NO138338B - Fremgangsmaate til fremstilling av tresponplater med kondensasjonsharpikser som bindemiddel - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av tresponplater med kondensasjonsharpikser som bindemiddel Download PDFInfo
- Publication number
- NO138338B NO138338B NO744643A NO744643A NO138338B NO 138338 B NO138338 B NO 138338B NO 744643 A NO744643 A NO 744643A NO 744643 A NO744643 A NO 744643A NO 138338 B NO138338 B NO 138338B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- preparation
- reaction
- formula
- woodboard
- binder
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 title 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 title 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 title 1
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- BFUXUGOZJVHVMR-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-3,4-dihydro-2h-1$l^{6},2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide Chemical group N1CNS(=O)(=O)C2=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C21 BFUXUGOZJVHVMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QDWYPRSFEZRKDK-UHFFFAOYSA-M sodium;sulfamate Chemical compound [Na+].NS([O-])(=O)=O QDWYPRSFEZRKDK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound BrCBr FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- RUVACBDPACKCQD-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2h-1$l^{6},2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide Chemical compound C1=C(Br)C(S(=O)(=O)N)=CC2=C1NCNS2(=O)=O RUVACBDPACKCQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N Chlorothiazide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC2=C1NCNS2(=O)=O JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CTPSSPDOOMKFDO-UHFFFAOYSA-N S(N)(=O)(=O)C1=C(C=C(C(=C1)S(N)(=O)=O)NS(=O)(=O)N)Cl Chemical compound S(N)(=O)(=O)C1=C(C=C(C(=C1)S(N)(=O)=O)NS(=O)(=O)N)Cl CTPSSPDOOMKFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000001452 natriuretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27N—MANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
- B27N3/00—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres
- B27N3/002—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres characterised by the type of binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
- C08L97/02—Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
- C08L91/06—Waxes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
- Y10T428/253—Cellulosic [e.g., wood, paper, cork, rayon, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31942—Of aldehyde or ketone condensation product
- Y10T428/31946—Next to second aldehyde or ketone condensation product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Forests & Forestry (AREA)
- Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av terapeutisk virksomme, i 6-stillingen substituerte 7-sulfamyl-3,4-dihydro-l,2,4-benztia-diazin-1,1-dioksyder.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av slike i 6-stillingen substituerte 7~sulfamyl-3,4-dihydro-l,2,4-benztiadiazin-1,1-dioksyder med formelen
hvor R betegner et halogenatom eller en alkyl-, alkoksy- eller tri-fluormetylgruppe.
Forbindelsen med formelen (I) hvor R betegner klor,
som er en av de kjente forbindelser, har funnet anvendelse som lege-middel, idet den har vist seg å ha en utpreget diuretisk og natriuretisk virkning.
Denne forbindelse kan fremstilles ved omsetning av 5~klor-2,4-disulfamylanilin eller et salt herav med formaldehyd, men da formaldehydet også kan reagere med sulfamylgruppen i 4-stillingen, idet en slik reaksjon alltid inntrer hvis formaldehydet anvendes i overskudd, kan det vanskelig unngås at det oppstår blandingsprodukter ved reaksjonen, og dette medfører øket rensningsarbeide og forminsket utbytte.
Det har nå vist seg at forbindelser med formelen I kan fremstilles i en tilfredsstillende renhetsgrad og i meget høye ut-bytter ved ifølge oppfinnelsen å omsette et alkalimetallsalt av et anilinderivat med formelen
hvor R har den ovennevnte betydning, med et metylenhalogenid.
Med natriumsalt av forbindelsen (II), hvilket salt antas å ha nedenstående konstitusjon, og under anvendelse av mtetylen-bromid ved omsetningen skjer reaksjonen etter følgende reaksjons-ligning:
Anilinderivatene kan fremstilles ved klorsulfonering
av 3-substituerte aniliner og omsetning av de dannede sulfonylklorider med ammoniakk. Omdannelsen til alkalimetallsalt kan f.eks. foregå ved at forbindelsen av formelen (II) omsettes med•en ekvivalent mengde alkalimetallhydroksyd i vandig alkoholisk oppløsning eller alkali-metallalkoholat i alkoholisk oppløsning og inndamping til tørrhet
eventuelt etterfulgt av en onikrystallisasjon.
Som metylenhalogenid anvendes fortrinnsvis kloridet eller bromidet og omsetningen med alkalimetallsaltet av anilin-derivatet skjer hensiktsmessig i nærvær av et reaksjonsmedium som et dialkylformamid, fortrinnsvis dimetylformamid.
Por å fremskynde omsetningen oppvarmes det hensiktsmessig i autoklav til en temperatur på 100-150°C, inntil reaksjonen er av-sluttet, hvilket vanligvis varer 2-10 timer. Deretter kan reaksjons-blandingen inndampes til tørrhet og av inndampingsresten som inne-holder det ønskede i 6-stillingen substituerte 7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benziiadiazin-l,1-dioksyd sammen med det eller de ved reaksjonen dannede uorganiske salter, så fåes førstnevnte ved omkrystallisasjon av vann eller en alkohol som etanol, og vanligvis i 80-90$ utbytte.
Forbindelsene av formelen (I) kan danne salter med metaller, f-, eks. alkalimetaller, og fremstilling og utvinning av forbindelsene i form av slike farmasøytisk akseptable salter faller også innenfor oppfinnelsens rammer.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen skal i det følgende belyses ved hjelp av noen utførelseseksempler.
Eksempel 1.
17 g (0,04 mol) av et trinatriumsalt som fåes ved omsetning av 14,6 g N-(5-klor-2,4-disulfamylfenyl)-sulfamid med 3 ekvivalenter natriumhydroksyd i vandig eller alkoholisk, f.eks. metanolisk oppløsning eller natriumalkoholat i alkoholisk oppløsning og inndamping av oppløsningen til tørrhet, oppslemmes i 100 ml di-metylf ormamid og oppvarmes med 8 g (0,046 mol) metylenbromid til 120°C i 3 timer. Allerede etter ca. 20 min. oppvarming begynner trinatriumsaltet å gå i oppløsning idet det samtidig begynner en ut-skillelse av natriumsulfamat. Etter endt reaksjon frafiltreres det utskilte natriumsulfamat og filtratet inndampes i vakuum til tørrhet. Ved omkrystallisering av inndampingsresten av vann fåes 9 g 6-klor-7-sulfamyl-3,4-dihydro-l,2,4-benztiadiazin-l,1-dioksyd med smeltepunkt 265-267°C. Utbyttet tilsvarer 16% av det teoretiske.
På tilsvarende måte kan det fremstilles 6-metoksy-forbindelsen med smeltepunkt 243-245°C i et utbytte på 77$ og 6-metylforbindelsen med smeltepunkt 252-253°C i et utbytte på 85$ av det teoretiske.
Eksempel 2.
19 g (0,04 mol) av et trinatriumsalt som fremstilles av
N- ( 5-brom-2 , 4-disulf amylf enyl )-sulf amid på den i eksempel 1 beskrevne måte, oppslemmes i 100 ml dimetylformamid og oppvarmes i autoklav med 4,3 g (0,05 mol) metylenklorid til 120°C i 10 timer. Det utskilte natriumsulfamat frafUtreres, filtratet inndampes til tørrhet og inndampingsresten omkrystalliseres av vann. Derved fåes 11,5 g 6-brom-7-sulfamyl-3,4-dihydro-l,2,4-benztiadiazin-1,1-dioksyd med smeltepunkt 287-289°C. Utbyttet tilsvarer 84% av det teoretiske.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av terapeutisk virksomme i 6-stillingen substituerte 7-sulfamyl-3,4-dihydro-l,2,4-benztiadiazin-1,1-dioksyder med formelenhvori R betegner et halogenatom eller en alkyl-, alkoksy- eller tri-fluormetylgruppe samt farmasøytisk- akseptable metallsalter av disse,-karakterisert ved at et alkalimetallsalt av et anilinderivat med formelen hvori R har den ovennevnte betydning, omsettes med et metylenhalogenid, hvoretter, om ønsket, saltene fremstilles på i og for seg kjent måte.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732364251 DE2364251C3 (de) | 1973-12-22 | Verfahren zur Beleimung von Holzspänen mit pulverförmigen Kondensationsharzen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO744643L NO744643L (no) | 1975-07-21 |
| NO138338B true NO138338B (no) | 1978-05-08 |
| NO138338C NO138338C (no) | 1978-08-16 |
Family
ID=5901746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO744643A NO138338C (no) | 1973-12-22 | 1974-12-20 | Fremgangsmaate til fremstilling av tresponplater med kondensasjonsharpikser som bindemiddel |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3968308A (no) |
| JP (1) | JPS5096676A (no) |
| AR (1) | AR202331A1 (no) |
| AT (1) | AT340124B (no) |
| BE (1) | BE823641A (no) |
| BR (1) | BR7410681D0 (no) |
| CA (1) | CA1038744A (no) |
| CH (1) | CH605104A5 (no) |
| DK (1) | DK134808C (no) |
| ES (1) | ES433213A1 (no) |
| FI (1) | FI358674A (no) |
| FR (1) | FR2255167B3 (no) |
| GB (1) | GB1455759A (no) |
| IT (1) | IT1026940B (no) |
| NO (1) | NO138338C (no) |
| PL (1) | PL93293B1 (no) |
| SE (1) | SE385558B (no) |
| ZA (1) | ZA748109B (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2523670B2 (de) * | 1975-05-28 | 1978-11-02 | Feldmuehle Ag, 4000 Duesseldorf | Verfahren zum kontinuierlichen Herstellen und gleichzeitigem Beschichten von Spanplatten, die mit mindestens einer Decklage aus kunstharzgetränktem Papier belegt sind |
| FI70385C (fi) * | 1978-04-28 | 1991-08-27 | Casco Ab | Saett att framstaella cellulosabaserade skivmaterial och komposition haerfoer. al och komposition haerfoer |
| JPS5521225A (en) * | 1978-07-31 | 1980-02-15 | Matsushita Electric Works Ltd | Production of compound for phenolic resin formation material |
| DE2944178C1 (de) * | 1979-11-02 | 1981-11-26 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung drei- und mehrschichtiger Spanplatten |
| JPS5863434A (ja) * | 1981-10-14 | 1983-04-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | パ−テイクルボ−ド製造方法 |
| SE454337B (sv) * | 1987-01-15 | 1988-04-25 | Bengt Johan Carlsson | Sett vid framstellning av flerskiktade trefibermattor |
| US5217665A (en) * | 1992-02-25 | 1993-06-08 | Borden Inc. | Phenol formaldehyde steam pressing of waferboard |
| US20070074831A1 (en) * | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Winterowd Jack G | Systems and methods for treating raw materials for wood product formation |
| EP1793419A1 (en) * | 2005-12-02 | 2007-06-06 | Nederlandse Organisatie voor toegepast-natuurwetenschappelijk Onderzoek TNO | Method and system for processing frozen adhesive particles |
| US8007698B2 (en) * | 2009-01-07 | 2011-08-30 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Wood composites bonded with phenol-formaldehyde by steam injection pressing |
| CN113771182B (zh) * | 2021-09-14 | 2023-05-05 | 应急管理部四川消防研究所 | 低烟毒阻燃纤维板及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2711381A (en) * | 1949-09-24 | 1955-06-21 | Johns Manville | Method and apparatus for fiber collection |
| US3061878A (en) * | 1957-11-18 | 1962-11-06 | Wood Processes Oregon Ltd | Press apparatus forming composite boards |
| US3435106A (en) * | 1966-05-31 | 1969-03-25 | Northfield Processed Food Syst | Method for agglomerating powdered material |
| US3391233A (en) * | 1967-01-16 | 1968-07-02 | Polovtseff Boris | Manufacture of particle board |
-
1974
- 1974-12-04 CH CH1607674A patent/CH605104A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-10 AR AR256830A patent/AR202331A1/es active
- 1974-12-10 IT IT30379/74A patent/IT1026940B/it active
- 1974-12-11 SE SE7415545A patent/SE385558B/xx unknown
- 1974-12-12 FI FI3586/74A patent/FI358674A/fi unknown
- 1974-12-12 AT AT992674A patent/AT340124B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-12-16 US US05/533,386 patent/US3968308A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-12-19 GB GB5496774A patent/GB1455759A/en not_active Expired
- 1974-12-19 CA CA216,497A patent/CA1038744A/en not_active Expired
- 1974-12-20 PL PL1974177095A patent/PL93293B1/pl unknown
- 1974-12-20 ES ES433213A patent/ES433213A1/es not_active Expired
- 1974-12-20 BE BE151745A patent/BE823641A/xx unknown
- 1974-12-20 FR FR7442382A patent/FR2255167B3/fr not_active Expired
- 1974-12-20 ZA ZA00748109A patent/ZA748109B/xx unknown
- 1974-12-20 DK DK669074A patent/DK134808C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-12-20 NO NO744643A patent/NO138338C/no unknown
- 1974-12-20 BR BR10681/74A patent/BR7410681D0/pt unknown
- 1974-12-23 JP JP49147925A patent/JPS5096676A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR202331A1 (es) | 1975-05-30 |
| IT1026940B (it) | 1978-10-20 |
| SE7415545L (no) | 1975-06-23 |
| CH605104A5 (no) | 1978-09-29 |
| DK669074A (no) | 1975-08-18 |
| ZA748109B (en) | 1976-01-28 |
| NO744643L (no) | 1975-07-21 |
| DK134808B (da) | 1977-01-24 |
| DE2364251A1 (de) | 1975-06-26 |
| BE823641A (fr) | 1975-06-20 |
| DK134808C (da) | 1978-10-16 |
| SE385558B (sv) | 1976-07-12 |
| GB1455759A (en) | 1976-11-17 |
| FI358674A (no) | 1975-06-23 |
| BR7410681D0 (pt) | 1975-09-02 |
| AU7678974A (en) | 1976-06-24 |
| ATA992674A (de) | 1977-03-15 |
| US3968308A (en) | 1976-07-06 |
| ES433213A1 (es) | 1976-12-01 |
| JPS5096676A (no) | 1975-07-31 |
| NO138338C (no) | 1978-08-16 |
| FR2255167A1 (no) | 1975-07-18 |
| DE2364251B2 (de) | 1976-09-30 |
| AT340124B (de) | 1977-11-25 |
| CA1038744A (en) | 1978-09-19 |
| PL93293B1 (no) | 1977-05-30 |
| FR2255167B3 (no) | 1977-09-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO115741B (no) | ||
| NO118710B (no) | ||
| NO138338B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av tresponplater med kondensasjonsharpikser som bindemiddel | |
| SU1342420A3 (ru) | Способ получени буспирона | |
| SU719498A3 (ru) | Способ получени 1-нитро-9-алкиламиноалкиламиноакридинов или их солей | |
| NO171182B (no) | Vandig geldannende blanding egnet for selektiv permeabilitetsmodifikasjon av underjordiske lag ved hydrokarbonutvinning | |
| JPS6117826B2 (no) | ||
| NO119680B (no) | ||
| KR20020062363A (ko) | 4-(헤테로아릴-메틸)-할로겐-1(2ｈ)-프탈라지논의 제조 방법 | |
| NO862917L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av dihydrochinolinonderivater, samt av mellomprodukter og deres fremstilling. | |
| SU504490A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
| US4151210A (en) | Process for the production of phenylalkyl sulphones | |
| JPH06100540A (ja) | ５−イソキノリンスルホン酸アミド誘導体 | |
| JPH029854A (ja) | ３‐アミノ‐アクリロニトリルの製法 | |
| US4118501A (en) | Thiazolidine derivatives | |
| US2459111A (en) | Pantoyltauramides and preparation of the same | |
| NO742960L (no) | ||
| SMITH et al. | Convenient Syntheses of 1, 2, 3, 4-Tetrahydroquinoxalines | |
| US4156735A (en) | Thiazolidine derivatives | |
| NO150553B (no) | Oppblaasbar baat | |
| US4697013A (en) | Condensed as-triazine derivatives | |
| US4256639A (en) | Process for the synthesis of isatin derivatives | |
| Dauben | The Synthesis of Nuclear Isomers of Quinacrine | |
| NO844491L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av substituerte 2-imino-3,4,5,7-tetrahydro-4h-pyrimido(6,1-a)isokinolin-4-oner | |
| EP0744399A2 (en) | Conversion of substituted 8-chloroquinolines to substituted 8-hydroxyquinolines |