PL100965B1 - Sposob wytwarzania usieciowanych elastomerow uretanowych - Google Patents
Sposob wytwarzania usieciowanych elastomerow uretanowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL100965B1 PL100965B1 PL20167274A PL20167274A PL100965B1 PL 100965 B1 PL100965 B1 PL 100965B1 PL 20167274 A PL20167274 A PL 20167274A PL 20167274 A PL20167274 A PL 20167274A PL 100965 B1 PL100965 B1 PL 100965B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diisocyanate
- cross
- cyclohexanone
- urethane elastomers
- mole
- Prior art date
Links
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CJTRGWNHVKRZEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone;formaldehyde Chemical compound O=C.O=C1CCCCC1 CJTRGWNHVKRZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 aliphatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PLBFUQVAZLRSRG-UHFFFAOYSA-N cyanic acid;toluene Chemical compound OC#N.CC1=CC=CC=C1 PLBFUQVAZLRSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- TYZUWOQANWWDRC-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;iron Chemical compound [Fe].CCOC(N)=O TYZUWOQANWWDRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 210000002445 nipple Anatomy 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- OOCYPIXCHKROMD-UHFFFAOYSA-M phenyl(propanoyloxy)mercury Chemical compound CCC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 OOCYPIXCHKROMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000921 polyethylene adipate Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical group 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia usieciowanych elastomerów uretanowych.
Dotychczas znane sposoby wytwarzania usiecio¬
wanych elastomerów uretanowych metoda jedno-
stopniowa polegaja na reakcji na przyklad dwuizo-
cyjanianu toluilenu z poliestrolami syntezowanymi
z alifatycznych kwasów dwukarboksylowych i gli¬
koli, wzglednie polieterolami otrzymywanymi z
tlenków lalkilenowych w temperaturze 60—110°C,
do których uprzednio dodano maloczasteczkowego
przedluzacza lancuchów z grupy glikoli lub dwu-
amin i katalizatorów wybranych z grupy III-rze-
dowych amin jak N-etylomorfolina oraz polaczen
metaloorganicznych jak laurynian dwubutylocyno-
wy, propionian fenylorteciowy. Po wymieszaniu
w stosunkowo krótkim czasie w którym nastepuje
zapoczatkowanie procesu wytwarzania elastomerów
uretanowych, reaktywna, ciekla mieszanine wyle¬
wa sie do form ogrzanych do temperatury 80—
110°C, w których nastepuje proces wytwarzania
usieciowanych elastomerów z jednoczesnym for¬
mowaniem okreslonych wyrobów.
Do wytwarzania usieciowanych elastomerów ure¬
tanowych syntezowanych metoda jednostopniowa,
z uwagi na wysoka reaktywnosc substratów, sto¬
suje sie specjalne agregaty mieszajaco-dozujajce,
w których skladniki sa dokladnie odmierzane i sy¬
stemem rurociagów w sposób ciagly podawane do
glowicy mieszajacej, wyposazonej w mieszadlo me-
chaniczne, w której nastepuje bardzo szybkie wy-*
mieszanie skladników polaczone z zapoczatkowa¬
niem procesu wytwarzania elastomerów uretano¬
wych, a którego zakonczenie nastepuje bezposred-
8 ruio w formach.
Niedogodnoscia znanych sposobów wytwarzania
elastomerów uretanowych syntezowanych metoda
jednoetapowa jest wysoka reaktywnosc uzywanych
substratów, na co szczególny wplyw posiadaja
maloczasteczkowe przedluzacze lancuchów i krótki
czas plynnosci mieszaniny reakcyjnej, co stwarza
trudnosci technologiczne wynikajace z zelowania
mieszaniny reakcyjnej w glowicy mieszajacej agre¬
gatu dozujacego. Wysoka reaktywnosc substratów
sluzacych do wytwarzania usieciowanych elasto¬
merów uretanowych powoduje trudnosci w uzyski¬
waniu jednorodnych, pod wzgledem wlasnosci
i skladu produktów.
Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wy¬
twarzania usieciowanych elastomerów uretano¬
wych o lepszych wlasnosciach, w porównaniu z do¬
tychczas otrzymanymi.
Sposób wedlug wynalazku polega na rozpuszcze¬
niu zywicy cykloheksanonowo-formaldehydowej w
poliestrolach lub polieterolach z dodatkiem .roz¬
puszczalników, jak cykloheksanon, chlorobenzen,
toluen, benzen i/lub maloczasteczkowych glikoli,
aminoalkohodi i dwuamin, przy czym zywice cyk-
loheksanonowo-fonmaLldehydowa uzywa sie w ilo-
100 965100 965
3
sci wynoszacej od 0,1 mola do 1 mol na 1 mol rea¬
gujacych grup funkcyjnych pochodzacych od polie-
stroili, polieteiroli, glikoli, amkioalkoholi i dwuamin,
przy czym dziala sie dwuizocyjanianami, jak 4,4'-
-dwuizocyjanianem dwufenylornetami, dwuizocyja-
nianem toluilenu, dwuizocyjanianem 1,5-naftalenu,
dwuizocyjanianem szesciometylenu w temperaturze
—160°C w ilosciach wynoszacych od 1,1—10 moli
dwuizocyjanianu na 1 mol reagujacych substancji,
korzystnie w obecnosci katalizatorów wybranych
z grupy trzeciorzedowych amin jak N-etylomorfo-
liny, trójetylenodwuaminy i/lub zwiazków metalo¬
organicznych jak dwubutylodwulaurynianu cyno¬
wego, dwulaurynianu cynawego, fenylopiropionianu
rteciowego i ciekla mieszanine wlewa sie do form,
w których w temperaturze 20—160°C powstaja
usiecioiwane elastomery uretanowe.
Zalety sposobu wedlug wynalazku polegaja na
otrzymaniu elastomerów uretanowych o wysokim
stopniu usiecipwania wiazaniami chemicznymi, któ¬
re charakteryzuja sie bardzo dobrymi wlasnosciami
mechanicznymi oraz na mozliwosci prowadzenia
procesu w szerokim przedziale temperatur, co poz¬
wala na otrzymanie róznych typów i odmian ela¬
stomerów uretanowych, jak równiez past, kitów,
powlok ochronnych" i lakierów, majacych duza
zdolnosc adhezji do szeregu materialów, odpornych
na starzenie, a ponadto mogacych znalezc zastoso¬
wanie jako warstwy ochronne metali. Ponadto pro¬
ces wytwarzania elastomerów uretanowych wedlug
wynalazku jest stosunkowo latwy z uwagi na
mniejsza sumaryczna reaktywnosc uzywanych
substratów.
Sposób usieciowania wedlug wynalazku ilustruja
ponizsze przyklady.
P-rzyklad I. W 100 g kooligomeiru poliadypi-
nianu etylenu z politereftalanem etylenu rozpusz¬
cza sie w temperaturze 90°C 6,78 g zywicy cyklo-
hekSanonowo-formaldehydowej o ciezarze czastecz¬
kowym 620. Nastepnie dodaje sie 40 g 4,4'-dwuizo-
cyjanianu dwufenylornetami i po wymieszaniu ca¬
losc wylewa sie do formy, w której prowadzi sie
proces sieciowania w temperaturze 120°C, w czasie
24 godzin.
Otrzymuje sie usiecdowany elastomer uretanowy
o twardosci 93° Sn A.
i*
Przyklad II. Do 380 g poliadypinoanu etyle¬
nu dodaje sie w temperaturze 60°C 24,8 g zywicy
cykloheksanonowo-formaldehydowej o ciezarze cza¬
steczkowym 620 rozpuszczonej w 77 g cykloheksa-
nonu. Nastepnie do ukladu wprowadza sie miesza¬
nine izomerów 2,4 i 2,6 — dwuizocyjaniami tolui¬
lenu w ilosci 177 g. Po wymieszaniu oraz po ogrza¬
niu w temperaturze 90°C przez 10 minut calosc
wylewa sie do formy, w której prowadzi sie proces
io sieciowania w temperaturze 110°C. Uzyskuje sie
usieciowany elastomer uretanowy o twardosci
94° Sh A.
Przyklad HI. 1000 g polialkilenoeteroglikolu
otrzymanego z tlenku propylenu ogrzewa sie do
temperatury 110°C, po czym dodaje sie 640 g zywi¬
cy cykloheksanonowo-formalclehydowej. Po roz¬
puszczeniu oraz ochlodzeniu do temperatury 80°C
dodaje sie 700 g mieszaniny izomerów 2,4 i 2,6-to-
luilenu. Nastepnie mieszanine reakcyjna wylewa
sie do form i poddaje procesowi sieciowania w
temperaturze 110oC w czasie 24 godzin. Otrzymuje
sie usieciowany elastomer uretanowy o twardosci
99° Sh A.
5 amin i/lub zwiazków metaloorganicznych.
LiZGraf. Z-d Nr 2 —1497 96 egz. A4
Cena 45 zl
Claims (3)
1. Zastrzezenie patentowe
2. Sposób wytwarzania usieciowanych elastomerów uretanowych, znamienny tym, ze zywice cyklo- heksanonowo-formaldehydowa rozpuszcza sie w po- 30 liestrolach i/lub w polieterolach, korzystnie z do¬ datkiem rozpuszczalników jak cykloheksanon, ben¬ zen, toluen, octan etylu, chlorobenzen, korzystnie z dodatkiem glikoli, aminoalkoholi, dwuamin, w ilosci od 0,1—1 mola zywicy cykloheksanonowo-
3. * -formaldehydowej na 1 mol reagujacych grup funk¬ cyjnych pochodzacych od poliestroli, polieteroli, glikoli, aminoalkoholi i dwuamin, poddaje sie dzialaniu dwuizocyjanianów, jak 4,4'-dwuizocyja- nianu dwufenylometanu, dwuizocyjanianu toluile- 4° nu, dwuizocyjanianu-l,5-naftalenu, dwuizocyjania¬ nu szesciometylenu, w temperaturze 20—160°C w ilosci 1,1—10 moli dwuizocyjanianu na I mol rea¬ gujacej substancji, korzystnie w obecnosci'znanych katalizatorów, wybranych z grupy III-rzedówyich *
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20167274A PL100965B1 (pl) | 1974-06-19 | 1974-06-19 | Sposob wytwarzania usieciowanych elastomerow uretanowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20167274A PL100965B1 (pl) | 1974-06-19 | 1974-06-19 | Sposob wytwarzania usieciowanych elastomerow uretanowych |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL100965B1 true PL100965B1 (pl) | 1978-11-30 |
Family
ID=19985176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20167274A PL100965B1 (pl) | 1974-06-19 | 1974-06-19 | Sposob wytwarzania usieciowanych elastomerow uretanowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL100965B1 (pl) |
-
1974
- 1974-06-19 PL PL20167274A patent/PL100965B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2022160593A (ja) | バイオ再生可能な高性能ポリエステルポリオール | |
| TWI397557B (zh) | 連續生產矽烷化樹脂之方法 | |
| WO2008007712A1 (en) | Method for producing polyurethane and use of polyurethane produced by the same | |
| JPS63278923A (ja) | ポリウレタン／尿素エラストマー用プレポリマーの製法 | |
| CN101503499A (zh) | 合成革用湿法低模量超柔软高剥离聚氨酯树脂及其制备方法 | |
| CN104955860A (zh) | 透明疏水性热塑性聚氨酯 | |
| JPH08208790A (ja) | 末端閉鎖ポリイソシアネートプレポリマー | |
| JPS60181118A (ja) | ポリウレタン尿素エラストマーの製造方法 | |
| US3134755A (en) | Polyurethane plastics prepared from the reaction product of an aldehyde and an oxyalkylated aromatic amine | |
| PL100965B1 (pl) | Sposob wytwarzania usieciowanych elastomerow uretanowych | |
| US12509545B2 (en) | Anhydride catalysts for urethane and urethane-urea systems | |
| CN104479140B (zh) | 一种可光解型双亲性聚氨酯的制备 | |
| CN113912812B (zh) | 基于回收pet的可降解tpu制备方法 | |
| WO2013171200A1 (de) | Reaktive polyurethan-heissschmelzklebstoffe mit niedrigem isocyanat-monomergehalt | |
| JPS59108021A (ja) | ポリウレタン溶液の製造法 | |
| CN107556451B (zh) | 大分子型聚天门冬氨酸酯及其制备方法 | |
| JP4010006B2 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂 | |
| KR102054641B1 (ko) | 촉매의 제조 방법 | |
| CN112839972B (zh) | 噁唑烷二酮封端的预聚物 | |
| JPH0328225A (ja) | ポリアミドポリエステルポリオール及びそれを用いたポリウレタン | |
| JPH05287045A (ja) | ウレタン結合を含むポリエステル樹脂の製造方法 | |
| CN86108949A (zh) | 具有宽温域阻尼性能和耐热性能的改性聚氯乙烯材料 | |
| CN113583203A (zh) | 一种单组分无溶剂pu树脂及其制备方法 | |
| BR112021003432A2 (pt) | composto, composto de poli(uretano-amida), e, produto | |
| JPH05178955A (ja) | 高分子量脂肪族ポリエステルの製造方法 |