12-20 1984-06-30 三洋電機株式会社 電池保持装置
US4505778A (en) * 1983-09-06 1985-03-19 Ici Americas Inc. Paper products sized with polyisocyanate blends
US4496708A (en) * 1983-12-14 1985-01-29 Union Carbide Corporation Water-soluble polyurethane comb polymer production
US4582735A (en) * 1984-07-19 1986-04-15 Sonoco Products Company Impregnated fibrous laminates
DE3438563A1 (de) * 1984-10-20 1986-04-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Waessrige loesungen oder dispersionen von polyisocyanat-additionsprodukten, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als beschichtungsmittel oder als leimungsmittel fuer papier
US4677168A (en) * 1985-03-29 1987-06-30 Hoy Kenneth L Water borne high solids coating compositions
US5039759A (en) * 1985-08-01 1991-08-13 Technology Corporation United Carbide Chemicals And Plastics Water borne high solids coating compositions
US5158808A (en) * 1985-08-01 1992-10-27 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Method of coating with a water borne composition
DE3640752A1 (de) * 1986-11-28 1988-06-09 Akzo Gmbh Anionische polyurethane
US4791168A (en) * 1987-04-15 1988-12-13 Basf Corporation, Inmont Division Polyurethane resins in water-dilutable basecoats having low flash and quick-drying characteristics
ES2098602T5 (es) * 1992-08-07 2000-12-01 Bayer Ag Resinas multifuncionales exentas de cloro para el acabado del papel.
US5417723A (en) * 1993-03-25 1995-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of ester urethanes for retanning
US5498685A (en) * 1993-04-27 1996-03-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Carboxylic-acid functional polyurethane polymers and their use in magnetic recording media
CN1152928A (zh) * 1994-05-11 1997-06-25 拜尔公司 纸张整饰用的助剂
US5512651A (en) * 1994-07-29 1996-04-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Strong carboxylic acid functional polyurethane polymers and blends thereof used in magnetic recording media
US6165259A (en) * 1997-02-05 2000-12-26 Akzo Nobel N.V. Aqueous dispersions of hydrophobic material
BR9911453A (pt) * 1998-06-24 2001-03-20 Akzo Nobel Nv Poliuretanas iÈnicas
US6207784B1 (en) 1998-07-28 2001-03-27 Acushnet Company Golf ball comprising anionic polyurethane or polyurea ionomers and method of making the same
WO2000037525A1 (en) * 1998-12-18 2000-06-29 The Dow Chemical Company Aqueous polyurethane dispersions useful for preparing polymers with improved moisture resistance properties
US20030017271A1 (en) * 2001-07-02 2003-01-23 Akzo Nobel N.V. Pigment composition
DE102005006984A1 (de) * 2005-02-15 2006-08-17 Basf Ag Polyurethandispersion für die Verbundfolienkaschierung
US8568888B2 (en) * 2007-03-15 2013-10-29 Nanovere Technologies, Inc. Dendritic polyurethane coating
TWI462374B (zh) * 2012-07-10 2014-11-21 Kye Systems Corp 電子裝置之電池彈簧結構
CN103709366A (zh) * 2013-12-20 2014-04-09 天津商业大学 一种耐黄变复合表面施胶剂的制备方法
WO2017115804A1 (ja) 2015-12-28 2017-07-06 日本ペイント・オートモーティブコーティングス株式会社 水性塗料組成物および塗膜形成方法
EP3412367B1 (en) 2016-01-27 2021-01-06 Nippon Paint Automotive Coatings Co., Ltd. Method for forming multilayer coating film
JP6859158B2 (ja) * 2017-03-31 2021-04-14 第一工業製薬株式会社 ポリウレタン樹脂用ポリオール組成物、ポリウレタン樹脂形成性組成物、複合材料
JP6700340B2 (ja) 2018-06-27 2020-05-27 日本ペイント・オートモーティブコーティングス株式会社 水性塗料組成物および水性塗料組成物の製造方法
JP7433098B2 (ja) 2020-03-19 2024-02-19 日本ペイント・オートモーティブコーティングス株式会社 水性塗料組成物および複層塗膜形成方法
US20240141182A1 (en) 2021-02-22 2024-05-02 Nippon Paint Automotive Coatings Co., Ltd. Multi-layer coating film
WO2024161702A1 (ja) 2023-01-31 2024-08-08 日本ペイント・オートモーティブコーティングス株式会社 水性多液型塗料組成物および塗装物品の製造方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3860546A (en) * 1964-04-30 1975-01-14 Ford Motor Co Electrocoating bath of carboxylic resin from trimellitic anhydride and polyurethane polyol
DE2224304A1 (de) * 1972-05-18 1973-11-29 Bayer Ag Salze der 3-hydroxy-2-hydroxymethylpropan-sulfonsaeure-1
JPS5240357B2 (pl) * 1973-09-18 1977-10-12
US3983058A (en) * 1974-10-25 1976-09-28 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Process for preparing polyurethane emulsions
US3971764A (en) * 1974-12-26 1976-07-27 Akzona Incorporated Process for producing a cationic polyurethane

Also Published As

Publication number Publication date
NO141720B (no) 1980-01-21
ZA757197B (en) 1976-10-27
ES442993A1 (es) 1977-07-01
AR208936A1 (es) 1977-03-15
HU173146B (hu) 1979-03-28
IT1052461B (it) 1981-06-20
NO141720C (no) 1980-04-30
CS198254B2 (en) 1980-05-30
JPS5541607B2 (pl) 1980-10-25
IE42099L (en) 1976-06-07
ATA911175A (de) 1977-10-15
DD128378A5 (de) 1977-11-16
DE2457972C3 (de) 1980-07-31
CA1068440A (en) 1979-12-18
SE425397B (sv) 1982-09-27
DE2457972B2 (de) 1979-11-22
AU8681075A (en) 1977-05-26
YU308275A (en) 1983-04-27
BR7508038A (pt) 1976-08-24
FR2293449A1 (fr) 1976-07-02
SE7513727L (sv) 1976-06-08
FI62110B (fi) 1982-07-30
NL177319C (nl) 1985-09-02
BE836210A (fr) 1976-04-01
NO754055L (pl) 1976-06-09
IL48499A (en) 1978-09-29
YU37183B (en) 1984-08-31
FR2293449B1 (pl) 1981-03-27
FI62110C (fi) 1982-11-10
NL177319B (nl) 1985-04-01
US4096127A (en) 1978-06-20
GB1516340A (en) 1978-07-05
IL48499A0 (en) 1976-01-30
DE2457972A1 (de) 1976-06-16
AT343915B (de) 1978-06-26
FI753272A7 (pl) 1976-06-08
IE42099B1 (en) 1980-06-04
CH622535A5 (pl) 1981-04-15
NL7514248A (nl) 1976-06-09
JPS5188598A (pl) 1976-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL102606B1 (pl) Sposob wytwarzania poliuretanow anionowych
US5459222A (en) UV-absorbing polyurethanes and polyesters
EP0217364B1 (de) Lacke und Formmassen enthaltend polyestergruppenhaltige Polysiloxane
US5679754A (en) Low-surface energy sulfo-polyurethane or sulfo-polyurea compositions
US3971764A (en) Process for producing a cationic polyurethane
SK5132003A3 (en) Use of hyperbranched polyurethanes for producing printing inks
RU2515955C2 (ru) Раствор полиуретан-мочевин и его применение для нанесения покрытия на субстраты
JPS6314006B2 (pl)
US3391110A (en) Polymerizable benzophenone uv absorber-condensation polymers
JPS63241018A (ja) 分散安定または分散剤およびその製造方法
PL115607B1 (en) Process for preparing water solutions or suspensions ofpolyurethanes
JP2008525618A (ja) 撥水撥油性のフルオロウレタンおよびフルオロウレア
TWI262197B (en) Stabilized aqueous polyurethane-polyurea dispersions
CN107674173A (zh) 水性聚氨酯交联剂及其制备方法
AU9702398A (en) Improved sizing agents for paper background of the invention
DE69406682T3 (de) Wässrig vernetzbare beschichtungszusammensetzungen
FI58783C (fi) Katjoniska polyuretaner saerskilt anvaendbara i limningsmedel foer papper
CA1066842A (en) Perfluoroalkylthio groups containing polyurethanes, process for their manufacture and their use
SE412249B (sv) Polyuretan-enkomponentlack innehallande reaktionsprodukten av isoforondiisocyanat och hydroxylgruppinnehallande polyester
DK169038B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af oligourethaner med frie isocyanatgrupper, oligourethaner fremstillet ved fremgangsmåden og deres anvendelse som bindemiddel i fugtighedshærdende 1-komponent-lakker
JPS63199720A (ja) イソシアネート基を含むプレポリマーの製造方法、この方法よつて製造されたプレポリマーおよびその使用法
JPS60252638A (ja) 多孔性シ−ト材料の製造方法
CN115368533A (zh) 一种水性聚氨酯树脂制备方法及其应用
SU704952A1 (ru) Способ получени водных дисперсий полиуретанмочевин
SU1131886A1 (ru) Способ получени эластичных полиуретанов