NO840653L - Triorganotinnacetylsalicylater, og biocide midler inneholdende disse - Google Patents
Triorganotinnacetylsalicylater, og biocide midler inneholdende disseInfo
- Publication number
- NO840653L NO840653L NO840653A NO840653A NO840653L NO 840653 L NO840653 L NO 840653L NO 840653 A NO840653 A NO 840653A NO 840653 A NO840653 A NO 840653A NO 840653 L NO840653 L NO 840653L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acetylsalicylate
- tri
- carbon atoms
- triorganotin
- weight
- Prior art date
Links
- 239000003139 biocide Substances 0.000 title claims description 6
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 10
- ZUWWEGWEUMHGLQ-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl 2-acetyloxybenzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1OC(C)=O ZUWWEGWEUMHGLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 4
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 2
- 238000009877 rendering Methods 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LHHPEAQVCCPLBC-UHFFFAOYSA-N tributyltin;hydrate Chemical compound O.CCCC[Sn](CCCC)CCCC LHHPEAQVCCPLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical class CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl benzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 4
- KUFHDYFDMGIOHI-UHFFFAOYSA-M 2-acetyloxybenzoate;tricyclohexylstannanylium Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.C1CCCCC1[Sn+](C1CCCCC1)C1CCCCC1 KUFHDYFDMGIOHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NGWGOJMXTMXFKM-UHFFFAOYSA-M 2-acetyloxybenzoate;trioctylstannanylium Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.CCCCCCCC[Sn+](CCCCCCCC)CCCCCCCC NGWGOJMXTMXFKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSHNILFEAUTCQT-UHFFFAOYSA-M 2-acetyloxybenzoate;triphenylstannanylium Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CSHNILFEAUTCQT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001626940 Coniophora cerebella Species 0.000 description 3
- 229940068372 acetyl salicylate Drugs 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- -1 tri-n-butyltin compound Chemical class 0.000 description 3
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLAMTPQTUDIBSY-UHFFFAOYSA-M 2-acetyloxybenzoate;tripropylstannanylium Chemical compound CCC[Sn+](CCC)CCC.CC(=O)OC1=CC=CC=C1C([O-])=O MLAMTPQTUDIBSY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 244000162269 Lentinus lepideus Species 0.000 description 2
- 235000017066 Lentinus lepideus Nutrition 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- 241001619461 Poria <basidiomycete fungus> Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N triphenyltin Chemical class C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPWVJAKNXJHEP-UHFFFAOYSA-N tripropyltin Chemical group CCC[Sn](CCC)CCC NSPWVJAKNXJHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFDCESVOFOYWTJ-YLLHCXABSA-M (9z,12z)-octadeca-9,12-dienoate;tributylstannanylium Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC SFDCESVOFOYWTJ-YLLHCXABSA-M 0.000 description 1
- 125000005273 2-acetoxybenzoic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 240000005020 Acaciella glauca Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 235000008582 Pinus sylvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000131858 Siboglinidae Species 0.000 description 1
- 206010041662 Splinter Diseases 0.000 description 1
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- AKBZLSDTRZFLRP-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylnitrous amide Chemical class O=NNC1CCCCC1 AKBZLSDTRZFLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001839 pinus sylvestris Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- RIECPYZYOLVSJK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-dimethylsilyl-5-methylindole-1-carboxylate Chemical compound C[SiH](C)c1cc2cc(C)ccc2n1C(=O)OC(C)(C)C RIECPYZYOLVSJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M tributyl(fluoro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](F)(CCCC)CCCC DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NRHFWOJROOQKBK-UHFFFAOYSA-N triphenyltin;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRHFWOJROOQKBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår nye triorganotinnforbindelser med den generelle formel:
hvor R er en alkylgruppe med 3-8 carbonatomer, en cyclohexylgruppe eller en fenylgruppe, unntatt at R = n-butyl.
Oppfinnelsen angår videre biocide midler som som aktivt virkestoff inneholder triorganotinnforbindelser med den generelle formel:
hvor R er en alkylgruppe med 3-8 carbonatomer, særlig 4 carbonatomer, en cyclohexylgruppe eller en fenylgruppe.
Foretrukket virkestoff er et biocid middel som som
aktiv bestanddel inneholder tri-n-butyltinnacetylsalicylat.
Oppfinnelsen angår videre anvendelsen av disse midler for bekjempelse av bakterier, fungus, alger og undervanns-begroningsorganismer, hhv, ved trebeskyttelse ved bekjempelse av trebeskadigende fungus.
Det er kjent at triorganotinnforbindelsene oppviser en god biocid virkning. Dette strekker seg til bakterier, fungus, alger og bestemte havorganismer som balanider og rørormer.
Den biologiske virkning av triorganotinnforbindelsene
av type R^SnX, hvor R er alkyl, cyclohexyl eller fenyl og X er en uorganisk rest, blir i første linje bestemt av kjedelengden av den på tinn bundne hydrocarbongruppe. Virk-ningsoptimumet nåes da når, i alkyltinnforbindelsene det
totale antall av på tinn bundne carbonatomer utgjør 9-12, dvs. ved tripropyl- og tributyltinnforbindelsene (se Bokranz, Plum, Fortschritte der chemischen Forschung,
bind 16, hefte 3/4, s. 377). Trifenyltinnforbindelsene oppviser en lignende god biocid virkning.
Den anioniske gruppe X har i alminnelighet ingen inn-flytelse på den biocide virkning av triorganotinnforbindelsene (International Tin Research Institute, Veroffentlich-ung Nr. 599, 1979; Bokranz, Plum, Fortschritte der chemischen Forschung, bind 16, hefte 3/4, s. 377). Målgivende for virk-somheten er trialkyltinninnholdet,
Således må av tributylesterne av langkjedede syrer, f.eks. tributyltinnafthenat eller tributyltinnlinoleat,
som bare oppviser det halve Sn-innhold av tributyltinnoxydet, for å oppnå den samme biocide virkning anvendes den dobbelte mengde av den for TBTO.
Den anioniske gruppe X påvirker de fysikalske data for triorganotinnforbindelsene. Således er f.eks. tributyltinn-oxyd og tributyltinnklorid lawiskøse væsker, tributyl-tinnabietat og tributyltinnfosfat middels til høyviskøse væsker og tributyltinnfluorid et fast stoff. Den for materi-albeskyttelsen mest anvendte triorganbtinnforbindelse er tri-n-butyltinnoxyd. Blir oxygehet i denne forbindelse erstattet med andre anioniske grupper (f.eks. syregrupper av organiske eller uorganiske syrer), fåes som regel produkter med lavere vannoppløselighet og lavere flyktighet.
Det har nu overraskende vist seg at triorganotinn-acetylsalicylat med den generelle formel:
hvor R er en alkylgruppe med 3-8, særlig 4 carbonatomer,
en cyclohexylgruppe eller en fenylgruppe, i sammenligning med andre triorganotinnforbindelser, beregnet på triorganotinn-innholdet, oppviser en sterkere biocid virkning.
Disse forbindelser er nye og, med unntagelse av tri-n-butyltinnacetylsalicylatet (se R. A. Cummins og andre "The infrared spectra of organotin compounds", Australia Commonwealth Dept. Supply Defense Std. Lab. Rept. 266,
s. 106 (1963), er ikke beskrevet i litteraturen.
Ved en pålegningsprøve ble den biocide virkning av triorganotinnacetylsallcylatet prøvet. Til dette ble runde papirfiltre (dia. 5,5 cm) dyppet i avtrinnede konsentrasjoner av virkestoffet i ethanol, tørret i luften og der-efter lagt i petriskåler på næringsagar som var podet med bak-teriesuspensjoner, hhv. sporesuspensjoner av forsøksfungi,
og dyrket i 2 dager ved +37°C (bakterier), hhv. 3 uker ved +30°C (fungi). Derpå ble hemningssonene om prøvene bestemt i mm. Som sammenligningsprodukter tjente tri-n-butyltinnoxyd (TBTO) og tri-n-butyltinnbenzoat (TBTB) såvel som triorgano-tinnklorid (se tabell 1).
Tri-n-butyltinnacetylsalicylat (TBTAS) med et tributyltinninnhold på ca. 61% oppviste en like god biocid virkning som tri-n-butyltinnoxyd (TBTO) med et tributyltinninnhold på ca, 95%.
I sammenligning med tri-n-butyltinnbenzoat (TBTB) er den biocide virkning av TBTAS til tross for sitt lavere tributyltinninnhold, betydelig større.
Også ved tricycTohéxyltinn-, trifenyltinn-, tripropyl-tinn- og trioctyltinnacetylsalicylat er virkningen til dels bedre enn ved de tilsvarende klorider, skjønt triorgano-tinninnholdet er mindre.
Den meget gode fungicide virkning av den ifølge oppfinnelsen som biocid virkestoff anvendte tri-n-butyltinn-forbindelse, viser også en sammenlignbar grenseverdi med den for tri-n-butyltinnoxyd. Verdiene ble bestemt på grantre (Pinus sylvestris L) mot forsøksfungusen Coniophora cerebella (BAM Ebw 15):
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen lar seg fremstille ved omsetning av acetylsalicylsyre med triorganotinnoxyder, hhv. -hydroxyder eller triorganotinnklorider i nærvær av alkalilut.
Midlet ifølge oppfinnelsen på basis av de triorganotinnacetylsalicylater egner seg fremragende for material-beskyttelse, særlig for trebeskyttelse, for å forhindre ned-bygningen eller forfall på grunn av mikroorganismer. De lar seg anvende på kjent vis i form av oppløsninger, emulsjoner, dispersjoner med og uten bindemiddel og eventuelt under tilsetning av fukte-, hefte-, emulgerings- og dispergerings-hjelpemidler for beskyttelse av f.eks. tekstiler, bygnings-stoffer og kunststoffer.
For trebeskyttelse kan forbindelsene anvendes i form
av oppløsninger eller emulsjoner eventuelt under tilsetning av bindemidler såvel som farve- og hjelpestoffer ved påstrykning, sprøyting eller neddypning.
Midlene ifølge oppfinnelsen kan for utvidelse av det biocide spektrum kombineres med andre biocide virkestoffer som f.eks. klorerte fenoler, salter av N'-hydroxy-N-cyclohexyl-diazeniumoxyd, N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-carboxylsyreamid, diklofluamid, fluorfolpet.
For trebeskyttelse kan eventuelt kombinasjoner med insekticide virkestoffer, f.eks. carbamater, fosforsyreestere, klorerte hydrocarboner, pyrethroider anvendes.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan anvendes i konsentrasjoner på 0,1-5%, fortrinnsvis 0,3-3%.
Med forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan ved formuler-ing med egnede emulgatorer (f.eks. alkylarylpolyglycolether, carboxylsyrepolyglycolester) fremstilles preparater som for-tynnet med vann gir klare, hhv. opalescerende, stabile bland-inger. Disse preparater er f.eks. egnet for beskyttelse av friskt avvirket tre, til biocid appretering av vandige påstrykningssystemer, papir, papp, tekstiler og bygnings-materialer såvel som til appretering av vannmasser mot uønskede mikroorganismer i kretsløpskjølevann, bore- og tjæreoljer, fabrikasjonsvann ved papirproduksjon. De vann- fortynnbare preparater inneholder forbindelsene ifølge oppfinnelsen i konsentrasjoner på 5-35 vekt%. Alt efter an-vendelsesområdet fortynnes de med vann til 0,001-3 vekt%.
Eksempel 1
Fremstilling av tri-n-butyltinnacetylsalicylat.
1 mol acetylsalicylsyre (180,16 g) oppvarmes med
0,5 mol tri-n-butyltinnoxyd (2 98,04 g) under om-røring til ca. 110°C, holdes ved denne temperatur i 1 time, og derpå fjernes det dannede reaksjonsvann ved påsetting av et lett vakuum ca. 0,1 bar. Det dannede produkt er en lyse-gul farvet væske med følgende data: Sn-innhold: 25,4 vekt% (teoretisk: 25,3%) Viskositet: 145 Pa.s ved 20°C
Tetthet: 1,235 ved +2 3°C
Produktet er oppløselig i ethanol, xylen, hexan, testbensin, butyldiglycol, aceton og klorerte hydrocarboner.
Eksempel 2
Fremstilling av trifenyltinnacetylsalicylat.
1 mol acetylsalicylsyre (180,16 g) kokes under tilbake-løp med 0,5 mol trifenyltinnoxyd (358 g) og 1000 ml xylen under omrøring. I løpet av ca. 1 time avdestilleres det dannede reaksjonsvann (0,5 mol) azeotropt over en xylenbro. Derpå skilles xylenet på en rotasjonsfordamper. Man får et fast, harpiksaktig produkt med følgende data: Sn-innhold: 22,0 vekt% (teoretisk: 22,4%) Smeltepunkt: 43 °C
Produktet er oppløselig i aceton, xylen, methylenklorid.
Eksempel 3
Fremstilling av tricyclohexyltinnacetylsalicylat.
1 mol acetylsalicylsyre (180,16 g) kokes under tilbake-løp og omrøring med 1 mol tricyclohexyltinnhydroxyd (385,16 g) og 1000 ml xylen. I løpet av 1 time avdestilleres det dannede reaksjonsvann (1 mol) azeotropt over en xylenbro. Derpå fraskilles xylenet på en rotasjonsfordamper. Man får et halvfast, seigt produkt med et Sn-innhold på 21,1 vekt%
(teoretisk: 21,7%).
Produktet er oppløselig i ethanol, methylenklorid, xylen, testbensin.
Eksempel 4
Fremstilling av trioctyltinnacetylsalicylat.
1 mol acetylsalicylsyre (180,16 g) oppvarmes under om-røring med 1 mol trioctyltinnklorid (493,82 g) , derpå til-settes porsjonsvis i mol NaOH (40 g) i fast form og herunder heves temperaturen til +100°C. Efter tilsetningen holdes temperaturen i ytterligere 1,5 timer, og derpå avsuges det utfelte NaCl over en nutsj. Filtratet vaskes i skilletrakter 4 ganger, hver gang med 500 ml vann og tørres så over vann-fritt natriumsulfat. Man får et flytende produkt med følg-ende data:
Sn-innhold; 19,2 vekt% (teoretisk: 18,6%)
Viskositet: 580 mPa.s ved +20°C
Produktet er oppløselig i ethanol, xylen, testbensin, butyldiglycol, hexan og klorerte hydrocarboner.
Eksempel 5
Fremstilling av tri-n-propyltinnacetylsalicylat.
2 mol acetylsalicylsyre (360,32 g) oppvarmes under om-røring ved ca. 110°C, holdes ved denne temperatur i 1 time, og det dannede reaksjonsvann fjernes under påføring av et lett vakuum på ca. 0,1 bar. Det dannede produkt er en lyse-gul farvet væske med et Sn-innhold på 28,3 vekt% (teoretisk: 27,8%).
Produktet er oppløselig i ethanol, xylen, testbensin og klorerte hydrocarboner.
Anvendelseseksempel 1
På furusplinttreklosser med størrelse 5 x 2,5 x 1,5 cm, med forsiden forseglet, påføres ved strykning en 1,5 vekt%-ig oppløsning av tri-n-butyltinnacetylsalicylat i testbensin i
2 a 2
en mengde på 200 g/m (= ca. 2 50 ml/m ). Efter tørring ved værelsetemperatur (2-3 uker) steriliseres klossene og utsettes i Kalle-*skåler for angrep av det treødeleggende fungus Coniophora puteana (metode DIN 56176). Efter 12 uker bestemmes det ved fungusangrepet fremkalte vekttap i sammenligning med ubehandlede prøvetrestykker:
Således gir et strøk med en 1,5 vekt%-ig oppløsning av tri-n-butyltinnacetylsalicylat i testbensin ved en påførings-mengde på 200 g/m 2 en god beskyttelse mot Coniophora puteana.
Anvendelseseksempel 2
Bomullstøy (flatevekt 600 g/m 2) ble gjennombløtt med forskjellige konsentrasjoner av trifenyltinnacetylsalicylat i ethanol. Efter tørring ved værelsetemperatur i 1 uke ble prøvestykkene nedgravet i havejord i det fri. Efter 6 uker ble prøvene tatt opp, vasket, tørret og bedømt visuelt på ødeleggelse.
Resultater:
Bomullstøy lar seg ved dypning i 0,5 vekt%-ig oppløsning av trifenyltinnacetylsalicylat beskytte virksomt mot for-råtnelse .
Anvendelseseksempel 3
Furusplinttreklosser av størrelse 5 x 2,5 x 1,5 cm tørres i 24 timer ved +103°C, veies, og hver 5 klosser gjennomtrekkes i forskjellige konsentrasjoner av tricyclohexyltinnacetylsalicylat i kloroform under vakuum (10 mbar). Efter tørring ved væreIsetemperatur ble grenseverdien ifølge DIN 56176 mot Poria monticula bestemt, dvs. konsen-trasjonene ble bestemt ved hvilke på den ene side et angrep skjedde (vekttap over 3%) og på den annen side intet angrep fant sted (vekttap under 3%).
Resultater:
Grenseverdien mot Poria monticula for tricyclohexyl-3
tmnacetylsalicylat utgjør 0,22-0,34 kg/m tre.
Anvendelseseksempel 4
Ved metoden i anvendelseseksempel 1 ble vekttapet av prøveklossene med påstrykning av 1,5%-ig og 2,5%-ig oppløs-ning av trioctyltinnacetylsalicylat i testbensin under tilsetning av 5 vekt% av en langoljet linoljealkydharpiks mot Lentinus lepideus bestemt:
Med en 2,5 vekt%-ig oppløsning av trioctyltinnacetyl-.2 salicylat i testbensin ved en påføringsmengde på 200 g/m fåes en god beskyttelse mot Lentinus lepideus.
Anvendelseseksempel 5
Sammensetning av en antigromaling:
Resept: 13,5 vektdeler Cl-kautsjuk (Pergul^S 20)
8,5 " Cl-paraffin (Witachlor^44)
8 " tri-n-propyltinnacetylsalicylat
30 " titandioxyd
40 " xylen.
Bestanddelene ble homogenisert ved kort røring og ført to ganger over en 3-valsemølle. Den således erholdte antigromaling ble strøket på plastplater. Efter tørring begynte ut-lagringen såvel i Nordsjøen som i Østersjøen. Iakttagelses-tidsrommet har hittil strukket seg over ca. 12 måneder, og det er på prøveplatene ingen vekst å iaktta.
Anvendelseseksempel 6
Vannfortynnbar sammensetning:
24 vektdeler tri-n-butyltinnacetylsalicylat
56 " ikke-ionogen emulgator
(blanding av carboxylsyrepolyglycolestere)
20 " vann
Bestanddelene ble sammenført i den ovennevnte rekkefølge under omrøring ved værelsetemperatur. Man fikk efter ca. 5 minutters røretid en klar blanding som lot seg fortynne med vann i ethvert forhold. I en pigmentert dispersjonsmaling på basis av acrylat/styren-copolymerisat med et faststoffinnhold på 52 vekt% ble forskjellige konsentrasjoner av det ovennevnte preparat innlevert. Med de fremstilte malinger ble tynne plastplater (4 x 4 cm) bestrøket og efter tørring lagt i petriskåler på agar som var besprøytet med sporesuspensjoner av forskjellige forsøksfungi. Efter en inkuberingstid på 4 uker ved +30°C ble hemningssonene, hhv. veksten av prøvene, bestemt:
En dispersjonsmaling på basis av acrylat/styren-copolymerisat kan ved tilsetning av 1,5-2 vekt% av et kon-sentrert vannfortynnbart preparat av tri-n-butyltinnacetylsalicylat med et virkestoffinnhold på 24%, beskyttes til-strekkelig mot bevoksning av blå- og muggfungus.
Anvendelseseksempel 7
Vannfortynnbar sammensetning:
15 vektdeler tricyclohexyltinnacetylsalicylat (fra anvendelseseksempel 3) 25 " ikke-ionogen emulgator
(alkylarylpolyglycolether)
60 " vann
0,001 vektdel antiskumningsemulsjon på siliconbasis.
Bestanddelene ble i den ovennevnte rekkefølge blandet sammen under omrøring ved værelsetemperatur. Man får efter ca. 5 minutters røretid en klar blanding som lar seg fortynne med vann i ethvert forhold.
Med dette produkt ble kjølevannet i et produksjons-anlegg utstyrt. Kjølevannsvolumet utgjorde 1400 m 3. Det ovennevnte preparat ble alltid tilsatt en gang på 5 på hver-andre følgende dager til vannet i en konsentrasjon på 20 ppm.
Vannet oppviste følgende kimtall:
Med det ovennevnte preparat holdes ved en daglig éngangsdoserlng på 20 ppm (= 3 ppm virkestoff) kimtallet av en bedriftskjølevannsforsyning under den vanlige grense på 50.000/ml.
Claims (5)
1. Triorganotinnforbindelser med den generelle formel:
hvor R er alkyl med 3-8 carbonatomer, en cyclohexylgruppe eller en fenylgruppe, unntatt de hvor R = n-butyl.
2. Biocid middel,karakterisert vedat det som aktivt virkestoff inneholder triorganotinnforbindelser med den generelle formel:
hvor R er alkyl med 3-8 carbonatomer, særlig 4 carbonatomer, en cyclohexylgruppe eller en fenylgruppe.
3. Biocid middel ifølge krav 2,karakterisert vedat det som aktiv bestanddel inneholder tri-n-butyltinnacetylsalicylat.
4. Anvendelse av midler ifølge krav 2 og 3 for bekjempelse av bakterier, fungus, alger og undervannsbevoksnings-organismer.
5. Anvendelse av midler ifølge krav 2 og 3 ved trebeskyttelse for bekjempelse av trebeskadigende fungi.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3306036 | 1983-02-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO840653L true NO840653L (no) | 1984-08-23 |
Family
ID=6191453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO840653A NO840653L (no) | 1983-02-22 | 1984-02-21 | Triorganotinnacetylsalicylater, og biocide midler inneholdende disse |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4514225A (no) |
| EP (1) | EP0119419B1 (no) |
| JP (1) | JPS59157090A (no) |
| AT (1) | ATE28876T1 (no) |
| CA (1) | CA1223600A (no) |
| DE (1) | DE3465310D1 (no) |
| DK (1) | DK157814C (no) |
| ES (1) | ES8501408A1 (no) |
| FI (1) | FI73693C (no) |
| NO (1) | NO840653L (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5648084A (en) * | 1990-02-28 | 1997-07-15 | Guttag; Alvin | Multiple dosage medicine drop bottle |
| DK0538517T3 (da) * | 1991-10-22 | 1995-06-19 | Pharmachemie Bv | Nye organo-tinforbindelser med antitumoraktivitet og antitumormidler |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1386350A (fr) * | 1963-11-28 | 1965-01-22 | Micro Biolog Lab | Composés antimicrobiens, leur procédé de préparation et leurs applications |
| NL128116C (no) * | 1965-03-25 | 1900-01-01 | ||
| US3534077A (en) * | 1968-12-24 | 1970-10-13 | Perry B Hudson | Bis(tri - n - butyl tin)sulfosalicylate and tributyltin salts of ethylene diamine tetracetic acid |
| JPS4856655A (no) * | 1971-11-24 | 1973-08-09 | ||
| GB1541055A (en) * | 1976-03-26 | 1979-02-21 | Research Corp | Organotin compounds |
| NL7700738A (nl) * | 1976-03-31 | 1977-10-04 | Schering Ag | Opslagstabiele, hardbare, biocide bevattende, onverzadigde polyesterharsen, alsmede werkwijze voor het bereiden daarvan. |
| JPS55154905A (en) * | 1979-05-22 | 1980-12-02 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Wood preservative |
| JPS5927566B2 (ja) * | 1980-07-02 | 1984-07-06 | 日本光電工業株式会社 | 電磁血流計 |
-
1984
- 1984-01-02 FI FI840005A patent/FI73693C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-02-02 DE DE8484101050T patent/DE3465310D1/de not_active Expired
- 1984-02-02 DK DK047584A patent/DK157814C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-02-02 EP EP84101050A patent/EP0119419B1/de not_active Expired
- 1984-02-02 AT AT84101050T patent/ATE28876T1/de active
- 1984-02-06 CA CA000446852A patent/CA1223600A/en not_active Expired
- 1984-02-17 ES ES529838A patent/ES8501408A1/es not_active Expired
- 1984-02-20 JP JP59028845A patent/JPS59157090A/ja active Pending
- 1984-02-21 US US06/581,652 patent/US4514225A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-02-21 NO NO840653A patent/NO840653L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI840005A (fi) | 1984-08-23 |
| ATE28876T1 (de) | 1987-08-15 |
| ES529838A0 (es) | 1984-12-01 |
| FI840005A0 (fi) | 1984-01-02 |
| FI73693B (fi) | 1987-07-31 |
| DK157814C (da) | 1990-07-16 |
| DK157814B (da) | 1990-02-19 |
| DK47584A (da) | 1984-08-23 |
| DK47584D0 (da) | 1984-02-02 |
| US4514225A (en) | 1985-04-30 |
| EP0119419B1 (de) | 1987-08-12 |
| EP0119419A1 (de) | 1984-09-26 |
| DE3465310D1 (en) | 1987-09-17 |
| ES8501408A1 (es) | 1984-12-01 |
| JPS59157090A (ja) | 1984-09-06 |
| CA1223600A (en) | 1987-06-30 |
| FI73693C (fi) | 1987-11-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH09501688A (ja) | 抗細菌性および抗汚れ性オキサチアジン類およびそれらの酸化物 | |
| AU619257B2 (en) | Improvments in or relating to biocidal quaternary salts of tertrafluoroborate and hexafluorophosphate | |
| CA1339371C (en) | Biocides for protecting industrial materials and water systems | |
| NO840653L (no) | Triorganotinnacetylsalicylater, og biocide midler inneholdende disse | |
| NO155422B (no) | Vanndig kosentrat med baktericid og fungicid virkning og anvendelse av dette for beskyttelse av trevirke. | |
| EP0549006A2 (en) | Ammonium and phosphonium salts and their use as biocides | |
| Shiryaev et al. | Application of organotin compounds for protecting wood and other materials and in nonfouling paints | |
| JPH0548763B2 (no) | ||
| CA1336427C (en) | Diorganotin compounds and agents containing them having bactericidal and fungicidal activity | |
| PL80654B1 (no) | ||
| JPS6344121B2 (no) | ||
| GB2151229A (en) | Biocidal amine salts | |
| DK166249B (da) | Baktericide og fungicide midler samt anvendelse heraf | |
| SE430061B (sv) | N-(2-metyl-1-naftyl)maleimid, forfarande for dess framstellning och dess anvendning som biocid | |
| US4968455A (en) | Tris(triorganotin) esters of trimeric fatty acids | |
| NO861830L (no) | Biocide tributyltinn-forbindelser. | |
| US10442758B2 (en) | Zinc or Copper (II) salt and use thereof as a biocide | |
| NO840652L (no) | Middel med baktericid og fungicid virkning | |
| NO157362B (no) | Middel med baktericid og fungicid virkning og anvendelse derav. | |
| DE2237961C3 (no) | ||
| DE1817344C3 (de) | Trialkylzinnsalze der Oxobenzothiazinessigsaure, deren Herstellung und Verwendung | |
| NO177593B (no) | Omsetningsproduktet av en dialkyltinnforbindelse med N-cyklo-hexyl-N'-hydroxy-diazeniumoxyd, midler med baktericid og fungicid virkning og trebeskyttelsesmiddel som inneholder disse forbindelser samt anvendelse av nevnte midler | |
| NO862995L (no) | Biocide tributyltinnforbindelser. | |
| SE201802C1 (no) | ||
| NO862785L (no) | Biocide tributyltinnforbindelser. |