NO831847L - Fremgangsmaate for isomerisering av buten-2 til buten-1 - Google Patents
Fremgangsmaate for isomerisering av buten-2 til buten-1Info
- Publication number
- NO831847L NO831847L NO831847A NO831847A NO831847L NO 831847 L NO831847 L NO 831847L NO 831847 A NO831847 A NO 831847A NO 831847 A NO831847 A NO 831847A NO 831847 L NO831847 L NO 831847L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- catalyst
- aluminum oxide
- moles
- stated
- prepared
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 27
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 title claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 51
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 9
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910004028 SiCU Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000311 lanthanide oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 30
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 8
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FYDKNKUEBJQCCN-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);trinitrate Chemical compound [La+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O FYDKNKUEBJQCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910017356 Fe2C Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 4
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021193 La 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N barium nitrate Chemical compound [Ba+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVFCKEFYUDZOCX-UHFFFAOYSA-N iron(2+);dinitrate Chemical compound [Fe+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MVFCKEFYUDZOCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001404 rare earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/23—Rearrangement of carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C07C5/25—Migration of carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/23—Rearrangement of carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C07C5/25—Migration of carbon-to-carbon double bonds
- C07C5/2506—Catalytic processes
- C07C5/2512—Catalytic processes with metal oxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/08—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of gallium, indium or thallium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/10—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of rare earths
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for olefin-bindingsisomerisering i nærvær av en gammaaluminiumoksyd-basertkatalysator, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at olefinet isomeriserés i nærvær av en katalysator med generelle formel
hvori Me^Oy er oksydet av et toverdig eller treverdig metall eller metaller valgt fra gruppe II A og/eller gruppe VIII og/ eller gruppe III B og/eller lantanidene, idet a, b og c er de respektive antall mol av Al 0 , SiO~og Me 0 , idet forholdet mellom b og c er gitt ved
hvori B har en verdi på minst 0,01 og b har en verdi på mellom 0 og 0,300, foretrukket mellom 0,020 og 0,250 og forholdet (b + c)/a er mellom 0,01 og 9,0, idet m er et tall mellom 0,07 og 0,1.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravene.
Oppfinnelsen vedrører spesielt en fremgangsmåte for isomerisering av buten-2 til buten-1.
Visse olefinbindings-isomeriseringsprosesser er kjent og i denne forbindelse vises til US-patentskrifter 3.475.511 og 4.229.610.
De tidligere foreslåtte prosesser har imidlertid ikke funnet noen industrielle anvendelse ved at de katalysatorer som anvendes vanskelig kan underkastes den nødvendige regenerering på grunn av dannelse av karbonrester under drift. Regenerering må gjennomføres ved høy temperatur og kjente katalysatorer mister deres aktivitetsegenskaper under dette, hovedsakelig på grunn av kolaps av overflateområdet. Journal of Catalyses
(49, 285(1977)) angir at butenbindings-isomering kan gjennom-føres i nærvær av en katalysator som utgjøres av lantan-oksyder.
Testene gjengitt deri viser imidlertid at reaksjonen foregår meget sakte med det resultat at meget lave volumhastigheter er nødvendig for å oppnå brukbar omdannelse, og i tillegg er katalysatoren følsom også for spor av fuktighet, slik at den må regenereres på en meget omstendélig og dyr måte.
Det er funnet at manglene ved den tidligere kjente teknikk kan unngås på en overraskende måte ved den foreliggende oppfinnelse, hvor det for olefinbihdings-isomeriseringsreaksjonen anvendes en katalysator sammensatt på den angitte måte, i dens endelige form av A^O^, SiC^ og et oksyd av et eller flere toverdige eller treverdige metaller valgt fra gruppene II A, spesielt kalsium, barium eller stronsium, og/eller grupper VIII, spesielt jern, og/eller grupper III B, spesielt lantan eller lantanidene.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen består i å bringe olefinet som skal isomeriseres i kontakt med en temperatur på mellom 350 og 550°C, foretrukket mellom 450 og 500°C, ved et trykk på mellom 0,1 og 10 ata, foretrukket mellom 0,5 og 3 ata, med en gamma aluminiumoksyd-basert katalysator til-svarende den generelle molare formel
hvori MexO^er oksydet av et toverdig eller treverdig metall eller metaller valgt som tidligere angitt, og a, b og c er antallet mol av henholdsvis A1„0_, SiO„ og Me O , idet b og c er bestemt ved forholdet c = mb + B, hvori B har en verdi minst 0,01-, og b har en verdi mellom 0, og 0,300, foretrukket mellom 0,020 og 0,250, idet forholdet (b+c)/a er mellom 0,01 og 9,0, og m er et tall mellom 0,7 og 0,1. I det spesifikke tilfelle med lantan er det funnet at det optimale
forhold mellom lantanoksyd og silisiumoksyd er som følger: mens i tilfellet av kalsium er det optimale forhold mellom kalsiumoksyd og silisiumoksyd som følger:
I tilfellet av barium er det optimale forhold mellom barium-oksyd og silisiumoksyd som følger:
I tilfellet av jern er det optimale forhold mellom ferrioksyd og silisiumoksyd som følger:
Med fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er vektbasert volumhastighet (WHSV) av olefinet mellom 2 og 20 h-"*" og for-bruket mellom 4 og 8 h<->"'".
Regenerering gjennomføres på konvensjonell måte ved oppvarming i en styrt oksygenatmosfasre til en temperatur på mellom 470 og 600°C.
Katalysatoren for bruk ved oppfinnelsen fremstilles i to trinn,
a) fremstilling av gammaaluminiumoksyd stabilisert med silisiumoksyd : stabilisering gjennomføres ved metodene beskrevet i US-patentskrifter RE 30668, 4.013.590 og 4.015.589. Hvis silisiumoksyd ikke anvendes anvendes normalt gammaaluminiumoksyd.
b) impregnering av aluminiumoksyd stabilisert som angitt under a) eller av gammaaluminiumoksyd, med salter av toverdig
eller treverdig metaller, foretrukket nitrater eller acetater, etterfulgt av termisk behandling med en temperatur mellom 350 og 550°C.
Det bemerkes at fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen ikke bare muliggjør overvinnelse av de nevnte ulemper ved regenerering men muliggjør også at nivået for fremstilt iso-buten ved omdannelsen av buten-2 til buten-1 kan opprettholdes innenfor de maksimalt tillate grenser for den direkte bruk av buten-1 ved polymeriseringsreaksjoner, det vil si uten at man behøver å rense buten-1.
Noen eksempler vist for bedre illustrering av oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
20 g gammaaluminiumoksyd (overflateareal 200 m 2/g) impregneres méd 15 cc av en vandig oppløsning inneholdende 1,8 g lantan nitrat. Det tørkes og kalsineres ved 500°C i fire timer.
Det oppnås et material omfattende 3,5 vektprosent La20^på aluminiumoksyd.
Katalysatoren oppnådd på denne måte anbringes i en gjennom-strømningsreaktor hvori trans-buten-2-isomeriseringsreaksjonen gjennomføres. Tabell 1 gir data for den gjennomførte test og verdien av overflatearealene av angjeldende materialer etter termisk behandling i 24 timer ved 1000°C.
EKSEMPEL 2
Ved å følge metoden i eksempel 1 impregneres 20 g aluminiumoksyd med 15 cc av en vandig oppløsning inneholdende 2,57 g lantannitrat. Det oppnås en katalysator inneholdende 5 vektprosent La2C>2 på aluminiumoksyd.
EKSEMPEL 3
Ved å følge metoden i eksempel 1 fremstilles en katalysator
inneholdende 7,5 vektprosent La2°3 p^ aluminiumoksyd.
EKSEMPEL 4
Ved å følge metoden i eksempel 1 fremstilles en katalysator inneholdende 10,0 vektprosent Ija^ O^ aluminiumoksyd.
EKSEMPEL 5
20 g gammaaluminiumoksyd (overflateareal 200 m 2/g) behandles med 15 cc av en alkoholisk løsning inneholdende 0,75 g "Dynasil A 30" (40% etyl-ortosilikatoppløsning).
Blandingen for reagere ved 50°C og får renne av og behandles med damp for å hydrolysere silanolgruppene. Blandingen tørkes og kalsineres ved 500°C i fire timer.
Det således oppnådde material inneholdende 1,5% si°2'impregneres med 2,57 g lantannitrat som beskrevet i eksempel 2.
Et material oppnås bestående av gammaaluminiumoksyd stabilisert med 1,5% SiC>2 og inneholdende 5% La2C>2.
Katalysatoren innføres i en reaktor hvori isomeriseringen av trans-buten-2 gjennomføres.
Tabell 2 gir data for de gjennomførte tester og verdien av overflatearealene av angjeldende materialer etter termisk behandling i 24 timer ved 1000°C.
EKSEMPEL 6
20 g silisiumholdig aluminiumoksyd, fremstilt som beskrevet i eksempel 5, impregneres med en vandig lantannitrat-opp-løsning ved metoden beskrevet i eksempel 3. Det oppnås et material bestående av aluminiumoksyd og 1,5% SiC>2+ 7,5%
La203.
EKSEMPEL 7
En katalysator fremstilles på den i det foregående beskrevne måte, bestående av aluminiumoksyd, stabilisert med 1,5%
Si02og modifisert med 10% La2C>3.
EKSEMPEL 8
20 g aluminiumoksyd impregneres ved metoden i eksempel 5 med en alkoholpppløsning av etylortisilikat til å gi et material som etter behandling med damp og kalsinering inneholder 3,8% sio2.
Dette material impregneres så med den nødvendige mengde lantan-nitratoppløsning til å gi 5,0% La2C>3. Det oppnås en katalysator på denne måte inneholdende 3,8% Si02og 5% La^ O^ på aluminiumoksyd .
Katalytiske tester gjennomføres med dette material.
EKSEMPEL 9
En katalysator med sammensetning 3,8% SiC>2og 7,5% La2°3p^ aluminiumoksyd fremstilles ved metoden beskrevet i eksempel 8.
EKSEMPEL 10
En katalysator med sammensetning 3,8% SiC>2og 10,0% La,^^på aluminiumoksyd fremstilles ved metoden beskrevet i eksempel 8.
EKSEMPEL 11
En katalysator med sammensetning 8% SiC>2og 5% La20^ på aluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte.
EKSEMPEL 12
En katalysator med sammensetning 8% SiC>2og 7,5% La^O-, på aluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte.
EKSEMPEL 13
En katalysator med sammensetning 8% SiC>2og 10,0% La^^O^ på
aluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte.
EKSEMPEL 14
En katalysator med sammensetning 8% Si02og 15,0% La^^ på aluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte.
EKSEMPEL 15
Under anvendelse av det silisiumholdige aluminiumoksyd fremstilt som beskrevet i eksempel 8 fremstilles en katalysator ved å impregnere det silisiumholdige aluminiumoksyd (3,8% Si02) ved en vandig oppløsning av acetat av sjeldne jordarts-metaller i en mengde slik at det oppnås en endelig katalysator inneholdende 10% sjeldne jordartmetalloksyder.
Dataene gitt i tabell 2 viser graden av identitet mellom opp-treden av ren lantan og en blanding av sjeldne jordartmetaller
EKSEMPEL 16
En katalysator med sammensetning 1,5% Si02og 2,5% CaO på aluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte. Kalsium inn-føres, analogt med lantan, ved anvendelse av kalsiumnitrat-oppløsning.
Data gis i tabell 3.
EKSEMPEL 17
En katalysator med sammensetning 1,5% SiC>2 +,5,0% CaO på aluminiumoksyd fremstilles.
EKSEMPEL 18
En katalysator med sammensetning 1,5% Si02+ 7,5% CaO på aluminiumoksyd fremstilles.
EKSEMPEL 19
En katalysator med sammensetning 3,8% Si02+2,5% CaO på aluminiumoksyd fremstilles.
EKSEMPEL 20
En katalysator med sammensetning 3,8% SiO^+ 5,0% CaO på aluminiumoksyd fremstilles.
EKSEMPEL 21
En katalysator med sammensetning 3,8% SiO^+ 7,5% CaO på aluminiumoksyd fremstilles.
EKSEMPEL 22
En katalysator med sammensetning 1,5% SiO^+ 4,0% BaO på aluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte (barium inn-føres analogt med kalsium ved anvendelse av en bariumnitrat-oppløsning.
Data gitt i tabell 4.
EKSEMPEL 2 3
En katalysator med sammensetning 1,5% Si02+ 8,0% BaO på aluminiumoksyd fremstilles.
EKSEMPEL 2 4
En katalysator med sammensetning 3,8% SiO^+ 4,0% Bao på aluminiumoksyd fremstilles på den tidligere angitte måte.
EKSEMPEL 25
En katalysator med sammensetning 3,8% Si02+ 8.,. 0% BaO på aluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte.
EKSE MPEL 26
En katalysator med sammensetning 3,8% SiO^+ 3,5% SrO på aluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte.
Resultatene gitt i tabell 4 beviser at strontium oppfører seg på en måte analog med kalsium og barium.
EKSEMPEL 27
En katalysator med sammensetning 1,5% SiC>2 og 2,5% Fe^ Q^
(vektbasis) på aluminiumoksyd fremstilt på den nevnte måte.
(Jern innføres som et vandig oppløsning av jernnitrat). Data er gitt i tabell 5.
EKSEMPEL 2 8
En katalysator med sammensetning 1,3% Si02og 3,8% Fe2C>3regnet på vekten av gammaaluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte.
EKSEMPEL 29
En katalysator med sammensetning 1,5% Si02 og 5,0% Fe203 på gammaaluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte.
EKSEMPEL 30
En katalysator med sammensetning 3,8% SiO„ og 2,5% Fe 2O på gammaaluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte.
EKSEMPEL 31
En katalysator med sammensetning 3,8% SiC>2 og 3,8% Fe^ O^ på vektbasis fremstilles på den nevnte måte.
EKSEMPEL 32
En katalysator med sammensetning 3,8% SiC>2og 5,0% F^O^ på vektbasis fremstilles på den nevnte måte.
EKSEMPEL 3 3
En katalysator med sammensetning 5,0% SiC>2og 2,5% Fe2C>3på gammaaluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte.
EKSEMPEL 34
En katalysator med sammensetning 5,0% SiC>2Og 3,8% Fe2C>3på gammaaluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte.
EKSEMPEL 35
En katalysator med sammensetning 5,0% si°20<3 5% Fe^ O^ på gammaaluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte.
EKSEMPEL 36
En katalysator med sammensetning 5,0% Si02og 7,5% Fe2C>3 på gammaaluminiumoksyd fremstilles på den nevnte måte.
Claims (10)
1. Fremgangsmåte for olefinbindings-isomerisering i nærvær av en gamma-aluminiumoksydbasert katalysator, karakterisert ved at olef inet:.isomeriseres i nærvær av en katalysator med den generelle formel
hvori Me x 0 y er oksydet av et toverdig 3 eller treverdig ^ metall eller metaller valgt blandt grupper II A og/eller gruppe VIII og/eller gruppe III B og/eller lantanidene,'idet a, b og c er antallet mol av henholdsvis Al„0_, SiCU og Me 0 ,2 3 2 x y b og c er sammenknyttet ved forholdet
hvori B har en verdi minst 0,01 og b har en verdi mellom 0 og 0,300, foretrukket mellom 0,020 og 0,250, idet forholdet (b+c)/a er mellom 0,01 og 9,0, idet m er et tall mellom 0,7 og 0,1.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at olefinet isomeriseres ved en temperatur på mellom 350 og 550°C.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, karakterisert ved at olef inet.'isomeriseres ved en temperatur på mellom 450 og 500°C.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at olefinet isomeriseres ved en trykk på mellom 0,1 og 10 ata.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 4, karakterisert ved at olefinet isomeriseres ved et trykk på mellom 0,5 og 3 ata.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at det som gruppe II A-metall anvendes kalsium og at antallet av mol CaO i katalysatoren er knyttet til antallet mol Si02 ved forholdet
hvori mol si02 varierer fra 0 til 0,300 og foretrukket fra 0,020 til 0,250.
7. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at det som gruppe II A-metall anvendes barium og at antall mol BaO i katalysatoren er knyttet til antallet mol Si02 ved forholdet
hvori mol Si02 varierer fra 0,til 0,300 og foretrukket fra 0,020 til 0,250.
8. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at metallet er lantan eller lantanider og at antallet mol La2 03 eller lantanid-oksyder i katalysatoren er knyttet til antall mol Si02 ved forholdet
hvori mol Si02 varierer fra 0,til 0,300 og foretrukket fra 0,020 til 0,250.
9. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at det som gruppe VIII-metall anvendes jern og antallet av mol Fe^ ^ i katalysatoren er knyttet til antallet mol Si02 ved forholdet
hvori mol Si02 varierer fra 0 til 0,300 og foretrukket fra 0,020 til 0,250.
10. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-9, karakterisert ved at volumhastigheten av oléfinene er mellom 2 og 20 h <-> " <*> " og foretrukket mellom 4 og 8 I <T1> .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21511/82A IT1190839B (it) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | Procedimento per la isomerizzazione di legame delle olefine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO831847L true NO831847L (no) | 1983-11-28 |
Family
ID=11182885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO831847A NO831847L (no) | 1982-05-27 | 1983-05-25 | Fremgangsmaate for isomerisering av buten-2 til buten-1 |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4814542A (no) |
| JP (1) | JPS58219128A (no) |
| KR (1) | KR870000055B1 (no) |
| AT (1) | AT382864B (no) |
| AU (1) | AU552806B2 (no) |
| BE (1) | BE896849A (no) |
| CA (1) | CA1199041A (no) |
| CS (1) | CS244933B2 (no) |
| DD (1) | DD209801A5 (no) |
| DE (1) | DE3319171A1 (no) |
| DK (1) | DK234583A (no) |
| ES (1) | ES8500201A1 (no) |
| FR (1) | FR2527596A1 (no) |
| GB (1) | GB2121430B (no) |
| GR (1) | GR81339B (no) |
| HU (1) | HUT34419A (no) |
| IN (2) | IN158661B (no) |
| IT (1) | IT1190839B (no) |
| LU (1) | LU84823A1 (no) |
| MW (1) | MW2283A1 (no) |
| NL (1) | NL8301872A (no) |
| NO (1) | NO831847L (no) |
| NZ (1) | NZ204340A (no) |
| PH (1) | PH17965A (no) |
| PL (1) | PL141424B1 (no) |
| PT (1) | PT76764B (no) |
| RO (1) | RO86409B (no) |
| SE (1) | SE8302849L (no) |
| SU (1) | SU1333231A3 (no) |
| YU (1) | YU113083A (no) |
| ZA (1) | ZA833396B (no) |
| ZM (1) | ZM3683A1 (no) |
| ZW (1) | ZW11283A1 (no) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1190839B (it) * | 1982-05-27 | 1988-02-24 | Anic Spa | Procedimento per la isomerizzazione di legame delle olefine |
| EP0225407A1 (en) * | 1985-01-25 | 1987-06-16 | Council of Scientific and Industrial Research | Lanthanum silicate materials, their production and use |
| FR2584388B1 (fr) * | 1985-07-03 | 1991-02-15 | Rhone Poulenc Spec Chim | Composition a base d'oxyde cerique, sa preparation et ses utilisations |
| AU591208B2 (en) * | 1985-12-23 | 1989-11-30 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd. | Catalyst for vapor-phase intramolecular dehydration reaction of alkanolamines |
| CA1276615C (en) * | 1985-12-27 | 1990-11-20 | Yuuji Shimasaki | Catalyst for vapor-phase intermolecular dehydration reaction of alkanolamines |
| US5507940A (en) * | 1991-08-30 | 1996-04-16 | Shell Oil Company | Hydrodenitrification catalyst and process |
| DE4445680A1 (de) * | 1994-12-21 | 1996-06-27 | Huels Chemische Werke Ag | Katalysator und Verfahren zur Isomerisierung von aliphatischen C¶4¶-C¶1¶¶0¶-Monoolefinen |
| US6875901B2 (en) * | 2001-05-23 | 2005-04-05 | Abb Lummus Global Inc. | Olefin isomerization process |
| US6777582B2 (en) * | 2002-03-07 | 2004-08-17 | Abb Lummus Global Inc. | Process for producing propylene and hexene from C4 olefin streams |
| DE10311139A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Buten |
| US7638573B2 (en) * | 2006-04-07 | 2009-12-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Butyl nanocomposite via low Mw elastomer pre-blend |
| CA2670935A1 (en) | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Basf Se | Process for the hydroformylation of olefins |
| DE102008036295A1 (de) * | 2008-08-04 | 2010-02-11 | Bayer Technology Services Gmbh | Katalysatorzusammensetzung zur Umesterung |
| US8586813B2 (en) * | 2009-07-21 | 2013-11-19 | Lummus Technology Inc. | Catalyst for metathesis of ethylene and 2-butene and/or double bond isomerization |
| US8704028B2 (en) * | 2010-03-30 | 2014-04-22 | Uop Llc | Conversion of acyclic symmetrical olefins to higher and lower carbon number olefin products |
| DE102013226370A1 (de) | 2013-12-18 | 2015-06-18 | Evonik Industries Ag | Herstellung von Butadien durch oxidative Dehydrierung von n-Buten nach vorhergehender Isomerisierung |
| DE102015200702A1 (de) | 2015-01-19 | 2016-07-21 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung von Butadien aus Ethen |
| JP6571392B2 (ja) | 2015-05-29 | 2019-09-04 | Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 | 異性化触媒、直鎖オレフィンの製造方法及び化合物の製造方法 |
| JP6736017B2 (ja) * | 2015-11-05 | 2020-08-05 | Ｅｎｅｏｓ株式会社 | 異性化触媒、直鎖オレフィンの製造方法及び化合物の製造方法 |
| KR102210178B1 (ko) * | 2016-07-28 | 2021-02-02 | 라이온델 케미칼 테크놀로지, 엘.피. | C4 함유 스트림으로부터의 파라핀 제거 |
| US10550048B2 (en) * | 2017-01-20 | 2020-02-04 | Saudi Arabian Oil Company | Multiple-stage catalyst system for self-metathesis with controlled isomerization and cracking |
| JP2020097544A (ja) * | 2018-12-18 | 2020-06-25 | Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 | 直鎖モノオレフィンの製造方法及び化合物の製造方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3313858A (en) * | 1965-02-12 | 1967-04-11 | Phillips Petroleum Co | Isomerization of non-terminal olefins |
| US3467727A (en) * | 1966-10-10 | 1969-09-16 | Universal Oil Prod Co | Isomerization of 2,3-dimethylbutenes |
| US3479415A (en) * | 1967-05-12 | 1969-11-18 | Air Prod & Chem | Isomerization of olefinic hydrocarbons |
| GB1267719A (en) * | 1969-12-05 | 1972-03-22 | Exxon Research Engineering Co | Isomerization of olefins |
| US3864424A (en) * | 1973-04-30 | 1975-02-04 | Universal Oil Prod Co | Isomerization process |
| US4217244A (en) * | 1978-05-11 | 1980-08-12 | Phillips Petroleum Company | Regeneration of isomerization catalysts containing magnesium oxide |
| US4229610A (en) * | 1978-11-03 | 1980-10-21 | Phillips Petroleum Company | Olefin double bond isomerization |
| FR2506297B1 (fr) * | 1981-05-21 | 1986-05-02 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'isomerisation d'olefines |
| IT1190839B (it) * | 1982-05-27 | 1988-02-24 | Anic Spa | Procedimento per la isomerizzazione di legame delle olefine |
-
1982
- 1982-05-27 IT IT21511/82A patent/IT1190839B/it active
-
1983
- 1983-05-11 ZA ZA833396A patent/ZA833396B/xx unknown
- 1983-05-12 ZW ZW112/83A patent/ZW11283A1/xx unknown
- 1983-05-13 AU AU14535/83A patent/AU552806B2/en not_active Ceased
- 1983-05-16 GR GR71362A patent/GR81339B/el unknown
- 1983-05-17 GB GB08313561A patent/GB2121430B/en not_active Expired
- 1983-05-18 PH PH28925A patent/PH17965A/en unknown
- 1983-05-19 SE SE8302849A patent/SE8302849L/ not_active Application Discontinuation
- 1983-05-20 YU YU01130/83A patent/YU113083A/xx unknown
- 1983-05-23 KR KR1019830002257A patent/KR870000055B1/ko active IP Right Grant
- 1983-05-24 RO RO111051A patent/RO86409B/ro unknown
- 1983-05-24 NZ NZ204340A patent/NZ204340A/en unknown
- 1983-05-25 FR FR8308648A patent/FR2527596A1/fr active Granted
- 1983-05-25 NO NO831847A patent/NO831847L/no unknown
- 1983-05-25 DK DK234583A patent/DK234583A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-26 PL PL1983242214A patent/PL141424B1/pl unknown
- 1983-05-26 SU SU833598342A patent/SU1333231A3/ru active
- 1983-05-26 CA CA000428977A patent/CA1199041A/en not_active Expired
- 1983-05-26 AT AT0192583A patent/AT382864B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-26 MW MW22/83A patent/MW2283A1/xx unknown
- 1983-05-26 PT PT76764A patent/PT76764B/pt unknown
- 1983-05-26 CS CS833719A patent/CS244933B2/cs unknown
- 1983-05-26 LU LU84823A patent/LU84823A1/fr unknown
- 1983-05-26 DE DE19833319171 patent/DE3319171A1/de active Granted
- 1983-05-26 BE BE0/210852A patent/BE896849A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-26 HU HU831864A patent/HUT34419A/hu unknown
- 1983-05-26 NL NL8301872A patent/NL8301872A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-05-27 IN IN669/CAL/83A patent/IN158661B/en unknown
- 1983-05-27 JP JP58092563A patent/JPS58219128A/ja active Pending
- 1983-05-27 DD DD83251340A patent/DD209801A5/de unknown
- 1983-05-27 IN IN671/CAL/83A patent/IN159131B/en unknown
- 1983-05-27 ES ES523076A patent/ES8500201A1/es not_active Expired
- 1983-05-27 ZM ZM36/83A patent/ZM3683A1/xx unknown
-
1988
- 1988-07-26 US US07/224,359 patent/US4814542A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO831847L (no) | Fremgangsmaate for isomerisering av buten-2 til buten-1 | |
| JP2001525246A (ja) | パラフィン系炭化水素を対応するオレフィンに転化する触媒 | |
| US4229610A (en) | Olefin double bond isomerization | |
| NO144829B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av etere ved dehydratisering av lavere alifatiske alkoholer | |
| EP0090569B1 (en) | A process for the low polymerization of isobutene | |
| SU906360A3 (ru) | Способ получени изоолефинов с @ -с @ | |
| EP0045159A1 (en) | A process for the production of tertiary olefin | |
| NO158485B (no) | Katalysator og fremgangsmaate for fremstilling av denne. | |
| JPH08224470A (ja) | 内部位二重結合を有する炭素原子数４〜１０の脂肪族モノオレフィンを、末端位二重結合を有する相応するモノオレフィンに異性化する触媒及び方法 | |
| US5043523A (en) | Al2 O3 alkene isomerization process and catalyst | |
| RU2004120548A (ru) | Катализатор парового крекинга углеводородов для получения олефинов, способ его приготовления и способ получения олефинов с использованием этого катализатора | |
| US4603117A (en) | Hydrocarbon catalytic cracking catalyst compositions | |
| WO1985001225A1 (en) | Process for preparing catalyst composition for use in hydrocarbon cracking | |
| JPS6254406B2 (no) | ||
| SU1416171A1 (ru) | Катализатор дл гидрировани оксида углерода до метана | |
| Forlani et al. | Industrial scale selective high-temperature conversion of 2-butene to 1-butene: I. Development of catalysts | |
| SU1377273A1 (ru) | Способ получени С @ -С @ -изоолефинов | |
| SU671835A1 (ru) | Катализатор дл конверсии метана | |
| SU718449A1 (ru) | Способ получени стирола | |
| SU882597A1 (ru) | Способ приготовлени катализатора дл пиролиза углеводородного сырь | |
| JPH0240376B2 (no) | ||
| RU2053990C1 (ru) | Способ получения легких олефинов | |
| SU733720A1 (ru) | Способ приготовлени катализатора дл селективного гидрировани примеси дивинила в бутан-бутиленовой фракции | |
| RU2096086C1 (ru) | Катализатор синтеза кумола | |
| SU1493308A1 (ru) | Катализатор дл изомеризации ксилолов |