NO338330B1 - Fremgangsmåte til fremstilling av av 1,3-propandiol fra glycerol, et biprodukt fra fremstilling av biodiesel - Google Patents
Fremgangsmåte til fremstilling av av 1,3-propandiol fra glycerol, et biprodukt fra fremstilling av biodiesel Download PDFInfo
- Publication number
- NO338330B1 NO338330B1 NO20080001A NO20080001A NO338330B1 NO 338330 B1 NO338330 B1 NO 338330B1 NO 20080001 A NO20080001 A NO 20080001A NO 20080001 A NO20080001 A NO 20080001A NO 338330 B1 NO338330 B1 NO 338330B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- glycerol
- fermentation
- propanediol
- unprocessed
- production
- Prior art date
Links
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 255
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 67
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 title claims description 54
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 54
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 title claims description 54
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 title claims description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 43
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 title claims description 31
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims description 80
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims description 80
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 18
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 17
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 17
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 claims description 11
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000011218 seed culture Methods 0.000 claims description 10
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims description 6
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000010170 biological method Methods 0.000 claims description 5
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 4
- 238000011033 desalting Methods 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000010564 aerobic fermentation Methods 0.000 claims description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 claims description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 claims description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 66
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 44
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920002215 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 9
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 4
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000193171 Clostridium butyricum Species 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- -1 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000305071 Enterobacterales Species 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007836 KH2PO4 Substances 0.000 description 1
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009604 anaerobic growth Effects 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000013064 chemical raw material Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 235000013409 condiments Nutrition 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 238000003068 pathway analysis Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241001148471 unidentified anaerobic bacterium Species 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
- C12P7/18—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic polyhydric
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/32—Processes using, or culture media containing, lower alkanols, i.e. C1 to C6
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Virology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Område for oppfinnelsen
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for produksjon av 1,3-propandiol ved anvendelse av ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra produksjon av biodiesel.
Bakgrunn for oppfinnelsen
Biodiesel, en av de fornybare energikilder, fremstilles av vegetabilske oljer, animalsk fett eller avfallsolje, så som matoljer, som vist i figur 1.
Biodiesel har i stor grad blitt anvendt i mange land og regioner, så som USA, Europa og Japan, som en ren fornybar energikilde. Opptil nå har biodiesel ikkeblitt industrialisert i Kina. Fremgangsmåtene for biodieselproduksjon inkluderer i hovedsak: (1) kjemisk metode, som hovedsakelig anvendes i dagens industri, hvor glyserolgruppen av vegetabilske oljer eller animalske oljer substitueres med lav-karbon-alkoholer så som metanol eller etanol for å produsere de korresponderende fettsyremetylestere eller fettsyreetylestere med transesteirfisering i nærvær av sure eller basiske katalysatorer. (Ma F, Hanna M A, Biodiesel production: a review, Bioresource Technology, 1999,70: 1-15). (2) biologisk metode, hvor biologiske enzymer eller celler anvendes for å katalysere transesterifiseringsreaksjon og hvor korresponderende fettsyremetylestere eller fettsyreetylestere produseres. (Ma F, Hanna M A, Biodiesel production: a review, Bioresource Technology, 1999,70: 1-15). (3) superkritisk metode, hvor transesterifiseringsreaksjonen utføres i et superkritisk oppløsningsmiddelsystem uten katalysator (Saka S, Kusdiana D. Biodieselfuel from rapeseed oil as prepared in supercritical methanol. Fuel, 2001, 80 (2): 225, 231, Kusdiana D, Saka S. Kinetics of transesteirfication in rapeseed oil to biodieselfuel astreated in supercritical methanol. Fuel, 2001,80(5): 693~698; Miao Xiao-ling, Wu Qing-yu, Exploitation of biomass renewable energy sources of microalgae, Renewable Energy, 2003, No.3: 13-16).
Under produksjon av biodiesel ved anvendelsen av metodene over, oppnås et biprodukt, nemlig glyserol. Med økende biodieselproduksjon økes glyserol-produksjonen korresponderende. Effektivt å utnytte glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjonen, blir et vanlig problem ved store mengder av biodieselproduksjon.
Som et organisk oppløsningsmiddel er 1,3-propandiol (PDO) et viktig kjemisk rå-materiale i industrien, såsom innenfor områder av trykksverte, fargestoffer, beleg-ningsmidler, smøremidler og antifrysemidler. 1,3-propandiol anvendes hovedsakelig som monomer i syntese av polyestere og polyuretaner, spesielt i syntese av poly-trimetylentereftalat (PTT) ved polymerisering av tereftalisk syre og 1,3-propandiol, som oppviser fordelaktige karakteristika over de tradisjonelle polymerer som oppnås ved polymerisering av monomer 1.2-propandiol, butandiol eller etandiol. Titalls millioner tonn polyetylentereftalat (PTT) forbrukes i løpet av et år i verden. PTT har sammenlignbar kjemisk stabilitet og biologisk nedbrytbarhet med de for PET, men er mer fordelaktig med hensyn til forurensningsresistens, duktilitet og elastisk spenn-kraft, og likeledes ultrafiolett motstandsdyktighet. I tillegg, PTT-fibre har fordeler med hensyn til slitestyrke, lav vannabsorbalitet og svak statisk, og er i stand til å kon-kurrere med nylon innen teppeindustrien. Det kan også anvendes i ikke-vevde tekstiler, syntetisk plast, klær, husholdningsornamenter, polstringer og tekstiler. PTT ble vurdert som en av de seks nye petrokjemiske produkter i 1998 i USA og ble vurdert som et alternativ til PET.
Den overlegne ytelse og kommersielle potensial av PTT har blitt anerkjent så tidlig som for 50 år siden. Det er svært vanskelig å produsere PTT i en industriell skala på grunn av vanskeligheter og høye kostnader med 1,3-propandiolproduksjon. Således, kan kun DuPont og Shell syntetisere 1,3-propandiol for produksjon av PTT i stor skala, og de anvender oksan eller propen som råmaterialer. Ulempene med kjemisk metode inkluderer foreksempel; mer biprodukter, dårlig selektivitet, høy temperatur og trykk nødvendig for drift, kostnadsdyr investering til utstyr, ikke fornybare råmaterialer, og brennbare, eksklusive eller ekstremt toksisitet av oksan og akrolein, ett mellomprodukt i en annen syntesereaksjonsvei. Produksjon av 1,3-propandiol med fermentering har fått mye fokus de siste år på grunn av dets høye selektivitet og milde operasjonsbetingelser. Hovedrutene for produksjon av 1,3-propandiol fra glyserol med fermentering inkluderer nå: (1) omdanning av glyserol til 1,3-propandiol med fermentering under aerobe betingelser ved anvendelse av Enterobacteria (USP5254467, EP0373230A1). (2) produksjon av 1,3-propandiol med fermentering under anaerobe betingelser ved anvendelse av anaerobe makterier så som Klebsiella (Ruch et al. Regulation of glycerol catabolism in Klebsiella aerogenes. J Bacteriol. 1974,119(1):50-56; Streekstraetal. Overflow metabolism during anaeric growth of Klebsiella pneumoniae NCTC418 on glycerol and dihydroxyacetone in chemostatculture. Arch Microbiol. 1987,147:268-275; Zeng et al. Pathway analysis of glycerol fermentation by Klebsiella pneumoniae: Regulation of reducing equivalentbalance and productformation. Enzyme Microbiol Technol. 1993,15:770-779). (3) produksjon av 1,3-propandiol med fermentering under mikroaerobe betingelser ved anvendelse av Klebsiella (Wang Jian-feng et al, Study on microaerobicconversionof glycerol to 1,3-propanediol by Klebsielle pneumoniae. Modem Cheimcal Industry, 2001,21 (5): 28-31. XiuZhi-long et al, A method of production of 1,3-propanediol by fermentation using microbes under microaerobiccondition, Chinese Patent Publication No. : CN1 348007). (4) produksjon av 1,3-propandiol og 2,3-butandiol med fermentering under anaerobe betingelser ved anvendelse av Klebsiella (Biebletal. Fermentation of glycerol to 1,3-propanediol and 2,3-butanediol. Appl Microbiol Biotechnol,1998,50:24-29).
Råmaterialene som anvendes i rutene som beskrevet over er alle fra reagens glyserol eller fermentert ngsløsning inneholdende glyserol. Opptil nå er der ingen rapport på produksjon av 1,3-propandiol ved fermentering av ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjonen. (Xiu Zhi-long et al, A linked method of production of biodiesel and 1,3-propanediol, Chinese Patent Publication No.: CN1648207A)foreslo atglyserol kunne isoleres med filtrering avbiproduktene fra biodieselproduksjon gjennom membran og anvendes for å produsere 1,3-propandiol med fermentering, men denne fremgangsmåte er vanskelig å utføre på grunn av kostnadermed membranfilterog vanskeligheter med rensing og regenerering av membranene. Videre er det svært vanskelig å utføre begge prosesser samtidig, spesielt ved produksjon i storskala.
Publikasjonene til Barbirato, F et al., 1,3-propanediol production by fermentation: An interesting way to valorize glicerin from the ester and ethanol industries, Inustrial crops and products, vol. 7, nr. 2-3,01.01.2004, side 1189-1196, og Papanikolaou, S. et al, The effectof raw glycerol concentration on the production of 1,3-propanediol by Clostridium butyricum, Journal of chemical technology and biotechnology, vol. 79, nr. 11, 01.11.2004, side 1 189-1196, og De3924423A1 beskriverfremgangsmåte forfremstilling av 1,3-propandiol med Clostridium butyricum. DE3734764beskriverfremstilling av 1,3-propandiol fra glyserol med Klebsiella pneumoniae. Disse metodene beskriver ikke den fremgangsmåte som angitt i krav 1 i foreliggende søknad.
Sammendrag av oppfinnelsen
Den foreliggendeoppfinnelsevedrørersåledes en fremgangsmåte for produksjon av 1,3-propandiol ved anvendelse av ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjon, kjennetegnet ved at fremgangsmåten omfatter følgende trinn: (a) inokulering aven 1,3-propandiol-produserende bakteriell stamme i et såkuiturmedium inneholdende det ubearbeidet glyserol, hvor nevnte 1.3-propandiol-produserende bakteriestamme er Klebsiella pneumoniae, (b) tilsette såkulturen til et fermenteringsmedium inneholdende det ubearbeidet glyserol, og fermentere under aerobe betingelser ved 30 °C til 37 °C, en blanding av ubearbeidet glyserol og glukose mates, og konsentrasjonen av glyserol i fermentetrngsløsni ngen opprettholdes ved 10 til 40 g/l, hvor konsentrasjonsforholdet av glyserol til glukose i blandingen er 5-10 : 1, og
(c) isolere og rense 1,3-propandiol.
I en foretrukket utførelse dyrkes bakteriestammen i trinn (a) ved 30 °C til 37 °C i 16 til 20 timer.
I en foretrukket utførelse inneholder fermenteringsmedium i trinn (b) 10 til 30 g/l av det ubearbeidet glyserol.
I en utførelse holdes pH under fermenteringen i trinn (b) i området 6,8 til 8,0.
I en utførelse opprettholdes pH ved anvendelse av en 3 til 4 M alkalisk løsning eller ammoniakk.
I en utførelse isoleresog renses nevnte 1,3-propandiol med avsalting, destillering og vakuumrektifisering.
I en utførelse produseresko-produktene 2,3-butandiol, melkesyre, eddiksyre, etanol eller ravsyre.
I en utførelse mates det ubearbeidet glyserol, uten noen ytterligere behandling, som matesubstrat under "fed-batch" fermentering.
I en utførelse er substratet ubearbeidet glyserol for fermenteringsproduksjon av 1,3-propandiol ubearbeidet glyserol, som produseres i biodieselproduksjonen med kjemisk metode, biologisk metode eller superkritisk metode, og som ikke er blitt behandlet ytterligere.
I en utførelse anvendes ubearbeidet glyserol som substratet for fermenterings-produksjonen av 1,3-propandiol, hvor fremgangsmåten omfatter trinnene:
(a) inokulere en stamme av Klebsiella pneumoniae ] et såmedium inneholdende ubearbeidet glyserol, og inkubere ved 30 °C til 37 °C i 161 til 201, (b) tilsette såkulturen til et fermenteringsløsning inneholdende ubearbeidet glyserol, og inkubere ved 30 °C til 37 °C under aerobe fermentering, hvor en blanding av det ubearbeidete glyserol og glukose mates, og konsentrasjonen av glyserol i fermenteringsløsningen opprettholdes ved 10~40 g/l, hvor konsentrasjonsforholdetav glyserol til glukose i blandingen er 5~10:1, og alkaliske løsninger eller ammoniakk av 3-4M anvendes for å opprettholde pH i området6,8til 8,0, (c) etter fermentering, isolere og rense 1,3-propandiol med avsalting, destillering og vakuumrektifisering, og fortrinnsvis oppnå andre biprodukt så som 2,3-butylenglykol, melkesyre, eddiksyre, etanol elle ravsyre.
I en utførelse mates det ubearbeidet glyserol, som matesubstratunder"fed-batch" fermentering.
I en utførelse er fermenteringssubstratetfor produksjon av 1,3-propandiol det ubearbeidet glyserol, fra biodieselproduksjon med kjemisk metode, biologisk metode ellersuperkritisk metode.
Beskrivelse av figurene
Figur 1 illustrerer skjematisk biodieselproduksjon fra vegetabilske oljer og animalsk fett med transesterifisering.
Detaljert beskrivelse av oppfinnelsen
Fremgangsmåten som angitt over er nyttig ved integrert produksjon av biodiesel og 1,3-propandiol.
Fordelene med fremgangsmåten ligger i at 1,3-propandiol produseres med ubearbeidet glyserol, et biprodukt i biodieselproduksjonen, og andre bredt anvendte kjemikalier så som 2,3-propandiol, melkesyre, eddiksyre, etanol eller succinisk syre genereres som co-produkter under fermenteringen. I samsvar med fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen spares kostnadene med produksjon av glyserol, og produksjonskostnadene for 1,3-propandiol reduseres effektivt. Dersom fremgangsmåten anvendes ved integrert produksjon av biodiesel og 1,3-propandiol vil utnyttelseseffektiviteten av råmaterialene og produksjonseffektiviteten av biodiesel forbedres, og produksjonskostnadene vil reduseres betraktelig.
Definisjoner
Termen "biodiesel" som anvendt heri refererer til en fornybar energikilde som er fremstilt av vegetabilske oljer, animalsk fett og avfallsoljer.
Termen "ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjonen" som anvendt heri refererer til urenset glyserol, et biprodukt oppnådd under produksjon av biodiesel.
Eksempler
Foreliggende oppfinnelse vil bli ytterligere illustrert med følgende eksempler. I de
påfølgende eksempler er glyserol ubearbeidet glyserol, et biprodukt produsert under produksjon av biodiesel. Gjærekstraktet ble innkjøpt fra Wenzhou Jinju Condiment Company. K2HP04ble innkjøpt fra Changsha Yutai Industry Company. KH2PO4ble innkjøpt fra Changsha Gaosheng Techniqure Chemical Company. MgSCuble innkjøpt fra Tianjin Changhe Chemical Company. (NhUhSCMble innkjøpt fra Sinopec Baling Branch Company. Anti-skum middel ble innkjøpt fra Chmical Plant of Zhejiang University. Glukose ble innkjøpt fra Shijiazhuang Huaying UnionGlucose Company. Andre reagenserble innkjøpt fra VAS Chemical Company (China).
Eksempel 1:
(1) Substrat for fermentering og mating under "fed-batch" fermentering: ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjon. (2) Stamme: Klebsiella pneumoniae { ACCC10082), innkjøptfra Institute of Microbiology, Chinese Academy of Sciences.
(3) Medium:
(3) kultur:
A. Såkultur: Klebsiellapneumoniaeb\ e innokkulert i såmedium inneholdende 20 g/l ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjonen (500 ml flaske ved 100 ml medium) og inkubert ved 30 °C og 150 rpm i 20 t under aerobe betingelser.
B. Fermentering: En 5 I fermentor (Biostat B, Tyskland) med 41 driftsvolum ble anvendt for fermentering ved 37 °C. KOH ble anvendt for å opprettholde pH på 6,8. såkultur ble innokkulert i fermenteringsmedium inneholdende 30 g/l ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjon. Under en "fed-batch" fermentering ble glukose og ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjonen, matet, hvor konsentrasjonsforholdet av glyserol til glukose var 8:1, og strømningsraten ble justert for å opprettholde konsentrasjonen av glyserol i fermenteringsløsningen ved 30 g/l. Fermenteringen ble utført under anaerobe betingelser med 0,2 wm nitrogen luftet.
(4) Resultater:
Etter fermentering nådde konsentrasjonen av 1,3-propandiol i fermenterings-løsningen 44 g/l. Detmolare utbyttet av 1,3-propandiol var 0,45 og produktiviteten var 0,8 g/l/t. (Målemetodene for fermenteringsproduktene er beskrevet av Liu, Dehua et al., Substrate inhibition in fermentation of 1,3-propanediol and countermeasuresto it, Modem Cheimcal Industry, 2002 (7): 34-38)
Eksempel 2:
(1) Substrat for fermentering og mating under "fed-batch" fermentering: ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjon.
(2) Stammene og mediet var det samme som i eksempel 1.
(3) Kultur:
A. Såkultur: Klebsiella pneumoniae ble innokkulert i såmedium inneholdende 20 g/l ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjonen, (500 ml flaske med 100 ml medium) og inkubert ved 37 °C og 140 rpm i 161 under aerobe betingelser.
B. Fermentering: En 5 I fermentor med 4 I driftvolum ble anvendt for fermentering ved 37 °C. KOH ble anvendt for å opprettholde pH på 8,0. Såløsningen ble innokkulert i fermenteringsmedium inneholdende 30 g/l ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjon. Under en "fed-batch" fermentering ble glukose og ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjon, matet, hvor konsentrasjonsforholdet av glyserol til glukose var 10:1 og materaten ble justert for å opprettholde konsentrasjonen av glyserol i fermenteringsløsningen ved 30 g/l. Under de første 32 timer av fermenteringen ble fermenteringen utført under anaerobe betingelser med 0,2 wm nitrogen luftet. Etter 321 ble fermenteringen utført under aerobe betingelser med 0,2 wm luft luftet.
(4) Resultater:
Etter fermentering var konsentrasjonen av 1,3-propandiol i fermenteringsløsningen 64 g/l. Detmolare utbyttet av 1,3-propandiol var 0,51 og produktiviteten var 0,96 g/l/t.
Eksempel 3:
(1) Substrat for fermentering og mating under "fed-batch" fermenteringen;
ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjon.
(2) Stammene og mediet var de samme som i eksempel 1.
(3) Kultur:
A. Såkultur: Klebsiella pneumoniae ble innokkulert i såmedium inneholdende 20 g/l ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjon (500 ml flakse med 100 ml løsning) og inkubert ved 30 °C og 150 rpm i 16 t under aerobe betingelser.
B. fermentering: En 50 I fermentor (Biostat B, Tyskland) med 40 I driftsvolum ble anvendt for fermentering ved 37 °C. KOH ble anvendt for å opprettholde pH på 7,0. Såløsningen ble innokkulert til fermenteringsmedium inneholdende 10 g/l ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjon. Under en "fed-batch" fermentering ble glukose og ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjonen, matet, hvor konsentrasjonsforholdet av glyserol til glukose var 10:1 og materaten ble regulert for å opprettholde konsentrasjonen av glyserol i fermenteringsløsningen ved 10 g/l i de første 10 til 16 timer og ved 30 g/l etter 16 t. Under fermenteringen ble 0,5 wm luft luftet.
(4) Resultater:
Etter fermentering var konsentrasjonen av 1,3-propandiol i fermenteringsløsningen 67 g(l. Detmolare utbyttet av 1,3-propandiol var0,59 og produktiviteten var 1 g/l/t. Eksempel 4; (1) Substrat for fermentering og mating under "fed-bath" fermentering: ubearbeidet glyserol, et biprodukt under produksjon av biodiesel.
(2) Stammene og mediet var de samme som beskrevet i eksempel 1.
(3) Kultur:
A. Såkultur: Klebsiella pneumoniae ble innokkulert i såmedium inneholdende 20 g/l ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjonen (500 ml flaske med 100 ml løsning) og inkubert ved 30 °C og 150 rpm i 161 under aerobe betingelser.
B. Fermentering: En 500 I fermentor med 350 I driftsvolum ble anvendt for fermentering ved 37 °C. KOH ble anvendt for å opprettholde pH ved 7,0. Såkultur ble innokkulert til fermenteringsmedium inneholdende 20 g/l ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjon. Under "fed-batch" fermenteringen ble glukose og ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjonen, matet, hvor konsentrasjonsforholdet av glyserol til glukose var 10:1 og materaten ble regulert for å opprettholde konsentrasjonen av glyserol i fermenteringskaret ved 10 g/l de første 10 til 16 timer og ved 30 g/l etter 161. Under fermenteringen ble 0,5 wm luft luftet.
(4) Resultater:
Etter fermentering var konsentrasjonen av 1,3-propandiol i fermenteringsløsningen 63,2 g/l. Det molare utbyttet av 1,3-propandiol er 0,60 og produktiviteten var 1,1 g/IA.
Claims (12)
1. Fremgangsmåte for produksjon av 1,3-propandiol ved anvendelse av ubearbeidet glyserol, et biprodukt fra biodieselproduksjon,karakterisertved at fremgangsmåten omfatter følgende trinn: (a) inokulering aven 1,3-propandiol-produserende bakteriell stamme i et såkuiturmedium inneholdende det ubearbeidet glyserol, hvor nevnte 1.3-propandiol-produserende bakteriestamme er Klebsiella pneumoniae, (b) tilsette såkulturen til et fermenteirngsmedium inneholdende det ubearbeidet glyserol, og fermentere under aerobe betingelser ved 30 °C til 37 °C, en blanding av ubearbeidet glyserol og glukose mates, og konsentrasjonen av glyserol i fermenteringsløsningen opprettholdes ved 10 til 40 g/l, hvor konsentrasjonsforholdet av glyserol til glukose i blandingen er 5-10 : 1, og (c) isolere og rense 1,3-propandiol.
2. Fremgangsmåte i samsvar med krav 1,karakterisert vedat bakteriestammen i trinn (a) dyrkes ved 30 °C til 37 ° C i 16 til 20 timer.
3. Fremgangsmåte i samsvar med krav 1,karakterisert vedat fermenteirngsmedium i trinn (b) inneholder 10 til 30 g/l av det ubearbeidet glyserol.
4. Fremgangsmåte i samsvar med krav 1,karakterisert vedat pH under fermenteringen i trinn (b) holdes i området 6,8 til 8,0.
5. Fremgangsmåte i samsvar med krav 4,karakterisert vedat pH opprettholdes ved anvendelse aven 3 til 4 M alkalisk løsning eller ammoniakk.
6. Fremgangsmåte i samsvar med et av kravene 1-5,karakterisert vedat nevnte 1,3-propandiol isoleres og renses med avsalting, destillering og vakuumrektifisering.
7. Fremgangsmåte i samsvar med et av kravene 1-5,karakterisert vedat co-produktene 2,3-butandiol, melkesyre, eddiksyre, etanol eller ravsyre produseres.
8. Fremgangsmåte i samsvar med et av kravene 1-5,karakterisert vedat det ubearbeidet glyserol, uten noen ytterligere behandling, mates som matesubstrat under "fed-batch" fermentering.
9. Fremgangsmåte i samsvar med et av kravene 1-5,karakterisertved at substratet ubearbeidet glyserol for fermenteringsproduksjon av 1,3-propandiol er ubearbeidet glyserol, som produseres i biodieselproduksjonen med kjemisk metode, biologisk metode eller superkritisk metode, og som ikke er blitt behandlet ytterligere.
10. Fremgangsmåte i samsvar med ethvert av kravene 1-5,karakterisertved at ubearbeidet glyserol anvendes som substratet for fermenterings-produksjonen av 1,3-propandiol, hvor fremgangsmåten omfatter trinnene: (a) inokulere en stamme av Klebsiella pneumoniae i et såmedium inneholdende ubearbeidet glyserol, og inkubere ved 30 °C til 37 °C i 161 til 201, (b) tilsette såkulturen til etfermenteringsløsning inneholdende ubearbeidet glyserol, og inkubere ved 30 °C til 37 °C under aerobe fermentering, hvor en blanding av det ubearbeidete glyserol og glukose mates, og konsentrasjonen av glyserol i fermenteringsløsningen opprettholdes ved 10~40 g/l, hvor konsentrasjonsforholdetav glyserol til glukose i blandingen er 5~10:1, og alkaliske løsninger eller ammoniakk av 3-4M anvendes for å opprettholde pH i området6,8til 8,0, (c) etter fermentering, isolere og rense 1,3-propandiol med avsalting, destillering og vakuumrektifisering, og fortrinnsvis oppnå andre biprodukt så som 2,3-butylenglykol, melkesyre, eddiksyre, etanol eller ravsyre.
11. Fremgangsmåte i samsvar med krav 10,karakterisert veda t det ubearbeidet glyserol, mates som matesubstrat under "fed-batch" fermentering.
12. Fremgangsmåte i samsvarmed krav 10,karakterisert veda t fermentert ngssubstratet for produksjon av 1,3-propandiol er det ubearbeidet glyserol, fra biodieselproduksjon med kjemisk metode, biologisk metode ellersuperkritisk metode.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB2005100118678A CN1327001C (zh) | 2005-06-03 | 2005-06-03 | 利用生物柴油副产物甘油生产1,3－丙二醇的方法 |
| PCT/CN2006/001181 WO2006128381A1 (fr) | 2005-06-03 | 2006-06-01 | Procede permettant de preparer le propanediol-1,3 en se servant de la glycerine en tant que sous-produit du carburant diesel biologique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20080001L NO20080001L (no) | 2008-03-03 |
| NO338330B1 true NO338330B1 (no) | 2016-08-08 |
Family
ID=35349189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20080001A NO338330B1 (no) | 2005-06-03 | 2008-01-02 | Fremgangsmåte til fremstilling av av 1,3-propandiol fra glycerol, et biprodukt fra fremstilling av biodiesel |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8486673B2 (no) |
| EP (1) | EP1892300B1 (no) |
| JP (1) | JP5067888B2 (no) |
| KR (1) | KR101281847B1 (no) |
| CN (1) | CN1327001C (no) |
| AU (1) | AU2006254616B2 (no) |
| BR (1) | BRPI0613543B8 (no) |
| CA (1) | CA2610777C (no) |
| HK (1) | HK1109915A1 (no) |
| NO (1) | NO338330B1 (no) |
| RU (1) | RU2404248C2 (no) |
| WO (1) | WO2006128381A1 (no) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101081990B (zh) * | 2006-05-29 | 2011-01-12 | 张贵洲 | 生物柴油的制备方法 |
| CN1884560B (zh) * | 2006-05-31 | 2011-08-24 | 华东理工大学 | 一种发酵生产2,3-丁二醇的方法 |
| CN101528936A (zh) | 2006-10-31 | 2009-09-09 | 代谢探索者公司 | 以高产率从甘油生物产生1，3-丙二醇的方法 |
| CN101307335B (zh) * | 2007-05-18 | 2011-08-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 微生物发酵生产1,3-丙二醇的方法 |
| CA2741621C (en) * | 2008-01-18 | 2019-08-20 | Bio Processing Australia Pty Ltd | Process for preparing nutritional, therapeutic or organoleptic products from crude glycerol |
| WO2010079500A2 (en) * | 2008-02-28 | 2010-07-15 | Reliance Life Sciences Pvt. Ltd | Aerobic production of 1,3-propanediol from crude glycerol from biodiesel process. |
| CN101255451B (zh) * | 2008-03-27 | 2012-05-16 | 清华大学 | 一种利用甘油生产乳酸的方法 |
| CN102089421B (zh) * | 2008-07-28 | 2013-06-19 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 生产方法 |
| EP2248904A1 (en) * | 2009-05-05 | 2010-11-10 | Metabolic Explorer | Continuous culture for 1,3-propanediol production using high glycerine concentration |
| US8022257B2 (en) * | 2009-09-03 | 2011-09-20 | The Ohio State University Research Foundation | Methods for producing polyols using crude glycerin |
| WO2011042434A1 (en) | 2009-10-05 | 2011-04-14 | Metabolic Explorer | 1,3-propanediol production with immobilised cells reactors |
| AR083799A1 (es) | 2010-11-10 | 2013-03-20 | Metabolic Explorer Sa | Microorganismos para la produccion de 1,3-propanodiol usando concentracion de glicerina alta |
| JP2012139216A (ja) * | 2010-12-14 | 2012-07-26 | Tokyo Gas Co Ltd | 新規微生物、当該新規微生物を用いた廃水処理方法及び廃水処理装置 |
| CN102321680B (zh) * | 2011-06-07 | 2014-07-23 | 大连理工大学 | 一种二元醇与有机酸联产与分离方法 |
| CN102732576B (zh) * | 2012-06-15 | 2013-11-27 | 山东省科学院能源研究所 | 以木质纤维素原料联产生物柴油与生物丁醇的方法 |
| WO2014013330A2 (es) | 2012-07-17 | 2014-01-23 | Biopolis. S.L. | Proceso para la producción de 2,3-butanodiol mediante cepas mejoradas de raoultella planticola |
| WO2015035266A1 (en) * | 2013-09-06 | 2015-03-12 | The Curators Of The University Of Missouri | Conversion of glycerol to 1,3-propanediol under haloalkaline conditions |
| US20150120555A1 (en) * | 2013-10-29 | 2015-04-30 | Elwha Llc | Exchange authorization analysis infused with network-acquired data stream information |
| KR101710857B1 (ko) * | 2014-07-15 | 2017-02-28 | 한밭대학교 산학협력단 | 미생물 배양액으로부터 1,3-프로판디올과 2,3-부탄디올의 분리 및 정제방법 |
| US10267651B2 (en) * | 2015-12-28 | 2019-04-23 | Nudge Systems, LLC | Fluid flow sensing systems and methods of use |
| KR101779445B1 (ko) * | 2016-03-31 | 2017-09-18 | 한국생산기술연구원 | 바이오폴리에스테르 수지로 절연된 다층절연전선의 제조방법 및 이에 따라 제조된 바이오폴리에스테르 수지로 절연된 다층절연전선 |
| US10395322B2 (en) * | 2016-04-14 | 2019-08-27 | Vivint, Inc. | Correlating resource usage data to a waste scoring system |
| CN110325645A (zh) | 2017-02-20 | 2019-10-11 | 代谢探索者公司 | 用于使用高丙三醇浓度产生1,3-丙二醇的微生物聚生体 |
| EP3438270A1 (en) * | 2017-08-04 | 2019-02-06 | Metabolic Explorer | Microorganism and method for improved 1,3-propanediol production by fermentation on a culture medium with high glycerine content |
| CN108456698B (zh) * | 2018-03-12 | 2020-10-09 | 厦门大学 | 一种基于丁酸梭菌的1，3-丙二醇和乳酸联产的发酵生产方法 |
| AU2019319045A1 (en) | 2018-08-10 | 2021-02-18 | Metabolic Explorer | Microorganisms with improved 1,3-propanediol and butyric acid production |
| FR3087449B1 (fr) * | 2018-10-19 | 2024-10-11 | Afyren | Procede de preparation de molecules organiques par fermentation anaerobie |
| CN112358986B (zh) * | 2020-11-09 | 2022-10-21 | 华南理工大学 | 一种丁酸梭菌及其在固定化发酵生产1，3-丙二醇的应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3734764A1 (de) * | 1987-10-14 | 1989-05-03 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von propandiol-(1,3) |
| DE3924423A1 (de) * | 1989-07-24 | 1991-01-31 | Henkel Kgaa | Fermentative herstellung von 1,3-propandiol |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5599689A (en) * | 1995-05-12 | 1997-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making 1,3-propanediol from carbohydrates using mixed microbial cultures |
| ID21487A (id) * | 1996-11-13 | 1999-06-17 | Du Pont | Metoda pembuatan 1,3 - propandiol dengan organisme rekombinan |
| CN1204260C (zh) * | 2001-04-27 | 2005-06-01 | 大连理工大学 | 一种微生物微氧发酵生产1,3－丙二醇的方法 |
| CN1165623C (zh) * | 2001-12-05 | 2004-09-08 | 大连理工大学 | 两步微生物发酵生产1，3-丙二醇的方法 |
| CN1206362C (zh) * | 2003-03-07 | 2005-06-15 | 清华大学 | 1，3－丙二醇的两段双底物集成发酵生产方法 |
| CN1453332A (zh) * | 2003-04-24 | 2003-11-05 | 华南理工大学 | 生物催化油脂转酯生产生物柴油的方法 |
| CN1246465C (zh) * | 2004-04-29 | 2006-03-22 | 清华大学 | 微生物两段发酵法由甘油生产1，3－丙二醇和2，3－丁二醇 |
| CN1580190A (zh) * | 2004-05-21 | 2005-02-16 | 北京化工大学 | 一种固体酸、碱催化制备生物柴油的方法 |
| CN1313568C (zh) * | 2004-06-01 | 2007-05-02 | 曹建国 | 利用油菜籽发酵法制取生物柴油的生产工艺 |
| CN1276962C (zh) * | 2004-12-23 | 2006-09-27 | 大连理工大学 | 一种偶联生产生物柴油和1,3－丙二醇的方法 |
| CN1664072A (zh) * | 2005-02-25 | 2005-09-07 | 江苏工业学院 | 采用固体碱法制备生物柴油的方法 |
| CN1304582C (zh) * | 2005-06-10 | 2007-03-14 | 清华大学 | 一种外源添加反丁烯二酸促进微生物合成1,3－丙二醇的方法 |
| CN100427605C (zh) * | 2005-06-17 | 2008-10-22 | 清华大学 | 一种由粗淀粉原料生产1,3-丙二醇和2,3-丁二醇的方法 |
| CN100491537C (zh) * | 2005-10-20 | 2009-05-27 | 清华大学 | 微生物好氧发酵生产1,3-丙二醇的方法 |
-
2005
- 2005-06-03 CN CNB2005100118678A patent/CN1327001C/zh active Active
-
2006
- 2006-06-01 CA CA2610777A patent/CA2610777C/en active Active
- 2006-06-01 KR KR1020087000176A patent/KR101281847B1/ko active IP Right Grant
- 2006-06-01 JP JP2008513903A patent/JP5067888B2/ja active Active
- 2006-06-01 US US11/916,180 patent/US8486673B2/en active Active
- 2006-06-01 EP EP06742068.7A patent/EP1892300B1/en active Active
- 2006-06-01 BR BRPI0613543A patent/BRPI0613543B8/pt active IP Right Grant
- 2006-06-01 RU RU2007143867/10A patent/RU2404248C2/ru active
- 2006-06-01 AU AU2006254616A patent/AU2006254616B2/en not_active Ceased
- 2006-06-01 WO PCT/CN2006/001181 patent/WO2006128381A1/zh active Application Filing
-
2008
- 2008-01-02 NO NO20080001A patent/NO338330B1/no not_active IP Right Cessation
- 2008-04-14 HK HK08104152.8A patent/HK1109915A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3734764A1 (de) * | 1987-10-14 | 1989-05-03 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von propandiol-(1,3) |
| DE3924423A1 (de) * | 1989-07-24 | 1991-01-31 | Henkel Kgaa | Fermentative herstellung von 1,3-propandiol |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| BARBIRATO, F. ET AL: «1,3-propanediol production by fermentation: An interesting way to valorize grycerin from the ester and ethanol industries», Industrial crops and products, vol. 7, nr. 2-3, 01.01.1998, side 281-289, Dated: 01.01.0001 * |
| PAPANIKOLAOU, S. ET AL: «The effect of raw glycerol concentration on the production of 1,3-propanediol by Clostridium butyricum», Journal of chemical technology and biotechnology, vol. 79, nr. 11, 01.11.2004, side 1189-1196., Dated: 01.01.0001 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2006254616A1 (en) | 2006-12-07 |
| BRPI0613543A2 (pt) | 2011-01-18 |
| CA2610777A1 (en) | 2006-12-07 |
| AU2006254616B2 (en) | 2011-08-11 |
| CA2610777C (en) | 2016-07-19 |
| NO20080001L (no) | 2008-03-03 |
| JP2008541738A (ja) | 2008-11-27 |
| RU2007143867A (ru) | 2009-06-10 |
| BRPI0613543B8 (pt) | 2022-07-12 |
| EP1892300A4 (en) | 2010-12-15 |
| KR101281847B1 (ko) | 2013-07-03 |
| JP5067888B2 (ja) | 2012-11-07 |
| BRPI0613543B1 (pt) | 2017-05-09 |
| WO2006128381A1 (fr) | 2006-12-07 |
| KR20080018936A (ko) | 2008-02-28 |
| EP1892300A1 (en) | 2008-02-27 |
| US8486673B2 (en) | 2013-07-16 |
| EP1892300B1 (en) | 2015-08-26 |
| US20100028965A1 (en) | 2010-02-04 |
| HK1109915A1 (en) | 2008-06-27 |
| CN1327001C (zh) | 2007-07-18 |
| RU2404248C2 (ru) | 2010-11-20 |
| CN1696297A (zh) | 2005-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO338330B1 (no) | Fremgangsmåte til fremstilling av av 1,3-propandiol fra glycerol, et biprodukt fra fremstilling av biodiesel | |
| Bastidas-Oyanedel et al. | Dark fermentation biorefinery in the present and future (bio) chemical industry | |
| Zeng et al. | Microbial production of diols as platform chemicals: recent progresses | |
| US7449313B2 (en) | Systems and processes for cellulosic ethanol production | |
| Da Silva et al. | Production and productivity of 1, 3-propanediol from glycerol by Klebsiella pneumoniae GLC29 | |
| EP1897955B1 (en) | Method for preparing 1,3-propanediol and 2,3-butanediol from raw starch | |
| Gottumukkala et al. | Biobutanol production: microbes, feedstock, and strategies | |
| US10301652B2 (en) | Process for hydrogen production from glycerol | |
| Wojtusik et al. | 1, 3-Propanediol production by Klebsiella oxytoca NRRL-B199 from glycerol. Medium composition and operational conditions | |
| Bastidas-Oyanedel et al. | The future perspectives of dark fermentation: moving from only biohydrogen to biochemicals | |
| Tey et al. | Current analysis on 1, 3-propanediol production from glycerol via pure wild strain fermentation | |
| KR101244469B1 (ko) | 미세조류 배양에 의한 바이오디젤 및 발효산물 생산 방법 및 장치 | |
| US10801043B2 (en) | Process for hydrogen production from glycerol | |
| CA2945507C (en) | Process for hydrogen production from glycerol | |
| Contreras et al. | Production of longer-chain alcohols from lignocellulosic biomass: butanol, isopropanol and 2, 3-butanediol | |
| Karayannis et al. | A non-aseptic bioprocess for production and recovery of 2, 3-butanediol via conversion of crude glycerol and corn steep liquor at pilot-scale | |
| Suratago et al. | Production of 1, 3-propanediol by Clostridium butyricum DSM 5431 in an Anaerobic Moving-Bed Bioreactor | |
| CN108103116A (zh) | 一种酶促油脂制备生物柴油的工艺 | |
| Li et al. | Integrated biorefineries for the co-production of biofuels and high-value products | |
| Bulkan | Valorization Of Whole Stillage With Filamentous Fungi Cultivation Using Membrane Bioreactors | |
| WO2012045179A1 (en) | Process for the conversion of glycerol to 1,3-propanediol | |
| Requeixa | Online-analytical characterization of 2, 3-butanediol production by Bacillus licheniformis DSM 8785 | |
| Maina et al. | Valorization of by-products from soybean-based biodiesel production plant for 1, 3-propanediol production | |
| PL214785B1 (pl) | Sposób termofilnej beztlenowej fermentacji glicerolu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |