NO874209L - Fuktighetsbevarende forseglingsmateriale. - Google Patents
Fuktighetsbevarende forseglingsmateriale.Info
- Publication number
- NO874209L NO874209L NO874209A NO874209A NO874209L NO 874209 L NO874209 L NO 874209L NO 874209 A NO874209 A NO 874209A NO 874209 A NO874209 A NO 874209A NO 874209 L NO874209 L NO 874209L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- sealant
- accordance
- polyol
- isocyanate
- polyether
- Prior art date
Links
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 title 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 44
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 26
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 24
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 21
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 21
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 19
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 18
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 12
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 11
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 bismuth carboxylates Chemical class 0.000 description 17
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 12
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 7
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000008029 phthalate plasticizer Substances 0.000 description 5
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 5
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920002176 Pluracol® Polymers 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004588 polyurethane sealant Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical compound [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 239000000326 ultraviolet stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
- C08G18/2081—Heterocyclic amines; Salts thereof containing at least two non-condensed heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2003/1034—Materials or components characterised by specific properties
- C09K2003/1056—Moisture-curable materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Formation And Processing Of Food Products (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Ceramic Products (AREA)
- Superconductors And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører ved fuktighetspåvirkning herdbare tetningsmassesammensetninger som har god lagringsstabilitet i fravær av fuktighet og høye herdingshastigheter alene ved atmosfærisk fuktighet. Mer spesielt vedrører oppfinnelsen slike tetningsmasser som omfatter en polyuretanprepolymer og dimorfolinodietyleter (DMDEE) som en katalysator for samme.
Elastomere polyuretanpolymerer er hittil blitt benyttet for å sette sammen tetningsmasser eller klebemidler for å binde eller klebe en mangfoldighet av materialer. Slike polyuretanpolymerer er ofte fremstilt slik at de har avsluttende isocyanatgrupper. Når isocyanatgruppene utsettes for atmosfærisk fuktighet, reagerer de med vann for å danne aminogrupper i forbindelse med utvikling av karbondioksyd. De således dannede aminogrupper reagerer ytterligere med til-gjengelige isocyanatgrupper for å danne ureabindinger, og iverksetter derved en herding av polymeren i tetningsmassen og binding av de materialer som skal klebes. En viktig anvendelse for slike polyuretan-tetningsmasser er bilindustrien for å klebe bildeler fremstilt av glass, så som frontruter, bakruter og lignende, til et chassis av metall.
Herding av den resulterende polymer ved fuktighet blir ofte akselerert ved hjelp av katalysatorer. Disse materialer innbefatter metallsalter, så som tinn- og vismutkarboksy-later, organosilisiumtitanater, alkyltitanater, tallrike aminforbindelser og lignende.
Den hurtighet hvormed slike katalyserte sammensetninger her-der i nærvær av atmosfærisk fuktighet er imidlertid ofte utilstrekkelig til å oppfylle industrielle krav så som de som råder på bilmontasjelinjer. Det har følgelig nå blitt vanlig praksis å fremme herdingshastigheten ved å tilsette tetningsmassen vann like før påføring på flater som skal klebes. Polymer/vann-blandingen begynner å tverrbinde og herde umiddelbart. En typisk atmosfærisk herding ved rom-temperatur krever således i det minste omkring tre dager for dannelse av en klebende forsegling og omkring syv dager for en herding til full fasthet, men kan akselereres ved tilsetning av vann til en herding som er tilstrekkelig for klebing i løpet av noen få timer, for eksempel omtrent seks timer, idet en fullstendig herding av polymerblandingen eller tetningsmassen tar omtrent 24 timer. Et slikt system er av særlig interesse for anvendelse i bilindustrien for hurtigmontering av glasskomponenter så som frontruter i et karosseris kjøretøy. For å lette sammenblandingen med tetningsmassesammensetningene blir vannet hensiktsmessig tilsatt i form av en pasta fremstilt av vann og ett av de fyllmaterialer som ønskes å inngå i tetningsmassesammenset-ningen av andre årsaker. Slike pastaer kan for eksempel fremstilles av leire og vann i forhold som er tilstrekkelige til å gi pastaen den viskositet og de flyteegenskaper som kreves for en spesiell anvendelse.
Selv om en slik fremgangsmåte gir en hurtig herding av det angjeldende tetningsmassesystem, medfører den også den betydelige ulempe at tetningsmassen og vannet som er benyttet for å akselerere herdingen, må blandes kort tid før sammensetningen skal benyttes og, så snart tetningsmassen og vannet er blitt blandet, kan det resulterende hurtigherdende system ikke lagres. De hurtige herdinger som nå er vanlige ved kjent teknikk, krever således tilstedeværelse av måle/blandeutstyr på arbeidsplassen og fordrer kontinuerlig blanding av satser av tetningsmasse og vann i mengder som ikke er større enn de som bekvemt kan anvendes før den på-gående herding av den resulterende blanding gjør blandingen ubearbeidbar.
Det er et formål ved foreliggende oppfinnelse å skaffe til-veie et "én-pakkes" tetningsmassesystem, det vil si et system som er i stand til å herde hurtig uten tilsetning av vann, hvilket system, selv om det er ytterst reaktivt i nærvær av atmosfærisk fuktighet alene, ikke desto mindre har god holdbarhet i fravær av fuktighet.
Et trekk ved foreliggende oppfinnelse består i en tetningsmasse som omfatter en polyuretanprepolymer i kombinasjon med DMDEE som en katalysator for samme, i hvilket system pre-polymerens isocyanat-funksjonalitet og konsentrasjonen av DMDEE-katalysatoren i prepolymeren begge har kritiske verdier. I forbindelse med prepolymerer med en slik kritisk isocyanat-f unks jonalitet og særlig ved anvendelse av DMDEE
ved kritiske konsentrasjonsnivåer er det blitt utviklet tetningsmassesammensetninger som har meget høye herdingshastigheter i nærvær av atmosfærisk fuktighet alene, uten tilsetning av vann. Slike sammensetninger representerer et betydelig fremskritt på dette fagområde ettersom de tillater å eliminere blanding av vann med tetningsmassen like før anvendelse med alle de ulemper som dette medfører med hensyn til utstyr, arbeidskraft, hensyntaken til brukstid etc.
Mer spesielt omfatter tetningsmasser ifølge foreliggende oppfinnelse polyuretanpolymerer med en isocyanat-funksjonalitet mellom 2,3 og 3,0, fortrinnsvis mellom 2,5 og 2,7. Dette svarer til et isocyanatinnhold i polymeren på omtrent 1-4 vektsprosent og til et isocyanatinnhold på bare omtrent 0,5-2 vektsprosent i tetningsmasser som er satt sammen av en slik polymer i forbindelse med fyllstoffer og katalysator. Ved slike lave isocyanatinnhold er det liten tilbøyelighet til skumdannelse, som er observert - og ønsket - i mange tidligere kjente systemer som omfatter isocyanat og en amin så som DMDEE. Slike tidligere kjente systemer som inneholder 5 eller flere prosent, opptil så meget som 30 prosent av fritt isocyanat, reagerer med vann for å frigjøre store mengder , hvilket frembringer skum. En slik skum-struktur er imidlertid ikke ønskelig i en tetningsmasse og blir ungått ved foreliggende oppfinnelse.
I forbindelse med slike prepolymerer blir DMDEE anvendt som en katalysator ved en konsentrasjon mellom 0,2 og 1,75 vektsprosent av den ferdige tetningsmassesammensetning, fortrinnsvis mellom 0,4 og 1,3 prosent. Ved disse konsentrasjoner oppnås tetningsmasser som har så vel en utmerket herdingshastighet som en god lagringsstabilitet.
Tetningsmassesammensetningenes herdingshastighet måles ved en standardtest som innebærer bestemmelse av overlappingsskjærfastheten av en tetning eller forsegling som er herdet under spesielle forhold med hensyn til tid, temperatur og fuktighet. Mer spesielt settes overlappingsskjærprøvestyk-ket sammen ved å frembringe en tetningsmassestreng 6,5 mm bred og 6,5 mm høy langs den 25 mm lange kant av to sub-strater hvis dimensjoner hver er på 25 mm ganger 75 mm, hvilket aggregat deretter herdes i 2,7 timer ved 24° C og 50% relativ fuktighet.
Tetningsmassens stabilitet ved lagring i fravær av fuktighet vurderes ved å fastsette den begynnende flytehastighet for tetningsmasseprøven, idet dens flytehastighet bestemmes igjen etter aldring ved 54° C i tre dager i fravær av fuktighet, og deretter beregnes forholdet mellom den aldrede flytehastighet og den begynnende flytehastighet. Flytehas- tigheten er i hvert tilfelle definert som den tid i sekunder som kreves for å ekstrudere 20 gram av tetningsmassen gjen-nom en åpning som er 4 mm i diameter under et trykk på 4 bar. Flytehastighetsforholdet ville ideelt være lik 1, hvilket indikerer ingen polymerisasjon av systemet under aldringsperioden. Omvendt indikerer flytehastighetsforhold som er betydelig større enn 1, en polymerisasjon av tetningsmassens prepolymer i fravær av fuktighet, det vil si en mangelfull holdbarhet for systemene i fravær av vann.
De isocyanat-avsluttede polyuretanpolymerer ifølge oppfinnelsen fremstilles ved reaksjon mellom et organisk poly-isocyanat og en polyhydroksyforbindelse. Dersom en del av eller hele polyhydroksyforbindelsen har en hydroksy-funksjonalitet på mer enn to hydroksygrupper per molekyl, er polyuretan-reaksjonsproduktet ikke lineært men forgrenet. Ved senere tverrbinding utvikler en slik forgrenet polymer en herdeplastpolyuretan- eller elastomer karakter.
I denne reaksjon blir polyisocyanatet benyttet i overskudd, slik at de resulterende polymerer har isocyanat-avslutnin-ger.
De polyoler som kan benyttes, er de samme som dem som vanligvis anvendes ved kjent teknikk for å fremstille poly-uretanharpikser, for eksempel polyesterpolyoler og særlig polyeterpolyoler. Polyesterpolyoler innbefatter laktonpoly-oler fremstilt ved polymerisasjon av laktoner, forbindelser så som lakserolje og polyesterpolyoler dannet ved reaksjon mellom for eksempel en alkylenglykol og en dikarboksylsyre. Polyeterpolyoler kan fremstilles ved å danne alkylenoksyd-tilsetningsprodukter av polyesterpolyoler og lakton-polyoler som redegjort for ovenfor, eller ved reaksjon mellom alkylenoksyder og materialer så som lakserolje. De foretrukne polyeterpolyoler er imidlertid polyoksyalkylenpolyoler, for eksempel polyoksyalkylendioler fremstilt for eksempel ved homopolymerisasjon eller kopolymerisasjon av materialer så som etylenoksyd og propylenoksyd. Polyoksy-alkylentrioler, for eksempel lineære forbindelser med pen-dante hydroksygrupper eller med forgrenede polyeterkjeder, kan også benyttes som utgangsforbindelser i blanding med dioler.
De organiske polyisocyanater som reageres i overskudd med slike polyoler for dannelse av isocyanat-avsluttede polyuretanprepolymerer ifølge foreliggende oppfinnelse, er for eksempel de som er beskrevet i U.S. patentskrift nr. 3.632.577, det vil si de er alifatiske, cykloalifatiske, aralifatiske eller aromatiske polyisocyanater, hensiktsmessig di- og/eller tri-isocyanater. Særlig foretrukne materialer for bruk i overensstemmelse med foreliggende oppfinnelse er difenyl-metan-4,4'-diisocyanat med aromatiske karakteristika, cykloalifatiske diisocyanat 3-isocyanato-metyl-3, 5,5-trimetylcykloheksyl isocyanat (isoforon diiso-cynat), og dicycloheksyl-4,4'-metan diisocyanat. Blandinger av to eller flere av disse foretrukne materialer er også foretrukket for bruk i forbindelse med foreliggende oppfinnelse.
Som tidligere kjent bringes polyoler og polyisocyanater hensiktsmessig til å reagere ved en temperatur mellom 0° C og 120° C, fortrinnsvis mellom 25° C og 90° C. Reak-sjonene utføres under en inert atmosfære så som et nitrogen-teppe og under vannfrie forhold. Reaksjonen kan hensiktsmessig utføres i nærvær av en katalysator. Tinn(II)eller stan-nosaltene av karboksylsyre, så som stannooctoat, stanno-oleat, stannoacetat og stannolaurat er kjente som katalysatorer for dannelse av uretaner. Også dialkyltinndikarboksy-later så som dibutyltinndilaurat og dibutyltinndiacetat er kjente som uretan-katalysatorer; det samme er tertiære aminer med tinnmerkaptider. Mengden av anvendt katalysator utgjør vanligvis mellom 0,005 og 5 vektsprosent av den reaksjonsblanding som katalyseres, avhengig av isocyanatets egenskaper.
De polyoler som anvendes ved denne reaksjon, og som har to eller flere hydroksylgrupper, har vanligvis en molekylvekt mellom ca. 500 og 6000 og hydroksy-ekvivalentvekter mellom 50 og 2000. De foretrukne polyoksyalkylenpolyoler, så som polyoksypropylen, har hydroksy-ekvivalentvekter mellom 200 og 2000. Disse materialer bringes til å reagere med isocyanat i overskudd inntil isocyanatinnholdet i prepolymeren ligger nær opp til den tidligere nevnte kritiske verdi, som fastsatt ved titrering av de frie isocyanatgrupper i en prøve av prepolymeren med dibutylamin. De resulterende prepolymerer som har ende-isocyanatgrupper, oppviser molekyl-vekter mellom 3000 og 10000. De foretrukne prepolymerer har en molekylvekt mellom 3000 og 6000.
Den DMDEE-katalysator som anvendes i sammensetninger ifølge oppfinnelsen, er kjent, for eksempel fra U.S. patentskrift nr. 3.645.925 hvor det er gjort rede for dens anvendelighet som katalysator for å fremme isocyanatgruppers reaksjon med vann. Denne velkjente generelle reaktivitet hos DMDEE for katalysering av herding av polyuretaner ville likevel ikke føre til at fagmannen ville benytte materialet i de spesielle systemer ifølge foreliggende oppfinnelse hvori deres tilstedeværelse i en bestemt konsentrasjon, i kombinasjon med polyuretanprepolymerer med en kritisk funksjonalitet, resulterer i systemer med en herdingshastighet og stabilitet som overraskende og uventet er overlegen med hensyn til lignende systemer hvori prepolymerene har en annen funksjonalitet eller inneholder DMDEE i konsentrasjoner som avviker fra de som har vist seg å være kritiske, eller i systemer hvor det anvendes katalysatorer for herdingen av isocyanater som er til og med bedre i deres katalytiske effekt enn DMDEE er.
For fremstilling av tetningsmassesammensetninger blir polymer /katalysator-blandingene ifølge oppfinnelsen kombinert med fyllstoffer og tilsetningsstoffer som er tidligere kjent anvendt i elastomere sammensetninger. Ved tilsetningen av slike materialer kan fysiske egenskaper, så som viskositet, flytehastighet, siging og lignende, modifiseres til ønskede verdier. For å hindre for tidlig hydrolyse av de fuktighets-følsomme grupper av polymeren, bør imidlertid fyllstoffene tørkes grundig før de blandes med polymeren. Eksempler på fyllmaterialer og tilsetningsstoffer innbefatter materialer så som kjønrøk, titandioksyd, leirer, kalsiumkarbonat, over-flatebehandlede silisiumoksyder, ultrafiolette stabilisa-torer, antioksyderingsmidler og lignende. Denne liste er imidlertid ikke uttømmende og er utelukkende gitt i illu-strativt øyemed.
Som tidligere nevnt kan slike tetningsmasser også inneholde én eller flere myknere for å modifisere reologiske egenskaper til en ønsket konsistens. Slike materialer bør være frie for vann, inerte overfor isocyanatgrupper og forenelige med polymeren. Passende myknere er velkjente på dette fagområde og innbefatter alkylftalater så som dioktylftalat eller di-butylftalat, til dels hydrogenert terpen, kommersielt tilgjengelig som "HB-40", og alkylnaftalener. Dietylmalonat kan benyttes som en stabilisator. Ytterligere velkjente materialer på dette fagområde kan anvendes for sammensetning av materialer av denne type.
De overraskende og uventede resultater som er oppnådd ved hjelp av de spesielle systemer ifølge foreliggende oppfinnelse, fremgår mer spesielt i de etterfølgende spesifikke illustrative, ikke-begrensende eksempler.
EKSEMPEL 1
En polyeterpolyuretanprepolymer med lav forgreningsgrad
(isocyanat-funksjonalitet på ca. 2,3) ble fremstilt ved grundig blanding av 984,7 g (0,98 ekv) av en polyoksypropylendiol med en gjennomsnittlig molekylvekt på ca. 2000 og kommersielt tilgjengelig under varemerket "Pluracol P-2010" med 993,0 g (0,68 ekv) av en polyoksypropylentriol
med en gjennomsnittlig molekylvekt på ca. 4400 og kommersielt tilgjengelig under varemerket "Pluracol TPE-4542". Triolen fremstilles for eksempel ved polymerisasjon av propylenoksyd på et trihydrisk utgangsmateriale så som glyserin eller trimetylolpropan. Blanding ble utført i en reaktor ved oppvarming av blandingen til ca. 55° C. 43,1 g (3,42 ekv) smeltet difenylmetan-4,4<1->diisocyanat og 0,130 g stannooktoat ble deretter tilsatt. Hele blandingen fikk deretter reagere ved 75° C i én time. Til slutt ble en myknende blanding av 66,5 g av en alkylnaftalen-mykner, kommersielt tilgjengelig under varemerket "Kenplast G", 124,5 g av en dialkylftalat-mykner inneholdende blandede C 7 -, Cg og C^^- lineære alkylgrupper, samt 40,6 g dietylmalonat tilført i reaksjonskaret under omrøring. Reaksjonsproduktet hadde en viskositet på 4400 centipoiser ved 25° C og et isocyanatinnhold på 1,9 vektprosent.
EKSEMPEL 2
En polyeterpolyuretanprepolymer med en middels forgreningsgrad (isocyanat-funksjonalitet ca. 2,5) ble syntetisert ved blanding av 536,8 g (0,556 ekv) av diolen ifølge eksempel 1 og 1503,3 g (1,03 ekv) av triolen ifølge eksempel 1 i et reaksjonskar og oppvarming av blandingen til 55° C. 414,3
g (3,45 ekv) smeltet difenylmetan-4,4<1->diisocyanat og 0,13 g stannooktoat ble deretter tilsatt, og hele blandingen fikk reagere ved 75° C i én time. Etter avslutning av reaksjonen ble dietylmalonat og en blanding av de to myknerne ifølge eksempel 1 tilsatt til reaksjonskaret i de mengder som er angitt i det eksempel.
Sluttproduktet hadde en viskositet på 5600 centipoiser ved 25° C og et isocyanatinnhold på 1,9 vektprosent.
EKSEMPEL 3
En polyeterpolyuretanprepolymer med en høy forgreningsgrad (isocyanat-funksjonalitet ca. 2,66) ble syntetisert ved blanding av 210,9 g (0,21 ekv) av diolen ifølge eksempel 1 med 1841,3 g (1,26 ekv) av triolen ifølge eksempel 1 i et reaksjonskar og oppvarming av blandingen til 55° C. 399,7
g (3,17 ekv) smeltet difenylmetan-4,4'-diisocyanat og 0,13 g stannooktoat ble tilsatt, og blandingen fikk så reagere ved 75° C i én time. Etter avslutning av reaksjonen ble dietylmalonat og en blanding av de to myknere ifølge eksempel 1, i de der angitte mengder, tilsatt i reaksjonskaret under omrøring.
Reaksjonsproduktet hadde en viskositet på 9400 centipoiser ved 25° C og et endelig isocyanatinnhold på 1,9 vektprosent .
EKSEMPEL 4
En polyeterpolyesterpolyuretanprepolymer med en høy forgreningsgrad (isocyanat-funksjonalitet ca. 2,66) ble syntetisert ved blanding av 106,5 g (0,142 ekv) av en polykarbonatdiol med en hydroksy-ekvivalentvekt på 750, 19,4 g av alkylnaftylenmykneren ifølge eksempel 1, 9,1 g av dialkylftalat-mykneren ifølge eksempel 1, og 827,7 g (0,566 ekv) av polyoksypropylentriolen ifølge eksempel 1, og etter-følgende oppvarming av blandingen til 55° C. 192,5 g (1,53 ekv) smeltet difenylmetan-4,4'-diisocyanat og 0,06 g stannooktoat ble deretter tilsatt under lett omrøring, og hele blandingen fikk reagere ved 75° C i én time. Etter avslutning av reaksjonen ble en blanding av 12,1 g "Kenplast G" alkylnaftalen-mykner, 578,9 g dialkylftalat-mykner
(tidligere omtalt) og 19,2 g dietylmalonat tilsatt i reaksjonskaret under omrøring.
Reaksjonsproduktet hadde en viskositet på 20.000 centipoiser ved 25° C og et endelig isocyanatinnhold på 1,9 vektprosent.
EKSEMPEL 5
En polyeterpolyesterpolyuretanprepolymer med en høy forgreningsgrad (isocyanat-funksjonalitet ca. 2,66) ble syntetisert ved blanding av 117,1 g (0,40 ekv) av en polykaprolakton-triol med en OH-ekvivalentvekt på 300 og som er kommersielt tilgjengelig under varemerket "Tone PCP-310", 513,3 g (0,53 ekv) polytetrametylen-eterglykol (OH-ekvivalentvekt = 968,9), 19,4 g av den tidligere omtalte alkylnaftylen-mykner, 290,2 g (0,20 ekv) av en polyoksypropylentriol med en gjennomsnittlig molekylvekt på ca. 4400, samt 9,0 g av den tidligere beskrevne dialkylftalat-mykner, og oppvarming til 55° C. 241,7 g (1,92 ekv) smeltet difenylmetan-4,4'-diisocyanat og 0,06 g stannooktoat ble deretter tilsatt under lett omrøring, og hele blandingen fikk reagere ved 75° C i én time. Etter at reaksjonen var ferdig, ble en blanding av 12,2 g alkylnaftylen-mykner, 578,6 g dial-kylf talat-mykner og 19,2 g dietylmalonat tilsatt i reaksjonskaret under omrøring. Reaksjonsproduktet hadde en viskositet på 8800 centipoiser ved 25° C og et endelig isocyanatinnhold på 1,9 vektprosent.
EKSEMPLER 6- 13
For å vise overlegenheten av tetningsmassesammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse både med hensyn til deres stabilitet i fravær av fuktighet og deres hurtige herding, ble det fremstilt et antall tetningsmassesammensetninger ved anvendelse av prepolymeren ifølge eksempel 3 i kombinasjon med ulike katalytiske materialer som er tidligere kjent for katalyse av isocyanat/vann-reaksjoner.
Nærmere bestemt ble 1340,2 g av prepolymeren ifølge eksempel 3 i hvert tilfelle blandet med 1 vektprosent av en tørket katalysator som vist i det etterfølgende i tabell I, sammen med 528,0 g tørket kjønrøk og 380,0 g tørket leire (som fyllstoffer) i en planetblander under vakuum i 30 minutter. De ferdige tetningsmassesammensetninger ble fylt i plastrør og deretter forseglet i poser under vannfrie forhold. Tetningsmassens lagringsstabilitet ble bestemt ved å beregne et forhold mellom de aldrede flytehastigheter og de begynnende flytehastigheter så som tidligere beskrevet. Herdingshurtig-heten ble fastsatt ved måling av overlappingsskjærfastheten av aggregater fremstilt og herdet under de tidligere beskrevne forhold.
Det fremgår av tabell I at - blant de katalysatorer som tradisjonelt benyttes for polyuretansystemer som ble testet - sørger DMDEE for både utmerkede holdbarhets/stabilitets-og hurtige herdingsegenskaper som kreves for industrielle anvendelser av hurtigherdende tetningsmidler som er herdbare ved fuktighetspåvirkning.
EKSEMPLER 14 - 25
I etterfølgende tabell II er oppført de iakttatte overlap-pingsskjærfastheter i tetningsmasser som kombinerer polyuretanpolymerer med ulik isocyanat-funksjonalitet med ulike konsentrasjoner av DMDEE-katalysator. Resultatene viser at både funksjonalitet og katalysatorkonsentrasjon påvirker herdingshastigheten som målt ved overlappingsskjærfasthet etter lagring i 2,7 timer under de tidligere beskrevne betingelser, men at de iakttatte herdingshastigheter i systemene ifølge foreliggende oppfinnelse i hvert tilfelle er i det minste 60 psi, ansett for å være den minimalt akseptable herdingshastighet for et "én-pakkes" system av denne type.
Nærmere bestemt ble i hvert tilfelle de testede prøvene fremstilt ved å forbinde polyuretanprepolymer, kjønrøk og leire på den i eksempler 6-13 beskrevne måte i de samme forhold som er angitt der, i nærvær av den i tabell II angitte konsentrasjon av DMDEE-katalysator. Ved eksempler 14
-17 benyttes prepolymeren ifølge eksempel 1; ved eksempler 18-20 benyttes prepolymeren ifølge eksempel 2; ved eksempler 21-23 benyttes prepolymeren ifølge eksempel 3; ved eksempel 24 benyttes polyeterpolyesterpolyuretanen ifølge eksempel 4, og ved eksempel 25 benyttes polyeterpolyesterpolyuretanen ifølge eksempel 5.
EKSEMPLER 26 og 27
Det ble fremstilt tetningsmassesammensetninger som er herdbare ved fuktighetspåvirkning, ved å forbinde prepolymer, kjønrøk og leire i de mengder og under de betingelser som ble angitt for eksemplene 6-13. For eksempel 26 ble anvendt prepolymeren ifølge eksempel 1 med en isocyanat-funksjonalitet på 2,3; for eksempel 27 ble anvendt prepolymeren ifølge eksempel 3 med en funksjonalitet på 2,66. I hvert tilfelle ble sammensetningene forbundet med 1,4 vektprosent vismu-toktoat, en foretrukket katalysator ved kjent teknikk for katalyse av polyuretan-herdingsreaksjoner. I etterfølgende tabell III er disse tetningsmassers egenskaper sammenlignet med egenskapene hos tetningsmassene ifølge eksemplene 16 og 6, fremstilt fra de samme prepolymerer, men ved anvendelse av DMDEE som katalysatoren.
I denne tabell inngår også sammensetninger (a), (b) og (c) inneholdende DMDEE som katalysatoren, men hvori NCO-funk-sjonaliteten av prepolymeren faller utenfor grensene ifølge oppfinnelsen. For å opprettholde et totalt NCO-innhold på ca. 1,9 i hvert tilfelle i disse systemer, under endring av NCO-funksjonalitet, var det nødvendig å endre molekylvekten av polyol-reaksjonsdeltakeren som i hvert tilfelle fikk reagere med difenylmetan-4,4<1->diisocyanat i overensstemmelse med fremgangsmåten ifølge eksempel 1. Nærmere bestemt omfatter prepolymerene (a)-(c) hver en polyoksypropylendiol med en gjennomsnittlig molekylvekt på ca. 1000, og polymerer (b) og (c) omfatter hver også en polyoksypropylentriol med en gjennomsnittlig molekylvekt på ca. 420, idet begge disse materialer er medlemmer av "Pluracol"-familien av kommersi-elle produkter nevnt i eksempel 1. Som tidligere ble de testede tetningsmasser fremstilt fra polymerer som i eksempel 6.
Som det fremgår av tabellen, har tetningsmassesammensetning-en med en lav NCO-funksjonalitet på 2,00 adekvat stabilitet, men inadekvat overlappingsskjærfasthet. Omvendt har tetningsmassesammensetninger med en NCO-funksjonalitet på 3,00 eller større god overlappingsskjærfasthet, men en utilfreds-stillende stabilitet.
Claims (18)
1. Tetningsmasse som er herdbar ved fuktighetspåvirkning og har god stabilitet i fravær av fuktighet samt en høy herdingshastighet alene i nærvær av atmosfærisk fuktighet, karakterisert ved at tetningsmassen omfatter en polyuretanprepolymer med en isocyanat-funksjonalitet mellom 2,3 og 3,0 og, blandet sammen med seg som en katalysator, dimorfolinodietyleter i en mengde av fra 0,2 til 1,75 vektprosent av nevnte tetningsmasse.
2. Tetningsmasse i samsvar med krav 1, karakterisert ved at nevnte polyuretanprepolymer har en isocyanat-funksjonalitet mellom 2,5 og 2,7.
3. Tetningsmasse i samsvar med krav 1 eller 2, karakterisert ved at nevnte katalysator opptrer i en mengde av 0,4 til 1,3 vektprosent av nevnte tetningsmasse.
4. Tetningsmasse i samsvar med krav 1, karakterisert ved at nevnte polyuretanprepolymer er reaksjonsproduktet av et isocyanat med minst to isocyanatgrupper og en polyol.
5. Tetningsmasse i samsvar med krav 4, karakterisert ved at nevnte polyol er en polyeterpolyol.
6. Tetningsmasse i samsvar med krav 5, karakterisert ved at nevnte polyeterpolyol er en blanding av en polyeterdiol og en polyetertriol.
7. Tetningsmasse i samsvar med krav 6, karakterisert ved at nevnte polyeterdiol er en polyoksyalkylendiol og nevnte polyetertriol er en polyoksyalkylentriol.
8. Tetningsmasse i samsvar med krav 4, karakterisert ved at nevnte polyol er en blanding av en polyeterpolyol og en polyesterpolyol.
9. Tetningsmasse i samsvar med krav 1, karakterisert ved at den i tillegg omfatter i det minste ett fyllstoff og i det minste én mykner i mengder for å oppnå ønskede viskositetsegenskaper.
10. Fremgangsmåte til fremstilling av en tetningsmasse som er herdbar ved fuktighetspåvirkning og har god stabilitet i fravær av fuktighet samt en høy herdingshastighet alene i nærvær av atmosfærisk fuktighet, karakterisert ved at en polyuretanprepolymer med en isocyanat-funksjonalitet mellom 2,3 og 3,0 blandes med dimorfolinodietyleter som en katalysator i en mengde av fra 0,2 til 1,75 vektprosent av nevnte tetningsmasse.
11. Fremgangsmåte i samsvar med krav 10, karakterisert ved at nevnte polyuretanprepolymer har en isocyanat-funksjonalitet mellom 2,5 og 2,7.
12. Fremgangsmåte i samsvar med krav 10 eller 11, karakterisert ved at nevnte katalysator tilsettes nevnte polyuretanprepolymer i en mengde av 0,4 til 1,3 vektprosent av nevnte tetningsmasse.
13. Fremgangsmåte i samsvar med krav 10, karakterisert ved at nevnte polyuretanprepolymer er reaksjonsproduktet av et isocyanat med minst to isocyanatgrupper og en polyol.
14. Fremgangsmåte i samsvar med krav 13, karakterisert ved at nevnte polyol er en polyeterpolyol.
15. Fremgangsmåte i samsvar med krav 14, karakterisert ved at nevnte polyeterpolyol er en blanding av en polyeterdiol og en polyetertriol.
16. Fremgangsmåte i samsvar med krav 15, karakterisert ved at nevnte polyeterdiol er en polyoksyalkylendiol og nevnte polyetertriol er en polyoksyalkylentriol.
17. Fremgangsmåte i samsvar med krav 13, karakterisert ved at nevnte polyol er en blanding av en polyeterpolyol og en polyesterpolyol.
18. Fremgangsmåte i samsvar med krav 10, karakterisert ved at ytterligere i det minste ett fyllstoff og i det minste én mykner tilsettes nevnte blanding i mengder for å oppnå ønskede viskositetsegenskaper.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/920,747 US4758648A (en) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | High speed cure sealant |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO874209D0 NO874209D0 (no) | 1987-10-08 |
NO874209L true NO874209L (no) | 1988-04-21 |
Family
ID=25444315
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO874209A NO874209L (no) | 1986-10-20 | 1987-10-08 | Fuktighetsbevarende forseglingsmateriale. |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4758648A (no) |
EP (1) | EP0264675B1 (no) |
JP (1) | JPS63120721A (no) |
KR (1) | KR910007089B1 (no) |
AT (1) | ATE81514T1 (no) |
AU (1) | AU594493B2 (no) |
BR (1) | BR8705559A (no) |
CA (1) | CA1297623C (no) |
DD (1) | DD269155A5 (no) |
DE (1) | DE3782226T2 (no) |
DK (1) | DK544587A (no) |
ES (1) | ES2043627T3 (no) |
FI (1) | FI874489A (no) |
GR (1) | GR3006405T3 (no) |
MX (1) | MX165767B (no) |
NO (1) | NO874209L (no) |
PT (1) | PT85938A (no) |
ZA (1) | ZA877635B (no) |
Families Citing this family (99)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02145681A (ja) * | 1988-11-25 | 1990-06-05 | Sanraizu Meisei Kk | 湿気硬化型ウレタンシーリング材 |
JPH078982B2 (ja) * | 1989-05-25 | 1995-02-01 | サンスター技研株式会社 | 湿気硬化性シーリング材組成物 |
US5115086A (en) * | 1990-02-06 | 1992-05-19 | Essex Specialty Products, Inc. | Primer composition for improving the bonding of a urethane adhesive |
DE4143454C2 (de) * | 1991-07-01 | 1995-01-05 | Fuller H B Licensing Financ | Verfahren zur Herstellung eines wasserdampfdurchlässigen Materials sowie ein solches Material |
US5869593A (en) * | 1991-07-01 | 1999-02-09 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | High moisture vapor transmission hot melt moisture cure polyurethane adhesive |
DE4210277C5 (de) * | 1992-03-28 | 2009-02-26 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Kleb- und Dichtstoff und dessen Verwendung |
US5330597A (en) * | 1992-08-18 | 1994-07-19 | Essex Specialty Products, Inc. | Process for the preparation of a vehicle window |
AU675083B2 (en) * | 1992-10-13 | 1997-01-23 | Essex Specialty Products Inc. | Polyurethane sealant compositions |
CN1040191C (zh) * | 1993-05-14 | 1998-10-14 | 爱赛克斯特种产品公司 | 液体容器 |
CA2122563A1 (en) * | 1993-06-03 | 1994-12-04 | Gerald J. Bankers | Moisture curable, plasticized polyurethane adhesives |
US6368714B1 (en) * | 1993-10-14 | 2002-04-09 | John Russell Robertson | Moisture-activated adhesive compositions |
AU667448B2 (en) * | 1994-02-22 | 1996-03-21 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Catalyst for reactive hot melt adhesives |
KR0136832B1 (ko) * | 1994-04-04 | 1998-04-25 | 박경조 | 캐스트 조성물 |
BR9607155A (pt) * | 1995-01-13 | 1997-11-11 | Essex Specialty Prod | Composição adesiva bicomponente processo para ligar dois substratos entre si |
US5616625A (en) * | 1995-02-17 | 1997-04-01 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Reactive hot melt foam |
EP0755991A3 (en) * | 1995-07-27 | 1997-08-13 | Taisei Corp | Dry or wet sealing material and process for its manufacture |
US5620648A (en) * | 1995-11-30 | 1997-04-15 | Essex Specialty Products, Inc. | Process for the preparation of prefabricated vehicle windows |
AU724913B2 (en) * | 1996-01-11 | 2000-10-05 | Dow Chemical Company, The | One-part curable polyurethane adhesive |
US5922809A (en) * | 1996-01-11 | 1999-07-13 | The Dow Chemical Company | One-part moisture curable polyurethane adhesive |
AR005429A1 (es) * | 1996-01-11 | 1999-06-23 | Essex Specialty Prod | Prepolimeros de poliuretano, composiciones adhesivas en un solo envase que incluyen dichos prepolimeros y procedimiento para adherir substratos con dichascomposiciones |
US5852103A (en) * | 1996-05-08 | 1998-12-22 | Essex Specialty Products, Inc. | Two-part moisture curable polyurethane adhesive |
ES2208784T3 (es) * | 1996-06-12 | 2004-06-16 | Sika Schweiz Ag | Masa adhesiva inalterable al almacenamiento que se endurece con la humedad. |
CA2208180C (en) * | 1996-06-19 | 2011-11-22 | H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Bookbinding applications utilizing warm melt polyurethanes |
US5852137A (en) * | 1997-01-29 | 1998-12-22 | Essex Specialty Products | Polyurethane sealant compositions |
WO1998032781A1 (en) * | 1997-01-29 | 1998-07-30 | Frank Bowers | Pre-mixed, ready to install polymeric compositions |
DE19723355A1 (de) * | 1997-06-04 | 1998-12-10 | Sika Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von einkomponentigen Dichtungs- und Beschichtungsmassen auf Polyurethanbasis |
US5799450A (en) * | 1997-06-09 | 1998-09-01 | Essex Specialty Products | Vehicle window and a process for the preparation thereof |
US6355317B1 (en) | 1997-06-19 | 2002-03-12 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Thermoplastic moisture cure polyurethanes |
DE19742720A1 (de) * | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Performance Chemicals Handels | Bis(alkylamino)alkylether-Verbindungen und ihre Verwendung |
ATE273357T1 (de) * | 1997-12-18 | 2004-08-15 | Essex Specialty Prod | Verfahren zum ankleben eines urethanklebstoffs auf lackierte oberflächen mit einer vorstrich- zusammensetzung |
WO1999033930A1 (en) * | 1997-12-24 | 1999-07-08 | Essex Specialty Products, Inc. | Primerless adhesive for a painted surface |
JP3447555B2 (ja) * | 1998-03-17 | 2003-09-16 | コニシ株式会社 | 1液湿気硬化型ウレタン系液状タイプ接着剤組成物 |
US6828403B2 (en) * | 1998-04-27 | 2004-12-07 | Essex Specialty Products, Inc. | Method of bonding a window to a substrate using a silane functional adhesive composition |
WO1999055755A1 (en) | 1998-04-27 | 1999-11-04 | Essex Specialty Products, Inc. | Method of bonding a window to a substrate using a silane functional adhesive composition |
US6133400A (en) * | 1999-01-20 | 2000-10-17 | H. B. Fuller Licensing, Inc. | High moisture vapor transmission hot melt moisture cure polyurethane adhesive with excellent hydrolysis resistance |
DE60010050T2 (de) | 1999-02-05 | 2005-07-14 | Essex Epecialty Products Llc, Auburn Hills | Polyurethandichtungszusammensetzung |
JP4519995B2 (ja) * | 2000-05-19 | 2010-08-04 | 東邦化学工業株式会社 | 親水性ウレタン系止水剤 |
US6511752B1 (en) | 2000-06-01 | 2003-01-28 | Sika Corporation | Water-based primer for promoting adhesion of polyurethane-based sealants and adhesives |
US6362300B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-03-26 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Moisture-curable polyurethane compositions |
CN1233681C (zh) | 2000-08-07 | 2005-12-28 | 陶氏环球技术公司 | 单组份湿性可固化聚氨酯粘合剂 |
DE10047485A1 (de) | 2000-09-26 | 2002-04-11 | Bayer Ag | Lagerstabile latente Katalysatoren enthaltende Isocyanat-Bindemittel |
WO2002092714A1 (en) * | 2001-05-15 | 2002-11-21 | Sika Corporation Usa | Polyurethane adhesive for windshield applications |
US6984287B2 (en) * | 2001-11-02 | 2006-01-10 | The Dow Chemical Company | Primer composition for promoting adhesion of a urethane adhesive to a polymeric substrate |
KR20050044614A (ko) * | 2001-11-29 | 2005-05-12 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 프라이머를 사용하지 않고 창문을 기판에 결합시키는 방법 |
US6649016B2 (en) | 2002-03-04 | 2003-11-18 | Dow Global Technologies Inc. | Silane functional adhesive composition and method of bonding a window to a substrate without a primer |
US7045573B2 (en) * | 2003-04-21 | 2006-05-16 | Bayer Materialscience Llc | Polyurethane dispersion (PUD) with improved isopropanol resistance, flexibility and softness |
KR101152516B1 (ko) * | 2003-08-22 | 2012-06-01 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 자동차 창문을 설치하기 위한 접착제로서 유용한 조성물 |
US20050096411A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-05 | Illinois Tool Works Inc. | Polyurethane adhesive for masonry construction |
DE602004015327D1 (de) * | 2003-12-10 | 2008-09-04 | Dow Global Technologies Inc | System zum einbinden von glas in eine konstruktion |
WO2005061340A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Dow Global Technologies Inc. | Lined container for curable liquid materials |
DE102004022150A1 (de) * | 2004-05-05 | 2005-12-01 | Henkel Kgaa | Zweikomponenten-Kleb-/ und Dichtstoff |
US7361292B2 (en) * | 2004-11-08 | 2008-04-22 | Dow Global Technologies Inc. | High modulus, nonconductive adhesive useful for installing vehicle windows |
US7494540B2 (en) * | 2004-12-15 | 2009-02-24 | Dow Global Technologies, Inc. | System for bonding glass into a structure |
US7781493B2 (en) | 2005-06-20 | 2010-08-24 | Dow Global Technologies Inc. | Protective coating for window glass |
US7786183B2 (en) * | 2005-06-20 | 2010-08-31 | Dow Global Technologies Inc. | Coated glass articles |
CN1324103C (zh) * | 2005-07-14 | 2007-07-04 | 戴家兵 | 一种单组份湿固化硅氧烷改性聚氨酯密封胶及其制备方法 |
US7345130B2 (en) * | 2005-10-25 | 2008-03-18 | Dow Global Technologies Inc. | Silane functional prepolymer and isocyanate functional prepolymer blend based adhesive composition |
US7776934B2 (en) * | 2006-02-22 | 2010-08-17 | Dow Global Technologies Inc. | One-component polyurethane foam compositions and methods for their use |
JP5063973B2 (ja) * | 2006-10-10 | 2012-10-31 | 住化バイエルウレタン株式会社 | 一液湿気硬化型ポリウレタン樹脂系接着剤 |
WO2008077060A1 (en) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Dow Global Technologies, Inc. | Improved composites and methods for conductive transparent substrates |
WO2008077042A1 (en) * | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Dow Global Technologies, Inc. | Encapsulated panel assemblies and method for making same |
RU2455329C2 (ru) * | 2006-12-19 | 2012-07-10 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Добавки, способствующие адгезии, и способы улучшения композиций для покрытия |
BRPI0717664A2 (pt) * | 2006-12-21 | 2013-02-26 | Dow Global Technologies Inc | composiÇço adesiva e mÉtodo para ligar dois ou mais substratos entre si |
US7842146B2 (en) * | 2007-01-26 | 2010-11-30 | Dow Global Technologies Inc. | Ultrasonic energy for adhesive bonding |
KR101461014B1 (ko) * | 2007-02-02 | 2014-11-13 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 차량 창문 설치에 유용한 접착제 |
US7819964B2 (en) * | 2007-02-16 | 2010-10-26 | Dow Global Technologies Inc. | System for bonding glass into a structure |
JP5260517B2 (ja) * | 2007-05-30 | 2013-08-14 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ガラス及びガラス上セラミックエナメルの接着用処理方法 |
BRPI0813070B1 (pt) * | 2007-07-23 | 2020-10-13 | Dow Global Technologies Inc | composição de duas partes e método para colar dois ou mais substratos juntos |
EP2225339B1 (en) | 2007-12-18 | 2016-06-29 | Dow Global Technologies LLC | Protective coating for window glass having enhanced adhesion to glass bonding adhesives |
US8668804B2 (en) * | 2008-08-22 | 2014-03-11 | Dow Global Technologies Llc | Adhesive composition adapted for bonding large mass parts to structures |
EP2350211B1 (en) * | 2008-10-29 | 2018-02-28 | Dow Global Technologies LLC | Low energy surface bonding system containing a primer with long open time |
US8236891B2 (en) * | 2008-12-23 | 2012-08-07 | Dow Global Technologies Llc | Adhesive useful for installing vehicle windows providing rapid drive away time |
DE102009026679A1 (de) | 2009-06-03 | 2010-12-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Kleb- und Dichtstoffe auf Basis silanterminierter Bindemittel zum Verkleben und Abdichten von flexiblen Solarfolien / Photovoltaikmodulen |
KR101387375B1 (ko) * | 2009-07-24 | 2014-04-22 | 생-고뱅 퍼포먼스 플라스틱스 쉐뉴 (에스에이) | 폴리우레탄 가스켓 및 그의 형성 방법 |
US8673999B2 (en) | 2010-03-08 | 2014-03-18 | Dow Global Technologies Llc | Water based primer composition for isocyante and silane functional adhesives |
KR101881173B1 (ko) | 2010-04-30 | 2018-07-23 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 개선된 차량 유리 접착제 및 상기 유리를 접착시키는 방법 |
WO2012058735A1 (en) | 2010-11-01 | 2012-05-10 | Dow Brasil S.A. | Polyolefins having one or more surfaces modified to improve adhesion of polyisocyanate functional adhesives thereto |
WO2012087490A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | Dow Global Technologies Llc | Curable compositions containing isocyanate functional components having improved durability in the cured state |
US9045672B2 (en) * | 2011-05-03 | 2015-06-02 | Dow GlobalTechnologies LLC | Dual cure adhesive useful for bonding to glass |
EP2705064A1 (en) | 2011-05-03 | 2014-03-12 | Dow Global Technologies LLC | Accelerated cure composition containing an isocyanate functional prepolymer |
EP2852626B1 (en) | 2012-05-22 | 2019-06-19 | Dow Global Technologies LLC | High modulus urethane adhesive compositions, manufacture and use thereof |
EP2872584B1 (en) | 2012-07-16 | 2016-09-07 | Dow Global Technologies LLC | Curable compositions containing isocyanate functional components and amorphous linear polymers, adhesives therof |
WO2014074140A1 (en) | 2012-11-08 | 2014-05-15 | Dow Global Technologies Llc | Ultrafast dual cure adhesive useful for bonding to glass |
EP2935384B1 (en) | 2012-12-21 | 2020-09-02 | Dow Global Technologies LLC | Fast curing adhesive useful for bonding to glass |
BR112015014986B1 (pt) | 2012-12-21 | 2021-05-04 | Dow Global Technologies Llc | composição, método para ligar dois ou mais substratos entre si e método para substituir uma janela de um veículo |
EP2992026B1 (en) | 2013-05-02 | 2019-04-03 | Dow Global Technologies LLC | Rapid drive away time adhesive for installing vehicle windows |
WO2015088756A1 (en) | 2013-12-09 | 2015-06-18 | Dow Global Technologies Llc | Improved polyurethane prepolymers having little or no plasticizer and their use in vehicular glass adhesives |
JP6634027B2 (ja) | 2014-05-08 | 2020-01-22 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ガラスを接合するのに有用な水分硬化性ポリウレタン接着剤組成物の硬化の促進 |
CN107531865A (zh) | 2015-05-05 | 2018-01-02 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 反应性聚氨基甲酸酯塑化剂和由其制备的粘合剂 |
US20180134932A1 (en) | 2015-06-25 | 2018-05-17 | Dow Global Technologies Llc | One part moisture curable adhesives |
WO2017142714A1 (en) | 2016-02-17 | 2017-08-24 | Dow Global Technologies Llc | Compositions containing isocyanate functional prepolymers and quaternary ammonium modified nanoclays |
WO2017184416A1 (en) | 2016-04-19 | 2017-10-26 | Dow Global Technologies Llc | Long open-time water based primer composition for isocyanate and silane functional adhesives |
KR102628565B1 (ko) | 2017-09-29 | 2024-01-25 | 디디피 스페셜티 일렉트로닉 머티리얼즈 유에스, 엘엘씨 | 실란화된 아크릴 폴리올계 코팅에 프라이머 없이 접합하는 이소시아네이트 작용성 접착제 |
EP3746493B1 (en) | 2018-02-02 | 2021-12-22 | DDP Specialty Electronic Materials US, LLC | Adhesive useful for installing vehicle windows |
EP3746495B1 (en) | 2018-02-02 | 2022-03-09 | DDP Specialty Electronic Materials US, LLC | Adhesive useful for installing vehicle windows |
US20220228045A1 (en) | 2019-06-25 | 2022-07-21 | Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc | Accelerate cure polyurethane adhesive composition |
KR102286858B1 (ko) * | 2019-07-22 | 2021-08-09 | 주식회사 케이씨씨 | 우레탄 접착제 조성물 |
US20230313006A1 (en) | 2020-08-31 | 2023-10-05 | Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc | Primer for polyurethane adhesive |
WO2022122782A1 (en) | 2020-12-08 | 2022-06-16 | Zephyros, Inc. | Composition comprising silyl-modified prepolymer and highly structured carbon black |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3624010A (en) * | 1970-02-12 | 1971-11-30 | Gen Electric | Silicone foams |
US3707521A (en) * | 1970-03-05 | 1972-12-26 | Essex Chemical Corp | Polyurethane sealant-primer system isocyanate-reactive surface primer composition for polyurethane sealants |
US3645925A (en) * | 1970-07-31 | 1972-02-29 | Jefferson Chem Co Inc | 4 4'-dimorpholinodiethyl ether catalyst for polyurethane preparation |
US3968089A (en) * | 1974-11-18 | 1976-07-06 | Jefferson Chemical Company, Inc. | Polymer-prepolymer composition prepared by polymerizing an ethylenically unsaturated monomer in the presence of an isocyanate-terminated prepolymer |
US4026935A (en) * | 1975-06-02 | 1977-05-31 | Texaco Development Corporation | Production of bis-(morpholino-N-alkyl) ethers |
JPS54126297A (en) * | 1978-03-24 | 1979-10-01 | Sansutaa Kagaku Kougiyou Kk | Sealing material composition |
US4228248A (en) * | 1979-02-12 | 1980-10-14 | Texaco Development Corp. | Morpholine derivatives and use as polyurethane catalyst |
DE3046905A1 (de) * | 1980-12-12 | 1982-07-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von ggf. geschaeumten polyurethanen |
US4326042A (en) * | 1981-04-22 | 1982-04-20 | Texaco Inc. | Morpholine and piperazine derivatives in a catalyst system for polyester-based polyurethane foams |
US4433680A (en) * | 1982-02-10 | 1984-02-28 | Johnson & Johnson Products, Inc. | Polyurethane casting material |
JPS591522A (ja) * | 1982-06-29 | 1984-01-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 一液性湿気硬化型ウレタンプレポリマ− |
US4511626A (en) * | 1982-09-09 | 1985-04-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | One-part moisture-curable polyurethane adhesive, coating, and sealant compositions |
US4500654A (en) * | 1983-11-01 | 1985-02-19 | Abbott Laboratories | Catalyst system and process for the production of polyurethanes |
US4525316A (en) * | 1984-02-15 | 1985-06-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Shipping flexible polyurethane foam product |
US4574793A (en) * | 1984-08-21 | 1986-03-11 | Hexcel Corporation | Stabilized, catalyzed water activated polyurethane systems |
US4539345A (en) * | 1985-02-04 | 1985-09-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Moisture-curable polyurethane composition |
US4690842A (en) * | 1985-10-07 | 1987-09-01 | Johnson & Johnson Products, Inc. | Reinforced casting material |
US4643909A (en) * | 1985-10-07 | 1987-02-17 | Johnson & Johnson Products, Inc. | Reinforced casting material |
-
1986
- 1986-10-20 US US06/920,747 patent/US4758648A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-08-20 AU AU77277/87A patent/AU594493B2/en not_active Ceased
- 1987-09-09 US US07/094,704 patent/US4780520A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-30 EP EP87114258A patent/EP0264675B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-30 DE DE8787114258T patent/DE3782226T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-30 ES ES87114258T patent/ES2043627T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-30 AT AT87114258T patent/ATE81514T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-10-08 NO NO874209A patent/NO874209L/no unknown
- 1987-10-12 FI FI874489A patent/FI874489A/fi not_active Application Discontinuation
- 1987-10-12 ZA ZA877635A patent/ZA877635B/xx unknown
- 1987-10-16 PT PT85938A patent/PT85938A/pt unknown
- 1987-10-19 MX MX008899A patent/MX165767B/es unknown
- 1987-10-19 KR KR1019870011577A patent/KR910007089B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-10-19 DD DD87308083A patent/DD269155A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-10-19 BR BR8705559A patent/BR8705559A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-10-19 DK DK544587A patent/DK544587A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-10-19 CA CA000549655A patent/CA1297623C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-20 JP JP62265161A patent/JPS63120721A/ja active Granted
-
1992
- 1992-12-02 GR GR920402769T patent/GR3006405T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2043627T3 (es) | 1994-01-01 |
DE3782226D1 (de) | 1992-11-19 |
US4780520A (en) | 1988-10-25 |
AU594493B2 (en) | 1990-03-08 |
DD269155A5 (de) | 1989-06-21 |
EP0264675A2 (en) | 1988-04-27 |
BR8705559A (pt) | 1988-05-24 |
AU7727787A (en) | 1988-04-21 |
KR910007089B1 (ko) | 1991-09-16 |
KR880005232A (ko) | 1988-06-28 |
NO874209D0 (no) | 1987-10-08 |
EP0264675A3 (en) | 1988-07-13 |
ATE81514T1 (de) | 1992-10-15 |
DE3782226T2 (de) | 1993-03-04 |
CA1297623C (en) | 1992-03-17 |
PT85938A (en) | 1987-11-01 |
US4758648A (en) | 1988-07-19 |
FI874489A (fi) | 1988-04-21 |
EP0264675B1 (en) | 1992-10-14 |
FI874489A0 (fi) | 1987-10-12 |
GR3006405T3 (no) | 1993-06-21 |
JPH0575035B2 (no) | 1993-10-19 |
DK544587A (da) | 1988-04-21 |
MX165767B (es) | 1992-12-03 |
JPS63120721A (ja) | 1988-05-25 |
ZA877635B (en) | 1988-04-18 |
DK544587D0 (da) | 1987-10-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO874209L (no) | Fuktighetsbevarende forseglingsmateriale. | |
US4625012A (en) | Moisture curable polyurethane polymers | |
KR100285097B1 (ko) | 폴리우레탄 밀봉 조성물 | |
US4687533A (en) | Bonding method employing moisture curable polyurethane polymers | |
JP4025367B2 (ja) | 二液型の湿分硬化可能なポリウレタン接着剤 | |
JP5530355B2 (ja) | 使用温度範囲を通して実質的に不変の弾性率gを有する2部分型ポリウレタンの硬化性組成物 | |
US6015475A (en) | Polyurethane sealant compositions | |
US5852103A (en) | Two-part moisture curable polyurethane adhesive | |
US20060079661A1 (en) | Low volatile isocyanate monomer containing polyurethane prepolymer and adhesive system | |
JP2002536491A (ja) | ポリウレタンシーラント組成物 | |
EP2207830B1 (en) | Polyurethane adhesive compositions having high filler levels | |
US6191212B1 (en) | Moisture-curing hotmelt adhesives | |
JPH08157801A (ja) | 湿気硬化性ウレタンシーラント組成物 | |
EP1042421A1 (en) | Primerless adhesive for a painted surface | |
US20220228045A1 (en) | Accelerate cure polyurethane adhesive composition | |
JPH07196913A (ja) | 湿気硬化性ウレタンシーラント組成物 | |
CA2210285C (en) | Two-part moisture curable polyurethane adhesive | |
JPH03167286A (ja) | 湿気硬化性シーリング材組成物 |