DE102007032185A1 - Pigmentzubereitungen mit polymeren Dispergiermitteln - Google Patents

Pigmentzubereitungen mit polymeren Dispergiermitteln Download PDF

Info

Publication number
DE102007032185A1
DE102007032185A1 DE102007032185A DE102007032185A DE102007032185A1 DE 102007032185 A1 DE102007032185 A1 DE 102007032185A1 DE 102007032185 A DE102007032185 A DE 102007032185A DE 102007032185 A DE102007032185 A DE 102007032185A DE 102007032185 A1 DE102007032185 A1 DE 102007032185A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pigment
alkyl
mol
pigment preparation
acid anhydride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102007032185A
Other languages
English (en)
Inventor
Carsten Dr. Plüg
Jesús Dr. Pitarch López
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Priority to DE102007032185A priority Critical patent/DE102007032185A1/de
Publication of DE102007032185A1 publication Critical patent/DE102007032185A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
    • C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
    • C09B67/0011—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings containing amine derivatives, e.g. polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
    • C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
    • C09B67/0013—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings with polymeric coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/322—Pigment inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/34—Hot-melt inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft eine Pigmentzubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Pigmenten sowie Umsetzungsprodukten von Polyetheraminen mit Dicarbonsäureanhydridgruppen enthaltenden Polymeren.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Pigmentzubereitungen, enthaltend Umsetzungsprodukte von Polyetheraminen mit Dicarbonsäureanhydridgruppen enthaltenden Polymeren.
  • Bei der Herstellung von pigmentierten Überzugsmitteln ist eine feine und gleichmäßige Verteilung der Feststoffpartikel im Überzugsmittelsystem qualitätsentscheidend. Werden die Pigmentpartikel im Anwendungssystem nicht optimal dispergiert und stabilisiert, können Flockungserscheinungen und Sedimentbildung auftreten, die zu unerwünschten Viskositätsänderungen des Anwendungssystems, zu Farbtonänderungen und Verlusten an Farbstärke, Deckvermögen, Glanz, Homogenität, Brillanz sowie schlecht reproduzierbaren Farbtönen und zu höher Ablaufneigung im Falle von Lacken bei den gefärbten Materialien führen können.
  • Um die Feinverteilung und Stabilisierung von Pigmenten in Anstrichsystemen, Druckfarben und Lacken zu erleichtern und damit die optimalen anwendungstechnischen Eigenschaften zu erreichen, werden häufig Netz- und Dispergiermittel verwendet.
  • Aus DE 103 48 825 sind Copolymere auf Basis von styroloxidhaltigen Alkenylethern und ungesättigten Carbonsäure-Derivaten bekannt, die Einsatz in der Herstellung von wässrigen Pigmentpräparationen finden.
  • In EP 1 026 178 werden Aminoxidgruppen enthaltende Maleinsäureanhydrid-Copolymere als Dispergiermittel für Pigmente beschrieben, die in wässrigen Pigmentpasten verarbeitet werden.
  • Aus EP 0 542 033 ist die Verwendung von Pigmentzubereitungen bekannt, die ein Copolymer enthalten, das aus einer monoethylenisch ungesättigten Dicarbonsäure oder deren Anhydrid sowie Monoolefinen und/oder Alkylvinylethern erhalten wird. Diese Pigmentzubereitungen werden in lösemittelhaltigen Pasten und Druckfarben eingesetzt.
  • Es bestand Bedarf an Dispergiermitteln, die die Feinverteilung und Stabilisierung von Pigmenten und Füllstoffen sowohl in wässrigen als auch in lösemittelhaltigen Anwendungsmedien ermöglichen und damit sehr gute anwendungstechnische Eigenschaften in Anwendungssystemen verschiedenster Polarität gewährleisten.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass sich bestimmte Umsetzungsprodukte von Polyetheraminen mit polymeren alpha,beta-ungesättigten Dicarbonsäuren als Dispergiermittel für Pigmente eignen, eine hohe Verträglichkeit zu wässrigen und lösemittelhaltigen Anwendungssystemen aufweisen und daher die vorstehend genannte Aufgabe lösen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Pigmentzubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Pigmenten sowie Umsetzungsprodukten von Polyetheraminen mit Dicarbonsäureanhydridgruppen enthaltenden Polymeren, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzungsprodukte 20 bis 80 Mol-% bivalente Struktureinheiten A und/oder C und gegebenenfalls B
    Figure 00020001
    Figure 00030001
    wobei
    R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Methylen,
    a, b gleich Null oder Eins und a + b gleich Eins,
    X und Y unabhängig voneinander -OH, -O-C1-C30-Alkyl, NR3R4, -O–N+H2R3R4
    R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C6-C40-Alkyl oder R,
    R die Bedeutung von
    Figure 00030002
    hat, mit der Maßgabe, dass mindestens 1 mol-% der polymergebundenen Säureanhydridgruppen mit einem Polyetheramin der Formel (H) umgesetzt ist,
    Figure 00030003
    Z C2-C4-Alkylen
    n eine Zahl zwischen 1 und 1000
    R5 C1-C30-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl oder C6-C30Aryl
    R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl
    und
    80 bis 20 Mol-% bivalenter Struktureinheiten D
    Figure 00040001
    worin
    R7 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist und
    R8 C1-C60-Alkyl oder C6-C18-Aryl bedeutet, enthalten.
  • Die vorgenannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Arylreste können gegebenenfalls substituiert sein. Geeignete Substituenten sind beispielsweise (C1-C6)-Alkyl, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, bevorzugt Chlor, und (C1-C6)-Alkoxy.
  • Die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte enthalten die bivalenten Struktureinheiten A und D und gegebenenfalls nicht umgesetzte Säureanhydrid-Struktureinheiten B; oder C und D und gegebenenfalls nicht umgesetzte Säureanhydrid-Struktureinheiten B; oder vorzugsweise A, C und D und gegebenenfalls nicht umgesetzte Säureanhydrid-Struktureinheiten B.
  • Im einzelnen leiten sich die Struktureinheiten A, B und C von alpha,beta-ungesättigten Dicarbonsäureanhydriden der allgemeinen Formel E und/oder F ab
    Figure 00040002
  • Beispiele sind Maleinsäureanhydrid, Itaconsäureanhydrid, Citraconsäureanhydrid, bevorzugt Maleinsäureanhydrid.
  • Die Struktureinheiten D leiten sich von den alpha,beta-ungesättigten Olefinen der allgemeinen Formel G ab.
  • Figure 00050001
  • Beispielhaft seien die folgenden alpha,beta-ungesättigten Olefine genannt:
    Styrol, alpha-Methylstyrol, Dimethylstyrol, alpha-Ethylstyrol, Diethylstyrol, i-Propylstyrol, tert.-Butylstyrol, Diisobutylen und alpha-Olefine, wie Decen, Dodecen, Tetradecen, Pentadecen, Hexadecen, Octadecen, C20-alpha-Olefin, C24-alpha-Olefin, C30-alpha-Olefin, Tripropenyl, Tetrapropenyl, Pentapropenyl sowie deren Mischungen. Bevorzugt sind alpha-Olefine mit 10 bis 24 C-Atomen und Styrol, besonders bevorzugt sind alpha-Olefine mit 12 bis 20 C-Atomen.
  • Die Reste NRR3 (Struktureinheit A) bzw. NR (Struktureinheit C) leiten sich von Polyetheraminen der allgemeinen Formel (H) ab
    Figure 00050002
    worin die Reste Z, R3, R5, R6 und n die vorstehend genannten Bedeutungen haben.
  • Der Rest X leitet sich von den Umsetzungsprodukten der Dicarbonsäureanhydridgruppen mit Alkoholen der Formel HO-(C1-C30)-Alkyl und/oder Aminen der Formel HNR3R4 ab.
  • Als primäre Amine seien beispielsweise die folgenden genannt:
    n-Hexylamin, n-Octylamin, n-Tetradecylamin, n-Hexadecylamin, n-Stearylamin oder auch N,N-Dimethylaminopropylendiamin, Cyclohexylamin, Dehydroabietylamin sowie deren Mischungen.
  • Als sekundäre Amine seien beispielsweise genannt:
    Didecylamin, Ditetradecylamin, Distearylamin, Dicocosfettamin, Ditalgfettamin und deren Mischungen.
  • Als Alkohole seien beispielsweise genannt:
    Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-, sek.-, tert.-Butanol, Octanol, Tetradecanol, Hexadecanol, Octadecanol, Talgfettalkohol, Behenylalkohol und deren Mischungen.
  • Bei dem Monomer der Formel (H) gibt der Index n den Alkoxylierungsgrad, d. h. die Anzahl der Oxalkylgruppen an, die pro Mol angelagert werden.
  • In der EP 0 688 796 B1 ist die Herstellung dieser Umsetzungsprodukte und ihre Verwendung als Paraffindispergatoren in Erdölmitteldestillaten beschrieben.
  • Bevorzugte Pigmentzubereitungen enthalten
    5 bis 99 Gew.-%, insbesondere 40 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Pigments, und
    1 bis 95 Gew.-%, insbesondere 5 bis 60 Gew.-%, eines Umsetzungsprodukts wie vorstehend beschrieben.
  • Als Pigmente werden organische Pigmente bevorzugt. Unter diesen kommen Monoazo-, Disazo-, verlackte Azo-, β-Naphthol-, Naphthol AS-, Benzimidazolon-, Disazokondensations-, Azo-Metallkomplex-Pigmente und polycyclische Pigmente wie z. B. Phthalocyanin-, Chinacridon-, Perylen-, Perinon-, Thioindigo-, Anthanthron-, Anthrachinon-, Flavanthron-, Indanthron-, Isoviolanthron-, Pyranthron-, Dioxazin-, Chinophthalon-, Isoindolinon-, Isoindolin- und Diketopyrrolopyrrol-Pigmente oder ein saurer bis alkalischer Ruß aus der Gruppe der Furnaceruße und Gasruße in Betracht. Von den genannten organischen Pigmenten sind diejenigen besonders geeignet, die für die Herstellung der Zubereitungen möglichst feinteilig sind, wobei bevorzugt 95% und besonders bevorzugt 99% der Pigmentpartikel eine Teilchengröße ≤ 500 nm besitzen.
  • Als beispielhafte Auswahl besonders bevorzugter organischer Pigmente sind dabei Rußpigmente, wie z. B. Gas- oder Furnaceruße; Monoazo- und Disazopigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 1, Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13, Pigment Yellow 14, Pigment Yellow 16, Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 73, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 81, Pigment Yellow 83, Pigment Yellow 87, Pigment Yellow 97, Pigment Yellow 111, Pigment Yellow 126, Pigment Yellow 127, Pigment Yellow 128, Pigment Yellow 155, Pigment Yellow 174, Pigment Yellow 176, Pigment Yellow 191, Pigment Yellow 213, Pigment Yellow 214, Pigment Red 38, Pigment Red 144, Pigment Red 214, Pigment Red 242, Pigment Red 262, Pigment Red 266, Pigment Red 269, Pigment Red 274, Pigment Orange 13, Pigment Orange 34 oder Pigment Brown 41; β-Naphthol- und Naphthol AS-Pigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 2, Pigment Red 3, Pigment Red 4, Pigment Red 5, Pigment Red 9, Pigment Red 12, Pigment Red 14, Pigment Red 53:1, Pigment Red 112, Pigment Red 146, Pigment Red 147, Pigment Red 170, Pigment Red 184, Pigment Red 187, Pigment Red 188, Pigment Red 210, Pigment Red 247, Pigment Red 253, Pigment Red 256, Pigment Orange 5, Pigment Orange 38 oder Pigment Brown 1; verlackte Azo- und Metallkomplexpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 48:2, Pigment Red 48:3, Pigment Red 48:4, Pigment Red 57:1, Pigment Red 257, Pigment Orange 68 oder Pigment Orange 70; Benzimidazolinpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 151, Pigment Yellow 154, Pigment Yellow 175, Pigment Yellow 180, Pigment Yellow 181, Pigment Yellow 194, Pigment Red 175, Pigment Red 176, Pigment Red 185, Pigment Red 208, Pigment Violet 32, Pigment Orange 36, Pigment Orange 62, Pigment Orange 72 oder Pigment Brown 25; Isoindolinon- und Isoindolinpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 139 oder Pigment Yellow 173; Phthalocyaninpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Blue 15, Pigment Blue 15:1, Pigment Blue 15:2, Pigment Blue 15:3, Pigment Blue 15:4, Pigment Blue 15:6, Pigment Blue 16, Pigment Green 7 oder Pigment Green 36; Anthanthron-, Anthrachinon-, Chinacridon-, Dioxazin-, Indanthron-, Perylen-, Perinon- und Thioindigopigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 196, Pigment Red 122, Pigment Red 149, Pigment Red 168, Pigment Red 177, Pigment Red 179, Pigment Red 181, Pigment Red 207, Pigment Red 209, Pigment Red 263, Pigment Blue 60, Pigment Violet 19, Pigment Violet 23 oder Pigment Orange 43; Triarylcarboniumpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 169, Pigment Blue 56 oder Pigment Blue 61; Diketopyrrolopyrrolpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 254, Pigment Red 255, Pigment Red 264, Pigment Red 270, Pigment Red 272, Pigment Orange 71, Pigment Orange 73, Pigment Orange 81 zu nennen.
  • Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen können übliche Hilfsmittel aus der Gruppe Füllstoffe, Flammschutzmittel, Konservierungsmittel, Lichtschutzmittel, pigmentären und nicht pigmentären Dispergatoren, Tenside, Antioxidationsmittel, Harze, Entschäumer und Antistatika enthalten, vorzugsweise in den üblichen Mengen von 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentzubereitung.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Pigment in Form von Pulver, Granulat oder Presskuchen in Gegenwart von Wasser oder einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch aus Wasser und organischen Lösungsmittel mit dem erfindungsgemäßen Dispergiermittel und gegebenenfalls besagten Hilfsmitteln vermischt.
  • Eine besonders vorteilhafte Vermischung kann durch den Einsatz eines Mahl- oder Dispergieraggregats erreicht werden. Dazu können Rührwerke, Dissolver (Sägezahnrührer), Rotor-Stator-Mühlen, Kugelmühlen, Rührwerkskugelmühlen wie Sand- und Perlmühlen, Schnellmischer, Knetapparaturen, Walzenstühle oder Hochleistungsperlmühlen verwendet werden. Die Feindispergierung bzw. Mahlung der Pigmente erfolgt dabei bis zur gewünschten Teilchengrößenverteilung und kann bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 100°C erfolgen, zweckmäßig bei einer Temperatur zwischen 10 und 70°C, vorzugsweise bei 20 bis 60°C.
  • Abhängig vom Typ des Pigments kann die erhaltene Pigmentsuspension einem Finish unterworfen werden. Der Finish wird zweckmäßigerweise in dem vorliegenden organischem Lösemittel, Wasser oder Wasser-Lösemittel-Gemisch bei einer Temperatur von 50 bis 250°C, besonders 70 bis 200°C, insbesondere 100 bis 190°C, und zweckmäßigerweise für eine Zeit von 5 Minuten bis 24 Stunden, besonders 5 Minuten bis 18 Stunden, insbesondere 5 Minuten bis 6 Stunden, durchgeführt.
  • Bevorzugt wird der Finish bei Siedetemperatur, insbesondere bei Temperaturen oberhalb des Siedepunktes des Lösemittelsystems unter Druck durchgeführt. Falls eine reine wässrige Pigmentdispersion bevorzugt wird, kann das ggf. eingesetzte Lösemittel mit Hilfe einer Wasserdampfdestillation entfernt werden.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Pigmentzubereitungen können bei Bedarf in fester Form isoliert werden, beispielsweise durch Filtration, Dekantation, Zentrifugation, Sprühtrocknung, Wirbelschichttrocknung, Bandtrocknung, Sprühgranulierung oder Trocknung im Schaufeltrockner. Die Isolierung der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen erfolgt vorzugsweise durch Filtration und abschließende Trocknung. Falls die erhaltene Pigmentzubereitung grobkörnig anfällt, wird sie zweckmäßigerweise noch einer Trockenmahlung unterzogen.
  • Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen eignen sich zum Pigmentieren und Färben von natürlichen und synthetischen Materialien aller Art, insbesondere von Anstrichmitteln, Beschichtungssystemen, wie Tapetenfarben, Druckfarben, Dispersions- und Lackfarben, die wasser- und/oder lösemittelhaltig sind.
  • Ferner eignen sich die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen zur Einfärbung makromolekularer Materialien aller Art, z. B. von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, bevorzugt Cellulosefasern, auch zur Papiermassefärbung wie zur Laminateinfärbung. Weitere Anwendungen sind die Herstellung von Druckfarben, hierbei beispielsweise Textildruck-, Flexodruck-, Dekordruck- oder Tiefdruckfarben, Tapetenfarben, wasserverdünnbaren Lacken, Holzschutzsystemen, Viskose-Spinnfärbungen, Lacken, Wurstdärmen, Saatgut, Düngemittel, Glas, insbesondere Glasflaschen, sowie zur Massefärbung von Dachziegeln, als Farbmittel in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, zur Einfärbung für Putze, Beton, Holzbeizen, Buntstiftminen, Faserschreiber, Wachse, Paraffine, Tuschen, Pasten für Kugelschreiber, Kreiden, Wasch- und Reinigungsmittel, Schuhpflegemittel, Latex-Produkten, Schleifmitteln sowie zum Einfärben von Kunststoffen bzw. hochmolekularen Materialien aller Art. Hochmolekulare organische Materialien sind beispielsweise Celluloseether und -ester, wie Ethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat oder Cellulosebutyrat, natürliche Harze oder Kunstharze, wie Polymerisationsharze oder Kondensationsharze, z. B. Aminoplaste, insbesondere Harnstoff- und Melaminformaldehydharze, Alkydharze, Acrylharze, Phenoplaste, Polycarbonate, Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamide, Polyurethane oder Polyester, Gummi, Casein, Latices, Silikon, Silikonharze, einzeln oder in Mischung.
  • Weiterhin eignen sich die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen zur Herstellung von Inkjet-Tinten, wie z. B. auf wässriger oder nichtwässriger Basis ("Solvent Based"), Mikroemulsionstinten, UV-härtbare Tinten sowie in solchen Tinten, die nach dem Hot-Melt-Verfahren funktionieren, für den Einsatz in allen konventionellen Ink-Jet-Druckern, insbesondere für solche, die auf dem Bubble-Jet- oder Piezo-Verfahren beruhen. Mit diesen Tinten kann Papier bedruckt werden, sowie natürliche oder synthetische Fasermaterialien, Folien und Kunststoffe.
  • Zudem können die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen zum Bedrucken verschiedenster Arten von beschichteten oder unbeschichteten Substratmaterialien verwendet werden, so z. B. zum Bedrucken von Pappe, Karton, Holz und Holzwerkstoffen, metallischen Materialien, Halbleitermaterialien, keramischen Materialien, Gläsern, Glas- und Keramikfasern, anorganischen Werkstoffen, Beton, Leder, Lebensmitteln, Kosmetika, Haut und Haaren. Das Substratmaterial kann dabei zweidimensional eben oder räumlich ausgedehnt, d. h. dreidimensional gestaltet sein und sowohl vollständig oder nur teilweise bedruckt oder beschichtet werden.
  • Außerdem sind die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen auch geeignet als Farbmittel für Farbfilter („Colour Filter”) für „Flat Panel Displays", sowohl für die additive wie für die subtraktive Farberzeugung, ferner für „Photo-Resists", sowie als Farbmittel für elektronische Tinten („Electronic Inks” bzw. „e-inks") oder elektronisches Papier („Electronic Paper” bzw. „e-paper").
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zum Färben eines hochmolekularen organischen Materials, das ein gleichförmiges Dispergieren einer wirksam pigmentierenden Menge einer erfindungsgemäßen Pigmentzubereitung in dem organischen Material durch Einrühren der Pigmentzubereitung in eine Suspension oder Lösung des organischen Materials umfasst. Unter Einrühren wird jegliche Art von Mischen unter Einsatz geringer Scherkräfte verstanden, also z. B. auch Schütteln. Eine wirksam pigmentierende Menge liegt meist zwischen 0,01 und 30 Gew.-% Pigmentzubereitung, bezogen auf das Gewicht des zu pigmentierenden organischen Materials.
  • Beispiele:
  • Bei den eingesetzten Polyetheraminen handelt es sich um kommerzielle Produkte der Firma Texaco (®Jeffamine) der folgenden Formel enthaltend EO-Einheiten (R=H) und PO-Einheiten (R=Methyl): CH3O-(CH2CH(R)O)n-CH2-CH(CH3)-NH2
    • ®Jeffamine M-715: MW = 715, EO/PO 13:2
    • ®Jeffamine M-2070: MW = 2070, EO/PO 32:10
  • Herstellung der Dispergiermittel (analog EP 0 688 796 B1 ):
  • Beispiel 1
    • Umsetzungsprodukt eines C26/C28-alpha-Olefin/Maleinsäureanhydrid-Copolymers mit 0,9 Äquivalenten Jeffamine M-2070.
    • 25,0 g eines C26/C28-alpha-Olefin/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (enthalten 50,0 mmol Anhydrid) werden mit 90,0 g (45,0 mmol) Jeffamine M-2070 3 Stunden bei 140°C gerührt.
    • Säurezahl: 20 mg KOH/g
    • IR (cm–1): 1700
  • Beispiel 2
    • Umsetzungsprodukt eines C14/C16-alpha-Olefin/Maleinsäureanhydrid-Copolymers mit 0,9 Äquivalenten Jeffamine M-2070.
    • 16,3 g eines C14/C16-alpha-Olefin/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (enthalten 50,0 mmol Anhydrid) werden mit 90,0 g (45,0 mmol) Jeffamine M-2070 3 Stunden bei 140°C gerührt.
    • Säurezahl: 24 mg KOH/g
    • IR (cm–1): 1700
  • Beispiel 3
    • Umsetzungsprodukt eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (3:1 Styrol zu Anhydrid) mit 0,9 Äquivalenten Jeffamine M-2070.
    • 20,0 g eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (enthalten 50,0 mmol Anhydrid) werden mit 90,0 g (45,0 mmol) Jeffamine M-2070 3 Stunden bei 140°C gerührt.
    • Säurezahl: 28 mg KOH/g.
    • IR (cm–1): 1779, 1731, 1700
  • Beispiel 4
    • Umsetzungsprodukt eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (2:1 Styrol zu Anhydrid) mit 0,9 Äquivalenten Jeffamine M-2070.
    • 15,0 g eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (enthalten 50,0 mmol Anhydrid) werden mit 90,0 g (45,0 mmol) Jeffamine M-2070 3 Stunden bei 140°C gerührt.
    • Säurezahl: 21 mg KOH/g
    • IR (cm–1): 1779, 1731, 1700
  • Beispiel 5
    • Umsetzungsprodukt eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (1:1 Styrol zu Anhydrid) mit 0,9 Äquivalenten Jeffamine M-2070.
    • 11,5 g eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (enthalten 50,0 mmol Anhydrid) werden mit 90,0 g (45,0 mmol) Jeffamine M-2070 3 Stunden bei 140°C gerührt.
    • Säurezahl: 21 mg KOH/g
    • IR (cm–1): 1778, 1732, 1700
  • Beispiel 6
    • Umsetzungsprodukt eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (3:1 Styrol zu Anhydrid) mit 0,9 Äquivalenten Jeffamine M-715
    • 20,0 g eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (enthalten 50,0 mmol Anhydrid) werden mit 32,2 g (45,0 mmol) Jeffamine M-715 3 Stunden bei 140°C gerührt.
    • Säurezahl: 44 mg KOH/g
    • IR (cm–1): 1778, 1731, 1699
  • Beispiel 7
    • Umsetzungsprodukt eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (2:1 Styrol zu Anhydrid) mit 0,9 Äquivalenten Jeffamine M-715
    • 15,0 g eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (enthalten 50,0 mmol Anhydrid) werden mit 32,2 g (45,0 mmol) Jeffamine M-715 3 Stunden bei 140°C gerührt.
    • Säurezahl: 31 mg KOH/g
    • IR (cm–1): 1777, 1731, 1699
  • Beispiel 8
    • Umsetzungsprodukt eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (1:1 Styrol zu Anhydrid) mit 0,9 Äquivalenten Jeffamine M-715
    • 11,5 g eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (enthalten 50,0 mmol Anhydrid) werden mit 32,2 g (45,0 mmol) Jeffamine M-715 3 Stunden bei 140°C gerührt.
    • Säurezahl: 37 mg KOH/g
    • IR (cm–1): 1776, 1732, 1700
  • Beispiel 9
    • Umsetzungsprodukt eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (2:1 Styrol zu Anhydrid) mit 2 Äquivalenten Jeffamine M-2070
    • 7,5 g eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers (enthalten 25,0 mmol Anhydrid) werden mit 100,0 g (50,0 mmol) Jeffamine M-2070 3 Stunden bei 140°C gerührt.
    • Säurezahl: 5,5 mg KOH/g
    • IR (cm–1): 1768, 1700, 1649
  • Allgemeine Vorschriften zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen
    • 1) Eine Suspension aus 36 g Pigment Rot 122 (C. I. No. 73915, als 31,7 gew.-%iger Presskuchen eingesetzt) in 100 g Wasser und 400 g Isobutanol wird, nach Zugabe von 7,9 g eines Dispergiermittels aus einem der Beispiele 1 bis 9, in einem statischen Mischer (Laborpilot 2000, IKA, D-79219 Staufen) 30 Minuten bei 6000 Upm dispergiert. Die Mischung wird einem Druckfinish 3 Stunden bei 125°C unterworfen. Anschließend wird das Isobutanol abdestilliert und das belegte Pigment abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 80°C im Trockenschrank getrocknet. Nach einer Trockenmahlung (M20 Universalmühle, IKA, 2 mal 15 sec) erhält man 35 g pulverförmige Pigmentzubereitung.
    • 2) Eine Suspension aus 139 g Pigment Violett 23 (C. I. No. 51319), als Schwingmahlgut eingesetzt mit einem Pigmentgehalt von 73,6 Gew.-% (Rest Salze) und einer BET-Oberfläche von 2,4 m2/g, in 250 g Wasser und 300 g Isobutanol wird, nach Zugabe von 56,6 g eines Dispergiermittels aus einem der Beispiele 1 bis 9, in einem statischen Mischer (Laborpilot 2000, IKA, D-79219 Staufen) 15 Minuten bei 6000 Upm dispergiert. Die Mischung wird einem Druckfinish 3 Stunden bei 130°C unterworfen. Anschließend wird das Isobutanol abdestilliert und das belegte Pigment abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 80°C im Trockenschrank getrocknet. Nach einer Trockenmahlung (M20 Universalmühle, IKA, D-79219 Staufen) erhält man 125 g pulverförmige Pigmentzubereitung.
    • 3) Zu einer Suspension von 83,0 g Pigment Orange 36 (C. I. No. 11780, als 30 gew.-%iger Presskuchen eingesetzt) in 800 g Wasser und 470 g Isobutanol werden 9,3 g eines Dispergiermittels aus einem der Beispiele 1 bis 9 zugegeben. Die Mischung wird einem Druckfinish für 2 Stunden bei 110°C unterworfen. Anschließend wird das Isobutanol abdestilliert und das belegte Pigment abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 100°C im Trockenschrank getrocknet. Nach einer Trockenmahlung (M20 Universalmühle, IKA, 2 mal 15 sec) erhält man 90 g pulverförmige Pigmentzubereitung.
  • Zur Beurteilung der Dispergierbarkeit werden die Pigmentzubereitungen in einem lösemittelhaltigen Alkyd-Melamin-Einbrennlack (AM-Lack) und in einem wässrigen Polyester-Melamin-Einbrennlack (WPM-Lack) getestet.
  • Pigmentierung eines AM-Lacks:
  • In einer Schüttelmaschine „Disperser DAS 200 K" mit 3-stufigem Kühlsystem, Schüttelfrequenz 660 U/min, Lüfter Stufe 3 werden 3,6 g Pigmentzubereitung in 26,4 g (bzw. 9,0 g bei Pigment Orange 36 in 21,0 g) eines Alkyd-Melamin Anreibelacks in Solventnaphta mit Hilfe von Glasperlen 3,0 mm Durchmesser und 2,6 g/cm3 Dichte 30 min dispergiert. Anschließend werden 60,0 g eines Alkyd-Melamin Auflackgemisches portionsweise zugegeben und sorgfältig mit einem Glasstab vermischt. Nach dem Auflacken wird die Mischung weitere 3 mm in der Schüttelmaschine homogenisiert. Anschließend wird der Volltonlack zum Abtrennen der Glasperlen abgesiebt.
  • Zur Herstellung der Aufhellung wurden 7,5 g des obigen Volltonlacks (6,0 g bei Pigment Orange 36) mit 20,0 g eines WPM-Weißlacks (20 Gew.-% TiO2) durch einfaches manuelles Einrühren homogenisiert.
  • Pigmentierung eines WPM-Lacks:
  • In einer Schüttelmaschine „Disperser DAS 200 K" mit 3-stufigem Kühlsystem, Schüttelfrequenz 660 U/min, Lüfter Stufe 3 werden 3,6 g Pigmentzubereitung in 26,4 g (bzw. 9,0 g bei Pigment Orange 36 in 21,0 g) eines wässrigen Polyester-Melamin Anreibelacks in Solventnaphta mit Hilfe von Glasperlen 3,0 mm Durchmesser und 2,6 g/cm3 Dichte 30 min dispergiert. Anschließend werden 60,0 g eines wässrigen Polyester-Melamin Auflackgemisches portionsweise zugegeben und sorgfältig mit einem Glasstab vermischt. Nach dem Auflacken wird die Mischung weitere 3 min in der Schüttelmaschine homogenisiert. Anschließend wird der Volltonlack zum Abtrennen der Glasperlen abgesiebt.
  • Zur Herstellung der Aufhellung wurden 7,5 g des obigen Volltonlacks (6 g Orange) mit 20,0 g eines WPM-Weißlacks (20 Gew.-% TiO2) durch einfaches manuelles Einrühren homogenisiert.
  • Als Referenzprodukte wurden die Pigmente ®Hostaperm Rosa E (P. R. 122), ®Hostaperm Violett RL spez (PV 23) und ®Novoperm Orange HL70 (PO 36) in gleicher weise in die oben genannten Lacksysteme eindispergiert und mit den erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen verglichen.
  • Die nachfolgenden Zahlenwerte für Farbstärke und Reinheit beziehen sich auf die jeweiligen Referenzprodukte. Vergleich mit ®Hostaperm Rosa E:
    AM-Lack WPM-Lack
    Dispergiermittel Farbstärke dC Farbstärke dC
    1 94 % 2.40 104 % 2.30
    2 100 % 2.00 105 % 2.34
    3 101% 1.98 109 % 2.67
    4 106 % 1.6 105 % 1.90
    5 107 % 1.78 108 % 2.74
    6 106 % 1.64 100 % 1.10
    7 107% 1.48 105% 1.51
    8 109% 1.63 106% 1.83
    9 106 % 1.94 104 % 2.15
    Vergleich mit ®Hostaperm Violett RL spez.:
    AM-Lack WPM-Lack
    Dispergiermittel Farbstärke dC Farbstärke dC
    1 101 % 1.99 100 % 2.59
    3 104% 1.42 109% 2.95
    Vergleich mit ®Novoperm Orange HL70:
    AM-Lack WPM-Lack
    Dispergiermittel Farbstärke dC Farbstärke dC
    1 103% 0.16 115% 1.56
    3 105 % 0.23 113% 1.02
  • Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen ließen sich in beiden Lacksystemen leichter einarbeiten als das Referenzprodukt, wie die erreichten höheren Farbstärken und Reinheiten (dC) beweisen.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - DE 10348825 [0004]
    • - EP 1026178 [0005]
    • - EP 0542033 [0006]
    • - EP 0688796 B1 [0022, 0038]

Claims (7)

  1. Pigmentzubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Pigmenten sowie Umsetzungsprodukten von Polyetheraminen mit Dicarbonsäureanhydridgruppen enthaltenden Polymeren, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzungsprodukte 20 bis 80 Mol-% bivalente Struktureinheiten A und/oder C und gegebenenfalls B
    Figure 00170001
    wobei R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Methylen, a, b gleich Null oder Eins und a + b gleich Eins, X und Y unabhängig voneinander -OH, -O-C1-C30-Alkyl, NR3R4, -O–N+H2R3R4 R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C6-C40-Alkyl oder R, R die Bedeutung von
    Figure 00180001
    hat, mit der Maßgabe, dass mindestens 1 Mol-% der polymergebundenen Säureanhydridgruppen mit einem Polyetheramin der Formel (H) umgesetzt ist,
    Figure 00180002
    Z C2-C4-Alkylen n eine Zahl zwischen 1 und 1000 R5 C1-C30-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl oder C6-C30Aryl R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl und 80 bis 20 Mol-% bivalenter Struktureinheiten D
    Figure 00180003
    worin R7 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist und R8 C1-C60-Alkyl oder C6-C18-Aryl bedeutet, enthalten.
  2. Pigmentzubereitung nach Anspruch 1, enthaltend 5 bis 99 Gew.-% mindestens eines Pigments, und 1 bis 95 Gew.-% der Umsetzungsprodukte.
  3. Pigmentzubereitung nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend 40 bis 95 Gew.-% mindestens eines Pigments, und 5 bis 60 Gew.-% der Umsetzungsprodukte.
  4. Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment aus der Klasse der Monoazo-, Disazo-, verlackten Azo-, β-Naphthol-, Naphthol AS-, Benzimidazolon-, Disazokondensations-, Azo-Metallkomplex-Pigmente, Phthalocyanin-, Chinacridon-, Perylen-, Perinon-, Thioindigo-, Anthanthron-, Anthrachinon-, Flavanthron-, Indanthron-, Isoviolanthron-, Pyranthron-, Dioxazin-, Chinophthalon-, Isoindolinon-, Isoindolin- und Diketopyrrolopyrrol-Pigmente oder der sauren bis alkalischen Ruße aus der Gruppe der Furnaceruße und Gasruße ist.
  5. Verfahren zur Herstellung einer Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man das Pigment in Form von Pulver, Granulat oder Presskuchen in Gegenwart von Wasser oder einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch aus Wasser und organischen Lösungsmittel mit den Umsetzungsprodukten vermischt.
  6. Verwendung einer Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 zum Pigmentieren von natürlichen und synthetischen Materialien.
  7. Verwendung nach Anspruch 6 zum Pigmentieren von Anstrichmitteln, Tapetenfarben, Druckfarben, Dispersions- und Lackfarben, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Inkjet-Tinten und Farbfiltern.
DE102007032185A 2007-07-11 2007-07-11 Pigmentzubereitungen mit polymeren Dispergiermitteln Withdrawn DE102007032185A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007032185A DE102007032185A1 (de) 2007-07-11 2007-07-11 Pigmentzubereitungen mit polymeren Dispergiermitteln

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007032185A DE102007032185A1 (de) 2007-07-11 2007-07-11 Pigmentzubereitungen mit polymeren Dispergiermitteln

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102007032185A1 true DE102007032185A1 (de) 2009-01-15

Family

ID=40121385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102007032185A Withdrawn DE102007032185A1 (de) 2007-07-11 2007-07-11 Pigmentzubereitungen mit polymeren Dispergiermitteln

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE102007032185A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4092088A1 (de) 2021-05-20 2022-11-23 Clariant International Ltd Universelle dispergiermittel für anorganische und organische pigmente

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0542033A2 (de) 1991-11-14 1993-05-19 BASF Aktiengesellschaft Verwendung von Pigmentzubereitungen zur Herstellung von Pasten, Druckfarben und Lacken
EP0688796B1 (de) 1994-06-24 1998-09-09 Clariant GmbH Umsetzungsprodukte von Polyetheraminen mit Polymeren alpha, beta-ungesättigter Dicarbonsäuren
EP1026178A1 (de) 1999-02-05 2000-08-09 Goldschmidt AG Aminoxidgruppen enthaltende Maleinsäureanhydrid-Copolymere und ihre Verwendung als Dispergiermittel für Pigmente oder Füllstoffe
DE10348825A1 (de) 2003-10-21 2005-06-02 Goldschmidt Ag Dispergiermittel zur Herstellung wässriger Pigmentpasten

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0542033A2 (de) 1991-11-14 1993-05-19 BASF Aktiengesellschaft Verwendung von Pigmentzubereitungen zur Herstellung von Pasten, Druckfarben und Lacken
EP0688796B1 (de) 1994-06-24 1998-09-09 Clariant GmbH Umsetzungsprodukte von Polyetheraminen mit Polymeren alpha, beta-ungesättigter Dicarbonsäuren
EP1026178A1 (de) 1999-02-05 2000-08-09 Goldschmidt AG Aminoxidgruppen enthaltende Maleinsäureanhydrid-Copolymere und ihre Verwendung als Dispergiermittel für Pigmente oder Füllstoffe
DE10348825A1 (de) 2003-10-21 2005-06-02 Goldschmidt Ag Dispergiermittel zur Herstellung wässriger Pigmentpasten

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4092088A1 (de) 2021-05-20 2022-11-23 Clariant International Ltd Universelle dispergiermittel für anorganische und organische pigmente
WO2022242917A1 (de) 2021-05-20 2022-11-24 Clariant International Ltd Universelle dispergiermittel für anorganische und organische pigmente

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2274340B1 (de) Pigmentdispergatoren und leicht dispergierbare feste pigmentzubereitungen
EP1805270B1 (de) Wasserbasierende pigmentpräparationen auf oligoesterbasis, ihre herstellung und verwendung
EP2013299B1 (de) Wasserbasierende pigmentpräparation
EP2147066B1 (de) Wässrige pigmentpräparationen
EP2146797B1 (de) Pigmentpräparationen auf wasserbasis
EP2183328B1 (de) Wässrige pigmentpräparationen mit nichtionischen additiven auf allyl- und vinyletherbasis
US7833343B2 (en) Universal stir-in pigments
DE102005019747B3 (de) Wasserbasierende Pigmentpräparationen
EP2315814B1 (de) Trockene pigmentpräparationen mit nichtionischen additiven
EP2396371B1 (de) Leicht dispergierbare feste pigmentzubereitungen
EP2315799B1 (de) Trockene pigmentpräparationen mit anionischen additiven
EP1332183A1 (de) Phthalsäureimide als synergisten zur verbesserung der eigenschaften wässriger pigmentpräparationen
EP2486099B1 (de) Leicht dispergierbare pigmentzubereitung auf basis von c.i. pigment yellow 155
DE102007032185A1 (de) Pigmentzubereitungen mit polymeren Dispergiermitteln

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal