PL100986B1 - Sposob wytwarzania n-podstawionych oksazolidyn - Google Patents
Sposob wytwarzania n-podstawionych oksazolidyn Download PDFInfo
- Publication number
- PL100986B1 PL100986B1 PL1976191993A PL19199376A PL100986B1 PL 100986 B1 PL100986 B1 PL 100986B1 PL 1976191993 A PL1976191993 A PL 1976191993A PL 19199376 A PL19199376 A PL 19199376A PL 100986 B1 PL100986 B1 PL 100986B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- hydrogen
- formula
- lower alkyl
- atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 title description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- -1 N-substituted oxazolidines Chemical class 0.000 claims description 33
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000001146 hypoxic effect Effects 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 27
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100231508 Caenorhabditis elegans ceh-5 gene Proteins 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- AOJDZKCUAATBGE-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound Br[CH2] AOJDZKCUAATBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- HFPGRVHMFSJMOL-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound Br[CH]Br HFPGRVHMFSJMOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ROWMQJJMCWDJDT-UHFFFAOYSA-N tribromomethane Chemical compound Br[C](Br)Br ROWMQJJMCWDJDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)OCCN1C(=O)C(Cl)Cl FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- ULSIYEODSMZIPX-UHFFFAOYSA-N phenylethanolamine Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1 ULSIYEODSMZIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 15.03.1979
100 986
Int. Cl.2
C07D 263/06
Twórca wynalazku: Harold Mahonrai Fitt
Uprawniony z patentu: Stauffer Chemical Company, Westport (Stany
Zjednoczone Ameryki)
Sposób wytwarzania N-podstawionych oksazolidyn
Sposób wytwarzania N-podstawionych oksazoli¬
dyn o ogólnym wzorze 1, w którym
rodnik chlorowcoalkilowy o 1—ilO atomach we¬
gla, rodnik alkilowy o 1—10 atomach wegla lub
nizszy rodnik alkiloltio, Rj d R2 sa jednakowe lub
rózne i oznaczaja rodniki alkilowe o 1—12 ato¬
mach wegla, nizsze rodniki alkoksyalkilowe lub
hydroksyalkilowe, a R3, R4, R5 i R6 sa jednako¬
we lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, nizsze
rodniki alkilowe, alkoksyalkilowe lub hydroksy¬
alkilowe, albo (b) R oznacza rodnik chlorowco¬
alkilowy lub chloroalkenylowy, Rj oznacza atom
wodoru, nizszy rodnik alkilowy, rodnik fenylowy
lub naftylowy albo rodnik fenylowy zawierajacy
jako podstawniki 1 lub 2 atomy chloru, grupe
nitrowa, metylowa, metoksylowa lub hydroksylo¬
wa, R2 oznacza attom wodoru lub nizszy rodnik
alkilowy, R3 oznacza altom wodoru, nizszy rodnik
alkilowy, rodnik hydroksymetylowy, N-metylo-
karbamoiloksymetylowy lub dwuchloroacetoksy-
metylowy, R4 oznacza atom wodoru lub nizszy
rodnik alkilowy, R5 oznacza atom wodoru, nizszy
rodnik alkilowy lub rodnik fenylowy, a R6 ozna¬
cza atom wodoru, przy czym co najmniej jeden
z podstawników Rt lub R5 oznacza rodnik feny¬
lowy, podstawiony rodnik fenylowy albo rodnik
naftylowy.
Stosowane przy opisywaniu zwiazków z grupy
(a) okreslenie „rodnik alkilowy" lub „rodnik
chlorowcoalkilowy" o 1—10 albo o 1—il2 atomach
wegla oznacza rodniki proste lub rozgalezione,
a okreslenie „chlorowco" oznacza zwiazki zawie¬
rajace chlor i/albo brom, przy czym moga to
byc zwiazki zawierajace od jednego aitomu chlo¬
rowca az do zwiazków wyczerpujaco chlorowco¬
wanych. Na przyklad, rodnikiem alkilowym moze
byc rodnik metylowy, etylowy nnpropylowy, izo¬
propylowy, n-butylowy, Ilnrzed. butylowy, 1,1-
-dwumetylobutylowy, amylowy, izoamylowy, 2,4,4-
-trójmetylo.pentylowy, n-heksylowy, izoheksylowy,
n-heptylowy, n-oWtylowy, izooktylowy, nonylowy,
decylowy i dwumetyloheptylowy.
Okreslenia „,nizszy rodnik alkilowy, alkilotdo,
alkoksyalkilowy i hydroksyalkilowy" korzystnie
oznaczaja irodniki o 1—6, a zwlaszcza o 1—4 ato¬
mach wegla, na przyklad rodnik metylowy, ety¬
lowy, n-propylowy, izopropylowy, nnbutylowy, izo-
butylowy, n^rzedJbutylowy, Hl-rzed^butylowy,
pentylowy i heksylowy, rodniki metylotio, eitylotio,
n-propylotio, dzopropylotio i nnbutylotio, rodnik
metoksymetylowy, etoksyetylowy, hydroksymetylo-
wy i hydroksynn^propylowy.
iW celu zachowania iprzejrzystosci opisu te gru-.
pe (a) zwiazków nazywa sie dalej oksazolidynami
podstawionymi alifatycznie, przy czym okreslenie
to obejmuje równiez zwiazki o wzorze 1, w któ¬
rym wszystkie ipodstawniki R^Ra oznaczaja ato¬
my wodoru, jak w zwiazku nr 1 w tablicy 1.
100 986100 986
3
Stosowane przy opisywaniu zwiazków z grupy
(b) okreslenie podsitawhika R „rodnik chlorowco-
alkilowy" oznacza proste lub rozgalezione rodni¬
ki alkilowe, korzystnie ó .1—45 atoniach wegla, za¬
wierajace 1—4 atomów chloru lub bromu. Okre¬
slenie „rodnik chloroalkenylowy" oznacza korzyst¬
nie rodniki o 2—4 atomach wegla i co najmniej
jednym podwójnym wiazaniu olefinowym, zawie¬
rajace 1—4 atomów chloru, np. rodnik trójchloro-
winylowy.
Okreslenie „nizsze rodniki alkilowe" oznacza
korzystnie proste lub rozgalezione rodniki alkilo¬
we o 1—4 atomach wegla. Zwiazki oksazolidyno-
we nalezace do tej grupy (b) nazywa sie dalej
oksazolidynami podstawionymi aromatycznie.
Z itej grupy szczególnie korzystne wlasciwosci ma¬
ja zwiazki o wzorze 1, w którym Rt i R2 ozna¬
czaja takie same lub rózne nizsze rodniki alkilo¬
we, a R5 oznacza rodnik fenylowy.
Zwiazki o wzorze 1 i ich wlasciwosci jako od¬
trutek chwastobójczych, ta w niektórych przypad¬
kach jako srodków chwastobójczych, sa znane np.
z belgijskich oipisów patentowych nr nr 782120,
806 038 i 806 040 oraz z opisu patentowego RFN
DOS nr 2341810, a aromatycznie podstawione
oksazolidyny sa tez znane z opisu paitenitowego
St. Zjed. Ameryki nr 3707541.
W tablicy 1 podano przyklady zwiazków o wzo¬
rze 1.
Nu¬
mer
zwia¬
zku
r-
R ,
2
i
2
3
4
6
7
8
9
11
12
13
14
1>6
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
.31
32
33
34
36
37
38
1 CHC12
CHC12
CHC12
CHC12
CH2C1
CBr3
CH2Br
CHCla
cci*
CCL,
CHC12
CHC12
CHC12
QBrs
CHC12
CiBrs
CBr3
CHjCHBr
CH^CHBr
CH^Br
GELar
CH^(OHBr)4
ClCH^CHg
CH^BrCHBr
CHBr2
(CH^CBr
CC13
CH^BrO(CHs)Br
CH2BrCH2
Clt(CH2)d
CHaPHC10H2
CgHsCHBr
CsHyCHBr
CHi2Cl)CHl2iCH2
CH2Bri(CH2)4
CgH5S
CjHsS
C^H^S
Ri
1 3
Alifatyczne
H
CH3
CH3
CH3
. : CH3 ¦ ¦ -
CH3
CH3
CH3
CH3
CaHs
1 CHZ
CH,
H
H
CHa
CH9
CgHs
CH*
C2H5
CHS
CHa
CH,
CH9
CH»
C^Hs
c*h5
CH3
CH3
CH$
CH,
CH,
CH|3
CH8
CH3
CH,
H
CH8
CH3 |
Tablica
R2
1 *
L
R*
i *
podstawione oksazolidyny
i h
CH5
CH8
CH3
¦; CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
CH8
Ill-rzed.
C4H9
H
H
izo-C^H7
CaPs
H
CH3
H
CH3
H
CH3
CH3
i H
H
H
H
H
H
CH3
C2H5
H
CgHs
CH3
H
CHa
C2H5
H
H
H
H
H
C2H5
H
H
H
III-rzed. ! H
C4H9
H
H
H
H
CHa
CH3
CHa
CH3
CH,
CH3
CH,
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C2H6
H
Q>H5
R4
1 <*
1 H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
CH3
H
CH3
H
H
H
H
H
H |
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H5
7
H
H
CH3
n-CaH7
H
H
H
H
CH5
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
CH3
H
H
H
H
H
H
PH3
H
CH3
H
H
H
CHa
H
iCHs
CH8
H
CH3/
H
Re
1 *~\
1 H
H
H
H
H
H
H
H 1
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HleO 986
6
c.d. ta'blicy 1
1 Nu¬
mer
zwia¬
zku
f~
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
R
2
1 izo-Cl3H7S
CH3IS
n-C4H9S
C6H13l
CHC12
CHC12
GH2C1
CHC12
OHoCl
CH2C1
CH2C1
CH2C1
OH2Cl
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84 1
85
86
87
88
89
90
CHC12
ccia
CHBrCH,
CCI2-CH3,
CHBr2
CC1-CC12
CH,C1
CH2Br
CHOL
CHG12
ccia
CHC12
CH2C1
CHBrCH2Br
CC12CH "
CHC12
CCI2CH3
CH2C1
CCIl^CHa
CHC12
CH.C1
CHClo
CCI,
CHeCl
CHC12
CC12CH3 1
CH2C1
GH2-CH2Br
CHC12
CHCL
cci,
CHBrCH2Br
CHC12
CH2C1
CHC12
CC1=CC12
CHC12
CHC^
CHC12
Ri
3
CH3
¦ CHg
CH,
CH3
C,H7
CHaOCH2
CH3
CHg
n-C5Hn
2,6-dwumetylo-
heptyl
n-CsH;
PA
n-C,H7
Aromatycznie
m-N02-C6H4
C6H5
C6H5
C6H5
C6H5
C6H5
m-ClC6H4
m-ClC6H4
CeH5
CaU
Cl2H5
CH,
CH,
p-CH,-C6H4
p-CH,-C6H4
m-CHsO-C6H4
m-CH3Q-C6H4
annaftyl
c^naftyl
C6H5
CeH5
C6H5
C6H5
3,5^C12-C6H3
3,5-Cl2;-CgH3 1
3,5-Cla-C6H3
H
H
m-OH-C6H4
C6H5
CH,
GH3
o-Cl-C6H4
p-Cl^C6H4
p-gk:6h4
p-Cl-C6H4
CH,
CH8
CH,
R2
1 *
CH,
H
H
CH3
H
H
CH3
CH,
H
H
CH,
CeH5
n-C,H7
podstawione
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH,
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH,
CH,
H
H
H
H
CH,
CH,
CH,
Rt
i S
C2H,
C,HS
CgHs
1 II . H
H
H
CH3
CHg
CHS
OH,
CH3
OH3
oksazolidyny
CH3
H
H
H
H
H
H
11
C2H5
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH,
CH, .
CH3
H
H
H
H
H '
H
OH,
CH3
CH3
H
H
H
H
CH/)H
CH*OC/o/NHCH,
CHaOC/o/CHCla
R4
"j 6
1 H
H
H
H
H •
H
H
CHjjOH
CHf
CHt
CH,
CH,
| CH,
CH,
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH,
CH3
CH,
H
H
H
H
H
H
CH,
H
H
H
H
H
H
H
H
H
R5
1 *
1 H
H
H
H
H
H
n-C,H7
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C6H5
C,H5
C6H5
C,H5
H
H
H
H
H
H
CH,
CH,
CH,
CH,
H
H
H
C,H5
C6H5
H
H
C,H5
C6H5
H
H
H
H
C6H5
C6H5
CeHs 1
Re
1 M
1 H
H
H
•'*
,'H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
' H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H100 986
Z alifatycznie podstawionych oksazolidyn ko¬
rzystne wlasciwosci maja zwlaszcza zwiazki
0 wzorze 1, w którym Rj i R^ sa jednakowe lub
rózne i oznaczaja aitomy wodoru, nizsze rodniki
alkfflowe, alkoksylawe,lufo hydroksyalkllowe. 5
Znane sposoby wytwarzania oksazolidyn pole¬
gaja na kondensacji alkanoloamin z odpowiednim
aldehydem albo ketonem w rozpuszczalniku takim
jak np. benzen, przy czym z produktu usuwa sie
wode. [Bergman i in. JACS 75 368 (19153)]. 10
W celu otrzymania oksazolidyn podstawionych parzy
atomie azotu, produkt tej reakcji traktuje sie da¬
lej chlorkiem kwasowym w obecnosci srodka wia¬
zacego chlorowodór, np. farojetyloaminy. Reakcje
te prowadzi sie toez dostepu wilgoci i stosuje osu¬
szony produkt kondensacji aUkanoloaminy ze
zwiazkiem ikanbonylowym. Procesy te sa znane
np. z powolanych wyzej belgijskich opisów pa¬
tentowych i z opisu patentowego St. Zjedn. Ame¬
ryki nr 3 707 541.
Wytworzone w ten sposób oksazolidyny sa cze¬
sto zanieczyszczone produktami ubocznymi prze¬
waznie powstajacymi w wyniku reakcji chlorku
kwasowego z produktami posrednimi lub ubocz¬
nymi wytwarzanymi w procesie kondensacji. Te
zanieczyszczania sa ze wzgledu na ich ilosc i che¬
miczny charakter trudne do usuwania. Przy pra¬
cy w skali laboratoryjnej mozna (wprawdzie wy¬
twarzac zwiazki dostatecznie oczyszczone, ale na
skale przemyslowa oczyszczenie to jest bardzo
trudne i kosztowne.
Sposób wedlug wynalazku nie ma opisanych wy¬
zej wad i umozliwia latwe wytwarzanie zwiazków
o wzorze 1: z dobra (wydajnoscia i z uniknieciem 35
trudnych zatoiegów oczyszczania.
Spbsojrem wedlug wynalazku zwiazki o wzorze
1, w którym wszystkie symbole maja wyzej (po¬
dane znaczenie wytwarza sie przez reakcje oksa¬
zolidyny o -wzorze 2, w którym Rlt R2, R3, R4, 40
R5 i R6 maja wyzej podane znaczenie, ze zwiaz¬
kiem o wzorze 3, w którym R ma wyzej podane
znaczenie, a X oznacza atom chlorowca, przy czym
reakcje te prowadzi sie w obecnosci srodka wia¬
zacego chlorowodór i w srodowisku wodnym. 45
1 Otesazolidijny o wzorze 2, w którym R1? R2,
H4, R5 i Rj maja wyzej podane znaczenie, wy¬
twarza sie w ten sposób, ze alkanoloamine o ogól¬
nym wzorze 4, w którym R$, R4, R5 i R6 maja
wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze 50
zwiazkiem karbonylowym o ogólnym wzorze 5,
W klórytm Rj i Ra maja wyzej podane znaczenie.
Nieoczekiwanie, prowadzac zgodnje z wynalaz¬
kiem reakcje* oUtsazolidyny z chlorkiem kwaso¬
wym w obecnosci wody, otrzymuje sie oksazoli- 55
dyny o znacznie wyzszym stopniu czystoscia a wy¬
dajnosc produktu* jest wyzsza niz w znanych pro¬
cesach. Jako zrodek wiazacy chlorowodór korzyst¬
nie stosuje sie wodorotlenek sodowy, a stezenie
tego srodka wynofei zwykle okolo i5-^50*/o.
Zaleta sposobu wedlug wynalazku; jest to, ze
dzieki prowadzeniu reakcji oksazolidyny z chlor¬
kiem kwasowym w roztworze wodaym nie trze¬
ba stosowac dosc kosztownych srodków wiazacych
chlorowodór, np. takich jak trójetyloamiria, cho- 65
ciaz oczywiscie tego typu srodki moga byc tak¬
ze stosowane. Bardzo korzystnie jest stosowac roz¬
cienczone roztwory wodne wodorotlenków meta¬
li alkalicznych, zwlaszcza sodu lub potasu, ale
mozna tez stosowac srodki nie mieszajace sie z wo¬
da, np. dwumetyloaniline.
Reakcje prowadzi sie korzystnie w temperatu¬
rze od -^5°C do 5°C i wprawdzie mozna stoso¬
wac temperature wyzsza, np. do okolo 25°C, ale
wówczas wydajnosc procesu jest nieco nizsza.
W przykladach I—III opisano wytwarzanie
2,2-dwumeitylo-3^dwuchloroacetylooksazolidyny,
przy czym w przykladzie I .podano sposób zna¬
ny, a w przykladach II i III sposób wedlug wy¬
nalazku.
Przyklad. I. Do roztworu 3,1 g 2 2-dwume-
tylooksazolidyny w 50 ml benzenu wkrapla sie
mieszajac i chlodzac mieszanine w kapieli lodo¬
wej 5,5 g trójetyloaminy i 7,4 g chlorku dwu-
t chloroacetylu, po czym mieszanine wlewa sie do
, wody, oddziela roztwór benzenowy, suszy go nad
bezwodnym siarczanem magnezowym i odparowu¬
je rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem.
Otrzymuje sie staly produkt o konsystencji wosku.
Produkt ten przekrystalizowany z eteru dwume-
tylowego topnieje w temperaturze 113^115°C
Przyklad II. W reaktorze o pojemnosci 2 li¬
trów umieszcza sie 122 ml {122 g) etanoloaminy,
150 ml acetonu i 600 ml benzenu. Mieszanine
ogrzewa sie do wrzenia, odparowuje wode, pozo¬
stalosc (pozostawia do ochlodzenia i dodaje 200 ml
37% NaOH i 175 ml wody. Nastepnie chlodzi sie
mieszanine do temperatury okolo 5°C, dodaje
100 ml chlorku dwuchloroacetyllu, pozostawia na
okres 1 godziny i dodaje dalsza porcje 03 ml
chlorku dwuchloroacetylu. Wartosc pH maleje
w tyto czasie i staje sie nizsza miz 13, to tez do¬
daje sie 25 rnl 20°/o NaOH, podwyzszajac te war¬
tosc do 13?8. Produkt reakcji zobojetnia sie ste¬
zonym kwasem solnym, odparowuje benzen, od¬
sacza otrzymany produkt i suszy. Otrzymuje sie
282 g (66,7°/o wydajnosci teoretycznej) produktu
o temperaturze topnienia 117,5—119,5°C.
Przyklad, HI. W reaktorze o pojemnosci
2 litrów umieszcza sie 122 ml (122 g) etanoloami¬
ny, 150 ml (116 g) acetonu i 600 ml benzenu i pro¬
wadzi reakcje mieszajac w temperaturze 33—34°C
w ciagu 1 godziny, po czym dodaje sie 200 ml
% NaOH, chlodzi do temperatury 5°C w ka¬
piel} z acetonu z lodem i miesza w ciagu 3 go¬
dzin. Nastepnie wkrapla sie w ciagu 1 godziny
110 ml (168,5 g) chlorku dwuohloroacetylu, po
czym dodaje sie 25 ml 3t3f°/o NaOH i powoli wie- , wa 110 rnl1 chlorku dwuchloroacetyllu. Produkt
reakcji zobojejtnia sie stezonym kwasem solnym,
dodaje 190 ml wody w celu rozpuszczenia wytra¬
conego chlorku sodowego, odparowuje benzen, od¬
sacza produkt i suszy. Otrzymuje sie 347 g (S2'9/o
wydajnosci teoretycznej) produktu o temperatu¬
rze stopnienia 117|5—11»,5°C.
W przykladach IV-^VI opisano wytwarzanie
2,2,5-trójmetylo-3-dwuchloroacetyloofesazolidyny,
przy czym w przykladzie IV podano siposób zna-100 986
ny, a w .przykladach V i VI sposób wedlug wy¬
nalazku.
Przyklad IV. Roztwór 4,6 g 2,2,5-.tffójmetyio-
oksazolidyny w 18 iml benzenu dodaje sie do*
ml benaenu zawierajacego 4,5 g itrójetyloaraiiny. 5
Nastepnie, chlodzac w kapieli- lodowej i miesza¬
jac, wkrapla sie 5,9 g chlorku dwuchloroacetylu,
po czym wlewa mieszanine do: wody, oddziela
warstwe benzenowa, suszy ja nad bezwodnym
siarczanem magnezu i odparowuje benzen pod 10
zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 7,7 g
oleistego iprodukitu o n^J^MJKJO.
Przyklad V. 150 g (162 ml) izoprópanoló-
aminy o gestosci 0,961 miesza sie z 150 ml (116 g)
acetonu i 600 ml benzenu, ipo czym usuwa sie wo¬
de, chlodzi mieszanine reakcyjna i dodaje 200 ml
% NafOH i 175 ml wody. Nastepnie dodaje sie
202 ml (310 g) chlorku dwuchloroacetylu o czys¬
tosci 96% utrzymujac mieszanine W/itemperaturze
°C. Produkt reakcji zobojetnia ' sie Eitezorfym
kwasem solnym, przelewa mieszanine do jrozdzie-
lacza, przemywa raz destylowana woda i odpa¬
rowuje benzen. Otrzymuje sie 343 g (76% wy¬
dajnosci teoretycznej) 2,2,54rójmeltylo-3-dwucl}ilo-
roacetylooksazolidyny o temperaturze topnienia
77^84°C.
Przyklad VI. W reaktorze o pojemnosci
2 litry umieszcza sie 150 g (162 ml) izopropanolo-,
aminy, 150 ml (116 g) acetonu i 600 ml. ife^zeitfu) ^
i miesza w temperaturze 40°C w ciagu 1 godzi¬
ny, ipo czym dodaje sie 200 ml 33% NaOH i mie¬
sza dalej w ciagu 2 godzin. Otrzymana mieszani¬
ne chlodzi sie w kapieli z lodu z acetalem do
temperatury 5°C i w ciagu 1 godziny dodaje po- 35
woli 110 ml chlorku dwuchloroacetylu. Mieszani¬
ne pozostawia sie na okres 1V2 godziny,
w ciagu 1 godziny dodaje 110 ml chlorku dwu¬
chloroacetylu i 10 ml 33% NaOH, uzyskujac warT
toscc pH 11,1. Produkt reakcji zakwasza sie kwa- ^
sem solnym do wartosci pH okolo 3, dodaje
185 ml wody w celu rozpuszczenia chlorku sodo¬
wego i odiparowuje benzen pod zmniejszonym cis¬
nieniem. Otrzymany produkt odsacza sie i sUszy,
uzyskujac 346,2 g (77% wydajnosci teordtycznej) ^
produktu o temperaturze topnienia 87—88°C. , W przykladach VII i VIII opisano wytwarzanie
2,2"dwumetylo-3-dwuchloroaicetylo-5-fenylook!sa-
zolidyny, przy czym w przykladzie VII podano
sposób znany, a w przykladzie VIIII sposób we- B0
dlug wynalazku.
Przyklad VII. 100 g l-fenylo-2-aminoetanolu
rozpuszcza sie w 250 ml benzenu, dodaje 45 g
acetonu i utrzymuje mieszanine w stanie wrzenia
pod chlodnica zwroltna w ciagu kilku godzin usu- w
wajac wode za pomoca zmodyfikowanego aparatu
Dean-ISfcarka. Mieszanine chlodzi sie i dodaje do
niej 75 ml trójetyloaminy, a nastepnie podczas
chlodzenia do temperatury pokojowej wkraglal sie
mieszajac 108 g chlorku dwuchloroacetylu. Roz- w
twór suszy sie nad bezwodnym siarczanem magne¬
zowym, po czym odparowuje pod zmniejszonym
cisnieniem rozpuszczalnik. Otrzymuje sie 170 g
gestego, krystalizujacego podczas stania oleju, któ¬
ry rozciera sie w bezwodnym eterze uzyskujac *5
132 g i(63% wydajnosci teoretycznej) produktu
w postaci stalej substancji ibialej barwy o tem¬
peraturze topnienia 80,S^-1OO,5°C.
Przyklad VIII. 1 litr benzenu zawierajace¬
go 531,6 g'l-fenylo-2-aminoetanolu i 250 «g aceto¬
nu ogrzewa sie tpod chlodnica zwrotna usuwajac
wode za pomoca zmodyfikowanego aparatu Oean-
-Starka. Po zebraniu okolo 70 nil wody chlcdzi
sie mieszanine w kapieli z izopropanólu z suchym
lodem* ^o 'temperatury 5°C, dodaje 470 g 50%
roztworu NaCto i nastepnik roztwór 630 g chlorku
dwuchlccoacetylu w 500 ml, przy czyim predkosc
dodawania reguluje sie Itók; aby utrzymac tem¬
perature mieszaniny 1^3°C Po zakonczeniu do¬
dawania pozostawia sie mieszanine do ogrzania
do . temperatury pokojowej i zobojetnia stezonym
kwasem solnym. Wytracony osad odsacza sie,
otrzymujac 458 g produktu o temperaturze top¬
nienia 103—105°C. Benzenowy roztwór plucze sie
woda, suszy i odparowuje benzen, otrzymujac
374 g produktu o temperaturze topnienia 81—91°C.
Produkt ten uciera sie z eterem, otrzymujac pro¬
dukt o temperaturze topnienia 102^103°C. Pierw¬
szy i trzeci produkt laczy sie, otrzymujac 778 g
produktu, co stanowi 70% wydajnosci teoretycz¬
nej.
Podane wyzej przyklady swiadcza o tym, ze
spostobem wedlug wynalazku otrzymuje sie alifa¬
tycznie podstawione oksazolidyny o wiekszej czys¬
tosci niz przy stosowaniu znanych sposobów, przy
czym zgodnie z wynalazkiem zbedne jest prze-
krystalizowanie produktu. Jezeli zgodnie z wyna¬
lazkiem zachowuje sie w ukladzie wode (przyklad
III) to otrzymuje sie produkt równiez o wiekszej
czystosci, a przy tym wydajnosc procesu jest
wyzsza.
Jak wykazano w przykladach IV—VI, sposo¬
bem znanym otrzymuje sie produkt oleisty, pod¬
czas gdy sposobem wedlug wynalazku otrzymuje
sie produkt krystaliczny, czysciejszy i jezeli za¬
chowuje sie w ukladzie wode (przyklad VI), to
czystosc produktu jest szczególnie wysoka.
Podobne wyniki uzyskuje sie przy wytwarzaniu
oksazolidyn podstawionych aromatycznie (przy¬
klad VIII w .porównaniu z przykladem VII).
Claims (4)
1. ^posófy\ wytwarzania N-podstawionych oksa¬ zolidyn o ogólnym wzorze 1, w którym R ozna¬ cza Jcjodnik chlorowcoalkiJlowy o li—10 atomach wejflfe rodnik alkilowy lub nizszy rodnik alkilotio, Rj i R, sa jednakowe lub rózne i oznaczaja rodni¬ ki alkilowe o 1—12 atomach wegla, nizsze rodni¬ ki alkoksyalkilowe albo hydroksyalkilowe, a H8, R4, Rg i R6 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, nizsze rodniki alkilowe, alkoksy¬ alkilowe lub hydroksyalkilowe, albo tez R ozna¬ cza rodnik chlorowcoalkilowy lub chloroalkenylo- wy, Rx oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alki¬ lowy, rodnik fenylowy lub naftyiowy, albo rodnik fenylowy zawierajacy jako podstawniki 1 lub 2 atomy chloru, grupe nitrowa, metylowa, metoksy- lowa lub hydroksylowa, ^ oznacza atom wodo-100 986 11 ru lub nizszy rodnik alkilowy, Ra oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy ? rodnik hydroksy- metylowy, N-mdtylokarbamoiloksymetylowy lub dwuchloroacetoksymetylowy, R4 oznacza atom wo¬ doru lob nizszy rodnik alkilowy, R5 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub -rodnik fenyiowy, a R6 oznacza atom wodoru, przy czym co najmniej jeden z podstawników Rj i R5 ozna¬ cza rodnik fenylowy, podisltawiony rodnik feny- lowy lub rodnik naftylowy, znamienny tym, ze oksazolidyne o ogólnym wzorze 2, w którym Rt, R2) Ra, R4, R5 i R6 maja wyzej podane znacze¬ nie, poddaje sie w obecnosci srodka wiazacego 10 12 chlorowodór i w obecnosci wody reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chlo¬ rowca.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w (temperaturze od —5°C do 5°C.
3. Sposób wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako srodek wiazacy chlorowodór stosuje sie wo¬ dorotlenek metalu alkalicznego.
4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 3, znamienny tym, ze jako srodek wiazacy chlorowodór stosuje sie wodorotlenek sodowy. Ri R2 WzóM R* R« R. HN 0 H,N R. R Rs c- I R6 i R2 Wrói-2 0 II -e-x Wzór 3 C-OH R« Wzór 4 0 Ri-C-Rr Wzóc.5 R6 Cena 45 il LZGraf. Z-d Nr 2 — 1502 95 egz. A4
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US60847575A | 1975-08-28 | 1975-08-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL100986B1 true PL100986B1 (pl) | 1978-11-30 |
Family
ID=24436651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976191993A PL100986B1 (pl) | 1975-08-28 | 1976-08-25 | Sposob wytwarzania n-podstawionych oksazolidyn |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925788B2 (pl) |
| BE (1) | BE845577A (pl) |
| BG (1) | BG27551A3 (pl) |
| BR (1) | BR7605610A (pl) |
| CA (1) | CA1075701A (pl) |
| CH (1) | CH624946A5 (pl) |
| CS (1) | CS191316B2 (pl) |
| DD (1) | DD127680A5 (pl) |
| DE (1) | DE2637580C2 (pl) |
| FR (1) | FR2322141B1 (pl) |
| HU (1) | HU174379B (pl) |
| IL (1) | IL50192A (pl) |
| IT (1) | IT1066346B (pl) |
| NL (1) | NL181274C (pl) |
| PL (1) | PL100986B1 (pl) |
| RO (1) | RO69421A (pl) |
| SU (2) | SU814276A3 (pl) |
| YU (2) | YU40284B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5225570A (en) * | 1987-08-13 | 1993-07-06 | Monsanto Company | 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1419330A1 (de) * | 1962-06-09 | 1970-02-19 | Hoechst Ag | Optische Aufhellungsmittel |
| BE757717A (pl) * | 1969-10-21 | 1971-04-01 |
-
1976
- 1976-07-30 CA CA258,154A patent/CA1075701A/en not_active Expired
- 1976-08-03 IL IL50192A patent/IL50192A/xx unknown
- 1976-08-20 RO RO7687340A patent/RO69421A/ro unknown
- 1976-08-20 CH CH1064076A patent/CH624946A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-20 DE DE2637580A patent/DE2637580C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1976-08-21 JP JP51100109A patent/JPS5925788B2/ja not_active Expired
- 1976-08-23 BR BR7605610A patent/BR7605610A/pt unknown
- 1976-08-25 PL PL1976191993A patent/PL100986B1/pl unknown
- 1976-08-25 YU YU2076/76A patent/YU40284B/xx unknown
- 1976-08-26 IT IT51031/76A patent/IT1066346B/it active
- 1976-08-26 DD DD194486A patent/DD127680A5/xx unknown
- 1976-08-26 BG BG034079A patent/BG27551A3/xx unknown
- 1976-08-26 BE BE7000872A patent/BE845577A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-27 CS CS765587A patent/CS191316B2/cs unknown
- 1976-08-27 FR FR7625928A patent/FR2322141B1/fr not_active Expired
- 1976-08-27 NL NLAANVRAGE7609563,A patent/NL181274C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-27 HU HU76SA2966A patent/HU174379B/hu unknown
- 1976-08-27 SU SU762391502A patent/SU814276A3/ru active
-
1978
- 1978-04-27 SU SU782607602A patent/SU727145A3/ru active
-
1982
- 1982-10-14 YU YU02318/82A patent/YU231882A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO69421A (ro) | 1981-06-30 |
| CS191316B2 (en) | 1979-06-29 |
| BR7605610A (pt) | 1977-08-09 |
| IT1066346B (it) | 1985-03-04 |
| YU207676A (en) | 1983-02-28 |
| JPS5925788B2 (ja) | 1984-06-21 |
| DE2637580C2 (de) | 1990-08-02 |
| SU814276A3 (ru) | 1981-03-15 |
| IL50192A0 (en) | 1976-10-31 |
| BG27551A3 (en) | 1979-11-12 |
| SU727145A3 (ru) | 1980-04-05 |
| IL50192A (en) | 1978-10-31 |
| DD127680A5 (de) | 1977-10-05 |
| YU231882A (en) | 1983-02-28 |
| NL7609563A (nl) | 1977-03-02 |
| BE845577A (nl) | 1977-02-28 |
| YU40284B (en) | 1985-12-31 |
| FR2322141A1 (fr) | 1977-03-25 |
| CA1075701A (en) | 1980-04-15 |
| JPS5236662A (en) | 1977-03-22 |
| FR2322141B1 (fr) | 1980-04-04 |
| NL181274C (nl) | 1987-07-16 |
| CH624946A5 (en) | 1981-08-31 |
| HU174379B (hu) | 1979-12-28 |
| DE2637580A1 (de) | 1977-03-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU557751A3 (ru) | Способ получени анилидов о-толуиловой кислоты | |
| US3864333A (en) | Process for the preparation of furane compounds | |
| EP0081462B1 (de) | Wasserlösliche Zink- und Aluminiumphthalocyanine und deren Verwendung als Photoaktivatoren | |
| GB1601752A (en) | Oxime derivatives and their preparation | |
| DE1543810A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono-omega-halogenalkylaminen | |
| PL76033B1 (en) | N-trityl-imidazoles as plant fungicides[us3665076a] | |
| PL77068B1 (pl) | ||
| DE69327890T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(un)substituierten 4-Alkylimidazolen | |
| US2902356A (en) | Certain 2-phenylimino, 3-alkyl oxazolidines, compositions and methods of use as herbicides | |
| PL84078B1 (pl) | ||
| KR960014271A (ko) | 디아릴디케토피롤로피롤 안료의 제조 방법 | |
| PL100986B1 (pl) | Sposob wytwarzania n-podstawionych oksazolidyn | |
| GB727365A (en) | Improvements in or relating to bromophenyl cyanoacrylic acids and derivatives | |
| UA77478C2 (en) | A process for the preparation of [1,4,5]-oxadiazepine derivatives | |
| CH635340A5 (de) | Verfahren zur herstellung von benzimidazolverbindungen und deren verwendung. | |
| US3984406A (en) | Production of unsubstituted or substituted isatoic anhydride | |
| SE444563B (sv) | Imidazolinderivat till anvendning som insekticid eller akaricid | |
| US4048189A (en) | Lipophilic phthalocyanines | |
| US3317531A (en) | Derivatives of pyridazonimines and a method for their preparation | |
| Bergmann et al. | ι-Fluoroacetophenone. II. 1 Substitutions in the Fluoromethyl Group of ι-Fluoroacetophenone | |
| US3193552A (en) | 3-aryl-4-halopyridazones-(6) and synthesis thereof | |
| GB1446253A (en) | Manufacture of beta-haloethylaminosulphonyl halides and compounds of this type | |
| DE947185C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyaninfarbstoffen | |
| EP0765869B1 (en) | Monofunctional N-(2-cyanoethenyl) sulfonamides | |
| JPS6155A (ja) | 芳香族アミンの製造方法 |