NO323819B1 - Maleinsyreanhydrid-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper samt anvendelse av disse - Google Patents

Maleinsyreanhydrid-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper samt anvendelse av disse Download PDF

Info

Publication number
NO323819B1
NO323819B1 NO20000389A NO20000389A NO323819B1 NO 323819 B1 NO323819 B1 NO 323819B1 NO 20000389 A NO20000389 A NO 20000389A NO 20000389 A NO20000389 A NO 20000389A NO 323819 B1 NO323819 B1 NO 323819B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
maleic anhydride
carbon atoms
oxide groups
anhydride copolymers
pigment
Prior art date
Application number
NO20000389A
Other languages
English (en)
Other versions
NO20000389D0 (no
NO20000389L (no
Inventor
Eberhard Esselborn
Stefan Silber
Manfred Gaikowski
Wolfgang Josten
Ellen Reuter
Andreas Stuettgen
Original Assignee
Goldschmidt Ag Th
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Goldschmidt Ag Th filed Critical Goldschmidt Ag Th
Publication of NO20000389D0 publication Critical patent/NO20000389D0/no
Publication of NO20000389L publication Critical patent/NO20000389L/no
Publication of NO323819B1 publication Critical patent/NO323819B1/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/06—Oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/14—Esterification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/48—Isomerisation; Cyclisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
    • C08G81/025—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/45—Anti-settling agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/50—Chemical modification of a polymer wherein the polymer is a copolymer and the modification is taking place only on one or more of the monomers present in minority

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår malemsyreanhydird-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper samt anvendelser av disse;
- som dispergeringsmiddel for pigmenter eller fyllstoffer,
- for fremstilling av pigmentkonsentrater og/eller
- for fremstilling av overtrekksmiddel.
Ifølge teknikkens stand anvendes som dispergeringsmiddel ofte polyakrylsyreester med sure og/eller basiske grupper som også kan foreligge i salt form som kan fremstilles gjennom polymerisasjon av tilsvarende monomere akrylsyreestere som f.eks. butylakrylat, akrylsyre, 2-hydroksyetylakrylat og dets alkoksileringsprodukter og andre monomerer med vinylske dobbeltbindinger som f.eks. styren eller vinylimidazol (se f.eks. EP-B-0 311 157). Det finnes også beskrivelser som viser hvordan det er mulig å fremstille dispergeringsløsninger, ved transesteirfiserings reaksjoner på polyakrylater, ved utbytting av alkylgruppen, som ved en polymer analog reaksjon med alkoholer eller aminer (se f.eks. EP-B-0 595 129, DE-C-39 06 702, EP-A-0 879 860). Fordeler med det polymere analoge reaksjons regime er en snevrere molekylvektsfordeling og fravær av forstyrrende eller toksiske monomerandeler. På denne måten skal det kunne fremstilles polymerer som ikke er tilgjengelige ved direkte polymerisasjon på grunn av manglende teknisk tilgjengelighet av tilsvarende polymeriserbare monomerer. Slike alkoholyser eller aminolyser krever ofte anvendelse av sterke syrekatalysatorer som f.eks. svovelsyre eller paratoluensulfonsyre eller metallsalter som f.eks. titanater, som også medfører, ved siden av uønskede sidereaksjoner, økt molekylvekt ved de angitte reaksjonstemperaturene fra opp til 200°C og som ofte også gir sterkt fargede produkter som nettopp på grunn av deres farging ikke, eller bare dårlig, egner seg for krevende dispergeringsoppgaver.
Analogt anvender man også polymerer som inneholder diestere av radikalsk polymeriserbare dikarbonsyrer som f.eks. maleinsyredialkylester, som basis for fremstilling av dispergeringsmidler som f.eks. vises i WO 96/14347. Her beskrives først en transesteirfisering av dikarbonsyrealkylesteren med et hydroksyfunksjonelt polyoksyalkylen etterfulgt av en kopolymerisasjon med en ytterligere vinylsk umettet monomer. En ulempe er også her at transesterifiseringstrinnet, ved tilstedeværelsen av fortrinnsvis syrekatalysatorer, krever reaksjonstemperaturer på ca. 160°C, som likeledes har de ovenfor nevnte ulempene med hensyn til anvendelighet av dispergeringsmidlene som oppnås på denne måten. Den derpå etterfølgende kopolymeirsasjonen er avhengig av høye doseringer av dyre, organiske peroksider som initiatorer for å oppnå tilstrekkelig omdannelse og reproduserbare kopolymerer. Vanligvis blir likevel, spesielt ved anvendelse av monomerer med gjennomsnittsmolekylvekt på større enn 500 g/mol, betydelige andeler upolymeriserte monomer igjen i reaksjonsblandingen i ikke-reagert form, som ikke kan fjernes på en økonomisk måte. Ved siden av økonomiske ulemper er dette uønsket, spesielt på grunn av de eventuelle toksiske egenskapene som fiie-radikalske polymeriserbare vinylforbindelser innehar. Dessuten er produktene ofte i tillegg mørkere etter kopolymeirsasjonen. Dette igjen innskrenker mulige anvendelsesområder i stor grad.
Med dispergeringsmidlene som er kjent innen teknikken er det umulig å fullt ut imøtekomme de mangfoldige anvendelsestekniske krav som stilles, spesielt innen området høyverdig industrilakkering slik som f.eks. automobil-seirelakkering.
For eksempel forhindrer tid og til dels av hverandre avhengige ulemper slik som f.eks.
manglende kompatibilitet for forskjellige bindemidler, tilstrekkelig virksomhet bare ved meget høye doseringer av dispergeringsmiddelet, forlengede dispergeringstider, for lavt oppnåelig pigmenteirngshøyde, utilstrekkelig utvikling av fargeintensiteten, viskositets-og fargetone-uforanderlighet (spesielt etter lagring) eller flokkulasjon eller aggregasjon (også tidsforsinking) på grunn av for svak stabilisering av pigmentene gjennom dispergeringsmiddelet, deres brede anvendelse.
Det er videre fira US3532709 kjent et poly-N-oksid som er fremstilt ved oksidering av imidaminer, hvilket er et produkt av maleinsyre anhydridpolymer og et primært-tertiært amin.
Foreliggende oppfinnelse har derfor til oppgave å overvinne et stort antall av ovennevnte ulemper og å tilveiebringe nye dispergeirngsmidler som kan fremstilles på en enkel måte og som utmerker seg spesielt gjennom usedvanlig gode anvendelsestekniske egenskaper.
Det var overraskende at man kunne oppnå nye dispergeirngsmidler som var overlegne dagens teknikk og som ikke oppviste de ovenfor nevnte ulempene.
I denne sammenhengen dreier det seg om malemsyreanhydrid-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper som kan oppnås ved å omsette minst 1 mol-% av anhydridgruppene fra maleinsyreanhydrid-kopolymerer med
a) diaminer fra gruppen bestående av
hvor
R<1> er en hydrogenrest eller en monovalent hydrokarbonrest med 1 -
24 karbonatomer,
R<2> er en bivalent alkylenrest med 2 til 24 karbonatomer og
R<3> og R<4> er alifatiske og/eller aticykliske alkylrester med 1 til 12,
fortrinnsvis 1 til 6 karbonatomer, som kan være like eller
forskjellige
med påfølgende oksidering ved dannelse av aminoksidgrupper med den generelle formelen (som fagpersoner vet, skulle bølgelinjene antyde at det her og i det følgende ved denne fremstillingen bare dreier seg om en del av en polymerforbindelse)
reagere noen eller alle av de gjenværende anhydrid gruppene med
b) mettede eller umettede, alisykliske eller sykliske alkoholer og/eller aminer med den generelle formelen
nvor
R<1> er en hydrokarbonrest med 2 til 24 karbonatomer og
R<2> er en hydrogenrest eller en monovalent hydrokarbonrest med 1 til 24
karbonatomer
og/eller
c) polyoksyalkylenforbindelser med den generelle formelen
hvor
R<3> er like eller forskjellige alkylrester eller alkylenrester med 1 til 24
karbonatomer eller er substituerte eller ikke-substituerte fenylrester med opptil 24 karbonatomer, og
R<4> er hydrogen eller en mettet eller umettet, eventuelt forgrenet eller syklisk eller aromatisk hydrokarbonrest med opp til 24 karbonatomer som
eventuelt også kan inneholde heteroatomer fra gruppen bestående av O, S,N,P,Si,F,Cl,BrogI,
a = 0 til 3,
b =0 til 100,
c =2 til 12,
d = 0 til 100,
og summen (b + d) = 2 til 200,
hvorved rekkefølgen av polyoksyalkylen segmentene (0-C2H^,R3a)b og (0-CcH2c)d er vilkårlig
og / eller
d) polyoksyalkylen forbindelser med den generelle formelen
hvor
R<3> er like eller forskjellige alkylrester eller alkylenrester med 1 til 24
karbonatomer eller er substituerte eller ikke-substituerte fenylrester med opptil 24 karbonatomer
R<5> er en divalent alkylenrest med 2 til 6 karbonatomer og
R<6> er hydrogen eller en mettet eller umettet eventuelt forgrenet eller syklisk eller aromatisk hydrokarbonrest med opp til 24 karbonatomer, som eventuelt også kan inneholde heteroatomer fra gruppen bestående av O, S,N,P, Si, F, Cl, Br og I,
a = 0 til 3,
b =0 til 100,
c =2 til 12,
d =0 til 100
og summen (b + d) = 2 til 200,
hvorved rekkefølgen av polyoksyalkylen segmentene (O - C2H4.»H4-1R<3>a)b og (0-CcH2c)d er vilkårlig
Indeksen a kan dessuten ha forskjellige verdier i et polyoksyalkylen. Med det skal det uttrykkes at egnede polyoksyalkylener kan f.eks. både være homopolymerer av etylenglykol, kopolymerer av etylenglykol og 1,2-propylengIykol, men også en multippel kopolymer av mer enn to monomerer som f.eks. etylenglykol, 1,2-propylenglykol og 1,2-butylenglykol. Uavhengig av dette kan også indeksen c ha forskjellige verdier i en polyoksyalkylen slik at f.eks. multiple kopolymerer ytterligere kan sammensettes med 1,4-butylglykol og kopolymerene kan sammensettes statistisk eller ved blokker.
Maleinsyreanhydird-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper ifølge oppfinnelsen kan som komonomer omfatter minst en ytterligere, forskjellig monomer med vinylske dobbeltbindinger, fortrinnsvis en monomer valgt fra gruppen bestående av styren, alkylerte styrenforbindelser, (met)akrylsyre, (met)akrylsyreestere, alkylvinyletere, vinylacetat, og itakonsyreestere eller blandinger av monomerer fra denne gruppen.
Foretrukket anvendes styren som komonomer, hvor det molare forholdet mellom maleinsyreanhydrid og styren er mellom 1 til 1 og 1 til 3.
Fortrinnsvis har maleinsyreanhydrid-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper ifølge oppfinnelsen, en molekyl vekt Mw fra 1000 til 100000, fortrinnsvis fra 2S00 til 50000 g/mol.
Avhengig av ønskede egenskaper kan karbonsyregruppene fra polymeren nøytraliseres til karboksylatsalter.
En ytterligere gjenstand for oppfinnelsen er anvendelsen av maleinsyreanhydrid-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper ifølge oppfinnelsen som dispergeirngsmiddel for pigmenter eller fyllstoffer, spesielt for fremstilling av pigmentkonsentrater hvor dispergeringsmiddelet homogeniseres sammen med pigmentene og/eller fyllstoffene som skal dispergeres, eventuelt i nærvær av organiske løsningsmidler og/eller vann, eventuelt med bindemidler og eventuelt med vanlige lakkhjelpestoffer.
En ytterligere gjenstand for oppfinnelsen er anvendelsen av kopolymerene ifølge oppfinnelsen for fremstilling av et overtrekksmiddel, hvor det dispergeres sammen et bindemiddel, eventuelt et løsemiddel, pigmenter og/eller fyllstoffer, dispergeirngsmiddel og eventuelt hjelpestoffer.
Ifølge oppfinnelsen tilveiebringes således en ny klasse av dispergeringsadditiver med uventet fremstående egenskaper.
For å gjøre reaksjonsforløpet og strukturen som oppstår på denne måten tydelig, vises som eksempel følgende formelskjema:
Det er tydelig for en fagperson at det kan skje en molekylvektsoppbygging gjennom en tverrbindingsreaksjon mellom minst to maleinsyreanhydridkopolymerkjeder ved anvendelse av forbindelser som inneholder mer enn bare en funksjonell gruppe som er i stand til en nukleofil substitusjon hos anhydridgrupper som f.eks. di- eller trihydroksyforbindelser gjennom intermolekylær reaksjon hos to eller flere anhydridgrupper, som altså tilhører forskjellige maleinsyreanhydridkopolymerer. Dette kan anvendes bevisst og molekylvekten til molekylet kan kontrolleres innenfor et stort område gjennom mengden av tilsatte flerfunksjonene forbindelser for således bevisst å innstille spesielle egenskaper som f.eks. viskositeten.
De, for fagpersoner, allerede i lang tid kjente dispergeringsegenskapene til maleinsyreanhydridkopolymerer og deres derivater som oppnås gjennom alkoholyse eller aminolyse, som beskrevet f.eks. blant annet i SP 62 183 845, WO 97/15382 og EP-0 747 457, kan betydelig forbedres gjennom innføring av aminoksidgrpper bundet som monoamid- og/eller imidgrupper. Dette kan oppnås ved å bibeholde den opprinnelige mangfoldigheten av strukturelle variasjonsmuligheter av maleinsyreanhydirdkopolymerene som, kjent for fagpersoner, er minst likestilt i deres mangfoldighet med de innledningsvis nevnte alkoholyse- henholdsvis aminolyseproduktene av alkylakrylattpolymerer i kraft av reaksjon med forskjellige nukleofiler, men som har betydelige anvendelsestekniske fordeler.
Det faktum at en forholdsvis liten modifisering av maleinsyreanhydirdkopolymerene, på fra 1 mol-% per anhydridgruppe, med amin oksid grupper med den ovennevnte generelle formelen, fører til en betydelig forbedring av dispergeringsegenskapene er overraskende idet man knapt kjenner til egenskaper av aminoksider som forbedrer dispergeringen for pigmenter eller fyllstoffer. Her viser det seg at aminoksider er spesielt godt egnet for å inngå vekselvirkninger med forskjellige pigmentoverflater og på den måten sørger for en mest mulig pålitelig adsorpsjon av dispergeringsmiddelet på pigmentoverflaten. Således virker aminoksider som spesielt virksomme, såkalte "ankergrupper", som allerede i lang tid har vært beskrevet kvantitativt for karbonsyregrupper (se for sammenligning L. Dintenfass, JOCCA, 41 (1958) 125; en oversikt over ytterligere ankergrupper, de forskjellige mekanismer samt ytterligere litteratur finnes i J.D. Schofield, Polymeric Dispersants, in Handbook of coatings additives, vol. 2,1.utgave (LJ.I. Calbo, Hrsg.), Marcel Dekker, New York (1992) 71.
Imidlertid er selve aminoksidene ifølge teknikkens stand vanligvis bare beskrevet i form av kombinasjoner med betainiske forbindelser (såkalte "indre salter") som middel for å forbedre dispergeringen, som beskrevet i JP 63 095 277 (for aluminium i trykkfarger), US-A-4 486 405 (for metalloksider i kosmetiske formuleringer), DE-B-25 46 810 (for fyllstoffer i epoksidsystemet) og DE-B-16 44 193 (etterbehandling av azofargestoffer).
Maleinsyreanhydirdkopolymerene som anvendes som utgangsråstoff oppnås kommersielt (Fa. Leuna-Harze GmbH, D-06236 Leuna) eller kan oppnås lett, med vanlige metoder etter teknikkens stand, gjennom radikalsk polymerisasjon av maleinsyreanhydrid med minst 100 mol-% av en ytterligere forskjellig monomer med vinylske dobbeltbindinger, fortrinnsvis en monomer fra gruppen styren, alkylerte styrenforbindelser, (met)akrylsyre, (met)akrylsyreester, alkylvinyleter, vinylacetat, itakonsyreester eller blandinger av monomerer fra denne gruppen. Spesielt egnet er styren som komonomer, når det molare forholdet mellom maleinsyreanhydrid og styren er mellom 1 til 1 og 1 til 3. Slike kopolymerer blitt utforsket intensivt siden 1940 og uavbrutt deretter, som vist f.eks. i S.D. Baruah, N.C. Laskar, J. Appl. Polym. Sei.
(1996), 60,649 og US-A-4 180 637.
Reaksjonen av anhydridgruppene med de beskrevne amino- og/eller hydroksyforbindelsene kan gjennomføres både med tilsetning av oppføsningsmidler og katalysatorer og uten ytterligere oppløsningsmidler og katalysatorer. I enkelte tilfeller er det også fordelaktig å anvende basiske katalysatorer som tertiære aminer med dårlige nukleofile egenskaper. Avhengig av den valgte temperaturen og spesielt fordelaktig ved å utnytte en temperaturgradient, kan man bevisst innstille den foretrukne dannelsen av monoamider og imider, hvorved monoamidene (addisjonsreaksjon) allerede dannes ved romtemperatur, mens syntesen av imidene (kondensasjonsreaksjon) nødvendiggjør temperaturer foretrukket på 80°C og høyere avhengig av reaksjonskomponenten, løsemiddelet forsøksoppbygningen.
Fremstillingen av aminoksidene ifølge oppfinnelsen kan deretter gjennomføres etter fremgangsmåter som er kjent i litteraturen ved hjelp av en enkel oksidasjon med vannholdig hydrogenperoksidløsning ved moderate temperaturer. Denne reaksjonen har ingen uønskede effekter på de andre strukturelementer og funksjonelle grupper som er tilstede i molekylet ifølge oppfinnelsen. I det etterfølgende eksemplifiseres reaksjonen ved bruk av maleimidderivatet ifølge oppfinnelsen:
Det er kjent for en fagperson, avhengig av reaksjonsbetingelsene, og ved tilstedeværelse av vann, at det likeledes er mulig at det, i det minste delvis, kan dannes analoge aminoksidhydrater av aminoksidene ifølge oppfinnelsen. Deres mulige forekomst i dispergeringsmidlene ifølge oppfinnelsen må derfor ikke spesielt nevnes og er beskrevet tilstrekkelig ved anvendelsen av uttrykket "aminoksid".
Fremstfllingseksempler
Generell fremstillings prosedyre
En maleinsyreanhydridkopolymer (kopolymerisat fra maleinsyreanhydrid og styren; Fa. Leuna Harze GmbH) med et syretall på 335 mg KOH/g og et molekylvektgjennomsnitt fra Mw = 10 000 til 20 000 g/mol løses i en metyl etyl keton-/metyl isobutyl keton blanding (blandingsforhold 20 til 80 vekt-%) og blandes med en blanding som består av et monohydroksy-funksjonelt polyoksyalkylen (kopolymer fra etylenoksid og propylenoksid med 25 vekt-% propylenoksid, hydroksyltall 34 mg KOH/g, viskositet 300 mPas/25°C), et ainino-funksjonelt polyoksyalkylen (JefFamin M 2070; Fa. Texaco Chemical Company) og med N,N-dimetylaminopropylamin i ønsket molforhold, relatert til anhydridgruppene av maleinsyreanhydrid-kopolymeren. Man oppvarmer denne blandingen under trykk i 4 timer. Ved et ønsket syretall av det resulterende produktet avbrytes reaksjonen. Oppløsningsmiddelet fjernes ved hjelp av destillasjon. Man oppnår en lys gul, mellomviskøs, klar væske.
40 g av det således oppnådde lys gule, mellomviskøse reaksjonsproduktet fortynnes
med 60 g vann, blandes med 0,1 vekt-% etylendiamintetraacetat (EDTA) og oppvarmes til 70°C. Etter tilsetning av 1,5 g 30% vannholdig hydrogenperoksidløsning røres det i 8 timer. Deretter oppvarmes det til 100°C og overskytende peroksid kokes bort i 4 timer.
Sluttproduktet er også lys gult, lavt viskøst og klart.
Ifølge denne prosedyren fremstilles de følgende 8 fremstillingseksemplene. Fremstillingseksemplene 1 - 5 ble syntetisert ved hjelp av den angitte prosedyren ifølge oppfinnelsen ved dannelse av aminoksid grupper bundet som monoamid- og/eller imidgrupper. Ved fremstillingseksemplene 6-8 (ikke ifølge opprinnelsen) skjedde derimot ingen dannelse av aminoksid grupper bundet som monoamid- og/eller imidgrupper.
Anvendelseseksempler
For fremstilling av vannholdige pigmentpastaer anvendes 0,1 til 100 vekt-% av maleinsyreanhydridkopolymerene ifølge oppfinnelsen, fortrinnsvis 0,5 til 50 vekt-%
(relatert til vekten av pigmentene). Kopolymerene ifølge oppfinnelsen kan enten først blandes med pigmentene som skal dispergeres eller oppløses direkte med dispergeringsmediet (vann, eventuelle glykoleter-tilsetninger) før eller samtidig med tilsetningen av pigmentene og eventuelle andre faste stoffer.
Vannholdige, høykonsentrerte pigmentpreparater med pumpe- og flyteevne fremstilles på en enkel måte ved at man blander polymeren som skal anvendes, eventuelt i kombinasjon med minst en ytterligere komponent, med vann, blander pigmentet i denne blandingen ved omrøring og dispergerer til man oppnår den ønskede finheten og konsistensen av suspensjonen.
En ytterligere fremgangsmåte for fremstilling av pigmentpreparater er å blande først et pigment med kopolymerene ifølge oppfinnelsen tørt, hvorav det resulterer i en pigment-tilberedning i pulverform. Denne kan etter behov dispergeres i vann hvor man oppnår pigmentpreparatet ifølge oppfinnelsen.
En tredje fremgangsmåte for fremstilling av vannholdige, høykonsentrerte pigmentsuspensjoner med pumpe- og flyteevne og - pasta er å blande en vannholdig-fuktigpigmentfilterkake med kopolymeren ifølge oppfinnelsen og f.eks. innarbeide den med et oppløsningsmiddel "dissolver" i pigmentfilterkaken, hvorved denne gjøres flytende.
Som eksempler for pigmenter som skal dispergeres nevnes:
- Monoazopigmenter: CL Pigment brun 25; CL Pigment orange 5,36 og 67; CL Pigment rød 1,2,3,48:4,49,52:2,53,57:1, 251,112, 170 og 184; CI. Pigment gul 1, 3, 73, 74,65,97,151 og 183; - Diazopigmenter: CL Pigment orange 34;
CL Pigment rød 144 og 166
CL Pigment gul 12,13,17, 83,113 og 126;
- Antrakinonpigmenter: CI. Pigment gul 147 og 177; CI. Pigment fiolett 31; - Antrapyrimidinpigmenter: CI. Pigment gul 108; - Chinacridonpigmenter: CI. Pigment rød 122,202 og 20; CL Pigment fiolett 19; - Chinoftalonpigmenter: CL Pigment gul 138; - Dioksazinpigmenter: CL Pigment fiolett 23 og 27; - Flavantronpigmenter: CI. Pigment gul 24; - Indantronpigmenter: CI. Pigment blå 60 og 64; - Isoindolinpigmenter: CL Pigment orange 69; CL Pigment rød 260; CL Pigment gul 139; - Isoindolinonpigmenter: CL Pigment orange 61; CL Pigment rød 257 og 260; CL Pigment gul 109,110,173 og 185; - Metallkomplekspigmenter: CI. Pigment gul 117 og 153; - Perinonpigmenter: CL Pigment orange 43; CL Pigment rød 194; - Perylenpigmenter: CL Pigment sort 31 og 32; CL Pigment rød 123,149,178,179,190 og 224; CL Pigment fiolett 29; - Ftalocyaninpigmenter: CI. Pigment blå 15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6 og 16;
CL Pigment grønn 7 og 36;
- Pyrantronpigmenter: CI. Pigment orange 51; CI. Pigment rød 216; - Tioindigopigmenter: CL Pigment rød 88; - Trifenylmetanpigmenter: CL Pigment blå 1,61 og 62;
CL Pigment grønn 1;
CL Pigment rød 81 og 169;
CL Pigment fiolett 2 og 3;
- CI. Pigment svart 1 (Anilinsvart)
- CI. Pigment gul 101 (Aldazingul)
Uorganiske pigmenter:
- Hvitpigmenter: Titandioksid (CL Pigment hvit 6), sinkhvit, fargesinkoksid; sinksulfid, litopon; blyhvit; - Svartpigmenter: Jemoksidsvart (CI. Pigment svart 11), j ern-mangan-svart, .. spinnelsvart (CI. Pigment svart 27); Sot (CI. Pigment svart 7); - Fargede pigmenter: Kromoksid, kromoksidhydratgrønn; kromgrønn (CI. pigment grønn 48); koboltgrønn (CL Pigment grønn 50);
ultramairnegrønn; koboltgrå (CL Pigment blå 28 og 36);
ultramarineblå; jemblå (CI. Pigment blå 27); manganblå;
ultramarinefiolett; kobolt- og manganfiolett;
jernoksidrød (CL Pigment Red 101);
kadmiumsulfoselenid (CL Pigment rød 108); molbdatrød (CL Pigment rød 104); ultramarinerød;
jernoksydbrun, blandebrun, spinell- og korundfaser (CL Pigment brun 24,29 og 31); kromorange;
jernoksidgul (CI. Pigment gul 42); nikkeltitangul (CI. Pigment gul 53; CL Pigment gul 157 og 164);
kromtitangul, kadmiumsulfid og kadmiumsinksulfid, (CI. Pigment gul 37 og 35); kromgul (CL Pigment gul 34),
sinkgul, jordalkalikromater, neapelgul, bismutvanadat (CL Pigment gul 184); - Glanspigmenter: Metalleffektpigmenter på basis av metalt-småplater med metalloksidsjikt; perlemorpigmenter på basis av glimmer-småplater med metalloksidsjikt.
Eksempler på fyllstoffer som kan dispergeres f.eks. i vannholdig lakk, er de basert på kaolin, talkum, andre silikater, kritt, glassfasere, glassperler eller metallpulver.
Egnede lakksystemer, i hvilke pigmentpreparatene ifølge oppfinnelsen kan inkorporeres, er hvilke som helst vannholdige IK- eller 2K-lakker. Som eksempler kan nevnes vannholdige lK-lakker, som f.eks. slike på basis av alkyl-, akrylat-, epoksid-, polyvinylacetat-, polyestere- eller polyuretanharpikser eller vannholdige 2K-lakker, f.eks. slike på basis av hydroksylgruppeholdige polyakrylat- eller polyesterharpikser med melaminharpikser eller eventuelt blokkerte polyisocyanatharpikser som tverrbindingsmidler. På samme måte nevnes også polyepoksyharpikssystemet
Vann er det foretrakkede oppløsningsmiddelet for kopolymerene ifølge oppfinnelsen. Men også organiske oppløsningsmidler, som f.eks. glykoleter eller-estere, kan anvendes alene eller i blanding med vann. Spesielt for inntørkningskarakteristikken "Antrocknungsverhalten" av pigmentpastaene som fremstilles ved bruk av kopolymerene ifølge oppfinnelsen er tilsetningen av oppløsningsmidler ofte fordelaktig.
For fremstilling av pigmentpastaene ifølge oppfinnelsen kan det i tillegg også anvendes tilsetning av ytterligere vanndispergerbare polymerer som ikke anvendes ifølge oppfinnelsen "nichterfindungsgemåsser", som f.eks. polyakrylat-, polyuretan- eller polysiloksanderivater.
Ved fremstilling av pigmentkonsentratene ifølge oppfinnelsen kan det i tillegg anvendes ytterligere hjelpemidler, som antiskummidler, konserveringshjelpemidler, tverrbindingsmidler, avluftingsmidler eller kjente antisedimenteringsmidler, vokser eller teologiadditiver.
Fremstilling av pigmentpastaene
For fremstilling av pigmentpastaene blir, dispergeringsadditivene ifølge oppfinnelsen (1 til 5) og ikke ifølge oppfinnelsen (6 til 8), som på forhånd er oppløst i vann til en konsentrasjon på 40%, blandet med vann og hjelpestoffer og deretter tilsatt pigmenter. Dispergeringen skjedde etter tilsats av knusemedium (glasskuler 2 til 3 mm, samme volum som pigmentpastaen) i 1 (titandioksid) eller 2 timer (andre pigmenter) i en Skandex-vibrasjonsanordning med luftkjøling.
Formulering av hvitpastaene
Hvitpastaene formuleres på følgende måte (angitt i vekt-%):
Formulering av svartpastaene
Svartpastaene formuleres på følgende måte (angitt i vekt-%):
Formulering av rødpastaeae
Rødpastaene formuleres på følgende måte (angitt i vekt-%):
Formulering av blapastaene
Blåpastaene formuleres på følgende måte (angitt i vekt-%):
Prøvelakker Dispersjons-klarlakk A
Dispersjons-klarlakk B
100,0 DaotanVTW1225 (Clariant)
For fremstilling av malinger med blandet pigmentering ble det i hvert tilfelle først introdusert 40,0 g klarlakk, og hvitpasta og farget pasta ble så tilsatt i forholdet 25:1 (fast på fast) og blandingen homogeniseres så i 3 minutter manuelt med en pensel. Prøvene påføres med 100 fim våtfilmtykkelse på kontrastkort og tørkes ved romtemperatur (dispersjonslakk).
Undersøkelse av pastastabilitetene:
For å undersøke pastastabilitetene bestemmes det ved to forskjellige skjærgradienter (20 l/s og 1000 l/s) den oppnåelige begynnelsesviskositeten såvel som viskositeten etter en fire ukers lagring ved 50°C. Hvitpastaer
Svartpastaer
Rødpastaer Blåpastaer
Den utmerkede stabilitet av pigmentpastaene ifølge oppfinnelsen kan ses fira den lave økningen i viskositeten i hvert enkelt tilfelle.
Undersøkelse av dispergeringsegenskapene
Testformuleringene påføres med 100 um våtfilmtykkelse; etter en seks minutters tørking utføres en Rub-Out-test på 1/3 av den belagte flaten. Etter tørking over natt, ble det etter 24 timer utført en kolorimetrisk måling av overtrekkene ved hjelp av et spektrofotometer av type XP 68 fra firmaet X-Rite. Grad av glans og slør ble bestemmt ved bruk av heis-gloss-apparatet fra firmaet Byk-Gardner.
Dispersjonslakk på basis Neocryl XK 90 (grå)
Dispersjonslakk på basis Neocryl XK 90 (blå)
Dispersjonslakk på basis Daotan VTW1225 (grå) Dispersjonslakk på basis Daotan VTW 1225 (blå)
Dette viser den fordelaktige utviklingen i farge styrke som kan oppnås ved bruk av dispergerings tilsetningsstoffer så vel som den fordelaktige Rub-Out testen som skyldes tilleggs polymer forankring av aminoksid gruppene på pigment overflaten.
Som vist i de forutgående sammenligninger, utmerker forbindelsene ifølge oppfinnelsen seg på grunn av deres universelle anvendelighet, den enkle fremgangsmåten å fremstille stabile pigmentpastaer, oppnåelige pigmenteringsnivåer, oppnåelige fargetone-stabiliteter og deres meget universelle anvendelse.

Claims (8)

1. Maleinsyreanhydird-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper, karakterisert ved at de oppnås ved å omsette minst 1 mol-% av anhydridgruppene fra maleinsyreanhydird-kopolymerer med a) diaminer fra gruppen bestående av hvor R<1> er en hydrogenrest eller en monovalent hydrokarbonrest med 1 - 24 karbonatomer, R<2> er en bivalent alkylenrest med 2 til 24 karbonatomer og R<3> og R<4> er alifatiske og/eller alicykliske alkylrester med 1 til 12, fortrinnsvis 1 til 6 karbonatomer, som kan være like eller forskjellige med påfølgende oksidering ved dannelse av aminoksidgrupper med den generelle formelen reagere noen eller alle av de gjenværende anhydrid gruppene med b) mettede eller innettede, alisykliske eller sykliske alkoholer og/eller aminer med den generelle formelen hvor R<1> er en hydrokarbonrest med 2 til 24 karbonatomer og R<2> er en hydrogenrest eller en monovalent hydrokarbonrest med 1 til 24 karbonatomer og/eller c) polyoksyalkylenforbindelser med den generelle formelen hvor R<3> er like eller forskjellige alkylrester eller alkylenrester med 1 til 24 karbonatomer eller er substituerte eller ikke-substituerte fénylrester med opptil 24 karbonatomer, og R<4> er hydrogen eller en mettet eller umettet, eventuelt forgrenet eller syklisk eller aromatisk hydrokarbonrest med opp til 24 karbonatomer som eventuelt også kan inneholde heteroatomer fra gruppen bestående av O, S,N,P, Si, F, Cl, Br og I, a = 0 til 3, b = 0 til 100, c =2 til 12, d =0 til 100, og summen (b + d) = 2 til 200, hvorved rekkefølgen av polyoksyalkylen segmentene (0-C2H4.aR<3>a)b og (0-CcH2c)d er vilkårlig og / eller d) polyoksyalkylen forbindelser med den generelle formelen hvor R<3> er like eller forskjellige alkylrester eller alkylenrester med 1 til 24 karbonatomer eller er substituerte eller ikke-substituerte fénylrester med opptil 24 karbonatomer R<5> er en divalent alkylenrest med 2 til 6 karbonatomer og R<6> er hydrogen eller en mettet eller umettet eventuelt forgrenet eller syklisk eller aromatisk hydrokarbonrest med opp til 24 karbonatomer, som eventuelt også kan inneholde heteroatomer fra gruppen bestående av O, S,N,P,Si,F,Cl,BrogI, a = 0 til 3, b =0 til 100, c =2 til 12, d = 0 til 100 og summen (b + d) = 2 til 200, hvorved rekkefølgen av polyoksyalkylen segmentene (O - C2H4*H4.aR<3>a)b og (O - CcH2c)d er vilkårlig
2. Maleinsyreanhydrid-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper ifølge krav 1, karakterisert ved at polymeren som komonomer omfatter minst en ytterligere, forskjellig monomer med vinylske dobbeltbindinger, fortrinnsvis en monomer valgt fra gruppen bestående av styren, alkylerte styrenforbindelser, (met)akrylsyre, (met)akrylsyreestere, alkylvinyletere, vinylacetat, og itakonsyreestere eller blandinger av monomerer fra denne gruppen.
3. Maleinsyreanhydird-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper ifølge krav 2, karakterisert ved at det anvendes styren som komonomer og det molare forhold mellom maleinsyreanhydrid og styren er mellom 1 til 1 og 1 til 3.
4. Maleinsyreanhydird-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper ifølge krav 1-3, karakterisert ved at den har en vektmidlere molekylvekt Mw fra 1000 til 100000, fortrinnsvis fra 2500 til 50000 g/mol.
5. Maleinsyreanhydird-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper ifølge krav 1-4, karakterisert ved at karboksylsyregrupper tilstede i polymeren er nøytralisert til karboksylatsalter.
6. Anvendelse av maleinsyreanhydird-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper ifølge krav 1-5, som dispergeringsmiddel for pigmenter eller fyllstoffer.
7. Anvendelse av maleinsyreanhydrid-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper ifølge krav 1-5 for fremstilling av pigmentkonsentrater, hvor dispergeringsmiddelet homogeniseres sammen med pigmentene som skal dispergeres og/eller fyllstoff eventuelt i nærvær av organiske oppløsningsmidler og/eller vann, eventuelt med bindemidlerog eventuelt med vanlige lakk-hjelpestoffer.
8. Anvendelse av maleinsyreanhydird-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper ifølge krav 1-5 for fremstilling av et overtrekksmiddel, hvor et bindemiddel, eventuelt et oppløsningsmiddel, pigmenter og/eller fyllstoffer, dispergeringsmiddelet og eventuelt hjelpestoffer dispergeres sammen.
NO20000389A 1999-02-05 2000-01-26 Maleinsyreanhydrid-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper samt anvendelse av disse NO323819B1 (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19904603A DE19904603A1 (de) 1999-02-05 1999-02-05 Aminoxidgruppen enthaltende Maleinsäureanhydrid-Copolymere und ihre Verwendung als Dispergiermittel für Pigmente oder Füllstoffe

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO20000389D0 NO20000389D0 (no) 2000-01-26
NO20000389L NO20000389L (no) 2000-08-07
NO323819B1 true NO323819B1 (no) 2007-07-09

Family

ID=7896478

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20000389A NO323819B1 (no) 1999-02-05 2000-01-26 Maleinsyreanhydrid-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper samt anvendelse av disse

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6423785B1 (no)
EP (1) EP1026178B1 (no)
JP (1) JP3404466B2 (no)
AT (1) ATE261994T1 (no)
CA (1) CA2295362C (no)
DE (2) DE19904603A1 (no)
DK (1) DK1026178T3 (no)
NO (1) NO323819B1 (no)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2815537B1 (fr) * 2000-10-19 2004-03-26 Oreal Pate pigmentaire anhydre et son utilisation en cosmetique
DE10163985A1 (de) * 2001-12-24 2003-07-03 Sued Chemie Ag Aminoplasteinheiten enthaltende Copolymere und ihre Verwendung als Dispergier- oder Stabilisiermittel
JP5102490B2 (ja) * 2003-07-18 2012-12-19 ザ ルブリゾル コーポレイション 組成物
DE10348825A1 (de) 2003-10-21 2005-06-02 Goldschmidt Ag Dispergiermittel zur Herstellung wässriger Pigmentpasten
US7563842B2 (en) * 2004-10-22 2009-07-21 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink formulations, modified pigment-based ink formulations and methods of making
DE102005003299A1 (de) 2005-01-24 2006-07-27 Goldschmidt Gmbh Nanopartikel für die Herstellung von Polyurethanschaum
CN101283053B (zh) * 2005-10-04 2012-03-21 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 颜料制剂
US7846997B2 (en) 2005-10-04 2010-12-07 Akzo Nobel Coatings International B.V. Pigment preparation
ITMI20060326A1 (it) * 2006-02-23 2007-08-24 Intercos Italiana Composizione cosmetica comprendente polimeri funzionalizzati
CN101541295B (zh) * 2006-09-12 2011-09-14 因特科有限公司 包含多官能化的α-烯烃/马来酸酐共聚物的化妆品组合物
DE102006062439A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Byk-Chemie Gmbh Kamm(block)copolymere
DE102006062441A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Byk-Chemie Gmbh Modifizierte Kammcopolymere
US8409170B2 (en) * 2007-02-09 2013-04-02 Kci Licensing, Inc. System and method for managing reduced pressure at a tissue site
TWI414534B (zh) * 2007-04-04 2013-11-11 Lubrizol Ltd 分散劑組成物
DE102007032185A1 (de) 2007-07-11 2009-01-15 Clariant International Limited Pigmentzubereitungen mit polymeren Dispergiermitteln
ATE556121T1 (de) 2008-04-02 2012-05-15 Evonik Degussa Gmbh Dispersion enthaltend hydrophobierte siliciumdioxidpartikel
DE102008021511A1 (de) 2008-04-30 2009-11-05 Clariant International Limited Pigmentdispergatoren und leicht dispergierbare feste Pigmentzubereitungen
KR101078706B1 (ko) 2008-05-21 2011-11-01 세종대학교산학협력단 분절 공중합체 및 이를 포함한 탄소나노튜브
DE102008041790B4 (de) 2008-09-03 2015-04-02 Evonik Degussa Gmbh Verwendung von Aminoxidgruppen enthaltenden Maleinsäureanhydrid-Copolymeren zur Herstellung von Reinigungszusammensetzungen sowie entsprechende Reinigungszusammensetzungen
DE102009022628A1 (de) * 2008-12-05 2010-06-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Modifizierung von Oberflächen
DE102009022630A1 (de) 2009-05-25 2010-12-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulsionen auf Basis Silylgruppen tragender Hydroxylverbindungen
DE102010002178A1 (de) * 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Verfahren zur Herstellung von Amin-Amid-funktionellen Siloxanen
DE102010002180A1 (de) * 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Stickstoffhaltige silizium-organische Pfropfmischpolymere
SI2591057T1 (sl) 2010-07-09 2019-09-30 Evonik Roehm Gmbh Vodni tekoči aditivi termostabilnih disperzij, ki vsebujejo barvilo za barvanje poli(met)akrilatov
DE102010062156A1 (de) 2010-10-25 2012-04-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen
CN103374094B (zh) * 2012-04-16 2016-11-02 连宗旭 氧化胺型抗菌高吸水树脂
EP2676974A1 (de) 2012-06-21 2013-12-25 BYK-Chemie GmbH Ionische Haftgruppen enthaltende Kammcopolymere
EP2873657A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Huntsman Petrochemical LLC Admixture composition to improve strength of cement cured products
JP6683600B2 (ja) * 2014-03-31 2020-04-22 日本ペイント・オートモーティブコーティングス株式会社 顔料分散樹脂組成物
CN106519249B (zh) * 2016-10-31 2018-11-30 天津赛菲化学科技发展有限公司 一种新型高分子聚合物、其制备方法及其应用
TWI800575B (zh) * 2017-12-20 2023-05-01 美商盧伯利索先進材料有限公司 苯乙烯馬來醯胺嵌段共聚物顏料分散劑及其形成方法
EP3524651A1 (de) 2018-02-08 2019-08-14 Evonik Degussa GmbH Wässrige polyorganosiloxanhybridharz-dispersion
CN110317496B (zh) * 2018-03-28 2022-10-21 精工爱普生株式会社 水性喷墨用组合物
JP7139779B2 (ja) * 2018-08-21 2022-09-21 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 インクジェット用インク及び印刷物
CN109315390A (zh) * 2018-09-12 2019-02-12 江苏擎宇化工科技有限公司 一种农药悬浮剂用分散剂及其制备方法
TWI703167B (zh) * 2018-09-25 2020-09-01 財團法人工業技術研究院 改質共聚物、其製造方法、及漿料之製造方法
EP3719076A1 (de) 2019-04-01 2020-10-07 Evonik Operations GmbH Wässrige polyorganosiloxanhybridharz-dispersion

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1570610C3 (de) * 1965-10-01 1974-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Poly-N-oxyden
US3749684A (en) * 1971-07-15 1973-07-31 R Walker Resins with tertiary amine oxide functionality
DE2355808A1 (de) * 1973-11-08 1975-05-22 Basf Ag Druckpasten fuer fasermaterial
AT334093B (de) * 1974-08-27 1976-12-27 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung hochmolekularer, wasserloslicher aminoxide
US4179271A (en) * 1977-12-14 1979-12-18 Texaco Inc. Amine oxide polymers and use thereof as fuel detergent
DE3629146A1 (de) * 1986-08-27 1988-03-03 Goldschmidt Ag Th Modifiziertes polyethylen, verfahren zu seiner herstellung und verwendung des modifizierten polyethylens zur verguetung der aeusseren oberflaechen von glasbehaeltern
NL8702089A (nl) 1987-09-04 1989-04-03 Efka Chemicals Bv Dispergeermiddel.
DE3906702A1 (de) 1989-03-03 1990-09-13 Goldschmidt Ag Th Polyacrylsaeureester mit langkettigen kohlenwasserstoff- und polyoxyalkylengruppen und deren verwendung als grenzflaechenaktive substanzen
DE4236337C1 (de) 1992-10-28 1994-01-27 Goldschmidt Ag Th Verwendung von Polyacrylsäureestern als Dispergiermittel
DE69317414T2 (de) * 1993-07-29 1998-10-08 Procter & Gamble Oxidationsverfahren
US5585427A (en) * 1994-11-07 1996-12-17 Ppg Industries, Inc. Pigment dispersing additive for coating compositions
US6123933A (en) * 1995-07-19 2000-09-26 Mitsubishi Chemical Corporation Hair cosmetic compositions
FR2754535A1 (fr) * 1996-10-16 1998-04-17 Atochem Elf Sa Polymeres greffes a viscosite controlee
DE19721728C2 (de) 1997-05-24 2001-07-12 Byk Chemie Gmbh Dispergiermittel für Pigmente oder Füllstoffe auf der Basis von Acrylsäurealkylester-Polymeren, Verwendung und Verfahren zur Herstellung
US6045857A (en) * 1997-06-19 2000-04-04 Macdermid Acumen, Inc. Curable, water-borne one-component coating system using thermally labile hydrophillic groups

Also Published As

Publication number Publication date
EP1026178A1 (de) 2000-08-09
US6423785B1 (en) 2002-07-23
DE50005639D1 (de) 2004-04-22
JP2000226414A (ja) 2000-08-15
DE19904603A1 (de) 2000-08-10
CA2295362C (en) 2009-11-10
EP1026178B1 (de) 2004-03-17
NO20000389D0 (no) 2000-01-26
NO20000389L (no) 2000-08-07
CA2295362A1 (en) 2000-08-05
JP3404466B2 (ja) 2003-05-06
ATE261994T1 (de) 2004-04-15
DK1026178T3 (da) 2004-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO323819B1 (no) Maleinsyreanhydrid-kopolymerer som inneholder aminoksidgrupper samt anvendelse av disse
EP2119734B1 (en) Copolymer and use thereof
US7442724B2 (en) Dispersants for preparing aqueous pigment pastes
CA1059142A (en) Acrylic polymer dispersant for aqueous acrylic coating compositions
EP1142972B1 (de) Dispergiermittel zur Herstellung wässriger Pigmentpasten
EP0542033B2 (de) Verwendung von Pigmentzubereitungen zur Herstellung von Pasten, Druckfarben und Lacken
KR20090104078A (ko) 빗모양 공중합체를 포함하는 중합체 혼합물
US6235813B1 (en) Dispersants for preparing aqueous pigment pastes
KR101579337B1 (ko) 비-이온성 첨가제를 포함하는 건성 안료 제제
KR101647161B1 (ko) 수용성 및 용매 가용성인 비이온성 첨가제
US6117935A (en) Rheology modifier for solvent-based coatings
WO2020043462A1 (en) Pigment dispersant for coating
US5877253A (en) Method of preparing inorganic pigment dispersions
EP0610534A1 (en) A process for the preparation of a modified copolymer as a pigment dispersant for aqueous coating composition
US11859106B2 (en) Pigment dispersant
JPH0693215A (ja) 電着塗料用水性顔料分散液
KR19980080154A (ko) 고성능 잉크 조성물
JP3061926B2 (ja) アニオン形水性顔料分散液
JPH1112528A (ja) 顔料分散物及びそれを用いたオフセット印刷用インキ組成物
JP2022158618A (ja) ブロック共重合体、分散剤、および、着色組成物
JP2022158617A (ja) 着色組成物、および、塗膜
JPH01236930A (ja) 分散剤及び該分散剤を含有する分散液
TW200411027A (en) Acrylic microgel resin composition and coating composition containing the same
KR20000016069A (ko) 안정한 아미노-함유 중합체 블렌드

Legal Events

Date Code Title Description
CREP Change of representative

Representative=s name: ONSAGERS AS, POSTBOKS 6963 ST OLAVS

CHAD Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften)

Owner name: EVONIK DEGUSSA GMBH, DE

MM1K Lapsed by not paying the annual fees