NO326149B1 - Fremgangsmate for dehydrogenerering av et hydrokarbon ramateriale - Google Patents
Fremgangsmate for dehydrogenerering av et hydrokarbon ramateriale Download PDFInfo
- Publication number
- NO326149B1 NO326149B1 NO20001874A NO20001874A NO326149B1 NO 326149 B1 NO326149 B1 NO 326149B1 NO 20001874 A NO20001874 A NO 20001874A NO 20001874 A NO20001874 A NO 20001874A NO 326149 B1 NO326149 B1 NO 326149B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dehydrogenation
- hydrogen
- catalyst
- raw material
- redox
- Prior art date
Links
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 11
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 239000002994 raw material Substances 0.000 title claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- GLMOMDXKLRBTDY-UHFFFAOYSA-A [V+5].[V+5].[V+5].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [V+5].[V+5].[V+5].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O GLMOMDXKLRBTDY-UHFFFAOYSA-A 0.000 claims description 5
- 239000012002 vanadium phosphate Substances 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000975 co-precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 11
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- JKJKPRIBNYTIFH-UHFFFAOYSA-N phosphanylidynevanadium Chemical compound [V]#P JKJKPRIBNYTIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
- C07C5/327—Formation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds only
- C07C5/333—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B35/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving a change in the type of bonding between two carbon atoms already directly linked
- C07B35/04—Dehydrogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte for dehydrogenering av et hydrokarbon råmateriale ved samtidig å bringe råmaterialet i kontakt ved forhøyet temperatur med en dehydrogeneringskatalysator og en metallforbindelse som reduseres i nærvær av hydrogen. Mer presist beskrives en fremgangsmåte for in-situ fjernelse av hydrogen ved tilsetning av et metalloksid i stand til å frigi oksygen ved reduserende betingelser og i stand til å oppta oksygen ved oksidasjonsbetingelser.
Et antall av fremgangsmåter omfattende dehydrogeneringsreaksjoner er velkjente fra kjent teknikk. Generelt lider disse fremgangsmåter av et antall av ulemper omfattende lavt utbytte av det ønskede produktet på grunn av termodynamisk begrensning. I tillegg begrenser behovet for tilsetning av store mengder varme omdannelsen til det ønskede produktet. Disse fremgangsmåtene er for eksempel beskrevet i US-patent nr. 4.914.075, Dunn R.O. et al. (Proceedings, Wilcher F.P. et al. (Proceedings, DeWitt Petrochemical Review, Houston, Texas, 1990, Tl) og i US patent nr. 4.746.643.
De kjente fremgangsmåtene for selektiv fjernelse av hydrogen i en hydrokarbonstrøm anvender et separat trinn for fjernelsen av hydrogen. Typisk utføres fjernelsen av hydrogen ved i et mellomtrinn å bringe en delvis dehydrogeneringsstrøm blandet med oksygen i kontakt med en edelmetallkatalysator. Eksempler på denne teknologien er anført i US-patentene 4.418.237,4.435.607,4.788.371 og 4.886.928. Begrensningen til den ovenfor nevnte mellomtrinnsfjernelse av hydrogen er ved siden av oksidasjonen av hydrogen i nærvær av oksygen, at den også kan bevirke oksidasjonen av de organiske forbindelsene som er tilstede, med dannelse av karbondioksid og karbonmonoksid som et resultat. De fleste dehydrogeneringsteknologier involverer minst to trinn. Et dehydrogeneringstrinn hvor dehydrogeneringskatalysatoren bringes i kontakt med en matestrøm av hydrokarboner og et regenereringstrinn hvor katalysatoren er i kontakt med en matestrøm inneholdende oksygen. Således er reduksjonspotensialet høyt i dehydrogeneringstrinnet, mens oksidasjonspotensialet er høyt i oksidasjonstrinnet.
Det er kjent at mange metalloksider reduseres med hydrogen og reoksideres i nærvær av oksygen ved forhøyet temperatur. Slike metalloksider er i det følgende betegnet redoks-oksider. I de ovenfor nevnte dehydrogeneringskretsløp kan disse redoks-oksider reduseres i dehydrogeneringstrinnet ved reaksjon av metallgitteroksygen med hydrogen dannende vann, og oksideres i oksidasjonstrinnet ved reaksjon med oksygen.
Ved blanding av dehydrogeneringskatalysatoren med redoks-oksidet og bringe katalysatoren og redoks-oksidet i kontakt med en matestrøm inneholdende organiske forbindelser er det mulig å omdanne organiske forbindelser ved hydrogenerings-reaksjonen som er utover den kjente termodynamiske begrensningen. Et eksempel på slik anvendelse begrenset til redoks-oksid av peroskitt-typen er angitt i EP patentpublikasjon nr. 558.148 Al.
Samtidig dehydrogenering av et hydrokarbon råmateriale og adsorpsjon eller oksidasjon av det dannede hydrogen er videre angitt i WO90/05608. Egnede katalysatorer nevnt til bruk i prosessen er et hvilket som helst reduserbart oksid eller hydrogen adsorber valgt blant IB, IIB eller VIII metaller.
I overensstemmelse med det ovenfor anførte er den foreliggende oppfinnelsen en fremgangsmåte for dehydrogenering av et hydrokarbon råmateriale omfattende samtidig dehydrogenering av hydrokarbon råmaterialet og fjernelse av hydrogenet som dannes ved dehydrogeneringen i nærvær av en dehydrogeneringskatalysator som er kombinert med en metallforbindelse som reduseres i nærvær av hydrogen, kjennetegnet ved at metallforbindelsen er vanadiumfosfat.
I fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen oksideres hydrogen, som dannes ved dehydrogenering av organisk forbindelse(r), med et redoks-oksid med høy selektivitet tilveiebringende en høyere total omdannelse og selektivitet til dehydrogenerings-fremgangsmåten. Katalysatorer som er aktive ved dehydrogeneringen av hydrokarbonforbindelser er konvensjonelle innenfor teknikken og er kjent fra litteraturen omfattende de ovenfor nevnte patentpublikasjonene. Vanadiumfosfat er i stand til reversibelt å endre oksidasjonstilstand ved driftsbetingelsene anvendt ved fremgangsmåten og er egnet som redoksmetallforbindelse i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen for fjernelse av dannet hydrogen. Disse redoks-metallforbindelsene omfatter oksid metallforbindelser og metalloksider.
De kombinerte dehydrogenerings- og redoks-metallkatalysatorene kan fremstilles ved konvensjonelle fremgangsmåter kjent innen kjent teknikk, for eksempel fysisk blanding av dehydrogeneringskatalysatorpartiklene med redoks-metallforbindelsen eller ko-utfelling av bestanddelene og eventuelt kalsinering i luft.
Eksempel 1
En kvarts virvelsjiktsreaktor ble fylt med 100 ml av en dehydrogeneringskatalysator-prøve av en krom-på-alumina katalysator. Katalysatoren var på formen av sfærer med en gjennomsnittlig partikkelstørrelse på 70 um.
Reaktoren ble drevet ved et trykk litt over atmosfæretrykk og på syklisk måte med de følgende trinnene:
1. Oksidasjon i luft ved 650°C, 30 min.
2. Gjennomskylning med nitrogen ved 650°C, 15 min.
3. Reduksjon med CH4 ved 650°C, 4 min.
4. Kjøling med nitrogen fra 650°C til 580°C, 15 min.
5. Dehydrogenering av i-butan ved 550-580°C, 15 min.
6. Gjennomstrømning med nitrogen, 15 min.
Trinnene 1 til 6 ble gjentatt adskillige ganger og temperaturen i dehydrogeneringstrinnet ble variert.
Som et sammenligningseksempel ble ren dehydrogeneringskatalysator anvendt. Matestrømmen i dehydrogeneringstrinnet var 40 Nl/h. Avgangsgassen fra både oksidasjonstrinnet og det etterfølgende skylletrinn ble oppsamlet i en pose. I en separat pose ble avgangsgassen fra dehydrogeneringstrinnet og det etterfølgende skylletrinnet oppsamlet. Sammensetningen i gassen i de to posene ble analysert ved gasskromatografi. Resultatene er vist i tabell 1.
Eksempel 2
Etter tilsetning av 2 vekt-% silikabelagt vanadium fosforholdig redoks-oksid ble testene beskrevet under eksempel 1 gjentatt. Resultatene er anført i tabell 1.
Eksempel 3
Etter tilsetning av 5 vekt-% silikabelagt vanadium fosforholdig redoks-oksid ble testene beskrevet under eksempel 1 gjentatt. Resultatene er anført i tabell 1.
Eksempel 4
En kvarts virvelsjiktsreaktor ble fylt med 100 ml av en dehydrogeneringskatalysator-prøve av en krom-på-alumina katalysator. Katalysatoren var på form av sfærer med en midlere partikkelstørrelse på 70 um.
Reaktoren ble drevet ved et trykk litt over atmosfæretrykk og i en syklisk modus med de følgende trinnene:
1. Oksidasjon i luft ved 650°C, 30 min.
2. Spyling med nitrogen ved 650°C, 15 min.
3. Dehydrogenering av propan ved 550-620°C, 15 min.
4. Spyling med nitrogen, 15 min.
Trinnene 1 til 4 ble gjentatt adskillige ganger og temperaturen i dehydrogeneringstrinnet ble variert.
Som et sammenligningseksempel ble ren dehydrogeneringskatalysator anvendt. Matestrømmen i dehydrogeneringstrinnet var 52 Nl/h. Avgassen fra både oksidasjonstrinnet og det etterfølgende spyletrinnet ble oppsamlet i en pose. I en separat pose ble avgassen fra dehydrogeneringstrinnet og det etterfølgende spyletrinnet oppsamlet. Sammensetningen av gassen i de to posene ble analysert ved gasskromatografi. Resultatene er anført i tabell 2.
Eksempel 5
Etter tilsetning av 5 vekt-% silikabelagt vanadium fosforholdig redoks-oksid ble eksperimentene beskrevet under eksempel 4 gjentatt. Resultatene er anført i tabell 2.
Eksempel 6
Etter tilsetning av 10 vekt-% silikabelagt vanadium fosforholdig redoks-oksid ble eksperimentene beskrevet under eksempel 4 gjentatt. Resultatene er anført i tabell 2.
Claims (3)
1.
Fremgangsmåte for dehydrogeneringen av et hydrokarbon råmateriale omfattende samtidig dehydrogenering av hydrokarbon råmaterialet og fjernelse av hydrogenet som dannes ved dehydrogeneringen i nærvær av en dehydrogeneringskatalysator som er kombinert med en metallforbindelse som reduseres i nærvær av hydrogen, karakterisert ved at metallforbindelsen er vanadiumfosfat.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at vanadiumfosfaten kombinert med dehydrogeneringskatalysatoren er på form av en fysisk blanding.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at vanadiumfosfaten er kombinert med dehydrogeneringskatalysatoren ved ko-utfelling av tilsvarende forstadiemateriale og termisk behandling.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK199900477A DK199900477A (da) | 1999-04-12 | 1999-04-12 | Fremgangsmåde til dehydrogenering af carbonhydrid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20001874D0 NO20001874D0 (no) | 2000-04-11 |
| NO20001874L NO20001874L (no) | 2000-10-13 |
| NO326149B1 true NO326149B1 (no) | 2008-10-06 |
Family
ID=8093995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20001874A NO326149B1 (no) | 1999-04-12 | 2000-04-11 | Fremgangsmate for dehydrogenerering av et hydrokarbon ramateriale |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6326523B1 (no) |
| EP (1) | EP1044949B1 (no) |
| JP (1) | JP2000297048A (no) |
| KR (1) | KR100408740B1 (no) |
| CN (1) | CN1179930C (no) |
| AT (1) | ATE260878T1 (no) |
| AU (1) | AU766556B2 (no) |
| CA (1) | CA2302074C (no) |
| DE (1) | DE60008615T2 (no) |
| DK (1) | DK199900477A (no) |
| ES (1) | ES2216746T3 (no) |
| NO (1) | NO326149B1 (no) |
| RU (1) | RU2231517C2 (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7973207B2 (en) * | 2005-09-02 | 2011-07-05 | Sud-Chemie Inc. | Endothermic hydrocarbon conversion process |
| US7622623B2 (en) * | 2005-09-02 | 2009-11-24 | Sud-Chemie Inc. | Catalytically inactive heat generator and improved dehydrogenation process |
| US7872158B2 (en) | 2007-08-24 | 2011-01-18 | Battelle Memorial Institute | Chemical production processes, systems, and catalyst compositions |
| US7872159B2 (en) | 2007-08-24 | 2011-01-18 | Battelle Memorial Institute | Chemical production processes, systems, and catalyst compositions |
| MX2012007074A (es) | 2009-12-18 | 2012-08-31 | Battelle Memorial Institute | Sistemas de deshidratacion de compuestos multihidricos, composiciones cataliticas y metodos. |
| US8895468B2 (en) | 2011-09-20 | 2014-11-25 | Basf Corporation | Chromia alumina catalysts for alkane dehydrogenation |
| US9725380B2 (en) | 2014-03-14 | 2017-08-08 | Clariant Corporation | Dehydrogenation process with heat generating material |
| EP3191435A1 (en) | 2014-09-12 | 2017-07-19 | SABIC Global Technologies B.V. | Embedded alkane dehydrogenation systems and processes |
| CN107216230B (zh) * | 2016-03-22 | 2020-10-27 | 北京安耐吉能源工程技术有限公司 | 异丁烷脱氢方法 |
| JP2021088484A (ja) * | 2019-12-04 | 2021-06-10 | 国立研究開発法人農業・食品産業技術総合研究機構 | メタン除去装置、高純度窒素供給システム、ガスクロマトグラフ分析システム及び触媒機能再生方法 |
| ZA202106756B (en) | 2020-09-17 | 2022-08-31 | Indian Oil Corp Ltd | An integrated oxidative alkane dehydrogenation and hydrogen generation process |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4418237A (en) | 1981-03-30 | 1983-11-29 | Uop Inc. | Dehydrogenation of dehydrogenatable hydrocarbons |
| US4435607A (en) | 1981-04-28 | 1984-03-06 | Uop Inc. | Dehydrogenation of dehydrogenatable hydrocarbons |
| IT1201421B (it) | 1985-06-17 | 1989-02-02 | Snam Progetti | Metodo per la preparazione di un catalizzatore per la deidrogenazione delle paraffine c3-c5 |
| US4788371A (en) | 1987-12-30 | 1988-11-29 | Uop Inc. | Catalytic oxidative steam dehydrogenation process |
| US4886928A (en) | 1988-09-26 | 1989-12-12 | Uop | Hydrocarbon dehydrogenation process |
| US4914075A (en) | 1988-12-05 | 1990-04-03 | Uop | Dehydrogenation catalyst composition |
| EP0403462B1 (en) * | 1989-05-12 | 1996-12-18 | Fina Research S.A. | Process for the catalytic dehydrogenation of hydrocarbons |
| DE69206961T3 (de) * | 1991-11-21 | 1999-04-08 | Bp Chemicals Ltd., London | Verfahren zur Dehydrierung von Kohlenwasserstoffen und von sauerstoffenthaltenden Kohlenwasserstoffen |
| GB9218823D0 (en) * | 1992-09-04 | 1992-10-21 | British Petroleum Co Plc | Dehydrogenation process |
-
1999
- 1999-04-12 DK DK199900477A patent/DK199900477A/da not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-03-15 EP EP00105498A patent/EP1044949B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-15 ES ES00105498T patent/ES2216746T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-15 DE DE60008615T patent/DE60008615T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-15 AT AT00105498T patent/ATE260878T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-03-27 CA CA002302074A patent/CA2302074C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-28 US US09/536,582 patent/US6326523B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-10 AU AU27629/00A patent/AU766556B2/en not_active Ceased
- 2000-04-11 NO NO20001874A patent/NO326149B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-04-11 RU RU2000108719/04A patent/RU2231517C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-04-11 KR KR10-2000-0018834A patent/KR100408740B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-04-12 CN CNB001065734A patent/CN1179930C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-12 JP JP2000110707A patent/JP2000297048A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20000071631A (ko) | 2000-11-25 |
| DE60008615T2 (de) | 2005-02-03 |
| AU766556B2 (en) | 2003-10-16 |
| ATE260878T1 (de) | 2004-03-15 |
| US6326523B1 (en) | 2001-12-04 |
| AU2762900A (en) | 2000-10-26 |
| EP1044949A1 (en) | 2000-10-18 |
| KR100408740B1 (ko) | 2003-12-11 |
| NO20001874L (no) | 2000-10-13 |
| JP2000297048A (ja) | 2000-10-24 |
| CA2302074C (en) | 2008-12-16 |
| CN1272481A (zh) | 2000-11-08 |
| CA2302074A1 (en) | 2000-10-12 |
| CN1179930C (zh) | 2004-12-15 |
| NO20001874D0 (no) | 2000-04-11 |
| RU2231517C2 (ru) | 2004-06-27 |
| ES2216746T3 (es) | 2004-11-01 |
| DK199900477A (da) | 2000-10-13 |
| DE60008615D1 (de) | 2004-04-08 |
| EP1044949B1 (en) | 2004-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3615498B1 (en) | Complex comprising odh unit with integrated oxygen separation module | |
| WO1993014868A1 (en) | CeBr3 CATALYST AND PROCESS FOR PRODUCING BROMINE | |
| NO326149B1 (no) | Fremgangsmate for dehydrogenerering av et hydrokarbon ramateriale | |
| JP2764178B2 (ja) | メタノールの接触リフォーミングによる高純度水素の製造方法 | |
| Colley et al. | Carbon monoxide hydrogenation using cobalt manganese oxide catalysts: initial catalyst optimization studies | |
| EP0336592B1 (en) | Process for the production of nitriles and oxides | |
| Michaels et al. | Oxydehydrogenation of propane over Mg-V-Sb-oxide catalysts. II. Reaction kinetics and mechanism | |
| AU618309B2 (en) | Process for the production of nitriles and oxides | |
| Liu et al. | Partial oxidation of ethane to syngas over nickel‐based catalysts modified by alkali metal oxide and rare earth metal oxide | |
| Kunimori et al. | Partial oxidation of methane to synthesis gas over rhodium vanadate, RhVO4: redispersion of Rh metal during the reaction | |
| Pacheco et al. | MoO3/MgO as a catalyst in the oxidative dehydrogenation of n-butane in a two-zone fluidized bed reactor | |
| CN109071380B (zh) | 混合甲烷/乙烷流的转化 | |
| EP0381369B1 (en) | Process for the production of nitriles and oxides | |
| KR20030013301A (ko) | 알켄으로부터 에폭시드의 제조 방법 | |
| US5008412A (en) | Process for the production of oxides | |
| US4675465A (en) | Dehydrogenation reaction employing hydride forming metals, alloys and intermetallic compounds | |
| DK171414B1 (da) | Fremgangsmåde til carbonhydrid dehydrogenering | |
| Ma et al. | Nitrous oxide decomposition and reduction over copper catalysts supported on various types of carbonaceous materials | |
| Cavani et al. | The characterization and the catalytic activity of modified Wells–Dawson-type polyoxometalates in the oxidehydrogenation of isobutane to isobutene | |
| CN113769733A (zh) | 甲烷氧化偶联制备碳二烃的催化剂体系及应用 | |
| Crapanzano et al. | The influence of over-stoichiometry in La2Ni0. 9V0. 1O4. 15+ δ on selective oxidative dehydrogenation of propane | |
| Fayzullaev et al. | Kinetics and mechanisms of methane oxycondensation reaction | |
| JPH10237055A (ja) | エポキシドの製造方法およびエポキシド製造用触媒 | |
| US11858886B2 (en) | Process of selectively hydrogenating gas mixture having high acetylene content | |
| Ekstrom et al. | The reactions of cobalt surface carbides with water and their implications for the mechanism of the Fischer-Tropsch reaction |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |