NO822977L - Additiv og alkalisk sink-elektrobelegningsbad og elektrobelegningsprosess - Google Patents
Additiv og alkalisk sink-elektrobelegningsbad og elektrobelegningsprosess Download PDFInfo
- Publication number
- NO822977L NO822977L NO822977A NO822977A NO822977L NO 822977 L NO822977 L NO 822977L NO 822977 A NO822977 A NO 822977A NO 822977 A NO822977 A NO 822977A NO 822977 L NO822977 L NO 822977L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- zinc
- compound
- approx
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000011701 zinc Substances 0.000 title claims description 50
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 title claims description 50
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 46
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 21
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 title description 17
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- -1 zinc cations Chemical class 0.000 claims description 8
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 150000001299 aldehydes Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OVKMEDHAOFFOLT-UHFFFAOYSA-M [3-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-2-hydroxypropyl]-trimethylazanium;chloride Chemical group [Cl-].COC1=CC(C=O)=CC=C1OCC(O)C[N+](C)(C)C OVKMEDHAOFFOLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- STTQSSPVFDSZTR-UHFFFAOYSA-M 4-[2-hydroxy-3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propoxy]-3-methoxybenzaldehyde;chloride Chemical group [Cl-].COC1=CC(C=O)=CC=C1OCC(O)CN1C=[N+](C)C=C1 STTQSSPVFDSZTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ACJVQEQBGBJTPI-UHFFFAOYSA-M [3-(4-formylphenoxy)-2-hydroxypropyl]-trimethylazanium;chloride Chemical group [Cl-].C[N+](C)(C)CC(O)COC1=CC=C(C=O)C=C1 ACJVQEQBGBJTPI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical group [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005020 hydroxyalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005016 hydroxyalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000002659 electrodeposit Substances 0.000 claims 4
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 4
- 238000007739 conversion coating Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LTVDFSLWFKLJDQ-UHFFFAOYSA-N α-tocopherolquinone Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)(O)CCC1=C(C)C(=O)C(C)=C(C)C1=O LTVDFSLWFKLJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- HVTHJRMZXBWFNE-UHFFFAOYSA-J sodium zincate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Zn+2] HVTHJRMZXBWFNE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical group [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007744 chromate conversion coating Methods 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005188 oxoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D3/00—Electroplating: Baths therefor
- C25D3/02—Electroplating: Baths therefor from solutions
- C25D3/22—Electroplating: Baths therefor from solutions of zinc
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Electroplating And Plating Baths Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse^n"gifr—e^~a~rfca1trl''Sk sinkelektrobelegningsbad og en fremgangsmåte samt nye organiske forbindelser som er brukbare som additiver i badet. De nye forbindelser ifølge oppfinnelsen er alkylerte hydroksylaryl-forbindelser som fordelaktig kan benyttes for en glansgivende og/eller flekkforhindrende effekt i cyanidholdige eller cyanidfrie alkaliske sinkelektrobelegningsbad.
Alkalisk sinkelektrobelegning gjennomføres konven-sjonelt i alkaliske bad som inneholder cyanid, som har den fordelaktige virkning at man oppnår et glansfullt og enhetlig sinkbelegg over et vidt område for strømdensiteter. Imidlertid har deøkende omkostninger ved anvendelse av cyanidholdige bad med de dertil hørende disponeringsproblemer ført til utvikling av cyanidfrie belegningsbad. En teknikk for cyanidfri alkalisk sinkelektrobelegning medfører bruk av .et belegningsbad som omfatter natriumsinkatelektrolytt. Uhel-digvis er cyanidfrie bad vanligvis følsomme overfor oppbyg-ning både av metalliske og organiske forurensninger i beleg-ningssystemet. Mens badet til å begynne med kan virke godt, underkastes det en forringende virkning, da økende mørke avsetninger kan skje med etterfølgende reduksjon av den opp-nådde glans.
I henhold til oppfinnelsen, er det oppdaget en ny forbindelse som generelt er brukbar som additiv i alkaliske sinkelektrobelegningsbad. Således er den nye forbindelse ifølge oppfinnelsen brukbar som glansgiver og antiflekkadditiv til cyanidholdige alkaliske sinkelektrobelegningsbad og er spesielt brukbar som glansgiver og antiflekkadditiv i alkaliske sinkbelegningsbad som er cyanidfrie, slik som natriumsinkatbad. Belegningsbadene ifølge oppfinnelsen er egnet for sinkbelegning over et vidt strømdensitetsområdet, og er brukbar med' alle typer omdanningsbelegg inkludert kromat- og ikke-kromat omdanningsbelegg.
En videre forståelse av oppfinnelsen vil fremgå
av den følgende beskrivelse, hvori alle deler og prosentande-ler er på vektbasis, hvis ikke annet spesifikt er sagt.
Oppfinnelsen angår i henhold til dette, nye for bindelser, sinkelektrobelegningsbad—som—iftn-ehe-l-d^-^—disse ,-■ samt elektrobelegningsprosesser som benytter forbindelsene. De nye forbindelser ifølge oppfinnelsen er alkylerte hydrok-sylarylforbindelser, f.eks. vanilin som er alkylert med 3-klor-2-hydroksypropyltirmetylammoniumklorid. De nye forbindelser er funnet å være brukbare additiver i alkaliske sinkelektrobelegningsbad, f.eks. som glansgiver og/eller antiflekkadditiv, over et vidt strømdensitetsområdei. Et alkalisk sinkelektrobelegningsbad ifølge oppfinnelsen omfatter den nye additivforbindelse. Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen omfatter elektroavsetning av et sinkbelegg fra badet ifølge oppfinnelsen på en substratoverflate.
De nye forbindelser ifølge oppfinnelsen har følg-ende strukturformel:
hvori R^ er valgt blant hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer og alkoksy med 1-4 karbonatomer;
1*2 er valgt blant en aldehyddel og et bisulfitaddukt av en aldehyddel;
R^er valgt blant alkyl med 5-6 karbonatomer, hydroksy-alkyl med fra 2-6 karbonatomer, alkenyl med fra 2-6 karbonatomer, alkynyl med fra 2-6 karbonatomer, hydroksyalkenyl med fra 3-6 karbonatomer, hydroksyalkynyl med fra 3-6 karbonatomer, oxoalkyl med fra 2-6 karbonatomer, og oxoalkenyl med fra 3-6 karbonatomer;
Y er valgt blant:
X er halogen eller sulfat;
er valgt blant alkyl, hydro ksyalkyl og_ karhoksyalkyl.
hver alkyl med fra 1-4 karbonatomer; og
Rc- er hydrogen eller en annen ledsagende smeltet 6-leddet aromatisk ring.
Forbindelser ifølge oppfinnelsen kan f.eks. fremstilles ved alkylering av en hydroksyarylforbindelse slik som vanilin, med et trialkylammonio-halo-alkyl halogenidsalt slik som 3-klor-2-hydrbksypropyltrimetylammoniumklorid ved bruk av konvensjonelle teknikker. En ytterligere forståelse av forbindelsene og deres fremstilling, vil fremgå fra eksemplene I-III.
Spesifike og foretrukne forbindelser ifølge oppfinnelsen er: Forbindelser ifølge eksempel I, 3-(4-formylfenoksy)-2-hydroksypropyltrimetylammoniumklorid;
forbindelsen ifølge eksempel II, 3-(4-formyl-2-metoksyfenoksy)-2-hydroksypropyltrimetylammoniumklorid; og forbindelsen ifølge eksempel III, 3-(3-(4-formyl-2-metoksyfenoksy)-2-hydroksypropyl)-1-metylimidazoliumklorid, bisulfitaddukt.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er brukbar som additiver til alkaliske sinkelektrobelegningsbad generelt,
og kan med fordel benyttes i cyanidfrie, alkaliske sinkelektrobelegningsbad. Additivene er f..eks. brukbare som glansgivere og for å forhindre eller redusere utvikling med etter-følgende glansreduserende passiveringstrinn, av mørke flekker på et sinkbelegg avsatt fra et cyanidfritt alkalisk sinkbad inneholdende additivet. I tillegg, gir additivene en glansgivende virkning i et cyanidholdig bad, og kan benyttes som antiflekkadditiv deri, hvis flekking fra kobber eller andre metallioner opptrer. Additivene er effektive over et vidt strømdensitetsområde.
Additivene ifølge oppfinnelsen benyttes i et ar-beidsbad i en konsentrasjon effektiv til å oppnå den ønskede additivvirkning, slik som antiflekkvirkning eller glansgivende virkning. Generelt blir additivene benyttet i en konsentrasjon innen området fra ca. 0,1 g/l til ca. 10 g/l,
og fortrinnsvis fra. ca. 0,5 g/l ti.l_c^._^_g./JL«._i«_=^__
I tillegg til additivforbindelsen, omfatter elek-trobelegningsbadet ifølge oppfinnelsen sinkioner eller sinkationer for avsetning av sinkmetall derfra. Sinkkilden i badet kan være tilveiebragt på vanlig måte. F.eks. er frem-stilte konsentrerte oppløsninger av sinkationer kommersielt tilgjengelige. Alternativt kan sinkationer oppnås ved opp-løsning av sinkmetall med høy renhet i natriumhydroksyd med tilstrekkelig høy renhet til kompleksdanning av sinken.
Det vil selvfølgelig være klart at sink eller sinkat her benyttes i en mengde som er effektiv til å bevirke elektroavsetning av sinke, opp til en mengde som ikke lenger gir til-fredsstillende elektroavsetninger. Karakteristisk blir konsentrasjoner fra ca. 2 til ca. 30 g/l og fortrinnsvis fra ca. 4 til ca. 15 g/l (basert på sinkmetall) benyttet i arbeidsbadet. Typiske konsentrasjoner for natriumhydroksyd er fra ca. 50 til ca. 90 g/l, og karakteristiske konsentrasjoner for natriumcyanid er fra ca. 8 til ca. 112 g/l.
Arbeidsbadet eller oppløsningen kan også omfatte
en eller flere ytterligere glansgivere. Spesielt!øker forbindelsen ifølge oppfinnelsen glansen og skimmeret i sinkav-setingen når det benyttes i forbindelse med en glansgiver valgt blant polyvinylalkohol, polyetylenpolyaminer eller kvaternære salter derav, kvaterniserte pyridinkarboksylsyrer, kondensasjonspolymerer av et epiklorhydrih og en heterocyklisk forbindelse med minst to nitrogenatomer, og blandinger derav.
Selvfølgelig kan andre eventuelle bestanddeler av konvensjonell type også benyttes i arbeidsbadet ifølge oppfinnelsen. Således kan kornraffineringsprodukter, fuktemid-ler, buffermidler, kompleksdannende midler og lignende benyttes.
I bruk gir badet ifølge oppfinnelsen ikke bare en glitrende sinkavsetning med god kornraffinering, den er også tolerant over lang brukstid, og overfor nærværet av forurens-ende metallioner, slik som jern(III)ioner i badet.
Elektrobelegning .av sink fra bad ifølge oppfinnelsen kan gjennomføres på konvensjonell måte. Belegningen kan gjennomføres ved en katode strømden-si^-e1r^rH-nraT-"-"9746 til ca. 7,4 A/im 2 med eller uten omrøring. Badet benyttes vanligvis ved romtemperatur selv om temperaturer opp til 55°C kan benyttes. Fortrinnsvis benyttes badet eller oppløsningen ved fra ca. 20 til ca. 35°C. En ytterligere forståelse av oppfinnelsen vil oppnås fra de følgende eksempler.
EKSEMPEL I.
En ny forbindelse ifølge oppfinnelsen fremstilles ved følgende prosedyre:
15,9 g eller 0,13 mol p-hydroksybenzaldehyd og
50 ml vann blandes, hvoretter 6,8 ml eller 0,13 mol, 50%-ig natriumhydroksyd tilsettes under blanding. Blandingen opp-varmes deretter til 85°C og 24 g eller 0,13 mol 3-klor-2-hydroksy-propyltrimetylammoniumklorid (50% vandig oppløsning) tilsettes langsomt i løpet av 3 timer. Reaks jonsprodiiktet'er en forbindelse med strukturformelen:
3-(4-formylfenoksy)-2-hydroksypropyltrimetylammoniumklorid.
EKSEMPEL II.
10 g eller 0,065 mol vanilin i 25 ml vann og en ekvimolar mengde natriumhydroksyd blandes sammen og en 50%-ig vandig oppløsning av 24,7 eller 0,065 mol 3-klor-2-hydroksy-propyltrimetylammoniumklorid tilsettes langsomt. Blandingen kokes under tilbakeløp i 1,5 time. Reaksjonsproduktet er en forbindelse med strukturformelen:
3-(4-formyl-2-metoksyfenoksy)-2-hydroksypropyltrimetylammo-niumklorid.
EKSEMPEL III
En ekvivalent, 52 ml eller 0,628 mol saltsyre tilsettes til 50 ml eller 0,628 mol 1-metyl imidazol og deretter dryppes en ekvimolar mengde 78,5 ml, 0,628 mol epiklor-hydrin til langsomt. Blandingen kokes under tilbakeløp i 5 timer, og deretter tilsettes en oppløsning av vanilin natriumsalt (95,45 g eller 0,628 mol vanilan, 32,8 ml 50%-ig NaOH og 100 ml H20), kokes under tilbakeløp i 3
timer og deretter avkjøles for å gi et gult> fast stoff som ble omsatt (40 g, 0,122 mol, 100 ml H20) med 12,4 g eller 0,13 mol natriumbisulfitt for å øke vannoppløselig-heten. Reaksjonsproduktet er en forbindelse med strukturformelen:
3-(3-(4-formyl-2-metoksyfenoksy)-2-hydroksypropyl)-1-metylimidazoliumklorid, bisulfittaddukt.
EKSEMPEL IV
Et sinkbelegningsbad fremstilles i henhold til følgende formulering:
En polert stålplate ble renset og belagt i en 276 ml Hull celle ved 2 ampere cellestrøm i 10 minutter ved en temperatur på 28°C uten å omrøre oppløsningen. Sinkbelegget var glansfullt under 2,8 A/m<2>med et klart omdanningsbeleggpassivat fremstilt ved etterbehandling.
EKSEMPEL V
Et sinkbelegg ble elektroavsatt ved å følge fremgangsmåten ifølge eksempel IV fra et bad fremstilt ifølge følgende formulering: ^ . _>r.^.,
2 Sinkbelegget er glansfullt under 2,8 A/m og har god kornraffinering opp til 4,6 A/m 2 med et klart omdannin-gsbeleggspassivat ved etterbehandling.
EKSEMPEL VI
Et sinkbelegg elektroavsettes som i eksempel IV fra et bad fremstilt i henhold til følgende formulering:
Sinkbelegget er glansfullt,til halvglansfullt mellom 10,76 til 430,57 A/m<2>, og halvglansfullt til 861,14 A/m 2. Ved neddypping i et lysende blått omdanningsbeleg-ningsbad, ble sinkbelegget uenhetlig misfarget med mørke-brune flekker og blærer uten spesifisitet med henblikk på strømdensiteten.
Til badet tilsettes deretter 0,5 g/l 3-(4-formyl-2-metoksyfenoksy)-2-hydroksypropyltrimetylammoniumklorid og et sinkbelegg avsettes igjen fra badet ved å følge pro-sedyren i eksempel 4. Sinkavsetningen er glansfull og enhetlig fri for mørke flekker etter et kromatomdanningsbeleg-ningstrinn.
EKSEMPEL VII
Et sink elektrobelegningsbad fremstilles i henhold til følgende formulering:
En polert stålplate renses og belegges i en 267
ral Hull celle ved 1 A i 5 minutter ved en temperatur på
2 6°C uten omrøring. Det resulterende belegg er matt til halvglansfullt og mister enhetlig utseende. Til badet tilsettes deretter : 3-(4-formyl-2-metoksyfenoksy)-2-
hydroksypropyl-trimetylammonium- 1,0 g/l klorid
En andre plate belegges ved å følge denne prosedyre. Dette resulterer i en sinkavsetning som er helt glansfull og egnet for industriell eller dekorativ anvendelse,
i strømdensitetsområdet fra 10,76 til 430,57 A/m 2.
Claims (17)
1. Forbindelse, karakterisert ved formelen:
hvori er valgt blant hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer, og alkoksy med 1-4 karbonatomer;
R2 er valgt blant en aldehyddel og et bisulfittaddukt av en aldehyddel;
R^ er valgt blant alkyl med 1-6 karbonatomer, hydroksy-alkyl med 2-6 karbonatomer, alkenyl med 2-6 karbonatomer, alkyl med 2-6 karbonatomer, hydroksyalkenyl med 2-6 karbonatomer, hydroksyalkynyl med 3-6 karbonatomer, ketoalkyl med 2-6 karbonatomer og ketoalkenyl med 3-6 karbonatomer;
Y er valgt blant
X er halogen eller sulfat;
R 4 er valgt blant alkylhydroksyalkyl og karboksyalkyl, og hver alkyl har 1-4 karbonatomer; og
R^ er hydrogen eller en annen ledsagende smeltet 6-leddet aromatisk ring.
2. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er 3-(4-formylfenoksy)-2-hydroksypro-pyltrimetyl ammoniumklorid.
3. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er 3-(4-formyl-2-metoksyfenoksy)-2-hydroksypropyltrimetylammoniumklorid.
4. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er 3-(3-(4-formyl-2-metoksyfenoksy)-2-hydroksypropyl)-1-metylimidazoliumklorid, bisulfittaddukt.
5. Alkalisk sinkbelegningsbad-, k—a-~a=-~a~t— e r i — sert ved at det omfatter en effektiv mengde av en forbindelse med følgende strukturformel:
hvori R, er valgt blant hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer, og' alkoksy med 1-4 karbonatomer;
R2 er valgt blant en aldehyddel og et bisulfittaddukt av en aldehyddel;
R^ er valgt blant alkyl med 1-6 karbonatomer, hydroksy-alkyl med 2-6i'karbonatomer, alkenyl med 2-6 karbonatomer, alkyl med 2-6 karbonatomer, hydroksyalkenyl med 2-6 karbonatomer, hydroksyalkynyl med 3-6 karbonatomer, ketoalkyl med 2-6 karbonatomer og ketoalkenyl med 3-6 karbonatomer;
Y er valgt blant
X er halogen eller sulfat;
R^ er valgt blant alkylhydroksyalkyl og karboksyalkyl, og hver alkyl har 1-4 karbonatomer; og
R,- er hydrogen eller en annen ledsagende smeltet 6-leddet aromatisk ring.
6. Bad ifølge krav 5, karakterisert ved at forbindelsen er 3-(4-formylfenoksy)-2-hydroksy-propyltrimetylammoniumklorid.
7. Bad ifølge krav 5, karakterisert ved at forbindelsen er 3-(4-formyl-2-metoksyfenoksy)-2-hydroksy-propyltrimetylammoniumklorid.
8. Bad ifølge krav 5, karakterisert ved at forbindelsen er 3-(3-(4-formyl-2-metoksyfenoksy)-2-hydroksypropyl)-1-metylimidazoliumklorid, bisulfitt addukt.
9. Bad ifølge krav 5, k a~ r—a—k~t~e~ r~ ir- g"~ e r t ved at det omfatter sinkationer i en mengde tilstrekkelig til å elektroavsette sink derfra.
10. Bad ifølge krav 9, karakterisert ved at sinkioner er tilstede i en konsentrasjon fra ca.
2 g/l til ca. 30 g/l, basert på sinkmetall.
11. Bad ifølge krav 6, karakterisert ved at det inneholder sinkationer i en mengde tilstrekkelig til å elektroavsette sink derfra.
12. Bad ifølge krav 7, karakterisert ved at det inneholder sinkationer i en mengde tilstrekkelig til å elektroavsette sink derfra.
13. Bad ifølge krav 8, karakterisert ved at det inneholder sinkationer i en mengde tilstrekkelig til å elektroavsette sink derfra.
14. Bad ifølge krav 11, karakterisert ved at forbindelsen er tilstede i en konsentrasjon fra ca. 0,1 g/l til ca. 10 g/l.
15. Bad ifølge krav 12, karakterisert ved at forbindelsen er tilstede i en konsentrasjon fra ca. o,l g/l til ca. 10 g/l.
16. Bad ifølge krav 13, karakterisert ved at forbindelsen er tilstede i en konsentrasjon fra ca. 0,1 g/l til ca. 10 g/l.
17. Fremgangsmåte omfattende elektroavsetning av sink på et substrat fra et bad ifølge hvert av kravene 5-16.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/300,316 US4366036A (en) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | Additive and alkaline zinc electroplating bath and process using same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO822977L true NO822977L (no) | 1983-03-09 |
Family
ID=23158597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO822977A NO822977L (no) | 1981-09-08 | 1982-09-02 | Additiv og alkalisk sink-elektrobelegningsbad og elektrobelegningsprosess |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4366036A (no) |
| JP (1) | JPS5842785A (no) |
| AU (1) | AU542139B2 (no) |
| BE (1) | BE894330A (no) |
| BR (1) | BR8205217A (no) |
| CA (1) | CA1183858A (no) |
| DE (1) | DE3230807A1 (no) |
| ES (1) | ES515544A0 (no) |
| FR (1) | FR2512444A1 (no) |
| GB (1) | GB2109789B (no) |
| IT (1) | IT1206522B (no) |
| NL (1) | NL8203371A (no) |
| NO (1) | NO822977L (no) |
| PT (1) | PT75428B (no) |
| SE (1) | SE8204607L (no) |
| ZA (1) | ZA826152B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5838261A (ja) * | 1981-08-29 | 1983-03-05 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | 新規な１，３−二置換イミダゾ−ル誘導体及びその製造方法 |
| RO92977A (ro) * | 1984-05-28 | 1987-11-30 | Vyzkumny Ustav Textilniko Zuslechtovany,Cs | Procedeu de preparare a unui polielectrolit cation activ pentru spalarea produselor vopsite |
| US5182006A (en) * | 1991-02-04 | 1993-01-26 | Enthone-Omi Inc. | Zincate solutions for treatment of aluminum and aluminum alloys |
| US5417840A (en) * | 1993-10-21 | 1995-05-23 | Mcgean-Rohco, Inc. | Alkaline zinc-nickel alloy plating baths |
| US6790265B2 (en) * | 2002-10-07 | 2004-09-14 | Atotech Deutschland Gmbh | Aqueous alkaline zincate solutions and methods |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB921978A (en) * | 1956-03-29 | 1963-03-27 | Wellcome Found | Quaternary ammonium compounds, the preparation thereof and the pharmaceutical compositions thereof |
| GB935613A (en) * | 1960-02-04 | 1963-08-28 | Wellcome Found | Quaternary ammonium compounds and their preparation |
| CH486202A (de) * | 1966-05-31 | 1970-02-28 | Agripat Sa | Mikrobizides Mittel |
| CH502301A (de) * | 1967-06-01 | 1971-01-31 | Agripat Sa | Verfahren zur Herstellung neuer quaternärer Ammoniumsalze |
| US3629461A (en) * | 1967-11-29 | 1971-12-21 | Ciba Geigy Corp | Spasmolytic compositions and the use thereof with n - (alkanoylphenoxyalkyl)-n n n-trialky ammonium salts |
| CH518059A (de) * | 1969-04-22 | 1972-01-31 | Ciba Geigy Ag | Pflanzenwachstum regulierendes Mittel |
| US3853718A (en) * | 1973-01-05 | 1974-12-10 | Oxy Metal Finishing Corp | Method to improve zinc deposition employing multi-nitrogen quaternaries |
| JPS52130437A (en) * | 1976-04-27 | 1977-11-01 | Dipsol Chem | Brightener in alkalline zinc plating bath |
| US4081336A (en) * | 1977-04-07 | 1978-03-28 | The Richardson Company | Alkaline bright zinc plating and additive therefor |
-
1981
- 1981-09-08 US US06/300,316 patent/US4366036A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-07-30 CA CA000408462A patent/CA1183858A/en not_active Expired
- 1982-08-06 SE SE8204607A patent/SE8204607L/xx not_active Application Discontinuation
- 1982-08-11 AU AU87050/82A patent/AU542139B2/en not_active Expired
- 1982-08-16 PT PT75428A patent/PT75428B/pt unknown
- 1982-08-19 DE DE3230807A patent/DE3230807A1/de active Granted
- 1982-08-24 ZA ZA826152A patent/ZA826152B/xx unknown
- 1982-08-26 JP JP57148470A patent/JPS5842785A/ja active Granted
- 1982-08-30 NL NL8203371A patent/NL8203371A/nl unknown
- 1982-09-02 NO NO822977A patent/NO822977L/no unknown
- 1982-09-06 BR BR8205217A patent/BR8205217A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-09-06 FR FR8215124A patent/FR2512444A1/fr active Granted
- 1982-09-06 IT IT8249081A patent/IT1206522B/it active
- 1982-09-07 GB GB08225407A patent/GB2109789B/en not_active Expired
- 1982-09-07 ES ES515544A patent/ES515544A0/es active Granted
- 1982-09-07 BE BE0/208966A patent/BE894330A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU8705082A (en) | 1983-05-12 |
| ZA826152B (en) | 1983-08-31 |
| DE3230807C2 (no) | 1988-02-25 |
| CA1183858A (en) | 1985-03-12 |
| BE894330A (fr) | 1983-03-07 |
| JPH0363542B2 (no) | 1991-10-01 |
| FR2512444B1 (no) | 1984-06-29 |
| DE3230807A1 (de) | 1983-03-24 |
| AU542139B2 (en) | 1985-02-07 |
| NL8203371A (nl) | 1983-04-05 |
| GB2109789B (en) | 1985-10-23 |
| JPS5842785A (ja) | 1983-03-12 |
| BR8205217A (pt) | 1983-08-16 |
| FR2512444A1 (fr) | 1983-03-11 |
| PT75428A (en) | 1982-09-01 |
| PT75428B (en) | 1985-01-04 |
| SE8204607D0 (sv) | 1982-08-06 |
| ES8308365A1 (es) | 1983-08-16 |
| IT8249081A0 (it) | 1982-09-06 |
| GB2109789A (en) | 1983-06-08 |
| IT1206522B (it) | 1989-04-27 |
| SE8204607L (sv) | 1983-03-09 |
| US4366036A (en) | 1982-12-28 |
| ES515544A0 (es) | 1983-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4263363B2 (ja) | 亜鉛被膜または亜鉛合金被膜のめっき堆積のためのシアン化物を含まない水性アルカリ浴 | |
| JP6227062B2 (ja) | 電気めっき浴及び黒色クロム層の製造方法 | |
| TWI475134B (zh) | Ｐｄ及Ｐｄ－Ｎｉ電解液 | |
| JP2009541580A (ja) | 亜鉛および亜鉛合金被覆の電気的析出のための、シアン化物を含有しない水性アルカリ性浴 | |
| TW200949021A (en) | Pyrophosphate-based bath for plating of tin alloy layers | |
| JPS6353285A (ja) | 亜鉛−ニツケル合金めつき液 | |
| GB2062010A (en) | Electroplating Bath and Process | |
| US4543166A (en) | Zinc-alloy electrolyte and process | |
| KR101280675B1 (ko) | 독성 금속 또는 독성 반금속의 사용 없이 전기도금에 의해 황색 금 합금 코팅을 수득하는 방법 | |
| US2250556A (en) | Electrodeposition of copper and bath therefor | |
| US6241870B1 (en) | Rhodium sulfate compounds and rhodium plating | |
| US4032413A (en) | Electroplating bath and method for the electrodeposition of bright aluminum coatings | |
| US4170526A (en) | Electroplating bath and process | |
| NO822977L (no) | Additiv og alkalisk sink-elektrobelegningsbad og elektrobelegningsprosess | |
| US4169771A (en) | Ductile bright zinc electroplating bath and process and additive therefor | |
| US4252619A (en) | Brightener for zinc electroplating solutions and process | |
| US5194140A (en) | Electroplating composition and process | |
| US4270990A (en) | Acidic electroplating baths with novel surfactants | |
| SE502520C2 (sv) | Bad, sätt och användning vid elektroplätering med tenn- vismutlegeringar | |
| US6228244B1 (en) | Chromium plating from baths catalyzed with alkanedisulfonic-alkanesulfonic compounds with inhibitors such as aminealkanesulfonic and heterocyclic bases | |
| RU2133305C1 (ru) | Электролит блестящего никелирования | |
| CN102131960A (zh) | 用于锌和锌合金铸模构件的新型无氰电镀方法 | |
| JP3817701B2 (ja) | アリールアルキル系４級アンモニウム化合物を含有する電気メッキ浴 | |
| JPS5950191A (ja) | 無シアン化物アルカリ性メツキ浴及びこれを用いる電気メツキ方法 | |
| USRE25883E (en) | Gold plating |