NO329023B2 - Fremgangsmåte for å redusere mengden av miljøforurensninger i en blanding som omfatter fett eller olje som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, samt anvendelse av et bearbeidingsfluid for å redusere miljøforurensninger - Google Patents
Fremgangsmåte for å redusere mengden av miljøforurensninger i en blanding som omfatter fett eller olje som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, samt anvendelse av et bearbeidingsfluid for å redusere miljøforurensningerInfo
- Publication number
- NO329023B2 NO329023B2 NO20040740A NO20040740A NO329023B2 NO 329023 B2 NO329023 B2 NO 329023B2 NO 20040740 A NO20040740 A NO 20040740A NO 20040740 A NO20040740 A NO 20040740A NO 329023 B2 NO329023 B2 NO 329023B2
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- oil
- processing fluid
- fat
- mixture
- volatile
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 183
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title claims description 149
- 238000012545 processing Methods 0.000 title claims description 149
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 146
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 81
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 51
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 title claims description 44
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 title claims description 29
- 239000004519 grease Substances 0.000 title 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 233
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 232
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 100
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 claims description 69
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 55
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 55
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 55
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 claims description 54
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 45
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 claims description 45
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 claims description 42
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 36
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 35
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims description 34
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 claims description 34
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 26
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 26
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 26
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 26
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 25
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims description 22
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 21
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 20
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 19
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 19
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 18
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 claims description 18
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 claims description 18
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims description 18
- 238000000526 short-path distillation Methods 0.000 claims description 17
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 16
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000011552 falling film Substances 0.000 claims description 12
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 11
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 9
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 7
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 claims description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 claims description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 84
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 20
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 17
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 11
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 10
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N docosahexaenoic acid Natural products CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 10
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 9
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 9
- ONXPZLFXDMAPRO-UHFFFAOYSA-N decachlorobiphenyl Chemical group ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl ONXPZLFXDMAPRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 8
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 8
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 150000003071 polychlorinated biphenyls Chemical class 0.000 description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 6
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 5
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 5
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 5
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 241001125048 Sardina Species 0.000 description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 4
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 4
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 4
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 4
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 4
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 4
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 3
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 3
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N ricinoleic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N 0.000 description 3
- 229940119224 salmon oil Drugs 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 3
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 description 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 2
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006203 ethylation Effects 0.000 description 2
- 238000006200 ethylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 2
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 2
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical class OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBQILNBLMPPDP-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,7,8-Pentachlorodibenzofuran Chemical compound O1C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C=C2C2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 OGBQILNBLMPPDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454694 Clupeiformes Species 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000221017 Euphorbiaceae Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 241001417902 Mallotus villosus Species 0.000 description 1
- JJWSNOOGIUMOEE-UHFFFAOYSA-N Monomethylmercury Chemical compound [Hg]C JJWSNOOGIUMOEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000277263 Salmo Species 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 208000035868 Vascular inflammations Diseases 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 235000019513 anchovy Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- ITNKVODZACVXDS-YNUSHXQLSA-N ethyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoate Chemical compound CCOC(=O)CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC ITNKVODZACVXDS-YNUSHXQLSA-N 0.000 description 1
- SSQPWTVBQMWLSZ-AAQCHOMXSA-N ethyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaenoate Chemical compound CCOC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC SSQPWTVBQMWLSZ-AAQCHOMXSA-N 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 208000006575 hypertriglyceridemia Diseases 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940012843 omega-3 fatty acid Drugs 0.000 description 1
- 239000006014 omega-3 oil Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003993 organochlorine pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- PETSAYFQSGAEQY-UHFFFAOYSA-N ricinine Chemical compound COC=1C=CN(C)C(=O)C=1C#N PETSAYFQSGAEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 230000009863 secondary prevention Effects 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N triphenyltin Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical class ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/006—Refining fats or fatty oils by extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
- A23D9/04—Working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/80—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for aquatic animals, e.g. fish, crustaceans or molluscs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
- C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/80—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in fisheries management
- Y02A40/81—Aquaculture, e.g. of fish
- Y02A40/818—Alternative feeds for fish, e.g. in aquacultures
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Birds (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Marine Sciences & Fisheries (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
Description
OPPFINNELSENS TEKNISKE OMRÅDE
Denne oppfinnelsen angår fremgangsmåter for å redusere mengden av miljøforurensninger i en blanding som omfatter fett eller olje som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk. Den foreliggende oppfinnelsen angår også anvendelser av et bearbeidingsfluid for å redusere miljøforurensninger.
BAKGRUNN FOR OPPFINNELSEN
DDT (2,2-bis-(p-klorfenyl)-1,1,1 -trikloretan) og dets nedbrytningsprodukter finnes i dag nesten over alt i det globale miljø. Flere studier rapporterer også om akkumuleringen av ofte relativt høye konsentrasjoner av miljøforurensninger slik som PCB, dioksiner og brominerte flammehemmende midler, og insektdrepende midler slik som toksafener og DDT og dets metabolitter avleiret for eksempel i marine organismer. Faren ved disse forbindelsene for både mennesker og dyr har forårsaket en voksende bekymring for innholdet av toksiske forbindelser i mat og matvarer. Inntak av dioksiner over sikkerhetsnivåer i løpet av livet kan føre til økt kreftrisiko.
Matprodukter som ikke har noen eller som har reduserte mengder av forurensninger, oppnår popularitet, så vel som en økende del av markedet. Følgelig har fjerning eller reduksjon av forurensninger i matprodukter potensiale til vesentlig å øke salgbarhet og verdi.
De kommersielt viktige flerumettede fettsyrene i marine oljer slik som fiskeolje, er fortrinnsvis EPA (eikosapentaensyre, C20:5n-3) og DHA (dokosaheksaensyre, C22:6n-3). Den fullstendige nomenklaturen til disse syrene i henhold til IUPAC-systemet er: EPA alle cis-5,8,ll,14,17-eikosapentaensyre, DHA alle cis-4,7,10,13,16,19-dokosaheksaensyre. For mange formål er det nødvendig at de marine oljene bør raffineres for øke deres innhold av EPA og/eller DHA til passende nivåer, eller for å redusere konsentrasjonene av, eller til og med eliminere, visse andre forbindelser som opptrer naturlig i råoljen.
Fettsyrene EPA og DHA har også vist seg å ha en økende verdi i den farmasøytiske industrien og matvaretilsetningsindustrien spesielt. Det er også svært viktig for fiskeoljer og andre temperatursensitive oljer (for eksempel oljer som inneholder lange flerumettede fettsyrekjeder) å holde temperaturen i deler av prosessen så lav som mulig.
Etterspørselen etter marine oljer med høy kvalitet er økende. Dette spørsmålet tvinger fiskeoljeindustrien til å vurdere anvendelsen av alternative raffineringsteknikker for fiskeoljer med lavere kvalitet, det vil si oljer med høye mengder av frie fettsyrer som gjøre oljene mindre anvendelige for næringsmessige formål og gjør tradisjonell alkalisk raffinering mer komplisert og kostbar. Dersom miljøforurensninger vellykket kan fjernes fra slike fiskeoljer, er de akseptable for anvendelse i dyreforindustrien, for eksempel i dyreforprodukter.
Fra litteraturen er det kjent at molekylær destillering, eller kortveisdestillering som teknikken alternativt kalles, kan anvendes for å fjerne desinfeksjonsmidlene DDT og dets metabolitter fra fiskeolje (K. Julsham, L. Karlsen og O.R. Braekkan, Removal of DDT and its metabolites from fish oils by molecular distillation, Fiskeridirektoratets skrifter; Serieteknologiske undersøkelser, Vol. 5 nr. 15 (1973)). En praktisk øvre grense var 65 % fjerning sammen med et tap på omtrent 25 % av vitamin A. I mange industrielle fiskeoljeraffineringsprosesser er en fjerning av DDT opp til 65 % ikke tilfredsstillende.
Anthony P. Bimbo: Guidelines for characterization of food-grade fish oil. INFORM 9(5), 473-483 (1998), rapporterte at vakuumfjerning eller tynnfilmsdestillering kan anvendes for å fjerne klorinerte hydrokarboner og frie fettsyrer fra fett eller oljer. En ulempe ved å anvende vakuumfjerning for å raffinere oljer er at tilstrekkelige resultater kun kan oppnås når vakuumfjerningsprosessen utføres ved en høy temperatur. Videre medfører den høye temperaturen uønskede bireaksjoner.
Jiri Cmolik og Jan Pokorny: Physical refining of edible oils, Eur. J. Lipid Sei. Technol. 102(7), 472-486 (2000) beskriver fysisk raffinering av spiselige oljer og anvendelsen av molekylær destillering for å fjerne uønskede forbindelser i råoljer, fortrinnsvis vegetabilske råoljer, henholdsvis anvendelsen av dampfjerning for å fjerne frie fettsyrer fra en oljesammensetning. Fysisk raffinering anvendes for å raffinere oljer av god kvalitet, for eksempel oljer med små mengder frie fettsyrer. Fysisk raffinering er imidlertid mer komplisert og kostbar for oljer med dårligere kvalitet.
I WO 9524459 presenteres en fremgangsmåte for å behandle en oljesammensetning som inneholder mettede og umettede fettsyrer i form av triglyserider for å oppnå et raffinert produkt med høyere konsentrasjoner av de flerumettede fettsyrene. Denne fremgangsmåten er også ment å anvendes for fjerning av enkelte miljøforurensninger fra en oljesammensetning, hvori fremgangsmåten omfatter trinnene; å utsette oljesammensetningen for en transesterifiseringsreaksjon og deretter utsette produktet oppnådd i det første trinnet for en eller flere molekylære destilleringer. Denne teknikken har den alvorlige begrensningen at den kun kan anvendes for fiskeoljer som har blitt delvis transesterifisert ved anvendelse av en lipasekatalysator som diskriminerer mot omega-3-fettsyrer. Det er opplagt at denne teknikken ikke kan anvendes for kommersielle fiskeoljer.
I EP0632267 Al presenteres en fremgangsmåte for å måle innholdet av polysykliske aromatiske hydrokarboner (PAH) som forblir i lanolin. Det europeiske patentdokumentet beskriver også en fremgangsmåte for å fjerne PAH som forblir i ullfett eller lanolin ved hjelp av en vakuumdestillering av fettet eller lanolinen under spesifiserte betingelser, enten direkte eller etter å ha blitt behandlet med et borat og, om nødvendig, å oppnå ulike lanolinderivater fra det behandlede ullfettet eller lanolinen. Den beskrevne teknikken i nevnte patentdokument krever imidlertid svært høye temperaturer (230°C) for å oppnå 90 % reduksjon i PAH-innhold.
En annen interessant observasjon er at fjerningen av miljøforurensninger fra fett eller oljer ikke er en triviell sak. Flere forskjellige teknikker, hvorav noen er nevnt ovenfor for å oppnå dette målet, er blitt utviklet, men ingen av dem er tilstrekkelig effektive og skånsomme for fettet eller oljen. I tillegg er det for tiden et problem for eksempel den marine oljeindustrien at mengden av forurensninger i for eksempel fiskeolje øker.
SAMMENDRAG AV OPPFINNELSEN
Et formål ved den foreliggende oppfinnelsen er å tilveiebringe en effektiv fremgangsmåte for å redusere mengden av miljøforurensninger i fett eller olje som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk.
I henhold til et første aspekt ved oppfinnelsen, oppnås dette og andre formål med en fremgangsmåte for å redusere mengden av miljøforurensninger i en blanding som omfatter fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, hvor fettet eller oljen inneholder miljøforurensninger, der fremgangsmåten omfatter trinnene: å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til blandingen, hvor det flyktige
bearbeidingsfluidet omfatter i det minste en av en fettsyreester, et fettsyreamid og et hydrokarbon, og
å utsette blandingen med det tilsatte flyktige bearbeidingsfluidet for i det minste ett renseprosesstrinn som er valgt fra gruppen bestående av kortveisdestillering eller -fordampning, tynnfilmsdestillering eller - fordampning, fallfilmdestillering eller -fordampning, og molekylær destillering, hvori mengden tilstedeværende miljøforurensninger i fettet eller oljen, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, separeres fra blandingen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet.
I henhold til et andre aspekt ved oppfinnelsen, oppnås dette og andre formål med en fremgangsmåte for å redusere mengden av miljøforurensninger i en blanding som omfatter fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, hvor fettet eller oljen inneholder miljøforurensninger, der fremgangsmåten omfatter trinnene: å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til blandingen, hvor det flyktige
bearbeidingsfluidet omfatter i det minste en fri fettsyre, og
å utsette blandingen med det tilsatte flyktige bearbeidingsfluidet for i det minste ett renseprosesstrinn som er valgt fra gruppen bestående av
kortveisdestillering eller -fordampning, tynnfilmsdestillering eller - fordampning, fallfilmdestillering eller -fordampning, og molekylær destillering, hvori mengden tilstedeværende miljøforurensninger i fettet eller oljen, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, separeres fra blandingen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet.
"En mengde" skal heri forstås å inkludere reduksjon av en mengde opp til 95-99% av enkelte miljøforurensninger, det vil si en vesentlig fjerning av spesifikke forurensninger og/eller toksiske komponenter fra en fett- eller oljesammensetning.
Anvendelsen av et flyktig bearbeidingsfluid i en fjerningsprosess for å redusere en mengde av miljøforurensninger i en blanding omfattende fett eller olje som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, inneholdende miljøforurensningene og/eller toksiske komponenter, har et antall fordeler.
En fordel ved å anvende et flyktig bearbeidingsfluid i en fremgangsmåte som omfatter i det minste ett fjerningsprosesstrinn, er at en mengde av miljøforurensninger i blandingen lettere kan fjernes sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet, det vil si at miljøforurensningene som er tilstede i fett- eller oljeblandingen separeres fra blandingen sammen med bearbeidingsfluidet. Dette er fortrinnsvis mulig så lenge det flyktige bearbeidingsfluidet er i alt vesentlig likt eller mindre flyktig enn miljøforurensningene som skal fjernes fra fett- eller oljeblandingen. De fjernede forurensningene (komponenter) og mesteparten av det flyktige bearbeidingsfluidet vil finnes i destillatet.
Anvendelsen av et flyktig bearbeidingsfluid som omfatter i det minste en fettsyreester, et fettsyreamid, en fri fettsyre og et hydrokarbon i det minste ett fjerningsprosesstrinn, resulterer i tillegg til at anvendelsen av den oppfinneriske fremgangsmåten reduserer mengden av dioksiner i en fiskeolje med mer enn 95 %. Ved anvendelse av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, er det også mulig å redusere mengden av klorinerte organiske pesticider (eller forurensninger) i en blanding som omfatter fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, hvor forurensningen til og med er mindre flyktige enn DDT, for eksempel dioksiner, toksafener og/eller PCB. Separering av slike tunge og uønskede komponenter fra fett- eller oljeblandingen ifølge oppfinnelsen ved anvendelse av milde betingelser som ikke spalter selv svært umettede oljer, er overraskende. Ifølge den foreliggende fjerningsprosessen er det videre mulig å redusere en effektiv mengde av PAH ved mye lavere temperaturer sammenlignet med de kjente teknikkene.
En annen fordel ved tilsetning av et flyktig bearbeidingsfluid til en olje- eller fettblanding forut for en fjerningsprosess, er at fjerning av frie fettsyrer er letter og resulterer i en høyere kvalitet på oljeproduktet.
Det flyktige bearbeidingsfluidet som benyttes ifølge oppfinnelsen tillater i tillegg at miljøforurensninger eller andre toksiske komponenter fjernes ved for eksempel molekylær destillering, selv fra oljer med lavere kvalitet, det vil si oljer for forformål. Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan videre også anvendes for å redusere mengden av toksiske komponenter i ricinusolje, fortrinnsvis spor av ri ein (l,2-dihydro-4-metoksy-l-metyl-2-okso-3-pyridinkarbonitril). Ved anvendelse av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, kan mengde av ricin reduseres med i det minste 80-90%.
I en foretrukket utførelsesform av den foreliggende oppfinnelsen er det flyktige bearbeidingsfluidet som benyttes et organisk løsningsmiddel eller en løsningsmiddelblanding eller en sammensetning med en egnet flyktighet. Det flyktige bearbeidingsfluidet ifølge den foreliggende oppfinnelsen er i det minste en fettsyreester, et fettsyreamid, en fri fettsyre, biodiesel og et hydrokarbon, også inkludert enhver kombinasjon derav.
I en annen foretrukket utførelsesform omfatter det flyktige bearbeidingsfluidet i det minste en fettsyreester bestående av C10-C22-fettsyrer og Cl-C4-alkoholer, eller en kombinasjon av to eller flere fettsyreestere som hver består av C10-C22-fettsyrer og Cl-C4-alkoholer. Fortrinnsvis er det flyktige bearbeidingsfluidet i det minste ett av amidene sammensatt av C10-C22-fettsyrer og Cl-C4-aminer, C10-C22-frie fettsyrer og hydrokarboner med et totalt antall karbonatomer fra 10 til 40. Mer foretrukket er det flyktige bearbeidingsfluidet en blanding av fettsyrer fra marine oljer, for eksempel fiskeolje og/eller fiskeleverolje og/eller etyl- eller metylestere av slike marine fettsyrer.
I en annen foretrukket utførelsesform av fremgangsmåten er det flyktige bearbeidingsfluidet sammensatt av frie fettsyrer inneholdt i fettet eller oljen som er spiselige eller for anvendelse i kosmetikk, inneholdende miljøforurensningene, det vil si at fettet eller oljen i seg selv inneholder frie fettsyrer. Her virker de frie fettsyrene i oljen eller fettet som det flyktige bearbeidingsfluidet. Frie fettsyrer i olje eller fett kan videre også bidra til en additiv virkning i en fjerningsprosess ved delvis å virke som et internt bearbeidingsfluid (eller ved å være en aktiv del av bearbeidingsfluidet) i fremgangsmåten. Slike oljer eller fett som nevnt ovenfor kan for eksempel være ensilasjeoljer eller oljer som har blitt lagret eller transportert i et lengre tidsrom. Dette betyr at et flyktig bearbeidingsfluid kan tilsettes en olje- eller fettblanding forut for en fjerningsprosess og/eller kan være omfattet av fett- eller oljeblandingen som inneholder miljøforurensningene eller de toksiske komponentene. På denne måten er oppfinnelsen overraskende svært effektiv for å rense oljer som normalt klassifiseres som oljer med lav kvalitet.
I en annen foretrukket utførelsesform av fjerningspros essen, består det flyktige bearbeidingsfluidet av frie fettsyrer omfattet i en blanding av i det minste en marin olje, for eksempel en fiskeolje, med et høyt innhold av frie fettsyrer (en marin olje med lav kvalitet), hvori de frie fettsyrene i oljeblandingen virker som et bearbeidingsfluid. Videre er det herved mulig å redusere mengden av miljøforurensninger og å redusere mengden av frie fettsyrer i den marine oljen samtidig og i den samme prosessen.
I en annen foretrukket utførelsesform av fremgangsmåten, oppnås de frie fettsyreesterne, fettsyreamidene og frie fettsyrene fra i det minste en vegetabilsk, mikrobiell og animalsk fett eller olje. Fettsyreesterne nevnt ovenfor kan for eksempel være biprodukter fra destilleringen av en etylesterblanding fremstilt ved hjelp av etylering av fortrinnsvis en fiskeolje. Handelen med mellomprodukter i prosessindustrien er økende og åpner for en ekstra finansiell inntekt.
I en annen foretrukket utførelsesform oppnås det flyktige bearbeidingsfluidet fra i det minste animalsk fett eller olje, hvori det animalske fettet eller oljen fortrinnsvis er en marin olje, for eksempel en fiskeolje eller en olje fra andre marine organismer, for eksempel sjøpattedyr.
I ytterligere en annen foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen oppnås fettet eller oljen som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk fra i det minste én vegetabilske, mikrobielle eller animalske fett eller olje, eller enhver kombinasjon derav. Fortrinnsvis er fettet eller oljen som er spiselig eller for kosmetisk anvendelse en marin olje. Marine oljer som har ingen eller reduserte mengder av miljøforurensninger oppnår popularitet, så vel som en økende del av markedet. Følgelig har fjerning eller reduksjon av forurensninger i for eksempel fiskeoljer med høy kvalitet, så vel som fiskeoljer med lavere kvalitet potensiale til vesentlig økt salgbarhet og verdi. I en mer foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er derfor den marine oljen oppnådd fra fisk eller sjøpattedyr, inneholdende i det minste mettede og umettede fettsyrer i form av triglyserider. Det er viktig å merke seg at oppfinnelsen ikke er begrenset til fremgangsmåter hvor bearbeidingsfluidet er fremstilt fra den samme opprinnelsen som oljen som skal renses.
Fettet eller oljen, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, kan i tillegg også være en ricinusolje for anvendelse i kosmetikk eller medisinske applikasjoner. Det er også av kommersiell interesse å redusere mengden av forurensninger eller toksiske komponenter i oljeblandinger eller blandinger som omfatter i det minste en mikrobiell olje som for eksempel vil anvendes i næringsmiddelprodukter eller som næringsmiddelsupplement (for eksempel nyfødtformulering), fortrinnsvis egnet for mennesker.
I en annen foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er fettet eller oljen, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, et tokoferolkonsentrat fremstilt fra et kondensat fra i det minste en luktfjerningsprosess av i det minste en vegetabilsk olje, hvori tokoferolkonsentratet inneholder i det minste en av PAH og flyktige forurensninger, eller enhver kombinasjon derav. Kommersielt tilgjengelige tokoferolkonsentrater inneholder omtrent 65-90% tokoferol og det vil være tydelig for fagfolk på området at fjerningsprosessen ifølge oppfinnelsen kan anvendes for å separere en mengde miljøforurensninger fra et tokoferolkonsentrat.
I en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er forholdet av (flyktig bearbeidingsfluid):(fett eller olje som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk) omtrent 1:100 til 15:100. I en mer foretrukket utførelsesform er forholdet av (flyktig bearbeidingsfluid):(fett eller olje som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk) omtrent 3:100 til 8:100.
I en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen utføres nevnte fjerningsprosess ved temperaturer i intervallet 120-270°C.
I en mest foretrukket utførelsesform utføres fjerningsprosesstrinn et ved temperaturer i intervallet 150-200°C. Ved å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til fett- eller oljeblandingen ved disse temperaturene, viser oppfinnelsen overraskende at selv termolabile flerumettede oljer kan behandles med god effekt uten å forårsake degradering av oljekvaliteten.
I en annen foretrukket utførelsesform utføres fjerningsprosesstrinnet ved et trykk lavere enn 1 mbar.
I en annen foretrukket utførelsesform er fjerningsprosesstrinnet i det minste ett av en tynnfilmsfordampningsprosess, en molekylær destillering eller en kortveisdestillering, eller enhver kombinasjon derav. Dersom i det minste ett fjerningsprosesstrinn er en tynnfilmsfordampning, utføres også prosessen ved blandingsgjennomstrømningshastigheter i området fra 10 til 300 kg/h-m<2>, fortrinnsvis 40-150 kg/h-m<2>. Ved anvendelse av en fjerningsprosess, for eksempel en destilleringsmetode for å redusere mengden av miljøforurensninger i en fett-eller oljeblanding som omfatter et flyktig bearbeidingsfluid, er det mulig å utføre fjerningsprosessen ved lavere temperaturer som sparer oljen og som samtidig er fordelaktig for oljesluttproduktet.
I en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen, fjernes det flyktige bearbeidingsfluidet sammen med miljøforurensningene ved i det minste et kortveisdestillerings- eller molekylært destilleringstrinn. Dette er mulig så lenge som det flyktige bearbeidingsfluidet er i alt vesentlig likt eller mindre flyktig enn miljøforurensningene som skal separeres fra fett- eller oljeblandingen.
I en annen foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen, tillater prosessen at miljøforurensningene fjernes mest effektivt ved prosessbetingelser av lave temperaturer og fortrinnsvis høye blandingsgjennomstrømningshastigheter. Denne utførelsesformen tilbyr videre lignende fordeler som beskrevet ovenfor ved anvendelse av det flyktige bearbeidingsfluidet.
I en foretrukket utførelsesform ifølge oppfinnelsen, utføres fjerningsprosessen ved hjelp av en molekylær destillering i de følgende intervaller;
blandingsgjennomstrømningshastigheter i intervallet 10-300 kg/h-m , temperaturer i intervallet 120-270°C og et trykk under 1 mbar.
I en mest foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen utføres den molekylære destilleringen ved en temperatur i intervallet 150-200°C og ved et trykk under 0,05 mbar.
I en ytterligere foretrukket prosess ifølge den foreliggende oppfinnelsen, er nevnte prosess en tynnfilmsprosess som utføres ved 4-150 kg/h-m eller ved gjennomstrømningshastigheter i området 400-1200 kg/h ved et oppvarmet tynnfilmsområde på 11 m<2>; 36-109 kg/h-m<2>. Vær oppmerksom på at den foreliggende oppfinnelsen også kan utføres i ett eller flere påfølgende fjerningsprosesstrinn.
I en annen foretrukket utførelsesform av den foreliggende oppfinnelsen for anvendelse for å redusere en mengde av miljøforurensninger og/eller toksiske komponenter slik som dioksiner og/eller PCB som er tilstede i fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, omfatter bearbeidingsfluidet i det minste en av en fettsyreester, et fettsyreamid, en fri fettsyre og et hydrokarbon med i alt vesentlig lik eller mindre flyktighet sammenlignet med miljøforurensningene som skal separeres fra fett- eller oljeblandingen, eller enhver kombinasjon derav.
Fortrinnsvis dannes bearbeidingsfluidet for reduksjon av flyktige miljøforurensninger som et fraksjoneringsprodukt. I tillegg er bearbeidingsfluidet for reduksjon av de flyktige miljøforurensningene et biprodukt, slik som en destilleringsfraksjon fra en regulær prosess for fremstilling av et etyl- og/eller metylesterkonsentrater. Disse biproduktene ifølge oppfinnelsen kan anvendes i en ny prosess for å redusere mengden av miljøforurensninger i fett eller olje. Det flyktige bearbeidingsfluidet for reduksjon av miljøforurensninger for anvendelse i reduksjon av mengden av miljøforurensninger eller toksiske komponenter som er til stede i en fettsyre eller en olje, kan mer foretrukket være et biprodukt (en destillasjonsfraksjon) fra en regulær fremgangsmåte for fremstilling av etylesterkonsentrater, hvori en blanding som omfatter spiselig eller ikke spiselig fett eller olje, fortrinnsvis en fiskeolje, utsettes for en etyleringsprosess og fortrinnsvis en totrinns molekylær destillering. I den molekylære totrinns destilleringsprosessen, separeres en blanding bestående av mange fettsyrer i etylesterform fra hverandre; en flyktig (lett fraksjon), en tung (restfraksjon) og en produktfraksjon. Den flyktige fraksjonen fra den første destilleringen destilleres en gang til og den flyktige fraksjonen fra den andre destilleringsprosessen er da i det minste sammensatt av det flyktige bearbeidingsfluidet, fortrinnsvis en fettsyreesterfraksjon. Denne fraksjonen består i det minste av en av C14- og C16-fettsyrer og i det minste av en av Cl 8-fettsyrer fra fettet eller oljen og er derfor også kompatibel med den spiselige eller ikke spiselige oljen. Fraksjonen kan redestilleres en eller flere ganger dersom det er nødvendig for at den skal være passende. Dette bearbeidede bearbeidingsfluidet kan deretter anvendes som et bearbeidingsfluid i en ny fremgangsmåte for redusere mengdene av miljøforurensninger i fett eller olje, hvori det spiselige eller ikke spiselige fettet eller oljen og olje eller fett som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk er like av forskjellige typer.
Et flyktig bearbeidingsfluid kan også fremstilles ved å utsette fett eller oljer fra en tilgjengelig kilde, for eksempel fett eller oljer oppnådd fra i det minste ett av dyr, mikrobiell eller vegetabilsk opprinnelse, til en interesterifiseringsprosess hvor triglyserider i fettet eller oljene konverteres til estere av alifatiske alkoholer i prosessen. I tillegg kan en biodiesel og/eller en mineralolje anvendes som et flyktig bearbeidingsfluid. I tilfellet hvor det flyktige bearbeidingsfluidet er en biodiesel, kan det fremstilles gjennom en fremgangsmåte som vanligvis anvendes for fremstilling av maskinoljer (biodiesel) og derfor også er kjent for fagfolk på området, hvor prosessen omfatter blanding av fett eller olje med en egnet mengde av alifatisk alkohol, tilsette en egnet katalysator og oppvarme blandingen over en tidsperiode. Lignende estere av alifatiske alkoholer kan også fremstilles ved hjelp av høytemperatur katalytiske direkte esterifiseringsprosesser ved å omsette en fri fettsyreblanding med den passende alifatiske alkoholen. Fettsyreesterblandingen fremstilt på denne måten kan anvendes som et flyktig bearbeidingsfluid som det er, men normalt er omdanningen til estere av alifatiske alkoholer ikke fullstendig, omdanningsprosessen etterlater fortrinnsvis noen ureagerte ikke-flyktige glyserider i blandingen. I tillegg kan noen fett eller oljer også inneholde visse mengder av ikke-flyktige, ikke-glyseridkomponenter (for eksempel polymerer). Slike ikke-flyktige komponenter vil fortrinnsvis overføres til og blandes med det endelige produktet, hvor produktet har lite miljøforurensninger, når fettsyreesterblandingen anvendes som bearbeidingsfluid. Et bearbeidingsfluid fremstilt på denne måten bør derfor utsettes for en destillering, fortrinnsvis en molekylær og/eller kortveisdestillering, i det minste ett trinn, hvor destilleringsprosessen danner et destillat som er mer egnet anvendt som et nytt flyktig bearbeidingsfluid.
I en annen foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen, omfatter det flyktige bearbeidingsfluidet som benyttes i det minste en av en ester og/eller et amid sammensatt av kortere fettsyrer og lengre alkoholer eller aminer, eller enhver kombinasjon derav.
I en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen, er det flyktige bearbeidingsfluidet som anvendes for reduksjon av miljøforurensninger for anvendelse i reduksjonen av mengden av miljøforurensninger som er til stede i fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, fortrinnsvis en fettsyreester (for eksempel fettsyreetylester eller fettsyremetylester), et fettsyreamid eller frie fettsyrer oppnådd fra i det minste en vegetabilsk, mikrobiell eller animalsk opprinnelse, eller enhver kombinasjon derav. Nevnte animalske opprinnelse er fortrinnsvis fisk eller sjøpattedyr, det vil si at det flyktige bearbeidingsfluidet for reduksjon av miljøforurensninger er oppnådd fra marine oljer, for eksempel fra fisk eller fra sjøpattedyr. I en ytterligere foretrukket utførelsesform av det flyktige bearbeidingsfluidet for reduksjon av miljøforurensninger, er nevnte fett eller olje spiselig for mennesker og/eller dyr eller for anvendelse i kosmetikk.
Foreliggende oppfinnelsen tilveiebringer videre anvendelse av et flyktig bearbeidingsfluid som omfatter i det minste en av en fettsyreester, et fettsyreamid og et hydrokarbon, eller enhver kombinasjon derav, i en fremgangsmåte for å redusere en mengde miljøforurensninger slik som toksisk komponent i en blanding som omfatter fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, fortrinnsvis en marin olje, som inneholder de toksiske komponentene, i hvilken fremgangsmåte det flyktige bearbeidingsfluidet tilsettes blandingen og hvor blandingen deretter utsettes for i det minste ett renseprosesstrinn som er valgt fra kortveisdestillering eller -fordampning, tynnfilmsdestillering eller -fordampning, fallfilmdestillering eller -fordampning, og molekylær destillering, og i hvilken fremgangsmåte en mengde av toksiske komponenter som er tilstede i fettet eller oljen, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, separeres fra blandingen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet.
Oppfinnelsen tilveiebringer videre anvendelse av et flyktig bearbeidingsfluid som omfatter i det minste en fri fettsyre, i en fremgangsmåte for å redusere en mengde miljøforurensninger slik som toksisk komponent i en blanding som omfatter fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, fortrinnsvis en marin olje, som inneholder de toksiske komponentene, i hvilken fremgangsmåte det flyktige bearbeidingsfluidet tilsettes blandingen og hvor blandingen deretter utsettes for i det minste ett renseprosesstrinn som er valgt fra kortveisdestillering eller - fordampning, tynnfilmsdestillering eller -fordampning, fallfilmdestillering eller - fordampning, og molekylær destillering, og i hvilken fremgangsmåte en mengde av toksiske komponenter som er tilstede i fettet eller oljen, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, separeres fra blandingen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet.
Et helsesupplement, et farmasøytisk og/eller et animalsk forprodukt inneholdende i det minste fett- eller olje (slutt)produkter, for eksempel oljeingrediens i fiskefor, med en redusert mengde av miljøforurensninger eller toksiske komponenter, kan fremstilles ifølge i det minste en av de tidligere nevnte fremgangsmåtene. For den farmasøytiske industrien og forsupplementindustrien, må marine oljer fremstilles for å øke innholdet av EPA og/eller DHA til egnede nivåer og fjerningen eller reduksjonen av forskjellige typer av forurensninger har potensial til vesentlig økt salgbarhet og verdi. Derfor omfatter den foreliggende oppfinnelsen også henholdsvis et helsesupplement og et farmasøytisk supplement, inneholdende i det minste en marin olje, slik som fiskeolje, hvori den marine oljen er fremstilt ifølge den forannevnte fremgangsmåten for å redusere mengden av miljøforurensninger i den marine oljen.
Det farmasøytiske og/eller helsesupplementet er fortrinnsvis ment for behandling av kardiovaskulære sykdommer (CVD) og inflammatoriske sykdommer, men kan også ha positive virkninger på andre CVD risikofaktorer slik som plasmalipidprofil, hypertensjon og vaskulær inflammasjon. I mer foretrukne utførelsesformer av oppfinnelsen omfatter det farmasøytiske og/eller helsesupplementet i det minste en av EPA-/DHA-etylestere og er ment for et område av potensielt terapeutiske applikasjoner inkludert; behandling av hypertriglyseridemi, sekundær forebygging av hjerteinfarkt, forebygging av aterosklerose, behandling av hypertensjon og/eller nyresykdom og for å forbedre barns læreevne.
Et marint oljeprodukt kan også fremstilles ifølge i det minste en av de forannevnte fremgangsmåtene. Det marine oljeproduktet er fortrinnsvis basert på fiskeolje eller en fiskeoljesammensetning.
I tillegg er det et behov for marine oljer av høy kvalitet. Dette temaet tvinger fiskeoljeindustrien til å vurdere alternative raffineringsteknikker. Ved anvendelse av en av fremgangsmåtene ifølge oppfinnelsen, er det videre mulig å samtidig redusere mengden av miljøforurensninger og/eller å redusere mengden av frie fettsyrer i for eksempel marine oljer med dårligere kvalitet med et godt resultat. Slike oljer kan passende anvendes i for eksempel animalske dyreforprodukter. Dersom olje eller fett består av høye mengder frie fettsyrer, kan nevnte frie fettsyrer virke som det flyktige bearbeidingsfluidet i fjerningsprosessen.
Et animalsk forprodukt som inneholder i det minste en marin olje, hvori den marine oljen er fremstilt ifølge en av fremgangsmåtene presentert tidligere for å redusere mengden av miljøforurensninger og/eller mengden av frie fettsyrer i den marine oljen kan fremstilles. Fortrinnsvis er det animalske forproduktet et fiskeforprodukt.
For selskaper som fremstiller tokoferolpreparater, er det av kommersiell interesse å raffinere deres tokoferolkonsentrat fra miljøforurensninger, spesielt PAH-forbindelser (polysykliske aromatiske hydrokarboner). Tokoferol fremstilles fra kondensat fra luktfjerning av soya- og/eller palmeolje. Vegetabilske oljer luktfjern es fortrinnsvis på samme måte som fiskeoljer, men ved høyere temperaturer for å destillere av tokoferoler. Kondensatet fra nevnte prosess inneholder derfor også høye mengder av tokoferol, bortsett fra komponenter som forårsaker dårlig smak eller lukt av oljen. Dette kondensatet er videre råmaterialet i alle tokoferolpreparater som er såkalte naturlige preparater.
Et tokoferolkonsentratprodukt basert på et tokoferolkonsentrat fremstilt fra et kondensat fra en luktfjerningsprosess av i det minste ett vegetabilsk fett eller olje, slik som palmeolje eller soyaolje, hvis konsentrat inneholder i det minste en av PAH og flyktige forurensninger i henhold til fjerningsprosessen ifølge den foreliggende oppfinnelsen for å redusere mengden miljøforurensninger i tokoferolkonsentratet kan fremstilles. Fremgangsmåten for å redusere mengden miljøforurensninger og/eller PAH-forbindelser i et tokoferolkonsentrat, omfatter trinnene å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til et tokoferolkonsentrat og utsette konsentratet med det tilsatte flyktige bearbeidingsfluidet for et fjerningsprosesstrinn hvori fortrinnsvis PAH-forbindelsene separeres fra konsentratet med det flyktige bearbeidingsfluidet. Det flyktige bearbeidingsfluidet kan i det minste være ett av bearbeidingsfluidene nevnt ovenfor eller enhver kombinasjon derav og nevnte fjerningsprosess utføres ved prosessbetingelser nevnt tidligere, nevnte fjerningsprosess kan utføres ved en temperatur i intervallet 120-180°C og ved et trykk under 1 mbar. Forholdet av (flyktig bearbeidingsfluid):(tokoferolkonsentrat) er fortrinnsvis omtrent 4:100 til 8:100.
For kosmetikkindustrien er det av kommersiell interesse å raffinere ricinusolje fra spor av toksiske komponenter. Det er verdifullt for denne industrien å markedsføre kosmetiske produkter slik som leppestifter som i alt vesentlig er fri for toksiske komponenter slik som ricin. Ricinusolje er en vegetabilsk olje fremstilt av frøene til Ricinus communis L., Euphorbiaceae. Oljen er et triglyserid av fettsyrer med ricinolinsyre (d-12-hydroksyoleinsyre) som den viktigste fettsyren (tilnærmet 87 %). Som følge av hydroksylgruppen i ricinoleinsyren, kan ikke ricinusolje raffineres på tradisjonell måte, det vil si ved hjelp av alkalisk raffinering. Spor av toksiske komponenter kan derfor ikke så lett fjernes. Ricin er et toksisk nitrilpyridinon som kan være tilstede i oljen i spormengder. Et kosmetisk produkt basert på ricinusolje hvor ricinusoljen er fremstilt i henhold til i det minste en av prosessene nevnt ovenfor for å redusere mengden av toksiske komponenter i ricinusoljen kan frembringes.
Fettet eller oljen kan være en ricinusolje for anvendelse i kosmetiske eller medisinske applikasjoner og forurensningene som skal separeres i henhold til prosessen er toksiske komponenter slik som nitrilpyridinoner.
Prosessen for redusering av mengden av toksiske komponenter i en ricinusolje, fortrinnsvis spor av ricin, omfatter trinnene å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til en ricinusoljeblanding og utsette blandingen med det tilsatte flyktige bearbeidingsfluide til et fjerningsprosesstrinn, hvori spor av ricin (fra ricinusoljen) fortrinnsvis separeres fra blandingen med det flyktige bearbeidingsfluidet. Det flyktige bearbeidingsfluidet kan være i det minste ett av bearbeidingsfluidene nevnt ovenfor eller enhver kombinasjon derav. I en mer foretrukket fremgangsmåte for å redusere mengden av toksiske komponenter i en ricinusolje, er fjerningsprosesstrinnet i det minste ett av en molekylær destilleringsprosess, en tynnfilmsfordampningsprosess eller en kortveisdestillering eller enhver kombinasjon derav utført ved temperaturer i intervallet 120-220°C, ved et trykk under 0,1 mbar. I tilfellet av en tynnfilmsfordampningsprosess, utføres prosessen ved en blandingsgjennomstrømningshastighet i intervallet 10-300 kg/h-m .
Mest foretrukket destilleres ricinusoljeblandingen ved henholdsvis en temperatur på omtrent 170°C, et trykk på omtrent 0,001 mbar, en
blandingsgjennomstrømningshastighet på omtrent 150 kg/h-m2. Opp til 95 % av mengden av ricin til stede i utgangsoljen fjernes med fjerningsprosessen.
DEFINISJONER
Som anvendt heri, betyr uttrykket miljøforurensninger fortrinnsvis toksiske komponenter og/eller pesticider slik som polyklorinerte bifenyler (PCB), DDT og dets metabolitter, organiske forbindelser funnet i sjømiljøet og identifisert som potensielt skadelige og/eller toksiske; polyklorinerte trifenyler (PCT-forbindelser), dibenzodioksiner (PCDD-forbindelser) og dibenzofuraner (PCDF-forbindelser), klorfenoler og heksaklorsykloheksaner (HCH-forbindelser), toksafener, dioksiner, brominerte flammehemmende midler, polyaromatiske hydrokarboner (PAH), organiske tinnforbindelser (for eksempel tributyltinn, trifenyltinn) og organiske kvikksølvforbindelser (for eksempel metylkvikksølv).
Som anvendt heri, betyr uttrykket olje og fett fettsyrer av i det minste en av triglyserid- og fosfolipidformene. Vanligvis kan oljen være en hvilken som helst rå eller delvis behandlet olje fra fisk eller andre marine kilder og som inneholder fettsyrer, inkludert flerumettede fettsyrer i form av triglyserider dersom utgangsmaterialet i fjerningsprosessen er en marin olje. Vanligvis vil hvert triglyseridmolekyl i en slik marin olje inneholde mer eller mindre tilfeldige forskjellige fettsyreesterenheter, være mettet, monoumettet eller flerumettet, eller ha lang eller kort kjede. Eksempler på vegetabilske oljer eller fett er videre maisolje, palmeolje, rapsfrøolje, soyabønneolje, solsikkeolje og olivenolje. Fett eller olje kan videre være forbehandlet i ett eller flere trinn før det utgjør utgangsmaterialet i fjerningsprosessen som beskrevet ovenfor. Et eksempel på et slikt forbehandlingstrinn er en luktfjerningsprosess. Det skal også bemerkes at fettet eller oljen kan være spiselig i en eller flere slike forbehandlingstrinn og/eller i prosesstrinnet ifølge oppfinnelsen.
Som anvendt heri, betyr uttrykket spiselig, spiselig for mennesker og/eller dyr. I tillegg, som anvendt heri, betyr uttrykket "for anvendelse i kosmetikk" olje eller fett som kan anvendes i produkter som bidrar til å forbedre menneskers utseende og/eller helse, for eksempel kosmetiske og/eller skjønnhetspleieprodukter.
Som anvendt heri, tolkes uttrykket bearbeidingsfluid til å inkludere et løsningsmiddel, en løsningsmiddelblanding, en sammensetning og en fraksjon, for eksempel en fraksjon fra en destilleringsprosess som har en egnet flyktighet, omfattende i det minste en av esterne sammensatt av C10-C22-fettsyrer og C1-C4-alkoholer, amider sammensatt av C10-C22-fettsyrer og Cl-C4-aminer, C10-C22-frie fettsyrer, mineralolje, hydrokarboner og biodiesel.
Som anvendt heri, tolkes uttrykket i alt vesentlig lik eller mindre flyktig til å inkludere at de flyktige bearbeidingsfluidene har en egnet flyktighet i forhold til flyktigheten til miljøforurensningene som kan fjernes fra en fett- eller oljeblanding. Dette er vanligvis tilfellet når flyktigheten til bearbeidingsfluidet er den samme eller lavere enn flyktigheten til miljøforurensningene. Uttrykket i alt vesentlig lik eller mindre flyktig er videre også ment å inkludere tilfellet når det flyktige bearbeidingsfluidet er noe mer flyktig enn miljøforurensningen.
Som anvendt heri, tolkes videre uttrykket fjerning til å inkludere en generell fremgangsmåte for å fjerne, separere, tvinge eller hurtigfor dampe ("flashing off) gassholdige forbindelser fra en flytende strøm. I tillegg er uttrykket "fjerningsprosesstrinn" heri fortrinnsvis relatert til en fremgangsmåte/prosess for å redusere mengden av miljøforurensninger i olje eller fett ved hjelp av en eller flere destilleringer eller destilleringsprosesser, for eksempel kortveisdestilleringer, tynnfilmsdestilleringer (tynnfilmsfjerning eller tynnfilms (strøm) fjerning), fallende filmdestilleringer og fordampningsprosesser.
Som anvendt heri, betyr uttrykket "oljer med lav kvalitet" fortrinnsvis at oljen inneholder høye mengder av frie fettsyrer som gjør dem mindre anvendelige for næringsmessige formål og at tradisjonell alkalisk raffinering i slike oljer er komplisert og kostbar. I tillegg, som anvendt heri, tolkes uttrykket mineralolje til å inkludere mineraloljeprodukter slik som for eksempel fraksjoner fra destilleringsprosesser og white spirit. Som anvendt heri, tolkes hydrokarboner til å inkludere organiske forbindelser som er relativt store molekyler sammensatt hovedsakelig av karbon og hydrogen. De kan også inkludere blant annet kjernen av nitrogen, fosfor, svovel og klor.
Som anvendt heri, betyr biodiesel et kommersielt produkt (eller produkter under utvikling) anvendt som et miljøvennlig alternativ til brensel for biler, omfattende for eksempel metylestere fra fortrinnsvis vegetabilske eller animalske oljer.
Som anvendt heri, inkluderer uttrykket marine oljer, oljer fra fisk, skalldyr (krepsdyr) og sjøpattedyr. Ikke-begrensende eksempler på fiskeoljer er for eksempel sildefamilieolje, torskeleverolje, sildeolje, loddeolje, sardinolje, ansjosolje og lakseolje. Fiskeoljene nevnt ovenfor kan gjenvinnes fra fiskeorganer, for eksempel torskeleverolje, så vel som fra fiskekjøttet eller fra hele fisken.
Som anvendt heri, tolkes uttrykket helsesupplement til å inkludere næringsmidler og næringsmiddelsupplement til dyr og/eller mennesker, forsterkning av næringsmidler, diettsupplement, funksjonelt (og medisinsk) næringsmiddel og næringsmiddelsupplement.
Som anvendt heri, betyr uttrykket "behandle" både behandling med et helbredende eller lindrende formål og behandling med et forebyggende formål. Behandlingen kan være enten akutt eller kronisk. Uttrykket dyreforprodukt heri, betyr for eller forsupplement spesielt for dyr, for eksempel fisk, fugler, griser og pelsdyr.
Som anvendt heri, inkluderer uttrykket fiskeforprodukt også et fiskelarveforprodukt.
Som anvendt heri, inkluderer uttrykket mikrobielle oljer også "enkeltcelleoljer" og blandinger eller miksturer som inneholder umodifiserte mikrobielle oljer. Mikrobielle oljer eller enkeltcelleoljer er de oljene som naturlig fremstilles av mikroorganismer i løpet av deres levetid.
Fett eller olje som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk ifølge oppfinnelsen, kan videre også være en blanding av for eksempel mikrobielle oljer, fiskeoljer, vegetabilske oljer eller enhver kombinasjon derav.
Som anvendt heri, betyr uttrykket frie fettsyrer, fettsyrer i fri syreform. De frie fettsyrene er operative som et flyktig bearbeidingsfluid og/eller inkludert i fettet eller oljen som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk.
Som anvendt heri, betyr uttrykket "sammen med" at det flyktige bearbeidingsfluidet vil fjernes sammen med, kombinert med eller festet til forurensningene, nemlig at forurensningene vil være forbundet med bearbeidingsfluidet.
Som anvendt heri, betyr uttrykket syreverdi av fett eller olje den mengden av frie syrer som er til stede i fett eller olje som tilsvarer antallet eller milligram av kaliumhydroksid som er nødvendig for å nøytralisere 1 gram av oljen, det vil si at uttrykket tjener som en effektivitetsindeks for raffinering. Dette betyr at en høy syreverdi er karakteristisk for olje- og fettprodukter med lav kvalitet.
Mens oppfinnelsen har blitt beskrevet i detalj og med henvisning til spesifikke utførelsesform er derav, vil det være tydelig for fagfolk på området at forskjellige endringer og modifikasjoner, det vil si andre kombinasjoner av temperaturer, trykk og gjennomstrømningshastigheter gjennom fjerningsprosessen, kan gjøres deri uten å avvike fra ånden og rammen derav.
KORT BESKRIVELSE AV TEGNINGENE
Fordelene og detaljene ved den foreliggende oppfinnelsen vil tydeliggjøres av den følgende beskrivelse sett i sammenheng med de vedlagte tegningene hvori;
FIGUR 1 er et skjematisk flytdiagram av en utførelsesform som illustrerer en fremgangsmåte for å redusere mengden av miljøforurensninger i fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, med tilsetning av et flyktig bearbeidingsfluid forut for en molekylær destillering.
DETALJERT BESKRIVELSE AV FORETRUKNE UTFØRELSESFORMER
Et antall foretrukne utførelsesformer av fremgangsmåten for å redusere mengden miljøforurensninger i en blanding som omfatter et flyktig bearbeidingsfluid og fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, inneholdende miljøforurensninger vil bli beskrevet nedenfor.
En første utførelsesform av en fremgangsmåte for å redusere mengden av miljøforurensninger i fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, ved tilsetning av et flyktig bearbeidingsfluid forut for en molekylær destillering, er vist i figur 1. Utgangsfettet eller -oljen, som er spiselig eller anvendelig i kosmetikk, er i den første utførelsesformen av oppfinnelsen en fiskeolje enten den er ferskt raffinert, revertert eller blandinger deravkarakterisertved et nivå av miljøforurensninger. Den eksakte mengden av miljøforurensninger varierer avhengig av slike faktorer som fiskeart, årstid, geografisk fangststed og lignende.
Som anvendt heri, er uttrykket molekylær destillering en destilleringsprosess utført ved høyt vakuum og fortrinnsvis lav temperatur (over 120°C). Kondenserings- og fordampningsoverflater heri er innen en kort avstand fra hverandre for så å forårsake minst skade på oljesammensetningen. Denne teknikken kalles også kortveisdestillering og kommersielt utstyr er lett tilgjengelig.
Det molekylære destilleringsanlegget (1) illustrert i figur 1 omfatter en blander (2), en forvarmer (3), en avgasser (4), en destilleringsenhet (5) og en vakuumpumpe (6). I henhold til denne utførelsesformen tilsettes et flyktig bearbeidingsfluid som omfatter en etylesterfraksjon (6 % relativ til oljen) til en fiskeoljeblanding og blandes i en blander (2). Oljeblandingen passerer deretter eventuelt gjennom en anordning (3) for å kontrollere oljeforingshastigheten (heri omtrent 400 kg/h), slik som en ordinær strupeventil. Fiskeoljeblandingen forvarmes deretter med en oppvarmingsanordning (3) slik som en platevarmeveksler for å tilveiebringe en forvarmet fiskeoljeblanding. Blandingen passerer deretter gjennom et avgassingstrinn (4) og slipper deretter inn i den molekylære kortveisfordamperen (5), et rør (7) inkludert kondenserings- (8) og fordampnings- (9) overflaten. Fjerningsprosessen utføres ved et trykk på mellom 0,1 og 0,001 mbar og ved en temperatur på omtrent 200°C. Fiskeoljeblandingen som konsentreres plukkes opp ettersom den går inn i rør (7a) ved hjelp av roterende blader. Bladene strekker seg nesten til bunnen av røret og er festet slik at det er en klarering på omtrent 1,3 mm mellom tuppene deres og den indre overflaten av røret. I tillegg er bladene drevet av en ekstern motor. Fiskeoljeblandingen kastes mot rørveggen og spres umiddelbart inn i en tynn film og tvinges raskt ned fordampningsoverflaten. Filmen strømmer ned ved hjelp av graviditet og blir konsentrert ettersom den faller. Oppvarmede vegger og høyt vakuum fjerner det flyktige bearbeidingsfluidet sammen med miljøforurensningene, det vil si jo mer flyktige komponenter (destillat) som utvinnes til den nært posisjonerte indre kondensatoren (8), jo mindre flyktige komponenter (rest) fortsetter ned sylinderen. Den resulterende fraksjonen, den rensede fiskeoljeblandingen som i det minste inneholder fettsyrene EPA og DHA, separeres og går ut gjennom et individuelt tømmingsutløp (10).
I en andre utførelsesform anvendes en fallende filmfordamper. I fallende filmfordampere strømmer væske og damp nedover i parallelle strømmer. Væsken som skal konsentreres, heri fiskeoljeblandingen, forvarmes til koketemperatur. Oljeblandingen går inn i varmerørene via en fordelingsanordning i hodet til fordamperen, strømmer nedover ved koketemperatur og fordampes delvis. Denne gravitasjonsinduserte nedoverbevegelsen forsterkes stadig mer ved hjelp av en motstrømmende dampstrøm. Fallende filmfordampere kan betjenes ved lave temperaturforskjeller mellom det varme mediet og den kokende væsken og de kan også ha korte produktkontakttider, vanligvis kun noen få sekunder pr passering.
I en tredje utførelsesform av oppfinnelsen utføres fremgangsmåten ved hjelp av en kortveisdestillering som inkluderer anvendelse av en kortveisfordamper som integrerer egenskapene og fordelene ved tynnfilms- eller tørrfilmsfordampere, men legger til intern kondensering for anvendelse. Kortveisfordampninger anvendes mye i fin- og spesialkjemikalier for varmeseparering av mellomprodukter, konsentrering av produkter av høy verdi og molekylær destillering under finvakuumbetingelser. Nøkkelegenskapene deres gjør dem unikt egnet for skånsom fordampning og konsentrering av varm es ens iti ve produkter ved lave trykk og lave temperaturer.
Det skal forstås at mange modifikasjoner av de ovenfor nevnte utførelsesformene av oppfinnelsen er mulige innenfor rammen av oppfinnelsen slik at det siste er definert i de vedlagte krav.
EKSEMPLER
Oppfinnelsen vil nå bli illustrert ved hjelp av de følgende ikke-begrensende eksempler. Disse eksemplene angis kun for illustrativt formål og mange andre variasjoner av fremgangsmåten kan anvendes. Eksemplene nedenfor oppsummerer noen resultater fra forskjellig rensing av fiskeoljer ved hjelp av molekylær destillering.
Utstyr og betingelser for laboratorieeksperimenter
I eksempel 1-3 nedenfor, ble dekaklorbifenyl, 0,60 mg/kg tilsatt en fiskeoljesammensetning som en forurensningsmodellforbindelse. Det høye klorinnholdet i dekaklorbifenyl sikrer at denne forbindelsen er mindre flyktig enn miljøforurensninger slik som PCB, DDT og dets metabolitter, toksafener, dioksiner og brominerte flammehemmende midler.
Om ikke annet er angitt, var trykket i alle eksemplene 0,001 mbar. Ettersom dette er den laveste grensen for trykkindikatoren, vil imidlertid det virkelige trykket variere. Det er årsaken til en viss grad varierende resultater fra ett eksempel til det neste. Når destilleringsutstyret kjøres under stabile betingelser, forventes ingen signifikante variasjoner. Imidlertid angir dette at konstant trykk ikke er en svært sterk betingelse for å utføre den foreliggende oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1: Effekten av å tilsette et bearbeidingsfluid
En fiskeoljesammensetning som inneholder fettsyrer av triglyseridform og dekaklorbifenyl (0,60 mg/kg), med eller uten et bearbeidingsfluid, heri en etylester, 8 % relativ til fiskeolje (forholdet mellom (flyktig bearbeidingsfluid):(fiskeolje) er omtrent 8:100) ble destillert ved hjelp av molekylær laboratorieskala destillering ved en hastighet på 600 ml/h og en temperatur på 180°C. Den anvendte etylesterblandingen var et biprodukt (destillatfraksjon) fra produksjonen av EPA- og DHA- etyl esterkons entrater.
Resultatene i tabell 1 viser at tilsetningen av et flyktig bearbeidingsfluid til en fiskeoljesammensetning har en overraskende og dramatisk virkning på fjerningen av dekaklorbifenyl. Her har mer enn 95 % av mengden av dekaklorbifenyl blitt fjernet ("strippet" av) fra fiskeoljeblandingen ved hjelp av molekylær destillering.
EKSEMPEL 2: Virkningen av forskjellige strømningshastigheter En fiskeoljesammensetning som inneholder fettsyrer i triglyseridform og dekaklorbifenyl (0,60 mg/kg) ble tilsatt et bearbeidingsfluid i formen av en etylesterfraksjon på samme måte som i eksempel 1. Oljeblandingen ble deretter "strippet" ved hjelp av en molekylær destillering utført ved forskjellige strømningshastigheter, men med den samme temperaturen (180°C).
Resultatene gitt i tabellen ovenfor viser at dekaklorbifenyl (og andre flyktige forurensninger) vil fjernes (reduseres) mer effektivt ved lavere strømningshastigheter. Resultatene for å optimalisere strømningshastighetene er imidlertid mindre viktige sammenlignet med virkningen av å tilsette et bearbeidingsfluid, slik som et løsningsmiddel, løsningsmiddelblanding eller en fraksjon som inneholder en etylester.
EKSEMPEL 3: Virkningen av forskjellige temperaturer
Her tilsettes en etylesterfraksjon til en fiskeoljesammensetning som inneholder dekaklorbifenyl (0,60 mg/kg) på samme måte som i eksempel 1. Oljeblandingen ble deretter "strippet" ved hjelp av molekylær destillering ved forskjellige temperaturer.
Tabell 3 illustrerer at en økende temperatur gir en forbedret fjerning av forurensninger nå et flyktig bearbeidingsfluid har blitt tilsatt oljeblandingen forut for en molekylær destillering. Det er videre viktig å vite at flerumettede fettsyrer i fiskeolje er termolabile forbindelser og en økning i temperaturen er kun anvendelig innen strenge grenser.
For fagfolk på området er det åpenbart at den samme virkningen som beskrevet i eksempel 1 -3 vil oppnås i henhold til oppfinnelsen ved anvendelse av andre flyktige bearbeidingsfluider så lenge som bearbeidingsfluidene er i alt vesentlig like eller mindre flyktige enn miljøforurensningene som skal separeres fra olje- eller fettblandingen.
EKSEMPEL 4: Sardinolje - industriell fullskalaprosess
Dette eksempelet viser en industriskalaprosess for å redusere mengden av forurensninger i en fiskeoljeblanding, hvor fremgangsmåten omfatter et trinn for tilsetning av et flyktig bearbeidingsfluid til fiskeoljeblandingen forut for en molekylær destillering. 63,9 tonn av en sardinolje som inneholder ulike miljøforurensninger ble tilsatt et flyktig bearbeidingsfluid i form av en fettsyreetylesterblanding (etylester av fiskeolje (8 %)) før blandingen ble utsatt for en molekylær destilleringsprosess. Den molekylære destilleringsprosessen ble deretter utført ved en temperatur på 200°C, et trykk på 0,04 mbar og en blandingsstrømningshastighet på 300 l/h med en oppvarmet overflate på 3 m<2>.
Etter behandling ble 61,0 tonn med renset produkt oppsamlet. Resultatene i tabell 4 viser innholdet av vitamin A (transretinol), kolesterol, toksafener og dioksiner i sardinoljen henholdsvis før og etter rensing.
Resultatene bekrefter at tilsetning av et bearbeidingsfluid til en olje før rensing effektivt reduserer mengden av flyktige forurensninger samtidig som at konsentrasjonen av vitamin A, en verdifull komponent i mange fiskeoljer, ikke påvirkes alvorlig. Dette betyr at denne rensemetoden kan anvendes for produkter som inneholder vitamin A, for eksempel torskeleverolje.
I enkelte tilfeller kan et visst kolesterolnivå være av verdi for enkelte applikasjoner av fiskeoljer, for eksempel for fiskefor, spesielt for for fiskelarver. I disse applikasjonene er det viktig å utføre en preferensiell fjerning av forurensninger.
EKSEMPEL 5: Fiskeoljeblanding - industriell fullskalaprosess Dette eksempelet viser også en full industriskalaprosess for å redusere mengdene av forurensninger i en fiskeolje, hvor fremgangsmåten omfatter trinnene å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til fiskeoljeblandingen og utsette blandingen med det tilsatte flyktige bearbeidingsfluidet overfor et molekylært destilleringsprosesstrinn, hvori miljøforurensninger som er tilstede i fiskeoljen separeres fra blandingen med det flyktige bearbeidingsfluidet.
30 tonn av en fiskeoljeblanding som inneholder forskjellige miljøforurensninger (se figur 2) ble tilsatt et flyktig bearbeidingsfluid i form en fettsyreetylesterblanding (etylester av fiskeolje (6 %)) før blandingen ble utsatt for en molekylær destilleringsprosess. Den molekylære destilleringsprosessen ble deretter utført ved en temperatur på 200°C, et trykk på 0,005 mbar og en
blandingsgjennomstrømningshastighet på 400 kg olje/time med en oppvarmet overflate på 11 m<2>. Etter behandling ble 29,5 tonn renset produkt oppsamlet. Resultatene er vist i figur 2. Resultatene bekrefter at innholdet av miljøforurensninger i fiskeoljeblandingen ble sterkt redusert etter rensingsprosessen ifølge oppfinnelsen. For eksempel ble innholdet av PCB i fiskeoljeblandingen redusert med omtrent 98 %, innholdet av PCDD ble redusert med omtrent 80 %, innholdet av PCDF ble redusert med omtrent 95 % og mengden av heksaklorsykloheksan henholdsvis TE-PCV var nesten ubetydelig etter rensingen. For fagfolk på området er det tydelig at den samme virkningen kan oppnås ifølge oppfinnelsen ved anvendelsen av et flyktig bearbeidingsfluid for å redusere mengden av forurensninger i andre fett- eller oljesammensetninger.
EKSEMPEL 6: Lakseolje
I dette eksempelet ble olje fra ferske biprodukter fra atlantisk laks behandlet ifølge oppfinnelsen. Prosessen ifølge oppfinnelsen omfattet trinnene å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til oljeblandingen og ytterligere utsette blandingen, med det tilsatte bearbeidingsfluidet, overfor et molekylært destilleringsprosesstrinn. 8 % bearbeidingsfluid (forholdet mellom (flyktig bearbeidingsfluid):(lakseolje) er her omtrent 8:100) ble tilsatt til oljen og destilleringsprosessen ble utført ved et trykk på 1 x IO"<3>mbar, ved en temperatur på 180°C og ved en
blandingsgjennomstrømningshastighet på 600 ml/time.
Prøver av oljeblandingen ble analysert henholdsvis før og etter destilleringen, angående av mengden av brominerte flammehemmende midler, PCD-forbindelser og noen klorinerte pesticider, se tabell 5 og 6 nedenfor.
Det observeres at oppfinnelsen fjerner nesten alle av de analyserte miljøforurensningene til et nivå under den analytiske deteksjonsgrensen.
I tillegg vil det være tydelig for fagfolk på området at den samme fremgangsmåten kan anvendes for andre marine oljer, for eksempel torskeleverolje eller fiskeoljer ment å anvendes som en komponent i for for oppdrettsfisk. For tiden omfatter kommersielt fiskefor høye mengder forurensninger, og det er derfor av stor interesse å redusere mengdene av toksiske komponenter i de tilgjengelige marine oljene før oljen tilsettes til foret.
EKSEMPEL 7: Fjerning av PAH- forbindelser
I dette eksempelet ble benzo[a]pyren (8,36 ug/kg olje) tilsatt en fiskeoljesammensetning som allerede hadde blitt behandlet i henhold til oppfinnelsen for å fjerne miljøforurensninger. Fiskeoljesammensetningen som inneholdt det tilsatte benzo[a]pyrenet ble behandlet på en lignende måte og med det samme destilleringsutstyret som beskrevet i eksempel 1. Et flyktig bearbeidingsfluid i form av en fettsyreetylesterblanding, 8 % bearbeidingsfluid relativ til fiskeoljen, ble tilsatt i fiskeoljesammensetningen før sammensetningen ble utsatt for en molekylær destilleringsprosess. Den molekylære destilleringsprosessen ble utført ved en temperatur på 180°C, et trykk på 1 x 10"<3>mbar og en blandingsgjennomstrømningshastighet på 600 ml olje/time. Konsentrasjonen av benzo[a]pyren ble analysert før og etter behandling, se tabell 7.
Resultatene gitt i tabellen ovenfor viser at benzo[a]pyren vellykket vil fjernes i henhold til oppfinnelsen. I dette eksempelet ble konsentrasjonen av benzo[a]pyren redusert med omtrent 90 %.
Dette bekrefter at tilsetningen av et flyktig bearbeidingsfluid til en fett- eller oljesammensetning som i det minste inneholder polysykliske aromatiske hydrokarboner (PAH-forbindelser) før en rensningsprosess i henhold til oppfinnelsen, effektivt separerer en mengde av PAH-forbindelser fra utgangsmaterialet eller oljesammensetningen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet.
EKSEMPEL 8
Et bearbeidingsfluid bestående av etylestere av fiskeolje (8 %) ble tilsatt en olje fremstilt fra oppdrettslaks. En destilleringsprosess ble utført under de samme betingelsene som i eksempel 1 og en destilleringsfraksjon på 8,3 % ble oppsamlet. Syreverdi en til restoljen ble redusert fra 0,4 mg KOH/g før destillering til 0,1 mg KOH/g etter destillering og oljen ble analysert for kontaminanter før og etter behandling.
Resultatene viser at tilsetning av et flyktig bearbeidingsfluid forut for en "stripping"
(destillering) prosess effektivt reduserer mengden av organoklorpesticider i en
fiskeoljesammensetning. I tillegg letter også det flyktige bearbeidingsfluidet fjerningen av frie fettsyrer i oljen. Deri var syreverdi en redusert med 75 %, det vil si fra 0,4 til 0,1. Det er herved mulig å redusere mengden av miljøforurensninger og å redusere mengden av frie fettsyrer i olje eller fett samtidig og i den samme prosessen.
EKSEMPEL 9: Fjerning av frie fettsyrer
En fiskeolje kjøpt for produksjon av fiskefor ble destillert ved hjelp av en molekylær destilleringsprosess under de samme betingelser som gitt i eksempel 1 og utgangsoljen hadde en syreverdi på 6,8 mg KOH/g. Etter fjerning av et destillat svarende til 4,3 vekt %, ble syreverdien til restoljen redusert til 0,2 mg KOH/g og mengden av miljøforurensninger i utgangsoljen ble redusert.
I en identisk destilleringsprosedyre ble en olje med en syreverdi på 20,5 mg KOH/g destillert. Etter fjerning av et destillat på 10,6 %, ble syreverdien redusert til omtrent 1,0 mg KOH/g og mengden av miljøforurensninger i utgangsoljen ble redusert.
Som følge av det faktum at "strippings"-prosessen i eksempel 8 også letter fjerning av frie fettsyrer i oljen og at de frie fettsyrene er flyktige, kan det forventes at selv oljer med en lav kvalitet, for eksempel et høyt innhold av frie fettsyrer, med hell kan behandles ifølge oppfinnelsen. Et eksempel på oljer av lav kvalitet er ensilasjeoljer og oljer som har blitt lagret eller transport i et lengre tidsrom. Fiskeoljer med lav kvalitet kan anvendes for fremstilling av fiskefor.
Dette eksempelet viser derfor at en "strippings"-prosess for å redusere mengden av miljøforurensninger i en blanding som omfatter i det minste fett eller olje med et høyt innhold av frie fettsyrer (olje eller fett med lav kvalitet) er effektiv ettersom de frie fettsyrene i oljen eller fettet virker som et bearbeidingsfluid. Videre bidrar de frie fettsyrene i oljen eller fettet også til en additiv virkning i "strippings"-prosessen gjennom delvis å virke som et internt bearbeidingsfluid (eller ved å være en aktiv del av bearbeidingsfluidet) i "strippings"-prosessen.
Fagfolk på området vil også erkjenne at de samme "strippings"-virkningene kan oppnås ved å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid som inneholder et tilsvarende volum av egnede frie fettsyrer til olje eller fett som inneholder miljøforurensninger for å redusere mengden av miljøforurensninger i fettet eller oljen.
EKSEMPEL 10: Fjerning av toksiske komponenter fra en ricinusolje Dette eksempelet viser en fremgangsmåte for å redusere mengden av toksiske komponenter i en ricinusolje (lakserolje, olje fra frøene til Ricinus communis L. Euphorbiaceae), hvor fremgangsmåten omfatter trinnene å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til en ricinusoljeblanding og utsette blandingen med det tilsatte flyktige bearbeidingsfluidet overfor et molekylært destilleringsprosesstrinn hvori spor av ricin fra ricinusoljen separeres fra blandingen med det flyktige bearbeidingsfluidet.
Først ble 8 % av et bearbeidingsfluid (forholdet av (flyktig
bearbeidingsfluid):(ricinusolje) er her omtrent 8:100), en destillert fraksjon av etylestere fra en fiskeolje, tilsatt til en ricinusolje forut for et destilleringsprosesstrinn. Deretter ble ricinusoljeblandingen destillert i en molekylær destilleringsprosess ved en temperatur på 170°C, ved et trykk på IO"<3>mbar og ved en blandingsgjennomstrømning på 500 ml/min. Konsentrasjonen av toksiske forbindelser ble analysert før og etter behandling. Denne analysen viser at konsentrasjonen av ricin ble vesentlig redusert sammenlignet med konsentrasjonen i ricinusstartoljen. Dette viser at det er mulig å redusere spor av toksiske forbindelser i en ricinusolje i henhold til oppfinnelsen så lengde det anvendte flyktige bearbeidingsfluidet i alt vesentlig er likt eller mindre flyktig enn komponentene som skal separeres fra ricinusoljen. Ricinusoljen anvendes videre i både medisinske og kosmetiske applikasjoner, og reduksjonen av eksisterende spornivåer av ricin har kommersiell verdi.
Claims (24)
1.
Fremgangsmåte for å redusere mengden av miljøforurensninger i en blanding som omfatter fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, hvor fettet eller oljen inneholder miljøforurensninger,karakterisertv e d at fremgangsmåten omfatter trinnene: å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til blandingen, hvor det flyktige
bearbeidingsfluidet omfatter i det minste en av en fettsyreester, et fettsyreamid og et hydrokarbon, og å utsette blandingen med det tilsatte flyktige bearbeidingsfluidet for i det
minste ett renseprosesstrinn som er valgt fra gruppen bestående av kortveisdestillering eller -fordampning, tynnfilmsdestillering eller - fordampning, fallfilmdestillering eller -fordampning, og molekylær destillering, hvori mengden tilstedeværende miljøforurensninger i fettet eller oljen, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, separeres fra blandingen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet.
2.
Fremgangsmåte for å redusere mengden av miljøforurensninger i en blanding som omfatter fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, hvor fettet eller oljen inneholder miljøforurensninger,karakterisertv e d at fremgangsmåten omfatter trinnene: å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til blandingen, hvor det flyktige
bearbeidingsfluidet omfatter i det minste en fri fettsyre, og å utsette blandingen med det tilsatte flyktige bearbeidingsfluidet for i det
minste ett renseprosesstrinn som er valgt fra gruppen bestående av kortveisdestillering eller -fordampning, tynnfilmsdestillering eller - fordampning, fallfilmdestillering eller -fordampning, og molekylær destillering, hvori mengden tilstedeværende miljøforurensninger i fettet eller oljen, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, separeres fra blandingen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2,karakterisert vedat det flyktige bearbeidingsfluidet sammen med miljøforurensningene utvinnes ved en indre kondensator, der renseprosesstrinnet er molekylær destillering som utføres ved et trykk på mellom 0,1 og 0,001 mbar og ved en temperatur på omtrent 200 °C, og der blandingen omfatter en fiskeolje, og bearbeidingsfluidet omfatter en etylesterfraksjon.
4.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2,karakterisertv e d at det flyktige bearbeidingsfluidet i alt vesentlig er likt eller er mindre flyktig enn de miljøforurensningene som skal separeres fra fett- eller oljeblandingen.
5.
Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisert vedat i det minste en fettsyreester og et fettsyreamid oppnås fra i det minste en av vegetabilsk, mikrobiell og animalsk fett eller olje.
6.
Fremgangsmåte ifølge krav 5,karakterisert vedat det animalske fettet eller oljen er en fiskeolje og/eller en olje oppnådd fra sjødyr.
7.
Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisert vedat det flyktige bearbeidingsfluidet omfatter i det minste en fettsyreester sammensatt av C10-C22-fettsyrer og Cl-C4-alkoholer, eller en kombinasjon av to eller flere fettsyreestere som hver er sammensatt av C10-C22- fettsyrer og Cl-C4-alkoholer.
8.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2,karakterisertv e d at fettet eller oljen, som er spiselig eller anvendes i kosmetikk, oppnås fra i det minste en av vegetabilsk, mikrobiell og animalsk fett eller olje, eller enhver kombinasjon derav.
9.
Fremgangsmåte ifølge krav 8,karakterisert vedat fettet eller oljen, som er spiselig eller anvendes i kosmetikk, er en marin olje.
10.
Fremgangsmåte ifølge krav 9,karakterisert vedat den marine oljen er en marin olje med lav kvalitet for bruk i for eksempel dyreforprodukter.
11.
Fremgangsmåte ifølge krav 9,karakterisert vedat den marine oljen oppnås fra fisk eller sjøpattedyr, inneholdende i det minste mettede og umettede fettsyrer i form av triglyserider.
12.
Fremgangsmåte ifølge krav 8,karakterisert vedat fettet eller oljen er en ricinusolje for anvendelse i kosmetikk eller medisinske applikasjoner.
13.
Fremgangsmåte ifølge krav 8,karakterisert vedat fettet eller oljen er et tokoferolkonsentrat fremstilt fra et kondensat fra i det minste en luktfjerningsprosess av i det minste en vegetabilsk olje, hvori tokoferolkonsentratet inneholder i det minste en av PAH og flyktige forurensninger, eller enhver kombinasjon derav.
14.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2,karakterisertv e d at forholdet mellom (flyktig bearbeidingsfluid):(fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk) er omtrent 1:100 til 15:100.
15.
Fremgangsmåte ifølge krav 14,karakterisert vedat forholdet mellom (flyktig bearbeidingsfluid):(fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk) er omtrent 3:100 til 8:100.
16.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2,karakterisertved at nevnte renseprosesstrinn utføres ved temperaturer i intervallet 120-270°C.
17.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2,karakterisertved at nevnte renseprosesstrinn utføres ved temperaturer i intervallet 150-200°C.
18.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2,karakterisertv e d at nevnte renseprosesstrinn utføres ved et trykk under 1 mbar.
19.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2,karakterisertved at i det minste ett renseprosesstrinn er ett av en tynnfilmsfordampningsprosess, en molekylær destillering eller kortveisdestillering, eller enhver kombinasjon derav.
20.
Fremgangsmåte ifølge krav 19,karakterisert vedat i det minste en tynnfilmsfordampningsprosess utføres ved en blandings gjennom-strømningshastighet i intervallet 10-300 kg/h-m .
21.
Anvendelse av et flyktig bearbeidingsfluid som omfatter i det minste en av en fettsyreester, et fettsyreamid og et hydrokarbon, eller enhver kombinasjon derav, i en fremgangsmåte for å redusere en mengde miljøforurensninger slik som toksisk komponent i en blanding som omfatter fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, fortrinnsvis en marin olje, som inneholder de toksiske komponentene, i hvilken fremgangsmåte det flyktige bearbeidingsfluidet tilsettes blandingen og hvor blandingen deretter utsettes for i det minste ett renseprosesstrinn som er valgt fra kortveisdestillering eller -fordampning, tynnfilmsdestillering eller -fordampning, fallfilmdestillering eller -fordampning, og molekylær destillering, og i hvilken fremgangsmåte en mengde av toksiske komponenter som er tilstede i fettet eller oljen, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, separeres fra blandingen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet.
22.
Anvendelse ifølge krav 21, der det flyktige bearbeidingsfluidet er et biprodukt, slik som en destillatfraksjon, fra en regulær prosess for fremstilling av etyl- og/eller metylesterkonsentrater.
23.
Anvendelse av et flyktig bearbeidingsfluid som omfatter i det minste en fri fettsyre, i en fremgangsmåte for å redusere en mengde miljøforurensninger slik som toksisk komponent i en blanding som omfatter fett eller olje, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, fortrinnsvis en marin olje, som inneholder de toksiske komponentene, i hvilken fremgangsmåte det flyktige bearbeidingsfluidet tilsettes blandingen og hvor blandingen deretter utsettes for i det minste ett renseprosesstrinn som er valgt fra kortveisdestillering eller -fordampning, tynnfilmsdestillering eller -fordampning, fallfilmdestillering eller -fordampning, og molekylær destillering, og i hvilken fremgangsmåte en mengde av toksiske komponenter som er tilstede i fettet eller oljen, som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, separeres fra blandingen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet.
24.
Anvendelse ifølge et hvilket som helst av krav 21-23, der det flyktige bearbeidingsfluidet sammen med miljøforurensningene utvinnes ved en indre kondensator, der renseprosesstrinnet er molekylær destillering som utføres ved et trykk på mellom 0,1 og 0,001 mbar og ved en temperatur på omtrent 200°C, og der blandingen omfatter en fiskeolje, og bearbeidingsfluidet omfatter en etylesterfraksjon.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE0202188A SE0202188D0 (sv) | 2002-07-11 | 2002-07-11 | A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile fat or oil environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product |
PCT/IB2003/002827 WO2004007654A1 (en) | 2002-07-11 | 2003-07-08 | A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO20040740L NO20040740L (no) | 2004-02-18 |
NO329023B1 NO329023B1 (no) | 2010-07-26 |
NO329023B2 true NO329023B2 (no) | 2015-08-17 |
Family
ID=20288518
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO20040740A NO329023B2 (no) | 2002-07-11 | 2004-02-18 | Fremgangsmåte for å redusere mengden av miljøforurensninger i en blanding som omfatter fett eller olje som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, samt anvendelse av et bearbeidingsfluid for å redusere miljøforurensninger |
NO20110116A NO343216B1 (no) | 2002-07-11 | 2011-01-25 | Fremgangsmåte for å redusere mengden av kolesterol i en marin olje ved anvendelse av et flyktig bearbeidingsfluid |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO20110116A NO343216B1 (no) | 2002-07-11 | 2011-01-25 | Fremgangsmåte for å redusere mengden av kolesterol i en marin olje ved anvendelse av et flyktig bearbeidingsfluid |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US7732488B2 (no) |
EP (2) | EP1523541B1 (no) |
JP (1) | JP3905538B2 (no) |
CN (2) | CN101554210B (no) |
AR (3) | AR040544A1 (no) |
AT (1) | ATE453701T1 (no) |
AU (1) | AU2003242925C1 (no) |
CA (3) | CA2833808A1 (no) |
CY (1) | CY1109971T1 (no) |
DE (1) | DE60330778D1 (no) |
DK (2) | DK2295529T3 (no) |
ES (2) | ES2339238T3 (no) |
NO (2) | NO329023B2 (no) |
PT (1) | PT1523541E (no) |
SE (1) | SE0202188D0 (no) |
SI (1) | SI1523541T1 (no) |
WO (1) | WO2004007654A1 (no) |
Families Citing this family (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE0202188D0 (sv) * | 2002-07-11 | 2002-07-11 | Pronova Biocare As | A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile fat or oil environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product |
EP2295529B2 (en) | 2002-07-11 | 2022-05-18 | Basf As | Use of a volatile environmental pollutants-decreasing working fluid for decreasing the amount of pollutants in a fat for alimentary or cosmetic use |
US7977498B2 (en) | 2005-08-26 | 2011-07-12 | Ocean Nutrition Canada Limited | Reduction of sterols and other compounds from oils |
PE20070482A1 (es) | 2005-08-26 | 2007-06-08 | Ocean Nutrition Canada Ltd | Metodo para remover y/o reducir esteroles a partir de aceites |
DE102006012866B4 (de) | 2006-03-19 | 2009-04-09 | Uic Gmbh | Verfahren zur Abtrennung leichtflüchtiger Komponenten aus einem Stoffgemisch sowie Vorrichtung zur Durchführung dieses Verfahrens |
DE102007010080B4 (de) * | 2007-02-28 | 2014-11-20 | Buss-Sms-Canzler Gmbh | Verfahren zum Trennen von mehrkomponentigen Flüssigkeiten in einem Kurzwegverdampfer sowie Kurzwegverdampfer |
EP2147088A4 (en) * | 2007-04-26 | 2010-05-05 | Patrick Adlercreutz | FERTILIZED MILK OILS COMPRISING MULTIPLE-UNSATURATED FATTY ACIDS, COMPRISING EICOSAPENTAIC ACID (EPA) AND DOCOSAHEXAIC ACID (DHA), AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR |
DE102008007843A1 (de) * | 2008-02-07 | 2009-08-13 | Vta Verfahrenstechnische Anlagen Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Abtrennung von Verunreinigungen aus Fett und/oder Öl |
KR20110021886A (ko) | 2008-05-15 | 2011-03-04 | 프로노바 바이오파마 노르지 에이에스 | 크릴 오일 처리 방법 |
US20110300228A1 (en) * | 2008-11-28 | 2011-12-08 | Pronova Biopharma Norge As | Composition, with/without at least one easily oxidised component, comprising an edible processed oil or fat mixture, for promoting growth in an animal, preventing oxidative stress, avoiding that fish develop enlarged liver and feed composition |
EP2397240B1 (en) | 2009-02-13 | 2014-05-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Method for removing phorbol ester from organic material, method for producing organic material having high protein content, organic material having high protein content, method for producing feed, and feed |
CL2009001343A1 (es) | 2009-06-02 | 2009-07-10 | Golden Omega S A | Proceso de obtencion concentrado de esteres de epa y dha a partir de aceite marino, que comprende agregar al aceite alcali y agua a menos de 100 grados celsius, agregar solvente, separar fase de refinado, agregar acido, separar la fase no acuosa y agregar alcohol y un catalizador a menos de 150 grados celsius, desolventilizar y destilar. |
US9370493B2 (en) | 2009-10-23 | 2016-06-21 | Pronova Biopharma Norge As | Coated capsules and tablets of a fatty acid oil mixture |
BR112012013756B1 (pt) * | 2009-12-09 | 2022-06-14 | Givaudan Sa | Processo de reduzir o teor de resíduo agrícola de um óleo cítrico |
EP3865469A3 (en) | 2009-12-30 | 2021-11-17 | BASF Pharma (Callanish) Limited | Polyunsaturated fatty acid compositions obtainable by a simulated moving bed chromatographic separation process |
WO2012002210A1 (ja) * | 2010-07-01 | 2012-01-05 | 日本水産株式会社 | 魚由来コレステロールを用いた乳化化粧料 |
JP5416861B2 (ja) | 2011-03-03 | 2014-02-12 | 日本水産株式会社 | リパーゼによる高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
ES2527730T3 (es) * | 2011-03-24 | 2015-01-29 | Loders Croklaan B.V. | Proceso para el fraccionamiento de un aceite vegetal |
WO2012160442A1 (en) | 2011-05-20 | 2012-11-29 | Pharma Marine As | Method to simultaneously enhance omega-3 and remove volatile contaminants |
GB201111589D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New modified process |
GB201111591D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | Further new process |
GB201111594D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New improved process |
GB201111601D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New process |
GB201111595D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | Improved process |
ES2395320B1 (es) | 2011-07-14 | 2013-12-18 | Soluciones Extractivas Alimentarias, S.L. | Nuevo método para la reducción de contaminantes en grasas y aceites a partir de aceites y sus derivados. |
WO2013072767A1 (en) | 2011-11-18 | 2013-05-23 | Pronova Biopharma Norge As | Compositions and preconcentrates comprising at least one salicylate and omega-3 fatty acid oil mixture |
US8258330B1 (en) * | 2012-01-04 | 2012-09-04 | Naturalis, S.A. | Carrier fluid composition comprising fatty acids ethyl esters and process for reducing the concentration of persistent organic pollutants in fish oil |
DK2800563T3 (en) | 2012-01-06 | 2018-10-08 | Omthera Pharmaceuticals Inc | DPA Enriched Compositions of Multi-Saturated Omega-3 Fatty Acids in Free Acid Form |
KR102229106B1 (ko) | 2012-05-14 | 2021-03-18 | 닛폰 스이산 가부시키가이샤 | 환경 오염 물질을 저감시킨 고도 불포화 지방산 또는 고도 불포화 지방산 에틸에스테르 및 그 제조 방법 |
CN110846130A (zh) * | 2012-11-02 | 2020-02-28 | 巴斯夫股份公司 | 从油组合物中去除不需要的组分 |
GB201300354D0 (en) | 2013-01-09 | 2013-02-20 | Basf Pharma Callanish Ltd | Multi-step separation process |
US9428711B2 (en) | 2013-05-07 | 2016-08-30 | Groupe Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
US8802880B1 (en) | 2013-05-07 | 2014-08-12 | Group Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
US9475029B2 (en) | 2013-08-28 | 2016-10-25 | Louisiana Eco Green, L.L.C. | Method of manufacturing bio-diesel and reactor |
SG11201604500YA (en) | 2013-12-04 | 2016-07-28 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | Microbial oil, method for manufacturing microbial oil, concentrated microbial oil, and method for manufacturing concentrated microbial oil |
EP2883860B1 (fr) | 2013-12-11 | 2016-08-24 | Novasep Process | Procédé chromatographique de production d'acides gras polyinsaturés |
BR112016015718B1 (pt) | 2014-01-07 | 2021-12-07 | Novasep Process Solutions | Processo de purificação de aminoácidos aromáticos |
US10821090B2 (en) | 2015-03-26 | 2020-11-03 | Tiberio Bruzzese | Purified compositions of polyunsaturated fatty acids, their preparation method and their use |
KR20160121870A (ko) | 2015-04-13 | 2016-10-21 | (주) 켐포트 | 환경유해물질이 제거된 고도 불포화 지방산을 고농도로 함유하는 트리글리세라이드 유지의 제조방법 |
WO2016207734A1 (en) | 2015-06-26 | 2016-12-29 | Pronova Biopharma Norge As | Composition for treatment of nafld |
ITUB20153877A1 (it) | 2015-09-24 | 2017-03-24 | Tiberio Bruzzese | Metodo di purificazione di gliceridi di acidi grassi, composizioni che ne derivano, e loro uso |
WO2018115459A1 (en) | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Pronova Biopharma Norge As | Omega-3 fatty acid composition for preventing and/or treating cachexia |
IT201700032907A1 (it) | 2017-03-24 | 2018-09-24 | Tiberio Bruzzese | Metodo di purificazione di gliceridi di acidi grassi, composizioni che ne derivano, e loro uso |
JP7100970B2 (ja) * | 2017-11-02 | 2022-07-14 | 日清オイリオグループ株式会社 | 飽和炭化水素の含量の低減方法及び精製パーム系油脂 |
US10711221B2 (en) * | 2018-02-09 | 2020-07-14 | Poet Research, Inc. | Method of refining a grain oil composition to make one or more grain oil products, and related systems |
US10196586B1 (en) | 2018-02-14 | 2019-02-05 | Golden Omega S.A. | Feed ingredient |
US10190074B1 (en) * | 2018-02-14 | 2019-01-29 | Golden Omega S.A. | Composition comprising cholesterol |
US10196583B1 (en) * | 2018-02-14 | 2019-02-05 | Alejandro Markovits Rojas | Fish oil cholesterol |
CA3091900A1 (en) * | 2018-02-21 | 2019-08-29 | Cargill, Incorporated | Edible oil refining |
US11753602B2 (en) | 2018-02-21 | 2023-09-12 | Cargil, Incorporated | Edible oil refining |
HUE060558T2 (hu) | 2018-06-11 | 2023-03-28 | Poet Res Inc | Eljárások gabonaolaj-készítmény nyersanyag finomítására és ezzel kapcsolatos rendszerek készítmények és alkalmazások |
US10836701B2 (en) | 2019-04-04 | 2020-11-17 | Alejandro Markovits Rojas | Fish oil cholesterol |
EP4192964A1 (en) | 2020-08-06 | 2023-06-14 | POET Research, Inc. | Endogenous lipase for metal reduction in distillers corn oil |
CN112098564B (zh) * | 2020-10-15 | 2022-03-25 | 江苏新河农用化工有限公司 | 一种同时检测百菌清中六氯苯和十氯联苯的hplc检测方法 |
WO2023122596A1 (en) * | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Cargill, Incorporated | Process for removing impurities from vegetable oil |
WO2023122593A1 (en) * | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Cargill, Incorporated | Process for removing impurities from vegetable oil |
Family Cites Families (101)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR485614A (fr) | 1916-06-08 | 1918-01-24 | Reinhold Thomas | Perfectionnements aux phonographes |
US2146894A (en) * | 1935-10-11 | 1939-02-14 | Distillation Products Inc | Vacuum distillation |
NL45911C (no) | 1935-10-11 | |||
NL47083C (no) * | 1936-01-31 | |||
NL46159C (no) | 1936-02-15 | |||
US2180356A (en) * | 1936-11-27 | 1939-11-21 | Disti Ation Products Inc | Vacuum distillation of oils containing vitamins |
GB493948A (en) | 1937-04-20 | 1938-10-18 | Eastman Kodak Co | Improved method of high vacuum distillation |
US2349269A (en) * | 1940-03-02 | 1944-05-23 | Distillation Products Inc | Recovery of tocopherol |
GB707455A (en) * | 1950-06-26 | 1954-04-21 | Metallgesellschaft Ag | Process of refining oils and fats |
US2985589A (en) * | 1957-05-22 | 1961-05-23 | Universal Oil Prod Co | Continuous sorption process employing fixed bed of sorbent and moving inlets and outlets |
US3082228A (en) * | 1959-12-18 | 1963-03-19 | Escambia Chem Corp | Method for producing monoesters of polyunsaturated fatty acids |
US3158541A (en) * | 1959-12-18 | 1964-11-24 | Escambia Chem Corp | Product for reduction of blood cholesterol concentration |
US3761533A (en) * | 1970-07-23 | 1973-09-25 | Toray Industries | Separation process of components of feed mixture utilizing solid sorbent |
US3706812A (en) * | 1970-12-07 | 1972-12-19 | Universal Oil Prod Co | Fluid-solid contacting apparatus |
US3696107A (en) * | 1971-05-27 | 1972-10-03 | Richard W Neuzil | Improved hydrocarbon separation process |
US3761553A (en) * | 1971-06-28 | 1973-09-25 | Celanese Corp | Method for producing uniform drawn films |
AT347551B (de) | 1972-06-26 | 1979-01-10 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Verfahren zur desodorisierung von fetten und oelen |
US4156688A (en) | 1972-06-26 | 1979-05-29 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Process for deodorizing fats and oils |
AT328597B (de) | 1973-08-30 | 1976-03-25 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Verfahren zur gleichzeitigen hydrierung und desodorisierung von fetten und/oder olen |
US4124528A (en) * | 1974-10-04 | 1978-11-07 | Arthur D. Little, Inc. | Process for regenerating adsorbents with supercritical fluids |
DE2609846C2 (de) * | 1976-03-10 | 1982-05-19 | Sachs Systemtechnik Gmbh, 8720 Schweinfurt | Trinkwasser-Reinigungsgerät |
US4147624A (en) * | 1976-04-15 | 1979-04-03 | Arthur D. Little, Inc. | Wastewater treatment with desorbing of an adsorbate from an adsorbent with a solvent in the near critical state |
US4273763A (en) * | 1978-01-23 | 1981-06-16 | Efamol Limited | Pharmaceutical and dietary compositions |
GB1604554A (en) | 1978-05-26 | 1981-12-09 | Dyerberg J | Pharmaceutical and food formulations |
GB2033745B (en) | 1978-05-26 | 1983-08-17 | Wellcome Found | Fatty acid and derivatives thereof for use in treatment or prophylaxis of thromboembolic conditions |
CH634726A5 (fr) * | 1978-09-29 | 1983-02-28 | Nestle Sa | Procede de preparation de substances antioxygenes. |
US4377525A (en) * | 1980-10-22 | 1983-03-22 | Plastics Engineering Company | Addition products of diacetylene-terminated polyimide derivatives and a dienophile having a terminal vinyl group |
US4377526A (en) * | 1981-05-15 | 1983-03-22 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Method of purifying eicosapentaenoic acid and its esters |
FR2527934A1 (fr) | 1982-06-03 | 1983-12-09 | Elf Aquitaine | Procede de fractionnement de melanges par chromatographie d'elution avec fluide en etat supercritique et installation pour sa mise en oeuvre |
GB8302708D0 (en) * | 1983-02-01 | 1983-03-02 | Efamol Ltd | Pharmaceutical and dietary composition |
NO162770C (no) * | 1983-05-28 | 1990-02-14 | Sekimoto Hiroshi | Fremgangsmaate for stabilisering av en fettsyreesterforbindelse. |
JPS6023493A (ja) * | 1983-07-18 | 1985-02-06 | 高尾 正保 | 精製魚油の製法 |
CA1239587A (en) | 1983-10-24 | 1988-07-26 | David Rubin | Combined fatty acid composition for lowering blood cholestrol and triglyceride levels |
US4526902A (en) * | 1983-10-24 | 1985-07-02 | Century Laboratories, Inc. | Combined fatty acid composition for treatment or prophylaxis of thrombo-embolic conditions |
JPS60133094A (ja) * | 1983-12-21 | 1985-07-16 | 日清製油株式会社 | 高純度エイコサペンタエン酸の製造法 |
EP0175468A3 (en) | 1984-08-10 | 1987-07-22 | Sentrachem Limited | Eicosanoids for use in cancer therapy |
EP0189610A1 (en) | 1984-12-19 | 1986-08-06 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Process and apparatus for the short-path vacuum distillation of a liquid hydrocarbon mixture |
US4675132A (en) * | 1985-03-28 | 1987-06-23 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Polyunsaturated fatty acids from fish oils |
US4792418A (en) * | 1985-08-14 | 1988-12-20 | Century Laboratories, Inc. | Method of extraction and purification of polyunsaturated fatty acids from natural sources |
GB8524276D0 (en) * | 1985-10-02 | 1985-11-06 | Efamol Ltd | Pharmaceutical & dietary compositions |
US4678808A (en) | 1985-10-15 | 1987-07-07 | Baxter Travenol Laboratories, Inc. | Rapid acting intravenous emulsions of omega-3 fatty acid esters |
NO157302C (no) | 1985-12-19 | 1988-02-24 | Norsk Hydro As | Fremgangsmaate for fremstilling av et fiskeoljekonsentrat. |
US4804555A (en) * | 1986-10-21 | 1989-02-14 | General Mills, Inc. | Physical process for simultaneous deodorization and cholesterol reduction of fats and oils |
US4996072A (en) * | 1987-03-02 | 1991-02-26 | General Mills, Inc. | Physical process for the deodorization and/or cholesterol reduction of fats and oils |
US5436018A (en) * | 1986-10-21 | 1995-07-25 | Source Food Technology, Inc. | Preparation of low cholesterol oil |
AU601238B2 (en) | 1986-11-13 | 1990-09-06 | Efamol Holdings Plc | A method of treatment of pregnancy induced hypertension |
US4692280A (en) * | 1986-12-01 | 1987-09-08 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Purification of fish oils |
US5243046A (en) * | 1986-12-17 | 1993-09-07 | Nestec S.A. | Process for the continuous fractionation of a mixture of fatty acids |
CH669208A5 (fr) * | 1986-12-17 | 1989-02-28 | Nestle Sa | Procede de fractionnement en continu d'un melange d'acides gras. |
JPS63192324A (ja) * | 1986-12-19 | 1988-08-09 | ニチアスセラテック株式会社 | ロツクウ−ル細粒綿 |
JPH0789944B2 (ja) * | 1986-12-23 | 1995-10-04 | 旭電化工業株式会社 | 製菓用油脂組成物の製法 |
GB8705459D0 (en) | 1987-03-09 | 1987-04-15 | Efamol Ltd | Treatment of peptic ulcers |
US4764392A (en) * | 1987-04-01 | 1988-08-16 | Q.P. Corporation | Margarine containing fish oil |
HU203660B (en) | 1987-04-23 | 1991-09-30 | Biogal Gyogyszergyar | Improved process for producing food-additive composition rich in omega-3-unsaturated fatty acids |
IT1205043B (it) | 1987-05-28 | 1989-03-10 | Innova Di Ridolfi Flora & C S | Procedimento per l'estrazione di esteri di acidi grassi poliinsaturi da olii di pesce e composizioni farmaceutiche e dietetiche contenenti detti esteri |
GB2218984B (en) | 1988-05-27 | 1992-09-23 | Renafield Limited | Process for preparing high-concentration mixtures of polyunsaturated fatty acids & their esters and their prophylactic or therapeutic uses |
GB8819110D0 (en) | 1988-08-11 | 1988-09-14 | Norsk Hydro As | Antihypertensive drug & method for production |
US5316927A (en) * | 1988-10-04 | 1994-05-31 | Opta Food Ingredients, Inc. | Production of monoglycerides by enzymatic transesterification |
DE3839017A1 (de) * | 1988-11-18 | 1990-05-23 | Henkel Kgaa | Verfahren zum destillativen abtrennen unerwuenschter bestandteile natuerlicher fette/oele und ihrer derivate |
JP2839276B2 (ja) * | 1989-01-23 | 1998-12-16 | 日本分光工業株式会社 | 超臨界流体抽出・分離方法及び装置 |
US5340602A (en) * | 1989-04-20 | 1994-08-23 | Hermann Hoche | Process for the production of low cholesterol butterfat or butter |
US5935828A (en) | 1989-05-01 | 1999-08-10 | Opta Food Ingredients, Inc. | Enzymatic production of monoglycerides containing omega-3 unsaturated fatty acids |
CH678181A5 (no) * | 1989-05-22 | 1991-08-15 | Nestle Sa | |
FR2651149B1 (fr) | 1989-08-28 | 1992-06-05 | Inst Francais Du Petrole | Procede continu et dispositif de separation chromatographique d'un melange d'au moins trois constituants en trois effluents purifies au moyen d'un seul solvant a deux temperatures et/ou a deux pressions differentes. |
FR2651148B1 (fr) | 1989-08-28 | 1992-05-07 | Inst Francais Du Petrole | Procede continu et dispositif de separation chromatographique d'un melange d'au moins trois constituants en trois effluents purifies au moyen de deux solvants. |
DE4008066A1 (de) | 1990-02-03 | 1991-08-08 | Vielberth Inst Entw & Forsch | Vorrichtung zur gewinnung einer aufbereiteten fluessigkeit in form eines kondensats aus einer aufzubereitenden fluessigkeit |
EP0442184A1 (en) | 1990-02-15 | 1991-08-21 | Campbell Soup Company | Production of low cholesterol animal fat by short path distillation |
US5091117A (en) * | 1990-04-16 | 1992-02-25 | Nabisco Brands, Inc. | Process for the removal of sterol compounds and saturated fatty acids |
DK95490D0 (da) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | Novo Nordisk As | Fremgangsmaade til fremstilling af triglycerid og triglyceridsammensaetning |
US5241092A (en) * | 1991-05-13 | 1993-08-31 | Praxair Technology, Inc. | Deodorizing edible oil and/or fat with non-condensible inert gas and recovering a high quality fatty acid distillate |
DE4200670C2 (de) | 1992-01-14 | 1994-06-23 | Achenbach Buschhuetten Gmbh | Anlage zur Entsorgung von bei der mechanischen Walzölfiltration anfallendem ölhaltigem Filterkuchen und Rückgewinnung des Walzöls |
FR2694208B1 (fr) | 1992-07-30 | 1994-09-23 | Separex Sa | Procédé et dispositif industriels de fractionnement de mélanges de composants par chromatographie. |
FR2690630B1 (fr) | 1992-04-29 | 1994-07-22 | Separex Sa | Procede et dispositif de fractionnement de melanges de composants par voie chromatographique a l'aide d'un eluant a pression supercritique. |
WO1994016322A1 (en) | 1993-01-12 | 1994-07-21 | Yoshikawa Oil & Fat Co., Ltd. | Method of measuring content of polycyclic aromatic compound in lanolin and removal thereof |
ATE147776T1 (de) * | 1993-04-29 | 1997-02-15 | Norsk Hydro As | Verfahren zur chromatografischer fraktionierung von fettsäuren und ihre derivaten |
EP2140863A1 (en) | 1993-06-09 | 2010-01-06 | Martek Biosciences Corporation | Use of docosahexaenoic acid for the manufacture of a medicament for the treatment of neurological disorders |
JP2668187B2 (ja) * | 1993-09-17 | 1997-10-27 | 日清製油株式会社 | リパーゼ粉末を用いたエステル交換法 |
GB9404483D0 (en) * | 1994-03-08 | 1994-04-20 | Norsk Hydro As | Refining marine oil compositions |
US5558893A (en) * | 1995-03-27 | 1996-09-24 | Cargill, Incorporated | Removal of pesticides from citrus peel oil |
GB9509764D0 (en) * | 1995-05-15 | 1995-07-05 | Tillotts Pharma Ag | Treatment of inflammatory bowel disease using oral dosage forms of omega-3 polyunsaturated acids |
WO1998018952A1 (fr) | 1996-10-30 | 1998-05-07 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Procede de production de matieres grasses contenant des acides gras hautement insatures contenant eux-memes un acide docosahexaenoique a concentration selective |
US6024401A (en) * | 1996-12-09 | 2000-02-15 | Wheatley; Donald G. | Tonneau cover with ball and socket rear rail latch |
FR2758459B1 (fr) * | 1997-01-17 | 1999-05-07 | Pharma Pass | Composition pharmaceutique de fenofibrate presentant une biodisponibilite elevee et son procede de preparation |
GB9701705D0 (en) * | 1997-01-28 | 1997-03-19 | Norsk Hydro As | Purifying polyunsatured fatty acid glycerides |
GB9901809D0 (en) * | 1999-01-27 | 1999-03-17 | Scarista Limited | Highly purified ethgyl epa and other epa derivatives for psychiatric and neurological disorderes |
CA2260397A1 (en) | 1999-01-29 | 2000-07-29 | Atlantis Marine Inc. | Method of converting rendered triglyceride oil from marine sources into bland, stable food oil |
NO312973B1 (no) * | 1999-02-17 | 2002-07-22 | Norsk Hydro As | Lipase-katalysert forestring av marine oljer |
CA2273570A1 (en) | 1999-05-31 | 2000-11-30 | Jfs Envirohealth Ltd. | Concentration and purification of polyunsaturated fatty acid esters by distillation-enzymatic transesterification coupling |
CA2277449A1 (en) | 1999-07-07 | 2001-01-07 | Dennis William Mount | Vapour management system |
DE10024420B4 (de) | 2000-05-19 | 2005-11-17 | Gea Canzler Gmbh | Verdampfer |
EP1417288B1 (en) * | 2001-07-23 | 2018-08-29 | Cargill, Incorporated | Method and apparatus for processing vegetable oils |
US20030077342A1 (en) * | 2001-10-09 | 2003-04-24 | Maf Group, Llc | Anti-inflammatory complex containing eicosapentaenoic acid |
US20030212138A1 (en) * | 2002-01-14 | 2003-11-13 | Pharmacia Corporation | Combinations of peroxisome proliferator-activated receptor-alpha agonists and cyclooxygenase-2 selective inhibitors and therapeutic uses therefor |
US8729124B2 (en) * | 2002-03-05 | 2014-05-20 | Pronova Biopharma Norge As | Use of EPA and DHA in secondary prevention |
SE0202188D0 (sv) | 2002-07-11 | 2002-07-11 | Pronova Biocare As | A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile fat or oil environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product |
EP2295529B2 (en) * | 2002-07-11 | 2022-05-18 | Basf As | Use of a volatile environmental pollutants-decreasing working fluid for decreasing the amount of pollutants in a fat for alimentary or cosmetic use |
NO319194B1 (no) * | 2002-11-14 | 2005-06-27 | Pronova Biocare As | Lipase-katalysert forestringsfremgangsmate av marine oljer |
AU2005314361B2 (en) * | 2004-12-06 | 2012-04-12 | Glaxosmithkline Llc | Omega-3 fatty acids and dyslipidemic agent for lipid therapy |
US8324276B2 (en) * | 2005-01-24 | 2012-12-04 | Pronova Biopharma Norge As | Fatty acid composition for treatment of alzheimer's disease and cognitive dysfunction |
US20070036862A1 (en) * | 2005-07-18 | 2007-02-15 | Rongen Roelof M L | Treatment with azetidinone-based cholesterol absorption inhibitors and omega-3 fatty acids and a combination product thereof |
DE102006012866B4 (de) | 2006-03-19 | 2009-04-09 | Uic Gmbh | Verfahren zur Abtrennung leichtflüchtiger Komponenten aus einem Stoffgemisch sowie Vorrichtung zur Durchführung dieses Verfahrens |
-
2002
- 2002-07-11 SE SE0202188A patent/SE0202188D0/xx unknown
-
2003
- 2003-07-08 US US10/517,812 patent/US7732488B2/en active Active
- 2003-07-08 AT AT03764048T patent/ATE453701T1/de active
- 2003-07-08 JP JP2004520966A patent/JP3905538B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-08 DK DK10185785.2T patent/DK2295529T3/en active
- 2003-07-08 PT PT03764048T patent/PT1523541E/pt unknown
- 2003-07-08 CA CA2833808A patent/CA2833808A1/en not_active Abandoned
- 2003-07-08 CN CN2009100074343A patent/CN101554210B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-08 DE DE60330778T patent/DE60330778D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-08 EP EP03764048A patent/EP1523541B1/en not_active Revoked
- 2003-07-08 DK DK03764048.9T patent/DK1523541T3/da active
- 2003-07-08 CA CA2489084A patent/CA2489084C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-08 ES ES03764048T patent/ES2339238T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-08 ES ES10185785.2T patent/ES2538792T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-08 SI SI200331781T patent/SI1523541T1/sl unknown
- 2003-07-08 CN CNB038164396A patent/CN100475939C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-08 WO PCT/IB2003/002827 patent/WO2004007654A1/en active Application Filing
- 2003-07-08 EP EP20090180207 patent/EP2169038A1/en not_active Ceased
- 2003-07-08 AU AU2003242925A patent/AU2003242925C1/en not_active Ceased
- 2003-07-11 CA CA2843044A patent/CA2843044C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-11 AR AR20030102507A patent/AR040544A1/es active IP Right Grant
-
2004
- 2004-02-18 NO NO20040740A patent/NO329023B2/no not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-05-01 US US12/113,356 patent/US7718698B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-03-17 US US12/725,593 patent/US20100233281A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-30 CY CY20101100295T patent/CY1109971T1/el unknown
- 2010-04-21 US US12/764,475 patent/US20100267829A1/en not_active Abandoned
- 2010-07-15 AR ARP100102597A patent/AR079872A2/es not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-01-25 NO NO20110116A patent/NO343216B1/no not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-11-04 AR ARP140104147A patent/AR098306A2/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO329023B2 (no) | Fremgangsmåte for å redusere mengden av miljøforurensninger i en blanding som omfatter fett eller olje som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk, samt anvendelse av et bearbeidingsfluid for å redusere miljøforurensninger | |
EP2295529B1 (en) | Use of a volatile environmental pollutants-decreasing working fluid for decreasing the amount of pollutants in a fat for alimentary or cosmetic use | |
US11603347B2 (en) | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same | |
KR102001111B1 (ko) | 콜레스테롤을 포함하는 조성물 | |
AU2013203205B2 (en) | A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile environmental pollutants de-creasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
Filing an opposition |
Opponent name: BORREGAARD INDUSTRIES LIMITED, NORGE, HJALMAR WESS Effective date: 20110412 Opponent name: AXELLUS AS, SANDAKERVEIEN 56, OSLO, 0477, N Effective date: 20110412 |
||
D25 | Change according to b1 publication after opposition (par. 25 patents act) |
Effective date: 20150817 |
|
PDP | Decision of opposition (par. 25 patent act) |
Filing date: 20110412 Opponent name: AXELLUS AS , SANDAKERVEIEN 56, 0477, OSLO, NO |
|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |