SE430061B - N-(2-metyl-1-naftyl)maleimid, forfarande for dess framstellning och dess anvendning som biocid - Google Patents

N-(2-metyl-1-naftyl)maleimid, forfarande for dess framstellning och dess anvendning som biocid

Info

Publication number
SE430061B
SE430061B SE7810722A SE7810722A SE430061B SE 430061 B SE430061 B SE 430061B SE 7810722 A SE7810722 A SE 7810722A SE 7810722 A SE7810722 A SE 7810722A SE 430061 B SE430061 B SE 430061B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
methyl
maleimide
naphthyl
biocide
acid
Prior art date
Application number
SE7810722A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7810722L (sv
Inventor
F C Becker
J P Li
Original Assignee
Abbott Lab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Abbott Lab filed Critical Abbott Lab
Publication of SE7810722L publication Critical patent/SE7810722L/sv
Publication of SE430061B publication Critical patent/SE430061B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

15 20 30 35 40 7310722-A a 2 cellulosamaterial och liknande.
Enligt föreliggande uppfinning har det nu befunnits, att en cellulosa-, plast- eller filmbildande polymerkomposition, som är stickad, vävd, formad eller strängsprutad till kontinuerlig form, liksom även växter eller grödor kan skyddas mot bakterie- eller fungusangrepp därigenom att man behandlar sådana substrat med den nya föreningen enligt föreliggande uppfinning, nämligen N-(2-metyl- -naftyl)maleimid. Den nya föreningen är en homolog av en förening beskriven i den amerikanska patentskriften 2 444 536, men till skillnad från den N-(l-naftyl)maleimid som beskrivs däri som en fungicid och insekticid uppvisar föreningen enligt föreliggande uppfinning förutom den förväntade fungicida aktiviteten starka, antibakteriella egenskaper. Den nya föreningen är sålunda en stark och synnerligen användbar agrikulturell och industriell biocid; den kan lätt införlivas i eller appliceras på ytan av plaster, po- lymerer, cellulosamaterial, växter, grödor och liknande organiska substrat. Vid en koncentration inom området 0,005-5,0 vikt-% skyd- dar den nya föreningen fullständigt nämnda substrat mot bakterier eller fungi som ofta återfinnes i omgivningen. Vidare gäller att den nya biociden i motsats till de vanligen använda biociderna, vari inkluderas arsenikföreningar, inte förlorar sin aktivitet när den utsättes för UV-ljus. ' 7 _ ïiNär ett substrat behandlas med den nya föreningen enligt fö- religgande uppfinning, inhiberas också tillväxt av bakterier eller' fungi i områden i kontakt med ytan av nämnda behandlade substrat, speciellt när föreningen är närvarande inom den övre delen av det ovan angivna koncentrationsområdet. p 4 I eI föreliggande fall avser uttrycket "filmbildande" de poly- mera partiklarna, vare sig dessa partiklar är närvarande som torrt, partikelformigt material eller i flytande, upplöst, suspenderad, koherent, kontinuerlig eller vilken som helst annan form, vari speciellt innefattas den slutgiltiga form, för vilken nämnda par- tiklar är avsedda. Uttrycket "plast" användes likaså i vid bety- delse och skall förstås såsom innefattande de polymera material 'som kan.strängsprutas, formsprutas eller formpressas till önskad slutgiltig form. Uttrycket "cellulosamaterial" är i första hand avsett att täcka bomull men innefattar även sådana cellulosaderi- -vat vari den grundläggande cellulosastrukturen hos fibermaterialet har undergått vissa kemiska modifikationer som materiellt sett inte förändrar antalet repeterande enheter i cellulosastrukturen. 10 15 20 25 50 35 40 78107224; b! Föreliggande biocid är speciellt användbar för behandling av läder, läderersättningsmaterial, trä- eller plastprodukter eller tyger tillverkade av cellulosamaterial eller olefinpolymerer, sticka- de, vävda, strängsprutade eller formade till strukturer som utsättes för utomhusbetingelser, såsom kläder för utomhusbruk, tält, stövlar, remmar, presenningar, infodringar för simbassänger, grödor och lik- nande. Den nya biociden kan på liknande sätt med fördel användas som tillsatsmedel till industrifluida, t.ex. kylvatten, kolväte- fluida, skärfluida för metaller; den kan också mot bakgrund av dess biocida effekt införlivas i kosmetika och naturligtvis färger av alla typer, innefattande alkyd-, oljebaserade eller latexfärger.
Enligt en generell utföringsform framställer föreningen en- ligt föreliggande uppfinning genom att man upphettar maleinsyraan- hydrid med ungefär ekvimolär mängd av 2-metyl-l-naftylamin i när- varo eller frånvaro av 0,2-1,6 liter av en lägre fettsyra per mol reaktanter i åtminstone 50 minuter, företrädesvis l-5 timmar. När man arbetar i frånvaro av ett lösningsmedel, är en temperatur av 150-19000 den bästa; när ett lösningsmedel användes, ger en tem- peratur av mellan 10000 och lösningsmedlets kokpunkt de bästa re- sultaten. Endast lägre fettsyror, speciellt isättika, propionsyra och smörsyra, är lämpliga som reaktionsmedia. Andra lösningsmedel ger enbart motsvarande maleaminsyra utan någon ringslutning. När produkten har kristalliserats ut efter kylning, uppsamlas den kristallina massan genom filtrering, varpå den tvättas med etanol eller vatten och torkas in vacuo. I de fall då någon kristallin produkt inte avskiljes vid kylningen, avlägsnas en del av eller allt syralösningsmedel från reaktionslösningen genom vakuumdestil- lation eller avdrivning in vacuo. Ãterstoden kan därefter triture- ras med utspädd alkohol eller vatten till bildning av kristallin N-(2-metyl-l-naftyl)maleimid. Åter igen uppsamlas det fasta mate- rialet genom filtrering, varpå det tvättas med utspädd alkohol el- ler vatten och torkas vid 5000 över P2O5 in vacuo.
Normalt är den på ovanstående sätt erhållna produkten till- räckligt ren för att kunna användas som biocid. Om emellertid yt- terligare rening önskas, kan ovanstående förening lätt renas an- tingen genom omkristallisation eller kolonnkromatografi. För om- kristallisation är följande lösningsmedel eller kombinationer där- av mest lämpliga: lägre alkoholer, speciellt metanol, etanol, 2-propanol, vattenbaserad alkohol, etylaoetat, ättiksyra, metylen- klorid, kloroform, petroleumeter, bensen, tolucn, aceton, dimetyl- 15, 20 25 0 30 35 40 "?s1o722-40 4 # formamid, dimetylsulfoxid. För kolonnkromatografi kan såväl silika- gel som neutral aluminiumoxid användas med utmärkt resultat. De bästa lösningsmedlen eller kombinationerna av lösningsmedel för. eluering är kloroform, metylenklorid, etylacetat, bensen, toluen och petroleumeter eller kombinerbara blandningar därav. 0 åEffekten av ovanstående nya biocid framgår bäst genom be- skrivning av en generell utföringsform: till en filmbildande bland- ning innehållande ett syntetiskt polymermaterial, som skall bearbe- tas till en kontinuerlig fas och innehåller de vanliga komponenter- na, såsom färgämnen, pigment, mjukningsmedel, konserveringsmedel och liknande, sättes mellan 0,005 och 5,0 vikt-% av N-(2-metyl-l- -naftyl)maleimid, och samtliga komponenter dispergeras till bild- ning av en homogen massa. En sådan blandning är stabil under nor- mala lagringsbetingelser; den kan lagras under långa tidsperioder under betingelser som vanligen erfordras för sådana material. Den formade detalj som framställes av eller belägges med denna bland- ning är sedan resistent mot fungus- eller bakterieangrepp. Detta är fallet vare sig nämnda detalj erhålles genom formpressning, formsprutning eller strängsprutning eller utgöres av en ytfilm, så- som en film erhållen genom applicering av en beläggningskomposi- tion med hjälp av borste, sprutbeläggning eller doppbeläggning på substratet samt efterföljande torkning. Dessa beläggningsmetoder kan i första hand tillämpas när det kontinuerliga substratet är ett vävt eller stickat eellulosamaterial eller trä. I de flesta fall skyddas även substratet och områdena i kontakt därmed från nedbrytning genom bakterie- eller fungusangrepp. t I *Framställningen och användningen av N-(2-metyl-l-naftyl)male- imid i samband med en filmbildande eller plastblandning eller ett vävt tyg illustreras genom följande exempel, som emellertid icke *_är avsett_att begränsa uppfinningen_i något avseende.
-Exempeltl En lösning av 558 g 2-metyl-1-naftylamin i 700 ml isättika placeras i en 5 liters trehalskolv försedd med omrörare, återflö- deskondensor och termometer. Till denna lösning sättes en lösning av 575 g maleinsyraanhydrid i 500 ml isättika i en långsam ström under kraftig omröring. Blandningen upphettas till återflöde i 5 timmar. Efter kylning till rumstemperatur och tillfällig omröring för att inducera kristallisation kristalliserar N-(2-metyl-l-naf- tyl)maleimid, vilken uppsamlas genom filtrering. Materialet suges praktiskt taget torrt och tvättas med en 95%-ig etanollösning i 10 15 20 25 ÉO 35 7810722-4 vatten och en stor mängd vatten. Det torkas i en vakuumugn vid 80-llO0C i 8 timmar, varvid man erhåller 623 g (76,8% av det teo- retiska värdet) av ett tekniskt rent prov i form av ett ljusgult, kristallint pulver, som smälter vid 156-8°C.
Vid användning av större kvantiteter isättika erhålles i huvudsak samma resultat vid en upphettning av 1-10 timmar. När upphettningstiden emellertid är kortare än l timme, reduceras ut- bytet.
När ovanstående reaktion utföres i frånvaro av ett lösnings- medel vid temperaturer inom området 130-19000, stelnar reaktions- blandningen vid kylning, och den önskade produkten renas genom om- kristallisation ur etanol eller utspädd etanol.
I båda fallen ger högre reaktionstemperaturer och kortare reaktionstider ungefär samma utbyte som lägre temperaturer och läg- re reaktionstider.
Exempel 2 Vid försök där prover av bomullstyg doppbelägges i en vatten- baserad lösning för absorption av 0,5 vikt-% av den nya föreningen och där dessa prover inkuberas i näringsagar under 24 timmar vid 3700 med svagt rödfärgande bakterier eller blandade sporer (A. niger, A. flavus, C. globosum och P. funiculosum) under 14 da- gar vid 5l°C och 90% fuktighet erhålles utmärkt skydd, vilket framgår av Tabell I, spalt A. I de flesta fall erhålles även skydd i områden omkring och direkt i kontakt med bomullstygerna; i många fall erhålles även lika goda resultat efter det att proverna har exponerats för UV-ljus i 24 timmar (spalt B).
Tabell I.
A B Staph. aureus 7/ITKY 6/ITKY Ä. pneumoniae 1/ITKY O/TKY Svagt rödfärgande bakterier 7/IF 5/IF Blandade sporer 2/IT O/IT IT = ingen tillväxt.
KY = kontaktyta.
TKY = tillväxt i kontaktyta.
IF = ingen fläck.
De siffror som föregår ovanstående förkortningar anger storleken av den skyddade ytan i mm. 10 15 20 ?ß1@722-ha Ešempel 2 _ Bomullsprover innehållande O,5% N-(2-metyl-l-naftyl)maleÉ imid placeras horisontellt på ett 10 cm skikt av jord och täckes med ett 2,5 cm skikt av löst packad jord. Jord"sandwiches"proverna placeras i en fuktighetskammare under 14 dagar vid 50°C och 90% relativ fuktighet, och tygerna inspekteras därefter visuellt. Pro- verna är efter detta svåra test i utmärkt kondition och uppvisar inga tecken på nedbrytning eller förstöring.
Exempel 4 eFilmremsor tillverkas av polyvinylklorid innehållande det vanliga mjukningsmedlet, färgstabilisator, konserveringsmedel, UV~ -stabilisator och 0,5 vikt-% av ovanstående förening. De testas på vanligt sätt och efter att ha exponerats upp till 300 timmar i en "Weather-0meter“ med intermittent tillförsel av vatten i form av en spray och efterföljande ympning med vissa av de bakterier eller blandade sporer som omtalades ovan. Resultaten anges nedan, varvid dessa resultat är jämförda med resultaten för den närmaste homologen, d.v.s. N-(l-naftyl)maleimid, och en av de bästa kom- mersiella biociderna, nämligen lO,lO'-oxibisfenoxarsin (saluförd som Vïnyzene gav Ventron), varvid samtliga föreningar är an- vända vid nivån 0,57. 10722-4 78 .Hwxomfiufl .mämbw .mm Bm ll @xm>Hflfi@ >@ nmam _ _ ill. ew\o# HH\m aH\æ eH\fiHm HH\o mH\m.o aH\m.o aH\Hw aH\mm aH\nw nmmomw wumwnmfim mm\oM mH\n mH\m mH\w mH\@ mH\: mH\@ @H\> mH\>_ mH\æ pwflflwpxmn P Uøcmwnmmfi nu, uwm>m M _ _ wmaH\o& wmaH\H wmßH\> wm@H\æW wza\o æzaH\m“o wmaH\o wmeH\om xaH\m~omzaH\m.o mflqøaswmm .M _ wmaH\wW wmsH\m wmBH\w wm@H\m_wzæH\# wzaH\m wzsH\m wmBH\@M wmæH\@m wmHH\> _ , _ , _ _ Å É!! , .!.T| mdwnßm . camp w - - wl. __ __-, _.- W... _ ,._ _.--.-.J _ MQÜIQÜ" mmm oofi o _ oofi o oom com M oofl M o :it mflmmwfifi> lví!! ,L_ ,. »lmfiofloëom . . . . . .. . mfifilmwnwiw.-i_slzllxlí HH fiflwnwa lO 15 20 _25 BO 7819722-4 Det är av speciellt intresse att notera att med Gram-nega- tiv K; pneumoniae föreningen enligt föreliggande uppfinning är esynnerligen effektiv, under det att dess homolog N-(l-naftyl)- maleimid inte klarar fordringarna vid 100 timmars UV>exponering. 7 Den nya föreningen är också mycket gynnsam jämfört med Vinyzene och är överlägsen denna vid samtliga försök efter 300 timmars exponering för Uveljus. I _ Träpinnar doppas i vinyl-akrylfärger framställda på följande satt. i ' vatten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 250 delar Anjoniskt ytaktivt ämne . . . . . . . . . . . . .. 8 delar Nonsjoniskt ytaktivt ämne . . . . . . . . . ... 2,5 delar Tetrakaliumfosfonat ..... . . . . . . . . . . ... l del Hydroxietylcellulosa . . . . . . . . . . . . . . . .Å 2,5 delar Etylenglykol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ...., 25 delar Cellulosaacetat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 15 delar Anti-sxwmingsmeael . . . . . . 3 delar Titandioxid ................... . . . . . .. 175 delar 'Magnesïumsilikat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 250 delar 7 Biocid ..e . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ...... 0,6 kg/100 l in Ovanstående komponenter dispergeras i 20 minuter och blandas därefter med 400 delar av en vinyl-akrylemulsion (saluförd som "UCAR" av Union Carbide) och l del av ett anti-skumningsmedel.
När färgen har torkat, ympas den färgade ytan med en_bland~ ning av A.-pullulans, P. funiculosum och A. niger innehållande g'l0 000 sporer/ml av vardera. Proverna placeras därefter i en- "mögel"kammare under en period av 4 veckor vid 3000 och 90% rela- tiv fuktighet. I Tabell III visas en jämförelse mellan färgprover- na med föreliggande biocid, ett jämförelseprov(š%ngen biocid) och ett prov innehållande samma mängd av Nopcooide N-96, som är en kommersiellt accepterad biocid. De använda graderingarna har föl- jande betydelset 0 för ingen tillväxt på prov; l för 0-25% till- gväxt, 2 för 25-50% tillväxt, 3 för 50-75% tillväxt och 4 för 75-100% tillväxt av sporer över den målade ytan. De visade grade- ringarna avser de tre proverna med varje färgblandning testad. 10 15 25 30 9 vglovzz-4 Tabell III Prov Gradering Jämförelseprov 4 4 4 N-(2-metyl-l-naftyl)maleimid O 0,5 0,5 Nopeocide N-96 1 0,5 l Exempel 6 Exponeringspaneler tillverkas genom att man delar upp brädor av vit furu med dimensionerna 18 x 90 om i sex sektioner med dimen- sionerna l8 x 15 cm. Var och en av dessa sektioner målas med en vinyl-akrylfärg, som antingen inte innehåller någon biocid (noll- prov) eller innehåller en biocid vid specifik koncentration. Vi- nyl-akrylfärgerna beredes enligt den sammansättning och den metod som beskrivs i Exempel 5.
De målade panelerna torkas och exponeras på konventionellt sätt på ett fält nära San Juan, Puerto Rico. Betingelserna och den mikrobiella tillväxten på panelerna utvärderas efter exponering i 4 månader. Färgemulsionen innehållande 0,6 kg/lOO 1 av N-(2-metyl- -l-naftyl)maleimid uppvisar ett värde av 9, medan färgen med l,l kg/l av di(fenylkvicksilver)dodekenylsuocinat uppvisar ett värde av 5 och färger utan biocider uppvisar värdet 2 på en skala där 10 anger att det inte förekommer någon bakterie- eller fungus- tillväxt och O innebär att de målade panelerna är fullständigt övervuxna.
När växter eller grödor skall skyddas med ovanstående före- ning, appliceras det beskrivna vätbara pulvret eller det emulger- bara koneentratet bäst i form av en vattenbaserad spray innehållan- de 0,00l-l,O vikt-% av fungiciden, företrädesvis mellan 0,01 och O,5%. Dessa kompositioner kan också innehålla mellan 0,01 och 0,1 vikt-% av ett vätmedel, såsom ett alkylsulfat, ett alkylarylsulfo- nat, ett sulfosuocinat, en polyetylenglykoleter eller liknande. Dam- mande pulver tillverkade med föreliggande fungicid och finfördelade, inerta utspädningsmedel innehåller också företrädesvis fungiciden i ovanstående koncentration.

Claims (6)

1. edvalevzz-A 10 PATENTKRAV Kd dl. N-(2~metyl-l-naftyl)maleímid. 1
2. Förfarande för framställning av N-(2-metyl-1-naftyl)- maleimid, k ä n n e t e c k n a t av att man upphettar ungefär ekvimolära mängder av 2-metyl-1-naftylamin och maleinsyraanhydrid i frånvaro av ett lösningsmedel till en temperatur av 150-l900C under åtminstone 1 timme eller i närvaro av lägre fettsyra med totalt 2-4 kolatomer till en tempcratnr gmellan'l00°C och kokpunkten för reaktionsblandningen under en period av 1-10 timmar.
3. Förfarande enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a t av att man som lägre fettsyra använder ättiksyra, propionsyra eller smörsyra. _
4. Förfarande enligt krav 3, k ä n n e t e c k n a t av att man använder isättika i en volym av 0,2-1,6 liter ner mol av reaktanter;
5. Användning av N-(2-metyl-l-naftyl)maleimid som biocíd, speciellt för cellulosa och plastmaterial.
6. Användning enligt krav 5 av N-(2-metyl-l-nafty1)maleimid i en biocidalt effektiv mängd av mellan 0,005 och 5,0 viktprocent. 11 i ~ 7ß1Û722”¿l Sammandrag N-(2-metyl-l-naftyl)maleimid har visat sig vara en stark biocid med förmåga att skydda tyger, plaster, färger, etc. från fungus- och/eller bakterieangrepp. Nämnda förening kan också lämp- ligen utspädas med ett agrikulturellt acceptabelt utspädningsmedel till bildning av ett emulgerbart koncentrat eller vätbart pulver.
SE7810722A 1977-10-19 1978-10-13 N-(2-metyl-1-naftyl)maleimid, forfarande for dess framstellning och dess anvendning som biocid SE430061B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/843,610 US4141905A (en) 1977-10-19 1977-10-19 N-(2-Methyl-1-naphthyl)-maleimide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7810722L SE7810722L (sv) 1979-04-20
SE430061B true SE430061B (sv) 1983-10-17

Family

ID=25290516

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7810722A SE430061B (sv) 1977-10-19 1978-10-13 N-(2-metyl-1-naftyl)maleimid, forfarande for dess framstellning och dess anvendning som biocid

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4141905A (sv)
JP (1) JPS5826911B2 (sv)
AR (1) AR219770A1 (sv)
AU (1) AU517091B2 (sv)
BE (1) BE871358A (sv)
BR (1) BR7806883A (sv)
CA (1) CA1099729A (sv)
CH (1) CH633775A5 (sv)
DE (1) DE2845408C3 (sv)
ES (1) ES473960A1 (sv)
FR (1) FR2406628A1 (sv)
GB (1) GB2007209B (sv)
IT (1) IT1099976B (sv)
PH (1) PH15045A (sv)
SE (1) SE430061B (sv)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4180508A (en) * 1977-10-19 1979-12-25 Abbott Laboratories Industrial biocides
US4217282A (en) * 1979-02-21 1980-08-12 Abbott Laboratories Process for making N-(2-methyl-1-naphthyl)-maleimide
US4307109A (en) * 1980-05-08 1981-12-22 Abbott Laboratories Biocidal chelate
JPS58137411U (ja) * 1982-03-12 1983-09-16 トヨタ自動車株式会社 オイルフイルタ取付部のシ−ル構造
JPH0215530Y2 (sv) * 1985-09-24 1990-04-26
US5741913A (en) * 1996-06-10 1998-04-21 Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. Process for preparing N-substituted maleimides
US20030019024A1 (en) * 2001-07-13 2003-01-30 Monica Tompkins Portable pool

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2444536A (en) * 1946-05-14 1948-07-06 Du Pont Synthesis of nu-aryl-maleimides

Also Published As

Publication number Publication date
US4141905A (en) 1979-02-27
AU4027278A (en) 1980-04-03
BR7806883A (pt) 1979-07-03
AU517091B2 (en) 1981-07-09
ES473960A1 (es) 1980-01-16
CA1099729A (en) 1981-04-21
SE7810722L (sv) 1979-04-20
IT1099976B (it) 1985-09-28
JPS5826911B2 (ja) 1983-06-06
AR219770A1 (es) 1980-09-15
BE871358A (fr) 1979-04-18
FR2406628B1 (sv) 1983-05-13
DE2845408A1 (de) 1979-04-26
GB2007209A (en) 1979-05-16
PH15045A (en) 1982-05-20
DE2845408B2 (de) 1979-12-20
CH633775A5 (fr) 1982-12-31
DE2845408C3 (de) 1980-08-28
FR2406628A1 (fr) 1979-05-18
GB2007209B (en) 1982-03-24
IT7828870A0 (it) 1978-10-18
JPS5463071A (en) 1979-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69028461T2 (de) Triazin-derivate und unkrautvertilgungsmittel daraus
DE69104593T2 (de) Herstellung und Verwendung von N-Jodopropargyl-oxycarbonylaminosäure-Estern als antimicrobielle Mittel.
US4180508A (en) Industrial biocides
US6228382B1 (en) Microbiocidal mixtures
JPH049766B2 (sv)
US4153705A (en) Thiazolyl cinnamic acid nitriles, pesticides containing the same
SE430061B (sv) N-(2-metyl-1-naftyl)maleimid, forfarande for dess framstellning och dess anvendning som biocid
EP0686344A1 (en) Antialgal compositions comprising diphenylethers and halodialkylhydantoin
EP0098953B1 (de) Substituierte Maleinsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JPS6156190A (ja) トリ有機錫シラトラン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ、殺菌剤
US4276090A (en) Method for protecting industrial substrates from fungal or bacterial attack
DK155303B (da) Anvendelse af 2-methylthio-s-triaziner til beskyttelse mod havalger, samt 2-methylthio-s-triaziner til brug som havalgicid, ferskvandsalgicid og herbicid
US4404014A (en) Salt-like products of the addition of phenols onto amino organosilane esters and method for the preparation thereof and use as a preservative
DE2801868A1 (de) Benzthiazolonderivate
US4209522A (en) Antimicrobial bis(5-nitro-2-thiazolyl)thioisothiazoles and thiadiazoles
DE3144526C2 (sv)
US4033752A (en) Pyridyltriazinone compounds
US4147784A (en) 4,5-Dihydro-4-oxo-1,3-dithiolo(4,5-D)pyridazine-2-ylidene-propanedinitriles
US5334605A (en) Thiazolylpyrroles having a fungicidal activity
US4130433A (en) Industrial biocides
US4148899A (en) ((5-Nitro-2-thiazolyl)thio)polyhalogenated pyridines
US4075207A (en) Microbicidal/fungicidal thiazolopyrazines
JPS6226340B2 (sv)
CA1223600A (en) Trioganotin acetylsalicylates and biocides containing the same
CA1065311A (en) Organotin sucrose compounds

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7810722-4

Effective date: 19891023

Format of ref document f/p: F