NO318855B1 - Varige og genererbare mikrobiocide tekstiler - Google Patents

Varige og genererbare mikrobiocide tekstiler Download PDF

Info

Publication number
NO318855B1
NO318855B1 NO19991173A NO991173A NO318855B1 NO 318855 B1 NO318855 B1 NO 318855B1 NO 19991173 A NO19991173 A NO 19991173A NO 991173 A NO991173 A NO 991173A NO 318855 B1 NO318855 B1 NO 318855B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
polyester
cellulose
textile material
dimethylhydantoin
textile
Prior art date
Application number
NO19991173A
Other languages
English (en)
Other versions
NO991173L (no
NO991173D0 (no
Inventor
Gang Sun
Xiangjing Xu
Original Assignee
Univ California
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ California filed Critical Univ California
Publication of NO991173D0 publication Critical patent/NO991173D0/no
Publication of NO991173L publication Critical patent/NO991173L/no
Publication of NO318855B1 publication Critical patent/NO318855B1/no

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35—Heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A01N25/10—Macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L15/46—Deodorants or malodour counteractants, e.g. to inhibit the formation of ammonia or bacteria
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L31/16—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M11/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising
    • D06M11/07—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with halogens; with halogen acids or salts thereof; with oxides or oxyacids of halogens or salts thereof
    • D06M11/09—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with halogens; with halogen acids or salts thereof; with oxides or oxyacids of halogens or salts thereof with free halogens or interhalogen compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35—Heterocyclic compounds
    • D06M13/352—Heterocyclic compounds having five-membered heterocyclic rings
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35—Heterocyclic compounds
    • D06M13/355—Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35—Heterocyclic compounds
    • D06M13/355—Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
    • D06M13/358—Triazines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35—Heterocyclic compounds
    • D06M13/355—Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
    • D06M13/358—Triazines
    • D06M13/364—Cyanuric acid; Isocyanuric acid; Derivatives thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/432—Urea, thiourea or derivatives thereof, e.g. biurets; Urea-inclusion compounds; Dicyanamides; Carbodiimides; Guanidines, e.g. dicyandiamides
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
    • D06M15/423—Amino-aldehyde resins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
    • A61L2300/202—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials with halogen atoms, e.g. triclosan, povidone-iodine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
    • A61L2300/204—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials with nitrogen-containing functional groups, e.g. aminoxides, nitriles, guanidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
    • A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)

Description

OPPFINNELSENS BAKGRUNN
En viktig og voksende del av tekstilindustrien er de medisinske og relaterte helsebevarende og hygieniske sektorer. Tekstilmaterialer anvendt innen medisinrelaterte anvendelser innbefatter eksempelvis kirurgers kitler, hetter og masker, pasientgardiner, bandasjer, vaskekluter og lakener av forskjellige størrelser. Slike materialer kan imidlertid føre til kryssinfeksjon og overføring av sykdom, forårsaket av mikroorganismer. Som sådanne har disse forårsaket en økende bekymring vedrørende spredning av infeksjoner forårsaket av det dødelige HIV-virus, det lumske hepatittvirus og andre epidemiske sykdommer, med hensyn til anvendelse av beskyttende fasiliteter og uniformer som arbeider innen de medisinske, helsebevarende, hygieniske sektorer.
De for tiden anvendte tekstilmaterialer innen medisinsk anvendelse er kastbare, ikke-vevede syntetiske tekstiler som verken er biocide eller gjenbrukbare. Slike tekstiler gir beskyttelse ved å blokkere overføring av mikroorganismene istedenfor å inhibere vekst av mikroorganismene. Således er kryssinfeksjon ved overflatekontakt med forurensede tekstiler problematisk. Som et resultat, som et forsøk på å forhindre kryssinfeksjon og overføring av sykdommer, steriliseres de forurensede materialer på passende måte og deretter kastes de etter bruk. Uheldigvis vil slike sterili-serings- og kasteprosedyrer resultere i vesentlige forøkte omkostninger både for helseomsorgen og mengden av biofarlig avfall som genereres.
Følgelig er det ønskelig at bakterieinfeksjoner som stammer fra kontakt med forurensede tekstiler kan reduseres eller elimineres og at overføring av patogene bakterier fra person til person under bruk eller anvendelse av forurensede tekstiler forhindres ved å inhibere vekst av mikroorganismene på tekstilene. Ytterligere er det ønskelig at kirurg-enes dresser, hospitaltepper og sengetøymaterialer, under-tøy, sokker og uniformer kan være biocide for å tilveiebringe den best mulige beskyttelse. I tillegg er det ønskelig å ha biocide tekstiler for anvendelse blant annet i hotellhåndklær, sengetøymaterialer, sokker, så vel som andre hygieniske produkter.
For tiden er det to generelle kategorier av teknologier som kan tilveiebringe beskyttelse for medisinske, helse/hygie-nepersonell. De er (1) fysiske teknikker som innbefatter dannelse av en fysisk barriere mot mikrobiell infiltrasjon eller transmisjon ved å velge tekstilkonstruksjoner og be-legg som er impermeable eller er mikroporøse og visse anti-mikrobielle midler; og (2) kjemiske teknologier som innbefatter innarbeidelse av aktive funksjonelle midler inn i tekstilene eller fibrene ved poding eller andre kjemiske metoder. Kastbare materialer er eksempler på den første ka-tegori. Belegningsmetoder innbefatter påføring av impermeable materialer på overflaten av tekstilen, og vil derved blokkere for infiltrering eller gjennomtrengning av mikroorganismene. Imidlertid vil kryssinfeksjon og spredning av sykdommer ved kontakt med beleggoverflaten fremdeles være mulig, og vil således representere potensielle farer for arbeiderne som håndterer de forurensede materialer. Ytterligere vil de permeable egenskapene forårsake at bæreren bli ukomfortabel og således kan bli mindre effektiv.
Som sådan synes kjemisk assosiasjon av antibakterielle midler på enten overflaten eller i hele materialet å være mer praktisk på basis av varighet og effektivitet av de antibakterielle egenskaper. Det er to hovedveier for kjemisk å oppnå varige antibakterielle effekter. Én vei er langsom frigivelse av biocider ved kontakt med den anvendte behandlede tekstil. Ved denne måte, som har fått bred anvendelse rundt om i verden, blir tilstrekkelig kjemiske midler im-pregnert på fibrene enten ved kjemiske eller fysikalske metoder. Deretter vil biocidene langsomt frigis fra det bear-beidede tekstil inn i media, og derved komme i kontakt og inhibere vekst av mikroorganismene. Uheldigvis kan slike kjemiske midler lett vaskes bort hvis de ikke er kovalent bundet på overflaten av tekstilen. Ytterligere er de antibakterielle funksjoner ikke-regenererbare.
I den andre tilnærming anvendes en mer oppfinnerisk tekno-logi som innbefatter kjemisk modifikasjon av tekstilmateri-alene med biocide eller potensielt biocide forbindelser, hvor de antibakterielle egenskaper for slike forbindelser er regenererbare med enkel vasking. De potensielle antibakterielle grupper kan gjøres biocide etter vasking med visse vanlig kjemikalier, så som fortynnede blekeoppløsninger. For over 35 år siden foreslo Gagliardi et al. først regene-reringsprinsippet for antibakteriell "finishing", og håpet å regenerere den tapte funksjon ved å vaske de anvendte tekstiler med visse spesifikke oppløsninger (se Am. Dyest. Reptr., 51, 49 (1962). Imidlertid, til tross for store an-strengelser, har dette ikke resultert i noen kommersielle produkter.
I lys av det ovenfor nevnte, eksisterer et behov for varige og regenererbare mikrobicide tekstiler. Foreliggende oppfinnelse tilfredsstiller dette behov ved blant annet å tilveiebringe varige og regenererbare mikrobicide tekstiler.
SAMMENDRAG AV OPPFINNELSEN
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer blant annet varige og regenererbare mikrobicide tekstiler som angitt i krav 1 og fremgangsmåter ved fremstilling av disse som angitt i krav 9. Slike tekstiler kan lett fremstilles under anvendelse av klassiske våt-"finishing"-prosesser for kovalent å tilknytte et heterocyklisk JT-halamin til et cellulosebasert, cellulose/polyesterbasert eller polyesterbasert materiale. Når de er fremstilt, vil tekstilen i henhold til foreliggende oppfinnelse ha en bredspektret biocid aktivitet mot patogene mikroorganismer. Ytterligere kan den biocide aktivitet av slike tekstiler regenereres ved vasking med en halogenert oppløsning.
I én utførelsesform tilveiebringer foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte ved fremstilling av en mikrobicid cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstilforløper, hvilken fremgangsmåte omfatter å: (a) dyppe en cellulose, cellulose/polyester eller polyester teks til i en vandig behandlingsoppløsning som omfatter et heterocyklisk //-halamin, et fuktemiddel og en katalysator, (b) fjerne overskudd av behandlingsoppløsningen fra cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstilen, (c) tørke cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstilen, (d) herde den tørkede cellulose, cellulose/polyester eller
polyestertekstil,
(e) vaske den herdede cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstil for å fjerne overskudd av reaktanter, og (f) tørke den behandlede cellulose, cellulose/polyester
eller polyestertekstil for å fjerne vann, og
(g) behandle tekstilen med en halogenert vandig oppløsning for å danne et heterocyklisk N-halamin for derved å fremstille en mikrobicid celluloseholdig tekstil.
En cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstil kan gjøres mikrobicid, ved å: (a) vaske en mikrobicid cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstilforløper med en halogenert opp-løsning, idet den mikrobielle tekstil er fremstilt i henhold til den ovenfor nevnte metode, og (b) tørke den behandlede mikrobicide cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstilen for å fjerne vann.
Ved denne fremgangsmåte kan den halogenerte oppløsning være en kloroppløsning eller alternativt en bromoppløsning, i en foretrukket utførelsesform er den halogenerte oppløsning en kloroppløsning (eksempelvis en klorblekeoppløsning så som
"Clorox"). Vasking av den mikrobicide cellulose/ cellulose/polyester eller polyestertekstilforløper med den halogenerte oppløsning gjør tekstilen biocid og i tillegg ste-riliserer dette tekstilen.
Det er stort antall anvendelsesområder for de mikrobicide tekstiler ifølge oppfinnelsen. Eksempelvis kan de mikrobicide tekstilmaterialer tilveiebringe biocide beskyttelses-klær for personell innen det medisinske område så vel som i relaterte helsevesen og hygieneområder. I motsetning til tidligere anvendte tekstiler kan tekstilene i henhold til oppfinnelsen ikke være bare en barriere mot mikroorganismer, men også et desinfiseringsmiddel for dem. Som sådanne kan de regenererbare og ombrukbare biocide materialer er-statte de for tiden vanlige anvendte kastbare, ikke-vevede tekstiler som medisinske tekstiler, og derved i vesentlig grad nedsette hospitalvedlikeholdsomkostninger og miljøav-gifter. De mikrobicide egenskaper for tekstilene ifølge foreliggende oppfinnelse kan med fordel anvendes for kvinne-klær, undertøy, sokker og for andre hygieniske formål. I tillegg kan de mikrobicide egenskaper bibringes til teppe-materialer for å danne luktfrie og bakteriefrie tepper. Ytterligere alle bakteriefrie omgivelser, så som de krevet innen bioteknologien og den farmasøytiske industri, vil med fordel kunne anvende de mikrobicide tekstiler ifølge oppfinnelsen for å forhindre enhver forurensning fra luft, væske eller faste media.
Andre trekk og fordeler ved oppfinnelsen og dens foretrukne utførelsesformer vil fremgå av den etterfølgende detaljerte beskrivelse.
KORT BESKRIVELSE AV TEGNINGENE
Figur 1 viser eksempler på heterocykliske 2f-halaminer som er egnet for anvendelse ifølge oppfinnelsen. Figur 2 viser et eksempel på reaksjonsskjerna hvorved det heterocykliske W-halamin kovalent bindes til cellulose.
DETALJERT BESKRIVELSE AV OPPFINNELSEN 06 FORETRUKNE UTFØRELSESFORMER
I én utførelsesform tilveiebringer foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte ved fremstilling av en mikrobicid cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstil, hvilken fremgangsmåte omfatter å: (a) neddykke en cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstil i en vandig behandlingsoppløsning som omfatter et heterocyklisk 27-halamin, et fuktemiddel og en katalysator, (b) fjerne overskudd av behandlingsvæske fra cellulose,
cellulose/polyester eller polyestertekstil,
(c) tørke cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstil , (d) herde den tørkede cellulose, cellulose/polyester eller
polyestertekstil,
(e) vaske den herdede cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstil for å fjerne overskuddsreaktanter, (f) tørke den behandlede cellulose, cellulose/polyester
eller polyestertekstil for å fjerne vann, og
(g) behandle denne tekstilen med en halogenert vandig opp-løsning for å danne et heterocyklisk N-halamin for å oppnå en mikrobicid celluloseholdig tekstil.
"Heterocyklisk J/-halamin" som anvendt her, henviser til en 4-7-leddet ring hvori minst tre atomer i ringen er karbon, og 1-3 atomer i ringen er nitrogenheteroatomer, og 0-1 atom i ringen er oksygenheteroatom, hvori 0-2 karbonatomer omfatter en karbonylgruppe, og hvor minst 1-3 nitrogenatomer er substituert med en hydroksylgruppe, så som -CH20H, eller en alkoksygruppe så som -CH2OCH3. I tillegg kan ringelemen-tene ytterligere være substituert med alkylgrupper, så som metyl, etyl, etc. Heterocykliske W-halaminer er generelt vist i US patent 5 490 983 bevilget til Worley et al. 13. februar 1996.
Heterocykliske tf-halaminer som er egnet for anvendelse i henhold til foreliggende oppfinnelse, innbefatter, men er ikke begrenset til, de følgende: monometylol-5,5-dimetylhydantoin (MDMH), 1,3-dimetylol-5-5-dimetylhydantoin (DMDMH); monometylolerte og dimetylolerte derivater av 2,2,5,5-tetrametyl-l,3-imidazolidin-4-on, 6,6-dimetyl-1,3,5-triazin-2,4-dion, 4,4,5,5,-tetrametyl-l,3-imidazolidin-2-on, cyanursyre og 5,5-dimetylhydantoin; og monometoksylerte og dimetoksylerte derivater av 2,2,5,5-tetrametyl-1,3,-imidazolidin-4-on, 6,6-dimetyl-l,3,5-triazin-2,4-dion, 4,4,5,5-tetrametyl-l,3-imidazolidin-2-on, cyanursyre og 5,5-dimetylhydantioin. Eksempler på monometoksylerte og dimetoksylerte forbindelser er henholdsvis monometoksymetyl-5,5-dimetylhydantioin og 1,3-dimetoksymetyl-5-5-dimetylhydantoin. I en for tiden foretrukket utførelsesform anvendes monometylol-5,5-dimetylhydantoin og 1,3-dimetylol-5,5-dimetylhydantoin. Anvendt i foreliggende oppfinnelse er. W-halaminer kommersielt tilgjengelige fra et antall forskjellige kilder. Eksempelvis er monometylol-5,5-dimetylhydantoin (MDMH) og 1,3-dimetylol-5,5-dimetylhydantoin (DMDMH) kommersielt tilgjengelige under henholdsvis varemerkene "DANTOIN<®>" og "GLYDANT<®> XL-1000", fra LONZA, INC. {Fair Lawn, NJ). Ytterligere er cyanursyre kommersielt tilgjengelig fra "ALDRICH<®>" (Milwaukee, WI). I tillegg vil fagmannen lett forstå at de heterocykliske J/-halaminer anvendt i foreliggende oppfinnelse kan fremstilles på et antall måter under anvendelse av konvensjonelle syntesekjemiteknikker. I denne forbindelse vil fagmannen lett forstå at de dimetoksylerte derivater er fremstilt fra de dimetylerte derivater, mens monometoksylerte derivater fremstilles fra enten mono- eller dimetylerte derivater.
Eksempler på heterocykliske N-halaminer egnet for anvendelse i foreliggende oppfinnelse er vist i figur 1. Det bør bemerkes at mange av disse heterocykliske tf-halaminer har en bred anvendelse innen kosmetiske produkter, og deres halogenerte derivater er hoveddesinfiseringsmidler eksempelvis for anvendelse i svømmebasseng. Som sådanne vil disse forbindelser ikke generere noen toksiske effekter hos men-nesker eller for omgivelsene enten i form av den ferdige tekstil eller under "finishing"-prosessen.
"Mikrobicid" som anvendt heri, vedrører evnen til å drepe i det minste visse typer mikroorganismer eller forhindre vekst eller reproduksjon av minst visse typer mikroorganismer. Tekstilene fremstilt i henhold til oppfinnelsen har mikrobicid virkning mot et bredt spektrum av patogene mikroorganismer. Eksempelvis har tekstilene mikrobicid aktivitet mot representative gram-positive (så som Staphylococcu aureus) og gram-negative bakterier (så som Escherichia coli). Ytterligere, ganske viktig, kan den mikrobicide aktivitet for slike tekstiler lett regenereres.
I trinn (a) i ovenfor nevnte fremgangsmåte omfatter den vandige behandlingsoppløsning (eller, alternativt, "finishing"-oppløsning eller bad) et heterocyklisk W-halamin som beskrevet ovenfor, et fuktemiddel og en katalysator. Som anvendt heri, angir "fuktemiddel" en bestanddel som øker hastigheten med hvilken en væske sprer seg over en overflate, dvs. gjør overflaten ikke-avstøtende for en væske. Eksempler på egnede fuktemidler innbefatter, "Triton X-100" {Sigma Chemical Co., St. Louis, MO), "SEQUAWET<®>" (Se-qua Chemical Inc., Chester, SC), og "Amwet<®>" (American Emulsions Co., Dalton, GA). Egnede katalysatorer anvendt i foreliggende oppfinnelse kan eksempelvis innbefatte, de følgende: magnesiumsalter, sinksalter og ammoniumsalter. I en foretrukket utførelsesform er den anvendte katalysator én av de følgende: MgCl2, Mg(N03)2, Zn(N03)2 eller NH4N03.
Fagmannen vil lett forstå at konsentrasjonen av de forskjellige komponenter i den vandige behandlingsoppløsning kan variere vidt, avhengig av de spesielle komponenter som anvendes og de ønskede resultater. Typisk er de heterocykliske N-halaminer tilstede i en konsentrasjon på minst 0,2 %. Mer typisk er det heterocykliske iT-halamin tilstede i en konsentrasjon i området 0,2-20%, mer foretrukket i kon-sentrasjonsområdet 0,5-10%, og mest foretrukket i konsen-trasjons området 1-5 %. Fagmannen vil lett forstå at høyere konsentrasjoner (eksempelvis 50 %) av den heterocykliske N-halamin kan anvendes, men slike høye konsentrasjoner er ikke nødvendig for å bibringe mikrobicideffekt. Igjen, egnede mikrobicidaktivitet kan bibringes under anvendelse av en heterocyklisk W-halamin-konsentrasjon så lav som omkring 0,2 %. Fuktemidlet er typisk tilstede i en konsentrasjon i området 0,1-3 %, mer foretrukket i en konsentrasjon i området 0,2-1 %. Konsentrasjonen av den anvendte katalysator vil være avhengig av konsentrasjonen av det anvendte heterocykliske Jf-halamin. Typisk er forholdet mellom heterocyklisk 2f-halamin til tilstedeværende katalysator 10:1 til 5:1. pH for den vandige behandlingsoppløsning vil typisk ligge i området 2-6 og mer foretrukket i området 2,5-4,5. Eksempler på mykgjørere som kan tilsettes til den vandige behandlingsoppløsning innbefatter, "MYKON<®>" og "SEQUASOFT<®>", som begge er kommersielt tilgjengelige fra Segua Chemical Inc. (Chester, SC). Eksempler på vanntetten-de midler som kan tilsettes til den vandige behandlingsopp-løsning innbefatter, "SEQUAPEL<®>" (Segua Chemical Inc., Chester, SC), "SCOTCHGARD<®>" (3M, St. Paul, MN).
Ved utførelse av trinn (a) kan den anvendte tekstil være forgarn, garn eller tekstil, enten denne er spunnet, strik-ket eller vevet, eller kan være ikke-vevede ark eller ba-ner. Ytterligere kan tekstilen være fremstilt av cellulose-fibre, polyesterfibre eller blandinger av disse fibre. Ved fukting av tekstilen i "finishing" eller behandlingsbadet kan vanlig tekstilutstyr og fremgangsmåter egnet for sats-vis eller kontinuerlig passasje av forgarn, garn eller tekstiler gjennom en vandig oppløsning anvendes ved en hvilken som helst hastighet som tillater omhyggelig og jevn fukting av tekstilmaterialet.
I trinn (b) ble overskudd av den vandige behandlingsoppløs-ning fjernet ved hjelp av vanlige mekaniske metoder, så som å føre tekstilen mellom pressvalser, ved sentrifugering eller ved føring gjennom en impregneringsmaskin. I en foretrukket utførelsesform blir overskudd av den vandige opp-løsning fjernet ved føring gjennom pressvalser.
I trinn (c) blir cellulose, cellulose/polyester eller polyester teks ti len tørket ved en temperatur i området 50-90<*>C, og mer foretrukket ved en temperatur i området 75-85"C i en tidsperiode fra 3-8 min, fortrinnsvis omkring 5 min. ;I trinn (d) blir den tørkede cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstil herdet ved en temperatur i området 120-180°C, og mer foretrukket ved en temperatur i området 140-160<*>C i en tidsperiode på 3-8 min, og mer foretrukket omkring 5 min. Oppvarming kan utføres i en ovn, fortrinnsvis én forsynt med luftsirkulasjon rettet mot overflaten av tekstilen og utført gjennom en ventilasjonsanordning for å fjerne damp.
I trinn (e) blir den tørkede cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstil vasket. Vasking av den behandlede tekstil, dvs. trinn (e), kan utføres i enten varmt eller kaldt vann. De dannede kovalente bindinger er stabile, uoppløselige og varige mot mekanisk omrøring, sprøyting og gnidning som finner sted i vaskemaskiner eller i store kon-tinuerlige eller satsvise tekstilvaskeutstyr.
Sluttørking, dvs. trinn (f), kan utføres på hvilken som helst vanlig måte, så som ovnstørking, linjetørking eller trommeltørking i en mekanisk klestørker. En tørketemperatur i området 80-120"C i mindre enn 15 min. er spesielt foretrukket .
Fremgangsmåte ifølge oppfinnelsen kan gjøre en cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstil mikrobicid. Fremgangsmåten omfatter: (a) å vaske en mikrobicid cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstilforløper med en halogenert opp-løsning, idet den mikrobicide tekstilforløper er fremstilt i henhold til den ovenfor nevnte metode, og (b) å tørke den behandlede mikrobicide cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstil for å fjerne vann.
Ved fremgangsmåten kan det anvendes en halogenert oppløs-ning som er en kloroppløsning eller alternativt en bromopp-løsning. I den foretrukne utførelsesform er den halogenerte oppløsning en kloroppløsning (eksempelvis en klorblekeopp-løsning så som "Clorox"). Vasking av den mikrobicide cellulose, cellulose/polyester eller polyestertekstilforløper med den halogenerte oppløsning gjør tekstilen biocid og i tillegg steriliseres tekstilen. Ytterligere, som tidligere forklart, kan den mikrobicide aktivitet, dvs. oksiderende egenskaper, for tekstilen regenereres ved periodisk vasking av tekstilen med den halogenerte oppløsning under regulære vaskinger.
Ved vurdering av både de antibakterielle og de mekaniske egenskaper for de behandlede tekstiler, fremstilt under anvendelse av foreliggende fremgangsmåter og blandinger, så vil fagmannen lett forstå at slike ferdige tekstiler med fordel kan anvendes ved fremstilling av de følgende artik-ler: kirurgbekledninger, hetter, masker, kirurgiske dekk, pasientomhylninger, tepper, sengetøy, undertøy, sokker, uniformer, etc. Fagmannen vil også lett forstå at de ferdige tekstiler i henhold til oppfinnelsen også med fordel kan anvendes for et antall andre formål, så som hotellhåndklær, sengetøy, hygieniske produkter, i forskjellige beklednings-gjenstander for beskyttelse mot pesticider og andre toksiske kjemikalier, etc.
Oppfinnelsen skal beskrives mer detaljert ved hjelp av spesifikke eksempler.
EKSEMPLER
EKSEMPEL 1
Dette eksempel illustrerer "finishing" av tekstiler med mo-nometylol-5, 5-dimetylhydantoin {MDMH eller Anti-1).
Det ble fremstilt et "finishing" bad inneholdende 24 g mo-nometylol-5, 5-dimetylhydantoin, 4,8 g magnesiumklorid og 0,6 g "Triton X-100" (et fuktemiddel" i 600 ml av deioni-sert vann. "Finishing"-badets pH ble justert til 3,4 med 1 ml 0,1 N HC1 oppløsning. Deretter ble 140,9 g rent bomullstekstil (NR 400 Testfabrics, Inc., Middlesex, NJ) og 141,4 g bomull/polyester (35/65) blandet tekstil ("NR 7409, Testfabrics, Inc., Middlesex, NJ) dyppet i badet i mer enn 5 min og presset gjennom en pressvalse med mer enn 80 % "pick-up" hastighet. Tekstilen ble dyppet og presset en gang til og tørket ved 80°C i 5 min. Tekstilen ble deretter herdet ved 160"C i 5 min. Til slutt ble den ferdige tekstil maskinvasket med 90 g American Association of Textile Che-mists and Colorists (AATCC) Standard Reference Detergent 124 ved et lavt vannivå og en temperatur på omkring 60 °C i 30 min. Tekstilen ble deretter tørket og veiet, og ga 42,8 g (1,35 % tillegg) av bomullstekstilen og 142,4 g (0,71 % tillegg) av bomull/polyesterblandingstekstilen. Bomullsproduktet utviste fremherskende infrarøde adsorpsjonsbånd i KBr-pellet ved 1718 og 1770 cm"<1>.
Deretter ble de ferdige tekstiler vasket med fortynnet "Clorox"-oppløsning inneholdende ca 0,01 % aktivt klor. Antibakterielle egenskaper for tekstilene ble undersøkt mot representative gram-positive bakterier (så som Staphylococcu aureus (ATCC 5368)) og gram-negativ bakterier (så som Eacherichia coli (ATCC 2666)) under anvendelse av protokollen vist i eksempel III.
EKSEMPEL II
Dette eksempel viser "finishing" av tekstiler med 1,3-dime-tylol-5,5-dimetylhydantoin (DMDMH eller Anti-2).
Et "finishing"-bad inneholdende 48 g 1,3-dimetylol-5,5-dimetylhydantoin (DMDMH eller Anti-2), 9,6 g magnesiumklorid og 0,8 g "Triton X-100" (et fuktemiddel) i 800 ml avioni-sert vann ble fremstilt. pH for "finishing"-badet ble justert til 3,1 med 20 ml 0,01 N HCl oppløsning. Deretter ble 144,7 g ren bomullstekstil (NR 400 Testfabrics, Inc., Middlesex, NJ) og 143,2 g bomull/polyester (35/65) blandings-tekstil (NR 7409, Testfabrics, Inc., Middlesex, NJ) dyppet i badet i mer enn 5 min og presset gjennom en pressvalse med mer enn 80 % "pick-up" rate. Tekstilene ble dyppet og presset igjen og tørket ved 80 "C i 5 min. Tekstilene ble deretter herdet ved 160°C i 5 min. Til slutt ble de ferdige tekstiler maskinvasket med 90 g AATCC Standard Reference Detergent 124 ved et lavt vannivå og en temperatur på ca 60 °C i 30 min. Tekstilene ble deretter tørket og veiet og ga 147,9 g (2,22 % tillegg) for bomullstekstilen og 145,5 g (1,62 % tillegg) for bomull/polyesterblandingstekstilen. Bomullsproduktet utviste fremherskende infrarøde adsorpsjonsbånd i KBr-pellet ved 1718 og 1770 cm"<1>.
Deretter ble de ferdigbehandlede tekstiler vasket med en fortynnet "Clorox"-oppløsning inneholdende ca 0,01 % aktivt klor. De antibakterielle tekstilene ble undersøkt mot representative gram-positiv bakterier (så som Staphylococcu aureus (ATCC 5368)) og gram-negative bakterier (så som Escherichia coli (ATCC 2666)) under anvendelse av protokollen vist i eksempel III.
EKSEMPEL III
Dette eksempel viser den kvalitative antibakterielle under-søkelse av Anti-1 "finished" tekstil utført under anvendelse av AATCC testmetode 147.
Tekstilprøver av NR 405 (ren bomull, Testfabrics, Inc., Middlesex, NJ) og NR 7402 (bomull/polyester 35/65, Testfabrics, Inc., Middlesex, NJ) ble "finished" på samme måte som vist i eksempel I. Konsentrasjonene av det anvendte be-handl ingsmiddel lå i området 5-15 % ved "finishing" av bomullstekstilen og 5-20 % ved "finishing" av bomull/polyester (35/65) blandingstekstilen, som følge av den lavere konsentrasjon av cellulose i blandingstekstilen. De endelige biocide egenskaper bibrakt de ferdige tekstiler ved å vaske dem med en fortynnet "Clorox"-oppløsning inneholdende 0,25 % klor etter hver vaskesyklus. Kvalitative antibakterielle prøver ble utført i henhold til AATCC prøvemetoder 147.
Ved AATCC prøvemetoder 147 ble to prøvestykker av klorert tekstil med størrelse 25 mm x 50 mm plassert på en nærende agarplate som var inokulert ved fem streker fortynnet bak-terieoppløsning under anvendelse av 4 mm inokuleringsløkke. De fortynnede bakterieoppløsninger ble fremstilt ved å overføre 1,0 mm av 24 t naeringsmediumkultur i 9,0 mm ste-rilt destillert vann. Agarplatene ble inkubert ved 37°C i 18-24 t. Den minimale bredde av inhiberingssonen langs en strek på hver side av prøvestykke ble målt. Tabell I viser de kvalitative biocide evalueringer for behandlede tekstiler med forskjellig konsentrasjon av midlet Anti-1. Selv ved 5 % behandlingsmiddelkonsentrasjon og ca 1 % tillegg av midlene, så viste tekstilene varige og regenererbare antibakterielle egenskaper.
EKSEMPEL IV
Fire typer bekledningsmaterialer, dvs. NR 400, NR 7402 {35/65 bomull/polyester), frottérstoff og "Rayon" (alle fra Testfabrics, Inc., Middlesex, NJ), ble kjemisk behandlet med det funksjonelle middel ved å følge fremgangsmåten vist i eksempel I. De antibakterielle resultater for de forskjellige tekstiler behandlet med Anti-1 er vist i tabell II. Det prosentvise tillegg av de funksjonelle midler på tekstilene var kun ca 1 %. Imidlertid etter aktivering av de biocide egenskaper for tekstilene ved vasking av tekstilene i fortynnet "Clorox", var inhiberingssonene for bakterier relativt store. Resultatene indikerer at cellulosein-neholdende materialer lett kan innarbeides med de funksjonelle behandlingsmidler for å oppnå den ønskede funksjon mot mikroorganismer i et bredt spektrum. Hvis fullstendig desinfeksjon er nødvendig kan påføringsmengden av behand-lingsmidlene økes ved å øke konsentrasjonen av midlene, som tidligere diskutert. Imidlertid, for de fleste anvendelser, er kun passende biocide egenskaper nødvendige, spesielt i anti-odør "finisher".
EKSEMPEL V
Dette eksempel viser kvantitativ antibakteriell undersøk-else (AATCC prøvemetode 100) av Anti-1 behandlede tekstiler.
Kvantitative studier av de biocide egenskaper for Anti-1 behandlede tekBtiler indikerte at selv ved meget lave konsentrasjoner i behandlingsbadet kan biocide egenskaper for tekstilene erholdes. AATCC prøvemetode 100 ble tilegnet i denne undersøkelse. I henhold til denne prøvemetode ble fire stykker stablede sirkulære tekstilprøver (4,8 ± 0,1 mm?) (ca 1 g) inokulert med 1,0 ± 0,1 mm inokulum i 250 ml krukke. Inokulumet var en nærende mediumkultur inneholdende 1,0 x IO<6> klonedannende enheter (CFU) av organismer. Etter at prøvene var inokulert ble de nøytralisert med 100 ml 0,02 % natriumtiosulfatoppløsning i en krukke. Kontakttiden var tiden mellom inokulering og nøytralisering. Krukken ble kraftig rystet og den nøytraliserte oppløsning ble fortynnet i serie. Fortynningene, vanligvis 10°, 10<1>, IO<2>, ble plassert på næringsrik agar og inkubert i 18-24 t ved 37°C. Antall bakteria gjenvunnet fra de inokulerte, behandlede tekstiler ble talt og sammenlignet med antallet for ikke-behandlet tekstil. Seks log reduksjon betyr total inakti-vering av bakteriene, og én log reduksjon betyr at de behandlede tekstiler nedsetter bakterietallet fra IO<6> CFU til IO<5>CFU. Behandlede tekstiler fremstilt fra oppløsninger inneholdende 1-6 % monometylol-5,5-dimetylhydantoin ifølge fremgangsmåten viset i eksempel I med opptagningsmengder under 1 % ble undersøkt. De biocide egenskaper for slike tekstiler er gjengitt i tabell III.
NR 400 er 100 % bomullslerret og NR 7402 er en 65/35 polyester/bomullslerretstekstil. Seks log betyr alle bakterier drept.
Tabell IV viser effektene av klorkonsentrasjoner på biocide egenskaper av de antibakterielle tekstilene "finished" ved anvendelse av protokollen gjengitt i eksempel I. Hver cyklus av regenerering med forskjellige konsentrasjoner av klorin vil resultere i svak ødeleggelse til de podede heterocykliske ringer. En konsentrasjon på 4 % av monometylol-5,5-dimetylhydantoin ble valgt som "finishing"-badet, og opptagningsforholdet av Anti-1 var 1,29 %. Det erholdte resultat viser noen uventede resultater for NR 7402 tekstilen, som har mer varige biocide egenskaper enn bomullstekstiler. Regenerering av de biocide egenskapene med lavere klorkonsentrasjoner er foretrukket.
NR 400 er 100 % bomull og NR 7409 er en 65/35 polyester/- bomullsblanding. Kontakttid = 60 min. Seks log reduksjon betyr alt drept av bakterier. Null log reduksjon betyr noe reduksjon av bakteriell vekst og utstrakt kontakt forår-saker ytterligere reduksjon. Vasketester etterfulgte AATCC-124 ved å bruke maskinvaskevarme (140 °C) i 15 min, og 90 gram AATCC detergent 124.
EKSEMPEL VI
Dette eksempel viser den kvantitative antibakterielle stu-die (AATCC prøvemetode 100) av Anti-2 "finished" tekstiler.
Tekstiler behandlet i henhold til protokollen gjengitt i eksempel II med Anti-2, dvs. 1,3-dimetylol-5,5-dimetylhydantoin, ble også testet med AATCC prøvemetode 100, som ble kort beskrevet i eksempel IV. I prøvene ble det anvendt en fortynnet "Clorox"-oppløsning inneholdende 0,01 % aktivt klorin ble anvendt for å klorere de behandlede tekstiler. De biocide egenskapene av Anti-2 "finished" tekstiler er gjengitt i tabell V.
NR 400 er 100 % bomull og NR 7409 er en 65/35 polyester/- bomullsblanding. Kontakttid = 60 min. Seks log reduksjon betyr alt drept av bakterier. Null log reduksjon betyr noe reduksjon av bakteriell vekst og utstrakt kontakt forår-saker ytterligere reduksjon. Vasketester etterfulgte AATCC-124 ved å bruke maskinvaskevarme (140 °C) i 15 min, og 90 gram AATCC detergent 124.
EKSEMPEL VII
Dette eksempel viser de varige pressegenskapene til Anti-2 "finishing" tekstiler.
Tekstiler behandlet med Anti-2 i henhold til protokollen gjengitt i eksempel II utviser også varige pressegenskaper, som er forståelige fordi strukturen av DMDMH er nærliggende 1,3-dimetylol-4,5-dihydroksyletylenurea (DMDHEU). Varige pressegenskaper ble testet i henhold til AATCC prøvemetode 66. I testene ble seks forgarnprøver og seks fyllprøver av NR 400 bomullstekstiler av størrelsen 15 x 40 mm kondisjo-nert i et kondisjoneringsrom (21±l°Cog65±2% relativ fuktighet) i over 24 t. Rynkegjenvinningsvinkelen av tolv prøver som er krøllet med tre forgarn og fyllprøver på frontside og tre forgarn og fyllprøver på baksiden ble målt. Tabell VI viser gjennomsnittlig rynkegjenvinningsvin-kel av de behandlede tekstilene etter gjentatt vasking. Med høyere konsentrasjon av behandlingsmidlet er mer funksjonelle midler kombinert på tekstilene. Derfor, mer fornet-ning mellom cellulosekjeder er formet og bedre rynkemot-standsegenskaper av tekstilene er forventet.
Vaskebetingelsene var de samme som i eksempel III og eksempel V.
EKSEMPEL VIII
Dette eksempel illustrerer effektene av pH og dyppetiden for biocid aktivitet.
Basert på den foreslåtte reaksjonsmekanisme, foretrekker modifikasjonsreaksjonen, dvs. koblingsreaksjonen, syretilpasninger. Slik som en lavere pH er generelt foretrukket gjennom behandlingsprosessen. Reaksjonstiden har også en effekt på resultatene av den kjemiske modifikasjon. Reaksjonstiden og pH-verdier av behandlingsløsninger var varie-rende. Syretilpasninger med lavere pH-verdier økte "pick-up" -forholdet til behandlingsmidlet med behandlingsteksti-lene, en oppdagelse som er gjennomført med den forventede reaksjonsmekanisme. For eksempel, ved å senke pH fra 4,6 til 2,5 nesten doblet "pick-up"-forholdene (tabell VII). Imidlertid har forlenget reaksjonstider ikke generelt hatt reelle signifikante effekter på utbyttene av de behandlede tekstiler.
I tillegg ble også de behandlede tekstiler testet i utstrakte vasketester. Generelt, etter 5-8 timer maskinvask i henhold til AATCC testmetode 124, ble tekstilene gjeninn-satt med klorblekemiddel og testet for bakterier. Desinfek-sjonsavstandene av prøvene indikerte fortsatt at tekstilene behandlet med lavere pH har sterke baktericide evner.
EKSEMPEL IX
Dette eksempel viser bruddstyrken til de behandlede tekstilene behandlet med Anti-1.
Tabell VIII indikerer bruddstyrketilbakeholdelsen av Anti-1 behandlede tekstiler etter utstrakte vaskinger og regenerering av biocide egenskaper med forskjellige klorkonsentrasjoner. Tekstilene ble behandlet i en løsning med en konsentrasjon på 4 % monometylol-5,5-dimetylhydantoin, og opp-taksforholdet av Anti-1 på tekstilene var 1,29 %. Vaskefor-holdene er de samme som i Tabell IV. Strekkstyrken til tekstilene ble testet ved å følge American Society for Testing and Materials (ASTM) testmetode D1682. I testene ble et antall oppklarte prøver med deres lange dimensjonsparallell til fylling av tekstilene fremstilt i størrelsen 25,4 mm x 152,4 mm. Deretter ble bruddbelastning av tekstilene regi-strert i kp.

Claims (19)

1. Mikrobicid tekstilmateriale inneholdende et tekstilmateriale, valgt fra gruppen omfattende cellulose, cellulose/polyester og polyester; og et kovalent bundet heterocyklisk JT-halamin.
2. Materiale ifølge krav 1, hvori det heterocykliske N-halamin er et halogenert produkt av ett valgt fra gruppen omfattende monometylol-5,5-dimetylhydantoin (MDMH), 1,3-dimetylol-5,5-dimetylhydantoin (DMDMH); monometylolerte og dimetylolerte derivater av 2,2,5,5-tetrametyl-l,3-imidazolidin-4-on, 6,6-dimetyl-l,3,5-triazin-2,4-dion, 4,4,5,5-tetrametyl-l,3-imidazolidin-2-on, cyanursyre og 5,5-dimetylhydantoin; og monometoksylerte og dimetoksylerte derivater av monometylolerte og dimetylolerte derivater av 2,2,5,5-tetrametyl-l,3-imidazolidin-4-on, 6,6-dimetyl-l,3,5-triazin-2,4-dion, 4,4,5,5-tetrametyl-1,3-imidazo-lidin-2-on, cyanursyre, 5,5-dimetylhydantoin, 2,2,5,5-tetrametyl-1,3-imidazolidin-4-on, 6,6-dimetyl-1,3,5-triazin-2,4-dion, 4,4,5,5-tetrametyl-l,3-imidazolidin-2-on, cyanursyre og 5,5-dimetylhydantoin.
3. Materiale ifølge krav 2, hvori det heterocykliske N-halamin er et halogenert produkt av monometylol-5,5-dimetylhydantoin.
4. Materiale ifølge krav 2, hvori det heterocykliske N-halamin er et halogenert produkt av l,3-dimetylol-5,5-dimetylhydantoin .
5. Materiale ifølge krav 2, hvori det heterocykliske N-halamin er et heterocyklisk JT-kloramin.
6. Materiale ifølge krav 1, hvori tekstilmaterialet er celluloseholdig.
7. Materiale ifølge krav 1, hvori tekstilmaterialet er celluloseholdig/polyesterholdig.
8. Materiale ifølge krav 1, hvori tekstilmaterialet er polyester.
9. Fremgangsmåte ved fremstilling av mikrobicide cellulo-seholdige tekstiler med et kovalent bundet heterocyklisk N-halamin, karakterisert ved at fremgangsmåten omfatter: (a) å neddykke et materiale valgt fra gruppen omfattende celluloseholdig tekstilmateriale, cellulose/polyesterholdig tekstilmateriale og poly-estertekstilmateriale i en vandig behandlingsopp-løsning som omfatter en katalysator, et fuktemiddel og et heterocyklisk amin, (b) å fjerne overskudd av behandlingsoppløsningen fra nevnte materiale valgt fra gruppen omfattende celluloseholdig tekstilmateriale, cellulose/polyesterholdig tekstilmateriale og polyesterholdig tekstilmateriale, (c) å tørke nevnte materiale valgt fra gruppen omfattende celluloseholdig tekstilmateriale, cellulose/polyesterholdig tekstilmateriale og polyesterholdig tekstilmateriale, (d) å herde nevnte tørkede materiale valgt fra gruppen omfattende celluloseholdig tekstilmateriale, cellulose /polyesterholdig tekstilmateriale og polyesterholdig tekstilmateriale, (e) å vaske nevnte herdede materiale valgt fra gruppen omfattende celluloseholdig tekstilmateriale, cellulose/polyesterholdig tekstilmateriale og polyesterholdig tekstilmateriale for å fjerne overskuddsreaktanter, og (f) å tørke nevnte materiale valgt fra celluloseholdig tekstilmateriale, cellulose/polyesterholdig tekstilmateriale og polyesterholdig tekstilmateriale for å fjerne vann, og (g) å behandle nevnte materiale valgt fra gruppen omfattende celluloseholdig tekstilmateriale, cellulose/polyesterholdig tekstilmateriale og polyesterholdig tekstilmateriale med en halogenert vandig oppløsning for å danne et heterocyklisk N-halamin for derved å fremstille en mikrobicid celluloseholdig tekstil.
10. Fremgangsmåte ifølge krav 9, hvor cellulosetekstilen er en bomullstekstil.
11. Fremgangsmåten ifølge krav 9, hvor det heterocykliske amin er valgt fra gruppen omfattende monometylol-5,5-dimetylhydantoin (MDMH), l,3-dimetylol-5,5-dimetylhydantoin (DMDMH); monometylolerte og dimetylolerte derivater av 2,2,5,5-tetrametyl-l,3-imidazolidin-4-on, 6,6-dimetyl-1,3,5-triazin-2,4-dion, 4,4,5,5-tetrametyl-l,3-imidazoli-din-2-on, cyanursyre og 5,5-dimetylhydantoin; og monometoksylerte og dimetoksylerte derivater av monometylolerte og dimetylolerte derivater av 2,2,5,5-tetrametyl-l,3-imidazo-lidin-4-on, 6,6-dimetyl-l,3,5-triazin-2,4-dion, 4,4,5,5-tetrametyl-1,3-imidazolin-2-on, cyanursyre, 5,5-dimetylhydantoin, 2,2,5,5-tetrametyl-l,3-imidazolidin-4-on, 6,6-di-metyl-l, 3 ,5-triazin-2,4-dion, 4,4,5,5-tetrametyl-l,3-imida-zolidin-2-on, cyanursyre og 5,5-dimetylhydantoin.
12. Fremgangsmåte ifølge krav 9 hvori det heterocykliske amin er monometylol-5,5-dimetylhydantoin (MDMH).
13. Fremgangsmåte ifølge krav 9 hvori det heterocykliske amin er l,3-dimetylol-5,5-dimetylhydantoin (DMDMH).
14. Fremgangsmåte ifølge krav 9 hvori katalysatoren er valgt fra gruppen omfattende magnesiumsalter, sinksalter og ammoniumsalter.
15. Fremgangsmåte ifølge krav 9 hvori katalysatoren er valgt fra gruppen omfattende MgCl2, Mg(N03)2, Zn(N03)2 og NH4NO3.
16. Fremgangsmåte ifølge krav 9, hvori det cellulose/poly-esterholdige tekstilmateriale er en bomull/polyestertekstil.
17. Fremgangsmåte ifølge krav 9, hvor materialet er et celluloseholdig tekstilmateriale.
18. Fremgangsmåte ifølge krav 9, hvor materialet er et polyesterholdig tekstilmateriale.
19. Fremgangsmåte ifølge krav 9, hvor materialet er et cellulose/polyesterholdig tekstilmateriale.
NO19991173A 1996-09-13 1999-03-10 Varige og genererbare mikrobiocide tekstiler NO318855B1 (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/713,406 US5882357A (en) 1996-09-13 1996-09-13 Durable and regenerable microbiocidal textiles
PCT/US1997/016749 WO1998010648A1 (en) 1996-09-13 1997-09-12 Durable and regenerable microbiocidal textiles

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO991173D0 NO991173D0 (no) 1999-03-10
NO991173L NO991173L (no) 1999-05-11
NO318855B1 true NO318855B1 (no) 2005-05-18

Family

ID=24866014

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO19991173A NO318855B1 (no) 1996-09-13 1999-03-10 Varige og genererbare mikrobiocide tekstiler

Country Status (15)

Country Link
US (2) US5882357A (no)
EP (1) EP0942649B1 (no)
JP (1) JP2001500513A (no)
KR (1) KR100519551B1 (no)
CN (2) CN1145415C (no)
AT (1) ATE448685T1 (no)
AU (1) AU734955B2 (no)
BR (1) BR9711787A (no)
CA (1) CA2265851C (no)
DE (1) DE69739661D1 (no)
ES (1) ES2334954T3 (no)
HK (1) HK1068658A1 (no)
ID (1) ID24357A (no)
NO (1) NO318855B1 (no)
WO (1) WO1998010648A1 (no)

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6469177B1 (en) * 1997-12-09 2002-10-22 Auburn University Surface active N-Halamine compounds
US6679922B1 (en) * 1998-06-22 2004-01-20 The Regents Of The University Of California Pesticide protective articles
US6258455B1 (en) * 1999-03-29 2001-07-10 Sweports Limited Antimicrobial ultra-microfiber cloth
US6540792B1 (en) * 1999-04-14 2003-04-01 Toray Industries, Inc. Cellulose fiber-containing structure
ES2209894T3 (es) * 1999-05-21 2004-07-01 3M Innovative Properties Company Articulos antimicrobianos.
US6762339B1 (en) 1999-05-21 2004-07-13 3M Innovative Properties Company Hydrophilic polypropylene fibers having antimicrobial activity
US6482756B2 (en) * 1999-07-27 2002-11-19 Milliken & Company Method of retaining antimicrobial properties on a halamine-treated textile substrate while simultaneously reducing deleterious odor and skin irritation effects
US7169293B2 (en) * 1999-08-20 2007-01-30 Uop Llc Controllable space velocity reactor and process
BR0013656A (pt) * 1999-08-31 2002-05-07 Univ California Processos para produzir um artigo capaz de detoxificar um pesticida, e para detoxificar um pesticida
JP2003525039A (ja) * 2000-02-17 2003-08-26 スーラ ケミカルズ ゲーエムベーハー 特に微小手術用生体材料として使用するための微生物産生成形セルロースの製造方法および装置
US6768009B1 (en) * 2000-03-24 2004-07-27 The Regents Of The University Of California N-halamine vinyl compounds and their polymeric biocides
US6770287B1 (en) 2000-06-19 2004-08-03 The Regents Of The University Of California Biocidal cellulosic material
WO2002006579A2 (en) * 2000-07-13 2002-01-24 Auburn University Biocidal polyamides and methods
WO2002030477A1 (en) * 2000-10-10 2002-04-18 Auburn University Use of n-halamine biocidal polymer for odor control
US6823530B2 (en) * 2000-10-27 2004-11-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial treatment for swimwear
WO2002071914A1 (en) * 2001-03-09 2002-09-19 William Hockey-Smith Cleaning cloth
WO2002079563A1 (en) * 2001-03-30 2002-10-10 The Regents Of The University Of California Multifunctional textiles
US6548054B2 (en) * 2001-09-06 2003-04-15 Auburn University Biocidal polystyrene hydantoin particles
US6989035B2 (en) 2001-10-18 2006-01-24 The Procter & Gamble Company Textile finishing composition and methods for using same
US7018422B2 (en) * 2001-10-18 2006-03-28 Robb Richard Gardner Shrink resistant and wrinkle free textiles
US6841198B2 (en) * 2001-10-18 2005-01-11 Strike Investments, Llc Durable press treatment of fabric
US7008457B2 (en) * 2001-10-18 2006-03-07 Mark Robert Sivik Textile finishing composition and methods for using same
US7144431B2 (en) * 2001-10-18 2006-12-05 The Procter & Gamble Company Textile finishing composition and methods for using same
US7169742B2 (en) * 2001-10-18 2007-01-30 The Procter & Gamble Company Process for the manufacture of polycarboxylic acids using phosphorous containing reducing agents
US6835865B2 (en) * 2001-12-21 2004-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial nonwoven webs for personal care absorbent articles
US7173073B2 (en) * 2002-01-14 2007-02-06 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic devices containing heterocyclic compounds and methods for their production
US20030159200A1 (en) * 2002-02-28 2003-08-28 Don Elrod Antimicrobial fabrics through surface modification
US20030220415A1 (en) * 2002-05-10 2003-11-27 Auburn University And Vanson Halosource, Inc. Heterocyclic amine diol compounds and their biocidal derivatives
US6969769B2 (en) * 2002-06-14 2005-11-29 Vanson Halosource, Inc. N-halamine siloxanes for use in biocidal coatings and materials
US6962608B1 (en) 2002-10-01 2005-11-08 The Regents Of The University Of California Regenerable antimicrobial polymers and fibers with oxygen bleaches
US7687072B2 (en) * 2002-10-31 2010-03-30 Auburn University Biocidal particles of methylated polystyrene
US20040121682A1 (en) * 2002-12-23 2004-06-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial fibrous substrates
US20080201871A1 (en) * 2003-03-19 2008-08-28 The Regents Of The University Of California Antimicrobial colorants
US20050011012A1 (en) * 2003-03-19 2005-01-20 Regents Of The University Of California Multifunctional antimicrobial dyes
US20040191315A1 (en) * 2003-03-24 2004-09-30 Mike Slattery Office products containing antimicrobial agent
US7441665B2 (en) * 2003-10-01 2008-10-28 Halosource, Inc. Water purification cartridge
EP1689736B1 (en) * 2003-11-17 2010-09-29 Auburn University Biocidal siloxane coating material containing n-halogenated amine and amide functional groups
US7541398B2 (en) * 2005-01-03 2009-06-02 Board Of Regents, The University Of Texas System Method for transformation of conventional and commercially important polymers into durable and rechargeable antimicrobial polymeric materials
EA015480B1 (ru) * 2005-01-03 2011-08-30 Борд Оф Риджентс, Зе Юниверсити Оф Техас Систем Противомикробная полимерная добавка и способы преобразования обычных и коммерчески важных полимеров в регенерируемые противомикробные полимерные материалы
US8821907B2 (en) * 2005-03-11 2014-09-02 Auburn University Office Of Technology Transfer Biocidal N-halamine epoxides
US20070062884A1 (en) 2005-08-11 2007-03-22 Board Of Regents, The University Of Texas System N-halamines compounds as multifunctional additives
US20070086976A1 (en) * 2005-10-13 2007-04-19 The Regents Of The University Of California Acyclic N-halamines in antibacterial materials
US7998886B2 (en) * 2005-10-24 2011-08-16 Milliken & Company Hindered amine treated textiles
US20070141126A1 (en) * 2005-12-21 2007-06-21 Hudson Tammy M Germicidal surface-covering assembly
US20070218562A1 (en) * 2006-03-20 2007-09-20 Shulong Li Color indicator for halamine treated fabric
US8486428B2 (en) * 2006-03-27 2013-07-16 Board Of Regents, The University Of Texas System Compositions and methods for making and using acyclic N-halamine-based biocidal polymeric materials and articles
US9170071B2 (en) * 2006-05-01 2015-10-27 Warwick Mills Inc. Mosaic extremity protection system with transportable solid elements
ITMI20061014A1 (it) * 2006-05-23 2007-11-24 Franzoni Filati S P A Comiugati covalenti del cotone e cussedanei viscosa modal cotone construttre bioattive ad azione antisettica igienizzante acaricida ed insettorepellente nonche'metodo per il loro ottenimento
US20080102217A1 (en) * 2006-11-01 2008-05-01 Yu-Te Lin Process for anti-microbial textiles treatment
US8211361B2 (en) * 2007-03-26 2012-07-03 Board Of Regents, The University Of Texas System N-halamine-based rechargeable biofilm-controlling tubular devices, method of making and using
US7858539B2 (en) * 2007-04-09 2010-12-28 Milliken & Company Processes for generating halamine compounds on textile substrates to produce antimicrobial finish
KR20100074199A (ko) * 2007-09-19 2010-07-01 보드 오브 리전츠 더 유니버시티 오브 텍사스 시스템 착색제계 ｎ－할라민 조성물 및 제조 및 사용 방법
WO2009091432A1 (en) 2007-10-30 2009-07-23 Warwick Mills, Inc. Soft plate soft panel bonded multi layer armor materials
CA2721272A1 (en) * 2008-04-14 2009-10-22 University Of Manitoba Protective barrier having self-decontaminating properties
US20090263439A1 (en) * 2008-04-18 2009-10-22 The Procter & Gamble Company Antimicrobial Preservative Free Wipe
US20100088827A1 (en) * 2008-10-13 2010-04-15 G & K Services, Inc. Providing a rechargeable halogen-binding fabric to customers
US8904915B2 (en) 2009-03-20 2014-12-09 Warwick Mills, Inc. Thermally vented body armor
CN102365100B (zh) 2009-03-27 2015-04-01 3M创新有限公司 亲水性聚丙烯熔体添加剂
WO2010144503A2 (en) 2009-06-08 2010-12-16 Quick-Med Technologies, Inc. Antimicrobial textiles comprising peroxide
US8030372B2 (en) * 2009-09-03 2011-10-04 Global Biochemical Development, Llc Antimicrobial compositions and products
US8535654B2 (en) 2009-09-04 2013-09-17 Auburn University Disinfecting and detoxifying meta-aramid particles
US8809210B2 (en) * 2009-11-20 2014-08-19 Warwick Mills, Inc. Low roughness high surface-energy, anti-microbial fabric
US8987150B2 (en) * 2009-11-20 2015-03-24 Warwick Mills Inc. Breathable chembio protection fabric with carbon nanotube physical pathogen barrier
WO2011063261A2 (en) 2009-11-20 2011-05-26 Warwiick Mills, Inc. Pathogen protection garment with both rapid and persistent rechargable self-sterilization
EP2556324A4 (en) 2010-04-08 2015-09-30 Warwick Mills Inc TITANIUM MOSAIC BALL KIT FOR GLOVES
US8383205B2 (en) 2010-06-10 2013-02-26 Biomed Protect, Llc Methods for treating textiles with an antimicrobial composition
TWI449823B (zh) * 2010-10-04 2014-08-21 Far Eastern New Century Corp Superabsorbent antibacterial fiber and its use
TWI407907B (zh) * 2010-10-04 2013-09-11 Far Eastern New Century Corp An antibacterial agent with water solubility and biodegradability
CN102453974B (zh) * 2010-10-15 2015-04-15 远东新世纪股份有限公司 一种高吸水性抗菌纤维
US8764851B2 (en) 2011-03-24 2014-07-01 Eastern Michigan University Antimicrobial fabrics made using sol-gel/N-halamine chemistry, and methods of making same
US9028807B2 (en) 2012-04-05 2015-05-12 Ues, Inc. Synthesis models for antimicrobial agents via the halogenation of organic/inorganic composites
US20150118179A1 (en) * 2012-05-17 2015-04-30 University Of Manitoba Biocidal compounds and methods for using same
CN102875536B (zh) * 2012-09-25 2015-05-20 江南大学 卤胺类抗菌剂及其合成方法和应用
IN2013MU02827A (no) 2013-08-29 2015-07-03 Green Impact Holdings Gmbh
ES2833429T3 (es) * 2014-10-21 2021-06-15 Univ Auburn Composiciones fibrosas que contienen N-halamina y usos de las mismas
EA201791919A1 (ru) * 2015-02-27 2018-01-31 Грин Импакт Холдинг Аг Текстильные материалы, имеющие антимикробные свойства
PT3187654T (pt) * 2015-12-30 2021-06-17 Livinguard Ag Material têxtil antimicrobiano resistente à lavagem com capacidades antimanchas, em particular para pensos higiénicos reutilizáveis
CN111118484B (zh) * 2020-01-17 2021-08-17 中山大学附属口腔医院 一种钛种植体表面的长效可再生抗菌涂层
EP4247202A2 (en) * 2020-11-25 2023-09-27 Burlington Industries LLC Protective garment having antiviral properties in combination with water resistance
CN112813693B (zh) * 2021-01-26 2021-11-02 江南大学 一种抗菌性能可再生的多功能棉织物及其制备方法
CN114431689B (zh) * 2021-11-24 2023-07-21 吉祥三宝高科纺织有限公司 一种对婴童头部和颈部具有防护功能的护型枕

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2950553A (en) * 1957-01-16 1960-08-30 Rohm & Haas Method of producing wrinkle resistant garments and other manufactured articles of cotton-containing fabrics
US3061469A (en) * 1959-11-05 1962-10-30 Givaudan Corp Antibacterial textile fabrics
US3445279A (en) * 1964-07-09 1969-05-20 Dexter Chem Corp Process of making uron resins and products thereof including modified textile fabrics
US3486838A (en) * 1965-10-22 1969-12-30 Gaf Corp Modification of textile material with methylolated lactams
US3401005A (en) * 1965-10-22 1968-09-10 Gaf Corp Germicidal material produced by modifying textile fibers with a methylolated lactam and treating same with iodine
US3441367A (en) * 1965-12-22 1969-04-29 Us Agriculture Method for setting finishes on cellulosic textiles with catalyst composition of magnesium halide and organic acid
CH1258167D (no) * 1966-09-08
US3576591A (en) * 1968-04-23 1971-04-27 Proctor Chemical Co Inc Methylolated cyclic urea compositions containing sodium formate or sodium tetraborate
CH498858A (de) * 1968-11-01 1970-12-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von acht Ringglieder enthaltenden heterocyclischen Verbindungen
US3650667A (en) * 1969-02-26 1972-03-21 Steiner American Corp Laundry process for producing fabrics that are substantially free from bacteria and bacterial spores
US3594113A (en) * 1969-12-03 1971-07-20 Kendall & Co Bacteriostatic finish for cellulosic fabrics
US3812201A (en) * 1972-02-25 1974-05-21 Corning Corp Textile finishing composition and process
AU7691474A (en) * 1974-01-14 1976-07-01 American Cyanamid Co Treatment of cellulosic textiles
US4199322A (en) * 1978-08-17 1980-04-22 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Antibacterial textile finishes utilizing zinc acetate and hydrogen peroxide
US4306872A (en) * 1980-01-17 1981-12-22 American Cyanamid Company Imidazolidinones in a durable press process
US4585650A (en) * 1982-10-04 1986-04-29 White Laboratories, Inc. Skin lubricating cosmetic composition
GB2161399B (en) * 1984-07-06 1987-12-16 Turabi Mohammed El Hassan El Pulverization of cellulosic material
US4844891A (en) * 1988-02-03 1989-07-04 Lonza, Inc. Admixtures of iodopropargyl compounds and a formaldehyde donor
JP2661241B2 (ja) * 1988-03-03 1997-10-08 住友化学工業株式会社 エチレン共重合体を有効成分とする殺菌剤および殺菌性樹脂組成物
US5104649A (en) * 1988-05-11 1992-04-14 Monsanto Company Surface-functionalized biocidal polymers
US5221574A (en) * 1991-04-02 1993-06-22 Olin Corporation Biocidal clothes dryer additive for laundered fabrics
DE4125431A1 (de) * 1991-08-01 1992-07-30 Pfersee Chem Fab Verfahren zur verrottungshemmenden ausruestung von schwergeweben
JPH07506815A (ja) * 1992-03-03 1995-07-27 ホワイトリー，レジナード・キース 消毒組成物
ZA933464B (en) * 1992-05-21 1993-12-20 Lonza Ag A method for preparing low free formaldehyde methylolhydantoins and compositions thereof
US5352693A (en) * 1992-09-25 1994-10-04 Lonza Inc. Preservative mixtures
ZA941727B (en) * 1993-03-12 1994-10-26 Univ Auburn Polymeric cyclic N-halamine biocidal compounds.
DE4317252C1 (de) * 1993-05-24 1994-05-05 Blv Licht & Vakuumtechnik Gasentladungslampe
US5707404A (en) * 1994-01-14 1998-01-13 Westpoint Stevens, Inc. Formaldehyde free method for imparting permanent press properties to cotton and cotton blends

Also Published As

Publication number Publication date
BR9711787A (pt) 1999-08-24
US5882357A (en) 1999-03-16
US6077319A (en) 2000-06-20
EP0942649B1 (en) 2009-11-18
DE69739661D1 (de) 2009-12-31
ATE448685T1 (de) 2009-12-15
AU4428697A (en) 1998-04-02
CA2265851A1 (en) 1998-03-19
NO991173L (no) 1999-05-11
HK1068658A1 (en) 2005-04-29
CN1519419A (zh) 2004-08-11
CN1237087A (zh) 1999-12-01
KR100519551B1 (ko) 2005-10-13
CA2265851C (en) 2011-01-04
JP2001500513A (ja) 2001-01-16
EP0942649A4 (en) 2000-10-11
ES2334954T3 (es) 2010-03-17
CN1145415C (zh) 2004-04-14
ID24357A (id) 2000-07-13
EP0942649A1 (en) 1999-09-22
NO991173D0 (no) 1999-03-10
WO1998010648A1 (en) 1998-03-19
KR20000036070A (ko) 2000-06-26
AU734955B2 (en) 2001-06-28
CN1291101C (zh) 2006-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO318855B1 (no) Varige og genererbare mikrobiocide tekstiler
US11134686B2 (en) Disinfectant composition for textile and related substrates, and method of treating a substrate to provide disinfecting antibacterial, antiviral and antifungal, wash durable, optionally enhanced with multifunctional properties
US6770287B1 (en) Biocidal cellulosic material
US5707736A (en) Products having anti-microbial activity
US20080102217A1 (en) Process for anti-microbial textiles treatment
EP0163653A1 (en) Microbicidal materials
WO2000025940A1 (en) Light-activated antimicrobial and antiviral materials
Vigo et al. Antibacterial Fiber Treatments and Disinfection1
Coman et al. Biofunctionalization of textile materials by antimicrobial treatments: a critical overview
EP0852148B1 (en) Products having anti-microbial activity
WO2002006579A2 (en) Biocidal polyamides and methods
JPH083873A (ja) 抗菌性繊維製品及びその製造法
Rajendran et al. Development of a versatile antimicrobial finish for textile materials for healthcare and hygiene applications
RU2145880C1 (ru) Медицинский текстильный материал с антимикробным и вирулицидным действием и изделия из него
JP3887053B2 (ja) 抗菌性繊維製品およびその製造法
MXPA99002367A (en) Durable and regenerable microbiocidal textiles
JP3972280B2 (ja) 衛生性に優れる合成繊維製品の製造方法
KR960013195B1 (ko) 섬유 직 · 편물의 항균 방충 가공방법
Rajendran et al. Materials for Healthcare and Hygiene Applications

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees