NO781792L - Fremgangsmaate for fremstilling av n-(3`-fenyltiopropyl)-3,3-difenylpropylamin - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av n-(3`-fenyltiopropyl)-3,3-difenylpropylaminInfo
- Publication number
- NO781792L NO781792L NO78781792A NO781792A NO781792L NO 781792 L NO781792 L NO 781792L NO 78781792 A NO78781792 A NO 78781792A NO 781792 A NO781792 A NO 781792A NO 781792 L NO781792 L NO 781792L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- diphenylpropylamino
- phenylthiopropyl
- preparation
- solution
- diphenylpropylamine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical class SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 7
- WRHVTZPMHLZXDV-UHFFFAOYSA-N 3-(3,3-diphenylpropylamino)propan-1-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCNCCCO)C1=CC=CC=C1 WRHVTZPMHLZXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- NUWWGCMQIKROIJ-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenyl-n-(3-phenylsulfanylpropyl)propan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1SCCCNCCC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NUWWGCMQIKROIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229950000188 halopropane Drugs 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- NYVQQTOGYLBBDQ-UHFFFAOYSA-N 1-thiophen-2-ylpropan-2-amine Chemical compound CC(N)CC1=CC=CS1 NYVQQTOGYLBBDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFYVRUBKBDKDBR-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenylpropyl(3-phenylsulfanylpropyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1SCCCNCCC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SFYVRUBKBDKDBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KISZTEOELCMZPY-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenylpropylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCN)C1=CC=CC=C1 KISZTEOELCMZPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropan-1-ol Chemical compound OCCCCl LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000767 anti-ulcer Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- LKYIPGJOXSVWPX-UHFFFAOYSA-M sodium;thiophene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CS1 LKYIPGJOXSVWPX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en ny fremgangsmåte for fremstilling av N-(3'-fenyltiopropyl)-3,3-difenylpropylamin.
Fra US-patent 3.884.939 er det kjent at N-(3<1->fenyltio-propyl) -3, 3-dif enylpropylamin (tiopropamin) og farmasøytisk godtagbare salter derav viser god aktivitet som anti-ulcus-forbindelser.
Formålet med foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe
en ny fremgangsmåte for fremstilling av ovennevnte produkt,
hvilken fremgangsmåte gir høye utbytter og et produkt med høy renhetsgrad.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen består i å omvandle 3-(3,3-difenylpropylamino)propan-l-ol til et aktivt derivat derav,
som f.eks. 3-(3,3-difenylpropylamin)-1-halogen-propan, og å
omsette; sistnevnte med et aktivt tio-fenolderivat, som f.eks.
et alkalimetallsalt av tiofenol.
Ifølge en foretrukket utførelsesform utføres fremgangs-
måten ifølge oppfinnelsen ved å omsette 3-(3,3-difenylpropylamino)-propan-l-ol med fosfortribromid for å erholde 3-(3,3-difenylpropylamino) -1-brompropan som i sin tur bringes til å reagere med natriumtiofenat. Det følgende eksempel illustrerer oppfinnelsen uten å begrense denne.
Eksempel
Fremstilling av 3-( 3, 3- difenylpropylamino) propan- l- ol- hydroklorid
En oppløsning av 8,44 g (0,04 mol) 3,3-difenylpropylamin
i 50 ml vannfri etanol inneholdende 12,5 ml trietylamin og 6,0 g (0,04 mol) natriumjodid ble omrørt og oppvarmet under tilbakeløps-kjøling. 3,32 ml (0,04 mol) 3-klorpropan-l-ol ble tilsatt gradvis. Blandingen ble tilbakeløpsbehandlet under omrøring i 15 timer. Felningen ble frafiltrert, og oppløsningen inndampet under vakuum. Residuet ble løst i 30 ml benzen, og oppløsningen ble vasket noen ganger med vann, tørret og inndampet. Den gjenværende olje ble løst i kloroform, og oppløsningen ble behandlet med gassformig hydrogenklorid, vasket med vann og tørret. Den gjenværende olje ble først krystallisert fra 'etylacetat og derefter fra n-butanol. Man fikk 4,2 g produkt med et smeltepunkt på 13 3-135°C.
Fremstilling av 3-( 3, 3- difenylpropylamino)- 1- brompropan
Til en suspensjon av 4,2 g (0,0137 mol) 3-(3,3-difenylpropylamino) propan-l-ol-hydroklorid i 50 ml benzen ble satt under omrøring en oppløsning av f os fortiribromid i 10 ml benzen. Ef ter 1 times omrøring ved romtemperatur og 150 minutters tilbakeløps-behandling ble blandingen nedkjølt og hellet i en kald, 10%ig vandig oppløsning av natriumhydrogenkarbonat. Det organiske lag ble fraskilt, vasket med vann, tørret og inndampet under vakuum.
Den gjenværende olje ble anvendt direkte for den etterfølgende omsetning (3,7 g).
Fremstilling av N-( 3'- fenyltiopropyl)- 3, 3- difenylpropylamin- hydroklorid
Til en oppløsning av 1,225 g (0,0114 mol) tiofenol i 20 ml metanol ble satt gradvis under omrøring en oppløsning av 0,256 g (0,0114 mol) natrium i 20 ml metanol. Efter 2 timers omrøring
ved 40-50°C ble tilsatt en oppløsning av 3,7 g (0,0114 mol) 3-(3,3-difenylpropylamin)-1-brompropan i 20 ml metanol.
Efter 15 timers omrøring ved 50°C ble blandingen nedkjølt,
og oppløsningsmidlet ble avdampet under vakuum. Residuet ble oppløst i kloroform, og oppløsningen ble vasket 2 ganger med 5%ig vandig oppløsning av natriumhydroksyd, 2 ganger med vann og 2 ganger med 2,4N saltsyre. Det organiske lag ble fraskilt, tørret og inndampet. Efter krystallisering fra etylacetat fikk man 3,2 g produkt med smeltepunkt 115-116°C.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av N-(3'-feny1tiopropyi)-3,3-difenylpropylamin, karakterisert ved at 3-(3, 3-dif enylpropylamino) propan-l-^ol omvandles til et aktivt derivat derav, så som 3-(3,3-difenylpropylamino)-1-halogenpropan, og at dette aktive derivat bringes til å reagere med et aktivt tiofenolderivat, så som et alkalimetallsalt av tioferiol.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at 3-(3,3-difenylpropylamino)-propan-l-ol omvandles til 3-(3,3-difenylpropylamino)-1-brompropan, og at dette aktive derivat bringes til å reagere med natriumsaltet av tiofenol.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT03455/77A IT1080452B (it) | 1977-05-24 | 1977-05-24 | Procedimento per la preparazione di n 3 feniltiopropil 3.3 difenilpropilamina |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO781792L true NO781792L (no) | 1978-11-27 |
Family
ID=11107686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO78781792A NO781792L (no) | 1977-05-24 | 1978-05-23 | Fremgangsmaate for fremstilling av n-(3`-fenyltiopropyl)-3,3-difenylpropylamin |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53149959A (no) |
| DK (1) | DK219178A (no) |
| ES (1) | ES470122A1 (no) |
| IT (1) | IT1080452B (no) |
| NL (1) | NL7805071A (no) |
| NO (1) | NO781792L (no) |
| PT (1) | PT68056B (no) |
| SE (1) | SE7805859L (no) |
-
1977
- 1977-05-24 IT IT03455/77A patent/IT1080452B/it active
-
1978
- 1978-05-11 NL NL7805071A patent/NL7805071A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-05-18 DK DK219178A patent/DK219178A/da unknown
- 1978-05-19 PT PT68056A patent/PT68056B/pt unknown
- 1978-05-23 SE SE7805859A patent/SE7805859L/xx unknown
- 1978-05-23 NO NO78781792A patent/NO781792L/no unknown
- 1978-05-23 JP JP6153078A patent/JPS53149959A/ja active Pending
- 1978-05-23 ES ES470122A patent/ES470122A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7805071A (nl) | 1978-11-28 |
| SE7805859L (sv) | 1978-11-25 |
| ES470122A1 (es) | 1979-01-01 |
| DK219178A (da) | 1978-11-25 |
| PT68056B (en) | 1979-10-24 |
| PT68056A (en) | 1978-06-01 |
| IT1080452B (it) | 1985-05-16 |
| JPS53149959A (en) | 1978-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK1797037T3 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4- {4 - [({[4-chloro-3- (trifluoromethyl) phenyl] AMINO} CARBONYL) AMINO] PHENYOXY} N-methylpyridine-2-carboxamide | |
| US4076820A (en) | Benzoquinolizines and hypotensive compositions containing them | |
| NO151876B (no) | Fremgangsmaate og anordning for foring av dyr | |
| DK159777B (da) | N-alkyl-norscopiner og fremgangsmaade til fremstilling heraf samt deres anvendelse som mellemprodukter | |
| NO164349B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive n-(piperidinyl-alkyl)-karboksamider og deres salter. | |
| NO140465B (no) | Befordringsmiddel, saerlig et rullende fortau for persontransport, med en i det samme plan frem- og tilbakeloepende elementbane | |
| NO135751B (no) | ||
| Nagarathnam | A facile synthesis of 3‐substituted indoles | |
| HU182636B (en) | Process for producing pyrazolo-imidazol derivatives | |
| CZ128893A3 (en) | O-nitrophenyl cyclopropylketone and process for preparing thereof | |
| NO165496B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av nye epoksysteroider. | |
| KR920002295B1 (ko) | 프롤리디논 유도체의 제조방법 | |
| NO138338B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av tresponplater med kondensasjonsharpikser som bindemiddel | |
| NO309035B1 (no) | Ny fremgangsmÕte for fremstilling av ropivacainhydrokloridmonohydrat | |
| JPS6117826B2 (no) | ||
| NO781792L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av n-(3`-fenyltiopropyl)-3,3-difenylpropylamin | |
| HU192836B (en) | Process for producing substituted azabicyclo-alkane derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| NO147838B (no) | Mellomprodukt til bruk ved fremstilling av det hypotensive middel 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoksykinazolin | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| EP1097135B1 (en) | Process for the preparation of an indole derivative | |
| NO162461B (no) | Fremgangsm te for fremstilling av aminderivater. | |
| DK154760B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af acemetacin | |
| US2944064A (en) | Process for preparing 5-hydroxy-tryptamine through new intermediates | |
| AU627609B2 (en) | New quinoline derivatives and process for the preparation thereof | |
| NO164471B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av 1-fenoksy-3-hydroksyindolylalkylamino-3-propanoler. |