NO865025L - Fremgangsmaate for rensing av en loesning ved fremstilling av hydrogenperoksyd. - Google Patents
Fremgangsmaate for rensing av en loesning ved fremstilling av hydrogenperoksyd.Info
- Publication number
- NO865025L NO865025L NO865025A NO865025A NO865025L NO 865025 L NO865025 L NO 865025L NO 865025 A NO865025 A NO 865025A NO 865025 A NO865025 A NO 865025A NO 865025 L NO865025 L NO 865025L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- working solution
- phase
- hydrogenated
- cyclic hydrocarbon
- working
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 38
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 claims abstract description 68
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 30
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 21
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 11
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000005484 gravity Effects 0.000 claims description 5
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 abstract description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- GOOYDFBDQNFLQJ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,9a,10a-decahydroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CCCCC2C(=O)C2C1CCCC2 GOOYDFBDQNFLQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTBHDFWQZHPNPU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1CCCC2 OTBHDFWQZHPNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075933 dithionate Drugs 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052914 metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- IMXBRVLCKXGWSS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyclohexylacetate Chemical compound COC(=O)CC1CCCCC1 IMXBRVLCKXGWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000012113 quantitative test Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001612 separation test Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B15/00—Peroxides; Peroxyhydrates; Peroxyacids or salts thereof; Superoxides; Ozonides
- C01B15/01—Hydrogen peroxide
- C01B15/022—Preparation from organic compounds
- C01B15/023—Preparation from organic compounds by the alkyl-anthraquinone process
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Electrical Discharge Machining, Electrochemical Machining, And Combined Machining (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse gjelder en fremgangsmåte for regenerering og rensing av en arbeidsløsning som anvendes for å fremstille hydrogenperoksyd ved reduksjon og oksydasjon av et alkylert antrakinon. Mer spesielt gjelder oppfinnelsen en fremgangsmåte for fjerning av inerte forurensninger fra en arbeids-løsning av en arbeidsforbindelse i et inert løsningsmiddel ved å danne et tofasesystem, separering av den fase som inneholder den rensede arbeidsløsningen fra den fase som inneholder de inerte forurensningene og gjenvinning av den rensede arbeids-løsningen .
Antrakinon-fremgangsmåten for fremstilling av hydrogenperoksyd er vel kjent. Fremgangsmåten anvender et substituert antrakinon eller et derivat derav som her kalles arbeidsforbindelsen, som reduseres cyklisk og når den er oksydert danner hydrogenperoksyd og regenerert arbeidsforbindelse. Arbeidsforbindelsen oppløses vanligvis i en blanding av løsningsmidler, idet det første er et løsningsmiddel for arbeidsforbindelsen i den oksyderte formen og det andre er et løsningsmiddel for arbeidsforbindelsen i den hydrogenerte eller reduserte formen. Under hver cyklus omdannes en del av arbeidsforbindelsen til et bipro-dukt. Et hydrogenert derivat av tetrahydroantrakinon som er ef-fektivt for fremstilling av hydrogenperoksyd i fremgangsmåten anses å utgjøre en del av arbeidsforbindelsen. Et epoksytetra-hydroantrakinon kan selv om det er ineffektivt for fremstilling av hydrogenperoksyd, omdannes til en arbeidsforbindelse og anses å være en del av det tilgjengelige kinonet eller den tilgjengelige arbeidsforbindelsen. Andre derivater som for eksempel okta-hydroantrakinon som har en meget lav hastighet for fremstilling av hydrogenperoksyd, og antronderivater og -polymerer som ikke er i stand til å produsere hydrogenperoksyd klassifiseres kollek-tivt som "inerte". Hydrogenerte derivater av løsningsmidlene klassifiseres også som inerte.
I US-patent nr. 3 767 779 beskrives en fremgangsmåte i hvilken konsentrasjonen av inerte holdes på 15 % eller mer for derved å øke løseligheten til arbeidsforbindelsen i arbeidsløs-ningen. Da de inerte er derivater av arbeidsforbindelsen, er det rimelig å vente at den grunnleggende kjemisannheten, "likt oppløser likt" gjelder og at inerte og arbeidsforbindelsen gjen-sidig ville være løselige i hverandre. En slik høy konsentra-sjon av inerte i arbeidsløsningen øker imidlertid arbeidsløs-ningens spesifikke vekt hvilket forårsaker vanskelighet ved ekstraksjon av hydrogenperoksydet. Videre øker også den høye konsentrasjonen av inerte løsningens viskositet, hvilket minsker effektiviteten til hydrogeneringstrinnet, oksydasjonstrinnet og ekstraksjonstrinnet.
Til forskjell fra det som læres i US-patent nr. 3 767 779 fremgår det av teknikkens stand som et hele at inerte er uønsket i arbeidsløsningen. Så tidlig som i 1956 omtales i US-patent nr. 2 739 8 75 problemet med omdannelse av arbeidsforbindelsen til ineffektive derivater og det beskrives en fremgangsmåte for å omdanne noen av derivatene som for eksempel epoksyforbindel-ser til arbeidsforbindelser. Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, tredje utg., vol. 13, John Wiley&Sons, N.Y., (1981) beskriver på side 20 at nedbrytningsprodukter (inerte og epoksyderivater) som dannes under den cykliske reduk-sjonen og oksydasjonen av arbeidsforbindelsen, må fjernes eller regenereres.Fremgangsmåter som er beskrevet å være anvendbare for fjerning eller regenerering av arbeidsforbindelsen av Kirk-Othmer omfatter fremgangsmåter både for regenerering av et epok-syd og fremgangsmåter for fjerning av inerte. Fremgangsmåter som siteres der omfatter dehydrogenering i nærvær av et olefin og behandling med et alkali, en syre, et metalloksyd, et metall-klorid, et metallsilikat eller aluminosilikat, et ditionat, oksygen eller ozon. Andre fremgangsmåter som er beskrevet der omfatter vasking med vann, omkrystallisering, ekstraksjon med alkoholer, destillasjon, ioneveksling og oppvarming i en inert atmosfære.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en fremgangsmåte for fjerning av inerte forurensninger fra en arbeidsløsning inneholdende en arbeidsforbindelse for fremstilling av hydrogenperoksyd ved den cykliske oksydasjon og reduksjon av et alkylert antrakinon omfattende trinnene (a) å kombinere arbeidsløsningen og en tilstrekkelig mengde av et ikke-cyklisk hydrokarbon med en løselighetsparameter på mindre enn 8, en hydrogenbindingsindeks på 0 og et dipol-moment på 0, hvorved det dannes en første flytende fase og en andre fase, idet den andre fasen har en større spesifikk vekt enn den første flytende fasen, (b) separere og trekke ut minst en del av den andre fasen fra den første flytende fasen, og (c) gjenvinne det ikke-cykliske hydrokarbonet fra den første, flytende fasen.
Uventet er det funnet at den aktive arbeidsforbindelsen finnes primært i den rensede arbeidsløsningen, mens den andre fasen omfatter primært inerte med bare en liten mengde aktiv ar-beidsf orbindelse . Dette er det motsatte av det som læres i US-patent nr. 3 767 779, fra hvilket det skulle ventes at arbeidsforbindelsen fortrinnsvis ville finnes sammen med de inerte.
Løselighetsparameteren, hydrogenbindingsindeksen og dipol-momentet er alle vel kjente parametere. En forbindelses løselig-hetsparamter er lik med fordampningsvarmen minus det arbeidet som utføres ved volumekspansjon ved fordampning dividert med molarkolonnen. Enhetene er kal^'"Vcrn^"' . Hydrogenbindingsindeksen bestemmes ved den spektrometriske metoden som læres av Gordy et al., Journal of Chemical Physics, 7, 93-99 (februar 1939); 8, 170-177 (februar 1960) og 9, 204-214 (mars 1941). Tabeller for forbindelsers dipol-moment er lett tilgjengelige i
— 18
litteraturen. Enhetene er 10 esu-cm.
Det er ikke kritisk for det ikke-cykliske hydrokarbonet
som anvendes i fremgangsmåten, at det er en væske ved standard-temperatur og -trykk forutsatt at det dannes en første flytende fase og en andre fase, for eksempel, når butan eller propan og en arbeidsløsning kombineres under tilstrekkelig trykk eller ved en tilstrekkelig lav temperatur for å danne en første væskefase og en andre fase.
Det er kritisk at det ikke-cykliske hydrokarbonet har en løselighetsparameter på mindre enn 8. Det er ønskelig at løse-lighetsparameteren er mindre enn 7,5, da det er observert at effektiviteten øker omvendt med løselighetsparamteren for et nor-malt alkan. Det er også observert at løselighetsparameteren for alkaner avtar når forgreningenøker. Ikke-cykliske hydrokarbon-blandinger av en ubestemt sammensetning som for eksempel kommersielt elcosan som har en løselighetsparameter på 7,8 og en hydrogenbindingsindeks på 0 og et dipol-moment på 0, ville derfor være egnet for bruk i fremgangsmåten.
Temperaturen for kombinasjon og separasjon av det ikke-cykliske hydrokarbonet og arbeidsløsningen er ikke kritisk forutsatt at en første flytende fase og en andre fase er til stede. Det er klart at løseligheten for den andre fasen i den første flytende fasen øker med temperaturen slik at progressivt mindre av den andre fasen kan separeres fra den første flytende fasen når temperaturenøker. Selv om en andre fase kan eksiste-re ved 50 oC eller høyere, er det ønskelig å holde temperaturen under 22°C. Selv om fremgangsmåten kan gjennomføres ved -15°C eller lavereøker på den annen side konsentrasjonen av arbeidsforbindelsen i den andre fasen med en minskning av temperaturen, så mye at en temperatur på mellom -10 og +30°C generelt foretrekkes.
En hvilken som helst konvensjonell fremgangsmåte for gjenvinning av det ikke-cykliske hydrokarbonet fra den første flytende fasen kan anvendes, som for eksempel destillasjon. Temperaturen for destillering av den første, flytende fasen for å gjenvinne det ikke-cykliske hydrokarbonet avhenger av de relati-ve kokepunktene for det ikke-cykliske hydrokarbonet og for be-standdelene i arbeidsløsningen. Dersom det ikke-cykliske hydrokarbonet eksempelvis er pentan, som har et kokepunkt på 36°C,
og dersom arbeidsløsningen inneholder et løsningsmiddel, som for eksempel mesitylen som har et kokepunkt på 164°C, som sin lavest kokende bestanddel, så kan det ikke-cykliske hydrokarbonet lett gjenvinnes som et destillat med den rensede arbeidsforbindelsen som en rest. Dersom på den annen side det ikkecykliske hydrokarbonet er dodekan med et kokepunkt på 216°C og arbeids-løsningen inneholder mesitylen som sin lavest kokende bestanddel, kan mesitylenet og dodekanet lett destilleres separat fra den første,flytende løsningen for å etterlate en rest som så kombinert med mesitylen vil gi rekonstituert, renset arbeidsløs-ning og gjenvunnet dodekan. Alternativt kan mesitylenet og dodekanet samdestilleres fra den første, flytende fasen og deretter separeres. De optimale destillasjonstemperaturer ogi-betingel-ser kan lett bestemmes av fagmannen uten for stor eksperimenter-ing .
Selv om det ikkecykliske hydrokarbonet og arbeidsforbindelsen kan kombineres i en hvilken som helst rekkefølge, foretrekkes det å innføre arbeidsforbindelsen i det ikke-cykliske hydrokarbonet inntil det er tilsatt en tilstrekkelig mengde til å danne en andre fase. Når forbindelsene kombineres langsomt i den foretrukne rekkefølgen, er det mest sannsynlig at den andre fasen blir krystallinsk istedenfor ikke-krystallinsk. Videre kan det lett fastslås at den mengde arbeidsforbindelse som inne-holdes i den andre fasen vil være mindre enn i den foretrukne rekkefølgen.
Mengdene av ikkecyklisk hydrokarbon og arbeidsløsning som kombineres for å danne den første, flytende fasen og den andre fasen er ikke kritisk og avhenger av løselighetsegenskapene for begge to og mengden av inerte som er til stede i arbeidsløsning-en. I en utskillelsestest er det eksempelvis observert en be-tydelig mengde av en andre fase, når det kombineres så lite som 3 volumdeler av et ikkecyklisk hydrokarbon til én del arbeids-løsning. Så mye som 7 volumdeler ikkecyklisk hydrokarbon til én del arbeidsløsning har gitt utmerkede resultater. Etter hvert som volumet av ikkecyklisk hydrokarbonøker,øker imidlertid kostnadene ved prosessen, spesielt destillasjonstrinnet. De optimale mengder av ikkecyklisk hydrokarbon og arbeidsløsning kan lett bestemmes ved hjelp av standard-teknikker for beregning av kostnader og fordeler.
Arbeidsløsningen kan eventuelt foreligge i den nøytrale formen eller delvis hydrogenert. Hydrogeneringsgraden uttrykkes som "titer" (en løsning med en titer på 400 vil produsere 1 gram-mol hydrogenperoksyd pr. liter ved oksydasjon). En løsning med en titer på ca. 0 er en nøytral arbeidsløsning, vanligvis observert før hydrogeneringstrinnet. Praktisering av fremgangsmåten med en nøytral arbeidsløsning har den fordel at det ikke er nødven-dig å utelukke luft for å bibeholde titeren. Utførelse av fremgangsmåten med hydrogenert arbeidsløsning har imidlertid fordel-en med en større fjerning av inerte. Eventuelt kan fremgangsmåten foregå i to trinn, som for eksempel at det første trinnet anvender nøytral arbeidsløsning med en null titer og det andre trinnet anvender hydrogenert arbeidsløsning.
Etter hvert som titeren i arbeidsløsningen øker, øker konsentrasjonen av arbeidsforbindelse i den andre fasen, slik at det er ønskelig at titeren er under 84. Det foretrekkes at den hydrogenerte arbeidsløsningen har en titer på mellom 35 og 65,
og fortrinnsvis når temperaturen i separeringstrinnet er -15°C til 0°C.
Den beste måten å utføre oppfinnelsen på vil fremgå for fagmannen av de følgende, ikke begrensende eksemplene.
Kvalitative tester ble utført ved å kombinere omtrent
3 til 4 deler av et mulig, ikkecyklisk hydrokarbon med 1 del arbeidsløsning i den nøytrale formen. Dannelsen av en synlig andre fase ble nedtegnet som en positiv test.
Kvantitative tester ble utført ved å tilsette 1 del arbeids-løsning til 7 volumdeler ikkecyklisk hydrokarbon ved en konstant temperatur. En andre fase ble øyeblikkelig dannet enten som en masse av krystaller eller en klebrig masse. Etter separasjon ved dekantering, filtrering eller lignende, ble den andre fasen grundig vasket med mer av det ikkecykliske hydrokarbonet ved den konstante temperatur. Den første, flytende fasen ble destillert for å gjenvinne det ikkecykliske hydrokarbonet og å gjenvinne den rensede arbeidsløsningen. Analyser ble utført ved hjelp av
NMR.
Eksempel 1
Det ble anvendt en nøytral arbeidsløsning omfattende ca.
10 vektdeler inerte, 10 vektdeler 2-etylantrakinon og 2-etyl-antrahydrokinon i 80 vektdeler av et løsningsmiddel, idet løs-ningsmidlet bestod av 3 volumdeler av et blandet, aromatisk løs-ningsmiddel som koker mellom 18 2 og 204°C og 1 volumdel triok-tylfosfat. Arbeidsløsningen ble tilsatt til 7 deler n-heptan ved 22°C, 0°C og -10°C. Resultatene vises i summarisk form som tabell 1.
Eksempler 2 til 4
Eksempel 1 ble gjentatt ved bruk av hydrogenert arbeids-løsning med titere på 33, 64 og 84.
Eksempel 5
Eksempel 1 ble gjentatt ved bruk av n-pentan som det ikke-cykliske hydrokarbon.
Eksempler 6 til 8
Eksempel 5 ble gjentatt ved bare 0°C ved bruk av hydrogenert arbeidsløsning med titere på 34, 64 og 84.
Eksempel 9
Eksempel 1 ble gjentatt først med nøytral arbeidsløsning ved 5°C. Etter at det første, ikkecykliske hydrokarbonet, n-heptan, var destillert, ble den resulterende, rensede, nøytra-le arbeidsløsning hydrogenert til titere på (a) 34, (b) 65 og (c) 85, og det andre, ikkecykliske hydrokarbonet ble tilsatt. Resultatene vises som tidligere, som tabell II ved temperaturer på 22°C, 0°C og -10°C.
Eksempel 10
En nøytral arbeidsløsning ble fremstilt inneholdende 10 vekti arbeidsforbindelse, 40 % metylcykloheksylacetat og 40 % Cg-alkylert benzen og 10 % inerte som tidligere var fjernet fra en kommersiell arbeidsløsning, hvorved det ble dannet en simu-lert, uren arbeidsløsning med et annet løsningsmiddelsystem enn i de tidligere eksemplene. Én del av arbeidsløsningen ble tilsatt til ca. 7 deler n-pentan som i eksempel 1.Resultatene vises i tabell III.
Eksempel 11
Eksempel 10 ble gjentatt ved i stedet å anvende en nøytral arbeidsløsning inneholdende 20 % arbeidsforbindelse, 10 % trioktal-ftalat, 10 % N,N,-dietyl-N',N'-di-n-butylurea, 53 % Cg-alkylert benzen og 7 % inerte. Resultatene vises i tabell
III.
Eksempel 12
En rekke kommersielt tilgjengelige forbindelser ble sortert ved bruk av den kvalitative testfremgangsmåten for å bestemme om de var i stand til å separere en andre fase fra en uren ar-beidsløsning eller ikke. De forbindelser som ble testet og de oppnådde resultatene er oppført i tabell IV sammen med littera-turdata der de er tilgjengelige.
Eksempel 13
Effekten av å rense uren arbeidsløsning ved bruk av for-skjellige fremgangsmåter ble påvist ved å bestemme spesifikk vekt og viskositet i centipoise (mPa) av en arbeidsløsning som er lik den som ble brukt i eksempel 1, vises i tabell V.
Claims (14)
1. Fremgangsmåte for å fjerne inerte forurensninger fra en arbeidslø sning inneholdende en arbeidsforbindelse for fremstilling av hydrogenperoksyd ved den cykliske oksydasjon og reduksjon av et alkylert antrakinon, karakterisert ved følgende trinn:
(a) arbeidsforbindelsen kombineres med en tilstrekkelig mengde av et ikke-cyklisk hydrokarbon med en løselighetspara-meter på mindre enn 8, en hydrogenbindingsindeks på 0 og et dipol-moment på 0, hvorved det dannes en første, flytende fase og en andre fase, idet den andre fase har en større spesifikk vekt enn den første flytende fasen,
(b) minst en del av den andre fasen separeres fra og ut-trekkes fra den første flytende fasen, og
(c) det ikke-cykliske hydrokarbonet gjenvinnes fra den første, flytende fasen.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at lø selighetsparameteren til det ikke-cykliske hydrokarbonet er 7,5 eller mindre.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at temperaturen ved separerings- og uttrek-ningstrinnet (b) er mellom -15°C og 25°C.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved de ytterligere trinnene:
d) arbeidsløsningen fra trinn (c) hydrogeneres, hvorved det dannes en hydrogenert arbeidsløsning med en titer som er større enn null,
(e) den hydrogenerte arbeidsløsningen fra trinn (d) og en tilstrekkelig mengde av et andre, ikke-cyklisk hydrokarbon med en løselighetsparameter på mindre enn 8, en hydrogenbindingsindeks på 0 og et dipol-moment på 0 kombineres, hvorved det dannes en første, flytende fase av hydrogenert arbeidsløsning og en andre fase av hydrogenert arbeidslø sning, idet den andre fasen av den hydrogenerte arbeidsløsningen har en større spesifikk vekt enn den første, flytende fasen av den hydrogenerte arbeidslø sningen,
(f) minst en del av den andre fasen av hydrogenert ar-beidsløsning separeres og trekkes ut fra den første flytende fasen av hydrogenert arbeidsløsning,
(g) det andre, ikke-cykliske hydrokarbonet og den rensede arbeidslø sningen gjenvinnes.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 1, 2 eller 3, karakterisert ved at kombinasjonstrinnet (a) gjennomføres ved å tilsette én del arbeidsløsning til 4 til 7 deler ikke-cyklisk hydrokarbon.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 3, karakterisert ved at kombinasjonstrinnet (a) gjennomføres ved å tilsette én del arbeidslø sning til 4-7 deler ikke-cyklisk hydrokarbon .
7. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at arbeidsløsningen er en nøytral arbeidsløsning med en titer på ca. null.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at arbeidsløsningen foreligger i den hydrogenerte formen.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 1, 4 eller 6, karakterisert ved at arbeidsløsningen foreligger i den hydrogenerte formen med en titer på mellom 35 og 65.
10. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at den hydrogenerte arbeidsløsningen har en titer på mellom 3 5 og 65.
11. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at temperaturene i separerings- og uttrekkings-trinnene (b) og (f) er mellom -15°C og 25°C.
12. Fremgangsmåte ifølge krav 10, karakterisert ved at temperaturene i separerings- og uttrekkings-trinnene (b) og (f) er mellom -15°C og 25°C.
13. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakteri- sert ved at temperaturene i separerings- og uttrekkings-trinnene (b) og (f) er mellom -10°C og 0°C.
14. Fremgangsmåte ifølge krav 10, karakterisert ved at temperaturene i separerings- og uttrekkings-trinnene (b) og (f) er mellom -10°C og 0°C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/808,801 US4668436A (en) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | Process for purifying a working solution |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO865025D0 NO865025D0 (no) | 1986-12-12 |
| NO865025L true NO865025L (no) | 1987-06-15 |
Family
ID=25199782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO865025A NO865025L (no) | 1985-12-13 | 1986-12-12 | Fremgangsmaate for rensing av en loesning ved fremstilling av hydrogenperoksyd. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4668436A (no) |
| EP (1) | EP0226889B1 (no) |
| JP (1) | JPS62143804A (no) |
| CN (1) | CN1005912B (no) |
| AT (1) | ATE49738T1 (no) |
| AU (1) | AU586305B2 (no) |
| BR (1) | BR8606143A (no) |
| CA (1) | CA1256271A (no) |
| DE (1) | DE3668440D1 (no) |
| ES (1) | ES2002441A6 (no) |
| NO (1) | NO865025L (no) |
| ZA (1) | ZA869401B (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4824609A (en) * | 1988-01-07 | 1989-04-25 | Fmc Corporation | Process for purifying a working compound |
| USH1787H (en) * | 1996-04-12 | 1999-02-02 | Ogasawara; Kazuharu | Regeneration method of working solution |
| US6180804B1 (en) | 1998-09-10 | 2001-01-30 | Fmc Corporation | Reversion of expoxide in the production of Hydrogen peroxide |
| US7238335B2 (en) * | 2003-08-11 | 2007-07-03 | Degussa Ag | Process for the preparation of hydrogen peroxide by the anthraquinone cyclic process |
| EP2038215B1 (en) * | 2006-06-27 | 2011-02-23 | Akzo Nobel N.V. | Process for the production of hydrogen peroxide |
| US7645438B2 (en) * | 2006-06-27 | 2010-01-12 | Akzo Nobel N.V. | Process for the production of hydrogen peroxide |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2739875A (en) * | 1951-12-06 | 1956-03-27 | Du Pont | Regeneration of degraded alkylanthraquinone solutions for the production of hydrogen peroxide |
| US2901491A (en) * | 1957-05-24 | 1959-08-25 | Du Pont | Purification of working solutions for producing hydrogen peroxide |
| US2909532A (en) * | 1958-02-12 | 1959-10-20 | Allied Chem | Treatment of hydrogen peroxide working solution containing anthraquinone degradation products |
| US3307909A (en) * | 1962-10-04 | 1967-03-07 | Du Pont | Chemical process for the production of hydrogen peroxide |
| US3330625A (en) * | 1963-10-22 | 1967-07-11 | Pittsburgh Plate Glass Co | Hydrogen peroxide manufacture |
| US3330626A (en) * | 1964-04-02 | 1967-07-11 | Canadian Ind | Manufacture of hydrogen peroxide |
| DE1273499B (de) * | 1964-07-28 | 1968-07-25 | Degussa | Verfahren zum Regenerieren von Arbeitsloesungen fuer die Herstellung von Wasserstoffperoxid nach dem Anthrachinonverfahren |
| US3965251A (en) * | 1970-08-18 | 1976-06-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of regenerating a degraded working solution for the production of hydrogen peroxide |
| US3767779A (en) * | 1971-07-06 | 1973-10-23 | Oxysynthese | Process for manufacturing hydrogen peroxide |
| ZA728652B (en) * | 1971-12-20 | 1973-08-29 | Laporte Industries Ltd | Improvements in a cyclic process for hydrogen peroxide production |
-
1985
- 1985-12-13 US US06/808,801 patent/US4668436A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-10-08 CA CA000520114A patent/CA1256271A/en not_active Expired
- 1986-10-27 CN CN86107428.9A patent/CN1005912B/zh not_active Expired
- 1986-11-28 JP JP61282193A patent/JPS62143804A/ja active Granted
- 1986-12-02 EP EP86116713A patent/EP0226889B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-02 AT AT86116713T patent/ATE49738T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-02 DE DE8686116713T patent/DE3668440D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-11 BR BR8606143A patent/BR8606143A/pt unknown
- 1986-12-12 ZA ZA869401A patent/ZA869401B/xx unknown
- 1986-12-12 NO NO865025A patent/NO865025L/no unknown
- 1986-12-12 ES ES8603382A patent/ES2002441A6/es not_active Expired
- 1986-12-12 AU AU66484/86A patent/AU586305B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0226889A1 (en) | 1987-07-01 |
| ATE49738T1 (de) | 1990-02-15 |
| DE3668440D1 (de) | 1990-03-01 |
| AU6648486A (en) | 1987-06-18 |
| CN1005912B (zh) | 1989-11-29 |
| AU586305B2 (en) | 1989-07-06 |
| NO865025D0 (no) | 1986-12-12 |
| US4668436A (en) | 1987-05-26 |
| JPS62143804A (ja) | 1987-06-27 |
| ZA869401B (en) | 1987-08-26 |
| BR8606143A (pt) | 1987-09-22 |
| CA1256271A (en) | 1989-06-27 |
| EP0226889B1 (en) | 1990-01-24 |
| ES2002441A6 (es) | 1988-08-01 |
| CN86107428A (zh) | 1987-06-17 |
| JPH0421602B2 (no) | 1992-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4209470A (en) | Process for the separation of hydrogen fluoride from its mixtures with 1-chloro-1,1-difluoroethane | |
| NO865025L (no) | Fremgangsmaate for rensing av en loesning ved fremstilling av hydrogenperoksyd. | |
| JPS62212351A (ja) | アミン水溶液からアミンを分離するための蒸留法 | |
| JPS60155155A (ja) | カプロラクタム含有蒸溜残渣からカプロラクタムを回収する方法 | |
| NO170073B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av hydrogenperoksyd. | |
| US4824609A (en) | Process for purifying a working compound | |
| US2345696A (en) | Purification of hydrochloric acid | |
| US3792045A (en) | Process for the purification of lactams | |
| US2901491A (en) | Purification of working solutions for producing hydrogen peroxide | |
| NO124829B (no) | ||
| JP2891720B2 (ja) | 重合溶媒の精製方法 | |
| JPS6229990A (ja) | エタノ−ル精製方法 | |
| EP0076620B1 (en) | Process for recovering caffeine from activated carbon | |
| JP2936949B2 (ja) | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 | |
| DE1153728B (de) | Verfahren zur Entfernung von Fluor-wasserstoff aus Chlorwasserstoffgas | |
| JPH02202592A (ja) | ２‐メチルナフタレンの分離回収方法 | |
| NO159443B (no) | Fremgangsmaate for fjerning av et ualkylert antrakinon fraen loesning av et alkylert antrakinon. | |
| US2813139A (en) | Method of separating normal olefins and paraffins | |
| JP2002509899A (ja) | ハイドロフルオロカーボンの精製 | |
| JPH02202590A (ja) | 吸収油含有成分の分離方法 | |
| JP3657635B2 (ja) | メチルナフタレンの製造方法 | |
| AU565353B2 (en) | Purification of alkylated anthraquinones | |
| JPH0517780A (ja) | キノリン、イソキノリンおよびインドール混合物の回収方法 | |
| JP2001354599A (ja) | ２，６−ジメチルナフタレンをそれを含む混合物から分離する方法 | |
| JP2756494B2 (ja) | ２，６―ジメチルナフタレンの分離精製方法 |