NO883244L - Aminoalkylerte hydroksyforbindelser og deres anvendelse som fungicider. - Google Patents

Aminoalkylerte hydroksyforbindelser og deres anvendelse som fungicider.

Info

Publication number
NO883244L
NO883244L NO88883244A NO883244A NO883244L NO 883244 L NO883244 L NO 883244L NO 88883244 A NO88883244 A NO 88883244A NO 883244 A NO883244 A NO 883244A NO 883244 L NO883244 L NO 883244L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
substituted
aminoalkylated
quaternary ammonium
unsubstituted
alkyl
Prior art date
Application number
NO88883244A
Other languages
English (en)
Other versions
NO883244D0 (no
Inventor
Axel Svendsen
Anita Wengel
Hans Kolind-Andersen
Niels Jacobsen
Per Dausell Klemmensen
Original Assignee
Cheminova As
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DK559386A external-priority patent/DK559386D0/da
Application filed by Cheminova As filed Critical Cheminova As
Publication of NO883244D0 publication Critical patent/NO883244D0/no
Publication of NO883244L publication Critical patent/NO883244L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/52—Oxygen atoms attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Oppfinnelsen angår nye aminoalkylerte hydroksyforbindelser og kvaternære ammoniumsalter derav, og oppfinnelsen angår også bruken av de nevnte forbindelser som fungicider.
De nye aminoalkylerte hydroksyforbindelser som nå er skaffet, har den generelle formel .1
hvor A er og (R^)nrepresenterer inntil fire substituenter som er de samme eller forskjellige og er valgt fra rettkjedet eller forgrenet, substituert eller usubstituert alkyl med inntil 12 karbonatomer, aryl, aryloksy, alkoksy, arylalkyl, halogenalkyl, dialkylamino, halogen, alkyltio og nitro, hvor to til-støtende R^-substituenter sammen også kan danne en mettet 2 3 eller umettet ring, og n er 0, 1, 2, 3 eller 4, R og R hver for seg er hydrogen eller rettkjedet eller forgrenet alkyl 4 5
med inntil 6 karbonatomer, R og R hver for seg er hydrogen med rettkjedet eller forgrenet eller cyklisk, substituert eller usubstituert alkyl med inntil 12 karbonatomer, alkenyl, alkynyl eller substituert eller usubstituert arylalkyl, eller R^ og R når de tas sammen med det nitrogenatom til hvilket de er knyttet, danner en mettet eller umettet, substituert, usubstituert, arylkondensert (aryl-fused) eller cykloalkylkondensert heterocyklisk ring som eventuelt kan inneholde ett eller flere ytterligere heteroatomer valgt fra 0 og N, R^
er hydrogen eller lavere alkyl, X er 0 eller S, og m er 0,
1 eller 2 når A er substituert eller usubstituert fenyl og m er 0 eller 1 når A er substituert eller usubstituert cykloheksyl.
Symbolene R^-R^ i den ovenfor angitte formel I har fortrinnsvis eller f.eks. de følgende betydninger: R : alkyl er fortrinnsvis alkyl med 4-10 karbonatomer,
helst forgrenet alkyl med 4-8 karbonatomer,
aryl er fortrinnsvis fenyl,
aryloksy er fortrinnsvis fe~hoksy,
alkoksy er f.eks. metoksy eller propoksy, arylalkyl er f.eks. 1-metyl-l-fenyletyl, alkyl i halogenalkyl, dialkylamino^pg alkyltio er hver fortrinnsvis alkyl med inntil 12 karbonatomer, halogen er fortrinnsvis brom eller jod, og to til-støtende R^-substituenter som sammen danner en mettet eller umettet ring er fortrinnsvis henholds-vis kondensert cykloheksyl eller kondensert fenyl, 2 3
R og R : alkyl er f.eks. metyl,
R 4 og R 5 : rettkjedet eller forgrenet alkyl er fortrinnsvis alkyl med inntil 6 karbonatomer og helst inntil 3 karbonatomer,
cyklisk alkyl er fortrinnsvis cykloheksyl, alkenyl er fortrinnsvis allyl,
alkynyl er fortrinnsvis propargyl,
arylalkyl er fortrinnsvis benzyl,
den eventuelt substituerte heterocykliske ring er fortrinnsvis piperidino, mono- eller dimetyl-piperidino, etylpiperidino, etylmetylpiperidino, fenylpiperidino, morfolino eller 2,6-dimetylmorfo-lino (cis/trans eller cis eller trans),
aryl i arylkondensert heterocyklisk ring er fortrinnsvis fenyl, og
cykloalkyl i cykloalkylkondensert heterocyklisk
ring er fortrinnsvis cykloheksyl, og
R^ : lavere alkyl er fortrinnsvis metyl.
De kvaternære ammoniumsalter ifølge oppfinnelsen fremstilles fortrinnsvis ved omsetning med alkyl-, alkenyl-, arylalkyl- eller alkoksykarbonylmetyl-halogenider, f.eks. metyljodid, allyljodid, benzyljodid eller etylbromacetat.
Det er funnet at de nye aminoalkylerte hydroksyforbindelser med formelen I og de tilsvarende kvaternære ammoniumsalter har fungicide egenskaper.
De aktive forbindelser ifølge oppfinnelsen kan anvendes til bekjempelse av fytopatogene sopper, f Teks. Plasmodiophoro-mycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidio-mycetes og Deuteromycetes.
De aktive stoffer ifølge oppfinnelsen kan benyttes f.eks.
til bekjempelse av plantesykdommene Puccinia recondita, Puccinia striiformis og andre rustsoppsykdommer på hvete, Puccinia hordei, Puccinia striiformis og andre rustsoppsykdommer på bygg og rustsopp på andre vertsplanter som f.eks. kaffe, epler, grønnsaker og prydplanter.
Erysiphe graminis (meldugg) på bygg og hvete og andre ekte melduggarter på forskjellige vertsplanter såsom Sphaerotheca fuliginea på agurk, Podosphaera leucotricha på epler og Uncinula necator på vinranker.
Helminthosporium spp., f.eks. Pyrenophora teres som gir nett-fleker (net blotch) på bygg.
Rhynchosporium spp. og Pseudocercosporella herpotrichoides
på kornsorter.
Cercospora arachidicola på peanøtter og andre Cercospora-arter på f.eks. sukkerroer, bananer og soyabønner.
Botrytis cinerea (gråskimmel) på tomater, jordbær, vinranker og andre vertsplanter.
Venturia inaequalis (fruktskurv) på epler.
Pyricularia oryzae på ris.
De aktive stoffer er aktive in vitro mot et vidt spektrum
av sopper.
De aktive stoffer er aktive som behandlingsmidler for såkorn eller frø overfor~Fusar-ium spp., Septoria spp., Tilletia spp., Ustilago spp., Helminthosporium spp. og Pseudocercosporella herpotrichoides på kornsorter, Rhizoctbnia solani på bomull og Corticium sasakii på ris.
Foruten en utmerket helbredende virknincj oppviser de aktive stoffer ifølge oppfinnelsen også overordentlig gode beskyttende egenskaper såvel som systemisk virkning.
Dessuten er noen av forbindelsene tilstrekkelige flyktige
til å være -aktive i gassfasen overfor sopp på planter.
I henhold til det som er angitt ovenfor angår oppfinnelsen også en soppdrepende blanding, særlig en plantesoppdrepende blanding,karakterisert vedat den inneholder som en aktiv komponent i det minste én forbindelse valgt fra de aminoalkylerte hydroksyforbindelser med den ovenfor angitte formel I
og kvaternære ammoniumsalter derav.
Videre angår oppfinnelsen bruken av en aminoalkylert hydroksyforbindelse med den ovenfor angitte formel I og/eller et kvaternært ammoniumsalt derav for bekjempelse av sopp, særlig fytopatogen sopp.
Videre angår oppfinnelsen en fremgangsmåte til å bekjempe sopp, særlig fytopatogen sopp,karakterisert vedat man til-later en aminoalkylert hydroksyforbindelse med den ovenfor angitte formel I og/eller et kvaternært ammoniumsalt derav å virke inn på de aktuelle sopper og/eller deres biotop.
Videre angår oppfinnelsen en fremgangsmåte til fremstilling av en fungicid blanding, særlig en plantefungicid blanding, hvilken fremgangsmåte erkarakterisert vedat en aminoalkylert hydroksyforbindelse med den ovenfor angitte formel I og/eller et kvaternært ammoniumsalt derav blandes med ett eller flere midler valgt fra drøyemidler, overflateaktive midler og andre vanlige hjelpestoffer.
De aminoalkylerte hydroksyforbindelser med formelen I i henhold til oppfinnelsen og kvaternære ammoniumsalter derav er vist ved spesielle eksempler på forbindelser som angitt i tabellen nedenunder og kan fremstilles ved en hvilken som helst kjent fremgangsmåte for fremstilling av lignende forbindelser, f.eks. som vist i de følgende fremstillings-eksempler.
Fremstillingseksempel I
Fremstilling av 2-(N,N-dipropyl)-aminoetyl-4-(1,1,3,3-tetra-metylbutyl)-fenyleter, forbindelse nr. 1.
En blanding av 4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)-fenol (2,06 g,
0,01 mol), N,N-dipropyl-2-kloretylaminhydroklorid (2,20 g, 0,011 mol), trietylbenzylammoniumklorid (0,40 g) og 50% vandig NaOH (20 g) varmes opp på et oljebad ved 70°C med kraftig omrøring. Etter omrøring- i 2 timer kjøles blandingen og fortynnes med 50 ml vann.' Blandingen ekstraheres med eter (2 x 50 ml), og eterfasen separeres og tørkes over Na2S0^. Oppløsnings-middelet fjernes i vakuum, og det ønskede produkt isoleres fra den resulterende olje ved kulerørdestillasjon (kugelrohr distillation).
Utbytte 1,9 g, Kp. 230°C/10 mm Hg; n^<6>= 1,4928.
Fremstillingseksempel 2
Fremstilling av 1-(2,6-dimetyl-4-morfolinyl)-2-metyl-2-propyl-4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)-fenyleter, forbindelse nr. 22.
Samtidig som man destillerer av dimetylsulfid, blir boran- metylsulfidkompleks (2,51 g, 0,033 mol) satt dråpevis til en under tilbakeløpsstrømmende omrørt oppløsning av 2,6-di-metylmorfolinamidet av 2-metyl-2-(4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)-fenoksy)-propionsyre (4,29 g, 0,011 mol) i 15 ml tørt THF. Etter avkjøling blir reaksjonsblandingen forsiktig behandlet med HCl (0,025 mol) i 30 ml metanol og deretter med vandig NaOH og eter. Eterfasen-tørkes over _Na2SO^ og fordampes i vakuum og det ønskede produkt isoleres fra den resulterende olje ved kulerørdest illas j on .
Utbytte 3,7 g, Kp. 235-245°C/10 mm Hgrn^<6>= 1,4964.
Fremstillingseksempel 3
Fremstilling av 1-(2,6-dimetyl-4-morfolinyl)-2-propyl-4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)-fenyleter, forbindelse nr. 56.
2-(4-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)-fenoksy)-1-propanolmetansul-fonat (4,80 g, 0,014 mol), 2,6-dimetylmorfolin (4,03 g, 0,035 mol) og DMF (25 ml) varmes opp under tilbakeløp med omrøring i 3 timer. Etter avkjøling blir reaksjonsblandingen behandlet med eter og flere porsjoner vandig HCl som omdannes til en base med NaOH og ekstraheres med eter. Denne eterfase tørkes over Na2SO^og fordampes i vakuum og det ønskede produkt isoleres fra den resulterende olje ved kulrørdestillasjon.
Utbytte 4,04 g, Kp. 215-220°C/8-10 mm Hg; n^<6>= 1,4988.
Fremstillingseksempel 4
Fremstilling av 2-(1-piperidinyl)-l-propyl-4-(1,1,3,3-tetra-metylbutyl )-fenyleter, forbindelse nr. 119.
l-(4-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)-fenoksy)-2-propanolmetansulfonat (4,13 g, 0,012 mol), piperidin (2,98 g, 0,035 mol) og DMF
(20 ml) oppvarmes under tilbakeløp med omrøring i 5 timer. Etter avkjøling blir reaksjonsblandingen behandlet med eter som ekstraheres flere ganger med H2O og deretter med konsen-
trert HCl. HCl-fasen gjøres basisk med NaOH og ekstraheres med eter som tørkes over Na2S04og fordampes i vakuum. Det ønskede produkt isoleres fra den resulterende olje ved kule-rørdestiliasj on.
Utbytte 2,66 g, Kp. 220-230°C/10-ll mm Hg; n<2>^ = 1,5089.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan settes sammen som blandinger såsom fuktbare pulvere, støv, granuler, oppløsninger, emulgerbare konsentrater, emulsjoner, suspensjonskonsentrater og aerosoler.
Fuktbare pulvere settes vanligvis sammen slik at de inneholder 25, 50 eller 75% giftstoff og vanligvis inneholder foruten den fastebærer 3-10 vektprosent av et dispergeringsmiddel og, der hvor det er nødvendig, 0-10 vektprosent av stabilisatorer og/eller tilsetningsstoffer såsom penetrasjonsmidler eller klebemidler.
Støv dannes vanligvis som et støvkonsentrat som har en lignende sammensetning som et fuktbart pulver, men uten et dispergeringsmiddel, og fortynnes i felten med ytterligere fast bærer for å gi en blanding som vanligvis inneholder 0,5-10 vektprosent giftmiddel. Granuler fremstilles vanligvis slik at de har en størrelse på mellom 10 og 100 BS mesh (1,676-0,152 mm), og kan fremstilles ved aglomererings- eller impregner-ings teknikker .
Generelt inneholder granuler 0,5-25 vektprosent giftstoff
og 0-10 vektprosent tilsetningsstoffer såsom stabilisatorer, modifikasjonsmidler for langsom avgivelse og bindemidler. Emulgerbare konsentrater kan vanligvis inneholde, foruten opp-løsningsmiddelet og der hvor det er nødvendig, ko-oppløsnings-middel, 10-50% w/v giftstoff, 2-20% w/v emulgatorer og 0-20% w/v passende tilsetningsstoffer såsom stabilisatorer, pene-tras j onsmidler og korrosjonsinhibitorer. Suspensjonskonsentrater settes sammen slik at man oppnår et stabilt, ikke-sedimenterende, risledyktig produkt og inneholder vanligvis 10-75 vektprosent giftstoff, 0,5-15 vektprosent disperger-ingsmidler, 0-10 vektprosent suspensjonsmidler såsom beskyttende kolloider og tiksotrope midler, 0-10 vektprosent passende tilsetningsstoffer såsom antiskummidler, korrosjonsinhibitorer, stabilisatorer, penetrasjonsmidler og klebemidler og som bærer vann eller en organisk væske, i hvilken gift-stoffet er stort sett uoppløselig. Visse organiske faststoffer
eller uorganiske salter kan løses opp i bæreren for å bidra til å hindre sedimentering eller som antifrostmidler for vann.
Vandige dispersjoner og emulsjoner, f.eks. blandinger som
fås ved å fortynne et fuktbart pulver eller et konsentrat i henhold til oppfinnelsen med vann, ligger også innenfor oppfinnelsens omfang. De nevnte emulsjoner kan være av typen vann-i-olje eller olje-i-vann og kan ha en tykk "majones"-lignende konsistens.
Blandingene kan også inneholde andre ingredienser, f.eks. andre forbindelser som har giftige egenskaper overfor skade-lige organismer, særlig midd, ugress eller sopp.
Aktiviteten av forbindelsene ifølge oppfinnelsen er vist i detalj ved de følgende anvendelseseksempler.
Anvendelseseksempler
Eksempel 1
Erysiphe graminis test (bygg/helbredende sprøyting).
Oppløsningsmiddel: 10% aceton i vann.
Emulgator : Triton X-155, 100 ppm.
For fremstilling av en passende blanding av aktivt stoff blir det aktive stoff løst opp i det angitte oppløsningsmiddel med emulgator til den ønskelige konsentrasjon. Ytterligere fortynning utføres ved hjelp av en oppløsning inneholdende 10% aceton i vann og 100 ppm Triton X-155.
For å teste for helbredende virkning blir unge byggplanter sprøytet til bladene blir våte med blandingen av aktivt stoff to dager etter at plantene er blitt podet med melduggsporer ved penslingsmetoden. Etter poding og inntil sprøyting blir plantene etterlatt ved 18°C og 100% relativ fuktighet (RF), og etter sprøyting blir de etterlatt i et vekstkammer ved 18°C og 70-80% RF.
7 dager etter poding blir stoffets aktivitet evaluert. I dette forsøk er en klar overlegenhet i aktivitet vist ved f.eks. de forbindelser som er angitt i tabell 1. Aktiviteten av forbindelsene er angitt som vist nedenunder:
Eksempel 2
Puccinia recondita-test (hvete, beskyttende sprøyting).
Oppløsningsmiddel: 10% aceton i vann.
Emulgator : Triton X-155, 100 ppm.
For fremstilling av en passende blanding av aktivt stoff blir det aktive stoff oppløst i det angitte oppløsningsmiddel med emulgator til den ønskede konsentrasjon. Ytterligere fortynning utføres ved hjelp av en oppløsning inneholdende 10% aceton i vann og 100 ppm Triton X-155.
For å teste for beskyttende -aktivitet blir unge hveteplanter sprøytet til bladene blir våte med blandingen av det aktive stoff. Etter tørking blir plantene podet med sporene av brun-rust i en vandig oppslemming som sprøytes på. Plantene får lov å stå i 48 timer ved 18°C og 100% RF, hvoretter de over-føres til et vekstkammer ved den samme temperatur og 70-80% RF.
Ti dager etter poding blir aktiviteten av stoffene bedømt. I dette forsøk er en klar overlegenhet i aktivitet vist ved f.eks. de forbindelser som er angitt i tabell 2.
Aktiviteten av forbindelsene er angitt som vist nedenunder:
Eksempel 3
Botrytis bladskive-test, agurk, beskyttelsestest.
Oppløsningsmiddel: 10% aceton i vann.
Emulgator : Triton X-155, 100 ppm.
For fremstilling av en passende blanding aktivt stoff blir det aktive stoff oppløst i det angitte oppløsningsmiddel med emulgator til den ønskelige konsentrasjon. Ytterligere fortynning utføres ved hjelp av en oppløsning inneholdende 10% aceton i vann og 100 ppm Triton X-155.
I forsøket for beskyttende aktivitet blir bladskiver (leaf discs) av agurk bløtet i oppløsningen av den aktive forbindelse i 1 min. og deretter lufttørket. Papirskiver podet med Botrytis cinerea anbringes i midten av bladskivene.
Inkubasjonen foregår i et fuktig kammer på glassplater ved 23°C.
Sykdomsbedømmelse utføres etter 2-3 dager (når ubehandlede bladskiver er dekket med mycelium). Aktiviteten av forbindelsene er vist i tabell 3 og er angitt som vist nedenunder.
Eksempel 4
Agarplate-test med:
Botrytis cinerea B.c.
Fusarium oxysporum F.o.
Pyricularia oryzae P.o.
Pythium ultimum P.u.
Rhizoctonia solani R.s.
Septoria nodorum S.n.
Oppløsningsmiddel: aceton
De aktive forbindelser oppløses i det angitte oppløsnings-middel til den ønskelige konsentrasjon.
Oppløsningene av de aktive forbindelser innlemmes i agarplater til konsentrasjonene 200, 20 og 2 ppm.
Platene podes med de ovenfor angitte organismer og inkuberes
i 5 dager ved 23°C.
Aktiviteten av forbindelsene som er vist i tabell 4 er bedømt ved sammenligning med de ubehandlede agarplater og angitt som nedenunder.

Claims (5)

1. Aminoalkylerte hydroksyforbindelser, karakterisert ved at de har den generelle formel I
hvor A er
og (R"'")n representerer inntil fire substituenter som er de samme eller forskjellige og er valgt fra rettkjedet eller forgrenet substituert eller usubstituert alkyl med inntil 12 karbonatomer, aryl, aryloksy, alkoksy, arylalkyl, halogenalkyl, dialkylamino, halogen, alkyltio og nitro, hvor to til-støtende R^-substituenter sammen også kan danne en mettet eller umettet ring, og n er 0, 1, 2, 3 eller 4, 2 3 R og R hver for seg er hydrogen eller rettkjedet eller forgrenet alkyl med inntil 6 karbonatomer, 4 5 R og R hver for seg er hydrogen, rettkjedet eller forgrenet eller cyklisk, substituert eller usubstituert alkyl med inntil 12 karbonatomer, alkenyl, alkynyl eller substituert eller 4 5 usubstituert arylalkyl, eller R og R nar de tas sammen med det nitrogenatom til hvilket det er knyttet danner en mettet eller umettet, substituert, usubstituert, arylkondensert eller cykloalkylkondensert heterocyklisk ring som eventuelt kan inneholde ett eller flere ytterligere heteroatomer valgt fra 0 og N , R er hydrogen eller lavere alkyl, X er 0 eller S, og m er 0, 1 eller 2 når A er substituert eller usubstituert fenyl, og m er 0 eller 1 når A er substituert eller usubstituert cykloheksyl, og kvaternære ammoniumsalter derav, fortrinnsvis fremstilt ved omsetning med alkyl-, alkenyl-, arylalkyl- eller alkoksykarbonylmetyl-halogeni.der .
2. Fungicidblanding, særlig en plantefungicidblanding, karakterisert ved at den som en aktiv bestanddel inneholder minst én forbindelse valgt fra de aminoalkylerte hydroksyforbindelser med formelen I som angitt i krav 1 og kvaternære ammoniumsalter derav.
3. Anvendelse av den aminoalkylerte hydroksyforbindelse med formelen I som angitt i krav 1 og/eller et kvaternært ammoniumsalt derav for bekjempelse av sopp, særlig fytopatogen sopp.
4. Fremgangsmåte til bekjempelse av sopp, særlig fytopatogen sopp, karakterisert ved at man til-later en aminoalkylert hydroksyforbindelse med formelen I som angitt i krav 1 og/eller et kvaternært ammoniumsalt derav å påvirke de aktuelle sopper og/eller deres biotop.
5. Fremgangsmåte til fremstilling av en fungicidblanding, særlig en plantefungicidblanding, karakterisert ved at en aminoalkylert hydroksyforbindelse med formelen I som angitt i krav 1 og/eller et kvaternært ammoniumsalt derav blandes med ett eller flere midler valgt fra drøyemidler, overflateaktive midler og andre vanlige hjelpestoffer.
NO88883244A 1986-11-21 1988-07-21 Aminoalkylerte hydroksyforbindelser og deres anvendelse som fungicider. NO883244L (no)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK559386A DK559386D0 (da) 1986-11-21 1986-11-21 Aminoalkylerede phenoler og deres anvendelse som fungicider
DK368687A DK368687A (da) 1986-11-21 1987-07-15 Aminoalkylerede hydroxyforbindelser og deres anvendelse som fungicider
PCT/DK1987/000140 WO1988003756A1 (en) 1986-11-21 1987-11-16 Amino-alkylated hydroxy compounds and their use as fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO883244D0 NO883244D0 (no) 1988-07-21
NO883244L true NO883244L (no) 1988-07-21

Family

ID=26067172

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO88883244A NO883244L (no) 1986-11-21 1988-07-21 Aminoalkylerte hydroksyforbindelser og deres anvendelse som fungicider.

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP0269363A3 (no)
JP (1) JPH01501393A (no)
AU (1) AU8278687A (no)
BR (1) BR8707539A (no)
DK (1) DK368687A (no)
NO (1) NO883244L (no)
WO (1) WO1988003756A1 (no)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU206337B (en) * 1988-12-29 1992-10-28 Mitsui Petrochemical Ind Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions
JPH0816086B2 (ja) * 1989-01-31 1996-02-21 日本新薬株式会社 アミノアルコキシベンゼン誘導体
JPH075442B2 (ja) * 1989-11-24 1995-01-25 三菱瓦斯化学株式会社 フェノキシアルキルアミン類および農園芸用殺菌剤
EP0507863A4 (en) * 1989-12-28 1993-07-07 Virginia Commonwealth University Sigma receptor ligands and the use thereof
IT1240598B (it) * 1990-03-13 1993-12-17 Mini Ricerca Scient Tecnolog Derivati amminici ad azione antifungina
FR2681319B1 (fr) * 1991-09-12 1995-02-17 Synthelabo Derives de 1-(phenoxyalkyl)piperidine, leur preparation et leur application en therapeutique.
CA2090815A1 (en) * 1992-03-06 1993-09-07 Graham S. Poindexter Central nervous system antiischemic agents
CA2166100A1 (en) * 1993-06-23 1995-01-05 Richard A. Glennon Sigma receptor ligands and the use thereof
KR100771092B1 (ko) * 1996-07-08 2007-10-30 기린 파마 가부시끼가이샤 칼슘 수용체 활성 화합물
EP0982300A3 (en) * 1998-07-29 2000-03-08 Societe Civile Bioprojet Non-imidazole alkylamines as histamine H3 - receptor ligands and their therapeutic applications
EP1151993A4 (en) * 1999-02-08 2002-04-10 Shionogi & Co CYCLIC AMINE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATIONS
US7456164B2 (en) * 2004-05-07 2008-11-25 Pfizer, Inc 3- or 4-monosubtituted phenol and thiophenol derivatives useful as H3 ligands
EP1593679A1 (en) * 2004-05-07 2005-11-09 Warner-Lambert Company LLC 3- Or 4-monosubstituted phenol derivatives useful as H3 ligands
DE602005022062D1 (de) * 2004-05-07 2010-08-12 Warner Lambert Co Als h3-liganden geeignete 3- oder 4-monosubstituierte phenol- und thiophenol-derivate
KR101275814B1 (ko) 2006-06-23 2013-06-18 삼성에스디아이 주식회사 분산제 화합물 및 그의 제조방법
JP5110618B2 (ja) * 2006-07-12 2012-12-26 クミアイ化学工業株式会社 マイコトキシン生合成阻害剤
KR20110077015A (ko) * 2008-10-27 2011-07-06 가부시키가이샤 에무스사이엔스 페닐기 함유 시클로헥실아민 유도체 및 중추 신경 장해를 수반하는 질환의 치료약

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2870151A (en) * 1959-01-20 Mqrpholine -ethers
US1543287A (en) * 1924-12-18 1925-06-23 Farbenfab Vorm Bayer F & Co Pharmaceutical compound
US1725136A (en) * 1927-04-11 1929-08-20 Winthrop Chem Co Inc Basic phenolalkylether
DK87300C (da) * 1953-09-21 1959-05-19 Univ Leeds Fremgangsmåde til fremstilling af aminoalkylfenylætere eller deres syreadditionssalte eller kvaternære ammoniumsalte.
US2870150A (en) * 1954-11-29 1959-01-20 Abbott Lab Morpholine ethers
US2796435A (en) * 1955-02-16 1957-06-18 Hoffmann La Roche Derivatives of 4(diethylaminoethoxy)-diphenylpropane
US2952678A (en) * 1956-12-24 1960-09-13 Rohm & Haas Preparation of halogenated phenoxyalkyl substituted amines
US2935439A (en) * 1957-11-25 1960-05-03 Abbott Lab Method of inhibiting growth of fungi
NL133044C (no) * 1958-11-06 1971-11-16
US3032406A (en) * 1959-05-01 1962-05-01 Monsanto Chemicals Herbicidal method employing phenoxyalkylamines
GB922600A (en) * 1960-05-06 1963-04-03 Crookes Lab Ltd Ortho-tertiary-butyl phenolethers
DE1190724B (de) * 1962-08-21 1965-04-08 Basf Ag Fungizide Mittel
CH480294A (de) * 1962-11-28 1969-10-31 Diwag Chemische Fabriken Gmbh Verfahren zur Herstellung von basischen Thymyläthern
DE1200322B (de) * 1962-11-28 1965-09-09 Diwag Chemische Fabriken G M B Verfahren zur Herstellung von basischen Thymylaethern
FR1355940A (fr) * 1963-04-11 1964-03-20 Ciba Geigy Procédé et agents pour lutter contre les maladies des plantes
CH518059A (de) * 1969-04-22 1972-01-31 Ciba Geigy Ag Pflanzenwachstum regulierendes Mittel
GB1262785A (en) * 1969-04-29 1972-02-09 Orsymonde Improvements in or relating to phloroglucinol derivatives
BE761623A (fr) * 1970-04-15 1971-06-16 Recordati Chem Pharm Nouvelles phenoxyethylamines substituees therapeutiquement actives et procede pour leur preparation
US3833350A (en) * 1972-12-14 1974-09-03 Amchem Prod Method of inducing carotenoid accumulation in plant tissue
SE399419B (sv) * 1974-12-20 1978-02-13 Astra Laekemedel Ab Analogiforfarande for framstellning av nya lokalanestetiska foreningar
SE430156B (sv) * 1975-06-19 1983-10-24 Mitsubishi Chem Ind Sett att framstella 2-subst-1-(omega-aminoalkoxi)-bensener
DE2539941C2 (de) * 1975-09-09 1984-04-26 Gödecke AG, 1000 Berlin Basische Benzyloxyalkyl-Derivate, deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
IT1083904B (it) * 1976-08-31 1985-05-25 Lilly Co Eli Composizione erbicida acquatica a base di fenossi alchilammine sostituite
CA1086733A (en) * 1976-12-06 1980-09-30 Ryoji Kikumoto Pharmaceutically active 2-substituted-1-(omega- aminoalkoxy) benzenes
US4204859A (en) * 1978-03-31 1980-05-27 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Method of increasing the yield of hydrocarbons from plants
FI77839C (fi) * 1982-05-27 1989-05-10 Farmos Oy Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt effektiva trifenylalkan- och alkenderivat.
WO1984001489A1 (en) * 1982-10-21 1984-04-26 Us Agriculture Method of increasing biomass in plants
HU187204B (en) * 1982-12-28 1985-11-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for producing new diethyl-amino-alkoxy-benzhydrol derivatives, acid additional salts, and quaternary salts and pharmaceutical compositions contatining them
HU187208B (en) * 1982-12-28 1985-11-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for production of new dialcil-amino-alcoxi-benzoalcohole derivates, their acid additional and quaterner soils and medical preparates consisting of them
FR2555573A1 (fr) * 1983-11-29 1985-05-31 Irceba Derives de b-(2-(halogenobenzyl)-phenoxy)-ethylamine, procede de preparation et utilisation en therapeutique
CA1229604A (en) * 1984-02-14 1987-11-24 Lorne J. Brandes Aminoalkyl ethers of phenols as antiproliferative anticancer agents
DE3506117A1 (de) * 1985-02-22 1986-08-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Amine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
NO883244D0 (no) 1988-07-21
JPH01501393A (ja) 1989-05-18
BR8707539A (pt) 1989-02-21
EP0269363A3 (en) 1989-11-23
AU8278687A (en) 1988-06-16
DK368687D0 (da) 1987-07-15
EP0269363A2 (en) 1988-06-01
WO1988003756A1 (en) 1988-06-02
DK368687A (da) 1988-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO883244L (no) Aminoalkylerte hydroksyforbindelser og deres anvendelse som fungicider.
US4871753A (en) 3-Phenyl-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole compounds which are useful pesticides
FI95376C (fi) Mikrobisidiset 2-anilino-pyrimidiinijohdannaiset
JPH0796526B2 (ja) アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤
HU204396B (en) Fungicide compositions containing 4-substituted cyclohexyl-amine derivatives and process for producing the active components
EP0606011B1 (en) Aminopyrimidine derivatives and their production and use
US5770614A (en) 2-(substituted phenyl)-2-alkoxyimino-N-alkylacetamide compounds and fungicides containing the same
JPS6224425B2 (no)
JPH0261945B2 (no)
HU193582B (en) Fungicides containing as active substance derivatives of 5-/amin-methil/-1,3-/oxatiolane/ and process for production of the active substances
RU2154629C2 (ru) Производные оксима, способ их получения, фунгицидное средство и способ борьбы с грибковыми заболеваниями
JPS6197268A (ja) ベンジルオキシアルキルアゾール及び該化合物を含有する殺菌剤
AU631972B2 (en) Aryl-propyl-amines endowed with antifungal activity
US4845098A (en) Saccharine salts of substituted hydroxypropylamines, compositions and use
DK158982B (da) 3-pyridylethanderivater, fungicide praeparater indeholdende forbindelserne samt en fremgangsmaade til bekaempelse af svampe under anvendelse af forbindelserne eller praeparaterne
JP2693213B2 (ja) オルト置換フェノールエーテルおよび該化合物を含有する除黴剤
US4829063A (en) Saccharine salts of substituted amines
NZ208429A (en) Triazole derivatives and fungicidal compositions
US4849435A (en) Fungicidal 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrroles
US4678504A (en) O-substituted 3-oxypridinium salts, their preparation and their use as fungicides for crop protection
CS214710B2 (en) Fungicide means
HU209624B (en) Fungicidal composition containing acrylic acid derivative as active ingredient and process for producing the active ingredient
JPS6026109B2 (ja) 新規１−アシルオキシ−１−フエニル−２−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物
US4824844A (en) Saccharine salts of substituted amines, fungicidal compositions and use
JPS63218667A (ja) ４−置換シクロヘキシルアミン及び該化合物を含有する殺菌剤