DE2439610C2

DE2439610C2 - Fungicide Mittel auf der Basis von N-(1-Formamido-2.2.2-trichlorethyl)-morpholin

Info

Publication number: DE2439610C2
Application number: DE19742439610
Authority: DE
Inventors: Jozef Dipl.-Ing. Decko; Albert Dipl.-Ing. Preßburg/Bratislava Jaras
Original assignee: VYSKUMNY USTAV AGROCHEMICKEJ TECHNOLOGIE BRATISLAVA-PREDMESTIE CS
Current assignee: VYSKUMNY USTAV AGROCHEMICKEJ TECHNOLOGIE BRATISLAVA-PREDMESTIE CS
Priority date: 1974-08-19
Filing date: 1974-08-19
Publication date: 1986-01-23
Also published as: DE2439610A1

Description

2. Verwendung von N-(l-Formamido-2,2,2-trichlorethyl)-morpholin zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, insbesondere Schimmelpilzen der Gattung Erysiphe.

Die Erfindung betrifft die Verwendung von N-i[Formylamido-2,2,2-trichlorethyl)-inorpholin als Wirkstoff in fungiciden Mitteln.

Gegen Schimmelpilze der Gattung Erysiphe, die für zahlreiche gefährliche Erkrankungen landwirtschaftlicher Nutzpflanzen verantwortlich sind, werden in der Praxis bisher schwefelhaltige fungicide Mittel, organische Kontaktfungicide sowie neuerdings auch systemisch wirksame Mittel verwendet. Hierzu gehören beispielsweise

l-N-{ButylcarbamoyI)-2-(methoxycarboxamido)-benzimidazol (Benlate),

2-(4-Thiazolyl)-benzimidazol (Tecto),

l,2-Bis(carboxymethylthioureido)-benzol (Topsin M),

2-Dimethylamino-4-hydroxy-5-butyl-6-methylpyrimidin (Milcurb),

2,6-Dimethyl-4-tridecyImorpholin (Tridemorph), .?0 N,N'-Bis(l-fbrmamido-2^,2-trichlorethyl)-piiperazin,

H3,4-Dichloranilino)-l-formylamino-2^,2-lrichlorethan (Chloraniformethan, Imugan) sowie N-(i-Formamido-2,2,2-trichlorethyl)-2,6-dimethylmorpholin. Die genannten Mittel weisen verschiedene Nachteile auf. Die schwefelhaltigen fungiciden Mittel wirken bei

höheren Temperaturen phytotoxisch, die organischen Kontaktfungicide müssen präventiv und mehrmals verwendet werden, weil sie neu zugewachsene Grünmasse nicht schützen, und die bisher bekannten systemisch wirksamen Fungicide sind vom ökonomischen Standpunkt aus wegen der hohen Herstellungskosten und der schwierigen Zugänglichkeit der zugrundeliegenden Rohstoffe nachteilig. Im Rahmen der Erfindung wurde nun festgestellt, daß unsubstituiertes N-(l-Formylamido-2,2,2-trichlor ethyl)-morpholin eine in vielen Fällen überlegene fungicide Wirkung, insbesondere gegenüber Schimmelpilzen der Gattung Erysiphe, aufweist, wobei sowohl systemische Wirksamkeit als auch Kontaktwirksamkeit vorliegen und auch eine kurative Pflanzenbehandlung möglich ist. Das N-(l-Formylamido-2,2,2-trichlorethyl)-morpholin kann also als fungicides Mittel mit Kontaktwirkumg, systemischer Wirkung und kurativer Wirkung verwendet werden. Diese Verbindung ist als solche bereits bekannt (Arch. Pharm. 294 [1961] S. 307-311); ihre fungiciden Eigenschaften sind bis jetzt allerdings nicht bekanntgeworden. N-O-Formylamido^^-trichlorethyO-morpholin läßt sich leicht herstellen; es besitzt ein breites Wirkungsspektrum, und die auf Basis dieser Verbindung formulierten fungiciden Präparate sind preisgünstig.

In der Praxis läßt sich N-(l-Forrnylarnido-2,2,2-trichlorethyl)-morpholin in Form eines benetzbaren Pulvers bzw. Spritzpulvers, eines Emulsionskonzentrats, eines Beizmittels oder einer Lösung applizicren.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Zur Konstitution der Vergleichsmittel siehe W. Perkow, Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämofungsmittel, 1971/1982.

Beispiel 1

Die systemische Wirkung von N-(l-Formylamido-2,2,2-trichlorethyl)-morpholin (im folgenden kurz als Trimorfamid bezeichnet) wurde an mit Erysiphe polyphaga Hammarlund infizierten Gurken nach folgendem Verfahren untersucht:

Gurkenpflanzen wurden in einem Treibhaus bis zum Stadium der Keimblätter gezüchtet, dann in sterilen Sand in PVC-Bechern umgesetzt und in 24 h zweimal nacheinander mit !0 ml der zu prüfenden Substanz in einer Konzentration von 300 ppm Wirkstoff (entsprechend 6 mg Wirkstoff pro Pflanze) gegossen. Nach dem zweiten Gießen wurden die Pflanzen durch Abschütteln von Conidien von Blättern befallener Pflanzen künstlich infiziert. Die Inkubation wurde in einer Klimakammer vorgenommen. Nach 8 bis 10 d wurden die Blätter nach folgendem Schema in Bonitätsklassen 1 bis 4 klassifiziert:

Klasse befallene Blattfiäche (%)

1 0-1 ,

2 1-5

3 5-20

4 über 20

Die Testergebnisse sind aus Tabelle 1 ersichtlich. io Tabelle 1 Ergebnisse der 1. Schutzbehandlung mit Trimorfamid

gegen Erysiphe polyphaga Hammarlund

. 15

Verbindung Anzahl der Blätter in den einzelnen

Kiassen

Bonitätsklasse

12 3 4 20

Trimorfamid 12 0 0 0

Benlate 12 0 0 0

Kontrolle 0 0 0 0 25

Beispiel 2

Die systemische Wirkung von Trimorfamid wurde an mit Erysiphe graminis D. C. infizierter Sommergerste 30 nach folgendem Verfahren untersucht:

Die Gerste wurde im Beden in rVC-Bechem (je 10 Pflanzen in einem Becher) bis zum zweiblättrigen Stadium gezüchtet und in 24 h zweiiral nacheinander mit 20 ml einer Lösung der zu prüfenden Verbindung in einer Konzentration von 300 ppm Wirkstoff ( iitsprechend 12 mg Wirkstoff pro Becher) gegossen. Nach dem zweiten Gießen wurden die Pflanzen durch Abschütteln von Conidien von Blättern befallener Pflanzen infiziert. Die Inku- 35 bation wurde in einer Klimakammer vorgenommen. Nach 8 bis i0 d wurden die Pflanzen nach folgendem Schema in Bonitätsklassen 0 bis 3 klassifiziert.

Klasse befallene Blältfläche (%) 40

0 0

1 bis 5

2 bis 50

3 über 50

Die Testergebnisse sind aus Tabelle 2 ersichtlich. Tabelle 2

Ergebnisse der 1. Schutzbehandlung mit Trimorfamid gegen Erysiphe graminis D. C.

Verbindung	Anzahl der Blätter in	1	den	einzelnen	0
	Klassen	0			0
		0			20
	Bonitätsklassc	0	2	3
Trimorfamid	0	0
Tridemorph	20	0
Kontrolle	20	0
0

In den Beispielen 3 und 4 sind die Ergebnisse einer zweiten Schutzbehandlung angegeben. Beispiel 3

Die systemische Wirkung von Trimorfamid an mit Erysiphe polyphaga Hammarlund beimpften Gurken wurde nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren ermittelt, wobei die Gurken jedoch direkt im Treibhaus-5 boden gezüchtet und mehrere Wirkstofikonzentrationen angewandt wurden. Aus der Anzahl der Blätter in den einzelnen Bonitätsklassen wurde die relative Verringerung des Befallsgrads berechnet Die Ergebnisse sind aus Tabelle 3 ersichtlich.

Tabelle J
¹⁰ Ergebnisse der 2. Schutzbehandlung mit Trimorfamid gegen Erysiphe polyphaga Hammarlund

Verbindung Relative Verringerung des Befallsgrads gegenüber der Kontrolle (%) WirkslolTdosis WirkstofTdosis WirkstofFdosir.

10 mg/Pflanze 5 mg/Pflanze 2,5 mg/Pflanze

15

Trimorfamid

5%ige Acetonlösung 100 100 100

25%iges benetzbares Pulver 100 100 100

20 Benlate (50%iges benetzbares Pulver) 100 100 100

Topsin M (50%iges benetzbares Pulve-) 100 100 "OO

p Beispiel 4

P 25

R Wirkung von Trimorfamid wurde an mit Erysiphe graminis D. C. infizierter Sommergerste nach dem in Bei-

|| spiel 2 angegebenen Verfahren ermittelt, wobei jedoch die zu prüfende Verbindung in mehreren Konzentratio-

tl nen angewandt wurde. Aus der Anzahl der Blätter in den einzelnen Bonitätsklassen wurde die relative Verringe-

Ii rung des Befallsgrads in % gegenüber der Kontrolle berechnet.

H 30 Die Ergebnisse sind aus Tabelle 4 ersichtlich.

98	96
96	96
100	100
100	100

\i Tabelle 4

; · Ergebnisse der 2. Schutzbehandlung mit Trimorfamid gegen Erysiphe graminis D. C.

³⁵ Vebindung Relative Verringerung des Befallsgrads gegenüber der Kontrolle (%)

WirkstofTdosis WirkstofTdosis WirkstofTdosis

,; 10 mg/Pflanze 5 mg/Pflanze 2,5 mg/Pflanze

>.; 40 Trimorfamid

'φ 4%ige Acetonlösung 98

•'ji 25%iges benetzbares Pulver 98

p Benlate (50%iges benetzbares Pulver) 100

H 45 Topsin M (50%iges benetzbares Pulver) 100

f| Beispiel5

fi Die phytotoxische Wirkung von Trimorfamid wurde nach folgendem Verfahren untersucht: β ⁵⁰ Gurkensamen wurden mit abgestuften Dosen der zu prüfenden Verbindung gebeizt, auf angefeuchtetes FiI- Φ trierpapier in Petrischalen gelegt und 72 h bei Raumtemperatur belassen. Danach wurde die Größe der Wurzelig chen gemessen und die relative Länge im Verhältnis zur Kontrolle ermittelt. i§ Die Ergebnisse sind aus Tabelle 5 ersichtlich.

|j 55 Tabelle 5

Ergebnisse des Labortests zur Ermittlung der Phytotoxizität von Trimorfamid bei Gurkenwurzeln

Verbindung Relative Länge der Wurzel in % der Kontrolle bei den angegebenen WirkstofTkonzen-

trationen (ppm)

Qu

!.Versuch 2. Versuch

50 ppm 25 ppm

	I. Versuch	500 ppm	50 ppm	2. Versuch	250 ppm	125
	5000 ppm			500 ppm
₆₅ TrimorfamW		74	115		132	144
5%ige Acetonlösung	6	80	107	133	108	131
25%iges benetzbares	7			69
Pulver

Fortsetzung

Verbindung Relative Lunge der Wurzel in ".·.. der Kontrolle bei den angegebenen WirkstolTkonzen-

trationen ι ppm)

I. Versuch 2. Versuch

5000 ppm 500 ppm 50 ppm 500 ppm 250 ppm 125 ppm 50 ppm 25 ppm

Benlate (50%iges 25 93 87 benetzbares Pulver)

Topsin M (50%iges 77 110 114 benetzbares Pulver)

Tecto 49 52 70

Milcurb 16 72

104

134

120
108

122
117

B e i s ρ i c I 6

Die Wirksamkeit von Trimorfamid als Beize Tür Gerste gegenüber Erysiphe graminis D. C. wurde nach folgendem Verfahren geprüft:

Aus reinem Trimorfamid wurde eine 50%ige Talkverreibung zubereitet. Gersteproben von jeweils 10 g wurden 5 min lang in einem 50-ml-Erlenmeyerkolben gebeizt; nach Abmessen bzw. Abzählen wurden aus jeder Partie 40 Körner in einer Menge von jeweils 10 Körnern in 4 Ackerboden enthallende Becher ausgesät. Beim Auftreten des zweiten Blattes wurden die Pflanzen durch Abschütteln von Conidien von Blättern befallener Pflanzen infiziert. Die Wirkung wurde am 12. Tag bewertet. Bei det Bwertung wurden die Pflanzen entsprechend Beispiel 2 in Bonitätsklassen 0 bis 3 klassifiziert.

Die Ergebnisse sind aus Tabelle 6 ersichtlich.

Tabelle 6

Ergebnisse von Treibhaustests mit Trimorfamid als Gerstebeize gegenüber Erysiphe

graminis D. C. -'⁵

Verbindung	Dosis (g Wirkstoff/	Anzahl	der Blätter	in den	einzelnen	3	0
	100 kg Gerste)	Klassen	am 12. Tag	nach der Beimpfung	0
		0	I	2	0
Trimorfamid	300	33	0	0	0
	150	32	0	0	0
Topsin M	300	35	0	0	0
	150	39	0	0	0
Benlate	300	37	0	0	0
	150	36	0	0	0
Tecto 50	300	32	0	0	0
	150	36	0	0	29
Mustern*)	300	39	0	0
Tridemorph	300	35	0	0	26
Chloraniformethan	300	0	0	4
(Imugan)
Kontrolle		0	O	1

*) 2-Elhylamino-4-hydroxy-5-butyl-6-methylpyrirnidin.

Beispiel 7

Die fungicide Kontaktwirkung von Trimorfamid wurde an beimpften Agarplatten nach dem Zonenverfahren wie folgt untersucht:

In der Mitte von Agarplatten in Petrirchalen mit einem Durchmesser von 10 cm, die mit 4 Pilzarten beimpft waren, wurde mit einem Korkbohrer ein Loch gebohrt, in das jeweils 0,02 g WirkstofTgegeben wurden. Im Fall von Milcurb wurden 0,04 ml des entsprechenden Handelspräparats angewandt. Nach 48 h Inkubation in einem Thermostaten bei 20⁰C wurden die Durchmesser der Hemmzonen gemessen. Die Ergebnisse sind aus Tabelle 7 ersichtlich.

Tabelle 7

Kontaktwirkung von Trimorfamid inach dem Zonenverfahren an beimpften Agarplatten

Die Wirkung von Trimorfamid gegenüber dem Schimmelpilz Fusarium nivale wurde nach folgendem Verfahren ermittelt:

Roggenkörner wurden in einem Autoklaven bei einem Druck von 981 mbar (1 at) 30 min lang sterilisiert, getrocknet und mit einer Suspension von Conidien des Schimmelpilzes Fusarium nivale (ΙΟ⁶ Conidien/ml H₂O) infiziert. Auf 1 kg Roggenkörner wurden etwa 200 ml der Conidiensuspension angewandt. Danach wurden abgestufte Dosen der geprüften Verbindung hergestellt und die Roggenkörner in Mengen von je 10gin50-ml-Erlenmeyerkolben 5 min lang in einer Beizvorrichtung darin gebeizt. Die gebeizten Roggenkörner wurden anschließend auf 0,4%igen Glucoseagar in Petrischalen aufgelegt (für jede Dosis viermal jeweils 25 Körner in einer Petrischale). Nach 48 h und gegebenenfalls 72 h Inkubation in einem Thermostaten bei 20⁰C wurde die Anzahl der gesunden und der befallenen Körner bestimmt.

Die Testergebnisse sind aus Tabelle 8 ersichtlich.

Tabelle 8

Ergebnisse von Labortests mit Trimorfamid an abgetöteten, mit Conidien von Fusarium nivale infizierten Roggenkörnern

*) 2,3-Dih.vdro-6-methyl-l,4-oxathiincarbonsäuireaniIi(J.
**) Gemisch der obigen Substanz mit Kupleroxychinolinat.

Vergleich der fungiciden Wirkung vor Trimorfamid mit der Wirkung von N,N-Bis(l-formamido-2,2,2-trichlorethyl)-piperazin (Saproi) (Triforine).

Beispiel 9

Untersuchte Pflanze: Gerste

Schädling: Ensiphe graminis (Getreidemehltau)

h5 Applikation durch Spritzen

Frühjahrsgerste (Sorte Favorit) im Stadium mit einem voll entwickelten ersten Blatt (12 bis 14 cm) wurde mit abgestuften wäßrigen Verdünnungen des fungiciden Mittels (als 20%iges Emulsionskonzentrat) mit einem Zer-

Verbindung	Prozentsatz der gesunden Körner nach	g/100 kg (%)	50 g/	Beizen mit der	Wirksubstanz	bei der angegebenen	3,125 g/
	Dosis in	100 g/	100 kg				100 kg
	200 g/	100 kg	77	25 g/	12,5 g/	6.25 g/	6
	100 kg	100	73	100 kg	100 kg	100 kg	0
Trimorfamid	100	82	100	34	14	7	0
Vitavax*)	93	100	33	7	5
Quinolate") V-4-X	100		74	12	0

Bezeichnung des	Durchmesser der Hemmzonen	Bolryiis	bei einer WirkstofTmcngc '	je
Fungicids	von 0.02 g (mm)	cinerea		Stemphylium \|
	Fusarium	40	Sclctotinia	sarciniforme \|
	nivale	36	l'ruclicola	21 I
Trimorfamid	23	30	68	²³ I
Benlate	30	18	83	¹³ I
Tops in M	14	37	54	13 I
Milcurb	20	28	32
Tecto 60	30	32	51	⁴⁵ !
Tridemorph	18	Beispiel 8	46	ίο I
Mustern	0	40	i

stäuber bei einem Druck von 50,7 kPa (0,5 atm) in einer Spritzbox gespritzt (10* ml aufdrei Blumentöpfe, Durchmesser 8 cm, 12 Pflanzen pro Blumentopf). Nach Eintrocknen des Spritzmittels wurden die Pflanzen mit Conidien von E. graminis geimpft. Die infizierten Pflanzen wurden in einer Klimakammer bei 18 bis20°C und einer relativen Feuchte von 70 ± 5% inkubiert. Die Wirkung des fungiciden Mittels wurde zu dem Zeitpunkt bewertet, andern die unbehandelten Kontrollpflanzen einen Befallsindcx von 100% aufwiesen (7 d nach der Beimpfung), wobei die Blätter je nach Befallsgrad der Blattfläche in Bonitiitsklasscn von 0 bis 5 klassifiziert wurden.

Klasse	befallene Blattllächc (%)
0	0
1	5
2	10
3	15
4	25
5	50 und mehr

Der Belailsindex wurde nach Townsend-Heuberger, die biologische Wirkung nach Abbot berechnet. Aus den erhaltenen Werten wurde die wirksame Dosis EDj_u (mg/kg Spritzbrühe) des Wirkstoffs als diejenige Wirkstoffkonzentration (ppm) ermittelt, bei der eine 50%ige biologische Wirksamkeit vorliegt.

Tabelle 9

ED₅₀ (ppm) nach Applikation durch Spritzen

Testpaar: Gerste - Erysiphe graminis

Präparat Wirkstoff ED_5n (mg/kg)

FTM	Trimorfamid	97,5
SAPROL	Triforine*)	45,2
IMUGAN	Chloraniformethan	133,0
MILGO	Ethirimol	96,0

*) N,N-Bis( l-lbrmamido-2,2,2-trichlorethyl)-piperazin.

Applikation durch Gießen

Frühjahrsgerste (Sorte Favorit) im Stadium mit einem voll entwickelten ersten Blatt wurde mit einer Emulsion des Fungicids (hergestellt durch Verdünnen eines 20%igen Emulsionskonzentrats mit Wasser) in abgestuften Konzentrationen an WirkstofT gegossen (10 ml pro Blumentopf, Durchmesser 8 cm, 200 g Erde). Nacti 24 h wurden die Versuchspflanzen mit Conidien von E. graminis beimpft. Inkubation und Bewertung erfolgten wie im vorhergehenden Versuch.

Tabelle 10

ED₅₀ nach Applikation durch Gießen
Testpaar: Gerste - Erysiphe graminis

Präparat WirkstofT ED₅₀ (mg/kg)

FTM Trimorfamid 5,6

SAPROL Triforin 47,1

IMUGAN Chloraniformethan 380,0

MILGO Ethirimol 9,6

Beispiel 10

Untersuchte Pflanze: Gurke

Schädling: Erysiphe cichoracearum

Applikation durch Spritzen

Die Gurken (Sorte Znaimer Einlegegurken) im Stadium der Keimblätter wurden mit abgestuften Konzentrationen des Fungicids (hergestellt analog Beispiel 9) mit einem Zerstäuber bei einem Druck von 50,7 kPa (0,5 atm) gespritzt (10 ml aufdrei Blumentöpfe, Durchmesser 8 cm, drei Pflanzen pro Blumentopf). Nach Eintrocknen des Spritzmittels wurden die Pflanzin mit Conidien von E. cichoracearum beimpft. Die infizierten Pflanzen wurden in einer Klimakammer bei 25 bis 27°C und einer relativen Feuchte von 65 ± 5% inkubiert Die I

Wirkung des Fungicids wurde wie im Fall der Gerste bewertet. ■

Tabelle 1 i

ED₅₀ nach Applikation durch Spritzen

Testpaar: Gurke - Erysiphe cichoracearum

Präparat Wirkstoff ED50 (mg/kg)

FTM	Trimorfamid	125,0
SAPROL	Triforin	6,5
TOPSIN M	Thiofanatmethyl	4,2
BENLATE	Benomyl	3,7

Applikation durch Gießen

Gurken (Sorte Znaimer Einlegegurken) im Stadium der Keimblätter (Blumentöpfe, Durchmesser 8 cm, 200 g

Erde) wurden mit 10 ml einer wäßrigen Emulsion bzw. Suspension des Fungicids (hergestellt analog Beispiel 9) mit abgestuften Wirkstoffkonzentrationen gegossen. Nach 24 h wurden die Versuchspflanzen mit Conidien von

E. cichoracearum beimpft. Die Inkubation erfolgte bei 25 bis 27°C und einer relativen Feuchte von 65 ± 5%. Die Wirkung ties Fungicids wurde wie im Fall der Gerste bewertet.

Tabelle 12

EDju nach Applikation durch Gießen
Testpaar: Gurke - Erysiphe cichoracearum

Präparat Wirkstoff ED₅₀ (mg/kg)

FTM	Trimorfamid	9,9
SAPROL	Triforin	57,5
TOPSIN M	Thiofanatmethyl	9,6
BENLATE	Benomyl	13,5

Beispiel 11

Untersuchte Pflanze: Apfelbäume

Schädling: Podosphaera leucotricha

Einjährige Apfelbaumsämlinge wurde" mit einer wäßrigen Emulsion des Fungicids mit abgestuften Konzentrationen an Wirkstoff (hergestellt an- Beispiel 9) in einem vertikalen Spritzturm bei einem Druck von 81,1 kPa (0,8 atm) gespritzt (Sedimen«.nonszeit 2 min, 10 ml auf drei Blumentöpfe). Nach Eintrocknen des Spritzmittels wurden die Versuchssämlinge mit Conidien von P. leucotricha geimpft. Nach 10 d Inkubation in Kultivationsboxen bei 19 ± 2°C und einer relativen Feuchte von 90 bis 95% wurde die Wirkung des ί '.Jigicids wie im Fall der Gerste bewertet.

Tabelle !3

ED₅₀ nach Applikation durch Spritzen
Testpaar: Apfelbäume - P. leucotricha

Präparat Wirkstoff ED_SU (mg/kg)

FTM Trimorfamid 18,0

SAPROL Triforin 192,0

Beispiel 12

Untersuchte Pflanze: Tabak .

Schädling: Erysiphe cichoracearum

_

Tabakpflanzen (Hybrid VPG) wurden mit einer wäßrigen tmuision von lrimorfamid gespritzt. Danach wurden die Pflanzen mit Conidien von E. cichoracearum beimpft. Die Wirkung des Trimorfamids wurde durch Bewertung der Blätter nach folgender Bewertungsskala von 0 bis 3 bewertet:

Klasse

befallene Blattflache (%)

0 1 2 3

bis 5 bis 20 mehr als 20

Tabelle 14

Wirkung von Trimorfamid nach Applikation durch Spritzen auf Tabak gegen Erysiphe cichoracearum

Präparat

Wirkstoffkonzentration

Biolrgische Wirksamkeit

FTM

0,025

Befallsindex der Kontrc:fe: 60,7%

Beispiel 13

Untersuchte Pflanze: Schädling:

Weinrebe Uncinula necator

Weinreben (Sorte Müller) wurden am 14.6., 24.6., 8.7. und 20. 7. mit Fungiciden behandelt. Die einzelnen Wiederholungsspritzungen mit den getesteten Präparaten wurden stets mit der gleichen Konzentration wie beim ersten Spritzen durchgeführt Nach dem 4. Spritzen wu/de die Wirkung der fungiciden Mittel nach einer Skala von 0 bis 4 bewertet (Befallsindex nach Townsend-Heuberger, biologische Wirksamkeit nach Abbot):

Klasse befallene Bcercn/Traube (%)

0	0
1	bis zu S
2	bis zu 25
3	bis zu 50
4	mehr als 50

Tabelle 15 Wirkung von Trimorfamid nach Applikation durch Spritzen auf Weinreben gegen Uncinula necator

Präparat	Wirkstoff	WirkstofTkonzcntration	Biologische	Wirksamkeit (%)	29.8.
		des formulierten Präparats	4.8.	15.8.	100
FTM	Trimorfamid	0,4	100	100	100
FTM	Trimorfamid	0,2	100	100	100
FTM	Trimorfamid	0,1	100	100	88
TOPSIN M	Thiofanatmethyl	0,15	91	91	74
FUNDAZOL	Benomyl	0,06	78	72	80
NIMROD	Bupyrimat	0,1	91	84	66
SULIKOL K	Schwefel	0,5	80	70

Befallsindex der Kontrolle (%) am 4. 8., 15. 8. und 29. S.: 21%. 33%, 417.,.

Beispiel 14 Untersuchte Pflanze: Rose Schädling: Sphaerotheca pannosa var. rosae

Rosen (Sorte Manteen) wurden am 11., 18. und 26.9. mit Fungiciden in den in Tabelle 16 angegebenen Konzentrationen behandelt. Nach dem dritten Spritzen wurde die Wirkung nach einer Bewertungsskala von 0 bis 5 bewertet

10 Tabelle 16

Wirkung von Trimorfamid nach Applikation durch Spritzen auf Rosen gegen Sphaerotheca pannosa var. rosae Präparat WirkstofTkonzeniration

des formulierten ¹⁵ Präparats

(A + on	(A + 7))**	(A f 14))*
Befallsindex	Befallsindex	Befallsindex
23,9	15,6	11,9
34,9	30,5	15,3
40,0	32,3	22,8
37,4	38,1	25,3
79,0	83,3	87,5

FTM (EK-20) 0,500

²⁰ FTM 0,250

FTM 0,125

SAPROL (EK-20) 0,125

Kontrolle -

*) Bewertung der Wirkung am Tag der letzten Applikation. **) Bewertung der Wirkung 7 Tage nach der letzten Applikation. ***) Bewertung der Wirkung 14 Tare nach der letzten Applikation.

Beispiel 15 Untersuchte Pflanze: Eiche (Quercus robur) Schädling: Microsphaera alphitoides

Einjährige Eichensämlinge (Streitenpflanzung) wurden beim Auftreten der ersten Anzeichen des Eichenmehltaus auf den Blättern mit fungiciden Mitteln gespritzt. Es wurden vier Spritzungen in 14tägigen Intervallen durchgeführt (1000 l/ha). Die Wirkstoffkonzentration bei den Wiederholungsspritzungen war gleich wie beim ersten Spritzen. Die Wirkung der fungiciden M ittel wurde 7 Tage nach dem letzten Spritzen nach einer Skala von 0 bis 5 bewertet:

	Tabelle 17	Klasse	befallene Blattfläche (%)	gegen Microsphaera	alphitoides
	Wirkung von Trimorfamid	0	0	Bcfallsindex	Biologische
45	Präparat	1	bis zu 1	<%,	Wirksamkeit
		2	1 bis 10	6,0	91,8
	BENLATE	3	10 bis 30	3,2	95,6
	BENLATE	4	30 bis 50	10,4	85,8
	SAPROL	5	über 50	3,4	95,4
50	SAPROL			6,4	91,3
	FTM			5,6	92,4
	FTM	nach Applikation	durch Spritzen auf Eichen	4,7	93,6
	KARATHANE	Wirkstoff	Wirkstoff	73,5	0
55	Kontrolle		konzentration
	Benomyl	0,05
60	Benomyl	0,1
	Triforin	0,1
	Tri forin	0,15
	Trimorfamid	0,1
(.5	Trimorfamid	0,15
	-	0,15
	—	_

Beispiel 16

Schutzwirkung von Trirnorfamid an Gurken nach Applikation durch Spritzen im Vergleich zu
1 -Formamido-2_v2,2-trichlorethyI)-2,6-dimethylmorpholin

Die getesteten Verbindungen wurden als 20%iges Emulsionskonzentrat formuliert. Gurken (Sorte Znaimer Einlegegurken) wurden in Blumentöpfen aus PVC mit 200 g Erde (Schwarzerde zu Braunerde 1 :2) bis zürn Stadium der Keimblätter gezogen. Die Versuchspflanzen wurden dann durch Spritzen mit abgestuften Konzentrationen der getesteten Verbindungen mit einem Zerstäuber bei einem Druck von 50,6 kPa (0,5 atm) in einer Spritzbox behandelt (10 ml Spritzmittel auf drei Blumentöpfe). Nach Eintrocknen des Spritzmittels wurden die Versuchspflanzen mit Conidien von Erysiphe cichoracearum durch Abschütteln von stark befallenen Pflanzen beimpft und danach in einer Klimakammer bei 25 bis 27°C und einer relativen Feuchte von 65 ± 5% belassen. Nach 7 d Inkubation, d. h. der Zeit, in der die unbehandelten Kontrollpflanzen einen Befallsindex von 100% aufwiesen, wurde die Wirkung der Mittel durch Klassifizieren dei 3Iätter in Klassen von 0 bis 5 je nach dem Befallsgrad der Blattfläche bewertet

Klasse befallene Blattfläche (%)

0 0

1 1 bis 5

2 5 bis 25

3 25 bis 50

4 50 bis 75

5 75 bis 100

25

Aus den erhaltenen Werten wurden der Befallsindex (Townsend-Heuberger, %) und die biologische Wirksamkeit (Abbot, %) berechnet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 18 aufgeführt.

30

Tabelle 18

Wirkung von Trimorfamid im Vergleich zur Wirkung von N-(l-Formamido-2,2,2-trichlorethyl)-2,6-dirnethy.'-7iorpholin bei Applikation durch Spritzen an Gurken

wirksioinconzentration	Biologische Wirksamkeit (%)	N-{l-Formamido-2,2,2-trichlorethyl)-2.6-
(%)	Trimorfamid	dimethylmorpholin
		92
0,1	100	69
0,05	100	41
0,025	100	28
0,0125	100	8
0,00625	100	4
0,003125	68	0
0,00156	66	0
0,00078	60	Beispiel 17

Schutzwirkung von Trimorfamid an Gurken nach Applikation durch Gießen im Vergleich
zur Wirkung von N-(l-Formamido-2,2,2-trichlorethyl)-2,6-dimethylmorpholin

40 45 50 55

Die getesteten Verbindungen wurden als 20%iges Emulsionskonzentrat formuliert und mit Wasser verdünnt.

In Blumentöpfen gezogene Gurken (Znaimer Einlegegurken) wurden im Stadium mit zwei Keimblättern mit 20 ml einer wäßrigen Emulsion der getesteten Verbindungen mit den in Tabelle 19 angegebenen abgestuften Wirkstoffkonzentrationen gegossen; die zweite Applikation erfolgte 24 h danach. 24 h nach der zweiten Applikation wurden die Versuchspflanzen mit Conidien von E. cichoracearum infiziert und in einer Kammer bei 25 bis 27°C und einer relativen Feuchte von 65 ± 5% inkubiert. Nach 7 d wurde die Wirkung wie bei der Applikation der Verbindungen durch Spritzen festgestellt.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 19 angeführt.

65

11

^ Tabelle 19

V Wirkung von Trimorfamid im Vergleich zur Wirkung von N-(l-Formamido-2,2,2-tri-

äv; chlorethyl)-2,6-dimethylmorpholin bei Applikation durch Gießen an Gurken

■;.; Wirkstoflkonzentration Biologische Wirksamkeit (%)

K (%) Trimorfamid N-(l-Formamido-2,2,2-trichlorethyl)-2,6-

'■„ dimethylmorpholin

10 0,1 100 100

0,05 100 100

0,025 100 100

- 0,0125 100 89

>5 0,00625 100 45

ί 0,003125 100 1

ί 0,00156 100 0

I 0,00078 100 α

I ²⁰ 0,00039 100 0

Beispiel 18

25 Schutzwirkung von Trimorfamid an Gerste nach Applikation durch Spritzen im Vergleich

zur Wirkung von N-(l-Formamido-2,2,2-trichlorethyl)-2,6-dimethylmorpholin

Die getesteten Verbindungen wurden als 20%iges Emulsionskonzentrat formuliert und mit Wasser verdünnt. Frühjahrsgerste (Sorte Favorit) wurde in Blumentöpfen aus PVC mit 200 g Erde angebaut (Schwarzerde zu

30 Braunerde 1 :3). Im Stadium mit einem voll entwickelten ersten Blatt (12 bis 14 cm) wurden die Versuchspflanzen mit abgestuften Konzentrationen der getesteten Verbindungen mit einem Zerstäuber bei einem Druck von 50,6 kPa (0,5 atm) in einer Spritzbox gespritzt (10 ml Spritzflüssigkeit auf drei Blumentöpfe). Nach dem Eintrocknen des Spritzmittels wurden die Versuchspflanzen mit Conidien von Erysiphe graminis durch Abschütteln von stark befallenen Pflanzen beimpft. Die infizierten Pflanzen wurden in einer Klimakammer unter relativ

35 konstanten Bedingungen bei 18 bis 20⁰C und einer relativen Feuchte von 70 ± 5% inkubiert. Nach 7 d Inkubation, d. h. der Zeit, in der die unbehandeiten KontroHpflanzen einen Befallsindex von 100% aufwiesen, wurde die Wirkung der getesteten Verbindungen durch Klassifizieren der Blätter in Klassen von 0 bis 5 je nach dem Befallsgrad der Blattfläche bewertet (vgl. Beispiel 16).
Die Ergebnisse sind in Tabelle 20 angeführt.

Tabelle 20

Wirkung von Trimorfamid bei Applikation durch Spritzen an Gerste im Vergleich zur

Wirkung von N-(l-Formamido-2,2,2-trichlorethyl)-2,6-dimethylmorpholin

Wirkstoffkonzentration Biologische Wirksamkeit (%)

(%) Triniorfamid N-(l-Formamido-2,2,2-trichlorethyI)-2,6-

	100	dimethylmorpholin
0,1	100	69
0,05	100	46
0,025	77	36
0,0125	54	3
0,00625	27	0
0,003125	28	0
0,00156	4	0
0,00078	0

In den obigen Versuchen wurde nach der Klassifizierung in Bonitätsklassen von 0 bis 3,0 bis4 bzw. 0 bis 5 der Befallsindex P (%) nach Townsend-Heuberger jeweils nach folgender Frrmel berechnet:

12

η Anzahl der Blätter in der betreffenden Klasse

ν Befallsklasse

N Gesamtzahl der Blätter

A höchste mögliche Befallsklasse

Aus dem Befallsindex wurde dann nach der Abbot-Formel die biologische Wirksamkeit U {"/·<) berechnet:
U = ■ 100 (%)

K Befallsindex der Kontrolle (%)
P Befallsindex des Präparats (%)

13

Claims

Patentansprüche:

1. Fungicide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-(l-Formainido-2,2,2-trichIorethyl)-morpholin der Formel

CH₂-CH₂

O N-CH—NH-CH=O

CH₂-CH₂ CCl₃