PL84078B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL84078B1
PL84078B1 PL1970143133A PL14313370A PL84078B1 PL 84078 B1 PL84078 B1 PL 84078B1 PL 1970143133 A PL1970143133 A PL 1970143133A PL 14313370 A PL14313370 A PL 14313370A PL 84078 B1 PL84078 B1 PL 84078B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
radical
wzdr
carbon atoms
pattern
Prior art date
Application number
PL1970143133A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL84078B1 publication Critical patent/PL84078B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D203/12—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D233/16—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91—Nitro radicals
    • C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
    • C07D233/95—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to other ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/28—Nitrogen atoms
    • C07D295/30—Nitrogen atoms non-acylated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodinych 2-amtiótonl,l,l-(trójchloroetenu o wzorze 1, oraz ewentualnie ich soli o wlasci¬ wosciach grzybo- i bakteriobójczych.W zwiaoku o wzorze 1 Ri oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy zawierajacy 4—17 atomów wegla ewentualnie podstawiony 1—3 atomami chlorowca, rodnik alkenylowy zawierajacy 2—17 atomów we¬ gla, rodnik metoksylowy lub etoksylowy, rodnik fenylowy, rodnik 2,4^wuoh!lorofenoksymetyilowy lub rodnik a-(2,4KrwuchlorafeiiDksy)-etylowy, a pod¬ stawnik Rj oznacza dwupodstawiona grupe ami¬ nowa o wzorze 2, w którym R, oznacza rodnik alli- lowy, cykloheksylowy, 2-propynylowy, l-metylo-2- -propynylowy lub 2-cyjanoetylowy, a R4 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alli- lowy lub cyjanoetylowy, albo o wzorze 3, w któ¬ rym R« oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla ewentualnie podstawiony grupa hydroksylo¬ wa lub nitrylowa, rodnik aUilowy, 2-propynylowy, benzylowy lub grupe nitrylowa, a R5 oznacza rod-* rak o wzorze 4, w którym R7 oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe rodanowa, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik aKkoksylowy o 1—4 atomach wegla, rodndk aMlotiolowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilosulfotlenkowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alfaUosulfonylowy o 1—4 atoniach wegla lub grupe o wzorze —COOR10, w którym R^ oznacza wodór, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla i chlorowiec, R8 oznacza atom wodoru, chlorowca, rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla, lub rodnik alkok6y- lowy o 1—4 atomach wegla, R, oznacza atom wo¬ doru, chlorowca lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, albo grupe o wzorze 5, w którym n ozna¬ cza liczbe calkowita równa 2, 4 lub 6, albo grupe o wzorze 6, albo grupe o wzorze 7, w którym Ru oznacza rodnik metylowy lub fenylowy, albo grupe o wzorze 8, w którym Rj, oznacza atom wodoru, chlorowca, rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, grupe mitrowa, rodnik benzylowy lub fenylowy, a Ri8 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub rodnik fenylowy, albo grupe o wzorze 9, albo grupe o wzorze 10, w któ¬ rym R14, R15, R10, które moga byc' takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1—3 atomach wegla, albo grupe o wzo¬ rze 11, w którym R17 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—17 atomach wegla, albo grupe o wzorze 12, albo grupe o wzorze 13, albo grupe o wzorze 14, w którym R16 oznacza atom wodoru, rodndk metylowy, rodnik o wzorze 15, rodnik o wzo¬ rze 16, rodnik o wzorach — o wzorze 17, rodnik 2Hhydroksyetylowy, rodnik o wzorze 18, rodnik o wzorze 19, rodnik o wzo¬ rze 20, rodnik o wzorze 21 lub rodnik o wzorze 22, w których to wzorach 15—22 m oznacza liczbe cal¬ kowita równa 2 lub 3, Rlt oznacza atom wodoru lub chloru, R*, oznacza atom wodoru lub jego równowaznik w postaci kationu sodu, potasu, amo- 84 07884 078 3 nu, cynku, miedzi Il-wartosciowej lub manganu Il-wartosciowego, R21 oznacza arbom wodoru, rodnik alkilowy zawierajacy 1^10 atomów wegla ewen¬ tualnie podstawiony 1—3 atomami chlorowca, rod¬ nik alkenylowy zawierajacy 2—3 atomów wegla, rodnik fenylowy lub 2,4^wuchiorofenoksymetylo- wy, Rn oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy za¬ wierajacy 1—'12 atomów wegla ewentualnie podsta¬ wiany 1—3 atomami chlorowca lub irodnikiem me- toksylowym, rodnik cykloheksylowy, rodnik o wzo¬ rze 23, rodnik alMlowy lub fenylowy, B^ oznacza atom wodoru, rodnik benzylowy, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony 1—2 atomami chlorowca, rodnik alMlowy lub rodnik alkilowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, R^ oznacza atom wodoru, rod¬ nik, metylowy lub etylowy, R^ oznacza rodnik me¬ tylowy lub etylowy, a R^ oznacza rodnik metylowy lub etylowy, albo grupe o wzorze 24, albo grupe o wzorze 25. " Wedlug wynalazku nowe zwiazki o ogólnym wzo¬ rze 1 wytwarza sie przez reakcje zwiazku o wzo¬ rze 26, w którym R,7 oznacza latwo odszczepialna reszte anionowa, zwlaszcza atom chloru lub bromu, z drugOKzedowa amina o wzorze R,—H, w któ¬ rym Rf ma znaczenie podane przy omówieniu wzo¬ ru 1. Reakcje (korzystnie prowadzi sie w obecnosci akceptora kwasowego, np. w obecnosci III-rzedo- wych amin alifatycznych jak frójetyloamina. Pod¬ czas reakcji z silnie zasadowymi aminami o wzo¬ rze R*-^H, jako akceptor kwasowy mozna stosowac nadmiar tej samej aminy o wzorze Rj—H. Reakcje prowadzi sie skutecznie w srodowisku odpowied¬ niego rozpuszczalnika, np. w srodowisku acetonu, eteru, czterowodorofuranu, chlorku metylenu lub dwumetylofaranamidu, a takze nizszych alkoholi alifatycznych. Otrzymany zwiazek ewentualnie prze¬ prowadza sie w sól, w znany sposób.Zwiazki o wzorze 1 i ich sole sa substancjami czynnymi wykazujacymi róznorodne, interesujace wlasnosci biocydowe lub biostatyczne. Stosuje sie je do zwalczania róznych grzybów i bakterii wy¬ wolujacych choroby roslin i ludzi, np. do zwal¬ czania trwalych grzybni maczniaka, grzybów z ro¬ dziny Aspergillus, Xanthomonas, Pseudomonas i Fusarium, oraz do zwalczania robaków i pier¬ wotniaków wywolujacych choroby ludzi i zwierzat.Do zwalczania grzybni maczniaka trwalego szcze¬ gólnie odpowiednie sa wytworzone sposobem we¬ dlug wynalazku zwiazki o wzorze 1, w którym B^ oznacza atom wodoru, a Rj korzystnie oznacza rod¬ nik o wzorze 3, przy czym albo R? i R8 oznaczaja atom wodoru, a Rg oznacza atom chloru lub bro¬ mu, albo Kj oznacza atom wodoru, aRgi R, ozna¬ czaja atomy chloru lub bromu, albo tez Rj ko¬ rzystnie oznacza rodnik o wzorze 8, o wzorze 9, lub o wzorze 14, w którym R18 korzystnie oznacza atom wodoru, rodnik —CH8, -^NO lub —CN, rod¬ nik o wzorze 17, rodnik o wzorze —CHt—CHf—OH, rodnik o wzorach 19, 20 lub 21. Do zwalczania tych szkodników ~stosuje sie preparaty w postaci optymalnie dobranych zestawów zawierajacych co najmniej jedna z substancji czynnych o wzorze 1 lub ewentualnie jej sól oraz dodatkowe substancje pomocnicze, takie jak rozpuszczalniki, rozcienczal¬ niki, nosniki, srodki zwilzajace, zwiekszajace przy¬ czepnosc, emulgujace, dyspergujace i ewentualnie znane srodki biocydowe.Nowe srodki mozna stosowac w postaci zawiesin, srodków do opylania, granulatów, roztworów, kon- f centratów emulsyjnych, emulsji lub preparatów do opryskiwania. Stosowane stezenia substancji czyn¬ nej utrzymuje sie w granicach 0,00001—1%, ko¬ rzystnie 0,00il—0,5%. Srodki do opylania moga za¬ wierac substancje czynne w wyzszych stezeniach.- io Nizej podane przyklady wyjasniaja blizej wbyna- lazek, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. Do mieszaniny 1,13 g Nnmetylo- cykloheksyloaminy, 1,2 g Irójetyloamany i 25 ml czterowodorofuranu mieszajac wkrapla sie 2,5 g li N-(l,2,2,2-czterochlc*xetyto^ Po 1 godzinnym mieszaniu w temperaturze pokojowej chlorowodorek trójetyloaminy odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem, przesacz odparowuje sie pod próznia, a otrzymana pozostalosc w stanie ao cieklym rozpuszcza w heksanie, traktuje weglem aktywnym, przesacza i odpedza rozpuszczalnik pod próznia. Oleisty, lekko zólto zabarwiony produkt o wzorze 27 suszy sie w temperaturze 50°C pod cisnieniem 0,5 mm Hg.Analiza: obliczono 47,7% C 6,5 % H 8,6 % N znaleziono 47,5% C 6,5% H 8,3% N.Przyklad,11. Do roztworu 3 g N-fenyilocyjano- amidu w 50 ml czterowodorofuranu wkrapla sie w temperaturze pokojowej 6,7 g N-(l2A2-cztero- so chloroetylo)^piwalinoamidu, a nastepnie mieszajac dodaje 3 g toójetyloaminy. Po 1 godzinnym mie¬ szaniu w temperaturze pokojowej odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem, wytracony chlorowodorek trójetyloaminy, przesacz odparowuje pod próznia, a pólstala pozostalosc trzykrotnie ekstrahuje cie¬ plym heksanem. Zwiazek o wzorze 28 wyodrebnia sie w .postaci bezbarwnych krysztalów. Temperatura topnienia L21^124°C.Przyklad III. Do roztworu 7,44 g N-metylo- 40 -4^bromoaniliny i 4,2 g trójetyloaminy w 60 ml czterowodororuranu mieszajac wkrapla sie roz¬ twór 8,4 g N-(l,2,2,2-czterochloroetylo)-flormamidu w 40 ml czterowodorofuranu. Po 2 godzinnym mie¬ szaniu w temperaturze pokojowej odsacza sie pod 45 zmniejszonym cisnieniem wytracony chlorowodorek trójetyloaminy, przesacz odparowuje sie pod próz¬ nia, a pozostalosc krystalizuje po ekstrahowaniu na cieplo heksanem. Surowy produkt o wzorze 29 przekrystalizowuje sie z metanolu. Temperatura 60 topnienia 130^131°C.Przyklad IV. 7,2 g N-(l,2,2,2-czterochloro- etylo)-benzamidu rozpuszcza sie w 50 ml cztero¬ wodorofuranu, i mieszajac w temperaturze poko¬ jowej wkrapla roztwór 5 g N-propargilo-3,4-dwu- 55 chloroaniliny i 2,6 g trójetyloaminy w 30 ml cztero¬ wodorofuranu. Calosc miesza sie w ciagu 1 godziny, oddestylowuje czterowodorofuran pod próznia a otrzymana po odparowaniu pozostalosc przekry¬ stalizowuje sie z benzenu. Otrzymuje sie bezbarw- 60 my, krystaliczny zwiazek o wzorze 30, który wy¬ kazuje temperature topnienia 12^124°C.Przyklad V. Do mieszaniny 3,4 g amidazolu, g trójetyloaminy i 50 ml octanu etylu mieszajac wkrapla sie roztwór 10,5 g N-(l,2,2^H(aterochloro- M etylo)-formamidu w 30 ml octanu etylu. Po 2 go- ,84 078 6 dzinnym mieszaniu w temperaturze pokojowej od¬ sacza sie wytracony chlorowodorek trójetyloaminy, a przesacz odparowuje pod próznia. Oleista pozo¬ stalosc krystalizuje sie przez obróbke cieplym ben¬ zenem. Surowy produkt o wzorze 31 przekrystali- zowuje sie z benzenu. Temperatura topnienia 101—103°C.Otrzymywanie chlorowodorku. Do roztworu 3,4 g imidazolu w 50 ml metyloetyloketonu wkrapla sie roztwór 10,5 g Nna,2^-<2terochloroeityao)-for¬ mamidu w 50 ml metyloetyloketonu. Wytraca sie natychmiast krystaliczny osad, który odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem i ekstrahuje cieplym acetandtrylem. Po suszeniu w temperaturze 40°C otrzymuje sie chlorowodorek N-[(l-formamido-2^,2- -trójcMoro)-ertylo]-imidazolu w postaci drobnokry- stalieznej, bezbarwnej, latwo rozpuszczalnej w wo¬ dzie substancji o temperaturze topnienia 210°C (z rozkladem).Przyklad VI. Do mieszaniny 3 g benzotria- zolu, 2,6 g trójetyloaniriny i 25 ml czterowodoro¬ furanu mieszajac w temperaturze pokojowej wkra¬ pla sie roztwór 6,5 g N^(ily24^-CB3terochloroetyloj- -chloroacetamddu w 25 ml czterowodorofuranu. Po 2 godizinnym mieszaniu w temperaturze pokojowej odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem wytra¬ cony chlorowodorek trójetyloaminy, a przesacz od¬ parowuje pod róznia. Ciekla pozostalosc powoli wykrystalizowuje. Surowy produkt o wzorze 32 przefcrystalizowuje sie z izopropanolu. Temperatura topnienia 195—197°C Przyklad VII. Odczyn roztworu 34,4 g pipe¬ razyny w 2200 ml wody doprowadza sie do war¬ tosci ipH = 4,0 przez dodanie 2n kwasu solnego (potrzeba okolo 500 ml tego kwasu). Silnie mie¬ szajac wkrapla sie równoczesnie roztwór 84,0 g N-(l,2,2,2-czterochloroetylo)-formamidu w 200 ml acetonu i stezony wodny roztwór 80 g octanu so¬ dowego. Dodatek octanu sodowego dozuje sie tak, aiby odczyn roztworu wykazywal wartosc pH = = 4,0±0,1. Po zakonczeniu dodawania roztworów mieszanine miesza sie jeszcze w ciagu 15 minut w temperaturze pokojowej. Po odsaczeniu malych ilosci wytraconej N^N,Hbis-(lHfiormamido-2A2-trój- chloroetyilo)-piiperaizyny roztwór zadaje sie 200 ml % lugu sodowego chlodzac do temperatury 5°C.Nastepnie dodaje sie 200 ml chlorku metylenu, od¬ dziela warstwe wodna i nasyca ja weglanem po¬ tasowym. Wytracony 'bezbarwny, krystaliczny osad odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem i prze- krystalizowuje z acetonu. Otrzymany zwiazek o wzorze 33 jest rozpuszczalny w wodzie i wy- 45 kazuje (temperature topnienia 122-^123°C. Z N-'(il,2,2,2^czterochloiioetylo)-piperazynowej i obliczo¬ nej ilosci kwasu solnego otrzymuje sie po doko¬ nanym odparowaniu chlorowodorek. Temperatura topnienia 182°C (z rozkladem).Przyklad VIII. 5,6 g sproszkowarfiego mono¬ hydratu jednochlorowodorku N^(2^hlorofenylo)-pi¬ perazyny zawiesza sie w mieszaninie 50 ml czte¬ rowodorofuranu i 5,1 g trójetyloaminy i mieszajac wkrapla roztwór 5,3 g N-(l^,2,2K3ZJterochloroetylo)- -formamidu w temperaturze pokojowej. Nastepnie mieszanine miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 2 godzin i w temperaturze 65°C w ciagu 1 godziny. Wytracony chlorowodorek trójetyloami¬ ny odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem, prze¬ sacz zateza sie pod próznia, a pozostalosc krysta¬ lizuje przez obróbke etanolem. Surowy produkt o wzorze 34 przekrystalizowuje sie z mieszaniny etanol/woda. Temperatura topnienia 153^155°C.Przyklad IX. Do roztworu 3,4 g N-formylo- piperazyny i 6,3 g N-(l,2,2,2-CTteit)cMo(roetyIo)-for- mamidu w 75 ml czterowodorofuranu mieszajac wkrapla sie roztwór 3,2 g trójetyloaminy w 25 ml czterowodorofuranu. Calosc miesza sde w tempera¬ turze pokojowej w ciagu 2 godzin, pod zmniejszo¬ nym cisnieniem odsacza wytracony chlorowodorek trójetyloaminy i oddestylowuje czterawodorofuran pod próznia. Surowy produkt otrzymany jako po¬ zostalosc pi^ekryfitalnizowuje sie z etanolu. Otrzy¬ many krystaliczny produkt o wzorze 35 wykazuje temperature topnienia 98—101°C.Przyklad X. 17,2 g piperazyny [rozpuszcza sie w wodzie, a przez dodanie 2n kwasu solnego od¬ czyn roztworu doprowadza sie do wartosci pH = 2,0.Intensywnie mieszajac dodaje sie równoczesnie 42 g sproszkowanego N-(l,2,2,2-czterochloroetylo)-forma¬ midu malymi porcjami i stezony wodny roztwór octanu sodowego w takiej ilosci, aby odczyn roz¬ tworu wykazywal wartosc pH = 2,0 ±0,1. Nastepnie roztwór ostroznie wysyca sie weglanem potasowym.Wydzielany olej ekstrahuje sie etanolem. Bo 12 go¬ dzinnym pozostawieniu powstaje osad NfN,-bis-[(l- -formamidó-2,2y2-trójchloro)-etylo]-^piperazyny. Po odsaczeniu, z przesaczu odparowuje sie pod próznia etanol, a otrzymana pólstala pozostalosc przekry¬ stalizowuje sie z mieszaniny etanol/woda. Otrzy¬ many produkt o wzorze 36 wykazuje temperature , topnienia 77—80°C. Ten karbaininoiwy kwas jest nierozpuszczalny w rozcienczonych lugach.Analogicznie jak w powyzszych przykladach wy¬ twarza sie zwiazki cytowana w nizej podanych tablicach I—XIV.Tablica I Zwiazki o wzorze 37 Nr 1 1 2" 3 4 6 Podstawnik Rj o wzorze 2 (CH^CH-^OH^jN— wzór 38 wzór 39 wzór 40 (NC^CHjthCH,),-^ wzór 41 Temperatura topnienia w °C (przekrystalizowana z) 3 105 (heksan) 85—87 (benzen) 125—127 (etanol/woda) 87—88 (octanoetylu/heksan) \ Uwagi 4 brunatny, lepki olej zólty wosk84 078 7 8 cd. tablicy I 1 l ' 7 ' 8 9 11 1 12 13 14 18 17 18 19 21 22 23 '' .24 26 27 28 29 31 32 33 34 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 2 [ wzór 42 wzór 43 wzór 44 wzór 45 wzór 46 wzór 47 wzór 48 wzór 49 wzór 50 wzór 51 wzór 52 wzór 53 wzór 54 wzór 55 wfcór 56 wzór 57 wzór 58 wzór 59 wzór 60 wzór 61 wzór 62 wzór 63 wzór 64 1 wzór 65 wzór 66 wzór 67 wzór 68 wzór 69 wzór 70 wzór 71 wzór 72 wzór 73 wzór 74 wzór 75 wzór 76 wzór 77 wzór 78 wzór 79 wzór 80 [wzór 81 [wzór 82 wzór 83 wzór 84 wzór 85 . wzór 86 wzór 87 wzór 88 wzór 69 wzór 90 wzór 91 wzór 92 wzór 93 wzór 94 wzór 95 wzór 96 wzór 97 wzór 98 wzór 99 wzór 100 wzór 101 3 [ 118-H119 (Izopropanol) 165—167 (etanol) 84—85 (Metanol/woda) — 154-^155 (metanol) 108-^109 (benzen) 61—64 92—06 129—132 (eter izopropylowy) 124-H126 .(benzen/heksan) okolo 50 (izopropanol) 60 173—il74 (izopropainol) 158—159 (izopropainol) 135—136 (izopropainol) 117-^119 (rnietanol/woda) 90—93 (benzen/heksan) 104—108 (eter.etylowy) — 105—107 (heksan) 95—97 (eter izopropylowy) 169 142—144 (octan etylu/heksan) 140-^142 (chlorek metylenu/heksan) 183 (z rozkladem) (izopropanol) 185—189 (z rozkladem) 148 (z rozkladem) 224-h225 (z rozkladem) (izopropanol) 162—163 (jz rozkladem) (metanol/woda) 195-h197 (metyloetyloketon/eter) 130-^133 (ootan etylu/heksan) 122—125 dzopropanol) 117^120 (eter etylowy) 170 (z rozkladem) 100-h103 (heksan) 190 135^138 143—144 (toluen) 112—114 (eter etylowy) 1158—159 (etanol/woda) 1155-^159 (etanol/woda) 171-^172 (acetonitryl) 92—95 —~ — [189—1190 (z rozkladem) (izopropanol) 194 (z rokladem) 190—191 (z rozkladem) 145 (metyloetyloketon/woda) 110—112 (eter etylowy) 128 148-^150 (etanol/woda) 91 Wi 138-^140 (metyloetyloketon/woda) 175 1165—168 (toluen) ~ 171 (aceton) 1124—^126 (octan etylu/heksan) v 4_ 1 z rozkladem bezbarwny olej; analiza: Obliczono: znaleziono: C 40,2% C 41,6% H 4,2% H 4,4% N 9,0% N 8,5% Krystalizuje sie 1 molem (OHJjCHOH jasnobrunatny wosk Temperatura topnienia po ogrzewa¬ niu do wrzenia produktu z chlor¬ kiem metylenu Temperatura topnienia po ogrzewa¬ niu do wrzenia produktu z eterem izopropylowym Temperatura topnienia po ogrzewa¬ niu do wrzenia produktu z heksa¬ nem i Po 2-tygodmiowym pozostawieniu oleistego produktu surowego jaanobruinaitna zywica zólty wosk bezbarwny, lepki olej; Analiza: obliczono: N 9,1% znaleziono: N 9,2% zielonkawy olej; Analiza: obliczono: N 11,7% ^znaleziono: N11,7%84 078 9 10 cd. tablicy t 1 1 1 67 68 69 70 71 72 73 74 2 wzór 102 wzór 103 wzór 104 wzór 105 wzór 106 wzór 107 wzór 108 wzór 109 1 3 109—110 250 (rozklad) 149—150 (izopropanol/heksan) 72—75 175-^176 166-^167 (rozklad) (etanol/woda) 1 4 oiagliwy, jasnobrunatny olej zóltawe krysztaly Tablica II Zwiazki o wzorze 110 Nr 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 1 - 1 Podstawnik R, o wzorze: wzór 111 wzór 54 wzór 112 wzór U3 wzór 59 wzór 61 wzór 114 wzór 115 wzór 63 wzór 70 wzór 72 wzór 76 wzór 77 wzór 79 wzór 84 Temperatura topnienia w °C (pa^etorytstalizowano z) 164-h166 (etanol/woda) 140—143 (benzen) 121—123 (metanol/woda) 163-^165 (benzen) 141—143 (octem etylu/heksan) 118—119 (heksan) 139—141 146—148 (etanol/woda) 133—135 (etanol/woda) 150 190—181 (etanol/woda) 74—76 214—216 (dizopropanol) 127—128 109—111 Uwagi ogrzewany do wrzenia z eterem ogrzewany do wrzenia z eterem izopropyiowym • Tablica III Zwiazki o wzorze 116 Nr 1 2 3 4 Podstawnik R, o wzorze: wzór 117 wzór 115 wzór 65 wzór 69 wzór 77 Temperatura topnienia w °C VP&ZelUytsUalIZUW«UJt {£.) ^_ r 137—138 (izopropanol) 180—182 (izopropanol) 115—117°C Uwagi jasnozólty olej Analiza: obliczono: znaleziono: C 39,6% C 38,4% H 4,7% H 4,7% , N 9,3% N 8,9% lekko zóltawy, lepki olej, Analiza: obliczono: znaleziono: C 37,9% C 38,2% H 4,2% H 4,4% 1 N 13,3% N 13,5% • j ogrzewany do wrzenia z heksanem Tablica IV Zwiazki o wzorze 118 Nr 1 2 3 . 4 6 7 8 9 Podstawnik R, o WzOrze: wzór 117 wzór 119 wzór 120 wzór 51 wzór 113 wzór 59 wzór 115 wzór 63 wzór 79 Temperatura topnienia w °C yprasrflrygl ualigoowjuiu 14 — 57—59 136—138 (benzen) 112—114 (benzen/heksan) 144—145 (octan etylu/heksan) 180—185 (z rozkladem) (dwximetyloft»mamdd/etanol) 169—170 (etanol/woda) 1J96—188 (z podkladem) 1 Uwagi 0 1 lekko zielonkawo zabarwiony olej prawie bezbarwny olej po ogrzewaniu do wrzenia z heksanem |84 078 11 12 Tablica V Zwiazki o wzorze 121 'Nr 1 2 3 4 Podstawnik R? o wzorze: wzór 122 wzór 112 wzór 123 wzór 124 wzór 76 Temperatura topnienia w °C (po przekirystalizowaiiiu z) 126^128 (benzen) 101—102 (metanol/woda) li23—126 (benzen/heksan) 201—202 Uwagi bezbarwny olej obliczono: 8,7% N znaleziono: 8,5% N Tablica VI Zwiazki o wzorze 125 Nr 1 • 2 3 4 Podstawnik Rj, o wzorze: wzór 117 wzór 39 wzór 126 wzór 51 wzór 59 ' 'Temperatura topnienia w °C (jpo praetarystalizoiwaniu z) 54—56 (metainol/woda) 170—173 (izopropanol) 155^158 (z rozkladem) (etanol/benzen) Uwagi zóltawy olej Analiza: obliczono: znaleziono: a 56,8% Cl 56,0% N 7,5% N 7,4% Tablica VII Zwiazki o wzorze 127 * Nr 1 2 l 3 4 Podstawnik: Rj o wzorze: wzór 102 wzór 115 wzór 64 wzór 124 wzór 100 Temperatura topnienia w °C (po przekrystalizowaniu z) 99^110 (metanol/woda) 137—139 (etanol/woda) 157—'158 (metanol/woda) 209—211 (metanol/woda) 107—109 (po ogrzewaniu do wrzenia z heksanem) Uwagi Tablica VIII Zwiazki o wzorze 128 Nr 1 2 3 4 6 7 1 8 9 Podstawnik Rj o wzorze: wzór 117 wzór 111 wzór 113 wzór 59 wzór 114 wzór 63 wzór 70 wzór 79 wzór 84 Temperatura topnienia w °C (po przekrystalizowaniu' z) 53—55 (heksan) 102—103 (etanol/woda) 111—113 (benzen) 99—100 (heksan) 86—88 (heksan) 175-^176 162—164 (benzen) 124—126 (heksan) 148—150 Uwagi po ogrzewaniu do wrzenia z heksanem Tablica IX Zwiazki o wzorze 129 Nr 1 2 3 4 0 Podstawnik. Ra o wzorze: wzór 39 wzór 111 wzór 51 wzór 114 wzór 123 wzór 84 Temperatura topnienia w °C (po przekrystalizowaniu z) 104^h105 (etanol/woda) 75—77 (metanol/woda) 111—'114 (eter izopropylowy) 76—77 Uwagi bezbarwny olej84 078 13 14 Tablica X Zwiazki o wzorze 130 Nr 1 2 3 4 Podstawnik Rj o wzorze: wzór 112 wzór 59 wzór 114 wzór 69 wzór 77 Temperatura topnienia w °C (po przekrystaliizowaniu z) 65—67 (metanol) 109—111 (octan etylu) (heksan) 148—151 (izopropanol) 90—91 (heksan) Uwagi jasnobrunatny lepki olej Ainailiza: obliczono: znaleziono: Cl 20,1% Cl 19,7% N 5,3% N 5,2% T a b 1 i c a . XI Zwiazki o wzorze 131 Nir 1. 2 3 4 6 7 8 .Podstawnik R2 ó wzorze: wzór 111 wzór 113 wzór 114 wzór 115 wzór 72 wzór 76 wzór 79 wzór 84 Temperatura topnienia w °C (po przekrystaMzowaniu z) 141—142 (etanol/woda) 148—149 (benzen) 105—108 (heksan) 139—141 (etanol/woda) 155-^157 (etanol/woda) 100—103 — Uwagi bezbarwny olej Analiza: obliczono: Cl 25,0% N 9,9% znaleziono: Cl 25,8% N' 9,5% jasnozólty, lepki olej Tablica XII Zwiazki o wzorze 132 Nr 1 2 4 1 5 6 Podstawnik Rg o wzorze: wzór 117 wzór 51 wzór 54 wzór 112 w^ór 123 wzór 124 Temperatura topnienia w °C (po iprzekrystalizowaniu z) i 75—76 (eitanol/woda) 120-^122 (benzen) 126—128 (benzen) 89—90 (etanol/woda) 139—141 (benzen/heksan) 179—181 (etanoi/woda) Uwagi Tablica XIII Zwiazki o wzorze 133 Nr 1 2 3 4 " 6 7 8 9 U 12 13 14 16 17 18 (Podstawnik R^ o wzorze: wzór 117 wzór 39 wzór 134 wzór 50 wzór 51 wzór 61 wzór 114 wzór 115 wzór 124 wzór 70 wzór 72 wzór 76 wzór 79 wzór 84 wzór 135 wzór 136 wzór 100 wzór 137 Temperatura topnienia w °C (po iprzekrystalizowaniu z) 85—87 (metanol/woda) 126-^128 100^101 (izopropanol) 102—105 135^136 (benzen/heksan) 136-^137 121—122 (eter etylowy) 142—143 (etanol) 216—217 188-^190 (izopropanol) 110—0.19 (etanol/woda) 88—90 113^115 184^185 126—128 (benzen/heksan) 202—204 (dwuchkrowodorek) 121—122 (benzen) 150-^152 Uwagi po ogrzewaniu do wrzenia z heksanem15 84 078 Tablica XIV Zwiazki o wzorze 138 Mm Nr 1 2 3 4 6 7 8 9 Podstawnik R* o wzorze: wzór 51 wzór 112 wzór 114 wzór 115 wzór 184 wzór 69 wzór 77 wzór 84 wzór 139 Temperatura topnienia w °C (po pnzefcrystaldzowaniu z) 76—77 (metanol/woda) 109—1110 (etanol/woda) 140—141 (octan etylu) 153-^155 187—189 (izopropanol) 159—160 (izopropanol) 95—97 (benzen/heksan) Uwagi jasnozólty, lepki olej Analiza: obliczono: 31,9% Cl znaleziono: 32,4% Cl - bezbarwny olej Amafliza: obliczono: 32,5% C 4,6% H 16,9% N znaleziono: 32,3% C 4,6% H 16,6% N 8,4% N 8,2% N ' Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie po¬ nadto zwiazek o wzorze 140 Produkt o postaci jasnozól&ego oleju: Analiza: obliczono: C 44,6% H 3,5% N "6,1% Cl 38,6% znaleziono: C 44,2% H 3,9% N 6,0% Cl 38,4% .N WZdR 77 H,N ON-N N- WZdR 84 i2INX C-N N- WZdR 85 Y WZdR 78 CsHrf^JI- WZdR 80 WZdR 82 CH,~N N- WZdR 79 N- GL WZdR 81 Cl CL Cl"WKNwN" Cl Cl WZdR 83 HO-CH-ChL-N N- WZdR 86 (CH3)3C-C0-N/~V- WZdR 87 CfiH,rC0-N/~~V WZdR 88 CL-^3-0-CH2-C0H Cl WZdR 89 N N-84 078 CH2-CHC0-N N- 3 \_/ WZdR 90 WZdR 95 C,HcO-CO-nT^N- WZdR 91 C£Hc0-C0-N N- ¦'6''5 \__/ WZdR 96 (CHj,CH-0-CO-N^V WZdR 92 3;2" Cgfij-NH-CO-N^N- WZdR 97 CCLCH^-O-CO-N^N- WZdR 93 CH3-0-CH2-CH2-0-C0 6 WZdR 94 Z 2 i O T WZdR 98 (CH3)2N-CO-^N- WZdR 9984 078 WZCfR 100 ^s s N- WZCJR 102 C6H5~CH2 WZÓR 101 NC-N^~V WZC)R 103 NaS-CS-N^^- WZdR 104 (Zn^S-CS-N^N- 2 ^—S WZdR 105 CH3-C0-N/^N- WZdR 106 CH20-C0 T WZdR 107 H2N-C0-N' N- WZdR 108 CH3NH-C0-N/~\l- WZdR 109 OL-C0-NH-CH-R, 3 I 2 CCl3 WZdR 110 _ CH3 WZdR 111 CH, I 2 CH II CHL WZdR 11284 078 HC»C-CH2-N- CH, Cl" Cl WZtfR 113 :n- CH3 WZÓR 114 WZdR 115 CH2-F-C0-NH-CH-R2 CCI, WZÓR 116 CH,Cl-CO-NH-CH-R, 2 I 2 CCL3 WZdR 118 CH,-CH,-0H WZdR 119 CN WZdR 120 CHC12-C0-NH-CH-R2 ccu WZdR 121 CH-CH-CH, 2 2^, CH2-CH-CH2 WZdR 117 N- Ot CH3 WZdR 122 NyN" /CHx CH3 CH3 WZdR 12384 078 Nk- WZdR 124 CCL-CO-NH-CH-R, 3 , 2 CCL3 WZdR 125 (CHJ.CH —N- WZdR 126 (CH3)3C-C0-NH-CH-R2 CC13 WZdR 128 n-C7H15-C0^NH-CH-R2 CCL3 WZdR 129 n_Ci7H35~c°-NH-CH-R2 CCL3 WZdR 130 CH,=CH-CO-NH-CH-R, CCU WZdR 131 ChL-CO-NH-CH-R,.Z 5 | 2 cci3 WZdR 127 CH=C-CO-NH-CH-R, Z I i /.CH, CCI, WZdR 132§4 078 C6H5-CO-NH-CH-R2 CCL3 WZdR 133 n-CH '4"9 O*1 WZdR 134 C2H50-C0-NH-CH-R2 CCL WZCfR 138 H0-CH2-CH2-N' N- WZdR 135 OHC-N N- WZdR 139 CH3\ CH; WZdR 136 CH3-°A\ // N- CH-CH-CH. O 2 2\ II /=\ ^N-CH-NH-C-CH-CK -CI CHfCH-CH/ lclj lH3 T WZdR 140 WZdR 137 PL PL PL PL PL PL PL

Claims (5)

1. Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 2-ami- do-l,l,l-trójchloroetanu o wzorze 1, w któ¬ rym Rj oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy za¬ wierajacy 1—17 atomów wegla ewentualnie pod¬ stawiony 1—3 atomami chlorowca, rodnik alfceny- lowy zawierajacy 1—17 atomów wegla, rodnik me- toksylowy lub etoksylowy, rodnik fenylowy, rodnik 2,4^dwuchkxo£enc4csynietylowy/ lub rodnik a-(2,4- -dwuchlorofenoksy)-etylowy, a podstawnik R, ozna¬ cza dwupodatewiona grupe aminowa o wzorze 2, w tatórym R, oznacza rodnik alkilowy, cykLoheksy- lowy, 2^propynylowy, l-metylo-2-propynytowy lub 2-cyjanoetylowy, a R4 oznacza rodnik alkilowy za¬ wierajacy 1—4 atomów wegla, rodnik allilowy lub
2. -cy)anoetylowy, albo grupe o wzorze 3, w któ¬ rym R, oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1—4 atomów wegla ewentualnie podstawiony grupa hydroksylowa lub nitrylowa, rodnik allilowy, 2-pro- pynylowy, benzylowy lub grupe nitrylowa, a Rf oznacza rodnik o wzorze 4, w którym R? oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe rodanowa, rodnik alkilowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, rodnik alkoksylowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, rod¬ nik aBdlotio zawierajacy 1—4 atomów wegla, rodnik aUdlosultotlenfcowy, zawierajacy 1—4 atomów we¬ gla, rodnik alfcilosulfonyiowy zawierajacy 1—4 ato¬ mów wegla lub rodnik —COORlt, Rg oznacza atom wodoru, chlorowca, rodnik alkilowy zawierajacy 25 35 40 45 1—4 atomów wegla, lub rodnik alkoksylowy za¬ wierajacy 1—4 atomów wegla, R« oznacza atom wo¬ doru, chlorowca lub rodnik alkilowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, R^ oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, R2 oznacza równiez grupe o wzorze 5, w którym n oznacza liczbe calkowita równa 2, 4 lub 6, albo o wzorze 6, albo o wzorze 7, w którym Ru oznacza rodnik metylowy lub fenylowy, albo o wzorze 8, w którym R^ oznacza atom wodoru, chlorowca, rodnik alkilowy zawierajacy 1—3 atomów wegla, grupe nitrowa, rodnik benzylowy lub fenylowy, a Ria oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy zawie¬ rajacy 1^3 atomów wegla, rodnik fenylowy, R, oznacza równiez grupe o wzorze 9, lub grupe o wzo¬ rze 10, w którym R^, R15, R^ niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, jednakowy lub rózny rod¬ nik alkilowy zawierajacy 1—3 atomów wegla, albo grupe o wzorze 11, w którym Ri7 oznacza atom wo¬ doru lub rodnik allkilowy zawierajacy 1^17 atomów wegla, albo grupe o wzorze 12, grupe o wzorze 13, albo grupe o wzorze 14, w którym R18 oznacza atom wodoru, rodnik o wzorze 15, rodnik o wzorze 16, rodnik metylowy, rodnik o wzorach —NO lub —CN, rodnik o wzorze 17, rodnik 2-hydroksyetylowy, rod¬ nik o wzorze 18, alodntik o wzorze 19, rodnik o wzo¬ rze 20, rodnik o wzorze 21, rodnik w których to wzorach 15—22 symbol n oznacza liczbe calkowita równa 2 lub 3, R^ oznacza atom wodoru lub chloru, R*, oznacza atom wodoru lub równowaznik jego w postaci kationu sodu, potasu, amonu, cynku, miedzi Il-wartosclowej lub manga¬ nu II-wartosdowego, R* oznacza atom wodoru, rod¬ nik alkilowy zawierajacy 1—10 atomów wegla ewentualnie podstawiony 1—3 atomami chlorowca, rodnik alkenylowy zawierajacy 2—3 atomów wegla, rodnik fenylowy lub 2,4^wuchlorofenoksymetylo- wy, Ra oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy za¬ wierajacy 1—12 atomów wegla -ewentualnie pod¬ stawiony 1—3 atomami chlorowca lub rodnikiem metoksylowym, rodnik cykloheksylowy, rodnik o wzorze 23, rodnik allilowy lub fenylowy, R^ ozna¬ cza atom wodoru, rodnik benzylowy, rodnik fenyio-*84 078 17 18 wy ewentualnie podstawiony 1—2 atomami chlo¬ rowca, rodnik aliilowy lub rodnik alkilowy zawie¬ rajacy 1—4 atomów wegla, RM oznacza atom wodo¬ ru, rodnik metylowy lub etylowy, R2B oznacza rod¬ nik metylowy lub etylowy, a RM oznacza rodnik metylowy lub etylowy, albo R, oznacza grupe o wzorze 24, albo grupe o wzorze 25, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 26, w którym R,7 oznacza latwo odszezepialna reszte anionowa, korzystnie atom chloru lub bromu, poddaje sie reakcja z dru- gorzedowa aimina o wzorze Rf—H, w którym R, ma wyzej podane znaczenie i otrzymany zwiazek o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie w j«go sól. R^CO-NH-CH-Rj CCI, WZÓR 1 W20R2 WZ0R9 WZ0R1O W20R9 W20R4 -CK W20R11 W20R12 W20R5 <£ W20R6 -u W20R13 WZORU WZÓR 7 "» WZCJRB -a" WZÓR 15 Gt Cl ci a W2<3R16ANH ~\ NH, WZÓR 17 84 078 o -C-SR. 20 WZÓR 18 o ^ K2l WZCJR 19 o ~C-OR22 WZCJR 20 -C —N WZÓR 21 WZCJR 23 -N—\J WZÓR 25 pi WZCJR 22 ^ ~N WZÓR 24 0 RrC-NH~CH-R27 cci3 WZÓR 26 CCL v_y CH CH, 3 w"3 WZCfR 27 " ^^-N-CH-NH-CO-C (CH3)3 CN CCL3 WZtiR 28 HC^C~CH,-N-CH-NH-C0-C6H5 WZdR30 N^NJ-CH-NH-CHO CCL3 WZÓR 31 <^ N N N CC[
3. -CH-NH-C0-CH2CL WZCfR 32 HN^jN-CH-NH-CHO CCU WZdR 33 Br \ // cct3 N-CH-NH-CHO I CH, WZÓR 2984 078 O^N^N-CH-NH-CH0 ^3^3 CH3 XX 7 v ' ' "'l=C-CH-N- NC-CH2-CHfJ' WZdR39 WZdR 40 rn OHC-CH-N- Nc-CH2-CHrflj- Cl CCL- 2 * 3 WZdR 34 /—\ CH pu OHC-M N-CH-NH-CHO „,, J,3 |" w ha. C&H- W»- l3 WZdR 35 WZdR 41 WZdR 42 /~\ CH(CH3)2 n-CA HOOC-N^N-C^-NH-CHO Q^_ Q^J WZdRC36 WZCJR43 WZ*R44 CH0-NH-CH-R2 CH2-CHf0H CK-CH^CN CCL3 W" C6H5-N~ WZdR37 WZC*R45 WZdR 46 CH, CH2"C6H5 CN -fc- W~ C6H5
4. - WZdR38 WzdR47 VVZdR4884 078 CH, CHa WZdR 49 CH3 WZdR 51 d WZdR 50 C00H WZdR 52 q^5 CH3 WZdR 53 CHfCH(CH3)2 WZdR 54 CH.-CH--CN WZdR 55 WZdR 56 CH2-CH2-CN r CH,-CH=CH, ci-O-ilh? 2 WZdR 57 ^ CH.-OCH CL WZdR 58; 1 078 CH i2V CH2^ WZdR 59 XH- CH, TH, -CH, CK XH2 (CH2)6 N- WZdR 60 CH- ¦CH, WZdR 61 CH3 CH3 WZdR 62 C2H5 WZdR 64 CJh CH, WZdR 63 n-i3H7 WZdR 65 O- CH(CH3)2 WZdR 66 WZdR 68 CH, nyn" CH3 WZdR 70 WZdR 72 CH, CH Tx WZdR 74 LGH5 WZdR 67 02N- WZdR 69 C6H
5. - WZdR 71 WZdR 73 "C6H5 Y" LM3 WZdR 7584 078 n_C11H23 WZdR 76 N PL PL PL PL PL PL PL
PL1970143133A 1969-09-11 1970-09-10 PL84078B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691946112 DE1946112A1 (de) 1969-09-11 1969-09-11 1,1,1-Trichloraethan-Derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL84078B1 true PL84078B1 (pl) 1976-02-28

Family

ID=5745251

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1970177342A PL91966B1 (pl) 1969-09-11 1970-09-10
PL1970143133A PL84078B1 (pl) 1969-09-11 1970-09-10

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1970177342A PL91966B1 (pl) 1969-09-11 1970-09-10

Country Status (18)

Country Link
US (1) US3707477A (pl)
JP (1) JPS5224003B1 (pl)
AT (3) AT303053B (pl)
BE (1) BE756062A (pl)
CH (1) CH545588A (pl)
CS (2) CS173572B2 (pl)
DE (1) DE1946112A1 (pl)
ES (2) ES383503A1 (pl)
FR (1) FR2061304A5 (pl)
GB (1) GB1319479A (pl)
IL (1) IL35271A (pl)
IT (1) IT996012B (pl)
NL (1) NL7013381A (pl)
PL (2) PL91966B1 (pl)
RO (2) RO67862A (pl)
SE (1) SE391921B (pl)
YU (1) YU35584B (pl)
ZA (1) ZA706167B (pl)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3846430A (en) * 1968-01-12 1974-11-05 Bruneau & Cie Lab 1-(2-methoxy-phenyl)-4-{8 2-(4-fluoro-benzamido)-ethyl{9 -piperazine
US3878223A (en) * 1973-03-12 1975-04-15 Abbott Lab N-Substituted acrylamides
SE7500769L (pl) * 1974-02-19 1975-08-20 Ciba Geigy Ag
DE2439610C2 (de) * 1974-08-19 1986-01-23 V&yacute;skumn&yacute; ústav agrochemickej technologie, Bratislava-Predmestie Fungicide Mittel auf der Basis von N-(1-Formamido-2.2.2-trichlorethyl)-morpholin
AT352119B (de) * 1975-07-29 1979-09-10 Celamerck Gmbh & Co Kg Verfahren zur herstellung neuer imidazol-bzw. triazolderivate
US4146646A (en) * 1976-02-12 1979-03-27 Fisons Limited Bis-amide fungicidal compounds
JPS52106836A (en) * 1976-03-02 1977-09-07 Kureha Chem Ind Co Ltd N-trichloroacetyl-n#-chlorobenzoylhydrazine derivatives and germicide s for agriculture and horticulture containing thereof
FR2399408A1 (fr) * 1977-08-03 1979-03-02 Ugine Kuhlmann Derives de dichloroacetamide et trichloroacetamide antidotes d'herbicides
JPS5859975A (ja) * 1981-10-06 1983-04-09 Kureha Chem Ind Co Ltd Ｎ−〔１−トリアゾ−ル−（１）−イル−２，２，２−トリクロロエチル〕−置換アミド誘導体及び該誘導体を含有するうどんこ病防除剤
PT77219B (fr) * 1982-08-24 1986-02-04 May & Baker Ltd Procede de preparation des derives de la benzamide
US4452626A (en) * 1982-09-20 1984-06-05 Shell Oil Company Herbicidal 4-(benzotriazol-1-yl)phenoxy)alkanoic acids, esters and salts
WO2003004476A1 (en) * 2001-07-02 2003-01-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Aminoalkyl-substituted benzotriazoles and triazoles as metal deactivators
CN102119140B (zh) * 2008-08-12 2014-09-03 阿勒根公司 1-磷酸鞘氨醇（s1p）受体拮抗剂及其使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
SE391921B (sv) 1977-03-07
GB1319479A (en) 1973-06-06
BE756062A (fr) 1971-03-11
JPS5224003B1 (pl) 1977-06-28
US3707477A (en) 1972-12-26
IT996012B (it) 1975-12-10
CS173572B2 (pl) 1977-02-28
DE1946112A1 (de) 1971-03-18
AT312362B (de) 1973-12-27
ZA706167B (en) 1971-05-27
CS173596B2 (pl) 1977-02-28
YU226470A (en) 1980-10-31
ES396134A1 (es) 1974-04-16
AT303053B (de) 1972-11-10
IL35271A0 (en) 1970-11-30
NL7013381A (pl) 1971-03-15
RO73179A (ro) 1982-10-11
IL35271A (en) 1974-11-29
PL91966B1 (pl) 1977-03-31
ES383503A1 (es) 1973-04-16
CH545588A (pl) 1974-02-15
AT302331B (de) 1972-10-10
FR2061304A5 (pl) 1971-06-18
RO67862A (fr) 1979-01-15
YU35584B (en) 1981-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL84078B1 (pl)
CS195346B2 (en) Fungicide
US3665077A (en) N-trityl-imidazoles as plant fungicides
FI64144C (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolinderivat
US3965107A (en) Isothiazolopyridinones
US4328226A (en) Quaternary benzylmorpholine salts having formyl or nitrile substituents in a ring and fungicidal compositions
US2902356A (en) Certain 2-phenylimino, 3-alkyl oxazolidines, compositions and methods of use as herbicides
PL99306B1 (pl) Srodek grzybobojczy i bakteriobojczy
US3402039A (en) Piperazinium salts as plant stunting agents
US2471621A (en) Mercury compounds and process of making same
US4119667A (en) Haloaniline derivatives as plant growth modifiers
EP0013660A1 (de) Aminoalkylester der 2-Nitro-5-(ortho-chlor-para-trifluor-methylphenoxy)-benzoesäure, deren Herstellung, sie als Wirkstoff enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung
US3728357A (en) 2-(substituted-methyl)-5,6-dihydro-1,4-oxathiin-3-carboxamides
JPH02286665A (ja) 殺菌剤
DE2526868A1 (de) Neue ungesaettigte halogenacetamide und deren verwendung in herbiziden und pflanzenwachstumsregulierenden mitteln
CA1193261A (en) Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient
US3235447A (en) Acaricidal agents
HU176197B (en) Fungicide compositions containing hidantoine derivative and process for producing the active agents
US3808333A (en) O-(2-amino-4-methyl-pyrimidyl-6)-thiophosphoroamidate
US3157654A (en) Amino, mercapto quinoxalines
IL35249A (en) The use of 2-chloroethane-phosphonic and thiono-phosphonic acid amido compounds as agents for the regulation of plant growth
US3639629A (en) Method of inhibiting the growth of fungi by applying a complex of organic amine with a completely halogenated acetone
US3781323A (en) Cyano-and trifluoromethyl-substituted 6-nitroanilines
US3798230A (en) O,o-dialkyl-o-(1-oxa-2,4-diazolidinon-5-yl-3)-thionophosphates
US3523951A (en) 1,3,4-thiadiazole-5(4h)-one derivatives